JPS6042462A - ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料 - Google Patents
ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料Info
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- JPS6042462A JPS6042462A JP11352683A JP11352683A JPS6042462A JP S6042462 A JPS6042462 A JP S6042462A JP 11352683 A JP11352683 A JP 11352683A JP 11352683 A JP11352683 A JP 11352683A JP S6042462 A JPS6042462 A JP S6042462A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なセルロース含有繊維用ジスアゾ系染料に
関するものである。
関するものである。
詳しくは、本発明はカップリング収率が高いセルロース
含有繊維用ジスアゾ系染料に関するものである。
含有繊維用ジスアゾ系染料に関するものである。
さらに、本発明は、セルロース含有繊維類、特に、セル
ロース繊維とポリエステル繊維とを含有する混合繊維を
、耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた青色
に染色するセルロース含有繊維用ジスアゾ染料に関する
ものである。
ロース繊維とポリエステル繊維とを含有する混合繊維を
、耐光堅牢度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた青色
に染色するセルロース含有繊維用ジスアゾ染料に関する
ものである。
チオンエンジスアゾ基をその化学構造中に有している染
料は、たとえば、特開昭り/−17173ダ号公報にポ
リアミド繊維及びポリエチレン繊維を染色するだめの染
料として記載されている。
料は、たとえば、特開昭り/−17173ダ号公報にポ
リアミド繊維及びポリエチレン繊維を染色するだめの染
料として記載されている。
しかしながら、従来のチオ7エンジスアゾ染料のような
複素環系ジスアゾ染料は、染料の製造工程におけるカッ
プリング収率が今一つ思わしくなかった。
複素環系ジスアゾ染料は、染料の製造工程におけるカッ
プリング収率が今一つ思わしくなかった。
本発明は、高いカップリング収率を示す複素環系ジスア
ゾ染料を提供することをその目的とするものである。
ゾ染料を提供することをその目的とするものである。
また、本発明はセルロース含有繊維類、特にセルロース
繊維とポリエステル繊維とを含有する混合繊維を、耐光
堅牢度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた青色に染色
するセルロース含有繊維用ジスアゾ染料を提供すること
を目的とするものである。
繊維とポリエステル繊維とを含有する混合繊維を、耐光
堅牢度をはじめとする各種堅牢度のすぐれた青色に染色
するセルロース含有繊維用ジスアゾ染料を提供すること
を目的とするものである。
すなわち、本発明に係る染料は、下記一般式(式(1)
中、Diift換もしくは非置換の7エ二ル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし
、X#″!iシアン基、アルコキシカルボニル基を表わ
す) で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式(
It) (式〔…〕中、Yは水素原子、塩素原子、メチル基また
はアシルアミノ基を表わし R1は置換もしくは非置換
のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル基または
アリール基を表わし、R3おヨヒR″ti −1JR’
R’ i タハ−OR’ ヲub L、R4、R8およ
びR6は水素原子、非置換のアルキル基、シアノアルキ
ル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を表わ
すか、またはNR’R’がR4とRBとの連結により形
成されるS員もしく2は酸素原子または−NH−基を表
わす)で示されるアニリン類とカップリングさせること
によって得られる下記一般式[111)(式(Ill)
中、D、X、Y、R’、R1、R3、A及び2は、前記
定義に同じ)で示されるセルロース含有繊維ようジスア
ゾ系染料である。
中、Diift換もしくは非置換の7エ二ル基、ピリジ
ル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を表わし
、X#″!iシアン基、アルコキシカルボニル基を表わ
す) で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式(
It) (式〔…〕中、Yは水素原子、塩素原子、メチル基また
はアシルアミノ基を表わし R1は置換もしくは非置換
のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル基または
アリール基を表わし、R3おヨヒR″ti −1JR’
R’ i タハ−OR’ ヲub L、R4、R8およ
びR6は水素原子、非置換のアルキル基、シアノアルキ
ル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基、アリール基またはアラルキル基を表わ
すか、またはNR’R’がR4とRBとの連結により形
成されるS員もしく2は酸素原子または−NH−基を表
わす)で示されるアニリン類とカップリングさせること
によって得られる下記一般式[111)(式(Ill)
中、D、X、Y、R’、R1、R3、A及び2は、前記
定義に同じ)で示されるセルロース含有繊維ようジスア
ゾ系染料である。
以下に、前足一般式[1)、(II)及び(lit)に
ついて詳しく説明する。
ついて詳しく説明する。
前足一般式(13及びし111)においてDで表わされ
る置換もしく社非置換のフェニル基、ピリジ素原子、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基
、エトキシ基、フェニルアソ基、シアノ基、ニトロ晶、
メチルスルホニル基、エテルスルホニル基、アリルスル
ホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボニ
ル基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級ア
ルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル
基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアミノス
ルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基 モノメチル
アミノスルホニル基、モノエチルアミノスルホニル基、
アセチル基、フェニル基等に°より置換されたフェニル
基;ピリジル基;塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基;チアゾリル基;メチル基、塩素原子、臭
素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メト
キシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニ
ル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等に
よジ置換されたチアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;メ
チル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホ
ニル基等により置換されたベンゾチアゾリル基が挙げら
れる。
る置換もしく社非置換のフェニル基、ピリジ素原子、メ
チル基、エチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基
、エトキシ基、フェニルアソ基、シアノ基、ニトロ晶、
メチルスルホニル基、エテルスルホニル基、アリルスル
ホニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シエトキシカルボニル基、アリルオキシエチルカルボニ
ル基、モノ低級アルキルアミノカルボニル基、ジ低級ア
ルキルアミノカルボニル基、ジアリルアミノカルボニル
基、モノアリルアミノカルボニル基、ジメチルアミノス
ルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基 モノメチル
アミノスルホニル基、モノエチルアミノスルホニル基、
アセチル基、フェニル基等に°より置換されたフェニル
基;ピリジル基;塩素原子、臭素原子、ニトロ基、メチ
ル基、メチルスルホニル基、シアノ基等により置換され
たピリジル基;チアゾリル基;メチル基、塩素原子、臭
素原子、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、メト
キシエトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニ
ル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホニル基等に
よジ置換されたチアゾリル基;ベンゾチアゾリル基;メ
チル基、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、低級アルコキ
シカルボニル基、トリフルオロメチル基、メチルスルホ
ニル基等により置換されたベンゾチアゾリル基が挙げら
れる。
また、前退一般゛式(II)及び〔■〕においてYで表
わされるアシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、ク
ロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルス
ルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、エト
キシカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミ
ノ基等が挙げられ、R1、R4、R1およびR6で表わ
される非置換−のアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状まだは分数鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙
げられ、R′で表わされる置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
の低級アルコキシアルキル基;メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等の低級アルコキシアル
コキシアルキル基;フェノキシエチル基等のフェノキシ
アルキル基;ベンジルオキシエチル基、クロロベンジル
オキシエチル基等の置換されていてもよいアラルキルオ
キシ低級アルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル
基、ユーヒドロキシ−3−メトキシグロビル基等の置換
されていてもよいヒドロキシアルキル基;シアノメチル
基、シアンエチル基等のシアン低級アルキル基;アセチ
ルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエチル基、ク
ロロプロピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエ
チル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低級アル
キル基;メトキシカルボニルオキシエチル基;メトキシ
エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基;カルバモイルメチル基、
カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級アルキル基
;メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、ベンジ
ルオキシカルボニルメチル基等の置換されていてもよい
アルコキシカルボニル低級アルキル基;ヘンシル基、フ
ェネチル基、クロ四ベンジル基等の置換されていてもよ
いアラルキル基;アリルオキシカルボニルエチル基、ア
リルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボ
ニル低級アルキル基;テトラヒドロンルフリルフタル酸
イミド低級アルキル基;シアノエトキシエチル基、シア
ノメトキシエチル基等のシアノアルコキシ低級アルキル
基;クロロエチル基等のハロゲン低級アルキル基が挙け
られ、アリール基トシてはフェニル基、クロロフェニル
基、メチルフェニル基等が挙げられ、またNR’R’
が表わす含窒素蝮素環の基としては、l−ピロリジニル
基、3−メチル−/−ピロリジニル基、コーヒドロキシ
エチルー/−ピロリジニル基、S、S −ジメチル−7
−ピロリジニルa、J−fアジリジニル基、/−ピロリ
ル基、l−ピラゾリル基、/−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、コ、6−シメチルピベリジノ基
、/−ピペラジニル基、グーメチル−l−ピペラジニル
基などが挙げられる。
わされるアシルアミノ基としてはアセチルアミノ基、ク
ロロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メチルス
ルホニルアミノ基、クロロプロピオニルアミノ基、エト
キシカルボニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミ
ノ基等が挙げられ、R1、R4、R1およびR6で表わ
される非置換−のアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状まだは分数鎖状のプロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙
げられ、R′で表わされる置換アルキル基としてはメト
キシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等
の低級アルコキシアルキル基;メトキシエトキシエチル
基、エトキシエトキシエチル基等の低級アルコキシアル
コキシアルキル基;フェノキシエチル基等のフェノキシ
アルキル基;ベンジルオキシエチル基、クロロベンジル
オキシエチル基等の置換されていてもよいアラルキルオ
キシ低級アルキル基;ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ
プロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル
基、ユーヒドロキシ−3−メトキシグロビル基等の置換
されていてもよいヒドロキシアルキル基;シアノメチル
基、シアンエチル基等のシアン低級アルキル基;アセチ
ルオキシエチル基、クロロアセチルオキシエチル基、ク
ロロプロピオニルオキシエチル基、ベンゾイルオキシエ
チル基等の置換されていてもよいアシルオキシ低級アル
キル基;メトキシカルボニルオキシエチル基;メトキシ
エトキシカルボニルオキシエチル基等のアルコキシカル
ボニルオキシ低級アルキル基;カルバモイルメチル基、
カルバモイルエチル基等のカルバモイル低級アルキル基
;メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメ
チル基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、ベンジ
ルオキシカルボニルメチル基等の置換されていてもよい
アルコキシカルボニル低級アルキル基;ヘンシル基、フ
ェネチル基、クロ四ベンジル基等の置換されていてもよ
いアラルキル基;アリルオキシカルボニルエチル基、ア
リルオキシカルボニルメチル基等のアリルオキシカルボ
ニル低級アルキル基;テトラヒドロンルフリルフタル酸
イミド低級アルキル基;シアノエトキシエチル基、シア
ノメトキシエチル基等のシアノアルコキシ低級アルキル
基;クロロエチル基等のハロゲン低級アルキル基が挙け
られ、アリール基トシてはフェニル基、クロロフェニル
基、メチルフェニル基等が挙げられ、またNR’R’
が表わす含窒素蝮素環の基としては、l−ピロリジニル
基、3−メチル−/−ピロリジニル基、コーヒドロキシ
エチルー/−ピロリジニル基、S、S −ジメチル−7
−ピロリジニルa、J−fアジリジニル基、/−ピロリ
ル基、l−ピラゾリル基、/−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、コ、6−シメチルピベリジノ基
、/−ピペラジニル基、グーメチル−l−ピペラジニル
基などが挙げられる。
NR’R’ としては合計炭素原子数6〜/コのジ置換
アミノ基が特に望ましい。
アミノ基が特に望ましい。
前足一般式〔1〕で示されるモノアゾ化合物は、たとえ
ば、下記一般式[IV) D −NH,・・・・・・・(IV) (式中、Dは前記定義に同じ)で示されるアミン類をジ
アゾ化し下記式EV) (式中、Xは前記定義に同じ)で示されるアミン類とカ
ップリングさせることにより得られる。
ば、下記一般式[IV) D −NH,・・・・・・・(IV) (式中、Dは前記定義に同じ)で示されるアミン類をジ
アゾ化し下記式EV) (式中、Xは前記定義に同じ)で示されるアミン類とカ
ップリングさせることにより得られる。
また、前足一般式(II)で示されるアニリン類は下記
一般式〔■〕 工 (式中、Y、R’、Aおよび2は前記定義に同じ)(式
中、Hadはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わし、R2およびR3は前記定義に同じ)で示されるト
リアジン化合物とN−メチルピロリドン、アセトン等の
溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存
在下に4Io〜10θ℃でコ〜10時間反応させること
により製造される。
一般式〔■〕 工 (式中、Y、R’、Aおよび2は前記定義に同じ)(式
中、Hadはフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表
わし、R2およびR3は前記定義に同じ)で示されるト
リアジン化合物とN−メチルピロリドン、アセトン等の
溶媒中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存
在下に4Io〜10θ℃でコ〜10時間反応させること
により製造される。
前足一般式(IV)で示されるアミンとしては、ベンゼ
ン系のアミン例えば、アニリン、0−lm−またはp−
フルオロアニリン、o−1m −またはp−クロロアニ
リン、o−mまたはp−ブロモアニリン、s、q−ジク
ロロアニリン、λ、3−ジクロロアニリ/、2−クロロ
−l−ブロモアニリン、コ、クージフルオロアニリン1
