JPS6027594A - Pyridone azo dye for thermal transfer recording - Google Patents
Pyridone azo dye for thermal transfer recordingInfo
- Publication number
- JPS6027594A JPS6027594A JP58137020A JP13702083A JPS6027594A JP S6027594 A JPS6027594 A JP S6027594A JP 58137020 A JP58137020 A JP 58137020A JP 13702083 A JP13702083 A JP 13702083A JP S6027594 A JPS6027594 A JP S6027594A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- cyano
- hydroxy
- pyridone
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
不返明はピリドンアゾ系感熱転写記録用色素に関するも
のである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a pyridone azo dye for thermal transfer recording.
現在、テレビ、ＯＲＴカラーディスプレー。Currently, TV, ORT color display.
リ
カラーファクシミネ、磁気カメラなどからカラーハード
コピーを得る方法として昇華型感熱転写記録方法が提案
されている。A dye-sublimation thermal transfer recording method has been proposed as a method for obtaining color hard copies from recolor facsimile machines, magnetic cameras, and the like.
との方法は昇華性色票を塗布した転写シートを感熱記録
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記録を得る方法であるが、感熱ヘッドに印加するエネル
ギーを調整することによシ色素の昇華量を制御できるた
め、階調表現が容易であシ、他の記録方法に比べ特にフ
ルカラーハードコピーを得るのに有利である。In this method, a transfer sheet coated with a sublimable color patch is heated with a thermal recording head to sublimate and transfer the dye to the recording medium to obtain color recording, but the energy applied to the thermal head must be adjusted. Since the amount of sublimation of the dye can be controlled, it is easy to express gradation, and compared to other recording methods, it is particularly advantageous in obtaining full-color hard copies.
ところでこの記録方法に使用する色素としては、以下の
ような条件が具備される必要がある。By the way, the dye used in this recording method must meet the following conditions.
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華するとと。■ Easily sublimes under the operating conditions of the thermal recording head.
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないととＯ ■ 色再現上、好ましい色相ｔ−Ｖすること。■ It must be thermally decomposed under the operating conditions of the thermal recording head. ■ The preferred hue t-V in terms of color reproduction.
■ 分子吸光係数が大きいこと。■ Large molecular extinction coefficient.
■ 光、湿気、薬品などく対して安定なこと。■ Stable against light, moisture, chemicals, etc.
■ 合成が容易なこと。■ Easy to synthesize.
従来、この記録方法Ｉ’ｌｌ、主に、ポリエステル繊維
の転写捺染用色素が検討されてきたが。Conventionally, this recording method has mainly been studied using dyes for transfer printing of polyester fibers.
上記の条件を満足し、実用に供し得るものにはとんど存
在せず、充分な色濃度で堅牢な記録が得られなかつ九。There are almost no products that satisfy the above conditions and can be put to practical use, and it is difficult to obtain solid records with sufficient color density.
我々は種々の色素について検討上行なった結果下記一般
式［１）
しくにハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基
を表わし、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシアルキ
ル基、アリル基又鉱水素原子を表わす）で示されるピリ
ドンアゾ系色素が前記の条件、特に■、■、■を満足す
るイエロー色の色素であシ、これらを用いることにより
充分な色濃度で堅牢な記録が得られることを見−出し１
本発明を完成した。We conducted a study on various dyes and found that the following general formula [1] represents a phenyl group which may be substituted with a halogen atom, and R is a lower alkyl group, a lower alkoxyalkyl group, an allyl group, or a mineral hydrogen atom. The pyridone azo dye represented by ) is a yellow dye that satisfies the above conditions, especially ■, ■, and ■, and it has been found that by using these, a robust record with sufficient color density can be obtained. -Out 1
The invention has been completed.
前記一般式〔Ｉ〕において、（Ｘ Ｌｄメチル基。In the general formula [I], (X Ld methyl group.
エチル基、ｎ−プロピル基、１８ｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基等の低級アルキル基、メトキシ基。Ethyl group, n-propyl group, 18o-propyl group, n-
Lower alkyl groups such as butyl groups, methoxy groups.
エトキシ基、ｎ−ブトキシ基等の低級アルコキシ基、ト
リフルオロメチル基、ニトロ基もしくは塩素原子、臭素
原子等のハロゲン原子で置換されていてもよｉフェニル
基を表わし、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、１θ０−プロヒル基、ｎ−ブチル基等の低級アルキル
基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシ
エチル基等の低級アルコキシアルキル基、アリル基又は
水素原子を表わす。Represents a phenyl group which may be substituted with a lower alkoxy group such as an ethoxy group or an n-butoxy group, a trifluoromethyl group, a nitro group, or a halogen atom such as a chlorine atom or a bromine atom, and R is a methyl group or an ethyl group. , n-propyl group, 1θ0-propyl group, n-butyl group, lower alkoxyalkyl group such as methoxyethyl group, methoxypropyl group, ethoxyethyl group, allyl group, or hydrogen atom.
キル基もしく拡環素原子を持っフェニル基で、Ｒが低級
アルキル基及びアリル基で表わされる色素が好まし−。Preferably, the dye is a phenyl group having a kyl group or an extended ring atom, and R is a lower alkyl group or an allyl group.
