JP2523360B2 - 置換された無水コハク酸の製造方法 - Google Patents
置換された無水コハク酸の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はオレフィン型不飽和化合物と無水オレフィン
酸を触媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させるこ
とによる置換された無水コハク酸の製造方法に関する。
酸を触媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させるこ
とによる置換された無水コハク酸の製造方法に関する。
オレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸の昇温で
の反応は次式に従って対応する付加物を与える： （ＲおよびＲ′は独立に水素原子または場合により置換
されていてもよい炭化水素基を表わす）しかし、この型
の反応は昇温でも非常に長い反応時を要する。更に、慣
用の温度条件（200-300℃）では生成物の暗色化および
黒色固体の生成が典型的に観察される。これらの問題は
無水マレイン酸を含む副反応例えば重合および脱炭酸か
ら生ずると信じられる。斯してこれら副反応に対する無
水マレイン酸の安定化および付加反応の加速が望まし
い。
の反応は次式に従って対応する付加物を与える： （ＲおよびＲ′は独立に水素原子または場合により置換
されていてもよい炭化水素基を表わす）しかし、この型
の反応は昇温でも非常に長い反応時を要する。更に、慣
用の温度条件（200-300℃）では生成物の暗色化および
黒色固体の生成が典型的に観察される。これらの問題は
無水マレイン酸を含む副反応例えば重合および脱炭酸か
ら生ずると信じられる。斯してこれら副反応に対する無
水マレイン酸の安定化および付加反応の加速が望まし
い。
オレフィン型不飽和炭化水素と無水マレイン酸の反応
は触媒有効量の反応加速のための添加剤の存在下で実施
しうることは知られている。例えば従来の方法では付加
反応を少量のフラン誘導体（米国特許（US）4,388,471
号）、沃素（英国特許（GB）1,356,882号）、臭素（GB
1,480,453）、α−ブロモジアルキルケトン（US3,953,4
75およびUS3,954,812）、塩化水素または臭化カルシウ
（US3,935,249）、ヒダントイン誘導体（US3,927,041）
ｐ−トルエンスルホン酸（US3,855,251）、ニッケル塩
（GB2,081,274）またはブロモフェノール（US4,278,60
4）のような物質の存在下で実施することにより反応時
間を満足しうる水準に縮小している。
は触媒有効量の反応加速のための添加剤の存在下で実施
しうることは知られている。例えば従来の方法では付加
反応を少量のフラン誘導体（米国特許（US）4,388,471
号）、沃素（英国特許（GB）1,356,882号）、臭素（GB
1,480,453）、α−ブロモジアルキルケトン（US3,953,4
75およびUS3,954,812）、塩化水素または臭化カルシウ
（US3,935,249）、ヒダントイン誘導体（US3,927,041）
ｐ−トルエンスルホン酸（US3,855,251）、ニッケル塩
（GB2,081,274）またはブロモフェノール（US4,278,60
4）のような物質の存在下で実施することにより反応時
間を満足しうる水準に縮小している。
しかしこれらの方法ではオレフィンの転化率はしばし
ば低い。更に、ハロゲン化合物を使用する場合、反応混
合物の毒性のため余分な予防手段をとらなければならな
い。これら従来法の多くはまた、生成物の着色および反
応中に器壁またはもっと悪い場合には反応生成物を汚染
する固体の生成という欠点を有する。より一層不利な面
は、もし蒸留または過により精製できないと生成物を
役に立たなくする樹脂様残渣の生成である。
ば低い。更に、ハロゲン化合物を使用する場合、反応混
合物の毒性のため余分な予防手段をとらなければならな
い。これら従来法の多くはまた、生成物の着色および反
応中に器壁またはもっと悪い場合には反応生成物を汚染
する固体の生成という欠点を有する。より一層不利な面
は、もし蒸留または過により精製できないと生成物を
役に立たなくする樹脂様残渣の生成である。
これら副反応を減少せさるためにアルミニウムまたは
その化合物を使用することは知られている。斯してJP−
Ａ−57.035581では比較的多量の金属アルミニウム（50
％ｗまで）を使用することが提案されているが、それは
反応混合物中への溶解度が低く、そして特殊な溶媒を必
要とするという欠点を有する。US4,396,774にはハロゲ
ン化アルキルアルミニウムをこの付加反応に使用しうる
ことが記載されているが、これらの化合物はハロゲン化
されており、そして塩化メチレンのようなハロゲン化溶
媒の存在を必要とし、それは環境問題を起こしうる。
その化合物を使用することは知られている。斯してJP−
Ａ−57.035581では比較的多量の金属アルミニウム（50
