JPS6031563A - トリシアノ系感熱転写記録用色素 - Google Patents

トリシアノ系感熱転写記録用色素

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JPS6031563A
JPS6031563A JP58138432A JP13843283A JPS6031563A JP S6031563 A JPS6031563 A JP S6031563A JP 58138432 A JP58138432 A JP 58138432A JP 13843283 A JP13843283 A JP 13843283A JP S6031563 A JPS6031563 A JP S6031563A
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JP
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lower alkyl
alkyl group
dye
alkyl
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JP58138432A
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Toshio Niwa
俊夫 丹羽
Yukichi Murata
勇吉 村田
Shuichi Maeda
修一 前田
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、トリシアノ系感熱転写記録用色素に関するも
のである。
現在、テレビ、CRTカラーディスプレー、フ カラーファンシミ2.磁気カメラなどからカラーハード
コピーを得る方法として昇華型感熱転写記録方法が提案
されている。
この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを感熱記録
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが、感熱ヘッドに印加するエネル
ギーを調整することにより色素の昇華量を制御できるた
め階調表現が容易であり、他の記録方法に比べ特に、フ
ルカラーハードコピーを得るのに有利である。
ところでこの記録方法に使用する色素としては、以下の
ような条件が具備される必要がある。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
■ 色再現上、好ましい色相を有すること。
■ 分子吸光係数が大きいこと。
■ 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。
■ 合成が容易なこと。
本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の必要条件
において、特に■、■及び■を満足するマゼンタ色の色
素を提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は、 下記一般式(1) (式中、R1,R2は低級アルキル基、アラルキル基、
アリール基、シクロヘキシル基、ハロゲノ低級アルキル
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低
級アルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル
基、シアン低級アルキル基、テトラヒドロフルフリル基
、アラルキルオキシ低級アルキル基、アリールオキシ低
級アルキル基、アルケニルオキシ低級アルキル基、テト
ラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル基、低級アルコ
キシカルボニル低級アルキル基、低級アルキルカルボニ
ルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオ
キシ低級アルキル基を表わす。ただし、R′、R2は同
時には低級アルキル基をとることはない。)で示される
トリシアノ系感熱転写記録用色素をその要旨とするもの
である。
前足一般式(1)で示されるR1、R2としてはメチル
基、エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基、
ブチル基等の低級アルキル基;フェネチル基、べ/シル
基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;フェニル基
、p−クロロフェニル基等のアリール基;フクロヘキシ
ル基;メトキシエチル基、エトキシエチル基、プpポキ
シエチル基、ブトキシエチル基、r−メトキシブチル基
等−の低級アルコキシ低級アルキル基;メトキシエトキ
シエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロゼキシエ
トキシエチル基等の低級アルコキシ低級アルコキク低級
アルキル基;ヒドロキシエチル基、β−ヒドロキシプロ
ピル基、β−ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ低級ア
ルキル基;クロロエチル基、クロロプロピル基、ブロモ
エチル基、ヨードエチル基等のハロゲノ低級アルキル基
;シアノメチル基、シアンエチル基、シアノプロピル基
等のシアノ低級アルキル基;テトラヒドロフルフリル基
シアリルオキシエチル基、コーメチルアリルオキシエチ
シ基等のアルケニルオキ7低級アルキル基;フェニルオ
キシエチル基、p−クロロフェニルオキシエチル基等の
アリールオキシ低級アルキル基:ペンジルオキシエチル
基、7エネチルオキシエチル基等の72ルキルオキシ低
級アルキル基;メトキシカルボニルエチル基、エトキシ
カルボニルエチル基、フ四ポキシカルボニルエチル基、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基等の低級アルコキシカルボニル低級アルキル基;ア
セトキシエチル基、プロピオニルオキシエチル基、β−
アセトキシプロピル基、β−アセトキシブチル基等の低
級アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基;メトキシ
カルボニルオキシエチル基;エトキシカルボニルオキシ
エチル基等の低級アルコキシカルボニルオキシ低級アル
キル基;テトラヒドロフル7リルオキ7エチル基等のテ
トラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル基が拳けられ
る。
特に好ましいR1,R2としてはC8〜、アルキル基、
フェネチル基、γ−メトキシブチル基、クロロエチル基
、ベンジル基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエ
チル基、シアノエチル基、テトラヒドロフルフリル基、
フェニル基、シクロヘキシル基、フェネチルオキシエチ
ル基、フェノキシエチル基、アリルオキクエチル基、テ
トラヒドロフル7リルオキ7エチル基、ヒトロキシエチ
ル基等が挙げられる。
本発明色素の製造方法としては、下記一般式() (式中、R1、R2は前記一般式〔I〕におけると同一
の意味を表わす。) で示されるアニリン類にテトラシアノエチレンを有機溶
媒中で反応させ、反応後析出する目的物t−F遇するこ
とによシ容易に得ることができる。反応後、目的物が析
出しないJ9合には、目的物に対する溶解度の低い溶剤
あるいは水などを添加することにより目的物を析出させ
ることができる。又、目的物は必要に応じて再結晶ある
いはカラムクロマトグラフィーなどの通常の手段により
精製することもできる。
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂。
溶剤、水等と混合し、該記録用インキとすればよい。ま
た熱転写方法としては、上記で得られたインキを適当な
基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを被記
