JPS60186847A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS60186847A JPS60186847A JP59042370A JP4237084A JPS60186847A JP S60186847 A JPS60186847 A JP S60186847A JP 59042370 A JP59042370 A JP 59042370A JP 4237084 A JP4237084 A JP 4237084A JP S60186847 A JPS60186847 A JP S60186847A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- carbon atoms
- groups
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 63
- -1 hydrazone compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 12
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 6
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 46
- 239000000463 material Substances 0.000 description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 22
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(dimethylamino)butan-2-ylamino]quinolin-6-ol Chemical compound C1=CN=C2C(NC(CCN(C)C)C)=CC(O)=CC2=C1 BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 4
- BKUKXOMYGPYFJJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanyl-1h-benzimidazole;hydrobromide Chemical group Br.C1=CC=C2NC(SCC)=NC2=C1 BKUKXOMYGPYFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005277 alkyl imino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920000402 bisphenol A polycarbonate polymer Polymers 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XURABDHWIADCPO-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylhepta-1,6-diene Chemical compound C=CCC(CC=C)CC=C XURABDHWIADCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002834 Paulownia tomentosa Species 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000593789 Stilbe Species 0.000 description 1
- CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N [C].[N] Chemical compound [C].[N] CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N brilliant green cation Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 HXCILVUBKWANLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004300 dark adaptation Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-1-amine Chemical group CCCNC GVWISOJSERXQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N protonated dimethyl amine Natural products CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[[4-[(4-dimethylazaniumylidenecyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-[4-[ethyl-[(3-sulfonatophenyl)methyl]amino]phenyl]methyl]-n-ethylanilino]methyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 AXMCIYLNKNGNOT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical group SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000006163 transport media Substances 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N victoria blue B Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)=C(C=C1)C2=CC=CC=C2C1=[NH+]C1=CC=CC=C1 LLWJPGAKXJBKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0616—Hydrazines; Hydrazones
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の利用分野)
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくは新規な
電荷輸送性物質金倉む層會Mする電子写真感光体及び新
規な光導電性物質ヶ含む層會有する、電子写真感光体に
関する。
電荷輸送性物質金倉む層會Mする電子写真感光体及び新
規な光導電性物質ヶ含む層會有する、電子写真感光体に
関する。
(従来技術)
電子写真感光体の光導電過程は
(l 外光によシミ荷全発生する過程
(2)電荷を輸送する過程
から成る。
(1)と(2)を同一物質で行う例としてセレノ感元板
が挙げられる。一方(1)と(2)ヲ別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾール
の組付せが良く知られでいる。+11と(2)?別々の
物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択範囲葡拡
げ、それに伴い感光体の#鼓、受容電位等の電子写真特
性が向上し、また感光体塗膜作製上好都合な物質ケ広い
範囲から選ひ得るという長所會肩している。
が挙げられる。一方(1)と(2)ヲ別々の物質で行う
例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾール
の組付せが良く知られでいる。+11と(2)?別々の
物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択範囲葡拡
げ、それに伴い感光体の#鼓、受容電位等の電子写真特
性が向上し、また感光体塗膜作製上好都合な物質ケ広い
範囲から選ひ得るという長所會肩している。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いらfLでいるものに、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
性素材として用いらfLでいるものに、セレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。
電子写真法はすでにカールソンが米国特許第λ、2P7
.tり7号に明らかにしたように、画像外光の間に受け
た照射量に応じその電気抵抗が変化する、暗所で絶縁性
の物w全コーティングした支持体よりなる光導電性材料
?用いる。この光導電性材料は一般に適当な間の暗順応
の後、暗所で、まず一様な表面電荷會与えられる。次に
、この材料は照射ノミターフの種々の部分に含まれる相
対エネルギーに応じて表面電荷紮減らす効果?刹する照
射のパターンにより画像m元される。このようにして光
導電性物質層(感光ノー)表面に残った表面電荷又は静
電潜像は次にその表面が適当な検電表示物質、すなわち
トナーで接触されで可視像となる。トナーは絶縁液中に
含まれようと乾燥担体中に含まれようと、電荷パターン
に応じて感光層表面上に付着させることができる。付着
した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手
段によシ定着することができる。又静電潜像は第コの支
持体(例えは紙、フィルムなど)に転写する仁とができ
る。同様Qこn電潜像會第2の支持体に転写し、そこで
現像することも可能である。
.tり7号に明らかにしたように、画像外光の間に受け
た照射量に応じその電気抵抗が変化する、暗所で絶縁性
の物w全コーティングした支持体よりなる光導電性材料
?用いる。この光導電性材料は一般に適当な間の暗順応
の後、暗所で、まず一様な表面電荷會与えられる。次に
、この材料は照射ノミターフの種々の部分に含まれる相
対エネルギーに応じて表面電荷紮減らす効果?刹する照
射のパターンにより画像m元される。このようにして光
導電性物質層(感光ノー)表面に残った表面電荷又は静
電潜像は次にその表面が適当な検電表示物質、すなわち
トナーで接触されで可視像となる。トナーは絶縁液中に
含まれようと乾燥担体中に含まれようと、電荷パターン
に応じて感光層表面上に付着させることができる。付着
した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手
段によシ定着することができる。又静電潜像は第コの支
持体(例えは紙、フィルムなど)に転写する仁とができ
る。同様Qこn電潜像會第2の支持体に転写し、そこで
現像することも可能である。
電子写真法はこの様にして画像ケ形成するようにした画
像形成法の一つである。
像形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(11Elf所で適当な電位にi[
できること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこ
と、(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。従来用いられている前記無機
物V!は、多くの長所ケ持っていると同時にさまさまな
欠点會有していることは事実である。例えは、現在広く
用いられているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十
分に満足するが、製造する条件がむずかしく、製造コス
トが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工すること
がむづかしく、熱や機械的の両撃に鋭敏なため取扱いに
注意金製するなどの欠点もめる。硫化カドミウムや酸化
亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて感光体として
用いられでいるが、平滑性、硬度、引張シ強度、耐摩擦
性などの機械的な欠点があるためにそのままでは反復し
て使用することができない。
的な特性としては、(11Elf所で適当な電位にi[
できること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこ
と、(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。従来用いられている前記無機
物V!は、多くの長所ケ持っていると同時にさまさまな
欠点會有していることは事実である。例えは、現在広く
用いられているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十
分に満足するが、製造する条件がむずかしく、製造コス
トが高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工すること
がむづかしく、熱や機械的の両撃に鋭敏なため取扱いに
注意金製するなどの欠点もめる。硫化カドミウムや酸化
亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて感光体として
用いられでいるが、平滑性、硬度、引張シ強度、耐摩擦
性などの機械的な欠点があるためにそのままでは反復し
て使用することができない。
近年、これら無機物質の欠点全排除するためにいろいろ
の有機物質を用いた電子写真用#光体が提案され、実用
に供括れているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールとλ、り、7−ドリニトロフルオレ/−タ
ーオンとからなる感光体(米国特許3,1trtA、、
237)、ポリーN−ビニルカルバゾール全ビリリウム
塩系色素で増感したもの(特公昭9g−25653号公
報)、染料と4ffJ脂とからなる共晶錯体を主成分と
する感光体(特開昭p7−1073jt号公報)などで
おる。
の有機物質を用いた電子写真用#光体が提案され、実用
に供括れているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールとλ、り、7−ドリニトロフルオレ/−タ
ーオンとからなる感光体(米国特許3,1trtA、、
237)、ポリーN−ビニルカルバゾール全ビリリウム
塩系色素で増感したもの(特公昭9g−25653号公
報)、染料と4ffJ脂とからなる共晶錯体を主成分と
する感光体(特開昭p7−1073jt号公報)などで
おる。
また、さらに光によシミ荷を発生する物質(電荷発生物
質と呼ぶ)と、この発生したK(iIk輸送することの
できる物S<電荷輸送物質と呼ぶ)と會組合せた高感度
の電子写真感光体が提案されている。例えば米国特許第
3.75’/ 、1.:lt号明細督にtま電荷発生1
−上に電荷輸送層?設けた感光体が、米国特許第3 、
K73.206号明細“誓中には逆に電4ri補送層
上に電荷発生J−を設けた感光体が、さbKまfc米国
特/f第3,7zl、3zl号明細前には′就葡発生物
質を電荷輸送物質中に分散せしめた感光層?持つ感光体
がそれぞれ記載されている。そしてこのようなタイプの
感光体にνいては、多くの有用な′4L荷発生物質が現
在まで提案されているが、真に市川な電荷輸送物質につ
いてはあ1り提案式れていないというのが現状でめる。
質と呼ぶ)と、この発生したK(iIk輸送することの
できる物S<電荷輸送物質と呼ぶ)と會組合せた高感度
の電子写真感光体が提案されている。例えば米国特許第
3.75’/ 、1.:lt号明細督にtま電荷発生1
−上に電荷輸送層?設けた感光体が、米国特許第3 、
K73.206号明細“誓中には逆に電4ri補送層
上に電荷発生J−を設けた感光体が、さbKまfc米国
特/f第3,7zl、3zl号明細前には′就葡発生物
質を電荷輸送物質中に分散せしめた感光層?持つ感光体
がそれぞれ記載されている。そしてこのようなタイプの
感光体にνいては、多くの有用な′4L荷発生物質が現
在まで提案されているが、真に市川な電荷輸送物質につ
いてはあ1り提案式れていないというのが現状でめる。
優れた電荷輸送物質とは、唯f1発生物質から’it荷
?発生ネせるような波長の光t′亀荷発生物質にまで充
分透過させること、帯電せしめたとき、充分に電位?保
持しうろこと、さらに電荷発生物質により発生された電
荷ケ速やかに輸送する能力紫有するものである。
?発生ネせるような波長の光t′亀荷発生物質にまで充
分透過させること、帯電せしめたとき、充分に電位?保
持しうろこと、さらに電荷発生物質により発生された電
荷ケ速やかに輸送する能力紫有するものである。
本発明者らは、鋭意研死?行なった結果、後記する一般
式(1)、([1)−またはClit )で表わさ才す
るヒドラゾ/化合物が、1子写真感光体の真に有用な電
荷輸送物質である半音発見して、本発明に到達した。
式(1)、([1)−またはClit )で表わさ才す
るヒドラゾ/化合物が、1子写真感光体の真に有用な電
荷輸送物質である半音発見して、本発明に到達した。
會呈するものである。
また電子写真感光体としてヒドラゾ/化合物ケ用いる例
は米国特許第3,7/7,116.2号明細磐、(%公
昭Ff−J’/37号公報に対応ン、特開昭5グーjり
/グ3号公報(米国特許第≠、/!0 、 P17号明
細誓に対応)、特開昭j!−タコOA3号公報、特開昭
タj−3.20t’1号公報等に見られるが、いずれも
縮合多環体やN−アルキルアミノK1体【用いている。
は米国特許第3,7/7,116.2号明細磐、(%公
昭Ff−J’/37号公報に対応ン、特開昭5グーjり
/グ3号公報(米国特許第≠、/!0 、 P17号明
細誓に対応)、特開昭j!−タコOA3号公報、特開昭
タj−3.20t’1号公報等に見られるが、いずれも
縮合多環体やN−アルキルアミノK1体【用いている。
本発明者らは、ナでにN−アリールアミノIf換体?含
有する感光層tもつ電子写真感光体が従来公却のFr1
5 ri己の諸へ(A、体においで致命的欠点とも8え
るフロナ帝′屯vこより発生したオシ/による酸化や、
元・熱に対する安定性、暗減梗等が著しく向上し、さら
に、感度が而く、かぶりの原因となる残留「L位が少な
く、繰返し使用による残留電位やlへILの変動が小さ
く、耐久性に曖扛ているという特性も肩することt見出
し、特開昭タフ−1/3り0号および特開昭57−10
41/l≠号発明として提案した。本発明t↓本発明者
らのこの先発明と同僚に一〕−ぐjLン″こl侍性r有
する電子写真感光体?新規な二値体構造のヒドラゾ/誘
導体會用いで提供するものである。
有する感光層tもつ電子写真感光体が従来公却のFr1
5 ri己の諸へ(A、体においで致命的欠点とも8え
るフロナ帝′屯vこより発生したオシ/による酸化や、
元・熱に対する安定性、暗減梗等が著しく向上し、さら
に、感度が而く、かぶりの原因となる残留「L位が少な
く、繰返し使用による残留電位やlへILの変動が小さ
く、耐久性に曖扛ているという特性も肩することt見出
し、特開昭タフ−1/3り0号および特開昭57−10
41/l≠号発明として提案した。本発明t↓本発明者
らのこの先発明と同僚に一〕−ぐjLン″こl侍性r有
する電子写真感光体?新規な二値体構造のヒドラゾ/誘
導体會用いで提供するものである。
(発明の目的)
本発明の目的Qi新規な箪荷輔送物質ケ含む電子写A感
元Im W−Wする′覗子写真感−X体に提供すること
である。
元Im W−Wする′覗子写真感−X体に提供すること
である。
本発明の他の目的は茜感度で残留電位が少ない電子写真
感光層盆刹する電子写真感光体忙提供することでろる。
感光層盆刹する電子写真感光体忙提供することでろる。
本発明のさり・lこ他の目的はコロナ#f電により発生
したオゾンVこよる酸化や光、熱に対して安定で、iに
位の暗減設が少なく、線返し使用による残留電位の増大
f変動が少なく、−!、た感)庇の変動が少ない安定し
た電子写真感光層を勺する電子写真感光体ケ提供するこ
とである。
したオゾンVこよる酸化や光、熱に対して安定で、iに
位の暗減設が少なく、線返し使用による残留電位の増大
f変動が少なく、−!、た感)庇の変動が少ない安定し
た電子写真感光層を勺する電子写真感光体ケ提供するこ
とである。
本発明のさして他の目的は4件でもたないか−または四
件が少ない原料化−汁Isケ)1]いて台底することが
でき、かつ毒性?もたないか゛または毒性が少ない電荷
輸送物質t@む電子写J¥、感元層ケ有する取扱いおよ
び廃莱処分が安全な電子写真感光棒金提供することであ
る。
件が少ない原料化−汁Isケ)1]いて台底することが
でき、かつ毒性?もたないか゛または毒性が少ない電荷
輸送物質t@む電子写J¥、感元層ケ有する取扱いおよ
び廃莱処分が安全な電子写真感光棒金提供することであ
る。
本発明のさらに他の目的は皮膜強度が犬で均一性にすぐ
扛、かつ疲労劣化が少ない安定した′は荷檜送層ヶ提供
することである。
扛、かつ疲労劣化が少ない安定した′は荷檜送層ヶ提供
することである。
(発明の構成J
本発明は、下記一般式(1) 、 (li )または(
III )で表わされるヒドラゾ/化合物のうち少なく
とも一種r含肩するh&九層を有すること全特徴とする
電子写真感光体に関するものである。
III )で表わされるヒドラゾ/化合物のうち少なく
とも一種r含肩するh&九層を有すること全特徴とする
電子写真感光体に関するものである。
式中、几1 、几2は、それぞれ無置換または置換基7
有する炭素原子数lないし/、20は鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または1に候基會肩する炭素原子
数7ないし2θの直鎖状または分岐状のアラルキル基、
または無#侯または置候基葡南する単環式または環数、
2ないしlの締付多環式芳香族炭化水素の水素原子t/
個除いた1IITo基(アリール基)、または几 と凡
で複素環全形成してもよく、ル1 、凡2は互いに同
じでも異なっていでもよい。
有する炭素原子数lないし/、20は鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または1に候基會肩する炭素原子
数7ないし2θの直鎖状または分岐状のアラルキル基、
または無#侯または置候基葡南する単環式または環数、
2ないしlの締付多環式芳香族炭化水素の水素原子t/
個除いた1IITo基(アリール基)、または几 と凡
で複素環全形成してもよく、ル1 、凡2は互いに同
じでも異なっていでもよい。
R3は水素原子、無置換または置換基葡肩する炭素原子
数/ないし/、2の直鎖状筐たは分岐状のアルキル基、
゛無置換またはliT換基ケ肩する炭素原子数7ないし
20のアラルキル基、無置換またはW換基rMするアリ
ール基7表わす。
数/ないし/、2の直鎖状筐たは分岐状のアルキル基、
゛無置換またはliT換基ケ肩する炭素原子数7ないし
20のアラルキル基、無置換またはW換基rMするアリ
ール基7表わす。
■も 、 Rはそれぞれ水素原子、無置換またはf′?