％ｗまで）を使用することが提案されているが、それは
反応混合物中への溶解度が低く、そして特殊な溶媒を必
要とするという欠点を有する。US4,396,774にはハロゲ
ン化アルキルアルミニウムをこの付加反応に使用しうる
ことが記載されているが、これらの化合物はハロゲン化
されており、そして塩化メチレンのようなハロゲン化溶
媒の存在を必要とし、それは環境問題を起こしうる。
本発明の目的はハロゲン原子を含まない副反応抑制転
化剤を使用して実施でき、そして溶媒の使用を必要とせ
ず従って変色および樹脂用残渣生成が避けられる、置換
された無水コハク酸の製造方法を提供することである。
化剤を使用して実施でき、そして溶媒の使用を必要とせ
ず従って変色および樹脂用残渣生成が避けられる、置換
された無水コハク酸の製造方法を提供することである。
ここにこの目的が添化剤として少量のアルミニウムア
セチルアセトネートを使用することによりかなえられ、
それはオレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸を反
応させて置換された無水コハク酸を製造する際に黒色固
体の生成を減少させそして生成物の色を改善することが
見出された。この添加剤の存在は反応をより高い温度で
行なって滞留時間を減少させそして無水マレイン酸を完
全に消費して閉塞または再循環を避けることを可能にす
る。
セチルアセトネートを使用することによりかなえられ、
それはオレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸を反
応させて置換された無水コハク酸を製造する際に黒色固
体の生成を減少させそして生成物の色を改善することが
見出された。この添加剤の存在は反応をより高い温度で
行なって滞留時間を減少させそして無水マレイン酸を完
全に消費して閉塞または再循環を避けることを可能にす
る。
従って本発明はオレフィン型不飽和化合物と無水マレ
イン酸を触媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させ
ることによる置換された無水コハク酸の製造方法におい
て、添加剤としてアルミニウムアセチルアセトネートが
存在することを特徴とする前記方法に関する。
イン酸を触媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させ
ることによる置換された無水コハク酸の製造方法におい
て、添加剤としてアルミニウムアセチルアセトネートが
存在することを特徴とする前記方法に関する。
本発明の方法に適当なオレフィン型不飽和化合物は末
端二重結合または鎖内二重結合を有しそして約100ない
し約3000の範囲の分子量を有するすべての化合物および
それら化合物の混合物である。炭化水素（即ちオレフィ
ン）が好ましいが、官能基を有する化合物例えばアクリ
ル酸エステルも適当である。
端二重結合または鎖内二重結合を有しそして約100ない
し約3000の範囲の分子量を有するすべての化合物および
それら化合物の混合物である。炭化水素（即ちオレフィ
ン）が好ましいが、官能基を有する化合物例えばアクリ
ル酸エステルも適当である。
ここで使用する術語“オレフィン型不飽和炭化水素”
は鎖が枝分れしていてもいなくてもよいモノマー、オリ
ゴマーおよびポリマー状C7−C200アルケンを指す。付加
反応にかけうるオレフィン型不飽和炭化水素は例えばテ
トラゼセン−１、オクト−１−エン、2,4,4−トリメチ
ルペント−２−エン、２−メチル−５−プロピルヘキセ
−１−エン、３−シクロヘキシル−ブテ−１−エンおよ
びC2−C20オレフィンのオリゴマー例えばエチレン、プ
ロピレン、ブテ−１−エン、イソブテン、ヘキセ−１−
エン、オクト−１−エン等のオリゴマー、および分子量
が約350ないし約3000のポリイソブテン、およびジイソ
ブテンを含む。好ましいオレフィン型不飽和炭化水素は
C14−C20線状または枝分れ内部オレフィンおよびアルフ
ァオレフィンである。
は鎖が枝分れしていてもいなくてもよいモノマー、オリ
ゴマーおよびポリマー状C7−C200アルケンを指す。付加
反応にかけうるオレフィン型不飽和炭化水素は例えばテ
トラゼセン−１、オクト−１−エン、2,4,4−トリメチ
ルペント−２−エン、２−メチル−５−プロピルヘキセ
−１−エン、３−シクロヘキシル−ブテ−１−エンおよ
びC2−C20オレフィンのオリゴマー例えばエチレン、プ
ロピレン、ブテ−１−エン、イソブテン、ヘキセ−１−
エン、オクト−１−エン等のオリゴマー、および分子量
が約350ないし約3000のポリイソブテン、およびジイソ
ブテンを含む。好ましいオレフィン型不飽和炭化水素は
C14−C20線状または枝分れ内部オレフィンおよびアルフ
ァオレフィンである。
オレフィン型不飽和化合物と無水マレイン酸の反応に
おいて、無水マレイン酸とオレフィンのモル比、即ち成
分のモル数に基く物質の割合、は典型的には約0.4:1な
いし約5.0:1、好ましくは0.65:1ないし1.2:1、特に0.8:
1ないし1:1である。等モル量のオレフィン型化合物と無
