JPS6026119B2 - 有機リン酸エステル類およびそれを含有する殺虫殺ダニ剤 - Google Patents

有機リン酸エステル類およびそれを含有する殺虫殺ダニ剤

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JPS6026119B2
JPS6026119B2 JP52068325A JP6832577A JPS6026119B2 JP S6026119 B2 JPS6026119 B2 JP S6026119B2 JP 52068325 A JP52068325 A JP 52068325A JP 6832577 A JP6832577 A JP 6832577A JP S6026119 B2 JPS6026119 B2 JP S6026119B2
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phosphorodithioate
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methyl
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忠 村上
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奎吾 松本
勝大 藤田
進二 横井
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Sankyo Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/653—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（１） （式中、ＲＩは水素涼子、低級アルキル基またはハロゲ
ン原子を示し、Ｒ２は水素原子、低級アルキル基または
フェニル基を示し、Ｒ３は水素原子、低級アルキル基ま
たはフェニル基を示し、Ｒ４は低級アルキル基を示し、
Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎは１または２を
示す。
）で表わされる化合物、およびそれを有効成分とする殺
虫殺ダニ剤に関するものである。上記一股式（１）にお
いて、ＲＩが低級アルキル基であるとき、それはたとえ
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、１ープロピルもしく
はｎ−ブチルであり得、またハロゲン原子であるとき、
それは、塩素、臭素、沃素もしくは弗素であり得る。
Ｒ２，Ｒ３およびＲ４の低級アルキル基はＲＩに例示し
たと同様の低級アルキル基を示す。
本発明において、好適な化合物は、前記（１）式におい
て、ＲＩが水素原子、メチル基またはハロゲン原子を示
し、Ｒ２が水素原子、低級アルキル基またはフェニル基
を示し、Ｒ３が水素原子またはメチル基を示し、Ｒ４が
低級アルキル基を示し、Ｘが硫黄原子を示し、ｎが１を
示すものである。
本発明の前記（１）式を有する化合物は侵透性を有し、
ニカメィチュウ、ウンカ、ョコバイ類、カイガラムシ類
、ハマキムシ、ダニ類、アブラムシ類等の広範囲の農業
害虫ならびに、力、ハェ、ゴキブリ等の衛生害虫に対し
殺虫、毅ダニ効果を示すから、これら害虫類の駆除剤と
して使用することができる。
本発明の前記（１）式を有する化合物を非限定的に例示
する（化合物番号は、以下の合成例、試験例で引用され
る。
）。１ ０，０ージエチル、Ｓ一（５ーメチル−３一，
オキソー４−イソオキサゾリン−２ーイルメチル）ホス
ホロジチオエート２ ０，０−ジエチル、Ｓ−（５−メ
チル−３−オキソー４−イソオキサゾリン−２−イルメ
チル）ホスホロチオレート３ ０，０ージエチル、Ｓ−
（４−クロロー５ーメチル−３−オキソ−４ーイソオキ
サゾリン−２ーイルメチル）ホスホロジチオエート４
０，０−ジエチル、Ｓ−（４ークロロ−５−メチル一３
−オキソー４ーイソオキサゾリンー２−イルメチル）ホ
スホ。
チオレート５ ０，０−ジエチル、Ｓ一（４ークロロー
５ーフエニル−３ーオキソー４−イソオキサゾリンー２
−イルメチル）ホスホロジチオエート６ ０，○ージエ
チル、Ｓ一（５ーフエニルー３−オキソー４ーイソオキ
サゾリンー２−イルメチル）ホスホロジチオエート７
０，０−ジメチル、Ｓ−（５−メチル−３ーオキソー４