A基奮有する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状または
分岐状のアルキル基、無置換または置換基を市する炭素
原子数7ないし20のアシルキル基、無11換または置
換基を有するアリール基、ノ・ロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基?表わす。
A基奮有する炭素原子数/ないし/、2の直鎖状または
分岐状のアルキル基、無置換または置換基を市する炭素
原子数7ないし20のアシルキル基、無11換または置
換基を有するアリール基、ノ・ロゲン原子、アルコキシ
基、アリールオキシ基?表わす。
■ 、比 は互いに同じでも異なっていでもよい。
几5.凡’、l(,8,)も9.B10はそれぞれ無置
換または置候基奮弔する炭素原子数/ないし/、2の直
鎖状または分岐状のアルキル基、無置換または置換基を
有する炭素原子数7ないし一〇の直鎖状または分岐状の
アラルキル基、甘たけ無置換または置換基を為するアリ
ール基會表わしlt 、比は互いに結合してN含有へテ
ロシクリル基音形成してもよく、R,Rci互いに同じ
でも異なっていてもよい。
換または置候基奮弔する炭素原子数/ないし/、2の直
鎖状または分岐状のアルキル基、無置換または置換基を
有する炭素原子数7ないし一〇の直鎖状または分岐状の
アラルキル基、甘たけ無置換または置換基を為するアリ
ール基會表わしlt 、比は互いに結合してN含有へテ
ロシクリル基音形成してもよく、R,Rci互いに同じ
でも異なっていてもよい。
Xは下記一般式で示される・
R’
但し l、n:01/こは/〜tの整数m:Oまたはl
ル 1社 は前述のlf置換基同一である。R。
1t は互いに結合しで、縮合多環芳香族環ケ形成しで
もよい。
もよい。
Yは、r!!2素原子、値黄原子、セレノ原子、無置換
またd、置換基r有するイミノ基、無置換または置換基
744するメチレン基【表わす。
またd、置換基r有するイミノ基、無置換または置換基
744するメチレン基【表わす。
Zは、べ/ゼ/、ナンタレ/環?形成するに必要な原子
群會表わす。
群會表わす。
ル 、九 が無置換アルキル基で必る場合、その具体例
にはメチル基、エナル基、プロピル基、ブチル基、投/
チル基、ヘキフル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル
基、イノプロピル基、イソブチル基、インベンチル基、
グーメチル−!’ y チル基、5ec−メチル基、t
ert−ブチル基がある。
にはメチル基、エナル基、プロピル基、ブチル基、投/
チル基、ヘキフル基、オクチル基、ノニル基、ドデシル
基、イノプロピル基、イソブチル基、インベンチル基、
グーメチル−!’ y チル基、5ec−メチル基、t
ert−ブチル基がある。
1を換基r弔するアルキル基である場合、置換基の具体
例として、ハロゲノ原子とじで塩素、臭素、弗素、アル
コキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ヅトキシ基、硬ンチルオキシ基、アリールオキ/′J
Pとしてフェノキシ基、0−トリルオキシ基、m−トリ
ルオキシ基、p −トリルオキシ基、l−ナフチルオキ
シ基、コーナ7チルオキシ基、ジアルキルアミノ基とし
てジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル
−N−プロピルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミン基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基、N含有へテロシクリル基とし
てピはリジノ基、/−ピはラジニル基、モルホリノ基、
/−ピロリジル基カある。これらの置換基のいずれかが
Kl述のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも/例
語合しだアルキル基が置換基含有するアルキル基の例で
ある。
例として、ハロゲノ原子とじで塩素、臭素、弗素、アル
コキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ヅトキシ基、硬ンチルオキシ基、アリールオキ/′J
Pとしてフェノキシ基、0−トリルオキシ基、m−トリ
ルオキシ基、p −トリルオキシ基、l−ナフチルオキ
シ基、コーナ7チルオキシ基、ジアルキルアミノ基とし
てジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、N−メチル−N−エチルアミノ基、N−エチル
−N−プロピルアミノ基、N−メチル−N−プロピルア
ミン基、アルキルチオ基として、メチルチオ基、エチル
チオ基、プロピルチオ基、N含有へテロシクリル基とし
てピはリジノ基、/−ピはラジニル基、モルホリノ基、
/−ピロリジル基カある。これらの置換基のいずれかが
Kl述のアルキル基の任意の炭素原子に少なくとも/例
語合しだアルキル基が置換基含有するアルキル基の例で
ある。
凡 Rが無#換アラルキル基である場合、その具体例に
はべ/ジル某、フェネチル基、/−ナフグールメチル基
、J−ナノチルメチル基、/−ア/トリルメチル基、ベ
ンズヒドリル基がある。
はべ/ジル某、フェネチル基、/−ナフグールメチル基
、J−ナノチルメチル基、/−ア/トリルメチル基、ベ
ンズヒドリル基がある。
置換基?有するアラルキル基である場合、置換基の具体
例として前述の置換基がめり、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも
/例語合したアラルキル基が一例基kA+するアラルキ
ル基の例でめる。
例として前述の置換基がめり、これらの置換基のいずれ
かが前述のアラルキル基の任意の炭素原子に少なくとも
/例語合したアラルキル基が一例基kA+するアラルキ
ル基の例でめる。
■も 、■モ が無置換アリール基でりる場合、その具
体例にtユフェニル基、l−ナフチル基、コーナフチル
基、γントリル基、ピレニル基、アセナフブニル基、フ
ルオレニル基かめる。直煉基ケ南するアリール基でめる
場合、IM余基の具体例とじて前述のrats基とその
ほかにアルキル基とじ1、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、インプロピル基、インブ
チル基、イソ+Fノチル基がめり、これらの1−換基の
いずれかが前述のアリール基の炭素原子に少なくとも/
例語合したアリール基が一換基’lするアリール基の例
である。
体例にtユフェニル基、l−ナフチル基、コーナフチル
基、γントリル基、ピレニル基、アセナフブニル基、フ
ルオレニル基かめる。直煉基ケ南するアリール基でめる
場合、IM余基の具体例とじて前述のrats基とその
ほかにアルキル基とじ1、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、インプロピル基、インブ
チル基、イソ+Fノチル基がめり、これらの1−換基の
いずれかが前述のアリール基の炭素原子に少なくとも/
例語合したアリール基が一換基’lするアリール基の例
である。
凡1 と几 −(複素環を形成する時の複素環の具体例
としでは、カルバゾール環である。
としでは、カルバゾール環である。
■ 、凡 のうぢ好筐しい基は、一方がフェニル基で、
他方がメチル基、エチル基、べメチル基、フェニルまた
はナフチル基である。
他方がメチル基、エチル基、べメチル基、フェニルまた
はナフチル基である。
R−几 が無置換またはlit換基を有するアルキル基
、無置換または首換基會有するアラルキル基、無置換ま
たは置換基會肩するアリール基の具体例は前記の1t
l几 の場合と同じである。
、無置換または首換基會有するアラルキル基、無置換ま
たは置換基會肩するアリール基の具体例は前記の1t
l几 の場合と同じである。
i−t、it がハロゲン原子、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基の時の具体例としでは、)・ロゲノ原子とし
て塩素、臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、アリールオキシ基としてフェノキ7基、0−トリ
ルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基
、l−ナフチルオキシ基、λ−ナフチルオキシ基、であ
る。
ルオキシ基の時の具体例としでは、)・ロゲノ原子とし
て塩素、臭素、弗素、アルコキシ基としてメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、アリールオキシ基としてフェノキ7基、0−トリ
ルオキシ基、m−トリルオキシ基、p−トリルオキシ基
、l−ナフチルオキシ基、λ−ナフチルオキシ基、であ
る。
1(、、)L が互いに結合してN含有へテロシクリル
基葡形成する時の具体例としてはピペラジン基である。
基葡形成する時の具体例としてはピペラジン基である。
好ましい置換基は凡 としで水素原子、メチル基、エチ
ル基、フェニル基、ベンジル基、p−(ジメチルアミン
)フェニル基、p−(ジエチルアミノ)フェニル基が必
p、几 またはRとして水素原子、メチル基、エチル基
、メトキシ基、エトキシ基、美累原子、塩素原子、弗素
原子があり、托 またはLも としてメチIし基、工f
tし基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、べ゛メチル基
、フェニル基が必ジ、凡 筐たは1t としてフェニル
基、ジメチルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニ
ル基がりり、■も とじでメチlし基、エチル基、べメ
チル基である。
ル基、フェニル基、ベンジル基、p−(ジメチルアミン
)フェニル基、p−(ジエチルアミノ)フェニル基が必
p、几 またはRとして水素原子、メチル基、エチル基
、メトキシ基、エトキシ基、美累原子、塩素原子、弗素
原子があり、托 またはLも としてメチIし基、工f
tし基、n−ブチル基、n−ヘキシル基、べ゛メチル基
、フェニル基が必ジ、凡 筐たは1t としてフェニル
基、ジメチルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニ
ル基がりり、■も とじでメチlし基、エチル基、べメ
チル基である。
Xの具体例としでは、メチレン基、エチレン基、プロビ
レ/基、ブチレン基、ば/チレ/基、ヘキ7し/基、ラ
ウリレ7基、p−キシリレン基、λ。
レ/基、ブチレン基、ば/チレ/基、ヘキ7し/基、ラ
ウリレ7基、p−キシリレン基、λ。
j−ジクロロ、p−キシリレン基、コ、3.夕。
6−テトラメチル、p−キシリレ/基、/、4’−ジメ
チレ/ナフタレ7基かりる。
チレ/ナフタレ7基かりる。
Xの好lしい例としてはエチレン基、ブチレン基、ハ/
チレ7基、ヘキシレフ基、p−キシリレ/基である。
チレ7基、ヘキシレフ基、p−キシリレ/基である。
Yの具体例とし又tよ、ば素原子、硫黄原子、セレノ原
子、アルキルイミノ基、シフナルメチレフ基などかある
。アルキルイミノ基のアルキlし基とは炭素数/〜どの
アルキル基である。Yとしては、硫黄原子が好゛ましい
。
子、アルキルイミノ基、シフナルメチレフ基などかある
。アルキルイミノ基のアルキlし基とは炭素数/〜どの
アルキル基である。Yとしては、硫黄原子が好゛ましい
。
@記一般式(I)、(II)、(III)で表わされる
ヒドラゾン化合物は、下記の文献に記載の方法により製
造することができる。即ち、一般式(IV)〜i)で表
わされるヒドラジン又はその鉱酸塩と、一般式(Vll
)で表わされるビスアルデヒドもしくけビスケトンと
?必要に応じて縮合剤として少量の酸(木酢#1または
無機酸)7を添加し、常法によシ溶媒中で反応させるこ
とにより得る事かできる。溶媒としては、メタノール、
エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、酢
酸DMFなど奮単独もしくは混合して用いる事ができる
。
ヒドラゾン化合物は、下記の文献に記載の方法により製
造することができる。即ち、一般式(IV)〜i)で表
わされるヒドラジン又はその鉱酸塩と、一般式(Vll
)で表わされるビスアルデヒドもしくけビスケトンと
?必要に応じて縮合剤として少量の酸(木酢#1または
無機酸)7を添加し、常法によシ溶媒中で反応させるこ
とにより得る事かできる。溶媒としては、メタノール、
エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、酢
酸DMFなど奮単独もしくは混合して用いる事ができる
。
IO
一般式(IV)〜(■1)の几1〜几10、X、Y、Z
は一般式(1)〜(11)と同じ意味?表わす。
は一般式(1)〜(11)と同じ意味?表わす。
文献
G、Hilgetag、 A、Martini編1−P
reparat iveOrganic Chemis
tryJ(John Wiley&5ons、 Ltd
、 、 New York、 / !i’ A 1年)
!orは−ジ以降 8、Patai編[The Chemistry of
the Carbon−Nitrogen Doubl
eBondJ(Interscience Publi
shers。
reparat iveOrganic Chemis
tryJ(John Wiley&5ons、 Ltd
、 、 New York、 / !i’ A 1年)
!orは−ジ以降 8、Patai編[The Chemistry of
the Carbon−Nitrogen Doubl
eBondJ(Interscience Publi
shers。
hondon / Y 70年)77ページ以降一連の
ビスアルデヒドは下記文献記載の方法によシ合成した。
ビスアルデヒドは下記文献記載の方法によシ合成した。
P、W、Hickmott J、Chem、Soc。
(C)/り47.&4+<
合成例
/、/−ジフェニルヒドラジ/塩酸塩弘、19とビス(
N−メチル−/ξミラホルミルアニリノヘキサy3.r
a g 2DMF / o omiに溶解し酢酸ソー
ダー、2g?加えてFO”cで弘時間攪拌した。
N−メチル−/ξミラホルミルアニリノヘキサy3.r
a g 2DMF / o omiに溶解し酢酸ソー
ダー、2g?加えてFO”cで弘時間攪拌した。
反応物音、攪拌した水、2を中に注ぎ黄色の沈澱物?析
出させた。これ會p取乾燥後トルエ//エタノール(容
量比/対/)で再結晶しt 、079のビスヒドラゾ/
化会物(化合物例(6) ) ’に得た。融点15/\
/!2°C0 元素分析値 C46H48N6 としてc HN 計算値 10.t7 7.Ot /J、27実測値 g
o、7i t、yr i、2.33赤外吸収スはクトル
(K B r法)金弟j図に示す。
出させた。これ會p取乾燥後トルエ//エタノール(容
量比/対/)で再結晶しt 、079のビスヒドラゾ/
化会物(化合物例(6) ) ’に得た。融点15/\
/!2°C0 元素分析値 C46H48N6 としてc HN 計算値 10.t7 7.Ot /J、27実測値 g
o、7i t、yr i、2.33赤外吸収スはクトル
(K B r法)金弟j図に示す。
前記の合成例と同様にして、代表的なヒドラゾ/化合物
會脅成し、化合物の融点を測足したところ、第1表の結
果が得られた。
會脅成し、化合物の融点を測足したところ、第1表の結
果が得られた。
第1表
本発明の感光体は以上のようなヒドラゾ/化合物音含有
するものであるが、これらヒドラゾ/化合物の応用の仕
方によって、第1図〜第v図に示したようにして用いる
ことかできる。
するものであるが、これらヒドラゾ/化合物の応用の仕
方によって、第1図〜第v図に示したようにして用いる
ことかできる。
第7図の感光体に導電性支持体/の上にヒドラゾ/化合
物、増感染料あ・よび結合剤<m脂)よシなる感光層j
/i設けたものでおる。第2図の感光体は導電性支持体
/の上に電荷発生物質3會、ヒドラゾ/化合物と結合剤
からなる電荷移動媒体弘の中に分散せしめたW&元層λ
λ會設けたものである。
物、増感染料あ・よび結合剤<m脂)よシなる感光層j
/i設けたものでおる。第2図の感光体は導電性支持体
/の上に電荷発生物質3會、ヒドラゾ/化合物と結合剤
からなる電荷移動媒体弘の中に分散せしめたW&元層λ
λ會設けたものである。
第3図の感光体は導電性支持体/の上に電荷発生物質3
勿主体とする電荷発生物質と、ヒドラゾン化合物忙含む
電荷移動層≠からなる感光層23會設けたものでおる。
勿主体とする電荷発生物質と、ヒドラゾン化合物忙含む
電荷移動層≠からなる感光層23會設けたものでおる。
第一図の感光体は導電性支持体/の上にヒドラゾ/化合
物を含む電荷移動Ni≠と、さらにその上に電荷発生物
質3?主体とする電荷発生層5からなる感光層λ≠ケ設
けたものである。
物を含む電荷移動Ni≠と、さらにその上に電荷発生物
質3?主体とする電荷発生層5からなる感光層λ≠ケ設
けたものである。
第1図の/18元体において、ヒドラゾ/化合物は光導
電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成
および移動はヒドラゾ/化合物r介して行なわれる。し
かしながらヒドラゾ/化合物は光の可視領域においては
ほとんど吸収?有していないので、可視光で画像を形成
する目的のためには0J′視領域に吸収tMする増感染
料r添加して増感する必要がおる。
電性物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成
および移動はヒドラゾ/化合物r介して行なわれる。し
かしながらヒドラゾ/化合物は光の可視領域においては
ほとんど吸収?有していないので、可視光で画像を形成
する目的のためには0J′視領域に吸収tMする増感染
料r添加して増感する必要がおる。
第一図の感光体の場合には、ヒドラゾ/化合物が、結合
剤(葦たは結合剤と可塑剤)とともに電荷移動媒体金形
成し、一方無機または有機の顔料のような電荷発生物質
が、電荷音発生する。この場合、電荷移動媒体は主とし
て電荷発生物質が発生する電荷?受けいれ、これt移動
する能力?持っている。ここで電荷発生物質とヒドラゾ
/化合物が、たがいに、主として可視領域において吸収
波長領域が重ならないというのが基本的条件である。こ
れは、電荷発生物質に電荷全効率よく発生するためには
、電荷発生物質表面まで、元葡透過させる必要があるか
らである。本発明記載のヒドラゾン化合物は可視領域に
ほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線r吸収し、
電荷ケ発生する電荷発生物質と組合わせた場合、特に有
効に電荷移動物質として働くのがその特長である。
剤(葦たは結合剤と可塑剤)とともに電荷移動媒体金形
成し、一方無機または有機の顔料のような電荷発生物質
が、電荷音発生する。この場合、電荷移動媒体は主とし
て電荷発生物質が発生する電荷?受けいれ、これt移動
する能力?持っている。ここで電荷発生物質とヒドラゾ
/化合物が、たがいに、主として可視領域において吸収
波長領域が重ならないというのが基本的条件である。こ
れは、電荷発生物質に電荷全効率よく発生するためには
、電荷発生物質表面まで、元葡透過させる必要があるか
らである。本発明記載のヒドラゾン化合物は可視領域に
ほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線r吸収し、
電荷ケ発生する電荷発生物質と組合わせた場合、特に有
効に電荷移動物質として働くのがその特長である。
第3図の感光体では電荷移動層≠?透過した光が、電荷
発生l−夕に到達し、その領域で電荷の発生が起こり、
一方、′電荷移動層は電荷の注入?受け、その移動7行
うもので、元減挾に必要な電荷の発生は、電荷発生物質
で行なわれ、また電荷の移動は、電荷移動媒体(主とし
て本発明のヒドラゾン化合物が働く)で行なわれるとい
う機構は第1図に示した感光体の場合と同様である。こ
こでも、ヒドラゾ/化合物は電荷移動物質としで働く。
発生l−夕に到達し、その領域で電荷の発生が起こり、
一方、′電荷移動層は電荷の注入?受け、その移動7行
うもので、元減挾に必要な電荷の発生は、電荷発生物質
で行なわれ、また電荷の移動は、電荷移動媒体(主とし
て本発明のヒドラゾン化合物が働く)で行なわれるとい
う機構は第1図に示した感光体の場合と同様である。こ
こでも、ヒドラゾ/化合物は電荷移動物質としで働く。
第1図の感光体では光により電荷発生層jにおいて、電
荷発生が起シ、一方、電荷移動層≠は電荷の注入葡受け
その移動r行うものである。光減衰に必要な電荷発生、
電荷移動の機構は第2図、第3図に示した感光体の場合
と同様である。ここでもヒドラジ/化曾物は電荷移動物
質として働く。
荷発生が起シ、一方、電荷移動層≠は電荷の注入葡受け
その移動r行うものである。光減衰に必要な電荷発生、
電荷移動の機構は第2図、第3図に示した感光体の場合
と同様である。ここでもヒドラジ/化曾物は電荷移動物
質として働く。
第7図の感光体音作製するには、結合剤を溶かした溶液
にヒドラゾ/化合物音溶解し、さらに必要に応じて、増
感染料ヶ加えた液?、導電性支持体上に塗布、乾燥する
。第2図の感光体全作製するにはヒドラゾン化合物と結
合剤?溶解した溶液に電荷発生物質の微粒子?分散せし
め、これt導電性支持体上に塗布、乾燥する。筐た第3
図の感光体は、導電性支持体上に、電荷発生物質?真空
蒸着するか、あるいは、電荷発生物質の微粒子?、必要
に応じて結合剤?溶解した適当な溶媒中に分散して得た
分散液勿塗布、乾燥し、さらに必要があれば、例えばパ
フ研磨などの方法によって表面仕上げrするか、膜厚葡
調整した後、その上にヒドラゾ/化合物および結合剤ケ
含む溶液を塗布、乾燥して得られる。塗布は通常の手段
、例えはドクターブレード、ワイヤーバーなど?用いて
行う。
にヒドラゾ/化合物音溶解し、さらに必要に応じて、増
感染料ヶ加えた液?、導電性支持体上に塗布、乾燥する
。第2図の感光体全作製するにはヒドラゾン化合物と結
合剤?溶解した溶液に電荷発生物質の微粒子?分散せし
め、これt導電性支持体上に塗布、乾燥する。筐た第3
図の感光体は、導電性支持体上に、電荷発生物質?真空
蒸着するか、あるいは、電荷発生物質の微粒子?、必要
に応じて結合剤?溶解した適当な溶媒中に分散して得た
分散液勿塗布、乾燥し、さらに必要があれば、例えばパ
フ研磨などの方法によって表面仕上げrするか、膜厚葡
調整した後、その上にヒドラゾ/化合物および結合剤ケ
含む溶液を塗布、乾燥して得られる。塗布は通常の手段
、例えはドクターブレード、ワイヤーバーなど?用いて
行う。
第1図の感光体はヒドラゾ/化合物および結合剤?含む
溶液全通常の手段で導電性の支持体上に塗布乾燥した後
、第3図の感光体と同様な手段で電荷発生層?設けるこ
とにより得られる。
溶液全通常の手段で導電性の支持体上に塗布乾燥した後
、第3図の感光体と同様な手段で電荷発生層?設けるこ
とにより得られる。
感光層の厚さは第1図および第一図のものでは/〜SO
μm、好ましくは5〜.20μmである。
μm、好ましくは5〜.20μmである。
また第3図、第V図のものでは、電荷発生層の厚さは、
5μm以下、好ましくはλμmJν下であり、電荷移動
層の厚さは3〜り08m、好ましくはt〜、20μmで
ある。また第7図の感光体において、感光1−中のヒド
ラゾ/化付物の割合は、感光J−に対して10〜70重
量憾、好ましくは30〜5゜N蝋係である。また、bJ
視領領域Ie元性を与えるために用いられる増感染料は
、感光層に対してO1/〜5本量憾、好ましくは0,5
〜31盪係である。第2図の感光体において、感光層中
のヒドラゾ/化合物の割合は10〜F!重量係、好まし
くは30〜?θ重増係であり、−止た電荷発生物質の割
