JPS603302B2 - 複素環式化合物およびその製造法 - Google Patents

複素環式化合物およびその製造法

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JPS603302B2 JP52115688A JP11568877A JPS603302B2 JP S603302 B2 JPS603302 B2 JP S603302B2 JP 52115688 A JP52115688 A JP 52115688A JP 11568877 A JP11568877 A JP 11568877A JP S603302 B2 JPS603302 B2 JP S603302B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 の複素環式化合物およびその製造法に関する。
式１において、Ｒ，は水素またはＣ瓜基を表わし、 Ｒ２はＢｒ、ＣＩ、ＮＱまたはＮＨＣＯＣＨ３基を表わ
し、そしてｎは０、１または２を表わす。
式１の化合物は、式 （式中Ｒ，、Ｒ２およびｎは前述の意味をもつ）のアン
トラニル酸アミドとマロン酸の官能性誘導体とを反応さ
せて得られる。
マロン酸誘導体とアントラニル酸アミドはモル比１：２
で反応させ、一般に、アントラニル酸アミドは０．１〜
１び音の過剰量で使用する。
この反応は、１２０〜滋ぴ０において、塊状で、または
不３舌性溶媒、たとえばｏージクロロベンゼン、１・２
・４−トリクロロベンゼン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、キ
シレンまたはニトロベンゼン中で、任意に触媒量（マロ
ン酸誘導体１モル当り０．００１〜０．１モル）の有機
塩基、たとえばピリジン、キノリン、トリエチルアミン
、Ｎ・Ｎージメチルアニリンまたはジァザビシクロオク
タンの存在で実施する。使用できるマロン酸議導体は、
とくにマロン酸ハロゲン化物、なかでもマロン酸ジクロ
ラィド、マロン酸ジアルキルェステル、なかでもジメチ
ルェステルおよびジェチルェステル、マロン酸ィミノア
ルキルエステル、ことにジメチルエステルおよびジエチ
ルエステル、およびマロジニトリルである。
式０のアントラニル酸アミドは、式 （式中Ｒ２およびｎは前述の意味を有する）の対応する
無水ィサト酸を式ＯＲ，一Ｎ比（Ｍ のアミンと反応させて得られる。
式１の化合物は淡黄色の化合物であり、有機溶媒に簸溶
性であり、高い融点をもつ。
この化合物はアゾ染料の製造、とくにアゾ顔料の製造に
おけるカップリング成分として適する。Ｒ，が水素であ
りかつｎが０である化合物は、とくに好ましい。
実施例１ １９夕のマロン酸ジェチルェステル、３５夕のアントラ
ニル酸アミドと５夕のピリジンを８０夕のｏージクロロ
ベンゼンに加える。
この混合物を還流下に１５０〜１６ぴ０に２時間加熱し
、次いで水、ェタ／ールとピリジンの混合物を１７０℃
で３時間留去する。残分を５０℃に冷却したのち、沈殿
を炉適し、ｏ−クロロベンゼンとメタノールで洗浄し、
８ぴ○で真空乾燥する。３Ｍ（理論値の８０％）の式の
化合物が、３００ｏｏまでの加熱のさし、溶融しない黄
色粉末として得られる。
組成は元素分析によって確認する：実測値（計算値）：
Ｃ：６７．４（６７．０）、Ｈ：４．３（４．０）、Ｎ
：１８＾７（１８．４）。実施例１に示す方法により、
アントラニル酸アミドの代わりに置換されたアントラニ
ル酸を使用して、次の化合物を製造し、ジメチルホルム
アミドからの再結晶により精製する。実施例Ｒ，Ｒ３Ｒ
４Ｒ５Ｒ６２２ＣＨ３日日日日３日Ｂｒ日日日４日ＣＩ
日日日 ５日日ＣＩ日日 ６ＣＨ３日日ＣＩ日７日日ＣＩ日ＣＩ８日日Ｎ０２日日
９ＣＨ３日日Ｎ０２ＨＩＯ日日畑ＣＯ伍３日ＨＩＩ日Ｈ
ＨＮＨＣＯＣＨ３日個々の生成物に対して測定された元
素分析値を以下に示す。
実施例構成元素元素分析値２．Ｃ，９日，６Ｎ４０２計
算値Ｃ：６９．６９Ｈ：４．８２Ｎ：１６．８６実測値
Ｃ：６８．７Ｈ：４．９Ｎ：１６．７３Ｃ・７日，ｏＢ
ｒ２Ｎ４０２計算値Ｃ：４４．１８Ｈ：２．１６Ｎ：１
２．１２Ｂｒ：３４．６２実測値Ｃ：４４．３Ｈ：２．
３Ｎ：１２．０Ｂｒ：３４．６４Ｃ，７日，ｏＣ１２Ｎ
４０２計算値Ｃ…５４．７３Ｈ：２．６８Ｎ：１５．０
１ＣＩ：１９．０１実測値Ｃ：５４．５Ｈ：２．８Ｎ：
１５．３ＣＩ：１８．９５Ｃ，７ＨｉｏＣ１２Ｎ，０２
計算値Ｃ：５４．７３Ｈ：２．６８Ｎ：１５．０１ＣＩ
：１９．０１実測値Ｃ：５４．６Ｈ：２．８Ｎ：１５．
２ＣＩ：１８．９６Ｃ，７日，４ＣＩ２Ｎ４０２計算値
Ｃ：５６．８９Ｈ：３．４９Ｎ：１３．９６ＣＩ：１７
．６３実測値Ｃ：５６．６Ｈ：３．６Ｎ：１４．１ＣＩ
：１７．６７Ｃ，７日８ＣＩ４Ｎ４０２計算値Ｃ：４６
．１９Ｈ：１．８１Ｎ：１２．６７ＣＩ：３２．０９実
測値Ｃ：４６．１Ｈ：２．０Ｎ：１２．８ＣＩ：３１．
９８Ｃ，７日，ｏＮ６０６計算値Ｃ：５１．８０Ｈ：２
．５４Ｎ：２１．３１実測値Ｃ：５１．０Ｈ：２．７Ｎ
：２１．２９Ｃ，９日，４Ｎ６０６計算値Ｃ：５４．０
５Ｈ：３．３２Ｎ：１９．９０実測値Ｃ：５３．９Ｈ：
３．５Ｎ：１９．９１０Ｃ２，日，８Ｎ６０４計算値Ｃ
：６０．３１Ｈ：４．３０Ｎ：２０．０９実測値Ｃ：６
０．０Ｈ：４．４Ｎ：２０．０１１Ｃ２，日，８Ｎ６０
４計算値Ｃ：６０．３１Ｈ：４．３０Ｎ：２０．０９実
測値Ｃ：５９．９Ｈ：４．４Ｎ三２０．０各々、実測値
は計算値と非常によく一致する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素またはＣＨ＿３基を表わし、Ｒ＿２
    はＢｒ、Ｃｌ、ＮＯ＿２またはＮＨＣＯＣＨ＿３基を表
    わし、そしてｎは０、１または２を表わす） の複素環式化合物。 ２ Ｒ＿１は水素を表わし、そしてｎは０である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３ マロン酸の反応性誘導体を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素またはＣＨ＿３基を表わし、Ｒ＿２
    はＢｒ、Ｃｌ、ＮＯ＿２またはＮＨＣＯＣＨ＿３基を表
    わし、そしてｎは０、１または２を表わす） のアントラニル酸アミドと反応させることを特徴とする
    式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびｎは前述の意味を有する）
    の複素環式化合物の製造法。
JP52115688A 1976-09-30 1977-09-28 複素環式化合物およびその製造法 Expired JPS603302B2 (ja)

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