JPS6299195A - 感熱昇華転写記録用マゼンタ色色素 - Google Patents
感熱昇華転写記録用マゼンタ色色素Info
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- JPS6299195A JPS6299195A JP60239566A JP23956685A JPS6299195A JP S6299195 A JPS6299195 A JP S6299195A JP 60239566 A JP60239566 A JP 60239566A JP 23956685 A JP23956685 A JP 23956685A JP S6299195 A JPS6299195 A JP S6299195A
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- JP
- Japan
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
テレビ、ＣＲＴカラーディスプレー、カラーファクシミ
リ、磁気カメラ・等より、カラーハードコピーを得る方
法としての感熱昇華転写記録方式用のマゼンタ色色素に
感する。
リ、磁気カメラ・等より、カラーハードコピーを得る方
法としての感熱昇華転写記録方式用のマゼンタ色色素に
感する。
従来の技術及び発明が解決しようとする問題点感熱昇華
転写記録記録用赤色色素としては、特開昭５９−７８８
９６には、下記一般式（Ａ）（式中、Ｘは水素原子又は
メチル基を、Ｒ及びＲ′はそれぞれメチル基、エチル基
、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を
表わす） で示される色素が開示されているが、一般式（Ａ）の色
素は耐光性が悪いという欠点があり、情報記録の保存と
いう面において欠点となっていた。
転写記録記録用赤色色素としては、特開昭５９−７８８
９６には、下記一般式（Ａ）（式中、Ｘは水素原子又は
メチル基を、Ｒ及びＲ′はそれぞれメチル基、エチル基
、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基又はブチル基を
表わす） で示される色素が開示されているが、一般式（Ａ）の色
素は耐光性が悪いという欠点があり、情報記録の保存と
いう面において欠点となっていた。
又、特開昭６０−１３１２９３には下記一般式（Ｂ）
ＯＨ （式中、−Ｘ−は−〇−または−Ｓ−を表わし、−Ａ−
は直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン
−Ｏ−アルキレン基、アルキレン−８−アルキレを表わ
す）で示されるアントラキノン系色素が開示されている
が、転写時に必要なエネルギーが大きく、機械のコスト
が上がり好ましくなかった。
ＯＨ （式中、−Ｘ−は−〇−または−Ｓ−を表わし、−Ａ−
は直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、アルキレン
−Ｏ−アルキレン基、アルキレン−８−アルキレを表わ
す）で示されるアントラキノン系色素が開示されている
が、転写時に必要なエネルギーが大きく、機械のコスト
が上がり好ましくなかった。
問題点を解決するための手段
本願発明者らは、鋭意検討の結果、耐光性が良（、保存
安定性が良（、かつ、昇華転写が良いマゼンタ色色素を
見出し本発明を完成した。
安定性が良（、かつ、昇華転写が良いマゼンタ色色素を
見出し本発明を完成した。
〔式（Ｉ）中、Ｘはシアン基、又は、ハロゲン原子を表
わし、Ｙは水素原子、メチル基、又はアシルアミノ基を
表わし、Ｒ”はアルキル基、又はアリル基を表わし、Ｒ
２はアルキル基、アリル基、シアノアルキル基、フェニ
ルアルキル基ヲ表ワす。〕で示されるアゾ系化合物を提
供するものである。
わし、Ｙは水素原子、メチル基、又はアシルアミノ基を
表わし、Ｒ”はアルキル基、又はアリル基を表わし、Ｒ
２はアルキル基、アリル基、シアノアルキル基、フェニ
ルアルキル基ヲ表ワす。〕で示されるアゾ系化合物を提
供するものである。
式（Ｉ）中、Ｒ゛又はＲ′で示されるアルキル基として
は、炭素数１〜６の直鎖、又は分枝のアルキル基が挙げ
られ、シアノアルキル基の例としてはシアンメチル基、
シアンエチル基、シアノプロピル基が挙げられ、フェニ
ルアルキル基の例トしてはフェニル−エチル基、ベンジ
ル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、
ヨウ素が挙げられる。。Ｙで表わされるアシルアミノ基
の・例としてアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基
が挙げられる。
は、炭素数１〜６の直鎖、又は分枝のアルキル基が挙げ
られ、シアノアルキル基の例としてはシアンメチル基、
シアンエチル基、シアノプロピル基が挙げられ、フェニ
ルアルキル基の例トしてはフェニル−エチル基、ベンジ
ル基が挙げられ、ハロゲン原子としては、塩素、臭素、
ヨウ素が挙げられる。。Ｙで表わされるアシルアミノ基
の・例としてアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基
が挙げられる。
式（Ｉ）で示される色素の合成は、公知の方法で式（ｎ
） 〔式（ＩＩ）中、Ｘは式（Ｉ）と同一の意味を表わす。
） 〔式（ＩＩ）中、Ｘは式（Ｉ）と同一の意味を表わす。
〕
で表わされるアミンをジアゾ化し、式（ＩＩＩ）〔式（
ＩＩＩ）中、Ｒ゛、Ｒ′とＹは式（Ｉ）と同一の意味を
表わす。〕 で示されるアミンとカップリングすることにより得られ
る。
ＩＩＩ）中、Ｒ゛、Ｒ′とＹは式（Ｉ）と同一の意味を
表わす。〕 で示されるアミンとカップリングすることにより得られ
る。
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素を適当な樹脂溶剤、水等と混合し
、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
