JPS603302B2 - 複素環式化合物およびその製造法 - Google Patents
複素環式化合物およびその製造法Info
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- JPS603302B2 JPS603302B2 JP52115688A JP11568877A JPS603302B2 JP S603302 B2 JPS603302 B2 JP S603302B2 JP 52115688 A JP52115688 A JP 52115688A JP 11568877 A JP11568877 A JP 11568877A JP S603302 B2 JPS603302 B2 JP S603302B2
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
の複素環式化合物およびその製造法に関する。
式1において、R,は水素またはC瓜基を表わし、
R2はBr、CI、NQまたはNHCOCH3基を表わ
し、そしてnは0、1または2を表わす。
し、そしてnは0、1または2を表わす。
式1の化合物は、式
(式中R,、R2およびnは前述の意味をもつ)のアン
トラニル酸アミドとマロン酸の官能性誘導体とを反応さ
せて得られる。
トラニル酸アミドとマロン酸の官能性誘導体とを反応さ
せて得られる。
マロン酸誘導体とアントラニル酸アミドはモル比1:2
で反応させ、一般に、アントラニル酸アミドは0.1〜
1び音の過剰量で使用する。
で反応させ、一般に、アントラニル酸アミドは0.1〜
1び音の過剰量で使用する。
この反応は、120〜滋ぴ0において、塊状で、または
不3舌性溶媒、たとえばoージクロロベンゼン、1・2
・4−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、キ
シレンまたはニトロベンゼン中で、任意に触媒量(マロ
ン酸誘導体1モル当り0.001〜0.1モル)の有機
塩基、たとえばピリジン、キノリン、トリエチルアミン
、N・Nージメチルアニリンまたはジァザビシクロオク
タンの存在で実施する。使用できるマロン酸議導体は、
とくにマロン酸ハロゲン化物、なかでもマロン酸ジクロ
ラィド、マロン酸ジアルキルェステル、なかでもジメチ
ルェステルおよびジェチルェステル、マロン酸ィミノア
ルキルエステル、ことにジメチルエステルおよびジエチ
ルエステル、およびマロジニトリルである。
不3舌性溶媒、たとえばoージクロロベンゼン、1・2
・4−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、キ
シレンまたはニトロベンゼン中で、任意に触媒量(マロ
ン酸誘導体1モル当り0.001〜0.1モル)の有機
塩基、たとえばピリジン、キノリン、トリエチルアミン
、N・Nージメチルアニリンまたはジァザビシクロオク
タンの存在で実施する。使用できるマロン酸議導体は、
とくにマロン酸ハロゲン化物、なかでもマロン酸ジクロ
ラィド、マロン酸ジアルキルェステル、なかでもジメチ
ルェステルおよびジェチルェステル、マロン酸ィミノア
ルキルエステル、ことにジメチルエステルおよびジエチ
ルエステル、およびマロジニトリルである。
式0のアントラニル酸アミドは、式
(式中R2およびnは前述の意味を有する)の対応する
無水ィサト酸を式OR,一N比(M のアミンと反応させて得られる。
無水ィサト酸を式OR,一N比(M のアミンと反応させて得られる。
式1の化合物は淡黄色の化合物であり、有機溶媒に簸溶
性であり、高い融点をもつ。
性であり、高い融点をもつ。
この化合物はアゾ染料の製造、とくにアゾ顔料の製造に
おけるカップリング成分として適する。R,が水素であ
りかつnが0である化合物は、とくに好ましい。
おけるカップリング成分として適する。R,が水素であ
りかつnが0である化合物は、とくに好ましい。
実施例1
19夕のマロン酸ジェチルェステル、35夕のアントラ
ニル酸アミドと5夕のピリジンを80夕のoージクロロ
ベンゼンに加える。
ニル酸アミドと5夕のピリジンを80夕のoージクロロ
ベンゼンに加える。
この混合物を還流下に150〜16ぴ0に2時間加熱し
、次いで水、ェタ/ールとピリジンの混合物を170℃
で3時間留去する。残分を50℃に冷却したのち、沈殿
を炉適し、o−クロロベンゼンとメタノールで洗浄し、
8ぴ○で真空乾燥する。3M(理論値の80%)の式の
化合物が、300ooまでの加熱のさし、溶融しない黄
色粉末として得られる。
、次いで水、ェタ/ールとピリジンの混合物を170℃
で3時間留去する。残分を50℃に冷却したのち、沈殿
を炉適し、o−クロロベンゼンとメタノールで洗浄し、
8ぴ○で真空乾燥する。3M(理論値の80%)の式の
化合物が、300ooまでの加熱のさし、溶融しない黄
色粉末として得られる。
組成は元素分析によって確認する:実測値(計算値):
C:67.4(67.0)、H:4.3(4.0)、N
:18^7(18.4)。実施例1に示す方法により、
アントラニル酸アミドの代わりに置換されたアントラニ
ル酸を使用して、次の化合物を製造し、ジメチルホルム
アミドからの再結晶により精製する。実施例R,R3R
4R5R622CH3日日日日3日Br日日日4日CI
日日日 5日日CI日日 6CH3日日CI日7日日CI日CI8日日N02日日
9CH3日日N02HIO日日畑CO伍3日HII日H
HNHCOCH3日個々の生成物に対して測定された元
素分析値を以下に示す。
C:67.4(67.0)、H:4.3(4.0)、N
:18^7(18.4)。実施例1に示す方法により、
アントラニル酸アミドの代わりに置換されたアントラニ
ル酸を使用して、次の化合物を製造し、ジメチルホルム
アミドからの再結晶により精製する。実施例R,R3R
4R5R622CH3日日日日3日Br日日日4日CI
日日日 5日日CI日日 6CH3日日CI日7日日CI日CI8日日N02日日
9CH3日日N02HIO日日畑CO伍3日HII日H
HNHCOCH3日個々の生成物に対して測定された元
素分析値を以下に示す。
実施例構成元素元素分析値2.C,9日,6N402計
算値C:69.69H:4.82N:16.86実測値
C:68.7H:4.9N:16.73C・7日,oB
r2N402計算値C:44.18H:2.16N:1
2.12Br:34.62実測値C:44.3H:2.
