JPS6025973A - ピリミジン類 - Google Patents
ピリミジン類Info
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- JPS6025973A JPS6025973A JP13249783A JP13249783A JPS6025973A JP S6025973 A JPS6025973 A JP S6025973A JP 13249783 A JP13249783 A JP 13249783A JP 13249783 A JP13249783 A JP 13249783A JP S6025973 A JPS6025973 A JP S6025973A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- formula
- tetraaza
- terphenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な有機化合物に関し更に詳しくは液晶材
料の成分として有用である新規な液晶化合物に関するも
のである。
料の成分として有用である新規な液晶化合物に関するも
のである。
周知の如く液晶物質はねじれた液晶配列を持つネマチッ
ク７１に品を月」いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に
利用できる他適当な色素を含有する液晶物質又は液晶混
合物のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更には
′／Ｉり晶の動的散乱効果を利用したＤＳ型表示素子、
コレステリック−ネマチック相転移を利用した表示素子
、液晶のヒ界制亜複屈折効果を利用したＤＡ’Ｐ型表示
素子等広く利用されている。これらの液晶表示素子に封
入する材料は単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温
度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的なイ吏用に使用
し鋪、＜数棟の液晶化合物を混合して実用に供している
。
ク７１に品を月」いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に
利用できる他適当な色素を含有する液晶物質又は液晶混
合物のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更には
′／Ｉり晶の動的散乱効果を利用したＤＳ型表示素子、
コレステリック−ネマチック相転移を利用した表示素子
、液晶のヒ界制亜複屈折効果を利用したＤＡ’Ｐ型表示
素子等広く利用されている。これらの液晶表示素子に封
入する材料は単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温
度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的なイ吏用に使用
し鋪、＜数棟の液晶化合物を混合して実用に供している
。
本発明はこの様な実用的なかつ優れたかつ安定な液晶組
成物を構成する成分として有用な化合物を提供するもの
である。
成物を構成する成分として有用な化合物を提供するもの
である。
即ち本発明の第一は、一般式
（上式中几１、■も２は炭素数１〜１０のアルキル基を
示す。） にて表わされる４、４″−ジアルキル−２，６，２”
、 ６”−テトラアザ−ｐ−テルフェニルである。
示す。） にて表わされる４、４″−ジアルキル−２，６，２”
、 ６”−テトラアザ−ｐ−テルフェニルである。
本発明の第二は、一般式（１）（式中、Ｒ，、几２は前
記の意味をもつ）で表わされる４、４“−ジアルキル−
２，６，２”、ｆ’ｉ”−テトラアザ−ｐ−テルフェニ
ルを含有することを特徴とする液晶組成物である。
記の意味をもつ）で表わされる４、４“−ジアルキル−
２，６，２”、ｆ’ｉ”−テトラアザ−ｐ−テルフェニ
ルを含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物（１）は、力ｊＥ折率のＶ“に方性が著
しく大きく、３環の化合物としては低粘度であり、液晶
／＋１晋度範囲が相当に広く、ツボ性に１２ンれた液晶
化合物である。
しく大きく、３環の化合物としては低粘度であり、液晶
／＋１晋度範囲が相当に広く、ツボ性に１２ンれた液晶
化合物である。
本発明の化合物は、他の液晶化合物との相浴性が優れて
いるので、例えば、ビフェニル系、エステル系、シクロ
へキナンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシク
ロヘキサン基、フェニルメタジオギサン系、フェニルピ
リミジン系などのｌ液晶の一石ｆ類又は数４１１−類の
系の化合物と混合させることにより、ｊ心答諸特性やコ
ントラストやシャープネスを向上さぜ、壕だＩｆｋ品温
度朝囲を広げるわ９には開値ｉＪＬ圧をあ丑９」１昇さ
せないなどの効果を発’＋１ｌｔ＝させることができる
。
いるので、例えば、ビフェニル系、エステル系、シクロ
へキナンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシク
ロヘキサン基、フェニルメタジオギサン系、フェニルピ
リミジン系などのｌ液晶の一石ｆ類又は数４１１−類の
系の化合物と混合させることにより、ｊ心答諸特性やコ
ントラストやシャープネスを向上さぜ、壕だＩｆｋ品温
度朝囲を広げるわ９には開値ｉＪＬ圧をあ丑９」１昇さ
せないなどの効果を発’＋１ｌｔ＝させることができる
