JPS604131A - 血糖降下剤 - Google Patents
血糖降下剤Info
- Publication number
- JPS604131A JPS604131A JP58111560A JP11156083A JPS604131A JP S604131 A JPS604131 A JP S604131A JP 58111560 A JP58111560 A JP 58111560A JP 11156083 A JP11156083 A JP 11156083A JP S604131 A JPS604131 A JP S604131A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polysaccharide
- glucose
- blood sugar
- bacillus polymyxa
- sugar lowering
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はバチルスポリミキサ(Bacillus・po
lyo+yxa)が生産する多糖類を有効成分とする血
糖降下剤に関するものである。
lyo+yxa)が生産する多糖類を有効成分とする血
糖降下剤に関するものである。
従来、天然多糖類はコレステロール改善作用があること
は公知である。そして、これらの天然多糖類のうち“、
バチルスポリミキサ(Bacilluspolymyx
a)の生産する多糖類についての研究が行われ、特にバ
チルスポリミキサ271が生産する多糖の構造について
は日本農芸化学会誌51 (10)591〜596 (
1977)等において開示さ、れている。
は公知である。そして、これらの天然多糖類のうち“、
バチルスポリミキサ(Bacilluspolymyx
a)の生産する多糖類についての研究が行われ、特にバ
チルスポリミキサ271が生産する多糖の構造について
は日本農芸化学会誌51 (10)591〜596 (
1977)等において開示さ、れている。
そして、これらの多糖の降コレステロール作用を有する
ことも知られている。例えば栄養学雑誌笠(6) 27
3〜281 (1975)等。
ことも知られている。例えば栄養学雑誌笠(6) 27
3〜281 (1975)等。
また、バチルスポリミキサS−4の生産する多糖類は本
発明者らがバチルスポリミキサS−4(FERMBP−
164)の新菌株が生産する新規多糖類であり、このも
のが血清コレステロール値の上昇を抑制する顕著な作用
を有することを見い出し、先に特願昭57−14945
2号として出願した。
発明者らがバチルスポリミキサS−4(FERMBP−
164)の新菌株が生産する新規多糖類であり、このも
のが血清コレステロール値の上昇を抑制する顕著な作用
を有することを見い出し、先に特願昭57−14945
2号として出願した。
本発明者らは、以上のバチルスポリミキサの生産する多
糖類の生理活性的性質を更に研究したところ、これらの
多糖類が食後の血糖値の上昇を顕著に抑制することを見
い出し本発明を完成した。
糖類の生理活性的性質を更に研究したところ、これらの
多糖類が食後の血糖値の上昇を顕著に抑制することを見
い出し本発明を完成した。
本発明はバチルスポリミキサが生産する多yM類を有効
成分とする血糖降下剤である。
成分とする血糖降下剤である。
本発明の有効成分である多糖類はバチルスポリミキサを
、炭素源としてグルコース、シュークロース、ラクトー
ス、各種糖蜜類を3〜5%含む液にペプトン、コーンス
テイープリカー、酵母エキス、尿素等の窒素源及び硫酸
マグネシウムその他の塩類を加えてiI?iI製した培
地に接種し、好気的条件で培養して得られる高粘性多糖
類を、エタノール、メタノール等で沈澱あるいは限外濾
過等の手段により精製取得するなどの方法で得るもので
ある。
、炭素源としてグルコース、シュークロース、ラクトー
ス、各種糖蜜類を3〜5%含む液にペプトン、コーンス