なお１本発明で埴う「低級」とは［炭素原子数／〜ダ」
を意味する。1. In the present invention, "lower" means [number of carbon atoms/~da]
means.
本発明色素の具体例としては以下のものがあげられる。Specific examples of the dyes of the present invention include the following.
Ｎ−メチル−３−シアノ−ｌ−メチル−ｊ−フェニルア
ゾ−≦−ヒドローλ−ピリドン、Ｎ−エチル−３−シア
ノーダーメチルーｊ−フェニルアゾ−６−ヒトロキシー
コーピリドン、Ｎ−（ｎ）−プロビル−３−シアノ−ク
ーメチル−！−フェニルアゾ−６−ヒトロキシーーーピ
リドン、Ｎ−（ｉｓｏ）−プロピル−３−シアノ−グー
メチル−ｊ−フェニルアゾ−ｄ−ヒドロキシーコーピリ
ドン、Ｎ−（ｎ）−ブチル−３−シアノーダーメチルー
！−フェニルアゾー６−ヒドロキシーλ−ピリドンｓ
Ｎ −（ｉｓｏ）−ブチル−３−シアノーダーメテルー
！−フェニルアゾ−６−ヒドロキシ−２−ピリドンｓ
’ −（／’−メトキシエテル）−３−シ１ノーＺ−メ
チルー！−フェニルアゾー６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−（Ｉ’−エトキシエチル）−３−シアノ−グー
メチル−ｊ−フェニルアゾ−６−ヒトロキシーコーピリ
ドンｓ ”−（ｒ’−メトキシプロピル）−３−シアノ
ーダーメチルー！−フェニルアゾ−≦−ヒドロキシーコ
ーピリドン、Ｎ −メチル−３−シアノ−Ｚ−メチル−
！−（λ′−メチルフェニルアソ）−≦−ヒドロキシー
！ −ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノーグーメチル
−ｊ ＋＋ （Ｊ−メチルフェニルアゾ）−６−ヒドロ
キシ−λ−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノーグーメ
チル−！ −（３’−メチルフェニルアゾ）−４−ヒド
ロキシーコーピリドン、Ｍ −エチル−３−シアノーグ
ーメチルーｓ −（３１＋＋メチルフェニルアゾ）−６
−ヒトロキシーコービリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ
−グーメチル−ｊ ＋＋ （４ｔ＃−メチルフェニルア
ゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−エチル−３
−シアノーグーメチルーｊ −（＆’−メチルフェニル
アゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ −メチル
−３−シアノ−グーメチル−！−（μ′−エチルフェニ
ルアゾ）−６−ヒドロキシ−λ−ピリドン、Ｎ−エチル
ー３−シアノーダ−メチルーｊ −（，２’−エチルフ
ェニルアゾ）−６−ヒトロキシーコービリドン、Ｎ−メ
チル−３−シアノ−Ｚ−メチル−６−（，２’、ｇ’−
ジメチルフェニルアゾ゛）−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−ｙ−メチル−！−（”
＊ ”−ジメチルフェニルアゾ）−６−ヒトロキシー
コービリドン、Ｎ−メチル−３−シアｔｌ
ノーグーメラールーｊ−（２’、％−ジメチルフェニル
７ゾ）−６−ヒトロキシーコービリドン、八−メチル−
３−シアノ−弘−メチル−！−（２′−メトキシフェニ
ルアゾ）−６−ヒトロキシーコーピリドン、Ｎ−エチル
−３−シアノ−Ｚ−メチル−ｒ ＋＋ （Ｊ−メトキシ
フェニルアゾ）−６−ヒトロキシーーービリドン、Ｎ−
メチル−３−シアノ−グーメチル−Ｊ ＋＋ （ｙｌ−
メトキシフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−，２−ビ＋
）トン、Ｎ−メチル−３−シアノ−グーメチル−５＋＋
（ｔ、ｔｌ−エトキシフェニルアゾ）−６−ヒドロ千
シーコービリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−に−メチ
ルーｊ −（２’ −）リフルオロメチルフェニルアゾ
）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン％ Ｎ−エチル−３
−シアノ−Ｚ−メチル−！＋＋（Ｊ−トリフルオロメチ
ルフェニルアゾ）−６−ヒトロキシーーービリドン、Ｎ
−メチル−３−シアノ−グーメチル−３−（３’−トリ
フルオロメチルフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−
ピリドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−グーメチル−ｊ−
（３’−）リフルオロメチルフェニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−シアノ−グー
メチル−５−（４ｔ’−１リフルオロメチルフエニルア
ゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−工、チルー
３−シアイークーメチル−６−（￥’−）リフルオロメ
チルフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
Ｎ−メチル−３−シアノ−グーメチル＝ ６− （２’
−二トロフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、Ｎ−メチル−３−シアノークーメチルーＪ−（３’
−二トロフェニルアゾ）−ｔ−ヒドロキシーコービリド
ン、Ｎ−メチル−３−シアノ−グーメチル−！−（Ｚ′
−二トロフェニルアゾ）−４−ヒドロキシーコービリド
ン、１？−メチル−３−シアノ−９−メチル−３−（，
２’−クロロフェニルアゾ）−６−ヒトロキシーコーピ
リドン、Ｎ−エチル−３−シア／−Ｇ’−メチル−ｊ′
−（、ｌ！’−クロロフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ
−２−ピリドン、Ｍ−メチル−３−シアノ−Ｚ−メチル
−！−（３’−クロロフェニルアゾ）−ｔ−ヒドロギシ
ーλ−ピリド；／、Ｎ−メチル−３−シアノ−クーメチ
ルーア
Ｊ−＋ （ｐ’ ＋ クロロフェニルアゾ）−６−ヒド
ン
クキシー２−ビリドＦ、ＢＪ−エチル−３−シアノ・−
Ｚ−メチル・−ｓ ＋＋ （ａｌ−クロロフェニルアゾ
）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、Ｎ−メチル−３−
シアノ−グーメチル−！−１２’−フルオロフエ；ルア
ソ°）−６−ヒトロキシーコービリドン、Ｎ−エチル−
３−シアノ−グーメチル−ｊ−７（Ｊ’−フルオロフェ
ニルアゾ）−６−ヒトロキシーコービリドン、Ｎ−メチ
ル−３−シアノークーメチル−ｊ”、 −（３’−フル
オロフェニルアゾ）−６−ヒトロキシーコービリドン、
Ｎ−エチル−３−シアノークーメチルーｊ−（３′−フ
ルオロフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン
、Ｎ−メチル−３−シアノ−グーメチル−ｔ −（ｇ’
−フルオロフェニルアゾ）−≦−ヒドロキシー２−ピリ
ドン、Ｎ−エチル−３−シアノ−グーメチル−ｊ−（Ｚ
′−フルオロフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−グーメチル−ｊ−７
エζルアシー６−ヒトロキシーーーピリドン、Ｎ−アリ
ル−３−シアノ−クーメチル−！−（，２’−メチルフ
ェニルアゾ）−６−ヒトロキシーコービリドン、Ｎ−ア
リル−３−シアノ＋−ｇ ＋ メチル−ｊ−（３’−７
（チルフェニルアゾ）−６−ヒドロ千シーコーピリドン
、Ｎ−アリル−３−シアノ−グーメチル−ター（ｙｌ−
メチルフェニル７７” ） −６−ヒトロキシーーービ
リドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−グーメチル−！＋＋
（ａｌ−エチルフェニル７” ソ） −４−ヒドロキ
シ−λ−ピリドン、Ｎ−１リルー３−シアノ−クーメチ
ル−ｔ−（，２’、グ′−ジメチルフェニルアゾ）−６
−ヒトロキシーノーピリト°ン、Ｎ −７′リルー３−
シアノ−グーメチル−ｒ ＋＋ （ｙｌ ＋＋メトキシ
ンエニルγゾ）−６−ヒドロキシ−２−ビリドン、Ｎ−
アリル−３−シフ゛ノークーメブルーｓ ＋＋＋ （ａ
ｌ−エトキシフェニルアｙ＞−＋−ヒドロキシーーービ
リドン、Ｎ−アリル−３＝シγノーグーメチル−ｊ−（
２′−トリフルオロメチルフェニルアゾ）−６−ヒトロ
キシーコービリドン、１１−アリル−３−シアノ−グー
メチル−ｊ−（３’−）リフルオロメチルフェニルアゾ
）−６−ヒドロキシ−λ−ピリドン、Ｎ −１リルー３
−７１ノーｌ−メナルーｊ−け′−トリフルオロメテル
フェニルアゾ）−６−ヒド０ロキシー２−ピリドン、Ｎ
−アリル−３−シアノークーメナルーｓ （、；ｉ、Ｉ
−ニトロフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−λ−ピリド
ン、ｄＨ−アリル−３−シアノ−グーメチル−ｓ −（
ｇｌ−二トロフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−λ−ピ
リドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−グーメチル−ｊ −
（２’−クロロフェニルアゾ）−６−ヒド９０キシーコ
−ビリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−グーメチル−ｊ
−（３’−クロロフェニルアゾ）−≦−ヒドロキシー２
−ピリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−グーメチル−ｊ
−（μ′−クロロフェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、Ｎ−７１フルー３−シアノ−グーメチル−
ｚ ＋＋ （Ｊ−フルオロフェニルアゾ）−≦−ヒドロ
キシーコービリドン、Ｎ−アリル−３−シアノ−グーメ
チル−！−（３′−フルオロフェニルアゾ）−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、Ｎ −アリル−３−シアノ−ｅ
−メチル−１−（ダ′−フルオ四フェニルアゾ）−６−
ヒドロキシ−λ−ピリドン、＃３−シアノーグーメチル
ー！−フェニルアゾ−６−ヒドｉキシ−２−ピリドン、
３−シアノ−グーメチル−ｓ ＋＋ （ｇｌ−メチルフ
ェニルアゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリド／、３−シ
アノ−グーメチル−ｚ ＋＋ （ｓｌ−クロロフェニル
アゾ）−６−ヒドロキシ−２−ピリドン。N-methyl-3-cyano-l-methyl-j-phenylazo-≦-hydroλ-pyridone, N-ethyl-3-cyanodermethyl-j-phenylazo-6-hydroxycopyridone, N-(n)- Proyl-3-cyano-coumethyl-! -Phenylazo-6-hydroxy-pyridone, N-(iso)-propyl-3-cyano-gumethyl-j-phenylazo-d-hydroxy-copyridone, N-(n)-butyl-3-cyanodermethyl- ! -phenylazo6-hydroxy-λ-pyridones
N-(iso)-butyl-3-cyanodermeteru! -phenylazo-6-hydroxy-2-pyridones
'-(/'-methoxy ether)-3-cy1noZ-methyl-! -Phenylazo 6-hydroxy-2-pyridone, N-(I'-ethoxyethyl)-3-cyano-gumethyl-j-phenylazo-6-hydroxycopyridones''-(r'-methoxypropyl)-3-cya Nodermethyl-!-phenylazo-≦-hydroxy-copyridone, N-methyl-3-cyano-Z-methyl-
! −(λ′-methylphenylaso)−≦−hydroxy! -Pyridone, N-ethyl-3-cyanogoomethyl-j ++ (J-methylphenylazo)-6-hydroxy-λ-pyridone, N-methyl-3-cyanogoomethyl-! -(3'-methylphenylazo)-4-hydroxy-copyridone, M -ethyl-3-cyanogoomethyl-s -(31++ methylphenylazo)-6
-Hydroxycopyridone, N-methyl-3-cyano-gumethyl-j ++ (4t#-methylphenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-ethyl-3
-cyano-goomethyl-j -(&'-methylphenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-methyl-3-cyano-goomethyl-! -(μ'-ethylphenylazo)-6-hydroxy-λ-pyridone, N-ethyl-3-cyanoda-methyl-j -(,2'-ethylphenylazo)-6-hydroxycopyridone, N-methyl-3 -cyano-Z-methyl-6-(,2',g'-
dimethylphenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-ethyl-3-cyano-y-methyl-! −(”
* ”-dimethylphenylazo)-6-hydroxycopyridone, N-methyl-3-thiatl nogoumeral-(2',%-dimethylphenyl7zo)-6-hydroxycopyridone, 8- Methyl-