ーイソオキサゾリンー２−イルメチル）ホスホロジチオ
エート８ ０，０−ジエチル、Ｓ一（３ーオキソー４−
イソオキサゾリン−２ーイルメチル）ホスホロジチオエ
ート９ ０，０−ジエチル、Ｓ一｛２一（５ーメチル−
３−オキソー４ーイソオキサゾリンー２−イルメチル｝
ホスホロジチオエート１０ ０，０ージエチル、Ｓ一
｛１−（５ーメチルー３ーオキソ−４ーイソオキサゾリ
ンー２ーイルメチル）｝ ホスホロジチオエート１１０
，０−ジメチル、Ｓ一｛１一（５ーメチル−３ーオキソ
−４ーイソオキサゾリンー２−イルエチル）｝ ホスホ
ロジチオエート１２ ０，０−ジメチル、Ｓ一｛１−（
６ーメチル−３−オキソ−４−イソオキサゾリン−２ー
イルエチル）｝ ホスホロチオレート１３ ０，０−ジ
エチル、Ｓ一｛Ｑ一（５−メチル一３ーオキソー４−イ
ソオキサゾリン−２ーイルベンジル）｝ ホスホロジチ
オヱート１４ ０，０ージメチル、Ｓ一（４ークロロ−
５ーメチルー３ーオキソー４ーイソオキサゾリン−２ー
イルメチル）ホスホロジチオエート１５ ０，０ージイ
ソブロピル、Ｓ一（４ークロロ−５ーメチルー３ーオキ
ソー４−イソオキサゾ．リン−２ーイルメチル）ホスホ
ロジチオヱート１６ ０，０ージメチル、Ｓ一（４−ク
ロロ−５ーフエニルー３ーオキソー４ーイソオキサゾリ
ン−２−イルメチル）ホスホロジチオエート１７ ０，
０−ジーｎ−プロピル、Ｓ一（４ークｏロー５−フエニ
ルー３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２ーイルメチ
ル）ホスホロジチオエート１８ ０，０ージイソプロピ
ル、Ｓ一（４ークロロー５ーフエニル−３−オキソー４
ーイソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホスホロジチオ
ヱート１９ ０，０−ジメチル、Ｓ−（５ーフエニル−
３−オキソ−４−イソオキサゾリン−２ーイルメチル）
ホスホロジチオエート２０ ０，０ージーｎープロピル
、Ｓ−（５−フエニルー３ーオキソー４−イソオキサゾ
リンー２−イルメチル）ホスホロジチオエート２１ ０
，０−ジイソプロピル、Ｓ一（５ーフエニル−３ーオキ
ソー４ーイソオキサゾリン−２−イルメチル）ホスホロ
ジチオエート２２ ０，０−ジーｎープロピル、Ｓ一（
５−メチル一３ーオキソ−４−イソオキサゾリンー２ー
イルメチル）ホスホロジチオエート２３ ０，０ージイ
ソプロピル、Ｓ−（５−メチル′−３−オキソー４−イ
ソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホスホロジチオエー
ト２４ ０，０−ジーｎ−プロピル、Ｓ−（４ークロロ
ー５ーメチル−３ーオキソー４−イソオキサゾリンー２
ーイルメチル）ホスホロジチオエート２５ ０，０ージ
エチル、Ｓ−（４ーブロモー５−メチル−３ーオキソ−
４−イソオキサゾリンー２−イルメチル）ホスホロジチ
オエート２６ ０，０ージイソプロピル、Ｓ一（４ーブ
ロモ−５−メチル一３−オキソー４ーイソオキサゾリン
ー２−イルメチル）ホスホロジチオエート２７ ０，０
ージメチル、Ｓ−（４ーブロモー５−メチル−３−オキ
ソー４−イソオキサゾリン−２ーイルメチル）ホスホロ
ジチオエート２８ ０，０−ジヱチル、Ｓ一（５一ｎー
プロピル−３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２ーイ
ルメチル）ホスホロジチオエート２９ ０，０ージエチ
ル、Ｓ−（４，５−ジメチルー３−オキソ−４ーイソオ
キサゾリンー２ーイルメチル）ホスホロジチオエート３
０ ０，０ージイソプロピル、Ｓ一（４，５ージメチル
−３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２ーイルメチル
）ホスホロジチオエート３１ ０，０−ジエチル、Ｓ−
｛Ｑ一（４ーク。
ルー５ーメチル−３ーオキソ−４−イソオキサゾリンー
２ーイルベンジル）｝ ホスホロチオレート３２ ０，
０ージエチル、Ｓ−｛Ｑ一（５ーフエニルー３ーオキソ
−４−イソオキサゾリンー２ーイルベンジル）｝ ホス
ホロジチオエート斑 ０，０ージエチル、Ｓ‐（４ーイ
ソプロピルー３ーオキソー５−フエニルー４ーイソオキ
サゾリンー２ーイルメチル）｝ ホスホロジチオエート
私 ０，０ージーｎープロピル、Ｓ‐（４ーイソプロピ
ルー３ーオキソー５−フエニルー４ーイソオキサゾリン