テイープリカー、酵母エキス、尿素等の窒素源及び硫酸
マグネシウムその他の塩類を加えてiI?iI製した培
地に接種し、好気的条件で培養して得られる高粘性多糖
類を、エタノール、メタノール等で沈澱あるいは限外濾
過等の手段により精製取得するなどの方法で得るもので
ある。
そして、バチルスポリミキサ271 (FERM−P
1824)の培養物より得られる多糖類は、構成糖ニゲ
ルコース:マンノース:ガラクトース:グルクロg ン酸が3:3:1:2からなり、比旋光度〔α〕p=+
92° (水)、分子量20万以上のものである。
1824)の培養物より得られる多糖類は、構成糖ニゲ
ルコース:マンノース:ガラクトース:グルクロg ン酸が3:3:1:2からなり、比旋光度〔α〕p=+
92° (水)、分子量20万以上のものである。
また、バチルスポリミキサS−4(FERM BP−1
64)の培養物より得られる多糖類は構成糖ニゲルコー
ス:マンノース:ガラクトース:グルクロン酸:マンヌ
ロン酸が2.4〜3.27 2.4〜3.o: 1 :
1.5〜2.4: 0.8〜1.4からなり、比旋光度
〔α):’ −+64〜+90’ (C= 0.3%、
Il−5cmH20) 、分子量20〜160万、赤外
線吸収スペクトル第1図の通り、溶解性が水、ホルムア
ルデヒド、ギ酸、苛性ソーダ(10M >に易溶、ジメ
チルスルホキサイド ベンゼンに難溶、エタノール。
64)の培養物より得られる多糖類は構成糖ニゲルコー
ス:マンノース:ガラクトース:グルクロン酸:マンヌ
ロン酸が2.4〜3.27 2.4〜3.o: 1 :
1.5〜2.4: 0.8〜1.4からなり、比旋光度
〔α):’ −+64〜+90’ (C= 0.3%、
Il−5cmH20) 、分子量20〜160万、赤外
線吸収スペクトル第1図の通り、溶解性が水、ホルムア
ルデヒド、ギ酸、苛性ソーダ(10M >に易溶、ジメ
チルスルホキサイド ベンゼンに難溶、エタノール。
アセトンに不溶、呈色反応がモーリッシュ法で赤紫色、
アンスロン法で青緑色、フェノール硫酸法で黄橙色を有
する多糖類である。
アンスロン法で青緑色、フェノール硫酸法で黄橙色を有
する多糖類である。
この多糖類を生産するバチルスポリミキサS−4は新菌
株で微工研寄第164号(FERM BP−164)と
して通商産業省工業技術院微生物工業技術研究所に寄託
しである。
株で微工研寄第164号(FERM BP−164)と
して通商産業省工業技術院微生物工業技術研究所に寄託
しである。
その菌学的性質は次の通りである。
A、形態
1)ダラム染色性:バリアブル
2)細胞の形:形 円筒形
大きさ0.6〜1.OX 2.5〜6.0μm配列 単
−又は短鎖 3)胞子形成:形 長円形 大きさ1.0〜2.0X 2.0〜3.0μm位置 中
央(平行) 胞子光 形成する。
−又は短鎖 3)胞子形成:形 長円形 大きさ1.0〜2.0X 2.0〜3.0μm位置 中
央(平行) 胞子光 形成する。
4)鞭毛(運動性)8周鞭毛(+)
B、生理的性質
1)栄養寒天培地上のコロニー:粘液状2)グルコース
寒天培地上のコロニー二粘液状3)サブロー寒天培地(
グルコース)上のコロニー:粘液状 4)生育条件:4℃ − 25℃ 士 37℃士 55℃ − 5%Naα − 7%Naα − 嫌気性状態 十 5)クエン酸塩の利用 − 6)色素生成 − C1生化学的性質 1)カタラーゼ生成 十 2)オキシダーゼ生成 − 3)メチルレッド反応(グルコース) +4)グルコー
スからのアセトイン生成 +5)グルコースの0/Fテ
スト F 6)酸・ガスの生成 グルコース + キシロース + ガラクトース + フラクトース + マンノース + アラビノース + ラクトース + シュクロース + でんぷん + マンニトール + 7)硝酸塩の還元 十 8)メチレンブルーの還元 十 9)インドールの生成 − 10)硫化水素の生成 − ■)ミルク 凝固 十 ペプトン化 士 12)カゼイン分解 十 13)ゼラチンの液化 十 この新菌株バチルスポリミキサS−4より本発明の新規