3-cyano-Hiro-methyl-! -(2'-Methoxyphenylazo)-6-hydroxycopyridone, N-ethyl-3-cyano-Z-methyl-r ++ (J-methoxyphenylazo)-6-hydroxy-pyridone, N-
Methyl-3-cyano-gumethyl-J ++ (yl-
methoxyphenylazo)-6-hydroxy-,2-bi+
)ton, N-methyl-3-cyano-gumethyl-5++
(t, tl-ethoxyphenylazo)-6-hydrocycopyridone, N-methyl-3-cyano-methyl-j-(2'-)lifluoromethylphenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone% N -ethyl-3
-Cyano-Z-methyl-! ++(J-trifluoromethylphenylazo)-6-hydroxy-viridone, N
-Methyl-3-cyano-gumethyl-3-(3'-trifluoromethylphenylazo)-6-hydroxy-2-
Pyridone, N-ethyl-3-cyano-gumethyl-j-
(3'-)Lifluoromethylphenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-methyl-3-cyano-gumethyl-5-(4t'-1lifluoromethylphenylazo)-6-hydroxy-2 -pyridone, N-engineering, thiru-3-thiaecoumethyl-6-(\'-)lifluoromethylphenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone,
N-methyl-3-cyano-gumethyl = 6- (2'
-nitrophenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-methyl-3-cyanocoumethyl-J-(3'
-nitrophenylazo)-t-hydroxy-copyridone, N-methyl-3-cyano-gumethyl-! −(Z′
-nitrophenylazo)-4-hydroxy-copyridone, 1? -Methyl-3-cyano-9-methyl-3-(,
2'-chlorophenylazo)-6-hydroxycopyridone, N-ethyl-3-cya/-G'-methyl-j'
-(,l!'-chlorophenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, M-methyl-3-cyano-Z-methyl-! -(3'-Chlorophenylazo)-t-hydroxy λ-pyrido;/, N-methyl-3-cyano-coumethyla J-+ (p' + chlorophenylazo)-6-hydonoxy 2-pyrido F, BJ-ethyl- 3-cyano・-
Z-methyl-s ++ (al-chlorophenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-methyl-3-
Cyano-goo-methyl-! -12'-Fluorophe; Ruaso°)-6-Hydroxycopyridone, N-Ethyl-
3-cyano-gumethyl-j-7(J'-fluorophenylazo)-6-hydroxycopyridone, N-methyl-3-cyanocoumethyl-j'', -(3'-fluorophenylazo)-6 - hydroxycobilidone,
N-ethyl-3-cyanocoumethyl-j-(3'-fluorophenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-methyl-3-cyano-gumethyl-t-(g'
-fluorophenylazo)-≦-hydroxy-2-pyridone, N-ethyl-3-cyano-gumethyl-j-(Z
'-Fluorophenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-allyl-3-cyano-gumethyl-j-7
Eζruacy 6-hydroxy-pyridone, N-allyl-3-cyano-coumethyl-! -(,2'-methylphenylazo)-6-hydroxycopyridone, N-allyl-3-cyano+-g + methyl-j-(3'-7
(tylphenylazo)-6-hydrothichopyridone, N-allyl-3-cyano-gumethyl-ter(yl-
methylphenyl77”) -6-hydroxy-viridone, N-allyl-3-cyano-gumethyl-!++
(al-ethylphenyl7'' so)-4-hydroxy-λ-pyridone, N-1 lylu-3-cyano-coumethyl-t-(,2',g'-dimethylphenylazo)-6
-Hydroxynopyritone, N -7' Relu 3-
Cyano-gumethyl-r ++ (yl ++ methoxyenyl γzo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-
Allyl-3-Schifnokoume Blue s +++ (a
l-ethoxyphenyl y>-+-hydroxy--pyridone, N-allyl-3=cynogumethyl-j-(
2'-trifluoromethylphenylazo)-6-hydroxycopyridone, 11-allyl-3-cyano-gumethyl-j-(3'-)lifluoromethylphenylazo)-6-hydroxy-λ-pyridone, N -1 relu 3
-71nor-l-menal-ke'-trifluorometherphenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N
-Allyl-3-cyanocoumenalus (,;i,I
-nitrophenylazo)-6-hydroxy-λ-pyridone, dH-allyl-3-cyano-gumethyl-s -(
gl-nitrophenylazo)-6-hydroxy-λ-pyridone, N-allyl-3-cyano-gumethyl-j-
(2'-chlorophenylazo)-6-hydro90xyco-pyridone, N-allyl-3-cyano-gumethyl-j
-(3'-chlorophenylazo)-≦-hydroxy-2