−２−イルメチル）ホスホロジチオエート本発明の前記
（１）式を有する化合物は、−★皮式（式中、Ｙはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびｎは前述した
ものと同意義を示す。
）で表わされる化合物を、一般式（ｍ）（式中、Ｒ４お
よび×は前述したものと同意義を示し、Ｍはアルカリ金
属原子または有機もしくは無機のアンモニウムイオンを
示す）で表わされる化合物と反応させることにより得る
ことができる。
この反応は前記一般式（０）で表わされるィソオキサゾ
リン誘導体を例えば、ベンゼン、塩化メチレン、メチル
エチルケトン、特に好適にはアセトンなどの本反応に対
して不活性な溶媒に溶解しておき、この溶液に前記一般
式（ｍ）で表わされるリン酸ェステル誘導体の塩をその
まま、または上記溶媒に溶解または懸濁したものを加え
て室温で凝拝することによりおこなわれ、目的物は容易
に高収率で製造される。
この際、反応温度および反応材を加える順序は特に限定
されない。反応終了後、反応生成物は反応混合物から常
法により孫取することができる。
例えば、反応をアセトン等の水可溶性溶媒中で実施した
場合には反応終了後溶媒を蟹去し、残留物に例えばベン
ゼン、エーテル、塩化メチレン等の水不落性溶媒と水と
を加え、水層を分離した後有機溶媒層を炭酸アルカリ水
溶液、次に水で順次洗浄し、乾燥後溶媒を留去すること
により目的物を採取することができる。必要に応じてク
ロマトグラフ法等によってさらに精製することもできる
。本発明の化合物の合成中間体として使用される前記（
ロ）式のィソオキサゾリン誘導体も新規化合物である。
ｎが１のとき、（０）式の化合物は一般式（式中、ＲＩ
およびＲ２は前述したものと同意義を有する。
）を有する化合物を、一般式（Ｖ） Ｒ３−ＣＨ○ （Ｖ）（式中、Ｒ
３は前述したものと同意義を有する。
）を有する化合物もしくはその多量体および一般式（Ｗ
）ＳＯＹ２ （町）（式中、Ｙ
は前述したものと同意義を有し、互いに同一または異な
る。
）を有する化合物と反応させることにより得ることがで
きる。
上記式（Ｖ）を有するアルデヒドもしくはその多量体と
しては、たとえばホルムアルデヒド、トリオキシメチレ
ン、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、／ぐラ
アルデヒド、ベンズアルデヒド、等をあげられる。
また、上記式（町）を有するハロゲン化チオニルとして
は、たとえば塩化チオニル、臭化チオニル、弗化チオニ
ルおよび臭イ○塩化チオニル等があげられるが、塩化チ
オニルおよび臭化チオニルが特に好適に用いられる。
上記反応においては、まず式（Ｗ）を有するィソオキサ
ゾールもしくはその譲導体が式（Ｖ）を有するアルデヒ
ドと反応し、下記式（肌）（式中、Ｒ１，Ｒ２およびＲ
３は前記したものと同意義を有する。
）を有する化合物を生じ、つづいて該化合物が式（Ｗ）
を有するハロゲン化チオニルと反応して式（０）を有す
る化合物を生じる。
従って、（０）式の中間体を製造する方法の一つの実施
態様によれば、まず式（Ｗ）を有する化合物を当モルな
いしや）過剰の式（Ｖ）を有する化合物と反応させ、生
ずる式（Ｖ）を有する化合物を単離しあるいは単離する
ことなく、引続き当モルＬ久上の式（町）を有する化合
物と反応させて式（Ｄ）を有する化合物が得られる。
この場合、式（肌）を有する化合物は一般に不安定なの
で、単離しないことが望ましい。（０）式の中間体を製
造する方法の別の実施態様によれば、式（Ｗ）を有する
化合物を、当モルないしや）過剰の式（Ｖ）を有する化
合物と当モル以上の式（町）を有する化合物の混合物と
反応させて式（０）を有する化合物が得られる。
すなわち、（０）式の中間体を製造する方法においては
、式（Ｎ）、式（Ｖ）および式（Ｗ）を有する化合物を
加える８側序はいずれであっても差支えない。反応は好
適には不活性有機溶媒中でおこなわれ、そのような溶媒
としては、たとえば塩化メチレン、クロロホルム、のよ
うなハロゲン化炭化水素または、ベンゼン、トルヱン、
キシレンのような芳香族炭化水素があげられる。
反応温度は０℃ないし使用する溶媒の還流温度、好適に
は１ぴ○ないし８び０でおこなわれる。
反応の完結は、ハロゲン化水素および亜硫酸ガスの発生
の終了により知ることができる。反応終了後、反応混合
物から溶媒および過剰のハロゲン化チオニルを蟹去する