多糖類を得るには、通常の微生物が利用し得る公知の栄
養源を含有する培地で公知の方法で培養する。例えば炭
素源としてはグルコース、グリセリン、蔗糖、殿粉、マ
ルトース、動植物油などが使用でき、窒素源としては例
えば大豆粉、肉エキス、酵母エキス、ペプトン、コース
ンステイープリカー、綿実粕などの有機物並びに硫酸ア
ンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム。
寒天培地上のコロニー二粘液状3)サブロー寒天培地(
グルコース)上のコロニー:粘液状 4)生育条件:4℃ − 25℃ 士 37℃士 55℃ − 5%Naα − 7%Naα − 嫌気性状態 十 5)クエン酸塩の利用 − 6)色素生成 − C1生化学的性質 1)カタラーゼ生成 十 2)オキシダーゼ生成 − 3)メチルレッド反応(グルコース) +4)グルコー
スからのアセトイン生成 +5)グルコースの0/Fテ
スト F 6)酸・ガスの生成 グルコース + キシロース + ガラクトース + フラクトース + マンノース + アラビノース + ラクトース + シュクロース + でんぷん + マンニトール + 7)硝酸塩の還元 十 8)メチレンブルーの還元 十 9)インドールの生成 − 10)硫化水素の生成 − ■)ミルク 凝固 十 ペプトン化 士 12)カゼイン分解 十 13)ゼラチンの液化 十 この新菌株バチルスポリミキサS−4より本発明の新規
多糖類を得るには、通常の微生物が利用し得る公知の栄
養源を含有する培地で公知の方法で培養する。例えば炭
素源としてはグルコース、グリセリン、蔗糖、殿粉、マ
ルトース、動植物油などが使用でき、窒素源としては例
えば大豆粉、肉エキス、酵母エキス、ペプトン、コース
ンステイープリカー、綿実粕などの有機物並びに硫酸ア
ンモニウム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム。
リン酸アンモニウムなどの無機体窒素が使用できる。又
必要に応じて食塩、塩化カリウム、リン酸塩、その他の
重金属塩などの無機塩類及びビタミン類を添加する。そ
の他発酵中の発泡を抑制するため、シリコーン(信越化
学al製商標)などの消泡剤を適宜添加することもでき
る。
必要に応じて食塩、塩化カリウム、リン酸塩、その他の
重金属塩などの無機塩類及びビタミン類を添加する。そ
の他発酵中の発泡を抑制するため、シリコーン(信越化
学al製商標)などの消泡剤を適宜添加することもでき
る。
上記培地にバチルスポリミキサS−4を接種し、温度+
P)(+通気攪拌及び発酵時間のような発酵条件は最大
量の本発明の新規多糖類が蓄積するように選択する。例
えば、発酵条件としては20〜40℃、好ましくは28
〜32℃、FJ″15〜9、好ましくは6.0〜7.0
において1〜6日、好ましくは3〜4日間行うのが有利
である。
P)(+通気攪拌及び発酵時間のような発酵条件は最大
量の本発明の新規多糖類が蓄積するように選択する。例
えば、発酵条件としては20〜40℃、好ましくは28
〜32℃、FJ″15〜9、好ましくは6.0〜7.0
において1〜6日、好ましくは3〜4日間行うのが有利
である。
以上の如くして得られた培養液から本発明の多糖類を単
離するには、通常の方法例えば培養液を濾過し、菌体を
濾別した濾液より、エタノール又はメタノールなどによ
る沈澱、限外濾過後の適宜の手段により単離精製するこ
とによって得られる。
離するには、通常の方法例えば培養液を濾過し、菌体を
濾別した濾液より、エタノール又はメタノールなどによ
る沈澱、限外濾過後の適宜の手段により単離精製するこ
とによって得られる。
次にこの多糖類の製造例を示す。
製造伊1
結晶ブドウ糖30g、ペプトン2g、尿素0.5g。
MgSO4・7H201g、 KH2PO41g、 M
nSO4・71120 0.06g、 CaC0:i
5g及び水1βよりなる培地をpH7,0に調整後、1