-pyridone, N-allyl-3-cyano-gumethyl-j
-(μ′-chlorophenylazo)-6-hydroxy-2
-Pyridone, N-71flu-3-cyano-gumethyl-
z ++ (J-fluorophenylazo)-≦-hydroxy-copyridone, N-allyl-3-cyano-gumethyl-! -(3'-fluorophenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone, N-allyl-3-cyano-e
-Methyl-1-(da'-fluorotetraphenylazo)-6-
Hydroxy-λ-pyridone, #3-cyanogoomethyl! -phenylazo-6-hydroxy-2-pyridone,
3-cyano-goomethyl-s ++ (gl-methylphenylazo)-6-hydroxy-2-pyrido/, 3-cyano-goomethyl-z ++ (sl-chlorophenylazo)-6-hydroxy-2-pyridone.
３−シアノ−グーメチル−ｊ−（３’−トリフルオロメ
チルフェニルアゾ）−６−ヒドμキシーコービリドン、
３−シアノ−グーメチル−ｊ−（３′−？フルオロフェ
ニルアゾ）−に−ヒドロキシ−２−ピリドン、３−シア
ノ−グーメチル−ｒ −（４ｔ’−クロロフェニルアゾ
）−ｔ−ヒドロキシ−一一ピリドン。3-cyano-gumethyl-j-(3'-trifluoromethylphenylazo)-6-hydro-μ-xycopyridone,
3-cyano-gumethyl-j-(3'-?fluorophenylazo)-hydroxy-2-pyridone, 3-cyano-gumethyl-r-(4t'-chlorophenylazo)-t-hydroxy-11pyridone.
これらの色素の製造方法としては、公知の方法に準い、
例えは、下記一般式〔■〕
（式中、ｅ−は、前記一般式［１１におけると同一の意
味を表わす）で示されるアニリン類全常法に従いジアゾ
化し、下記一般式〔Ｉ〕
（式中、Ｒは前記一般式〔Ｉ〕におけると同一の意ｉｆ
ｆ表わす）で示されるピリドン類とカップリングするか
、又は、３−シアノ−グーメチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドンにカップリングして得られる下記一般式［Ｉ
Ｖ）
（式中、ＱΣは前記一般式（１３におけると同一の意味
を表わす）で示されるアゾ色素に更に下記一般式〔Ｖ〕
Ｒ−Ｘ ・・・・・・・・・［Ｖ］
（式中、Ｒは前記一般式〔１〕におけると同一の意味を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす）あるいは、下記一
般式〔Ｖ１〕
（式中、Ｒは前記一般式［１３におけると同一の意味を
表わす）で示されるアルキル化剤を作用させることによ
シ容馬に得ることができる。The method for producing these pigments is based on known methods.
For example, the aniline represented by the following general formula [■] (wherein e- represents the same meaning as in the above general formula [11]) is diazotized according to the usual method, and the following general formula [I] (formula where R has the same meaning as in the above general formula [I] if
f), or 3-cyano-gumethyl-6-hydroxy-2
- The following general formula obtained by coupling to pyridone [I
V) (wherein, QΣ represents the same meaning as in the above general formula (13)) and the following general formula [V] R-X ...... [V] ( (wherein R represents the same meaning as in the above general formula [1] and X represents a halogen atom) or the following general formula [V1] (wherein R represents the same meaning as in the above general formula [13] It can be obtained by treating a horse with an alkylating agent represented by
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては１色素を適当な樹脂。In a method for producing a thermal transfer recording ink using the dye of the present invention, one dye is mixed with a suitable resin.
溶剤、水等と混合し、該記録用インキとすればよい。ま
た熱転写方法としては、上記で得られたインキを適当な
基材上に塗布して転写シート全作成し、該シー）１−被
記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッド
で加熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよう
にすればシート上の色素が被記録体上に転写される。The recording ink may be prepared by mixing with a solvent, water, etc. In addition, as a thermal transfer method, the ink obtained above is applied onto a suitable base material to create a complete transfer sheet, the sheet is overlapped with the recording material, and then heated and heated from the back side of the sheet with a thermal recording head. One example is a method of applying pressure, and in this way, the dye on the sheet is transferred onto the recording medium.