ことにより目的物を得ることができる。
必要に応じて、目的物は再結晶、カラムクロマトグラフ
ィー等公３印の手段により精製することができる。
ｎが２のとき、（ロ）式の化合物は（Ｗ）式の化合物を
一般式（畑）（式中、Ｙは前述したものと同意義を示す
）を有する化合物と反応させることにより得ることがで
きる。
次に、合成例をあげて本発明を詳細に説明するが、これ
らが本発明の範囲を限定するものでないこは言うまでも
ない。
合成例 １ ○，０ージーｎ−プロピル、Ｓ一（５−メチル−３−オ
キソー４ーイソオキサゾリンー２−イルメチル）ホスホ
ロジチオエート３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサ
ゾール４．９５夕、パラホルムアルデヒド１．７夕にベ
ンゼン２０の‘を加え、室温にて塩化チオニル５の‘を
加えた後、３粉ご間加熱還流して溶媒および過剰の塩化
チオニルを蟹去し、褐色の油状残留物にイソプロピルェ
ーテを加えて結晶化させた後同溶媒より再結晶すると、
２ークロルメチル−５ーメチルー４−イソオキサゾリン
ー３ーオンの精製品が６３５夕（理論量の３６．５％）
が得られた。
上記反応で得られた２−クロルメチルー５−メチル−４
ーイソオキサゾリンー３ーオン１．４８夕を３０の‘の
アセトンに溶解し、この溶液に○，０−ジーｎ−プロピ
ルジチオリン酸カリウムの結晶２．５２夕を加えて室温
にて１時間額拝した後アセトンを蟹去し、残留物をシリ
カゲルクロマトグラフ法にて、ベンゼン：アセトン＝２
０：１の混合溶媒にて溶出し、溶出液を濃縮すると、０
，０ージ−ｎ−プロピル、Ｓ−（５ーメチルー３−オキ
ソー４ーイソオキサゾリンー２−イルメチル）ホスホロ
ジチオヱートの納品（ｎ色ｏｌ．球１４）２．３９夕（
理論量の７３５％）が淡黄色油状物として得られた。
元素分析値 Ｃ，．日２ぶ０４Ｍ２として計算値 Ｎ；
４．３０，Ｐ；９．５２，Ｓ；１９．７１実測値 Ｎ：
４．１７，Ｐ；９．１１，Ｓ；２０．１７合成例 ２○
，０ージエチル、Ｓ一｛１一（５−メチル−３ーオキソ
ー４ーイソオキサゾリン−２ーイルエチル）｝ ホスホ
ロジチオエート３ーヒドロキシ−５ーメチルイソオキサ
ゾール２．９７夕、パラアルデヒド１．３２夕、塩化チ
オニル３泌およびベンゼン２０の‘の混合物を、４０〜
５ぴ０にて１時間燈拝した後、溶媒および過剰の塩化チ
オニルを蟹去すると、２−（１−クロルェチル）−５ー
メチルー４ーイソオキサゾリン−３ーオンの粗結晶が４
．９７タ得られた。
この０．８１夕を１５の‘のアセトンに溶解し、この溶
液に○，０−ジェチルジチオリン酸カリウム１．１２夕
へを加えて５分間蝿梓後アセトンを蟹去し、残留物に１
０ｗ‘のベンゼンを加えて炉適し、結晶を２の【ずつの
ベンゼンで５回洗浄して、炉液および洗液を合せて約５
の‘に濃縮し、これをシリカゲルクロマトグラフ法によ
り、ベンゼン：アセトン＝２０：１の混合溶媒により溶
出し、溶出液を濃縮すると、０，０−ジェチル、Ｓ一｛
１−（５ーメチルー３−オキソー４ーイソオキサゾリン
ー２ーイルエチル）｝ ホスホロジチオェートの純品（
ｎ２５／ｏｌ．５３０９）１．０３夕（理論量の６６．
２％）が黄色油状物として得られた。元素分析値 Ｃ，
虹，８ＮＱ俺２として計算値 Ｎ；４．５０，Ｐ；９．
９５，Ｓ：２０．６０実測値 Ｎ；４．６６ Ｐ；９．
１７，Ｓ；２０．５７合成例 ３○，０ージエチル、Ｓ
一（４−クロー５−メチル−３−オキソ−４ーイソオキ
サゾリンー２ーイルメチル）ホスホロジチオエート（１
１ ４ークロル…３ーヒドロキシ−５−メチルイソオキ
サゾール１００．２夕、パラホルムアルデヒド２４夕に
ベンゼン４００の‘を加え、１ぴ０に冷却縄梓下に塩化
チオニル７５の【を加え、１０〜１５℃にて３０分間燈
拝を続けた後、徐々に加温して約１時間で還流に到らし
めた。
溶媒および過剰の塩化チオニルを減圧にて蟹去すると、
４ークロルー２−クロルメチルー５ーメチル−４ーイソ
オキサゾリン−３ーオンの粗結晶が１３７．５タ得られ
た。
本品０．９１夕、０．０−ジェチルジチオリン酸カリウ
ム塩１．２０夕にアセトン１５の‘を加えて室温にて１
時間燈拝した。ついで溶媒を留去し、残留物に５の‘の
ベンゼンを加えて炉遇し、塩化カリウムの結晶を２の【
ずつのベンゼンで５回洗浄した。炉液、洗液を合せて約
５泌に濃縮してシリカゲルクロマ作グラフ法により、ベ
ンゼン：アセトン＝１０：１で溶出し、溶出液を濃縮す
