JPS604194A - アクリルオキシシラン用安定剤 - Google Patents
アクリルオキシシラン用安定剤Info
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- JPS604194A JPS604194A JP58111295A JP11129583A JPS604194A JP S604194 A JPS604194 A JP S604194A JP 58111295 A JP58111295 A JP 58111295A JP 11129583 A JP11129583 A JP 11129583A JP S604194 A JPS604194 A JP S604194A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種のアクリルオキシシランの安定剤即ち
重合防止剤に関するものである。
重合防止剤に関するものである。
アクリレート環よびメタクリレートすなわちアクリル酸
およびメタクリル酸のエステルは容易に重合する傾向が
あり、加熱するだけでそれらの重合反応が起り、比較的
高分子量の重合体を生じる。
およびメタクリル酸のエステルは容易に重合する傾向が
あり、加熱するだけでそれらの重合反応が起り、比較的
高分子量の重合体を生じる。
種々の公知のアクリレートおよびメタクリレートの中で
、トリメトキシシリル基の如くエステル基に結合した加
水分解可能なシリコン基を有する下記一般式(1)で示
されるアクリレートおよびメタクリレートエステル CH2= CHRCOO(CH2)asi(OCHa)
a (1)(式中Rはメチル基または水素原子である。
、トリメトキシシリル基の如くエステル基に結合した加
水分解可能なシリコン基を有する下記一般式(1)で示
されるアクリレートおよびメタクリレートエステル CH2= CHRCOO(CH2)asi(OCHa)
a (1)(式中Rはメチル基または水素原子である。
)は安定性が最も悪いものと考えられている。
このため、これらのアクリルオキシシランの製造工程に
おいて、特にアクリルオキシシランを主成分とする粗製
混合物を精製単離する工程において、該粗製混合物の不
安定さのために、かなりの困難を引き起すことが見出さ
れた。つまり、普通のアクリレート、メタクリレート重
合防止剤、たとえばハイドロキノン、2,5−ジ−t−
ブチルハイドロキノン等を該粗製混合物に添加してもこ
れらの問題は解決されず、精製工程において、該粗製混
合物はゲル状となり、したがって無価値となる。
おいて、特にアクリルオキシシランを主成分とする粗製
混合物を精製単離する工程において、該粗製混合物の不
安定さのために、かなりの困難を引き起すことが見出さ
れた。つまり、普通のアクリレート、メタクリレート重
合防止剤、たとえばハイドロキノン、2,5−ジ−t−
ブチルハイドロキノン等を該粗製混合物に添加してもこ
れらの問題は解決されず、精製工程において、該粗製混
合物はゲル状となり、したがって無価値となる。
本発明の目的は、後に述べるある種のアクリルオキシシ
ランの安定剤を提供することである。特に、減圧上加熱
時におけるアクリルオキシ又はメタクリルオキシシラン
を生成物とする粗製混合物の安定剤組成物を提供するこ
とである。
ランの安定剤を提供することである。特に、減圧上加熱
時におけるアクリルオキシ又はメタクリルオキシシラン
を生成物とする粗製混合物の安定剤組成物を提供するこ
とである。
本発明は一般式(1)
CH2= CRCOO(CH2)aSi(OCHa)3
(ただしRはメチル基または水素原子である)のシラン
に対して安定化量の2,5−ジ−t−ブチルハイドロキ
ノンとアルコールとからなる安定剤に関するものである
。
(ただしRはメチル基または水素原子である)のシラン
に対して安定化量の2,5−ジ−t−ブチルハイドロキ
ノンとアルコールとからなる安定剤に関するものである
。
2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノンは通常のアクリ
ルモノマー用重合禁止剤として公知であるが、2,5−
ジ−t−ブチルハイドロキノンをアルコールと組合せて
なる組成物が一般式(1)で示される不安定なシラン化
合物に対して、顕著な安定化作用を有することはこれ迄
予見することはできなかった。
ルモノマー用重合禁止剤として公知であるが、2,5−
ジ−t−ブチルハイドロキノンをアルコールと組合せて
なる組成物が一般式(1)で示される不安定なシラン化
合物に対して、顕著な安定化作用を有することはこれ迄
予見することはできなかった。
本発明者らは鋭意研究の結果各々を単独で用いた場合に
は得られない顕著な安定化の相乗効果が得られることを
見出し本発明に到達した。この相乗効果は、一般式(1
)を含有する粗製物の通常の製造および蒸留操作におい
て行なわれる加熱、及び長期にわたる保存時における変
質を防止することができる点で工業上重要な意味を有し
ている。
は得られない顕著な安定化の相乗効果が得られることを
見出し本発明に到達した。この相乗効果は、一般式(1
)を含有する粗製物の通常の製造および蒸留操作におい
て行なわれる加熱、及び長期にわたる保存時における変
質を防止することができる点で工業上重要な意味を有し
ている。
本発明で用いるアルコールとしては、たとえはメタノー
ル、エタノール、プロパツール、インプロパツール、t
−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、エチレンクリコールのモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールのモノメチルエーテル、
およびグリセリンのモノメチルエーテル等がある。特に
望ましくはメタノールである。
ル、エタノール、プロパツール、インプロパツール、t
−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、グリセリン、エチレンクリコールのモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールのモノメチルエーテル、
およびグリセリンのモノメチルエーテル等がある。特に
望ましくはメタノールである。
2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノンとアルコールと
の重量比は任意に選択し得るが、特に2゜5−ジー[−
ブチルハイドロキノンとアルコールとの重量比が1:0
.1〜1 : 100の範囲が望ましい。
の重量比は任意に選択し得るが、特に2゜5−ジー[−
ブチルハイドロキノンとアルコールとの重量比が1:0
.1〜1 : 100の範囲が望ましい。
2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノンとアルコールと
の使用方法は、式(1)のシランに各々を添加してもよ
く、又あらかじめ、各々を混合した後添加しても良い。
の使用方法は、式(1)のシランに各々を添加してもよ
く、又あらかじめ、各々を混合した後添加しても良い。
好ましくはあらかじめ混合した後添加するのが良い。2
,5−ジ−t−ブチルハイドロキノンはシランをもとと
して0.05ないし1重量%の範囲で用いられるのが普
通であるが、重合を阻止する限りその量に特に制限はな
い。
,5−ジ−t−ブチルハイドロキノンはシランをもとと
して0.05ないし1重量%の範囲で用いられるのが普
通であるが、重合を阻止する限りその量に特に制限はな
い。
次に実施例において本発明弁脚を説明する。
実施例1
ガンマ−メタクリロキシプロピルトリクロロシランおよ
びメタノールより合成されたガンマ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを生成物とする粗製混合物(
ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを
88重量%含有する粗製混合物、ガスクロマトグラフィ
ー分析による)2fと2,5−ジ−t−ブチルハイドロ
キノン20■とメタノール20■を20m1の試験管に
秤取し、これに冷却管を付け、空気冷却をしながら、1
50°Cの恒温に保った油浴につけた。3時間加熱を続
けても、試験管の内容物は流動性を失なわなかった。
びメタノールより合成されたガンマ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを生成物とする粗製混合物(
ガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを
88重量%含有する粗製混合物、ガスクロマトグラフィ
ー分析による)2fと2,5−ジ−t−ブチルハイドロ
キノン20■とメタノール20■を20m1の試験管に
秤取し、これに冷却管を付け、空気冷却をしながら、1
50°Cの恒温に保った油浴につけた。3時間加熱を続
けても、試験管の内容物は流動性を失なわなかった。
ところが、上記で使用したガンマ−メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランを主成分とする当該粗製混合物
に2.5−ジーし一ブチルハイドロキノンを1重量%加
えた場合には、80wdnで試験管の内容物は流動性を
失ないゲル化してしまつた。さらに同じ当該粗製混合物
に何も添加しない場合には15訓でゲル化してしまった
。
ピルトリメトキシシランを主成分とする当該粗製混合物
に2.5−ジーし一ブチルハイドロキノンを1重量%加
えた場合には、80wdnで試験管の内容物は流動性を
失ないゲル化してしまつた。さらに同じ当該粗製混合物
に何も添加しない場合には15訓でゲル化してしまった
。
実施例2
実施例1に示した方法と同じ方法で合成した別のバッチ
のガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
を主成分とする粗製混合物(カンマ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを93重量%含有する粗製混
合物、ガスクロマトグラフィー分析による。)4yと2
,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン40■とメタノー
ル40■を20m1の試験管に秤取しこれに三方コック
の付いた冷却管を取りつけ、予備脱気<smmHy、2
0分)後、減圧下(3間Hf )で150°Cの恒温に
保った油浴につけた。冷却管に水を流し、ときどきふり
まぜながら1時間加熱を続けたが内容物は全く流動性を
失なわず、ゲルの生成もみられなかった。また試験液中
にはガンマーメククリロキシプロピルトリメトキシシラ
ンが90重量%含有されていた。
のガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
を主成分とする粗製混合物(カンマ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを93重量%含有する粗製混
合物、ガスクロマトグラフィー分析による。)4yと2
,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン40■とメタノー
ル40■を20m1の試験管に秤取しこれに三方コック
の付いた冷却管を取りつけ、予備脱気<smmHy、2
0分)後、減圧下(3間Hf )で150°Cの恒温に
保った油浴につけた。冷却管に水を流し、ときどきふり
まぜながら1時間加熱を続けたが内容物は全く流動性を
失なわず、ゲルの生成もみられなかった。また試験液中
にはガンマーメククリロキシプロピルトリメトキシシラ
ンが90重量%含有されていた。
また上記と同じ当該粗製混合物に2,5−ジ−[−ブチ
ルハイドロキノンを1重量%加えて同じ条件で試験する
と、内容物の粘度が増加し、該粗製混合物の5重量%が
ゲル化してしまった。
ルハイドロキノンを1重量%加えて同じ条件で試験する
と、内容物の粘度が増加し、該粗製混合物の5重量%が
ゲル化してしまった。
さらに上記と同じ当該粗製混合物に何も添加せずに、同
条件で試験すると内容物の粘度が増加し、加えた当該粗
製混合物の10重量%がゲル化してしまった。
条件で試験すると内容物の粘度が増加し、加えた当該粗
製混合物の10重量%がゲル化してしまった。
実施例3
実施例2と同じバッチのガンマ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシランを主成分とする粗製混合物100
gに2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノンとメタノー
ル0.51とを加え、通常の蒸留装置で精製すると純粋
なガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
85gが回収できた。(収率85%)。
ルトリメトキシシランを主成分とする粗製混合物100
gに2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノンとメタノー
ル0.51とを加え、通常の蒸留装置で精製すると純粋
なガンマ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
85gが回収できた。(収率85%)。
ところが当該粗製混合物に何も添加しないで蒸留しよう
としたが、内容物はすみやかにゲル化して、蒸留不可能
となった。
としたが、内容物はすみやかにゲル化して、蒸留不可能
となった。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人弁理士浅野真−
Claims (2)
- (1)2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノンとアルコ
ールとからなるアクリルオキシシラン用安定剤。 - (2)2.5−ジ−t−ブチルハイドロキノンとアルコ
ールとの重量比が1:Q、1〜1 : 100である特
許請求の範囲第1項記載の安定剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58111295A JPS604194A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | アクリルオキシシラン用安定剤 |
US06/622,908 US4722807A (en) | 1983-06-21 | 1984-06-21 | Stabilizer for acryloyloxysilane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58111295A JPS604194A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | アクリルオキシシラン用安定剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS604194A true JPS604194A (ja) | 1985-01-10 |
JPH0253438B2 JPH0253438B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=14557593
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58111295A Granted JPS604194A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | アクリルオキシシラン用安定剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4722807A (ja) |
JP (1) | JPS604194A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4654289A (en) * | 1985-02-15 | 1987-03-31 | Iwatsu Electric Co., Ltd. | Method for recording and developing latent images in magnetic printing apparatus |
JP2004504369A (ja) * | 2000-07-24 | 2004-02-12 | ハーキュリーズ・インコーポレイテッド | ビニル含有材料の重合防止剤 |
Families Citing this family (6)
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US4894398A (en) * | 1987-11-13 | 1990-01-16 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
US4798889A (en) * | 1987-11-13 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
US5103032A (en) * | 1991-06-27 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Inhibited acryloxysilanes and methacryloxysilanes |
DE4437667A1 (de) * | 1994-10-21 | 1996-04-25 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubstituierten p-Chinondiiminen, deren Verwendung und Methacryloxy- oder Acryloxy-Gruppen enthaltende Organosilane, Verfahren zu deren Stabilisierung und deren Herstellung |
DE102008040475A1 (de) | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Verhinderung der Polymerisation von ungesättigten Organosiliciumverbindungen |
Family Cites Families (5)
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US3258477A (en) * | 1963-07-19 | 1966-06-28 | Dow Corning | Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof |
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