3N:12.0Br:34.64C,7日,oC12N
402計算値C…54.73H:2.68N:15.0
1CI:19.01実測値C:54.5H:2.8N:
15.3CI:18.95C,7HioC12N,02
計算値C:54.73H:2.68N:15.01CI
:19.01実測値C:54.6H:2.8N:15.
2CI:18.96C,7日,4CI2N402計算値
C:56.89H:3.49N:13.96CI:17
.63実測値C:56.6H:3.6N:14.1CI
:17.67C,7日8CI4N402計算値C:46
.19H:1.81N:12.67CI:32.09実
測値C:46.1H:2.0N:12.8CI:31.
98C,7日,oN606計算値C:51.80H:2
.54N:21.31実測値C:51.0H:2.7N
:21.29C,9日,4N606計算値C:54.0
5H:3.32N:19.90実測値C:53.9H:
3.5N:19.910C2,日,8N604計算値C
:60.31H:4.30N:20.09実測値C:6
0.0H:4.4N:20.011C2,日,8N60
4計算値C:60.31H:4.30N:20.09実
測値C:59.9H:4.4N三20.0各々、実測値
は計算値と非常によく一致する。
算値C:69.69H:4.82N:16.86実測値
C:68.7H:4.9N:16.73C・7日,oB
r2N402計算値C:44.18H:2.16N:1
2.12Br:34.62実測値C:44.3H:2.
3N:12.0Br:34.64C,7日,oC12N
402計算値C…54.73H:2.68N:15.0
1CI:19.01実測値C:54.5H:2.8N:
15.3CI:18.95C,7HioC12N,02
計算値C:54.73H:2.68N:15.01CI
:19.01実測値C:54.6H:2.8N:15.
2CI:18.96C,7日,4CI2N402計算値
C:56.89H:3.49N:13.96CI:17
.63実測値C:56.6H:3.6N:14.1CI
:17.67C,7日8CI4N402計算値C:46
.19H:1.81N:12.67CI:32.09実
測値C:46.1H:2.0N:12.8CI:31.
98C,7日,oN606計算値C:51.80H:2
.54N:21.31実測値C:51.0H:2.7N
:21.29C,9日,4N606計算値C:54.0
5H:3.32N:19.90実測値C:53.9H:
3.5N:19.910C2,日,8N604計算値C
:60.31H:4.30N:20.09実測値C:6
0.0H:4.4N:20.011C2,日,8N60
4計算値C:60.31H:4.30N:20.09実
測値C:59.9H:4.4N三20.0各々、実測値
は計算値と非常によく一致する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1は水素またはCH_3基を表わし、R_2
はBr、Cl、NO_2またはNHCOCH_3基を表
わし、そしてnは0、1または2を表わす) の複素環式化合物。 2 R_1は水素を表わし、そしてnは0である特許請
求の範囲第1項記載の化合物。 3 マロン酸の反応性誘導体を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1は水素またはCH_3基を表わし、R_2
はBr、Cl、NO_2またはNHCOCH_3基を表
わし、そしてnは0、1または2を表わす) のアントラニル酸アミドと反応させることを特徴とする
式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1、R_2およびnは前述の意味を有する)
の複素環式化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2644265A DE2644265C2 (de) | 1976-09-30 | 1976-09-30 | Chinazoline |
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5344581A JPS5344581A (en) | 1978-04-21 |
JPS603302B2 true JPS603302B2 (ja) | 1985-01-26 |
Family
ID=5989378
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52115688A Expired JPS603302B2 (ja) | 1976-09-30 | 1977-09-28 | 複素環式化合物およびその製造法 |
JP55165962A Expired JPS6038421B2 (ja) | 1976-09-30 | 1980-11-27 | アゾ顔料 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55165962A Expired JPS6038421B2 (ja) | 1976-09-30 | 1980-11-27 | アゾ顔料 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
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JP (2) | JPS603302B2 (ja) |
BE (1) | BE859180A (ja) |
BR (1) | BR7706506A (ja) |
CH (1) | CH634070A5 (ja) |
DE (1) | DE2644265C2 (ja) |
DK (1) | DK430577A (ja) |
ES (2) | ES462648A1 (ja) |
FR (1) | FR2366337A1 (ja) |
GB (1) | GB1554057A (ja) |
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US4526913A (en) * | 1984-01-13 | 1985-07-02 | J. H. Diamond Company | Dimer polymeric coating selectively strippable as cohesive film |
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US6667300B2 (en) | 2000-04-25 | 2003-12-23 | Icos Corporation | Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta |
EP2316468A1 (en) | 2002-02-22 | 2011-05-04 | Shire LLC | Delivery system and methods for protecting and administering dextroamphetamine |
WO2005016348A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-24 | Icos Corporation | Method of inhibiting immune responses stimulated by an endogenous factor |