上記のインキを調製するための樹脂としては、通常の印
刷インキに使用さ７するもので良く、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系。The resin used for preparing the above ink may be those used in ordinary printing inks, such as rosin, phenol, xylene, and petroleum.
ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニドイン酸系
、アクリル酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの
水性系樹脂が使用でき゛る。又、インキ調製のための溶
剤としては、メタノール。Water-based resins such as vinyl, polyamide, alkyd, nidoic acid, acrylic acid, casein, shellac, and glue can be used. Also, methanol is used as a solvent for ink preparation.
エタノール、プロパツール、ブタノールなどのアルコー
ル類、メチルセロソルフ、エチルセルロースなどのセロ
ソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノｙなどのケト
ン類、リグロイ／、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭
化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できるが、
水性系樹脂を使用の場合には水または水と上記の浴剤ａ
ｔ−混合し使用するとともできる。Alcohols such as ethanol, propatool, butanol, cellosolves such as methyl cellosol, ethyl cellulose, aromatics such as benzene, toluene, xylene, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanoyl, etc. Hydrocarbons such as ligno, cyclohexane, kerosene, dimethylformamide, etc. can be used.
When using water-based resin, water or water and bath agent a above.
It can also be mixed and used.
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ボ
リイζドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが。Suitable base materials for applying ink include thin paper such as condenser paper and glassine paper, and plastic films with good heat resistance such as polyester, polyamide, and polyamide.
これらの基材は感熱記録ヘッドから色素への伝熱効率を
良くするためＳ、ＺＯμｍ程度の厚さが適当である。These base materials suitably have a thickness of about S or ZO μm in order to improve the efficiency of heat transfer from the thermal recording head to the dye.
又、被記録体としては、普通紙を用いることもできるが
色素の発色を良くするために、それらに色素と相溶性の
良好な樹脂ｔコーティングしたもの、含浸したものある
いは樹脂のフィルムをラミネートしたものや、アセチル
化処理した特殊な加工紙を使用することにょシ良好な記
録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれらか
ら作られた合成紙を使用するとともできる。Plain paper can also be used as the recording medium, but in order to improve the color development of the dye, it may be coated with a resin T, which has good compatibility with the dye, or may be impregnated with a resin film or laminated with a resin film. Good recording can be achieved by using paper or special processed paper that has been treated with acetylation. It is also possible to use films of various resins or synthetic papers made from them.
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることによシ色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。Furthermore, by heat-pressing and laminating, for example, a polyester film on the transfer recording surface after transfer recording, it is possible to improve the color development of the dye and to stabilize the recording during storage.
本発明の色素は鮮明なイエロー色であるため、例えば下
記構造式
で表わさ扛るマゼンタ色色素および下記構造式で示され
るシアン色色素と組み合せてフルカラーを得るのに適し
ている。Since the dye of the present invention has a vivid yellow color, it is suitable for obtaining a full color by combining, for example, a magenta color dye represented by the following structural formula and a cyan color dye represented by the following structural formula.
上記のマゼンタ色色素は、Ｎ−エチル−Ｎ−（／−フェ
ニルエチル・）アニリンにテトラシアノエチレンを作用
させることにより得られる。The above magenta color pigment can be obtained by reacting tetracyanoethylene with N-ethyl-N-(/-phenylethyl.)aniline.
また、上記のシアン色色素ｔ′ｉｌ−アミノ−２−カル
ボキシ−グーメチルアミノアントラキノンを濃硫酸中で
メタノールを作用させることによりｍ造することができ
る〇
以下実施例によシとの発明を具体的に説明するが本笑施
例は本願発明を限定するものではないＯ
災方山例／
１）感熱転写記録用インキの調製方法
Ｈ３
０Ｈ。In addition, the above cyan color dye t'il-amino-2-carboxy-gumethylaminoanthraquinone can be prepared by reacting methanol in concentrated sulfuric acid.The following examples illustrate the invention. However, this example is not intended to limit the present invention. Examples/1) Method for preparing ink for thermal transfer recording H3 0H.
上記色素 ２１
エチルセルロース ♂１
イソプロパツール ９ＯＳ！
計 ／θθＩ
上記組成の色素混合物ｔ、ガラスピーズを使用するペイ
ントコンディショナーで約３θ分間混合処理することに
よシ該インキを調製した＠
ＩＩ） ＆写シートの作成方法
グラビア校正機（版深３θμｍ）’ｆｆｉ用い上記イン
キｔ−コンデンサー紙（７０８ｍ）に塗布した。Above dyes 21 Ethylcellulose ♂1 Isopropanol 9OS! Total /θθI The ink was prepared by mixing the pigment mixture t with the above composition and a paint conditioner using glass beads for about 3θ minutes @ II) & How to make a copy sheet Gravure proofing machine (plate depth 3θμm) The above ink was applied to t-condenser paper (708 m) using 'ffi.