ると、０，０−ジエチル、一Ｓ一（４−クロル−５−メ
チル一３−オキソー４−イソオキサゾリンー２ーイルメ
チル）ホスホロジチオエート（ｎ啓１．５４５７）１．
４０夕（理論量の滋．３％）が淡黄色油状物として得ら
れた。
元素分析値 Ｃ９日，５ＣＩＮ０４ＰＳ２として計算値
Ｎ：４．滋，ＣＩ；１０．６９，Ｐ：９．鶴，Ｓ；１
９．３３実測値 Ｎ；４．１４，ＣＩ：１０．７５，Ｐ
；９．０３，Ｓ：２０．２９（２） ４ークロル−３ー
ヒドロキシー５−メチルイソオキサゾール１３４夕、パ
ラホルムアルデヒド３．３のこベンゼン１００地を加え
１０ｑｏに冷却し、鍵梓下に塩化チオニル１ｏｗ‘を加
えて徐々に加温し、約１時間で還流に到らしめた後溶媒
および過剰の塩化チオニルを蟹去し、残留物を５０の‘
のアセトンに溶解して、粗製の４−クロルー２−クロル
メチル−５−メチル一４−イソオキサゾリンー３ーオン
の溶液を調製した。
一方、粗製（純度９０％）の０．０ージェチルジチオリ
ン酸２０夕を１００の‘のアセトンに溶解し、室温にて
鷹梓下に無水炭酸カリウム８夕を少量ずつ加えて粗製の
０．０ージェチルジチオリン酸カリウム塩のアセトン溶
液を調製し、これに室温にて蝿伴下に上記で調製してお
いたィソオキサゾリンの溶液を５分間で滴下し、さらに
室温にて３０分間鯛拝を続けた後溶媒を留去した。
残留物に１００叫のベンゼンおよび２５の‘の水を加え
て分液し、ベンゼン層を２５の‘の５％重炭酸ナリウム
水溶液で１回、次いで１００の‘ずつの飽和食塩水で２
回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を蟹去し、
前記‘ｌｉと同様に処理すると、０，０ージエチル、Ｓ
一（４ークロルー５−メチル−３−オキソー４ｎイソオ
キサゾリン−２−イルメチル） ホスホロジチオェート
の純品（ｎ色。
１．払６７） ２８５夕（理論量の８５８％）が黄色油
状物として得られた。
元素分析値 Ｃ９日，５ＣＩＮ０４ＰＳ２として計算値
ＣＩ：１０．６９，Ｎ；４．２２，Ｐ；９．３４，Ｓ
：１９．３＆実測値 ＣＩ：１０．７５，Ｎ；４．１４
，Ｐ；９．０３，Ｓ：２０．２９合成例 ４ ０，０ージエチル、Ｓ一｛ｑ−（５ーメチルー３−オキ
ソー４−イソオキサゾリンー２ーイルベンジル）｝ ホ
スホロジチオエート２−（Ｑークロルベンジル）一５ー
メチルー４ーイソオキサゾリン−３−オン１．１２夕の
１５のＺのアセトン溶液に０．０−ジェチルジチオリン
酸カリウム塩１．１２夕を加えて数分間振溢した。
この反応混合物にベンゼン２０の‘を加え、大部分のア
セトンを蟹去して炉過した。炉液より溶媒を留去し、残
留した黄褐色油状物をシリカゲルクロマトグラフ法によ
り、ベンゼン：アセトン＝２０：１で溶出して、溶出液
を濃縮すると０．０−ジェチルーｓ−｛Ｑ一（５−メチ
ル一３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２−イルベン
ジル）｝ホスホロジチオェート（ｎ汐１．５６９７）１
．１６２（理論量の６２．０％）が淡黄色油状物として
得られた。元素分析値 Ｃ，虹２州０４凶２として 計算値 Ｎ：３．７５，Ｐ；８．２９ Ｓ；１７．１７
，実測値 Ｎ；３．７７，Ｐ；７．私，Ｓ；１７．５１
’合成例 ５○，０−ジエチル、Ｓ一｛２一（５ーメチ
ルー３−オキソ−４−イソオキサゾリン−２−イルエチ
ル）｝ ホスホロジチオエート３−ヒドロキシー５ーメ
チルイソオキサゾール１０夕と１，２ージブロムェタン
５６夕の混合物を６時間還流した。
冷後、反応生成物をカラム・クロマトにかけて、ベンゼ
ン：アセトン＝３：１の混合溶媒で港出し、黄色液体を
採取した。ｎーヘキサンから結晶化させて融点３９一４
０℃の２−（２ープロムエチル）一５−メチル一３ーオ
キソ−４−ィソオキサゾリンを得た。このもの１９をア
セトン２０私に懸濁させて、０．０ージェチルジチオリ
ン駿カリウム１．３５夕を加え、室温で燈拝し、ついで
５ぴ○で７．５時間加熱した。アセトンを留去して、エ
チルエーテルを加え、飽和重曹水、ついで水で順次洗い
、脱水乾燥した。エチルエーテルを蟹去後「カラム・ク
ロマトにかけて、ベンゼン：アセトン＝２０：１の混合
溶媒で溶出して○，０ージェチル、Ｓ一｛２一（５ーメ
チル−３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２ーイルエ
チル）｝ ホスホロジチオェートの純品（ｎ客．５１．