20℃15分間殺菌し、この培地12!!に28℃で、
上記培地と同一組成の培地にバチルスポリミキサS−4
を24時間培養した種母600 mllを接種し、12
β/分で無菌空気を送りながら6日間培養する。
nSO4・71120 0.06g、 CaC0:i
5g及び水1βよりなる培地をpH7,0に調整後、1
20℃15分間殺菌し、この培地12!!に28℃で、
上記培地と同一組成の培地にバチルスポリミキサS−4
を24時間培養した種母600 mllを接種し、12
β/分で無菌空気を送りながら6日間培養する。
培養が完了した培養液を10倍の水で希釈し、珪藻土(
ダイカライド オリエント社製ツマ−ライト阻419商
品名)で濾過し、更に0.45μのメンブランフィルタ
−(東洋濾紙部)で濾過し、後分子量50.000カツ
トの限外濾過(バイオエンジニアリング社(7)IF−
5WM85V−1)を行い、分子量50,000以上の
ものを濾別し、固型分1.5%の液801を得る。
ダイカライド オリエント社製ツマ−ライト阻419商
品名)で濾過し、更に0.45μのメンブランフィルタ
−(東洋濾紙部)で濾過し、後分子量50.000カツ
トの限外濾過(バイオエンジニアリング社(7)IF−
5WM85V−1)を行い、分子量50,000以上の
ものを濾別し、固型分1.5%の液801を得る。
これを40℃で20時間真空凍結乾燥を行った後粉砕し
、粉末状の本発明の多糖類120gが得られる。
、粉末状の本発明の多糖類120gが得られる。
なお、本発明の多糖類はグルクロン酸、マンヌロン酸を
含有しているから、これらの酸のナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩、カルシウム。
含有しているから、これらの酸のナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属塩、カルシウム。
マグネシウム等のアルカリ土類金属塩等の塩類とするこ
ともできる。
ともできる。
以上の方法によって製造された本発明の多糖類は分子量
が100万以上のものが多く製造される。
が100万以上のものが多く製造される。
従って、その利用面において400万以下の低分子の多
糖類を主として製造するには、前述の方法により得られ
た培養液を塩酸等の酸により処理すると20〜100万
程度の任意の分子量の本発明の多糖類が得られる。
糖類を主として製造するには、前述の方法により得られ
た培養液を塩酸等の酸により処理すると20〜100万
程度の任意の分子量の本発明の多糖類が得られる。
かくして得られた多tl!類は分子量20〜160万、
比Mi光度(α)F = +64〜+ 90 (C=
0.3%、1=5an H2O)、元素分析値 C:
43.5%、H: 8.25%、赤外線吸収スペクトル
は第1図に示す通りの物質である。
比Mi光度(α)F = +64〜+ 90 (C=
0.3%、1=5an H2O)、元素分析値 C:
43.5%、H: 8.25%、赤外線吸収スペクトル
は第1図に示す通りの物質である。
この物質を2N硫酸で100℃、6時間かけて加水分解
し、これを濾紙クロマトグラフィーにより分離定性する
と、グルコース、マンノース、ガラクトース及びウロン
酸より成ることが判った。そこで、この各単糖をアセチ
ル誘導体としてガスクロマトグラフィーにより定量する
と、グルコース:マンノース:ガラクトースの構成比が
大体3:3:1であることが判り、更にウロン酸の種類
について見るため、この物質を還元してウロン酸のカル
ボキシル基をアルコールとした後、単糖類の定量と同様
に加水分解した後アセチル化してガスクロマトグラフィ
ーにかけて定量し、グルコースとマンノースの増量から
、グルクロン酸、マンヌロン酸であることが判り、前に
測定したグル・コースとマンノースの量を差引いてグル
クロン酸、マンヌロン酸の構成比を算出した。その結果
この多糖は、グルコース:マンノース:ガラクトース:
グルクロン酸:マンヌロン酸が2.4〜3.27 2.