水マレイン酸を使用しうるプロセスが特に好ましい。
おいて、無水マレイン酸とオレフィンのモル比、即ち成
分のモル数に基く物質の割合、は典型的には約0.4:1な
いし約5.0:1、好ましくは0.65:1ないし1.2:1、特に0.8:
1ないし1:1である。等モル量のオレフィン型化合物と無
水マレイン酸を使用しうるプロセスが特に好ましい。
無水マレいん酸の付加反応中の副反応を避けるため
に、反応は使用反応体の重量を基準にして１ないし500
0、好ましくは５ないし1000重量ppmのアルミニウムアセ
チルアセトネートの存在下に実施される。主な副反応
は、固体残渣として得られるポリ（無水マレイン酸）ま
たはオレフィンと無水マレイン酸のフリーラジカル共重
合からのオレフィン成分を有するポリ（無水マレイン
酸）の生成であると信じられる。対応する無水コハク酸
を生成する付加反応は160℃ないし260℃、好ましくは23
0℃ないし245℃で行なわれる。反応は好ましくは攪拌反
応器中で溶媒の存在または不在下（典型的には溶媒は不
要であるが）で実施される。反応時間は典型的には約１
時間ないし約20時間、好ましくは４時間ないし10時間、
特に3.5時間ないし５時間である。好ましい態様では反
応はオートクレーブ中で不活性ガスの存在下に本質的に
酸素のない雰囲気中で実施される。不活性ガスとして好
ましくは窒素またはアルゴン雰囲気が使用される。反応
が完了したら、オートクレーブを冷えるにまかせ、そし
て反応塊を好ましくは蒸留により精製する。可能な限
り、反応体は無水であるべきである。
に、反応は使用反応体の重量を基準にして１ないし500
0、好ましくは５ないし1000重量ppmのアルミニウムアセ
チルアセトネートの存在下に実施される。主な副反応
は、固体残渣として得られるポリ（無水マレイン酸）ま
たはオレフィンと無水マレイン酸のフリーラジカル共重
合からのオレフィン成分を有するポリ（無水マレイン
酸）の生成であると信じられる。対応する無水コハク酸
を生成する付加反応は160℃ないし260℃、好ましくは23
0℃ないし245℃で行なわれる。反応は好ましくは攪拌反
応器中で溶媒の存在または不在下（典型的には溶媒は不
要であるが）で実施される。反応時間は典型的には約１
時間ないし約20時間、好ましくは４時間ないし10時間、
特に3.5時間ないし５時間である。好ましい態様では反
応はオートクレーブ中で不活性ガスの存在下に本質的に
酸素のない雰囲気中で実施される。不活性ガスとして好
ましくは窒素またはアルゴン雰囲気が使用される。反応
が完了したら、オートクレーブを冷えるにまかせ、そし
て反応塊を好ましくは蒸留により精製する。可能な限
り、反応体は無水であるべきである。
アルミニウムアセチルアセトネートは固体状態であり
そしてこの形で付加反応に使用される。本発明を溶媒の
不在下で使用した場合に得られる一利点は生ずる廃液が
少ないということである。更に、少量のアルミニウムア
セチルアセトネートの使用は劇的にスラッジ生成を減少
させそして生成物の色を改善する。
そしてこの形で付加反応に使用される。本発明を溶媒の
不在下で使用した場合に得られる一利点は生ずる廃液が
少ないということである。更に、少量のアルミニウムア
セチルアセトネートの使用は劇的にスラッジ生成を減少
させそして生成物の色を改善する。
得られる約200ないし約350の範囲の分子量を有する生
成物は水性または有機系用腐蝕防止剤の製造に使用され
る。得られる約250ないし約3000の範囲の分子量を有す
るオレフィン−コハク酸無水物は簡単な方法で例えば潤
滑油添加剤のような油添加剤として適当な化合物に転化
しうる。
成物は水性または有機系用腐蝕防止剤の製造に使用され
る。得られる約250ないし約3000の範囲の分子量を有す
るオレフィン−コハク酸無水物は簡単な方法で例えば潤
滑油添加剤のような油添加剤として適当な化合物に転化
しうる。
本発明を次の実施例を用いて説明する。結果は表に示
す。
す。
例１ 37.0グラムの分子量196のテトラデセン−１と18.0グ
ラムの無水マレイン酸（無水マレイン酸とオレフィンの
モル比１）をフィッシャーポーター壜中で0.01グラムの
アルミニウムアセチルアセトネートの存在下に電磁攪拌
器で攪拌しつつ反応させた。次に反応混合物を245℃に
４時間加熱した。
ラムの無水マレイン酸（無水マレイン酸とオレフィンの
モル比１）をフィッシャーポーター壜中で0.01グラムの
アルミニウムアセチルアセトネートの存在下に電磁攪拌
器で攪拌しつつ反応させた。次に反応混合物を245℃に
４時間加熱した。
例２ 添加剤として0.2グラムのアルミニウムアセチルアセ
トネートを使用したこと以外は例１の手順を繰返した。
トネートを使用したこと以外は例１の手順を繰返した。
例３ 37.0グラムの平均分子量239のC15−C20内部オレフィ
ン混合物に窒素を約16時間分散させそして次に12.1グラ
ムの無水マレイン酸（無水マレイン酸とオレフィンのモ
ル比0.8）とフィッシャーポーター壜中で0.02グラムの
アルミニウムアセチルアセトネートの存在下に電磁攪拌
器で攪拌しつつ反応させた。次に反応混合物を230℃に2