合はりO車量チ以上、好筐しくは2θ重州係以下でるる
。第3図、第V図の感光体における電荷移動層中のヒド
ラゾ/化合物の割合は、第2図の感光体の感光層の場合
と同様に10〜りs yiNt4゜好ましくは30〜り
O重tqbである。なお、第l〜V図のいずれの感光体
の作製においでも、結合剤とともに町塑削ケ用いること
ができる。
5μm以下、好ましくはλμmJν下であり、電荷移動
層の厚さは3〜り08m、好ましくはt〜、20μmで
ある。また第7図の感光体において、感光1−中のヒド
ラゾ/化付物の割合は、感光J−に対して10〜70重
量憾、好ましくは30〜5゜N蝋係である。また、bJ
視領領域Ie元性を与えるために用いられる増感染料は
、感光層に対してO1/〜5本量憾、好ましくは0,5
〜31盪係である。第2図の感光体において、感光層中
のヒドラゾ/化合物の割合は10〜F!重量係、好まし
くは30〜?θ重増係であり、−止た電荷発生物質の割
合はりO車量チ以上、好筐しくは2θ重州係以下でるる
。第3図、第V図の感光体における電荷移動層中のヒド
ラゾ/化合物の割合は、第2図の感光体の感光層の場合
と同様に10〜りs yiNt4゜好ましくは30〜り
O重tqbである。なお、第l〜V図のいずれの感光体
の作製においでも、結合剤とともに町塑削ケ用いること
ができる。
本発明の感光体において、導電性支持体としては、アル
ミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなど
の金属を蒸着したプラスチックフィルム、おるいは、導
電処理?施した紙などが用いられる。結合剤としては、
ポリアミド、ポリウレタ/、ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリケトン、ポリカルボネートなどの縮合樹脂や、
ポリビニルケト/、ポリスチレ/、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル重合体
などが用いられるが、絶縁性でかつ接着性のある樹脂は
すべて使用できる。
ミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなど
の金属を蒸着したプラスチックフィルム、おるいは、導
電処理?施した紙などが用いられる。結合剤としては、
ポリアミド、ポリウレタ/、ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリケトン、ポリカルボネートなどの縮合樹脂や、
ポリビニルケト/、ポリスチレ/、ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル重合体
などが用いられるが、絶縁性でかつ接着性のある樹脂は
すべて使用できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィ/、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリ/、ジブチルフタレートなどが
用いられる。
ニル、ジメチルナフタリ/、ジブチルフタレートなどが
用いられる。
第1図の感光体に用いられる増感染料としては、ブリリ
アントグリ−/、ビクトリアブルーB、メチルバイオレ
ット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレット
6Bのようなトリアリルメタン染料、ローダミ/B、ロ
ーダミ76G、ローダミ/Gエキストラ、エオシ/s、
エリトロン/、ローズベンガル、フルオレセイ/のよう
なキサンテン染料、メチレ/ブノ・−のようなチアジン
染料、C,1,Ba5ic、Violet7 (C,L
、tl♂o、:zo )のようなアストラゾ/染料、シ
アニ/のようなシ’y−”染a、λ、6−ジフェニル−
≠−(N、N−ジメチルアミノフェニルラチアビリリウ
ムベルクロレート、べ/ゾピリリウム塩(特公昭tir
−2jlrjrl記e)などのビリリウム染料女どが挙
げられる。
アントグリ−/、ビクトリアブルーB、メチルバイオレ
ット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレット
6Bのようなトリアリルメタン染料、ローダミ/B、ロ
ーダミ76G、ローダミ/Gエキストラ、エオシ/s、
エリトロン/、ローズベンガル、フルオレセイ/のよう
なキサンテン染料、メチレ/ブノ・−のようなチアジン
染料、C,1,Ba5ic、Violet7 (C,L
、tl♂o、:zo )のようなアストラゾ/染料、シ
アニ/のようなシ’y−”染a、λ、6−ジフェニル−
≠−(N、N−ジメチルアミノフェニルラチアビリリウ
ムベルクロレート、べ/ゾピリリウム塩(特公昭tir
−2jlrjrl記e)などのビリリウム染料女どが挙
げられる。
第2図、第3図および第≠図に示した1多光体に用いら
れる電荷発生物質は、例えば次のものがある。
れる電荷発生物質は、例えば次のものがある。
(1) セレ/およびセレ/合金
(2) CdS、CdSe、Cd5Se、ZnOおよび
Zn8 などの無機光導電体 (3)金属フタロシアニンおよび無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン顔料 (4)アゾ顔料 例えば、特開昭53−タ!1033号に記載されている
ようなカルバゾール骨格會有するアゾ顔料、特開昭!1
3−/32!r≠7号に記載されているようなトリフェ
ニルアミ/骨格ケ有するアゾ顔料、特開昭13−/33
v−≠5号又は特願昭j7−/320り/に記載されて
いるようなスチリルスチルベ/骨格ケ有するアゾ顔料、
特開昭!l’−/コ3j弘/号又は%頓昭57−73≠
37に記載されている様なナフタレ/骨格r用するアゾ
顔料、/IIIFa昭57−タタ33りに記載されてい
る様なトリスアゾ顔料、特願昭りr−/りOll、2に
記載さtしている様な、チオフェノ骨格r肩するアゾ顔
料等である。
Zn8 などの無機光導電体 (3)金属フタロシアニンおよび無金属フタロシアニン
などのフタロシアニン顔料 (4)アゾ顔料 例えば、特開昭53−タ!1033号に記載されている
ようなカルバゾール骨格會有するアゾ顔料、特開昭!1
3−/32!r≠7号に記載されているようなトリフェ
ニルアミ/骨格ケ有するアゾ顔料、特開昭13−/33
v−≠5号又は特願昭j7−/320り/に記載されて
いるようなスチリルスチルベ/骨格ケ有するアゾ顔料、
特開昭!l’−/コ3j弘/号又は%頓昭57−73≠
37に記載されている様なナフタレ/骨格r用するアゾ
顔料、/IIIFa昭57−タタ33りに記載されてい
る様なトリスアゾ顔料、特願昭りr−/りOll、2に
記載さtしている様な、チオフェノ骨格r肩するアゾ顔
料等である。
(5) ペリレン酸無水物およびベリレ/l!2イミド
などのペリレノ系顔料 (6)インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノ7類、ビレ/キノン類、アノドア
/ドロア類およびフラバントロ/類なとの多環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11)スクエアリツクメナ/染料 (120インダ/スロ/系顛科 (1場 キサ/テン染料 (14)例えばポリ−N−ビニルカルバゾールなどの電
子供与性物質と例えばトリニトロフルオレノ/などの電
子受容性物質から成る電荷移動錯体(]呻 ピリリウム
塩染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体
および (縛 アモルファスシリコ/等である。
などのペリレノ系顔料 (6)インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノ7類、ビレ/キノン類、アノドア
/ドロア類およびフラバントロ/類なとの多環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11)スクエアリツクメナ/染料 (120インダ/スロ/系顛科 (1場 キサ/テン染料 (14)例えばポリ−N−ビニルカルバゾールなどの電
子供与性物質と例えばトリニトロフルオレノ/などの電
子受容性物質から成る電荷移動錯体(]呻 ピリリウム
塩染料とポリカーボネート樹脂から形成される共晶錯体
および (縛 アモルファスシリコ/等である。
電荷発生物質としては、アゾ顔料ケ使用する事が特に好
ましい。
ましい。
以上のようにして得られる/!!!元体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層ヶ設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、前記バイ/グーに用いられる高分子電合体の
ほか、ゼラチ/、カゼイ/、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシ−メチルセルロース、 特
M昭s 7−i y≠lり7に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特願昭r7−226302に記載
のスチレ/−ブタジェノ系ポリマーラテックスまたは、
酸化アルミニウムなどでh’)、これしの層の厚さは、
1μm以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ
層ヶ設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、前記バイ/グーに用いられる高分子電合体の
ほか、ゼラチ/、カゼイ/、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシ−メチルセルロース、 特
M昭s 7−i y≠lり7に記載の塩化ビニリデン系
ポリマーラテックス、特願昭r7−226302に記載
のスチレ/−ブタジェノ系ポリマーラテックスまたは、
酸化アルミニウムなどでh’)、これしの層の厚さは、
1μm以下が好ましい。
以上本発明の電子写真用感光体について詳細に説明しま
たが、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が優れているといシよりな特徴ヶ有している。
たが、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が優れているといシよりな特徴ヶ有している。
本発明の電;子写真感光体は策子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管ケ光源とするプリ/ターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。
ザー、ブラウン管ケ光源とするプリ/ターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。
本発明の感光体の他の用途としては、特公昭37−/7
/4.2号、特開昭!j−/7063号、特開昭jj−
/乙7.2夕θ号、特開昭57−/ψ74jt号公報に
開示されているように、フェノール樹脂などのアルカリ
可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支
持体上vc#布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アル
カリ水溶液によるエツチ7グにより、高解像力、高耐久
性、高感度の印刷版が得られる他、プリメト回路ケ作成
することもできる。
/4.2号、特開昭!j−/7063号、特開昭jj−
/乙7.2夕θ号、特開昭57−/ψ74jt号公報に
開示されているように、フェノール樹脂などのアルカリ
可溶性樹脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支
持体上vc#布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アル