4〜3.o: 1 : 1.5〜2.4: 0.8〜1
.4より成っていることが判った。
し、これを濾紙クロマトグラフィーにより分離定性する
と、グルコース、マンノース、ガラクトース及びウロン
酸より成ることが判った。そこで、この各単糖をアセチ
ル誘導体としてガスクロマトグラフィーにより定量する
と、グルコース:マンノース:ガラクトースの構成比が
大体3:3:1であることが判り、更にウロン酸の種類
について見るため、この物質を還元してウロン酸のカル
ボキシル基をアルコールとした後、単糖類の定量と同様
に加水分解した後アセチル化してガスクロマトグラフィ
ーにかけて定量し、グルコースとマンノースの増量から
、グルクロン酸、マンヌロン酸であることが判り、前に
測定したグル・コースとマンノースの量を差引いてグル
クロン酸、マンヌロン酸の構成比を算出した。その結果
この多糖は、グルコース:マンノース:ガラクトース:
グルクロン酸:マンヌロン酸が2.4〜3.27 2.
4〜3.o: 1 : 1.5〜2.4: 0.8〜1
.4より成っていることが判った。
本発明の多糖類の化学的性質は熔解性、水、ホルムアル
デヒド、ギ酸、苛性ソーダ(10M )に易溶、エタノ
ール、アセトンに不溶、ジメチルスルホキサイド、ベン
ゼンに難溶であった。呈色反応はモーリッシュ法で赤紫
色、アンスロン法で青緑色、フェノール硫酸法で黄橙色
を示す。
デヒド、ギ酸、苛性ソーダ(10M )に易溶、エタノ
ール、アセトンに不溶、ジメチルスルホキサイド、ベン
ゼンに難溶であった。呈色反応はモーリッシュ法で赤紫
色、アンスロン法で青緑色、フェノール硫酸法で黄橙色
を示す。
上記バチルスポリミキサが生産する多糖類が血糖降下作
用を有す試験を示す。
用を有す試験を示す。
バチルスポリミキサが生産する多Ii類の血糖値及び血
漿インスリン濃度に及ぼす影響。
漿インスリン濃度に及ぼす影響。
試験方法
生後7週令のSD系雄白ネズミ (体重160g〜18
0g)を−夜絶食し、試験に供した。動物の平均体重が
ほぼ等しくなるよう1群5匹の2群に分け、軽分は後ネ
ズミの尾部より採血し、次に、1群にグルコース(無水
物)5gを蒸留水に熔解した25mj!の20%グルコ
ース溶液(w/v)を動物の体重1 kg当り 2.5
gとなるよう投与して対照群とし、他の群にグルコース
(無水物)5gとバチルスポリミキサS−4が生産した
多糖1iJi(BP)750■を蒸留水に熔解した25
m1の20%グルコース及び5%BPを含む溶液を調製
した液を、対照群のグルコース投与量と同一レベルでそ
れぞれストマソクチューブで経口投与し、経口投与後1
0分。
0g)を−夜絶食し、試験に供した。動物の平均体重が
ほぼ等しくなるよう1群5匹の2群に分け、軽分は後ネ
ズミの尾部より採血し、次に、1群にグルコース(無水
物)5gを蒸留水に熔解した25mj!の20%グルコ
ース溶液(w/v)を動物の体重1 kg当り 2.5
gとなるよう投与して対照群とし、他の群にグルコース
(無水物)5gとバチルスポリミキサS−4が生産した
多糖1iJi(BP)750■を蒸留水に熔解した25
m1の20%グルコース及び5%BPを含む溶液を調製
した液を、対照群のグルコース投与量と同一レベルでそ
れぞれストマソクチューブで経口投与し、経口投与後1
0分。
20分、30分°、60分、90分、 ”’120分、
180分毎に経時的に尾部より採血し血糖値を測定した
。
180分毎に経時的に尾部より採血し血糖値を測定した
。
同様に2種の試料を経口投与した2群を15分。
30分、60分、120分、180分毎に経時的に尾部
より採血し、血漿インスリン濃度を測定した。
より採血し、血漿インスリン濃度を測定した。
血糖値及び血漿インスリン濃度の測定は、血液を常法に
従い遠心分離後、血漿を採取し、分析に供した。血糖値
は酵素法、血漿インスリン濃度は酵素免疫法によりそれ
ぞれ測定した。その結果は次表の通りである。
従い遠心分離後、血漿を採取し、分析に供した。血糖値
は酵素法、血漿インスリン濃度は酵素免疫法によりそれ
ぞれ測定した。その結果は次表の通りである。
表 1 血糖値
(表中の数値は平均値上標準誤差)
この表を図面に示せば第2.第3図の如く表わされる。
以上の結果から明白なように、本発明のバチルスポリミ
キサの生産する多糖類を添加した場合は、血糖値及び血
漿インスリンの濃度の上昇を顕著に抑制するものである
。
キサの生産する多糖類を添加した場合は、血糖値及び血
漿インスリンの濃度の上昇を顕著に抑制するものである
。
マウスに対する急性毒性試験では、これらの多糖類は5
.818g/kgの経口投与でも何ら問題が起きず、安
全な物質である。
.818g/kgの経口投与でも何ら問題が起きず、安
