JPS6040437B2 - オキサゾリノアゼチジン誘導体 - Google Patents

オキサゾリノアゼチジン誘導体

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JPS6040437B2
JPS6040437B2 JP52001760A JP176077A JPS6040437B2 JP S6040437 B2 JPS6040437 B2 JP S6040437B2 JP 52001760 A JP52001760 A JP 52001760A JP 176077 A JP176077 A JP 176077A JP S6040437 B2 JPS6040437 B2 JP S6040437B2
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美鶴 吉岡
庄一郎 上尾
照二 辻
郁男 橘川
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D505/00—Heterocyclic compounds containing 5-oxa-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. oxacephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は抗生物質の合成中間体として有用なオキサゾ
リノアゼチジン化合物（１）とその製造方法に関する。
式（１）で表わされる化合物（１）は、式（０）で表わ
されるペニシリン・１−オキシド化合物（０）を開閉環
反応に付して製造する。
（式中、Ｒはアラルキル、フエノキシメチルまたはアリ
ール基；Ｂは低級アルコキシ、アラルコキシまたはニト
ロアラルコキシ基；Ｘは水素、ハロゲンまたは低級アル
カノイルオキシ基；をそれぞれ示す）化合物（１）は化
合物（０）を開閉環反応に付せば製造できる。
化合物（ロ）はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ
ｌ ｌ９７３９３２に準じて製造できる。この開閉環反
応は実施例に記した通りに加熱のみでも起る（ベンゼン
十Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド（３：２）鷹液中還流
した例）ので、特に試薬が必須ではない。この反応は化
合物（ロ）からスルフェン酸を生成させ、これに脱硫反
応を施こすことにより実施されるので、前段は所謂、ペ
ニシリンスルホキシドからデアセトキシセフアロスポラ
ン酸を製造する条件が適用でき、後段は脱硫剤を添加す
ることにより促進できる。
ここに、脱硫剤としては三価りん化合物（トリアリール
ホスホラン、トリアルキルホスホラン、トリアルコキシ
ホスホランなど）、硫黄化合物（スルフェン酸、スルフ
イン酸、亜硫酸塩など）、ハロゲン化合物（分子状ハロ
ゲン、Ｎ−ハロアミド、Ｎ−ハロイミドなど）、酸（有
機酸、無機酸）、酸無水物、その他の硫黄原子に親和性
のある化合物が用いられる。反応中にオキシドに由釆す
る水が発生するが、分子節を反応液に添加するか、還流
液を乾燥することにより、除去できる。しかし、この反
応には脱水条件は必須ではない。この反応は溶媒中実施
するのが好ましい。
溶媒は炭化水素（ベンゼン、トルェン、ヘキサンなど）
、ハロ炭化水素（塩化メチレン、ジクロロエタン、トリ
クロロエタン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジオ
キサン、テトラヒドロフランなど）、アミド（Ｎ・Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ・Ｎ−ジメチルアセトアミド
、ヘキサメチルホスホロトリアミドなど）、ェステル（
酢酸エチル、酢酸アミルなど）、アルコール（エタノー
ル、ブタノール、ｔ−プタノールなど）、その他の種々
の不活性溶媒が著しい収率低下ないこ用いられる。
反応温度は７０℃〜１３０ｑｏが好ましい。
７０℃以下でも反応は進行するが、反応がおそく、１３
０午Ｃ以上でも反応は進行するが、分解産物が増加する
。
反応は通常、高温では数分で、低温では数時間で終了す
る。このようにして製造した化合物は分子節を入れたと
きはこれを炉去し、水洗、乾燥後、濃縮し、要すればシ
リカゲルクロマトなどで精製するなど、常法により単欧
、精製すれば容易に単離することができる。
このようにして製造した化合物（１）は抗生物質の合成
中間体として利用することができる。