カリ水溶液によるエツチ7グにより、高解像力、高耐久
性、高感度の印刷版が得られる他、プリメト回路ケ作成
することもできる。
次に本発明を実施例により具体的に説明するがこれによ
p本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中1部」とめるのは「重量部」葡示す。
p本発明が実施例に限定されるものではない。なお実施
例中1部」とめるのは「重量部」葡示す。
実施例1
厚さ約300ttmの砂目立てアルミニウム板上に、セ
レ/ヶ厚さo、tiμmに真空蒸着して、電荷発生層7
形成せしめた。この上に具体例(2)で表わされるヒド
ラジノ化合「吻10部と、ビスフェノールAのポリカル
ボネー)(GeneralElectric社製、登録
商標レキサン−/j/)IOfjsVtrジクロロメタ
//30部に溶解した溶液ケ、ワイヤーラウ/ドロツド
金用いてd曲した後、乾燥し厚さ約/λ/?nlの電1
di移動層ヶ形成させた。
レ/ヶ厚さo、tiμmに真空蒸着して、電荷発生層7
形成せしめた。この上に具体例(2)で表わされるヒド
ラジノ化合「吻10部と、ビスフェノールAのポリカル
ボネー)(GeneralElectric社製、登録
商標レキサン−/j/)IOfjsVtrジクロロメタ
//30部に溶解した溶液ケ、ワイヤーラウ/ドロツド
金用いてd曲した後、乾燥し厚さ約/λ/?nlの電1
di移動層ヶ形成させた。
ごの保にして、2層からなる感うし層ケMする市、子写
真用感光体が得られンζ。
真用感光体が得られンζ。
この感光体について、静電複写紙試験装置(用口亀(衾
競作所製、S P−≠!r型)音用いて−jK Vのコ
ロナ放電りこより、負に帯電させ、次いで、2rsti
0にのタッグステ/う/プによってその表向が照度λ
、Oルックスになるようにして光會照躬し、その表11
ii電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要する時
間ケ求め、半減外光檄(Eso:1ux−sec)i得
た。
競作所製、S P−≠!r型)音用いて−jK Vのコ
ロナ放電りこより、負に帯電させ、次いで、2rsti
0にのタッグステ/う/プによってその表向が照度λ
、Oルックスになるようにして光會照躬し、その表11
ii電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要する時
間ケ求め、半減外光檄(Eso:1ux−sec)i得
た。
その結果はE、。=/、’P1u)しsec でめった
。
。
帯電娼元會3000回繰返した後のEsoは1.2 、
O1ux−see であシ感度の変動は極めで小さい
。
O1ux−see であシ感度の変動は極めで小さい
。
実施例λ〜を
実施例1のヒドラゾン化合物(2)の代わりに、それぞ
れ具体例(3) 、 (4) 、 (1→、((ロ)、
(勾で表わされるヒドラゾ/化合物缶用いた他は実施例
/と同様にして、2層構成の感光体全作成し、実施例/
と同様にして負帯電による半減露光量(Eso)2測定
し、下記の1直?得た。
れ具体例(3) 、 (4) 、 (1→、((ロ)、
(勾で表わされるヒドラゾ/化合物缶用いた他は実施例
/と同様にして、2層構成の感光体全作成し、実施例/
と同様にして負帯電による半減露光量(Eso)2測定
し、下記の1直?得た。
実施例7
β型鋼フタロ/アニノj部會ジクロロメタ/lto部に
添加し、超音波分散した後、この分散液にビスフェノー
ルAのポリカルボネート(レキサ/−/λ/)≠θ部と
具体例(2)で表わされるヒドラゾ/化合物aO部とを
添加し溶解せしめ塗布液會調製した。この塗布液ケワイ
ヤーラウ/ドロツドを用いて導電性透明支持体(100
μmのポリエチレンテレフタレート支持体上に、ぼ化イ
ンジウムの蒸着膜葡有する。表面抵抗10 Ω。)上に
塗布、乾燥して厚さ約10μmの感光体?得た。
添加し、超音波分散した後、この分散液にビスフェノー
ルAのポリカルボネート(レキサ/−/λ/)≠θ部と
具体例(2)で表わされるヒドラゾ/化合物aO部とを
添加し溶解せしめ塗布液會調製した。この塗布液ケワイ
ヤーラウ/ドロツドを用いて導電性透明支持体(100
μmのポリエチレンテレフタレート支持体上に、ぼ化イ
ンジウムの蒸着膜葡有する。表面抵抗10 Ω。)上に
塗布、乾燥して厚さ約10μmの感光体?得た。
この感光体i+5KVのコロナ放電により、正に帯電し
た後、半減膵光量(Eso ) k測定した所E5o=
=J 、71ux−secでおった。
た後、半減膵光量(Eso ) k測定した所E5o=
=J 、71ux−secでおった。
実施例♂
下記構造式のジスアゾ顔料2部とポリエステル樹脂(東
洋紡績■製 バイロン200 )F部と2テトラヒドロ
ツブ/7部に添加し、はイントシエイカーで分散した後
、この分散液會ワイヤーラウンドロッド?用いて導電性
支持体(100μmのポリエチレンテレフタレート支持
体上にアルミニウム板 塗布、乾燥して厚さ約0.5μmの電荷発生層?得た。
洋紡績■製 バイロン200 )F部と2テトラヒドロ
ツブ/7部に添加し、はイントシエイカーで分散した後
、この分散液會ワイヤーラウンドロッド?用いて導電性
支持体(100μmのポリエチレンテレフタレート支持
体上にアルミニウム板 塗布、乾燥して厚さ約0.5μmの電荷発生層?得た。
次に、具体例(2)で表わされるヒドラゾ/化合物10
部とビスフェノールへのポリカーポート(レキサ/−/
λ/)70部と會ジクロロメタ/lλO部に溶解した溶
液をワイヤーラウンドロンド?用いて塗布、乾燥し厚さ
約/1μmの電荷移動層?形成させた。
部とビスフェノールへのポリカーポート(レキサ/−/
λ/)70部と會ジクロロメタ/lλO部に溶解した溶
液をワイヤーラウンドロンド?用いて塗布、乾燥し厚さ
約/1μmの電荷移動層?形成させた。
この様にして得られた2層からなる感光体について実施
例/と同様にし、て、半減露光量(Eso )?測定し
た所/ 、71ux−secであったう(ジスアゾ顔料
) CI−(3 実施例7〜.20 実施例とのヒドラゾ/化会物(2)の代わりに、それぞ
れ具体例(’) r (51+ (6) z (7)
+ (81r (91+ (剌1(11) IH,(割
、(桐、(@で表わきnる化合物音用いた他は実施例r
と同様にして2層構成の感光体?作成した。実施例1と
同様にして負帯電による半減露光11t(Eso)k測
定し、下記の値會得た。
例/と同様にし、て、半減露光量(Eso )?測定し
た所/ 、71ux−secであったう(ジスアゾ顔料
) CI−(3 実施例7〜.20 実施例とのヒドラゾ/化会物(2)の代わりに、それぞ
れ具体例(’) r (51+ (6) z (7)
+ (81r (91+ (剌1(11) IH,(割
、(桐、(@で表わきnる化合物音用いた他は実施例r
と同様にして2層構成の感光体?作成した。実施例1と
同様にして負帯電による半減露光11t(Eso)k測
定し、下記の値會得た。
実施例2/
具体例(2)で表わさ7’Lるヒドラゾ/化合物r部、
ビスフェノールAのポリカーボネート(レキサ//2/
)10部と、下記構造式のアストラゾ/色素o、i、z
部とtジクロロメタ/llO部に添加し溶%せしめ塗布
′rL?調整した。
ビスフェノールAのポリカーボネート(レキサ//2/
)10部と、下記構造式のアストラゾ/色素o、i、z
部とtジクロロメタ/llO部に添加し溶%せしめ塗布
′rL?調整した。
この塗布液tワイギーラウ/ドロツドケ用いてj電性透
明支持体<iooμmのポリエチレンテ・フタレート支
持体上に、酸化インジウムの蒸着4ケ有する。表面抵抗
103Ω。)上に塗布、乾膚して厚さ約IOμmの感光
体4得た。
明支持体<iooμmのポリエチレンテ・フタレート支
持体上に、酸化インジウムの蒸着4ケ有する。表面抵抗
103Ω。)上に塗布、乾膚して厚さ約IOμmの感光
体4得た。
この感光体忙+51(Vのコロナ放電により、正二帯電
した後、半減露光jt(Eso)全測定したi E5(
1=/ I 0.21ux−seeでめった。
した後、半減露光jt(Eso)全測定したi E5(
1=/ I 0.21ux−seeでめった。
4アストラゾ7色素)
実施例2.2
14 流側h’で用いたジスアゾ顔料5部と具体例(2
)で表わさ!しるヒドラゾン化合物グ0部とべ/ジルメ
タアクリレートとメタアクリル酸のコポリマー((η)
30 oCメf ” 工f ” り) / =’ 、
” sメタアクル酸含1ijj、タチ)ioo部、とt
ジクロロメタyA60部に添加し、超廿波分散させた。
)で表わさ!しるヒドラゾン化合物グ0部とべ/ジルメ
タアクリレートとメタアクリル酸のコポリマー((η)
30 oCメf ” 工f ” り) / =’ 、
” sメタアクル酸含1ijj、タチ)ioo部、とt
ジクロロメタyA60部に添加し、超廿波分散させた。
この分散液會砂目立てした厚さOl、25mmのアルミ
ニウム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚Ammの電子写真感
光層ケ有する電子写真縁′″に、性印刷版材料會調製し
た。
ニウム版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚Ammの電子写真感
光層ケ有する電子写真縁′″に、性印刷版材料會調製し
た。
この試料ケ暗所でコロナ放′IFL<+tKv>−rる
ことにより、感光l―の表面電位會約+toovに帯電
させた後、色部d21rII 0にのタフゲステン光を
試料面に照度λ、Oルックスで露光した所。
ことにより、感光l―の表面電位會約+toovに帯電
させた後、色部d21rII 0にのタフゲステン光を
試料面に照度λ、Oルックスで露光した所。
半減露光fi(Eso)は/ 、 tl 1ux−se
cでおった。
cでおった。
つさVこ、この試料ケ暗所で表面電位?約+lθOVに
帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像蕗
光した。これ@1soper H(エランスタンダード
社製、石油系溶剤)/1中に微粒子状に分散さ扛たポリ
メチルメタアクリレート(トナー)59及び大豆油レシ
チyO,0/9yj(添加することによって作製したト
ナーr含む液体現像液中に浸漬し、鮮明なポジのトナー
画像を得ることができた。
帯電させた後、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像蕗
光した。これ@1soper H(エランスタンダード
社製、石油系溶剤)/1中に微粒子状に分散さ扛たポリ
メチルメタアクリレート(トナー)59及び大豆油レシ
チyO,0/9yj(添加することによって作製したト
ナーr含む液体現像液中に浸漬し、鮮明なポジのトナー
画像を得ることができた。
更にioo”cで30秒…1加熱してトナー画像を定着
した。この印刷版材料tメタ珪酸ナトリウム水利物70
97グリセリ;//410rn9.、エチレングリコー
ルjjOrnQ%およびエタノール/j;Om1に溶解
した液に約7分間浸漬し、水流で戦くブラッシングしな
がら洗うことによp、トナーの付着してない部分の電子
写真感光tSt除去した。
した。この印刷版材料tメタ珪酸ナトリウム水利物70
97グリセリ;//410rn9.、エチレングリコー
ルjjOrnQ%およびエタノール/j;Om1に溶解
した液に約7分間浸漬し、水流で戦くブラッシングしな
がら洗うことによp、トナーの付着してない部分の電子
写真感光tSt除去した。
また液体現像液の代わりに、得られた靜vt潜像t、ゼ
ロックス3りOO用トナー(富士ゼロックス■製)紫用
いて磁気ブラシ現像したptro ’Cで3θ秒間加熱
、定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部
分の感光IW’e除去することによっても、刷版が得ら
れた。
ロックス3りOO用トナー(富士ゼロックス■製)紫用