全な物質である。
本発明の血糖降下剤は上記多糖類又は薬学的に許容され
る塩を當用の医薬用担体と配合して主として経口投与剤
の形態、例えば錠剤、顆粒剤、カプセル剤などに製剤化
する。
る塩を當用の医薬用担体と配合して主として経口投与剤
の形態、例えば錠剤、顆粒剤、カプセル剤などに製剤化
する。
本発明の有効成分である多糖類の投与量は症状により異
なるが成人では体重1kg、1日当り20■〜40■を
1日に3〜4回に分けて投与する。
なるが成人では体重1kg、1日当り20■〜40■を
1日に3〜4回に分けて投与する。
次に本発明の実施例を示す。
例I
BPo、5部、乳糖20部、コーンスターチ20部。
ステアリン酸マグネシウム2部を混合し錠剤機により1
錠500■の錠剤とする。
錠500■の錠剤とする。
第1図はバチルスポリミキサS−4の生産する多糖類の
KBr法による赤外線吸収スペクトルである。 第2図は本発明の有効成分(バチルスボIJ ミキサS
−4の生産する多糖類)の血糖値の上昇を抑制した状態
を示すグラフである。 第3図は同多糖類の血漿インスリン濃度の上昇を抑制し
た状態を示すグラフである。 第2.第3図の実線はグルコース2.5g/kgbd
wtの試料を与えた場合、破線はグルコース2.5g/
kg bd iwt+ 3%BPの試料を与えた場合の
それぞれ血糖値並びに血漿インスリン濃度である。 特許出願人 昭和産業株式会社 代理人 新井 力(ほか2名)
KBr法による赤外線吸収スペクトルである。 第2図は本発明の有効成分(バチルスボIJ ミキサS
−4の生産する多糖類)の血糖値の上昇を抑制した状態
を示すグラフである。 第3図は同多糖類の血漿インスリン濃度の上昇を抑制し
た状態を示すグラフである。 第2.第3図の実線はグルコース2.5g/kgbd
wtの試料を与えた場合、破線はグルコース2.5g/
kg bd iwt+ 3%BPの試料を与えた場合の
それぞれ血糖値並びに血漿インスリン濃度である。 特許出願人 昭和産業株式会社 代理人 新井 力(ほか2名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、バチルスポリミキサ(Bacillus poly
myxa)が生産する多糖類を有効成分とすることを特
徴とする血糖降下剤。 2、 バチルスポリミキサがバチルスポリミキサ271
及びS−4である特許請求の範囲第1項記載の血糖降下
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58111560A JPS604131A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 血糖降下剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58111560A JPS604131A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 血糖降下剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS604131A true JPS604131A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14564475
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58111560A Pending JPS604131A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 血糖降下剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS604131A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57146713A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-10 | Akira Endo | Hypoglycemic |
-
1983
- 1983-06-21 JP JP58111560A patent/JPS604131A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57146713A (en) * | 1981-03-09 | 1982-09-10 | Akira Endo | Hypoglycemic |
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