５３１２） １．４６夕（理論量の嬰．２％）が得られ
た。合成例 ６ ○，０ージエチル、Ｓ一（５−メチル一３ーオキソ−４
ーイソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホスホロチオレ
ート２ークロルメチル−５ーメチルー４ーイソオキサゾ
リンー３−オン １．４８夕をアセトン２０泌に溶解し
、この溶液に○，０一ジェチルチオールリン酸ナトリウ
ム塩１．９２夕を加えて室温で１時間燈拝した。
ついで、溶媒を蟹去し、残留物に塩化メチレン５０の‘
および水３０の上を加えて振とうしたのち分液し、塩化
メチレン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留
去し、残留する油状物をシリカゲルクロマトグラフ法に
より、ベンゼン：アセトン＝１０：１で漆出して、溶出
液を濃縮すると、○，０ージエチル、Ｓ−（５ーメチル
−３ーオキソー４−イソオキサゾリンー２−イルメチル
）ホスホロチオレート（ｎ色６１．５０２９）１．８４
夕（理論量の６５．５％）が淡黄色油状物として得られ
た。合成例１ないし６と同様にして次の化合物が得られ
た。○，０−ジエチル、Ｓ一（５ーメチル−３ーオキソ
ー４ーイソオキサゾリン−２ーイルメチル）ホスホロジ
チオエートｎ谷 １‐５４５０ ○，０ージエチル、Ｓ−（４ークロロー５−フヱニル−
３ーオキソー４−イソオキサゾリンー２ーイルメチル）
ホスホロジチオエートｎ容 １．５甥乳 ○，○−ジエチル、Ｓ−（５ーフエニルー３ーオキソー
４−イソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホスホロジチ
オエートｎ容 １．５９１４，ｍ．ｐ，３８〜３呼○○
，０−ジメチル、Ｓ一（５ーメチルー３ーオキソー４−
イソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホスホロジチオエ
ートｎ客 １．５鼠６ ０，０ージエチル、Ｓ−（３−オキソ−４−イソオキサ
ゾリンー２ーイルメチル）ホスホロジチオエートｎ容
１．鼠斑 ○，０ージメチル、Ｓ一｛１一（５ーメチルー３ーオキ
ソー４ーイソオキサゾリンー２ーイルエチル）｝ ホス
ホロジチオエートｎ客 １．５４０７ ○，０ージメチル、Ｓ一（４−クロロ−５−メチル一３
−オキソー４ーイソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホ
スホロジチオエートｎ多 １．５５６７ ○，０ージイソプロピル、Ｓ一（４ークロロー５ーメチ
ルー３ーオキソー４−イソオキサゾリン−２ーイルメチ
ル）ホスホロジチオエートｎ費 １‐５２９２ ０，０ージメチル、Ｓ一（４ークロロー５ーフヱニルー
３ーオキソ−４−イソオキサゾリン−２ーイルメチル）
ホスホロジチオエートｍ．ｐ．１０６〜１０７０ ０，０ージーｎープロピル、Ｓ一（４ークロロー５−フ
エニル−３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２−イル
メチル）ホスホロジチオエートｎ客 １．斑斑○，０−
ジイソプロピル、Ｓ−（４−クロロ−５−フヱニルー３
ーオキソ−４ーイソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホ
スホロジチオエートｎ谷 １．＄１２○，０ージメチル
、Ｓ−（５−フエニル−３ーオキソー４−イソオキサゾ
リン−２ーイルメチル）ホスホロジチオエートｎ費 １
‐６１３ふ ｍ‐ｐ‐４４〜４５℃０，０−ジーｎープ
ロピル、Ｓ一（５−フエニル−３ーオキソー４ーイソオ
キサゾリン−２ーイルメチル）ホスホロジチオエートｎ
蟹 １．粥０２ ０，０ージイソプロピル、Ｓ一（５−フエニル−３ーオ
キソー４ーイソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホスホ
ロジチオエートｎ奪 １．５７６０ ０，０ージイソブロピル、Ｓ−（５ーメチルー３ーオキ
ソー４−イソオキサゾリン−２ーイルメチル）ホスホロ
ジチオエートｎ啓 １．５２６６ ０，０ージーｎープロピル、Ｓ−（４ークロロー５ーメ
チルー３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２−イルメ
チル）ホスホロジチオエートｎ轡 １．技め６○，０ー
ジエチル、Ｓ一（４ーブロモー５−メチル一３−オキソ