.2.Q、A −) ジクロロアニリン、o−1m−4
fcはp−トルイジン、0−lm−またはp−エチルア
ニリン、O% m”’−’Jたはp−アニシジン、m−
トリフルオロメチルアニリン、ダーフェニルアゾアニリ
ン、0−またはp−シアノアニリン、0−lm−才たは
p−ニトロアニリン、−一クロローl−ニトロアニリン
、2−プロモーグーニトロアニリン、−一シアノーダー
ニトロアニリン、λ−クロロークーメトキシアニリン、
o−lm−またはp−メチルスルホニルアニリン、o−
lm−またはp−エチルスルホニルアニリン、0−lm
−またはp−メトキシカルボニルアニリン、o−lm−
またはp−エトキシカルボニルアニリン、p−ブトキシ
カルボニルアニリン、p−アリルオキシカルボニルアニ
リン、p−アリルオキシエトキシカルボニルアニリン、
0−lm−またはp−メトキシエトキシカルボニルアニ
リン、p’−N、N−ジエチルアミノスルホニルアニリ
ン、p−N−エテルアミノカルボニルアニリン、p−N
−アリルアミノカルボニルアニリン、−一クロルーダー
メトキシカルボニルアニリン、p−N、N−ジメチルア
ミノスルホニルアニリン、m−N、N−ジエチルアミノ
スルホニルアニリン、p−N−エチルアミノスルホニル
アニリン、p−フェニルアニリン等が挙げられ、ピリジ
ン系のアミンとしては、3−アミノピリジン、3−アミ
ノ−ルーブロモピリジン、J−アミノ−5−ブロモピリ
ジン、3−アミノ−6−クロロピリジン、ダ、6−ジク
ロロー3−アミノピリジン、3−アミノ−、−2トロピ
リジン、3−アミノ−グーシアノビリジン、3−アミノ
−5−メチルビリジン、3−アミノ−6−メチルスルホ
ニルピリジン、3−アミ/−1t−クロロ−6−ニトロ
ビリシン、3−アミノ−!=メチルー6−プロモピリジ
ンUS挙げられ、チアゾール系のアミンとしては、コー
アミノチアゾール、コーアミノークーメチルテアゾール
、コーアミノ=グーメチルー5−エトキシカルボニルチ
アゾール、コープミノ−5−二トロチアゾール、コープ
ミノ−S−ブロモチアゾール、−一アミノー3−クロロ
ーチアゾール、コーアミノーダートリフルオロメチルチ
アゾール、コーアミノークーメテルーS−メトキシエト
キシカルボニルチアゾールおよびコーアミノー弘−メチ
ルー3−ブロモチアゾール等が挙げられ、ベンゾチアゾ
ール系のアミンとしては、コーアミノペンゾチアゾール
、コーアミノーμ、6−ジプ四ムベンゾチアゾール、ツ
ーアミノ−6−スルホメチルベンゾチアゾール、−一ア
ミノー&、4−ジクロルベンゾチアゾール、−一アミノ
−6−ニトロベンゾチアゾール等が挙げられる。
ン系のアミン例えば、アニリン、0−lm−またはp−
フルオロアニリン、o−1m −またはp−クロロアニ
リン、o−mまたはp−ブロモアニリン、s、q−ジク
ロロアニリン、λ、3−ジクロロアニリ/、2−クロロ
−l−ブロモアニリン、コ、クージフルオロアニリン1
.2.Q、A −) ジクロロアニリン、o−1m−4
fcはp−トルイジン、0−lm−またはp−エチルア
ニリン、O% m”’−’Jたはp−アニシジン、m−
トリフルオロメチルアニリン、ダーフェニルアゾアニリ
ン、0−またはp−シアノアニリン、0−lm−才たは
p−ニトロアニリン、−一クロローl−ニトロアニリン
、2−プロモーグーニトロアニリン、−一シアノーダー
ニトロアニリン、λ−クロロークーメトキシアニリン、
o−lm−またはp−メチルスルホニルアニリン、o−
lm−またはp−エチルスルホニルアニリン、0−lm
−またはp−メトキシカルボニルアニリン、o−lm−
またはp−エトキシカルボニルアニリン、p−ブトキシ
カルボニルアニリン、p−アリルオキシカルボニルアニ
リン、p−アリルオキシエトキシカルボニルアニリン、
0−lm−またはp−メトキシエトキシカルボニルアニ
リン、p’−N、N−ジエチルアミノスルホニルアニリ
ン、p−N−エテルアミノカルボニルアニリン、p−N
−アリルアミノカルボニルアニリン、−一クロルーダー
メトキシカルボニルアニリン、p−N、N−ジメチルア
ミノスルホニルアニリン、m−N、N−ジエチルアミノ
スルホニルアニリン、p−N−エチルアミノスルホニル
アニリン、p−フェニルアニリン等が挙げられ、ピリジ
ン系のアミンとしては、3−アミノピリジン、3−アミ
ノ−ルーブロモピリジン、J−アミノ−5−ブロモピリ
ジン、3−アミノ−6−クロロピリジン、ダ、6−ジク
ロロー3−アミノピリジン、3−アミノ−、−2トロピ
リジン、3−アミノ−グーシアノビリジン、3−アミノ
−5−メチルビリジン、3−アミノ−6−メチルスルホ
ニルピリジン、3−アミ/−1t−クロロ−6−ニトロ
ビリシン、3−アミノ−!=メチルー6−プロモピリジ
ンUS挙げられ、チアゾール系のアミンとしては、コー
アミノチアゾール、コーアミノークーメチルテアゾール
、コーアミノ=グーメチルー5−エトキシカルボニルチ
アゾール、コープミノ−5−二トロチアゾール、コープ
ミノ−S−ブロモチアゾール、−一アミノー3−クロロ
ーチアゾール、コーアミノーダートリフルオロメチルチ
アゾール、コーアミノークーメテルーS−メトキシエト
キシカルボニルチアゾールおよびコーアミノー弘−メチ
ルー3−ブロモチアゾール等が挙げられ、ベンゾチアゾ
ール系のアミンとしては、コーアミノペンゾチアゾール
、コーアミノーμ、6−ジプ四ムベンゾチアゾール、ツ
ーアミノ−6−スルホメチルベンゾチアゾール、−一ア
ミノー&、4−ジクロルベンゾチアゾール、−一アミノ
−6−ニトロベンゾチアゾール等が挙げられる。
さらに、本発明の染料による染色方法について詳しく説
明する。
明する。
一般式(III)で示される染料により染色されるセル
ロース含有繊維類としては、木、綿、麻等の天然繊維、
ビスコースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成
繊維、部分アミン化または部分アシル化した改質セルロ
ース繊維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布
などが挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊
維、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリ
エステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維
等の他種繊維との混紡品または等織品が挙げられる。こ
れらのうち、セルロース繊維およびセルロースt1..