。
本発明の化合物は、次のような反１．−６式に従って合
成することができる。
成することができる。
寸ず、化合物（ＩＩ）のｐ−（５−アルキル−２−ピリ
ミジニル）ベンゾニトリルを出発原料として、これをア
ルコール溶媒中にて塩化水素ガスを反履させて、化合物
（１）のイミドエーテル塩酸塩誘導体を得る。
ミジニル）ベンゾニトリルを出発原料として、これをア
ルコール溶媒中にて塩化水素ガスを反履させて、化合物
（１）のイミドエーテル塩酸塩誘導体を得る。
次に、化合物（１）にアルコール溶媒中にてアンモニア
ガスを反応させて、化合物（ｆｆ）のアミジン塩酸塩誘
導体を得る。
ガスを反応させて、化合物（ｆｆ）のアミジン塩酸塩誘
導体を得る。
最後に、化合物（１りと化合物（Ｖ）のアクロレイン誘
導体とを適当な塩基触媒（たとえば、金属アルコラード
、水酸化ナトリウム、１，８−ジアザビシクロ（５，４
，０） −”７−ウンデセンなど）の存在下にて、縮合
環化反応を行ない目的の化合物（１）を得る。
導体とを適当な塩基触媒（たとえば、金属アルコラード
、水酸化ナトリウム、１，８−ジアザビシクロ（５，４
，０） −”７−ウンデセンなど）の存在下にて、縮合
環化反応を行ない目的の化合物（１）を得る。
以下実施例により、本発明の詳細な説明する。
実施例１
４−ペンテルー４“−プロピル−２，６，２”、６“−
テトラアザ−ｐ−テルフェニル ３０ｍ１の無水メタノール中に１．２ ｆ （０，０３
１ηＯＪ）の水酸化ナトリウムを溶解し、これにｐ−（
５−ペンナル−２−ピリミジニル）ベンズアミジン塩酸
塩５゜０７（○、○］、 ４ ｍｏｊ７ ）および、α
−プロピル−β−ジメチルアミノアクロレイン２．４９
（０，０１″？ ｍｏｂ ）を加えた。その次に、１
１：乏拌しながら２時間煮沸した後にメタノールを留去
した。反応残７■イにトルエン５０ ｍｅを加え生成物
を抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウム上にて
トルエンハｆｉを乾燥し、その後にトルエンを留去して
残った固形物をエタノ−／ル５０ｍ１からＭ ｒｒＭ品
して、目的の化合物４−ペンチル−４“−プロピル−２
，６，２“、６″−テトラアザ−ｐ−テルフェニル２．
５９ （０，００′７’２ｍｏｌ ）を得た。この化合
物の結晶−イ・マブーック相転移点（Ｃ−Ｎ点と略記す
る）は１４７℃、ネマチック相−等方性液相転移点（Ｎ
−１点と略記する）は１９９℃であった。
テトラアザ−ｐ−テルフェニル ３０ｍ１の無水メタノール中に１．２ ｆ （０，０３
１ηＯＪ）の水酸化ナトリウムを溶解し、これにｐ−（
５−ペンナル−２−ピリミジニル）ベンズアミジン塩酸
塩５゜０７（○、○］、 ４ ｍｏｊ７ ）および、α
−プロピル−β−ジメチルアミノアクロレイン２．４９
（０，０１″？ ｍｏｂ ）を加えた。その次に、１
１：乏拌しながら２時間煮沸した後にメタノールを留去
した。反応残７■イにトルエン５０ ｍｅを加え生成物
を抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウム上にて
トルエンハｆｉを乾燥し、その後にトルエンを留去して
残った固形物をエタノ−／ル５０ｍ１からＭ ｒｒＭ品
して、目的の化合物４−ペンチル−４“−プロピル−２
，６，２“、６″−テトラアザ−ｐ−テルフェニル２．
５９ （０，００′７’２ｍｏｌ ）を得た。この化合
物の結晶−イ・マブーック相転移点（Ｃ−Ｎ点と略記す
る）は１４７℃、ネマチック相−等方性液相転移点（Ｎ
−１点と略記する）は１９９℃であった。
また、この化合物の元素分析値は次の如＜ｄｌ”算値と
よく一致している。
よく一致している。
実施例２（使用例１）
からなる液晶組成物φ）のＮ−Ｉ点は、５２．１℃、２
０℃における粘度η２０ば２３，４ ｃＰ−誘電異方性
△εばｌ’１．２’（εｔｒ”” １５．９、εＬ＝、
４．’７ ’）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに
封入したものの閾値電圧は１．５４ Ｖ 、飽、和電圧
は２．１’３’Ｖであり、屈折率異方性△ｎは０．１１
９（ｎｅ＝１．７’ｉ ０９、ｎｏ ＝ １．４９０）
であった。。
０℃における粘度η２０ば２３，４ ｃＰ−誘電異方性
△εばｌ’１．２’（εｔｒ”” １５．９、εＬ＝、
４．’７ ’）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに
封入したものの閾値電圧は１．５４ Ｖ 、飽、和電圧
は２．１’３’Ｖであり、屈折率異方性△ｎは０．１１
９（ｎｅ＝１．７’ｉ ０９、ｎｏ ＝ １．４９０）
であった。。
該液晶化合物へ）８５止量部に、本発明の示す化合物４
−ペンチル−４“−プロピル−２ｒ ６．２″＋６“−
テトラアザ−ｐ−テルフェニルを１５東敏部加えた液晶
組成物のＮ−ｉ点は６８．９℃に上ゲ１．シ、η２０は
２６．’６ ｃＰ、△εは１０．９ （ε〃＝１５．３
、εｉ＝ ４．４ ’）で、これを同じＴＮセルに封入
したものの閾値電圧は１．６５ Ｖ 、飽和電圧は２゜
２４Ｖであり、△ｎば○。１４１と上昇した。
−ペンチル−４“−プロピル−２ｒ ６．２″＋６“−
テトラアザ−ｐ−テルフェニルを１５東敏部加えた液晶
組成物のＮ−ｉ点は６８．９℃に上ゲ１．シ、η２０は
２６．’６ ｃＰ、△εは１０．９ （ε〃＝１５．３
、εｉ＝ ４．４ ’）で、これを同じＴＮセルに封入
したものの閾値電圧は１．６５ Ｖ 、飽和電圧は２゜