−４−イソオキサゾリンー２−イルメチル）ホスホロジ
チオエートｎ賀 １‐５５６２ ○，０ージ小ソプロピル、Ｓ−（４−プロモ−５ーメチ
ルー３ーオキソ−４ーイソオキサゾリンー２ーイルメチ
ル）ホスホロジチオエートｎ客 １．虫斑 ○，０ージメチル、Ｓ−（４ープロモ−５−メチル−３
ーオキソー４ーイソオキサゾリン−２ーイルメチル）ホ
スホロジチオエートｎ客 １‐５７５７ ○，０ージエチル、Ｓ−（５一ｎ−プロピル−３ーオキ
ソー虹−イソオキサゾリンー２−イルメチル）ホスホロ
ジチオエートｎ奪 １．８１１ ○，０−ジ正チル、Ｓ一（４，５ージメチル−３−オキ
ソ−４ーイソオキサゾリンー２ーイルメチル）ホスホロ
ジチオエートｎ客 １．８斑２ ○，０−ジイソプロピル、Ｓ一（４，５ージメチルー３
ーオヰソー４ーイソオキサゾリンー２−イルメチル）ホ
スホロジチオエートｎ轡 １．５２４４ ０，０−ジエチル、Ｓ−｛Ｑ−（５−フエニルー３−オ
キソ−４ーイソオキサゾリン−２ーイルベンジル）｝
ホスホロジチオエートｍ．Ｐ．９９〜１００午０ ０，０−ジエチル、Ｓ一（４ークロロー５ーメチル−３
ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２−イルメチル）ホ
スホロチオレートｎ容 １．５０８９ ○，０−ジエチル、Ｓ−（４ーイソプロピル−５ーフエ
ニル山３ーオキソ−４ーイソオキサゾリンー２ーイルメ
チル）ホスホロジチオエートｎ奪 １．５斑９０，０ー
ジｍｎ−プロピル、Ｓ−（４ーイソプロピルー５ーフエ
ニルー３ーオキソー４ーイソオキサゾリンー２ーイルメ
チル）ホスホロジチオエートｎ奪 １０５６１３ 本発明の有機リン化合物（１）を用いて効果的に害虫を
防除するには、通常の方法により有効成分化合物に担体
を配合した製剤が用いられる。
これらの製剤には粉剤、水和剤、液剤、粒剤等の種々の
製剤が含まれる。液剤は有効成分化合物を適当な溶媒に
溶解して製造され、乳化剤、分散剤のような補助剤を添
加してもよい。
溶媒にはメタノール、エタノール、アセトン、ベンゼン
、キシレン、ソルベントナフサ等が用いられる。補助剤
としては、フェノールまたは有機酸とアルキレンオキサ
ィドの縮合物、アルキルアリールスルホン酸塩、アルコ
ールまたは酸とポリオキシェチレンとのエーテルまたは
ェステル等が用いられる。粉剤および粒剤は有効成分化
合物を通常の方法で園体担体と混合して製造される。
用いられる間体担体としてはタルク、ピロフイライト、
クレー、ベントナィト、けいそう士、カオリン等があげ
られる。水和剤は有効成分化合物を上記固体担体および
分散剤と混合して製造される。
分散剤としてはアルキルベンゼンスルホン酸、ポリビニ
ルアルコール、リグニンスルホン酸またはポリオキシア
ルキレングリコールのエーテルまたはュステル等があげ
られる。上記組成物には本発明の有効成分化合物は０．
１〜９５％好適には０．５〜７０％の割合で含有させる
ことができ、有効成分量は製剤の種類、有効成分化合物
の種類、毒性、適用害虫、適用方法等を考慮して適宜変
更できる。
さらに本発明の毅虫・毅ダニ組成物には他の知られた殺
虫成分、殺菌成分等を配合することもできる。
そのような毅虫成分としては０．０−ジメチル０−３ー
メチル−４ーニトロフエニルホスホロチオエート、○．
０−ジエチル○一（２ーイソプロピルー４ーメチルー６
−ピリミジニル）ホスホロチオエート、０．０ージエチ
ルＳ−２一（エチルチオ）エチルホスホロチオェート等
があげられ、また殺菌成分としてはカスガマィシン、ジ
ンクェチレンピスジチオカー／ゞメート、ベンツイミダ
ゾール−２−カルバミン酸のメチルェステル等があげら
れる。本発明の殺虫・殺ダニ剤を用いて害虫を防除する
には、通常、液剤および稀釈した水和剤を使用する場合
は約５脚以上の有効成分濃度が用いられ、また粉剤およ
び粒剤を使用する場合は１０アールあたり有効成分が約
７〜１５０夕の割合で用いられる。
以下に本発明の化合物の殺虫・殺ダニ効果を試験例によ
って示す。
試験例 １ 本発明の有効成分化合物１垢部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ４部、ポリビニルアルコール２部およびク
レー８４部を均一に混合し衝撃式粉砕機で３回粉砕して
水和剤を得た。
この水和剤を水で所定濃度に希釈し、これに展着剤（グ
ラミン）０．０１％を加用して薬液を作った。モモアカ