!:ポIJエステル繊維との混紡品または混繊品に対し
て特に有効である。
ロース含有繊維類としては、木、綿、麻等の天然繊維、
ビスコースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成
繊維、部分アミン化または部分アシル化した改質セルロ
ース繊維などの繊維類あるいはこれらの織編物、不織布
などが挙げられる。また、上記繊維と、ポリエステル繊
維、カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリ
エステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、
ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート繊維
等の他種繊維との混紡品または等織品が挙げられる。こ
れらのうち、セルロース繊維およびセルロースt1..
!:ポIJエステル繊維との混紡品または混繊品に対し
て特に有効である。
染色を実施するにあたっては前示一般式〔■1〕で示さ
れる染料を媒体中にO,Sμ〜Ωμ程度に微分散させる
のが望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプ
ルロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえ
ばリグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、ザンドクライングー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法;スルホコハク酸
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の
分散剤を用い、水板外の溶剤たとえはエチルアルコール
、イソプロピルアルコール、ポリエチレングリコール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トンM、n−ヘキサノ、トルエン、キシレン、ミネラル
ターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のノ
・ロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブグル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレンクリコールジメ
チルエーテル等のエーテル回申にあるいはこれらの混合
溶剤中に微分散させる方法;水と上記の溶剤のうち水と
任意に混合し得る浴剤との混合系中に微分散させる方法
などがあげられる。
れる染料を媒体中にO,Sμ〜Ωμ程度に微分散させる
のが望ましく、その方法としては非イオン性たとえばプ
ルロニック型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえ
ばリグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタレンス
ルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩等の
水溶性分散剤を用い、ザンドクライングー、ミル等の粉
砕機を使用し水中に微分散させる方法;スルホコハク酸
エステル、ノニルフェノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不溶性の
分散剤を用い、水板外の溶剤たとえはエチルアルコール
、イソプロピルアルコール、ポリエチレングリコール等
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トンM、n−ヘキサノ、トルエン、キシレン、ミネラル
ターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のノ
・ロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブグル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレンクリコールジメ
チルエーテル等のエーテル回申にあるいはこれらの混合
溶剤中に微分散させる方法;水と上記の溶剤のうち水と
任意に混合し得る浴剤との混合系中に微分散させる方法
などがあげられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可溶な高分
子化合物おるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
子化合物おるいは主に分散作用以外の機能を有する界面
活性剤等を添加しても差しつかえない。
この染料微分散液はその壕までもパディング染色法にお
けるパディング浴として、−また、捺染法における捺染
色糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルションま
た1iW10型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に稀釈させたものが使用される。
けるパディング浴として、−また、捺染法における捺染
色糊として使用できるが、普通パディング浴および捺染
色糊としては更に上記染料微分散液を水あるいは水と任
意に混合し得る溶剤と水の混合系あるいは油層がミネラ
ルターペン等の石油系炭化水素、テトラクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素であるO/W型エマルションま
た1iW10型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度に
応じた割合に稀釈させたものが使用される。
パディング浴および捺染色糊の調製にあたり染色を有利
に実施するためにセルロース繊維膨1閏剤あるいは染料
とセルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ
金属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物な
どを酸結合剤として添加することができる。
に実施するためにセルロース繊維膨1閏剤あるいは染料
とセルロース繊維との反応を促進させる目的でアルカリ
金属化合物、有機エポキシ化合物、有機ビニル化合物な
どを酸結合剤として添加することができる。
セルロース繊維膨潤剤としては沸点がiso℃以上であ
るセルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもので
あればすべて使用可能であり、たとえば、N、N、N’
JI’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ル捷たけその訪導体があげられる。特に平均分子量が2
00〜SoO程度のポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジ
アセチル化された染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール罷導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。
るセルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもので
あればすべて使用可能であり、たとえば、N、N、N’
JI’−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコー
ル捷たけその訪導体があげられる。特に平均分子量が2
00〜SoO程度のポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジ
アセチル化された染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール罷導体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用液はパディング浴あるいは
捺染色糊に対して5−.2!;重に%程度が適当であり
、好捷しくはg−/3重址係程度である。
捺染色糊に対して5−.2!;重に%程度が適当であり
、好捷しくはg−/3重址係程度である。
アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭酸塩以外
にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アル
カリ金属ポウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸す) IJウム、アセト酢
酸ナトリウム等の水の存在下において加温するとアルカ
リを発生するアルカリ前駆化合物等が使用できる。これ
らの使用量は、通常、パディング浴または捺染色糊のp
Hが7.&−ざ、Sとなる量で十分である。有機エポキ
シ化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、平均分子fi/!;0−1I00のポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルなどが挙けられ、有
機ビニル化合物としては、エチレングリコールジアクリ
レート、平均分子N/!TO−ダθOのポリエチレング
リコールのジアクリレートまたはジメタクリレートなど
が挙げられる。これら′の使用量は、パディング浴また
は捺染色糊に対して3〜6重量%程度である。
にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アル
カリ金属ポウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金
属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸す) IJウム、アセト酢
酸ナトリウム等の水の存在下において加温するとアルカ
リを発生するアルカリ前駆化合物等が使用できる。これ
らの使用量は、通常、パディング浴または捺染色糊のp
Hが7.&−ざ、Sとなる量で十分である。有機エポキ
シ化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、平均分子fi/!;0−1I00のポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルなどが挙けられ、有
機ビニル化合物としては、エチレングリコールジアクリ
レート、平均分子N/!TO−ダθOのポリエチレング
リコールのジアクリレートまたはジメタクリレートなど
が挙げられる。これら′の使用量は、パディング浴また
は捺染色糊に対して3〜6重量%程度である。
パディング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方法に限定
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパブインク浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。
されるものではなく、また、セルロース繊維膨潤剤およ
び酸結合剤は必ずしもパブインク浴あるいは捺染色糊中
に存在させる必要はなく、繊維側に前もって存在させて
おいてもよい。
また、パディング染色時におけるドライマイグレーショ
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
ン防止のため、または各種捺染法に最適な色糊粘度に調
節するために、増粘剤、たとえば、アルギン酸ナトリウ
ム等の水溶性高分子を添加してもよい。
一般式〔■〕で示される染料により前記繊維を染色する
には常法に従って、例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に760〜ココO℃の熱風
または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、あるいは7
20〜730℃の高圧飽和水蒸気中で3〜30分間処理
し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層
がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
O/W屋まだはW10型エマルション洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことによシ完了する。
には常法に従って、例えば上記方法により調製したパデ
ィング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有材料に含
浸または印捺し、乾燥した後に760〜ココO℃の熱風
または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理、あるいは7
20〜730℃の高圧飽和水蒸気中で3〜30分間処理
し、界面活性剤を含む熱水で洗浄するか、あるいは油層
がテトラクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素である
O/W屋まだはW10型エマルション洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗浄する
ことによシ完了する。
このようにして、本発明の染料は、高いカップリング収
率で得ることができる。
率で得ることができる。
さらに本発明の染料は、上記の方法によって、鮮明でか
つ均一に染色された耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好
な染色物を得ることができる。
つ均一に染色された耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好
な染色物を得ることができる。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中「部」とあるのは「重針部」を示す。