１１１）受像紙の作成方法
飽和ポリエステル３グ重量％の水分散液（東洋紡績株式
会社製造、パイロナールＭＤ−７２００）／ ０９と重
炭酸カルシウム（丸尾カルシウム農造、スーパーｉ、５
ｏｏ）ｔ。111) Method for making image receiving paper Water dispersion of saturated polyester 3g% by weight (manufactured by Toyobo Co., Ltd., Pyronal MD-7200) / 09 and calcium bicarbonate (Maruo Calcium Nozo, Super i, 5
oo)t.
重量％の水スラリーｓｏｙ金混合し、調製した塗料を上
質紙（厚さ２００μｍ）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒ１
ｎｔ−Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製造。% by weight of water slurry, soy gold was mixed, and the prepared paint was coated on high-quality paper (thickness 200 μm) using a bar coater (RK Pr1).
Manufactured by nt-Coat Instruments.
腐Ｉｔ用いて塗布した。It was coated using FuIt.
ｌｖ） 転写記録方法
上記転写シートのインキ凱布面を上記受像紙の塗料塗布
面に重ね、２６θΩの発熱抵抗体’２４ｔトン）／ｍの
密度で持つ感熱ヘンドを／（１’Ｖの電圧が≦ミリ秒加
えられた。lv) Transfer Recording Method The ink-filled surface of the transfer sheet is placed on the paint-coated surface of the image-receiving paper, and a heat-sensitive head having a heating resistor of 26θΩ and a density of ≦ms added.
なお１色濃度は米国マクベス社製テンシトメーターＨＤ
−ｊｌＧｌ型（フィルタｍ：ラッテ７／１６＋１７）ｆ
用いて御」定した・ ′色溌度は下記式によル計算した
。The density of one color is measured using a tensitometer HD manufactured by Macbeth Co., Ltd. in the United States.
-jlGl type (filter m: Latte 7/16+17) f
The color brightness determined using the following formula was calculated using the following formula.
色ａ１度＝ ｔＯｇｌＯ（工。／工）
工◎：標準白色反射板からの反射光の強さ
工：試験物体からの反射光の強さ
葡用いて実施（ブラックパネル温度６３士ｄ℃）したが
ｇｏ待時間照射でほとんど変色しなかったＯ
実施例２
第１表に示す色票２ｇｔ使用し、実施例１と同様の方法
によシ、インキ１２７！４製、転写シート及び受像紙の
作成、！に写記録を行ない、各々第これらの記録は全て
実施例／と同様の方法によυ耐光性の試験を行ったが該
試験では、本発明色素により得られた記録は、はとんど
変色しなかった。Color a1 degree = tOglO (work./work) Work ◎: Intensity of reflected light from a standard white reflector Work: Intensity of reflected light from a test object (black panel temperature 63°C) Example 2 Using 2gt of the color chart shown in Table 1, the same method as in Example 1 was used to create a transfer sheet and image receiving paper made of ink 127!4. ,! Each of these records was subjected to a light fastness test in the same manner as in Examples. However, in the test, the records obtained using the dye of the present invention showed almost no discoloration. I didn't.
第 ｌ 表Table l
Claims (1)
リフルオロメチル基、ニトロ基もしくはハロゲン原子で
置換されていてもよいフェニル基を表わし、Ｒｔａ、低
級アルキル基。 低級アルコキシアルキル基、アリル基又は水素原子を表
わす）で示されるピリドンアゾ系感熱転写記録用色素。[Claims] (11 General formula [l] (wherein & represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a trifluoromethyl group, a nitro group, or a phenyl group optionally substituted with a halogen atom, Rta, A pyridone azo-based thermal transfer recording dye represented by a lower alkyl group (representing a lower alkoxyalkyl group, an allyl group, or a hydrogen atom).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137020A JPS6027594A (en) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | Pyridone azo dye for thermal transfer recording |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58137020A JPS6027594A (en) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | Pyridone azo dye for thermal transfer recording |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6027594A true JPS6027594A (en) | 1985-02-12 |
| JPH0447635B2 JPH0447635B2 (en) | 1992-08-04 |
Family
ID=15188953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58137020A Granted JPS6027594A (en) | 1983-07-27 | 1983-07-27 | Pyridone azo dye for thermal transfer recording |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027594A (en) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6264595A (en) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Dainippon Printing Co Ltd | Heat transfer sheet |
| JPS62290583A (en) * | 1986-05-27 | 1987-12-17 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | Heat transfer printing sheet and method |
| JPS6371392A (en) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Transfer material for thermal transfer recording |
| EP0302627A2 (en) * | 1987-08-04 | 1989-02-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
| EP0319234A2 (en) * | 1987-12-03 | 1989-06-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Coloring method by use of new yellow dyestuff and coloring transfer material for thermal transfer using this method |
| US5011813A (en) * | 1989-03-23 | 1991-04-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
| EP0490336A1 (en) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| EP0490340A1 (en) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| EP0491267A1 (en) * | 1990-12-14 | 1992-06-24 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| US5189008A (en) * | 1990-02-14 | 1993-02-23 | Mitsubishi Kasei Corporation | Thermal transfer recording sheet and ink composition for producing the same |
| US5250133A (en) * | 1991-11-01 | 1993-10-05 | Konica Corporation | Method for recording images and apparatus for recording images |
| EP0623476A1 (en) * | 1985-02-28 | 1994-11-09 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Sheet material for heat transfer printing |
| US5439872A (en) * | 1985-02-28 | 1995-08-08 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Image-receiving sheet |