0時間加熱した。
ン混合物に窒素を約16時間分散させそして次に12.1グラ
ムの無水マレイン酸（無水マレイン酸とオレフィンのモ
ル比0.8）とフィッシャーポーター壜中で0.02グラムの
アルミニウムアセチルアセトネートの存在下に電磁攪拌
器で攪拌しつつ反応させた。次に反応混合物を230℃に2
0時間加熱した。
例４ 0.01グラムのアルミニウムアセチルアセトネートの存
在下で実施したこと、および反応混合物を245℃に加熱
したこと以外は例３を繰返した。
在下で実施したこと、および反応混合物を245℃に加熱
したこと以外は例３を繰返した。
比較例Ａ 添加剤を使用しなかったこと以外は例１の手順を繰返
した。
した。
比較例Ｂ 添加剤を使用しなかったこと以外は例３の手順を繰返
した。
した。
比較例Ｃ 添加剤を使用しなかったこと以外は例４の手順を繰返
した。
した。
表からわかるように、オレフィンと無水マレイン酸の
反応における添加剤としてのアルミニウムアセチルアセ
トネートの存在は可溶性および／または不溶性汚染物の
生成が減少した生成物を生ずる。多くの場合この添加剤
の使用は可溶性副生物の減少および改善された生成物の
色をもたらす。他の場合、例えば比較例Ｂに示されたそ
れに対し、本発明は不溶性副生物の生成の減少をもたら
す。表は比較例Ｂのクレット色数が例３よりも低いこと
を示す。しかし、添加剤を使用しない比較例Ｂはかなり
の量の黒色固体を含む生成物を生じ、従って望ましくな
い。
反応における添加剤としてのアルミニウムアセチルアセ
トネートの存在は可溶性および／または不溶性汚染物の
生成が減少した生成物を生ずる。多くの場合この添加剤
の使用は可溶性副生物の減少および改善された生成物の
色をもたらす。他の場合、例えば比較例Ｂに示されたそ
れに対し、本発明は不溶性副生物の生成の減少をもたら
す。表は比較例Ｂのクレット色数が例３よりも低いこと
を示す。しかし、添加剤を使用しない比較例Ｂはかなり
の量の黒色固体を含む生成物を生じ、従って望ましくな
い。
Claims (5)
- 【請求項１】オレフィン型不飽和化合物と無水マレイン
酸を触媒量の副反応抑制添加剤の存在下に反応させるこ
とによる置換された無水コハク酸の製造方法において、
添加剤としてアルミニウムアセチルアセトネートが存在
することを特徴とする前記方法。 - 【請求項２】アルミニウムアセチルアセトネートの量が
反応体の全重量を基準にして１ないし5000重量ppmの範
囲であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - 【請求項３】アルミニウムアセチルアセトネートの量が
反応体の全重量を基準にして５ないし1000重量ppmの範
囲であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
方法。 - 【請求項４】C7-200オレフィンと無水マレイン酸を反応
させることによりアルケニル置換された無水コハク酸を
製造することを特徴とする特許請求の範囲第１−３項の
いずれか記載の方法。 - 【請求項５】オレフィンがC14‐C20線状または枝分れし
た内部またはアルファ−オレフィンまたはそれらの混合
物であることを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US120,257 | 1987-11-13 | ||
| US07/120,257 US4761488A (en) | 1987-11-13 | 1987-11-13 | Reaction of olefins with maleic anhydride |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01165580A JPH01165580A (ja) | 1989-06-29 |
| JP2523360B2 true JP2523360B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=22389161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63282658A Expired - Fee Related JP2523360B2 (ja) | 1987-11-13 | 1988-11-10 | 置換された無水コハク酸の製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4761488A (ja) |
| EP (1) | EP0317005B1 (ja) |
| JP (1) | JP2523360B2 (ja) |
| BR (1) | BR8805888A (ja) |
| CA (1) | CA1291145C (ja) |
| DE (1) | DE3887963T2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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