実施例/
下記構造式
で示されるジスアゾ染料75部、ナフタレンスルホン酸
−ホルムアルデヒド縮金物/S部および水70部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 6.3部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 53部平均分子量t
iooのポリエチレン 9部クリコールジメチルエーテ
ル 水 29.5部 ioo部CpHg、θ) の捺染色糊をvI4製し、ポリエステル/木綿(混合比
t、z7.ts)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、go℃で3分間中1閾吃燥した後1.21!r℃
で?θ秒乾乾熱固着た。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤(スコアロール”qoo (商標)、花王石
鹸株式会社製造)、2g/lを含有する洗浄液を用いて
浴比/:J17で20分間go℃でソーピンクを行ない
、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。
−ホルムアルデヒド縮金物/S部および水70部からな
る染料組成物を、微分散機としてペイントシェーカーを
用いて染料分散液を調製した。この染料分散液を使用し
て下記組成染料分散液 6.3部 5%アルギン酸ナトリウム水溶液 53部平均分子量t
iooのポリエチレン 9部クリコールジメチルエーテ
ル 水 29.5部 ioo部CpHg、θ) の捺染色糊をvI4製し、ポリエステル/木綿(混合比
t、z7.ts)混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、go℃で3分間中1閾吃燥した後1.21!r℃
で?θ秒乾乾熱固着た。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤(スコアロール”qoo (商標)、花王石
鹸株式会社製造)、2g/lを含有する洗浄液を用いて
浴比/:J17で20分間go℃でソーピンクを行ない
、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物を
得た。
本実施例で使用した染料はツーアミノー3−シアノー3
−フェニルアゾチオフェン?、/ 、1 Nをtrs%
リン酸/40−および氷酢酸200 mgの混合物中に
加え、S℃以下に冷却し、tIo%ニトロシル硫酸77
.01を徐々に添加した。混合物を0−j℃でダ時間攪
拌し、とのジアゾ液を尿素λgおよびN−エチル−N−
[J4−ジ(N、N−ジエチルアミノ)−4−)り7ジ
ニルオキシ〕エチルアニリン/ 1.01をメタノール
300−に溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱
をF別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造式
で示される染料の青色粉末を得た(純収率:90%)。
−フェニルアゾチオフェン?、/ 、1 Nをtrs%
リン酸/40−および氷酢酸200 mgの混合物中に
加え、S℃以下に冷却し、tIo%ニトロシル硫酸77
.01を徐々に添加した。混合物を0−j℃でダ時間攪
拌し、とのジアゾ液を尿素λgおよびN−エチル−N−
[J4−ジ(N、N−ジエチルアミノ)−4−)り7ジ
ニルオキシ〕エチルアニリン/ 1.01をメタノール
300−に溶解させた液の中に滴下した。得られた沈澱
をF別、水洗したのちに室温にて乾燥して、前記構造式
で示される染料の青色粉末を得た(純収率:90%)。
この収率はチオフェンジスアゾ染料中では非常に高いレ
ベルであった。本染料のλmax(アセトン) A /
l/、nmであった。
ベルであった。本染料のλmax(アセトン) A /
l/、nmであった。
実施例コ
下記構造式
で示されるジスアゾ染料15部、プルロニック型界面活
性剤[F]プルロニックLAQ(旭電化工業株式会社製
造)10部および水75部からなる染料組成物を、微分
散機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を調製
した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 S%アルギン酸ナトリウム水溶液 S!部平均分子量3
0θのポリプロピレン 10部グリコールのジアセテー
ト 平均分子量−〇〇のポリエチレン 3部グリコールジグ
リシジルエーデル 水 コS部 ioo部(pH6,j) の捺染色糊を調製し、シルフット加工された綿ブロード
(41部番手)にスクリーン捺染機を用いて印捺し、g
o℃で3分間中間乾燥した後、tgs℃で7分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。
性剤[F]プルロニックLAQ(旭電化工業株式会社製
造)10部および水75部からなる染料組成物を、微分
散機としてサンドグラインダーを用い染料分散液を調製
した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 7部 S%アルギン酸ナトリウム水溶液 S!部平均分子量3
0θのポリプロピレン 10部グリコールのジアセテー
ト 平均分子量−〇〇のポリエチレン 3部グリコールジグ
リシジルエーデル 水 コS部 ioo部(pH6,j) の捺染色糊を調製し、シルフット加工された綿ブロード
(41部番手)にスクリーン捺染機を用いて印捺し、g
o℃で3分間中間乾燥した後、tgs℃で7分間、過熱
蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例/に記載した方法に従って洗浄処理を行な
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色
の染色物が得られた。
ったところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色
の染色物が得られた。
本実施例で使用した染料は実施例1に記載の方法に準じ
て合成した(純収率:tざチ)。
て合成した(純収率:tざチ)。
本染料のλmax (アセトン)はA 41 ? ru
nであった。
nであった。
実施例3
下記構造式
%式%
(HLB g、9.) 2部およびジエチレングリコー
ル−ジアセテートgg部からなる染料組成物を微分散様
としてペイントコンディショナーを用いて摩砕して染料
インキをill!l製した。
ル−ジアセテートgg部からなる染料組成物を微分散様
としてペイントコンディショナーを用いて摩砕して染料
インキをill!l製した。
この染料インキ70部とミネラルターペン53部を混合
した後、これをホモミキサーで攪拌(s、oθθ〜7.
00ORPM ) l、つつ、下記組成の水溶液35部
に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なO/W型
エマルシ゛ヨン色糊を調製した。
した後、これをホモミキサーで攪拌(s、oθθ〜7.