録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッドで
加熱及び加圧する方法を挙り′ることかでき、そのよう
にすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調製するための樹脂としては、通常の印
刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノー
ル系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド系、
アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロー
スアルキルセルロース4)4などの油性系の樹脂あるい
はマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シェラツク
、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。又、インキ調
製のための溶剤としては、メタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノールなどのアルコール類、メチルセ
ロンルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル
、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキザノンなどのケトンa、vyロイ
ン、シクロヘギサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメ
チルホルムアミドなどが使用できる・が、水性系樹脂を
使用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用
することも−できる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グ2
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするためs5−5ott程度の
厚さが適当である。
又、被記録体としては、普通紙を用いることもできるが
色素の発色を良くするために、それらに色素と相溶性の
良好な樹脂をコーティングしたもの、含浸したものある
いは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにより良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフ゛イルムあるいはそれら
から作られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化f:計ることができる。
本発明の色素は鮮明なマゼンタ色であるため例えば下記
構造式 で表わされるイエロー色色素および下記構造式ONHC
H。
で表わされるシアン色色素と組み合せてフルカラーを得
るのに適している。
上記のイエロー色色素はN−メチル−3−シアノ−4−
メチル−6−ヒトロキシーーービリドンにアニリンをジ
アゾ化カップリングすることによって容易に得られる。
寸た上記のシアン色色素は/−アミノーコーカルボキシ
ークーメチルアミノアントラキノンを儂硫酸中でメタノ
ールを作用させることによって得られる。
以下実施例によりこの発明を具体的に説明するが、本実
施例は本に「i発明を限定するものではない。
実施例/ 1)色素の製造 N−エチル−N−7工ネチルアニリ7g、&グをN、N
−ジメチルボルムアミド/!rtnl中に仕込み、この
中にテトラシアノエチレンJ、& 弘pを添加後、約s
ocで7時間反応した後、反応液を室温まで冷却し、メ
タノール60m1を加え、析出した暗赤色結晶を濾過し
、メタノールおよび水で洗浄後、乾燥して下記構造式の
色素をg3 、P得た。Q・輻see#に4F4P・q
oat 豐########??#この色素の融点は、
/ニゲ〜/コAUであり、マススペクトルに於てm/e
 = 326の親イオンピークを示した。又、クロロホ
ルム中での可視吸収スペクトルに於て!r 、2 A 
nmに極大吸収値を示した。
11)感熱転写記録用インキの調製方法上記1)項で得
られた色素 2F エチルセルロース ざ1 上記組成の色素混合物を、ガラスピーズを使用するペイ
ントコンディショナーで約30分間混合処理することに
より該インキを調製した。
111)転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深3oμm)を用い上記インキをコ
ンデンザー紙(10μm)に塗布した。
iV) 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル3ダ重廿チの水分散液(東洋紡績株式
会社製造パイロナールMD−7、,2oo )/ oy
と重炭酸カルシウム(丸尾カルシウム製造スーパーi、
soo )tθ重量%の水スラリー s’ o yを混
合し、調製した塗料を上質紙(厚さ200μm)にバー
コーター (RK Pr1nt qoat Instr
uments社製造煮よ)を用いて塗布した。
■)転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗料塗布面
に重ね、コ!0Ωの発熱抵抗体をダドット/鬼の密度で
持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録を行ない色濃度1
1.2θのマゼンタ色の記録をイ0た。この時感熱ヘッ
ドには/gVの電圧が6ミリ秒加えられた。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーターR
D−5/ダ型(フィルター:ラツテン16!;g)を用
いて測定した。
色濃度は下記式によシ計算した。
色濃度= lo#1(1(IO/I )■0:標準白色
反射板からの反射光の強さI :試験物体からの反射光
の強さ また、得られた記録の耐光性試験をカーボンアークフェ
ードメーター(スガ試験機社製造)を用いて実施(ブラ
ックパネル温度63士コC)したがqo待時間照射でほ
とんど変色しなかった。
実施例コ 第1表に示す色素λFを使用し、実施例1と同様の方法
によりインキの調製、転写シート及び受像紙の作成、転
写記録を行ない、各々第1辰に示す色濃度のマゼンタ色
の記録を得た。これらの記録は全て実施例1と同様の方
法による耐光性の試験でI丘とんど変色しなかった。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1) 一般式口〕 (式中、R1,R2は低級アルキル基、アラルキル基、
    アリール基、シクロヘキシル基、ハロゲノ低級アルキル
    基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低
    級アルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル
    基、シアン低級アルキル基、テトラヒドロフルフリル基
    、アラルキルオキシ低級アルキル基、アリールオキシ低
    級アルキル基、アルケニルオキシ低級アルキル基、テト
    ラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル基、低級アルコ
    キシカルボニル低級アルキル基、低級アルキルカルボニ
    ルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルオ
    キシ低級アルキル基を表わす。ただし、R1、R2は同
    時には低級アルキル基をとることはない。) で示されるトリシアノ系感熱転写記録用色素。
JP58138432A 1983-07-28 1983-07-28 トリシアノ系感熱転写記録用色素 Granted JPS6031563A (ja)

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