２４Ｖであり、△ｎば○。１４１と上昇した。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒ，、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す。） にて表わされる４、４“−ジアルキル−２，６，２“。 ６“−テトラアザ−ｐ−テルフェニル。 - （２）一般式 （」１式中１４１． Ｒ２１ｄ炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示す。） にて表わされる４ 、 ４″−ジアルキル−２，６，２
“。 ６“−テトラアザ−ｐ−テルフェニルを含有してなる液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249783A JPS6025973A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ピリミジン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13249783A JPS6025973A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ピリミジン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025973A true JPS6025973A (ja) | 1985-02-08 |
| JPH0368866B2 JPH0368866B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=15082750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13249783A Granted JPS6025973A (ja) | 1983-07-20 | 1983-07-20 | ピリミジン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6025973A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| US4640796A (en) * | 1984-12-27 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative |
| US4715984A (en) * | 1985-01-22 | 1987-12-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline dihydroazines |
| JPS63278992A (ja) * | 1987-05-12 | 1988-11-16 | Fujitsu Ltd | 相転移型液晶組成物 |
| US5948551A (en) * | 1994-07-01 | 1999-09-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of conjugated compounds containing pyrimidine groups as electroluminescence materials |
| JP2010509781A (ja) * | 2006-11-14 | 2010-03-25 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規の高導電性の有機電荷キャリア輸送材料 |
-
1983
- 1983-07-20 JP JP13249783A patent/JPS6025973A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4609485A (en) * | 1984-02-17 | 1986-09-02 | Chisso Corporation | Bipyrimidinyl derivatives |
| US4640796A (en) * | 1984-12-27 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative |
| US4715984A (en) * | 1985-01-22 | 1987-12-29 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline dihydroazines |
| JPS63278992A (ja) * | 1987-05-12 | 1988-11-16 | Fujitsu Ltd | 相転移型液晶組成物 |
| US5948551A (en) * | 1994-07-01 | 1999-09-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of conjugated compounds containing pyrimidine groups as electroluminescence materials |
| JP2010509781A (ja) * | 2006-11-14 | 2010-03-25 | オスラム オプト セミコンダクターズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 新規の高導電性の有機電荷キャリア輸送材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368866B2 (ja) | 1991-10-30 |
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