アブラムシの寄生したキャベツ苗から葉をとり、一葉当
り１０の‘の薬液をスプレーャーで散布した。
この葉をシャーレ内に入れ、２５℃２独特間後の死亡率
を調べた。その結果を第１表に示す。
第１表 試験例 ２ 容量３０の‘のピンに試験例１に準じて調製した所定濃
度の薬液を入れ、モモアカアブラムシの寄生したキャベ
ツ苗の葉を葉柄を通してさし込み、ビンの口を脱脂綿で
ふさぎ、２５℃、７幼時間後の死亡率を調べた。
その結果を第２表に示す。第２表 Ａ：○，０ージエチルＳ一（３−オキソベンツイソオキ
サゾリン−２ーイルメチル）ホスホロジチオエート Ｂ：○，○ージメチルＳ一（３−オキソベンツイソオキ
サゾリンー２−イルメチル）ホスホロジチオエート （以下の試験において同じ） 試験例 ３ 本発明の有効成分化合物２部およびクレー９８部を均一
に混合し、衝撃式粉砕機で２回粉砕して粉剤を得た。
内径１０．３あのプラスチックポットで３本植えして草
丈１５伽に生長した水稲に、高さ２５肌内隆９．５肌の
透明プラスチック製の円筒をかぶせ、その中に各化合物
の所定量の２％粉剤を散粉した。
その後新和系（有機リン系及びカーバメート系殺虫剤に
抵抗性を示す系統）ッマグロョコバィ終令幼虫を約１５
頭放って２５ｑ０３日後の死亡率を調べた。各区２回の
くりかけえしして行った。その結果を第３表に示す。試
験例 ４ 試験例３と同様にして、トビィロウンカ終令幼虫を円筒
内に放し、３日後の死亡率を調べた。
その結果を第４表に示す。第４表 試験例 ５ キャベツの葉片を試験例１に準じて調製した所定濃度の
薬液に３硯砂・間浸潰し風乾した後、直径８肌のプラス
チック製アイスクリームカップに入れ、ハスモンョトウ
３令幼虫を放し穣食させ、２日以後は新しい無処理葉を
与えて、５日目の死亡率を調べた。
各区１０頭２蓮とした。その結果を第５表に示す。第５
表 試験例 ６ ビニールハウス内に１０月１２日定植したキャベツに自
然発生したモモアカアブラムシに対し、次年１月１１日
試験例１に準じて調製した成分２５０血の液を１株当り
１００奴【散布し３日后及び１０日后に生存虫を調べた
。
１区２株を用いた。
その結果を第６表に示す。第６表 試験例 ７ 感受性ナミハダニの寄生したササゲ葉を試験例１に準じ
て調製した所定濃度の薬液に１栃酸間浸潰したのち、余
剰の液をよく落してからシャーレ中に入れ、付着雌成虫
の死亡率を２４時間後に調べ、さらに付着卵の生死（ふ
化の有無）を１４日目に調べた。
その結果を第７表および第８表に示す。第７表第８表 試験例 ８ クワコナカイガラムシの寄生したカボチャの切片を、試
験例１に準じて調製した所定濃度の薬液（展着剤として
グラミン、三共株式会社製、０．０２％含有）に３硯段
・間浸潰し、ろ紙をしいたシャーレに入れ、１日後、５
日後に生死を調べた。
その結果を第９表に示す。第 ９ 表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基またはハロ
    ゲン原子を示し、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基ま
    たはフエニルを示し、Ｒ＾３は水素原子、低級アルキル
    基またはフエニル基を示し、Ｒ＾４は低級アルキル基を
    示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎは１また
    は２を示す。 ）で表わされる化合物。２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル基またはハロ
    ゲン原子を示し、Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基ま
    たはフエニル基を示し、Ｒ＾３は水素原子、低級アルキ
    ル基またはフエニル基を示し、Ｒ＾４は低級アルキル基
    を示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、ｎは１ま
    たは２を示す。 ）で表わされる化合物を有効成分とする殺虫殺ダニ剤。
JP52068325A 1977-06-09 1977-06-09 有機リン酸エステル類およびそれを含有する殺虫殺ダニ剤 Expired JPS6026119B2 (ja)

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