| EP0701907A1 (en) | 1994-09-13 | 1996-03-20 | Agfa-Gevaert N.V. | A dye donor element for use in a thermal dye transfer process |
| EP0733487A2 (en) | 1995-01-30 | 1996-09-25 | Agfa-Gevaert N.V. | Method for making a lithographic printing plate requiring no wet processing |
| EP0792757A1 (en) | 1996-02-27 | 1997-09-03 | Agfa-Gevaert N.V. | Dye donor element for use in thermal transfer printing |
| JP2003535925A (en) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | Hydroxypyridone methide azo dye |
| CN102108061A (en) * | 2009-12-25 | 2011-06-29 | 住友化学株式会社 | Pyridone compound |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008007652A (en) | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Fujifilm Corp | Azo dye, ink sheet for heat sensitive transfer recording, method for heat sensitive transfer recording, color toner, ink for ink jet and color filter |
-
1983
- 1983-07-27 JP JP58137020A patent/JPS6027594A/en active Granted
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5439872A (en) * | 1985-02-28 | 1995-08-08 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Image-receiving sheet |
| EP0623476A1 (en) * | 1985-02-28 | 1994-11-09 | Dai Nippon Insatsu Kabushiki Kaisha | Sheet material for heat transfer printing |
| JPS6264595A (en) * | 1985-09-18 | 1987-03-23 | Dainippon Printing Co Ltd | Heat transfer sheet |
| JPS62290583A (en) * | 1986-05-27 | 1987-12-17 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | Heat transfer printing sheet and method |
| JPS6371392A (en) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Transfer material for thermal transfer recording |
| JPH0533679B2 (en) * | 1986-09-12 | 1993-05-20 | Matsushita Denki Sangyo Kk | |
| EP0302627A2 (en) * | 1987-08-04 | 1989-02-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
| US4968657A (en) * | 1987-08-04 | 1990-11-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
| EP0319234A2 (en) * | 1987-12-03 | 1989-06-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Coloring method by use of new yellow dyestuff and coloring transfer material for thermal transfer using this method |
| US5011813A (en) * | 1989-03-23 | 1991-04-30 | Imperial Chemical Industries Plc | Thermal transfer printing |
| US5189008A (en) * | 1990-02-14 | 1993-02-23 | Mitsubishi Kasei Corporation | Thermal transfer recording sheet and ink composition for producing the same |
| EP0491267A1 (en) * | 1990-12-14 | 1992-06-24 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| EP0490340A1 (en) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| EP0490336A1 (en) * | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Eastman Kodak Company | Yellow dye mixture for thermal color proofing |
| US5250133A (en) * | 1991-11-01 | 1993-10-05 | Konica Corporation | Method for recording images and apparatus for recording images |
| EP0701907A1 (en) | 1994-09-13 | 1996-03-20 | Agfa-Gevaert N.V. | A dye donor element for use in a thermal dye transfer process |
| EP0733487A2 (en) | 1995-01-30 | 1996-09-25 | Agfa-Gevaert N.V. | Method for making a lithographic printing plate requiring no wet processing |
| EP0792757A1 (en) | 1996-02-27 | 1997-09-03 | Agfa-Gevaert N.V. | Dye donor element for use in thermal transfer printing |
| JP2003535925A (en) * | 2000-06-09 | 2003-12-02 | ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト | Hydroxypyridone methide azo dye |
| CN102108061A (en) * | 2009-12-25 | 2011-06-29 | 住友化学株式会社 | Pyridone compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0447635B2 (en) | 1992-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6027594A (en) | Pyridone azo dye for thermal transfer recording | |
| JPS5978896A (en) | Coloring matter for heat-sensitive transfer recording | |
| EP0247737A1 (en) | Thermal transfer printing | |
| JPS6030392A (en) | Thiadiazole coloring matter for thermal transfer recording | |
| JPS6030394A (en) | Thiadiazole coloring matter for thermal transfer recording | |
| JPS6031565A (en) | Monoazo dye for thermal transfer recording | |
| JPS60180889A (en) | Dis-azo dye for thermal transfer recording | |
| JPH0441078B2 (en) | ||
| JPH05235B2 (en) | ||
| JPH0464880B2 (en) | ||
| JPS60131293A (en) | Anthraquinone coloring matter for thermal transfer recording | |
| JPS6031563A (en) | Tricyano dye for thermal transfer recording | |
| JPH0461795B2 (en) | ||
| JPH0461797B2 (en) | ||
| JPS6030391A (en) | Naphthol coloring matter for thermal transfer recording | |
| JPS6030393A (en) | Mono-azo coloring matter for thermal transfer recording | |
| JPH0461794B2 (en) | ||
| JPS6028453A (en) | Styryl compound and coloring matter for heat-sensitive transfer recording comprising the same | |
| JPS6299195A (en) | Magenta coloring matter for thermal sublimation transfer recording | |
| JPH05234B2 (en) | ||
| JP2940943B2 (en) | Dye for thermal recording and transfer sheet | |
| JPS6053563A (en) | Heat-sensitive transfer recording anthraquinone coloring matter | |
| JPS59227490A (en) | Pigment for thermosensitive transfer recording | |
| JPS61255897A (en) | Coloring matter for recording | |
| JPH05232B2 (en) |