る方法としては、色素を適当な樹脂溶剤、水等と混合し
、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法として
は、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布して転
写シートを作成し、該シートを被記録体と重ね、次いで
シートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧する方
法を挙げることができ、そのようにすればシート上の色
素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調製するための樹脂としては、通常の印
刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノー
ル系、キシレン系、石油系１、ｔｒ ＩＪスルホン系、
ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニトロセルロ
ース系、アルキルセルロースアルキルセルロースＭ ナ
ト（７） 油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル
酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂
が防用できる。又、インキ調製のための溶剤としては、
メタノール、エタノール、プロパツール、フェノール系
ラ ルブゝ、エチルセロソルゾゝなどの七ロソルチ類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル
、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リグロイ
ン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメ
チルホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を使
用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用す
ることもできる。
刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノー
ル系、キシレン系、石油系１、ｔｒ ＩＪスルホン系、
ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニトロセルロ
ース系、アルキルセルロースアルキルセルロースＭ ナ
ト（７） 油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル
酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂
が防用できる。又、インキ調製のための溶剤としては、
メタノール、エタノール、プロパツール、フェノール系
ラ ルブゝ、エチルセロソルゾゝなどの七ロソルチ類、ベン
ゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル
、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リグロイ
ン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメ
チルホルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を使
用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し使用す
ることもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良（するため５〜５０μｍ程度の厚
さが適当である。
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良（するため５〜５０μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、普通紙を用いることもできるが
色素の発色を良くするために、色素と相溶性の良好な樹
脂、または、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加
したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸したも
の、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、
アセチル化処理した特殊な加工紙を使用することにより
高温及び高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録がで
きる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。
色素の発色を良くするために、色素と相溶性の良好な樹
脂、または、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子を添加
したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸したも
の、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、
アセチル化処理した特殊な加工紙を使用することにより
高温及び高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録がで
きる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
〔実施例−１〕
Ｕ＋ 色素の合成
゛２−シアノー４−ニトロアニリン１６部ヲ、９８％硫
酸１００部と、氷酢酸５０部の混合液中、３０％ニトロ
シル硫酸５０部にてジアゾ化した。水５００部１．塩酸
３０部にＮ−エチを加え、ＰＨ４に中和、濾過、水洗、