たとえば、化合物（１）を塩基と処理すれば式（血）で
表わされる化合物（ｍ）を製造できる。（式中、ＣＯＢ
、Ｒ、Ｘは前記と同意義）この反応も前記反応と同様な
不活性溶媒中、有機塩基（ァルキルアミン、ァラルキル
アミン、など）または無機塩基（アルカリ金属の水酸化
物、炭酸塩など）を、例えば０℃〜７０００で１分ない
し５時間作用させれば容易に実施できる。
Ｒがアリールである化合物（ｍ）はオキサゾリン環の開
裂反応を促進するので重要である。
化合物（ｍ）はプロパルギル・アルコールを作用させた
のち水和し、アゼチジノンの１位の側鎖をオゾン開裂後
還元、ハロゲン置換したのち、トリフェニルホスフイン
を作用させてウイテイヒ試薬を作り、閉環することによ
り、１ーオキサデチァセファロスポリンを製造すること
ができる。本発明方法によれば特顔昭５１−１３５８０
び号‘こ記載の方法よりも高収率で、副反応少なく目的
とする１ーオキサデチアセフアロスポリンを製造するこ
とができる。化合物（１）はェキソメチレン基を四酸化
オスミウムでジオールに変えたのち、三ふつ化ほう素を
作用させて閉環し、生成物を脱水することによって、公
知方法よりも容易に１−オキサデチアセフアロスポリン
を製造することができる。
前記の通り、この発明は有用な中間体とその能率の高い
製法を提供するものである。
以下に実施例を記載して本発明の実例と製法を説明する
。
例１ ペニシリン・１ーオキシド（ロ）からオキサゾ１」ノア
ゼチジン化合物（１）の製造第１表は標記開閉環反応の
反応条件を例示する。
第０表は生成物の物理定数を示す。
操作の詳細を示すため、第１表Ｎｏ．８の反応と後処理
の操作を以下に記載する。
（Ｎｏ．１０） ６Ｑーベンズアミドベニシラン酸ジフェニルメチルエス
テル・１ーオキシド３８．５１夕とトリフエニルホスフ
イン２２．１１夕とをトルエン３０８仇‘と１・２−ジ
クロロヱタン３０８の‘との混液にとかし、分子節をつ
めたデイーン・スターク型脱水器により留液を脱水しな
がら３．虫時間還流する。
冷後、反応液を１５０の‘まで濃縮したのち、１０％含
水シリカゲル５００タ上クロマトグラフして精製し、ベ
ンゼン＋酢酸エチル（１９：１）と（４：１）で流出す
る部分をエーテルから結晶化させればＱ一（３−フエニ
ルー７−オキソー４ーオキサー２・６ージアザビシクロ
〔３・２・０〕へプトー２ーエンー６ーィル）−Ｑーィ
ソプロベニル酢酸ジフェニルメチルェステル２８．１５
夕を得る。収率：８１．２％。ｍＰＩ１６．５〜１１８
００。例２ 化合物（１）から二重結合の異性体（ｍ）の製造【１）
Ｑ−（３−フエニルー７ーオキソー４ーオキサー２・
６−ジアザピシクロ〔３・２・０〕へプトー２−エン−
６ーイル）一は−イソプロベニル酢酸ｐーニトロベンジ
ル２８１の９を塩化メチレン２の‘にとかし、これにト
リエチルアミン４８山夕を加えて室温で１５分間放置す
る。
反応液を減圧濃縮すればＱ−（３ーフェニルー７ーオキ
ソー４ーオキサ−２・６−ジアザビシクロ〔３・２・０
〕へプトー２ーエンー６ーイル）−ｑ−ィソプロピリデ
ン酢酸ｐ−ニトロベンジル２７８の９を得る。
収率：定量的。泡状物。ＮＭＲ：６ＣＤＣ１３１．９６
３日、２．３＄９日、５．０＄ＩＨ、５．１＄ＩＨ、５
．４桝（３ＨＺ）ＩＨ、６．１７ｄ（３ＨＺ）ＩＨ、７
．３−７．６十７．９−８．４ｍ。‘２１前記【１’と
同様にしてＱ−（３ーベンジル−７ーオキソ−４ーオキ
サー２・６−ジアザビシクロ〔３・２・０〕へプトー２
ーエン−６ーイル）−Ｑーィソプロベニル酢酸ジフェニ
ルメチル７５Ｍを塩化メチレン５の‘中トリェチルァミ
ン０．０３羽と室温で１時間かきまぜれば、Ｑ−（３ー
ベンジル−７ーオキソ−４ーオキサー２・６ージアザビ
シクロ〔３・２・０〕へプト−２ーェンー６ーィル）−
Ｑ−ィソプロピリデン酢酸ジフヱニルメチルを得る。ｍ
ｐｌ０４．５〜１０６ｑｏ。収率：９５％。参考例 １ 原料の製造（その１） ×＝ＣＱＣＯＯ− ＸニＣＩ− ‘ィ）化合物｛１’３．６３夕と２ーメルカプトベンゾ
チアゾール１．１４夕とをトルェン中４５分還流後濃縮
する。
残留物を少量の塩化メチレンにとかし、石油エーテルを
加えて晶出させれば化合物■２．９０夕を得る。ｍｐ８
３〜８６００。ＩＲ：〃昇段ＣＩ３３４３０、３００５
、１７８５、１７４５、１７００肌一１０ＮＭＲ： ６
Ｃ０ｏ１３ １．９かｍ３日 、 ４．４７ｓ２日
、５．０１ｓＩＨ、４．９‐５．３ｈ犯、５，１７ｄ（
２日２）ＩＨ、６．９＄ＩＨ、６．８−８．１ｍｌＳＨ
。
（口） −化合物■１．３６夕、酢酸銀 ４００のｐ、および酢酸１私を酢酸エチル２１舷【中室
温で３時間かきまぜる。
不落物を沢去した反応液を濃縮し、得られる残留物を１
０％合水シリカゲル１５タ上クロマトグラフすれば、ベ
ンゼン十酢酸エチル（９５：５）混液で溶出する分画よ
り化合物糊４６０の９を得る。ＩＲ：レ樹ＳＩ３３４１
５・３００５・１７８５・１７４５・１６９６・１６０
０Ｃの一１０ＮＭＲ：６ＣＤＣ１３１．２１ｓ班、２．
１瓜組、３，８４ｄ（１１．５ＨＺ）ＩＨ、４．２母（
１１．５日２）ＩＨ、４．５＄２日、４．８＄ＩＨ、５
．２紅ｄ（９；２ＨＺ）ＩＨ、５．３斑（２日２）ＩＨ
、６．９＄ＩＨ、６．８−７．８ｍｌ印。
し一−化合物（３｝７８５の９を２０％合 水ピリジン１．４の‘にとかし、ヨードベンゼンジクロ
リド７６０のｏのピリジン溶液１．４机を加えて室温で
１時間半かきまぜる。
反応液に酢酸エチル５０の‘を加えて不溶物を炉去し、
炉液を減圧濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トにより精製すれば、ベンゼン＋酢酸エチル（１：１）
混液で溶出する分画より化合物州０９のＱを得る。ＩＲ
：レ薄身１３３４２０・３０１０・１７９５・１７５０
・１７００・１６００弧‐１０ＮＭＲ ： ６ ＣＤＣ
１３ １．０＄９日 、 ２．１＄３日 、４，３枇ｒ
ｓが、４，５６が、５，Ｏｌｄ（２，３ＨＺ）ＩＨ、５
．６２ｄｄ（２．３；９ＨＺ）ＩＨ、６．９＄ＩＨ、６
．９−７．７ｍｌ班、７．８虹（９ＨＺ）ＩＨ。
Ｑ （×＝ＣＩ）−化合物■６．６６夕と塩化第二銅３
．３３夕を塩化メチレン１００の‘にとかし、室温で３
時間かきまぜる。
不溶物を炉去して得られる炉液を減圧濃縮し１０％合水
シリカゲル上クロマトグラフして精製すれば化合物湖（
×＝ＣＩ）２．７２夕を得る。収率：５０％。ＩＲ：レ
局繋ｏ１３３４１５、１７９０、１７５０、１７００、
１６０５伽一１０ＮＭＲ：６ＣｏＣＩ３１．２７ｓ９日
、３．４７ｓ２日、４．４＄２日、５．１＄ＩＨ、５．
１２ｄｄ（８ＨＺ；１．５ＨＺ）ＩＨ、５．２斑（１．
５ＨＺ）ＩＨ、６．８＄ＩＨ、６．５‐７．５ｍｌ弧、
７．５４ｄ（８日２）ＩＨ。
的 （Ｘ＝ＣＩ）−化合物（３’（Ｘ＝ＣＩ）２．４５
夕を２０％含水ピリジン４．５の‘にとかし、ヨードベ
ンゼンジクロリド２．４５夕のピリジン溶液４．５の‘
を氷冷下に加え、室温にもとして１時間かきまぜる。
反応液を酢酸エチル２００地にうすめ、不溶物を炉去す
る。残留物を含水シリカゲル４５タ上クロマトグラフす
れば、ベンゼン十酢酸エチル（４：１）で港出する分画
より化合物‘４ー（Ｘ＝ＣＩ）１．２３夕を得る。収率
：４９％。ＩＲ：〃三愛ｏ１３３４１５、１７９５、１
７５５、１７００、１６００肌一１０ＮＭＲ： ６ Ｃ
ＤＣ１３ １．０７ｓ３日 、 ３．７０ｂｒｓ２日
、４．４７ｓ２日、４．９０ｂｒｓＩＨ、５．０瓜ＩＨ
、５．４＆ｒｄ（８ＨＺ）ＩＨ、６．９７ｓＩＨ、６．
８−７．５ｍｌ弧、８．００ｂｒｄ（８ＨＺ）ＩＨ。
参考例 ２ 原料の製造（その２） ‘ィ’参考例１【ィ｝と同様にして化合物‘５｝１．０
２夕と２ーメルカプトベンゾチアゾール０．３５夕をト
ルエン３０必中還流すれば化合物【６｝を得る。
ＮＭＲ：６Ｃ。ＣＩ３１．９７ｓ３日、４．４７ｓ２日
、４．８０−５．２５ｈ班 、５，４紅（ Ｉ ＨＺ
）、 ６．８０‐７．９２ｈ１２日、８．１の（４ＨＺ
）が。ｔｏ） 前記【ィーの反応液に酢酸５の‘と酢酸
銀０．７夕とを加え、参考例２‘ローと同様に処理すれ
ば化合物（７１０．５４夕と７ーフエノキシアセトアミ
ド−３ーメチルー３−アセトキシセフアム−４−力ルボ
ン酸ｐーニトロベンジル０．１８夕の混合物を得る。Ｎ
ＭＲ：６Ｃ０ＣＩ３１．３＄、１．８＄、１．９＄、３
．４紅（２ＨＺ）、３．６７十４．２乳（６日２）、４
．５＄、４．８７ｓ、５．３瓜、５．０７一５．４仇ｈ
、６．８３一７．７３ｈ、８．３の（４日２）。
し一 参考例１Ｈと同様にして化合物‘７）０．４５夕
をピリジン２叫と水０．４叫との涙液中ヨードベンゼン
ジクロリド５２０の９のピリジン溶液１．５の‘と室温
で３時間かきまぜれば化合物棚０．３９夕を得る。
泡状物。ＩＲ：リＳ繋１３１８００、１７５５１７００
肌‐１。
ＮＭＲ ： ６ Ｃ０ＣＩ３ １．３＄乳日 、 ２．
１瓜３日 、４．１０ｂｒｓが、４．５７ｓが、４．８
７ｓＩＨ、５．０母（ＩＨＺ）ＩＨ、５．３＄が、５．
５紅ｄ（１：４日２）ＩＨ、６．８３‐７．４２ｈ班、
７．６２十８．２７ｑ（４ＨＺ）４日、７．９＄（４Ｈ
Ｚ）ＩＨ。二 Ｑ ふ 船 聡 Ｓ べ 船 鶏 丈 １１ 白 ・ 短 ト 蛙 ＊ ｌｌ ｎ ‘ 入 Ｌ 造 ＾ 鼓 Ｙ ーー ミ； 生 。