いて磁気ブラシ現像したptro ’Cで3θ秒間加熱
、定着した。次にアルカリ溶液でトナー付着してない部
分の感光IW’e除去することによっても、刷版が得ら
れた。
このようにし−〇作製した刷版會ハマダスター2ooC
Dオフセット印刷4幾r用いて常法により印刷した所地
汚れのない非常に鮮明な印刷物音5万枚印刷することが
できた。
Dオフセット印刷4幾r用いて常法により印刷した所地
汚れのない非常に鮮明な印刷物音5万枚印刷することが
できた。
第1図〜第グ図は本発明にかかわるt子写真用感光体の
厚さ方向に拡大した断面図である。 第夕図は、本発明のヒドラゾ/化合物(6)の赤外吸収
スペクトル(KBr法)でめる。 l・・・導電性支持体、コ/、2コ、23.λ弘・・・
感光層、3・・・電荷発生物質、≠・・・電荷移動層、
j・・・電荷発生層。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社1!1図 第2図 第3図 第 4 図 手続補正書 1.事件の表示 昭和!り年特願第≠2370号2、発
明の名称 電子写Xg光体 3、補正をする者 事件との関係 特杵出願人 住 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社46 補正の対象 明細
嵜の「%許請求の範囲」の欄、「発明の詳細な説明」 の欄 5、補正の自答 明細書の「%許請求の範囲」の項の記載を別紙の通り補
正する。 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。 (1) 第9頁3行目の 「107 j jJを 「1071j」 と補正する。 (2)第io頁//行目の 「を呈するものである。」 を削除する。 と補正する。 (4) 第76頁/行目の rR’ 、 R7は」から同頁λ行目の「R7」までを 「R11、R12は前述のR’ + R7の置換基と同
一である。R11、R12J と補正する。 (5)第1ざ頁2θ行目の 「R3−R10」を [R3−R12J と補正する。 (6)第1り頁弘行目の In’ + R7Jを rR’ l R7,R” l R12Jと補正する。 (力 第1り頁it行目の 「R4またはR7Jを 「R4、R7、R11またはR12」 と補正する。 (8)第≠3頁3〜グ行目の 「%願昭17−7J≠37」を 「特開昭j1−/9コOグ2」 と補正する。 (9)第4’J頁!行目の r*願昭!7−タタ33り」を [特開和!t−λ/7jjtJJ と補正する。 α1 第4t3頁7行目の 「/90弘コ」を 「タタot、tコ」 と補正する。 αυ 1→頁it〜/り行目の 「または、酸化アルミニウム」 を削除する。 別紙 特許請求の範囲 導電性支持体上に、下記一般式(I)〜′(■)で表わ
されるヒドラゾン化合物のうち少なくとも一種を含有す
る感光ノーを設けたことを判徴とする電子写真感光体。 (I) (II) 式中、R” + R2はそれぞれ無置換または置換基を
有する炭素原子数lないし/、2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし、20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、
または無置換または置換基を有する単環式または環数2
ないしグの縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子を1細
隙いた1価基(アリール基)、またはR1とR2で複素
環を形成してもよ<、R’ l R2は、互いに同じで
も異なっていてもよい。 R3は水素原子、無置換または置換基を有する炭素原子
数lないし12の直鎖状または分岐状のアルキル基、無
置換または置換基を有する炭素原子数7ないし20のア
ラルキル基、無置換または置換基を有するアリール基を
表わす。 R’+R7はそれぞれ水素原子、無置換または置換基を
有する炭素原子数/ないし/−!の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし、20のアラルキル基、無置換または置換基を
有するアリール基、ノ・ログン原子、アルコキシ基、ア
リールオキシ基を表わす。 R、Rは互いに同じでも異なっていてもよい。 R5、R6,R81R91R10はそれぞれ無ffjt
換または置換基を有する炭素原子数/ないし/2の直鎖
状または分岐状のアルキル基、無置換または置換基を有
する炭素原子数7ないし20の直鎖状または分岐状のア
ラルキル基、または無置換または置換基を有するアリー
ル基を表わしR51R’は互いに結合してNfi有へテ
ロシク、シル基を形成してもよ< 、R6I n’は互
いに同じでも異なっていてもよい。 XVi下記一般式で示される。 11 但しl ! n : (’ !または1〜乙の整数mh
Qまたは/ R11、R12は前述の14−エ馬−ρ置換基と同一で
ある。rtll 、 R12は互いに結合して、縮合多
環芳香族環を形成してもよい。 Yけ、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換まだは
置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有する
メチレン基を表わす。 Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原子
群を表わす。
厚さ方向に拡大した断面図である。 第夕図は、本発明のヒドラゾ/化合物(6)の赤外吸収
スペクトル(KBr法)でめる。 l・・・導電性支持体、コ/、2コ、23.λ弘・・・
感光層、3・・・電荷発生物質、≠・・・電荷移動層、
j・・・電荷発生層。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社1!1図 第2図 第3図 第 4 図 手続補正書 1.事件の表示 昭和!り年特願第≠2370号2、発
明の名称 電子写Xg光体 3、補正をする者 事件との関係 特杵出願人 住 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社46 補正の対象 明細
嵜の「%許請求の範囲」の欄、「発明の詳細な説明」 の欄 5、補正の自答 明細書の「%許請求の範囲」の項の記載を別紙の通り補
正する。 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。 (1) 第9頁3行目の 「107 j jJを 「1071j」 と補正する。 (2)第io頁//行目の 「を呈するものである。」 を削除する。 と補正する。 (4) 第76頁/行目の rR’ 、 R7は」から同頁λ行目の「R7」までを 「R11、R12は前述のR’ + R7の置換基と同
一である。R11、R12J と補正する。 (5)第1ざ頁2θ行目の 「R3−R10」を [R3−R12J と補正する。 (6)第1り頁弘行目の In’ + R7Jを rR’ l R7,R” l R12Jと補正する。 (力 第1り頁it行目の 「R4またはR7Jを 「R4、R7、R11またはR12」 と補正する。 (8)第≠3頁3〜グ行目の 「%願昭17−7J≠37」を 「特開昭j1−/9コOグ2」 と補正する。 (9)第4’J頁!行目の r*願昭!7−タタ33り」を [特開和!t−λ/7jjtJJ と補正する。 α1 第4t3頁7行目の 「/90弘コ」を 「タタot、tコ」 と補正する。 αυ 1→頁it〜/り行目の 「または、酸化アルミニウム」 を削除する。 別紙 特許請求の範囲 導電性支持体上に、下記一般式(I)〜′(■)で表わ
されるヒドラゾン化合物のうち少なくとも一種を含有す
る感光ノーを設けたことを判徴とする電子写真感光体。 (I) (II) 式中、R” + R2はそれぞれ無置換または置換基を
有する炭素原子数lないし/、2の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし、20の直鎖状または分岐状のアラルキル基、
または無置換または置換基を有する単環式または環数2
ないしグの縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子を1細
隙いた1価基(アリール基)、またはR1とR2で複素
環を形成してもよ<、R’ l R2は、互いに同じで
も異なっていてもよい。 R3は水素原子、無置換または置換基を有する炭素原子
数lないし12の直鎖状または分岐状のアルキル基、無
置換または置換基を有する炭素原子数7ないし20のア
ラルキル基、無置換または置換基を有するアリール基を
表わす。 R’+R7はそれぞれ水素原子、無置換または置換基を
有する炭素原子数/ないし/−!の直鎖状または分岐状
のアルキル基、無置換または置換基を有する炭素原子数
7ないし、20のアラルキル基、無置換または置換基を
有するアリール基、ノ・ログン原子、アルコキシ基、ア
リールオキシ基を表わす。 R、Rは互いに同じでも異なっていてもよい。 R5、R6,R81R91R10はそれぞれ無ffjt
換または置換基を有する炭素原子数/ないし/2の直鎖
状または分岐状のアルキル基、無置換または置換基を有
する炭素原子数7ないし20の直鎖状または分岐状のア
ラルキル基、または無置換または置換基を有するアリー
ル基を表わしR51R’は互いに結合してNfi有へテ
ロシク、シル基を形成してもよ< 、R6I n’は互
いに同じでも異なっていてもよい。 XVi下記一般式で示される。 11 但しl ! n : (’ !または1〜乙の整数mh
Qまたは/ R11、R12は前述の14−エ馬−ρ置換基と同一で
ある。rtll 、 R12は互いに結合して、縮合多
環芳香族環を形成してもよい。 Yけ、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、無置換まだは
置換基を有するイミノ基、無置換または置換基を有する
メチレン基を表わす。 Zは、ベンゼン、ナフタレン環を形成するに必要な原子
群を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に、下記一般式(1)〜(III)で表
わされるヒドラゾン化合物のうち少なくとも一種葡含肩
する感光層を設けたこと?特徴とする電子写真感光体。 ■も4 1も7 式中、几1 、ル2はそれぞれ無置換または11侯基を
有する炭素原子数/ないし/λの直鎖状または分岐状の
アルキル基、無1tmlたは[11換基忙有する炭素原
子数7ないし2Qの直鎖状萱たは分岐状のアラルキル基
、または無置換または置換基を有する単環式または環数
コないしlの縮合多環式芳香族炭化水素の水素原子會1
個除いた7価基(アリール基)、または几 と几 で複
素環音形成してもよく、几1.ル2は、互いに同じでも
異なっていてもよい。 H,3は水素原子、無置換°または111換基を有する
炭素原子数/ないし/2の直鎖状捷たは分岐状のアルキ
ル基、無置換または1jj7を換基r有する炭素原子数
7ないし、20のアラルキル基、無置換tたはIi1挨
基ケ有するアリール基紫表わす。 ■ 、Rはそれぞれ水素原子、無ri71侯またはtI
t′IIA基ケ有する炭素原子数lないし/λの直鎖状
または分岐状のアルキル基、無置換または置換基tMす
る炭素原子数7ないし20のアラルキル基、無置換lた
は置換基金屑するアリール基、ノ・ロケ71Ji(子、
アルコキシ基、アリールオキシ基會表ワす。 14’ 、 )l、” fま互いに同じでも異なってい
てもよい。 ル5 、 a6 、 B8 、 I(9、几10はそれ
ぞれ無置換または置換基葡有する炭素原子数7ないし1
2の直鎖状または分岐状のアルキル基、無if換または
置換基を有する炭素原子数7ないし20の直鎖状または
分岐状のアラルキル基、または無置換または曾換基會肩
するアリール基會表わし几 、■は互いに結合してN含
有へテロシクソル基全形成してもよく、K 、Rは互い