00ORPM ) l、つつ、下記組成の水溶液35部
に徐々に注加し均一になるまで攪拌し、粘稠なO/W型
エマルシ゛ヨン色糊を調製した。
水 31部
レしトールG 3.8部
(商標、第一工業製薬株式会社製造、
特殊ノニオン界面活性剤)
トリクロロ酢酸ナトリウム 007部
3り、9部
次に、この色糊を用いポリエステル/木綿(混合比6!
r/J3)混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、1
00℃でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用いて/73℃
で7分間処理をした。
r/J3)混紡布をスクリーン捺染機を用い印捺し、1
00℃でコ分間乾燥した後、過熱蒸気を用いて/73℃
で7分間処理をした。
その後、夕景の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染のない青色の染色物が得られ
た。
で洗浄し、乾燥を行なったところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白湯汚染のない青色の染色物が得られ
た。
本実施例で使用した染料は実施例/に記載の方法に準じ
て合成した(純収率:t?%)。
て合成した(純収率:t?%)。
水晶のλmax (アセトン)は4 lIs nmであ
った。
った。
実施例亭
下記構造式
で示されるジスアゾ染料76部、ポリオキシエチレンク
リコールノニルフェニルエーテル(HLB /J、、?
)7部、°ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物3部および水747部からなる染料組成物をサン
ドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散fL 4部 水 79部 700都(pHg、0) のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
bs/3g )混紡布に含浸し、絞り率qs%に絞った
後、100℃でコ分間乾燥させ、200℃で1分間乾熱
固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄することに
より耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物
を得た。
リコールノニルフェニルエーテル(HLB /J、、?
)7部、°ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮金物3部および水747部からなる染料組成物をサン
ドグラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散fL 4部 水 79部 700都(pHg、0) のパディング浴を調製し、ポリエステル/木綿(混合比
bs/3g )混紡布に含浸し、絞り率qs%に絞った
後、100℃でコ分間乾燥させ、200℃で1分間乾熱
固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄することに
より耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた青色の染色物
を得た。
本実施例で使用した染料は実施例/に記載の方法に準じ
て合成した(純収率=90%)。
て合成した(純収率=90%)。
本市のλmax (アセトン)はA / II nmで
あった0 実施例古 繊維をナイロン/レーヨン(混合比!;0/30)混紡
布に変更し、更に乾熱固着温度をtgsr:。
あった0 実施例古 繊維をナイロン/レーヨン(混合比!;0/30)混紡
布に変更し、更に乾熱固着温度をtgsr:。
に変更したこと以外は実施例/と全く同様にして捺染を
行なったところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な
青色の捺染物が得られた。
行なったところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の良好な
青色の捺染物が得られた。
実施例乙
第1表に示すジスアゾ染料を使用して実施例/に記載し
た方法に準じて捺染を行なった。
た方法に準じて捺染を行なった。
得られだ染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はいずれも良
好であった。
好であった。
染布の色相および染料のλBax (アセトン)を第1
表に示す。
表に示す。
Claims (1)
- (1)一般式CI) (式[I)中、Dは置換もしくは非置換の7エ二ル基1
ピリジル基、チアゾリル基またはベンゾチアゾリル基を
表わし、Xはシアノ基、アルコキシカルボニル基を表わ
ス) で示されるモノアゾ化合物をジアゾ化し、下記一般式(
n) (式(II)中、Yは水素原子、塩素原子、メチル基ま
たはアシルアミノ基を表わし、R1は置換もしくは非置
換のアルキル基、シクロヘキシル基、アルケニル基また
はアリール基を表わし、R2およびR3は−NR’R”
または−OR@を表わし、R4、R6およびR6社水素
原子、非置換のアルキル基、シアノアルキル基、ヒドロ
キシアルキル基、低級アルコキシアルキル基、ジアルキ
ルア′ミノアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル
基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、または
−NR’R’がR4とR5との連結によシ形成されるS
員もしくは6員のは酸素原子または−1−基を表わす) で示されるアニリン類とカップリングさせることによっ
て得られる下記一般式〔■〕(式(III)中、D、
X、 Y、 R’、R2、R″、A及び2は、前記定義
に同じ) で示されるセルロース含有繊維ようジスアゾ系染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11352683A JPS6042462A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11352683A JPS6042462A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6042462A true JPS6042462A (ja) | 1985-03-06 |
JPH0429704B2 JPH0429704B2 (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=14614568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11352683A Granted JPS6042462A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ジスアゾ系化合物及びジスアゾ系染料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6042462A (ja) |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP11352683A patent/JPS6042462A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0429704B2 (ja) | 1992-05-19 |
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