【ミ雪．；章 斗）ト ；嶺安； ；室蓮≦ …言蓮喜 〜 の ＧＩ 」 ヒ旨こ； 章電車… 小言 ｏに暮あ ｑｂ 答 Ｓ Ｓ 船 隙 【（ Ｓ 〜 略 口 雛 蟻 雌 詞 量 Ｓ Ｓ べ 略 日 斑 麓 量− Ｓ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式で表わされる化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒはアラルキル、フエノキシメチルまたはアリール基；
    Ｂは低級アルコキシ、アラルコキシまたはニトロアラル
    コキシ基；Ｘは水素、ハロゲンまたは低級アルカノイル
    オキシ基；をそれぞれ示す）
JP52001760A 1977-01-10 1977-01-10 オキサゾリノアゼチジン誘導体 Expired JPS6040437B2 (ja)

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CA293,599A CA1090806A (en) 1977-01-10 1977-12-21 Oxazolines
ZA00777646A ZA777646B (en) 1977-01-10 1977-12-22 Oxazolines
AR270584A AR223140A1 (es) 1977-01-10 1977-12-29 Proceso para la preparacion de derivados del acido 2-(7-oxo-4-oxa-2,6-diazabiciclo(3.2.0)hept-2-en-6-il)-3-butenolco y procedimiento para obtener derivados de 2-(7-oxo-4-oxa-2,6-diazabiciclo(3.2.0)hept-2-en 6-il)-2-butenoico a partir de los acidos mencionados en primer termino
DK588477A DK161330C (da) 1977-01-10 1977-12-30 Oxazolinoazetidinderivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af 1-oxadethiacephalosporiner og fremgangsmaade til fremstilling af oxazolinoazetidinderivaterne
GB248/78A GB1554821A (en) 1977-01-10 1978-01-04 Oxazolines
PT67498A PT67498B (en) 1977-01-10 1978-01-05 A process for preparing of oxazolinoazetidine compounds
AU32200/78A AU511062B2 (en) 1977-01-10 1978-01-05 Oxazolinoazetoine compounds
AT9578A AT353967B (de) 1977-01-10 1978-01-05 Verfahren zur herstellung von neuen oxazolin- derivaten
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YU30/78A YU41024B (en) 1977-01-10 1978-01-06 Process for obtaining oxazolino-azetidine derivatives
IE35/78A IE46134B1 (en) 1977-01-10 1978-01-06 Oxazolines
ES465828A ES465828A1 (es) 1977-01-10 1978-01-07 Un procedimiento de preparacion de oxazolin-azetidina
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FR7800467A FR2376861A1 (fr) 1977-01-10 1978-01-09 Procede de preparation d'oxazolines et nouveaux produits ainsi obtenus, utiles pour la synthese d'oxadethiacephalosporines
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