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US7932260B2 (en) | 2004-05-13 | 2011-04-26 | Icos Corporation | Quinazolinones as inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta |
EP1755609A1 (en) * | 2004-05-25 | 2007-02-28 | Icos Corporation | Methods for treating and/or preventing aberrant proliferation of hematopoietic cells |
EP1885356A2 (en) * | 2005-02-17 | 2008-02-13 | Icos Corporation | Phosphoinositide 3-kinase inhibitors for inhibiting leukocyte accumulation |
ES2674719T3 (es) | 2008-11-13 | 2018-07-03 | Gilead Calistoga Llc | Terapias para neoplasias hematológicas |
US9492449B2 (en) | 2008-11-13 | 2016-11-15 | Gilead Calistoga Llc | Therapies for hematologic malignancies |
EP2411391A1 (en) | 2009-03-24 | 2012-02-01 | Gilead Calistoga LLC | Atropisomers of2-purinyl-3-tolyl-quinazolinone derivatives and methods of use |
CN102458410A (zh) * | 2009-04-20 | 2012-05-16 | 吉联亚·卡利斯托加有限责任公司 | 治疗实体瘤的方法 |
CN102647987A (zh) | 2009-07-21 | 2012-08-22 | 吉里德卡利斯托加公司 | 使用pi3k抑制剂治疗肝脏障碍 |
AR090253A1 (es) | 2012-03-05 | 2014-10-29 | Gilead Calistoga Llc | Formas polimorficas de (s)-2-(1-(9h-purin-6-ilamino)propil)-5-fluor-3-fenilquinazolin-4(3h)-ona |
US9708327B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-07-18 | Gilead Calistoga Llc | Polymorphic forms of a hydrochloride salt of (S)-2-(1-(9H-purin-6-ylamino)propyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3H)-one |
MX2016008259A (es) | 2013-12-20 | 2016-10-13 | Gilead Calistoga Llc | Metodo de proceso para inhibidores de fosfatidilinositol 3-cinasa. |
SG11201609877XA (en) | 2014-06-13 | 2016-12-29 | Gilead Sciences Inc | Phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors |
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US3382228A (en) * | 1965-05-03 | 1968-05-07 | Interchem Corp | Process for preparing azomalonanilide pigments |
JPS5117954B2 (ja) * | 1971-08-24 | 1976-06-05 | ||
DE2219169C3 (de) * | 1972-04-20 | 1978-08-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Chinazolon-Monoazopigmente, deren Herstellung und Verwendung zum Färben von Druckfarben, Lacken, Kunststoffen oder Gummi |
DE2245093A1 (de) * | 1972-09-14 | 1974-03-21 | Basf Ag | Wasserloesliche azofarbstoffe der pyrimido-bis-benzimidazolreihe |
-
1976
- 1976-09-30 DE DE2644265A patent/DE2644265C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-09-26 ES ES462648A patent/ES462648A1/es not_active Expired
- 1977-09-27 CH CH1181277A patent/CH634070A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-27 GB GB40151/77A patent/GB1554057A/en not_active Expired
- 1977-09-28 US US05/837,404 patent/US4225489A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-28 JP JP52115688A patent/JPS603302B2/ja not_active Expired
- 1977-09-29 ES ES462758A patent/ES462758A1/es not_active Expired
- 1977-09-29 BE BE181289A patent/BE859180A/xx unknown
- 1977-09-29 DK DK430577A patent/DK430577A/da unknown
- 1977-09-29 FR FR7729355A patent/FR2366337A1/fr active Granted
- 1977-09-29 BR BR7706506A patent/BR7706506A/pt unknown
-
1980
- 1980-11-27 JP JP55165962A patent/JPS6038421B2/ja not_active Expired
Also Published As
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GB1554057A (en) | 1979-10-17 |
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DE2644265A1 (de) | 1978-04-06 |
ES462648A1 (es) | 1978-06-16 |
ES462758A1 (es) | 1978-12-16 |
US4225489A (en) | 1980-09-30 |
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