乾燥し、下式の色素３５部を得た。λ’ｍａｘ （クロ
ロホルム中）５２７Ωｍであった。
酸１００部と、氷酢酸５０部の混合液中、３０％ニトロ
シル硫酸５０部にてジアゾ化した。水５００部１．塩酸
３０部にＮ−エチを加え、ＰＨ４に中和、濾過、水洗、
乾燥し、下式の色素３５部を得た。λ’ｍａｘ （クロ
ロホルム中）５２７Ωｍであった。
（１１）インキの調製方法
上記ｉ）項で得られた色素 ２ｇ
エチルセルロース ８１１
イソプロパツール ９０１
計 １００ｆ
上記組成の色素混合物をガラスピーズ
を使用し、ペイントコンディショナーで約３０分間混合
処理することにより該インキを調製した。
処理することにより該インキを調製した。
（ｉｉｉｌ 転写シートの作成方法
布した。
（Ｉｖ） 受像紙の作成方法
飽和ポリエステル３４重量％の水分散液（東洋紡績株式
会社製造、パイロナールＭＤ −１，２００） １０
ｆｌとシリカゲル（日本シリカ製造、Ｎ１ｐｓｉｌ Ｅ
２００ ｌ２）１ ｇを混合し、調製した塗料を上質
紙（厚さ２００μｍ）にバー：＋ −ター （ＲＫ Ｐ
ｒ１ｎｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製造、
Ｎα１）を用いて塗布した。
会社製造、パイロナールＭＤ −１，２００） １０
ｆｌとシリカゲル（日本シリカ製造、Ｎ１ｐｓｉｌ Ｅ
２００ ｌ２）１ ｇを混合し、調製した塗料を上質
紙（厚さ２００μｍ）にバー：＋ −ター （ＲＫ Ｐ
ｒ１ｎｔ Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製造、
Ｎα１）を用いて塗布した。
Ｍ 転写記録方法
−に記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗料塗布
面に重ね、２５０Ωの発熱抵抗体を４ドツト／ ｍｍの
密度で持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録を行ない色
濃度０．９５のマゼンタ色の記録を得た。
面に重ね、２５０Ωの発熱抵抗体を４ドツト／ ｍｍの
密度で持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録を行ない色
濃度０．９５のマゼンタ色の記録を得た。
この時感熱ヘッドには１８Ｖの電圧が６ミリ秒加えられ
た。
た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デ
ンシトメーターＲＤ−５１４型（フィルター：ラッテン
Ｎα５８）を用いて測定した。
Ｎα５８）を用いて測定した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度＝ ｌｏｇ＋ａ（Ｉｏ／１）
ＩＯ：標準白色反射板からの反射光
の強さ
■ ＝試験物体からの反射光の強さ
また、得られた記録の耐光性試験を牛
セノンフェードメーター（スガ試験機株式会社製造）を
用いてブラックパネル温度６３±２℃で実施したが、４
０時間の照射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画
像の安定性にもすぐれていた。
用いてブラックパネル温度６３±２℃で実施したが、４
０時間の照射でほとんど変色せず、高温及び高湿下の画
像の安定性にもすぐれていた。
又、記録をしていない受像紙と重ねて
４０℃で１００時間おいても色うつりがなかった。
〔実施例−２〕
実施例１で用いた色素の代わりに、下記式で表わされる
色素２ｆを用い、実施例１と同様の方法によりインキの
調製、転写シートの作成、受像紙の作成及び転写記録を
行ない色濃度０．９のマゼンタ色の耐光性にすぐれ、そ
して高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録を得た。
色素２ｆを用い、実施例１と同様の方法によりインキの
調製、転写シートの作成、受像紙の作成及び転写記録を
行ない色濃度０．９のマゼンタ色の耐光性にすぐれ、そ
して高温及び高湿下での安定性にすぐれた記録を得た。
上記色素は２−クロル−４−ニトロアニリン、！＝３−
（Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジルアミノ）−アセトアニリド
を用い実施例１と同様にして合成した。λｍａｘ （ク
ロロホルム中） ＝ ５２５ ｍｍであった。
（Ｎ−アリル−Ｎ−ベンジルアミノ）−アセトアニリド
を用い実施例１と同様にして合成した。λｍａｘ （ク
ロロホルム中） ＝ ５２５ ｍｍであった。
〔実施例−３〕
（１）インキの調製方法
ＮＨＣＯＣＲ。
」二記色素 ２ノア
クリル酸系樹脂 （三菱レーヨン株式会社製造ダイヤノール ８）ＢＲ−
１０７商品名） エタノール ４５ｙ計
１００ｇ 上記組成の色素混合物をガラスピーズ を使用し、ペイントコンディショナーで約３０分間混合
処理し、インキの調製を行なった。
クリル酸系樹脂 （三菱レーヨン株式会社製造ダイヤノール ８）ＢＲ−
１０７商品名） エタノール ４５ｙ計
１００ｇ 上記組成の色素混合物をガラスピーズ を使用し、ペイントコンディショナーで約３０分間混合
処理し、インキの調製を行なった。
（１ｊ）転写シートの作成方法
実施例１で使用したグラビア校正機を
塗布した。
（ｉｉｉ） 転写記録方法
した上質紙に重ね、実施例１で使用した感熱記録ヘッド
を用い、同様の条件で記録した結果、色濃度０．８５の
マゼンタ色の耐光性にすぐれ、そして高温及び高湿下で
の安定性にすぐれた記録を得た。
を用い、同様の条件で記録した結果、色濃度０．８５の
マゼンタ色の耐光性にすぐれ、そして高温及び高湿下で
の安定性にすぐれた記録を得た。
」二記色素は２−クロル−４−ニトロアニリンと３−（
Ｎ、Ｎ−ジアリルアミノ）アセトアニリドを用い実施例
１と同様にして合成した。λｍａｘ （クロロホルム中
）＝５２３ ｎｍであった。
Ｎ、Ｎ−ジアリルアミノ）アセトアニリドを用い実施例
１と同様にして合成した。λｍａｘ （クロロホルム中
）＝５２３ ｎｍであった。
〔実施例−４〕
実施例１で用いた色素の代わりに下記式で表わされる色
素２ｇを用い、実施例１と同様の方法によりインキの調
整、転写シートの作成受像紙の作成、及び転写記録を行
ない色濃度０．９０のマゼンダ色の耐光性にすぐれ、そ
して高温及び高湿下の安定性にすぐれた記録を得た。
素２ｇを用い、実施例１と同様の方法によりインキの調
整、転写シートの作成受像紙の作成、及び転写記録を行
ない色濃度０．９０のマゼンダ色の耐光性にすぐれ、そ
して高温及び高湿下の安定性にすぐれた記録を得た。
上記色素は実施例１のＮ−エチル−Ｎ−シアノエチルア
ニリンの代りにＮ−アミル−Ｎ−シアノエチルアニリン
を用いて実施例１の色素と同様の方法にて合成した。
ニリンの代りにＮ−アミル−Ｎ−シアノエチルアニリン
を用いて実施例１の色素と同様の方法にて合成した。
λｍａｘ （クロロホルム中）＝５２８ｔｎｍであった
。
。
〔実施例−５〕
第１表に示す色素２ｇを使用し、実施例１と同様の方法
によりインキの調整、転写シートおよび受像紙を作成し
、次いで同じ〈実施例１の方法により転写記録を行ない
、各々第１表に示す色濃度のマゼンタ色の記録を得た。
によりインキの調整、転写シートおよび受像紙を作成し
、次いで同じ〈実施例１の方法により転写記録を行ない
、各々第１表に示す色濃度のマゼンタ色の記録を得た。
これらの記録は全て実施例１と同様の方法により耐光性
の試験を行ったところ、該記録はほとんど変色せず、高
温および高湿下における画像の安定性にすぐれていた。
の試験を行ったところ、該記録はほとんど変色せず、高
温および高湿下における画像の安定性にすぐれていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘは、シアノ基、又はハロ ゲン原子を表わし、Ｙは水素、メチル 基、又はアシルアミノ基を表わし、Ｒ＾１はアルキル基
、又はアリル基を表わし、Ｒ＾２はアルキル基、アリル
基、シアノアルキ ル基、フェニルアルキル基を表わす。〕で 示される感熱昇華転写記録用アゾ色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60239566A JPS6299195A (ja) | 1985-10-28 | 1985-10-28 | 感熱昇華転写記録用マゼンタ色色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60239566A JPS6299195A (ja) | 1985-10-28 | 1985-10-28 | 感熱昇華転写記録用マゼンタ色色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299195A true JPS6299195A (ja) | 1987-05-08 |
Family
ID=17046702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60239566A Pending JPS6299195A (ja) | 1985-10-28 | 1985-10-28 | 感熱昇華転写記録用マゼンタ色色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6299195A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0235939A2 (en) * | 1986-02-28 | 1987-09-09 | Zeneca Limited | Thermal transfer printing |
| US4975410A (en) * | 1989-05-26 | 1990-12-04 | Eastman Kodak Company | Thermally-transferred color filter array element and process for preparing |
| US4988665A (en) * | 1989-05-18 | 1991-01-29 | Eastman Kodak Company | Arylazoaniline blue dyes for color filter array element |
| US5234887A (en) * | 1986-02-28 | 1993-08-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
| US5512664A (en) * | 1993-12-30 | 1996-04-30 | Hansol Paper Co., Ltd. | Monoazo dye for thermal transfer printing |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60110494A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 転写記録方法 |
| JPS61268494A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-11-27 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シ−ト |
| JPS61291175A (ja) * | 1985-06-20 | 1986-12-20 | Ricoh Co Ltd | 熱転写型複写方法 |
-
1985
- 1985-10-28 JP JP60239566A patent/JPS6299195A/ja active Pending
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| JP2716434B2 (ja) * | 1986-02-28 | 1998-02-18 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 熱転写印刷シート及び熱転写印刷法 |
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