に同じでも異なっていてもよい。 Xは下記一般式で示される。 几4 m:Oまたは/ ル 、凡 は前述の置換基と同一である。ル 。 R7は互いに結合して、縮合多環芳香族環r形成しても
よい。 Yは、酸素原子、硫黄原子、セレノ原子、無置換または
置換基を南するイミノ基、無置換またはIj1換基會肩
するメチレン基金表わす。 Zは、ベンゼン、ナフタレン環奮形成するに必要な原子
群7表わす。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59042370A JPS60186847A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | 電子写真感光体 |
US06/708,461 US4594304A (en) | 1984-03-06 | 1985-03-05 | Electrophotographic light-sensitive hydrazone material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59042370A JPS60186847A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60186847A true JPS60186847A (ja) | 1985-09-24 |
JPH045382B2 JPH045382B2 (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=12634153
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59042370A Granted JPS60186847A (ja) | 1984-03-06 | 1984-03-06 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4594304A (ja) |
JP (1) | JPS60186847A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60233156A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 新規なビスヒドラゾン類 |
JPH01267553A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH0267575A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-07 | Canon Inc | 接触帯電装置 |
JP2009168889A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
JP2009168890A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6156351A (ja) * | 1984-08-28 | 1986-03-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
JPS6236674A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS62111255A (ja) * | 1985-11-07 | 1987-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
JPS6348552A (ja) * | 1986-08-18 | 1988-03-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
CA1296216C (en) * | 1987-12-10 | 1992-02-25 | Tomokazu Kobata | Electrophotographic light-sensitive material |
JPH02226160A (ja) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
JPH09281730A (ja) * | 1996-04-10 | 1997-10-31 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
US6022655A (en) * | 1997-04-08 | 2000-02-08 | Sharp Kabushiki Kaisha | Photoreceptor for electrophotography, bishydrazone compound and intermediate thereof, and method for producing bishydrazone compound and intermediate thereof |
US7189482B2 (en) * | 2003-09-16 | 2007-03-13 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport compound with an azine group |
US7179574B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-02-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
US7261988B2 (en) * | 2004-04-27 | 2007-08-28 | Samsung Electronics Co. Ltd | Azine-based charge transport materials |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54150128A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
US4399208A (en) * | 1980-11-22 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
US4420548A (en) * | 1980-11-28 | 1983-12-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic member with hydrazone or ketazine compounds |
DE3201202A1 (de) * | 1982-01-16 | 1983-07-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue phenylhydrazone und deren verwendung |
-
1984
- 1984-03-06 JP JP59042370A patent/JPS60186847A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-05 US US06/708,461 patent/US4594304A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60233156A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 新規なビスヒドラゾン類 |
JPH01267553A (ja) * | 1988-04-19 | 1989-10-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH0267575A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-07 | Canon Inc | 接触帯電装置 |
JP2009168889A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
JP2009168890A (ja) * | 2008-01-11 | 2009-07-30 | Kyocera Mita Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH045382B2 (ja) | 1992-01-31 |
US4594304A (en) | 1986-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0513498B2 (ja) | ||
JPS60186847A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62116943A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0272370A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02210357A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63158561A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3219339B2 (ja) | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 | |
US3579331A (en) | Electrophotographic materials containing cyanine dye sensitizers | |
JPS63292137A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6255654B2 (ja) | ||
JPS6139050A (ja) | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JPS6344663A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS61284769A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0659483A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62251753A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02118581A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02118579A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6123155A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS60260051A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63244044A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63163364A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02304572A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH05232722A (ja) | 正負両極性に感度を有する電子写真用感光体 | |
JPS63213851A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS63282744A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |