JPS60173076A - 熱硬化性接着フイルムの製造方法 - Google Patents
熱硬化性接着フイルムの製造方法Info
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- JPS60173076A JPS60173076A JP59281877A JP28187784A JPS60173076A JP S60173076 A JPS60173076 A JP S60173076A JP 59281877 A JP59281877 A JP 59281877A JP 28187784 A JP28187784 A JP 28187784A JP S60173076 A JPS60173076 A JP S60173076A
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- Japan
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- epoxide resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers containing more than one epoxy radical per molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/10—Adhesives in the form of films or foils without carriers
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
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- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は可変的な粘着力を有する熱硬化性接着フィルム
の新規製造方法及び該方法によシ得られる熱硬化性接着
フィルム並びに基材を結合するためのそれらの使用方法
に関するものである。
の新規製造方法及び該方法によシ得られる熱硬化性接着
フィルム並びに基材を結合するためのそれらの使用方法
に関するものである。
種々の用途のため、特に異なる材料または異なる表面品
質を有する材料、例えば油性金属衣 ′面と非油性金属
表面または木材と金属またはガラス若しくはセラミック
スと金属からなる基材よシ構成される基材または物品を
結合するために、それら２種の面において、結合される
べき基材に適するように調節される、異なる粘着力を有
する接着フィルムが望まれている。
質を有する材料、例えば油性金属衣 ′面と非油性金属
表面または木材と金属またはガラス若しくはセラミック
スと金属からなる基材よシ構成される基材または物品を
結合するために、それら２種の面において、結合される
べき基材に適するように調節される、異なる粘着力を有
する接着フィルムが望まれている。
本発明者等は、可変的な粘着力を有する熱硬化性接着フ
ィルムが、 １、（ａ） 少ｆｘ ＜ ト４１ 個（Ｄ ＣＨ＊＝
Ｃ（几）ＣＯＯ−基（基中、Ｒは水素原子また゛はメチ
ル基を表わす。）を含有する光重合性化合物２ないし２
４重量％、 （ｂ） 光重合性の基を含有しない、熱硬化性エポキシ
ド樹脂またはエポキシド樹脂混合物２０ないし９０重量
％、 （Ｃ） エポキシド樹脂のための熱活性化硬化剤、（ｄ
） 促進剤［ｌＬｌないし２重量％、（ｅ） 成分（ａ
）のための光重合触′媒（ＬＯｌないし５重量％、及び （ｆ） 所望により、別の添加剤を含有し、成分（ａ）
ないしくｆ）の総計が１００重量％である物質の液体混
合物で、可剥性剥１１ｉ、フィルムまたは基材を被覆し
、 ２ 必要ならば、前記層を強化材、例えば不織布で覆い
、そして再度１．に示した物質の混合物で被覆し、そし
て 工 斯くして得られた層を化学線光で照射することによ
って製造することができることを見い出したものである
。
ィルムが、 １、（ａ） 少ｆｘ ＜ ト４１ 個（Ｄ ＣＨ＊＝
Ｃ（几）ＣＯＯ−基（基中、Ｒは水素原子また゛はメチ
ル基を表わす。）を含有する光重合性化合物２ないし２
４重量％、 （ｂ） 光重合性の基を含有しない、熱硬化性エポキシ
ド樹脂またはエポキシド樹脂混合物２０ないし９０重量
％、 （Ｃ） エポキシド樹脂のための熱活性化硬化剤、（ｄ
） 促進剤［ｌＬｌないし２重量％、（ｅ） 成分（ａ
）のための光重合触′媒（ＬＯｌないし５重量％、及び （ｆ） 所望により、別の添加剤を含有し、成分（ａ）
ないしくｆ）の総計が１００重量％である物質の液体混
合物で、可剥性剥１１ｉ、フィルムまたは基材を被覆し
、 ２ 必要ならば、前記層を強化材、例えば不織布で覆い
、そして再度１．に示した物質の混合物で被覆し、そし
て 工 斯くして得られた層を化学線光で照射することによ
って製造することができることを見い出したものである
。
操作Ｚは数回性なうこともできる。
本発明の製造方法は、一工程で、即ち１回の操作で、非
常に容易にかつ経済的な方法で、並びに比較的低温度で
種々の粘着力を有する接着フィルム、詳しくは剥離フィ
ルムにより保持されている接着フィルムの面は一般に乾
燥しているか、あるいは化学線光の照射に直接さらされ
る面はどはべとつかない接着フィルムを製造することを
可能にした。次に斯くして得られた熱硬化性接着フィル
ムによって、好ましくは７０゜ないし２００℃の温度に
加熱する慣用方法で基材を結合することが可能である。
常に容易にかつ経済的な方法で、並びに比較的低温度で
種々の粘着力を有する接着フィルム、詳しくは剥離フィ
ルムにより保持されている接着フィルムの面は一般に乾
燥しているか、あるいは化学線光の照射に直接さらされ
る面はどはべとつかない接着フィルムを製造することを
可能にした。次に斯くして得られた熱硬化性接着フィル
ムによって、好ましくは７０゜ないし２００℃の温度に
加熱する慣用方法で基材を結合することが可能である。
望ましい粘着力は成分（ａ）の含有量を変化させるか、
あるいは特定の成分（ａ）を選択することによって容易
に調節することができる。本発明により製造される接着
フィルムは、また良好な貯蔵安定性及び冷／温湿度に対
する良好な耐性によっても特徴づけられる。フィルムの
粘着力は温度にはあまシ影響されず、かつ長期間の貯蔵
の後でさえ維持される。
あるいは特定の成分（ａ）を選択することによって容易
に調節することができる。本発明により製造される接着
フィルムは、また良好な貯蔵安定性及び冷／温湿度に対
する良好な耐性によっても特徴づけられる。フィルムの
粘着力は温度にはあまシ影響されず、かつ長期間の貯蔵
の後でさえ維持される。
所望によシ、本発明により得られた接着フィルムは、別
°の熱硬化性接着層で被覆することができる。この目的
のだめに適当な接着剤は、例えば熱硬化性エポキシド樹
脂系、特にアメリカ合衆国特許出願第５，６４１，１９
５号明細書に記載されたタイプのものである。これらは
下記のものを含有する； （１）細かく分割された形態で、分散されたエポキシド
樹脂またはエポキシド樹脂の混合物、（１１） エポキ
シド樹脂（１）を含有するα−オレフィンとα−オレフ
ィンのエーテルまたはエステルとから形成される熱可塑
性コポリマー、及び （１） エポキシド樹脂（１）のだめの硬化剤。
°の熱硬化性接着層で被覆することができる。この目的
のだめに適当な接着剤は、例えば熱硬化性エポキシド樹
脂系、特にアメリカ合衆国特許出願第５，６４１，１９
５号明細書に記載されたタイプのものである。これらは
下記のものを含有する； （１）細かく分割された形態で、分散されたエポキシド
樹脂またはエポキシド樹脂の混合物、（１１） エポキ
シド樹脂（１）を含有するα−オレフィンとα−オレフ
ィンのエーテルまたはエステルとから形成される熱可塑
性コポリマー、及び （１） エポキシド樹脂（１）のだめの硬化剤。
成分（１１）として、エチレン／ビニルアセテートまタ
ハエチレン／エチルアセテートコポリマーを使用するこ
とが好ましい。剥離フィルムに保持されている側が、乾
燥ないし粘着性であり、反対側の開放されている側が使
用されるエポキシド樹脂系の性質に依存して乾燥ないし
粘着性である接着フィルムは、この更に付加される被膜
により得られる。
ハエチレン／エチルアセテートコポリマーを使用するこ
とが好ましい。剥離フィルムに保持されている側が、乾
燥ないし粘着性であり、反対側の開放されている側が使
用されるエポキシド樹脂系の性質に依存して乾燥ないし
粘着性である接着フィルムは、この更に付加される被膜
により得られる。
前記同様、接着フィルムの単独製造工程が好ましい。適
当な成分（ａ）は、特に次式■：（ＣＨ２，＝Ｃ（几）
ＣＯＯ’３−−Ｘ （Ｉ）（式中、 几は水素原子またはメチル基を表わし、ｎは１ないし４
の整数であり、ぞして ｎが１の場合には、Ｘは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基
、炭素原子数２ないし８のＵ ペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、２−フリ
ル基、２−ピリジル基または３−ピリジル基を表わすか
、あるいは ｎが２の場合には、Ｘは−ＣｒＨ２ｒ−（基中、ｒは２
ないし１２である）、−（Ｃ’Ｈ２ＣＨ２０）、。
当な成分（ａ）は、特に次式■：（ＣＨ２，＝Ｃ（几）
ＣＯＯ’３−−Ｘ （Ｉ）（式中、 几は水素原子またはメチル基を表わし、ｎは１ないし４
の整数であり、ぞして ｎが１の場合には、Ｘは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基
、炭素原子数２ないし８のＵ ペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、２−フリ
ル基、２−ピリジル基または３−ピリジル基を表わすか
、あるいは ｎが２の場合には、Ｘは−ＣｒＨ２ｒ−（基中、ｒは２
ないし１２である）、−（Ｃ’Ｈ２ＣＨ２０）、。
ＣＨｚ ＣＨ２（基中、ｍは１，２まだは３である）、
または ＣＨ，− １（ＯＣＨ，−Ｃ−ＣルＯＨ ＣＨ２−を表わし、 ｎが３の場合には、Ｘは ＣＨ２− を表わし、そして ｎが４の場合には、Ｘは 」 ＣＨ２− を表わす。）で表わされる化合物である。
または ＣＨ，− １（ＯＣＨ，−Ｃ−ＣルＯＨ ＣＨ２−を表わし、 ｎが３の場合には、Ｘは ＣＨ２− を表わし、そして ｎが４の場合には、Ｘは 」 ＣＨ２− を表わす。）で表わされる化合物である。
アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル及
びアルケニル基のＸは直鎖または枝分れ鎖であることが
できる。Ｘがアルキル基であるときは、特に炭素原子数
１ないし８、特に炭素原子数１ないし４を有する。ヒド
ロキシアルキル基のＸは好ましくは炭素原子数２または
５を有し、そして好ましいアルコキシアルキル基のＸは
炭素原子数２ないし６を有するものである。適当なアル
キル基、ヒドロキシアルキル基及ヒアルコキシアルキル
基であるＸの例は次のものである：メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、インプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｎ−ペンチル基、１１−ヘキシルａ、２゜エチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基及びｎ−
ドデシル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシプロピル基まだけ３−ヒドロキシ
プロピル基；及びエトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、２−エトキシエチル基、５−メトキシエチル基及
び５−エトキシプロピル基。
びアルケニル基のＸは直鎖または枝分れ鎖であることが
できる。Ｘがアルキル基であるときは、特に炭素原子数
１ないし８、特に炭素原子数１ないし４を有する。ヒド
ロキシアルキル基のＸは好ましくは炭素原子数２または
５を有し、そして好ましいアルコキシアルキル基のＸは
炭素原子数２ないし６を有するものである。適当なアル
キル基、ヒドロキシアルキル基及ヒアルコキシアルキル
基であるＸの例は次のものである：メチル基、エチル基
、ｎ−プロピル基、インプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、ｎ−ペンチル基、１１−ヘキシルａ、２゜エチ
ルヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基及びｎ−
ドデシル基；ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、２−ヒドロキシプロピル基まだけ３−ヒドロキシ
プロピル基；及びエトキシメチル基、２−メトキシエチ
ル基、２−エトキシエチル基、５−メトキシエチル基及
び５−エトキシプロピル基。
基−Ｃｒ Ｈ２ｒ−もまた直鎖または枝分れであること
ができる。ｒは好ましくは２ないし６である。基−（Ｃ
Ｈ２）ｒ−（ｒは２ないし６である）が特に好ましい。
ができる。ｒは好ましくは２ないし６である。基−（Ｃ
Ｈ２）ｒ−（ｒは２ないし６である）が特に好ましい。
式Ｉで表わされる化合物の例として下記のものが挙げら
れるニメチル、エチル、ｎ−フ”ロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−
オクチル、ｎ−７”シル及び１〕−ドデシルアクリレー
ト、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イン
ブチル、１１−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−、
オクチル、ｎ−デシル及びｎ−ドデシルメタクリレート
、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル及び
３−ヒドロキシフロビルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシフロヒル及び６−ヒトロキシグ
ロピルメタクリレート、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル及び２−エトキシプロピルまたｆ−Ｊ、 ３
− ｘ ）キシプロピルアクリレート、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル及び２−エトキシプロピルま
たは３−エトキシプロピルメタクリレート、アリルアク
リレート及びアリルメタクリレート、グリシジルアクリ
レート及びグリシジルメタクリレート、シクロペンチル
及ヒシクロヘキシルアクリレート、シクロペンチル及ヒ
シクロへキシルメタクリレート、フェニルアクリレート
及びフェニルメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、１゜ｉ 、 １−１
−リメチロールエタントリアクリレート、１．１．１−
）リメチロールエタントリメタクリレート、１，１．１
−トリメチロールプロパントリアクリレート、１，１．
１−トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリ
セロールトリアクリレート、グリセロールトリメタクリ
レート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタ
エリトリトールジメタクリレート、ペンタエリトリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタク
リレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート及
びペンタエリトリトールテトラメタクリレート、１，３
−ブタンジオールジアクリレート、１，６−プタンジオ
ールジメタクリレー１−１１．４−ブタンジオールジア
クリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート
、１．６−ヘキサンジオールジアクリレート、１．６−
ヘキサンシオールジメタクリレート、１゜３−プロパン
ジオールジアクリレート、１．３−プロパンジオールジ
メタクリレート、１．８−オクタフジ０オールジアクリ
レート、１，８−オクタンジオールジメタクリレート、
１．１２−ドデカンジオールジアクリレート及び１，１
２−ドデカンジオールジメタクリレート。
れるニメチル、エチル、ｎ−フ”ロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−
オクチル、ｎ−７”シル及び１〕−ドデシルアクリレー
ト、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イン
ブチル、１１−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ−、
オクチル、ｎ−デシル及びｎ−ドデシルメタクリレート
、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル及び
３−ヒドロキシフロビルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチル、２−ヒドロキシフロヒル及び６−ヒトロキシグ
ロピルメタクリレート、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル及び２−エトキシプロピルまたｆ−Ｊ、 ３
− ｘ ）キシプロピルアクリレート、２−メトキシエ
チル、２−エトキシエチル及び２−エトキシプロピルま
たは３−エトキシプロピルメタクリレート、アリルアク
リレート及びアリルメタクリレート、グリシジルアクリ
レート及びグリシジルメタクリレート、シクロペンチル
及ヒシクロヘキシルアクリレート、シクロペンチル及ヒ
シクロへキシルメタクリレート、フェニルアクリレート
及びフェニルメタクリレート、エチレングリコールジア
クリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、１゜ｉ 、 １−１
−リメチロールエタントリアクリレート、１．１．１−
）リメチロールエタントリメタクリレート、１，１．１
−トリメチロールプロパントリアクリレート、１，１．
１−トリメチロールプロパントリメタクリレート、グリ
セロールトリアクリレート、グリセロールトリメタクリ
レート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタ
エリトリトールジメタクリレート、ペンタエリトリトー
ルトリアクリレート、ペンタエリトリトールトリメタク
リレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート及
びペンタエリトリトールテトラメタクリレート、１，３
−ブタンジオールジアクリレート、１，６−プタンジオ
ールジメタクリレー１−１１．４−ブタンジオールジア
クリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート
、１．６−ヘキサンジオールジアクリレート、１．６−
ヘキサンシオールジメタクリレート、１゜３−プロパン
ジオールジアクリレート、１．３−プロパンジオールジ
メタクリレート、１．８−オクタフジ０オールジアクリ
レート、１，８−オクタンジオールジメタクリレート、
１．１２−ドデカンジオールジアクリレート及び１，１
２−ドデカンジオールジメタクリレート。
異なる成分（ａ）の混合物を使用することも可能である
〇 有効成分（ａ）として、前記式■において、Ｒが水素原
子またはメチル基を表わし、ｎが１ないし４の整数を表
わし、そしてｎが１の場合には、Ｘが炭素原子数２また
は３のヒドロキシアルキル基または炭素原子数２ないし
るのアルコキシアルキル基を表わし、ｎが２の場合には
、Ｘが基−（ＣＨｚ ） ｒ （基中、ｒは２ないし６
である）、または −Ｃ１１□ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，−または ＣＨ２−を
表わし、 ＨＯＣＨ−Ｃ−ＣＨ２０Ｈ Ｃ）Ｉ２− ｎが３の場合には、Ｘが ＣＨ２− ■ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２− または ＣＨ２−を表わし、そして ＨＯＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２− ＣＨ２− ｎが４の場合には、Ｘが ＣＨ，−を表わ１ ′ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２− ＣＨ２− す化合物または該化合物の混合物を使用するととは好ま
しい。
〇 有効成分（ａ）として、前記式■において、Ｒが水素原
子またはメチル基を表わし、ｎが１ないし４の整数を表
わし、そしてｎが１の場合には、Ｘが炭素原子数２また
は３のヒドロキシアルキル基または炭素原子数２ないし
るのアルコキシアルキル基を表わし、ｎが２の場合には
、Ｘが基−（ＣＨｚ ） ｒ （基中、ｒは２ないし６
である）、または −Ｃ１１□ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ，−または ＣＨ２−を
表わし、 ＨＯＣＨ−Ｃ−ＣＨ２０Ｈ Ｃ）Ｉ２− ｎが３の場合には、Ｘが ＣＨ２− ■ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ３ ＣＨ２− または ＣＨ２−を表わし、そして ＨＯＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２− ＣＨ２− ｎが４の場合には、Ｘが ＣＨ，−を表わ１ ′ −ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２− ＣＨ２− す化合物または該化合物の混合物を使用するととは好ま
しい。
成分子ａ）として、エチレングリコールジメタクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジアクリレートまたは１，
４−ブタンジオールジアクリレートル たは１，６−ヘキサンシオールジメタクリレート、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル若しくは３
−ヒドロキシグロビルジアクリレートまたは２−ヒドロ
キシエチル、２−ヒドロキシプロピル若しくは６−ヒト
ロキシブロピルジメタクリレート、２−メトキシエチル
アクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２
−エトキシエチルアクリレートまたは２−エトキシエチ
ルメタクリレート、１，１．１−トリメチロールプロパ
ントリアクリレートまたは１゜１．１−）リメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリ トリトール
トリアクリレートまたはペンタエリトリトールトリメタ
クリレートまたはそれらの混合物を使用することは特に
好ましい０ °成分（ａ）は好ましくは成分（ａ）ないしくｆ）の全
てに基づいて４ないし２０、好ましくは４ないし１５重
量係の量で使用される。
ト、１，４−ブタンジオールジアクリレートまたは１，
４−ブタンジオールジアクリレートル たは１，６−ヘキサンシオールジメタクリレート、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル若しくは３
−ヒドロキシグロビルジアクリレートまたは２−ヒドロ
キシエチル、２−ヒドロキシプロピル若しくは６−ヒト
ロキシブロピルジメタクリレート、２−メトキシエチル
アクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２
−エトキシエチルアクリレートまたは２−エトキシエチ
ルメタクリレート、１，１．１−トリメチロールプロパ
ントリアクリレートまたは１゜１．１−）リメチロール
プロパントリメタクリレート、ペンタエリ トリトール
トリアクリレートまたはペンタエリトリトールトリメタ
クリレートまたはそれらの混合物を使用することは特に
好ましい０ °成分（ａ）は好ましくは成分（ａ）ないしくｆ）の全
てに基づいて４ないし２０、好ましくは４ないし１５重
量係の量で使用される。
適当なエポキシド樹脂（ｂ） ｔたは（ｉ）は、特に平
均して１個以上の、ヘテロ原子例えばＳ原子、そして好
ましくは０またはＮ原子に結合された次式Ｈ： （式中、 Ｑ及びらは各々水素原子を表わし、そしてＱｌは水素原
子またはメチル基を表わすか、Ｑ及びもが−緒になって
、−ＣＨ２ＣＨ，−または−ＣＨ，−０Ｈ２ＣＨ２−を
表わし、そしてＱ＋は水素原子を表わす）で表わされる
基を有するものである。
均して１個以上の、ヘテロ原子例えばＳ原子、そして好
ましくは０またはＮ原子に結合された次式Ｈ： （式中、 Ｑ及びらは各々水素原子を表わし、そしてＱｌは水素原
子またはメチル基を表わすか、Ｑ及びもが−緒になって
、−ＣＨ２ＣＨ，−または−ＣＨ，−０Ｈ２ＣＨ２−を
表わし、そしてＱ＋は水素原子を表わす）で表わされる
基を有するものである。
挙げることのできるそのような樹脂の例は、たとえば脂
肪族、環式脂肪族または芳香族ポリカルボン酸から得ら
れるポリグリシジル及びポリ−（β−メチルグリシジル
）エステルである。
肪族、環式脂肪族または芳香族ポリカルボン酸から得ら
れるポリグリシジル及びポリ−（β−メチルグリシジル
）エステルである。
適当なポリカルボン酸の例は、たとえ、ばコハク酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スヘリン酸、アゼ
ライン酸、七バシン酸、ニー１ｉｔ化または三量化リノ
ール酸、テトラヒドロフタル酸、４−メチルテトラヒド
ロフタル酸、ヘギザヒドロンタル酸、４−メチルヘキサ
ヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸及びプレフタ
ル酸である。
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スヘリン酸、アゼ
ライン酸、七バシン酸、ニー１ｉｔ化または三量化リノ
ール酸、テトラヒドロフタル酸、４−メチルテトラヒド
ロフタル酸、ヘギザヒドロンタル酸、４−メチルヘキサ
ヒドロフタル酸、フタル酸、イソフタル酸及びプレフタ
ル酸である。
別の例は、たとえば１分子当ｐ少なくとも２個のアルコ
ール性及び／またはフェノール性水酸基を含有する化合
物をエビクロロヒドリンと、または塩化アリルと反応さ
せて、Ａ’ｊｒ；いてその生成物會過酸でエポキシ化す
ることにより得られるポリグリシジル及びポリ−（β−
メチルグリシジル）エーテルである。
ール性及び／またはフェノール性水酸基を含有する化合
物をエビクロロヒドリンと、または塩化アリルと反応さ
せて、Ａ’ｊｒ；いてその生成物會過酸でエポキシ化す
ることにより得られるポリグリシジル及びポリ−（β−
メチルグリシジル）エーテルである。
適当なポリオールの例はたとえばエチレングリコール、
ジエチレングリコール、ポ＋） （オキシエチレン）グ
リコール、１．２−プロパンジオール、ポリ−（オキシ
プロピレン）グリコール、１．３−プロパンジオール、
１．４−７−タンジオール、ポリ−（オキシテトラメチ
レン）グリコール、１，５−ペンタンジオ−、ル、’ｌ
、４．６−ヘキサンドリオール、グリセロール、１，１
．１−）リメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
及びンルビトール；レンルトール、キニトール、ビス−
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−メタン、２，２−
ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシルンーブロバン及
０１，１−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘキセ
−３−エン；Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）
−アニリン及び４．４−ビス−（２−ヒドロキシエチル
アミノ）−ジフェニルメタン：レソルンノール、ヒドロ
キノン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン（
ビスフェノールＦ）、２．２−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−フロパン（ヒスフェノールＡ）、２．２−
ビス−（４−ヒドロキシ−６，５−ジブロモフェニル）
−フロパン（テトラブロモビスフェノールＡ）、１，１
，２．２−テトラキス−（４−ヒドロキシフェニル）−
エタン、４．４−ジヒドロキシビフェニル、ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン及びホルムアルデヒド
マたけアセトアルデヒドとフェノール、クロロフェノー
ルまたはアルキル基中に９個までの炭素原子を有するア
ルキルフェノールから形成されるノボラック特にクレゾ
ール及びフェノールノボラックである。
ジエチレングリコール、ポ＋） （オキシエチレン）グ
リコール、１．２−プロパンジオール、ポリ−（オキシ
プロピレン）グリコール、１．３−プロパンジオール、
１．４−７−タンジオール、ポリ−（オキシテトラメチ
レン）グリコール、１，５−ペンタンジオ−、ル、’ｌ
、４．６−ヘキサンドリオール、グリセロール、１，１
．１−）リメチロールプロパン、ペンタエリトリトール
及びンルビトール；レンルトール、キニトール、ビス−
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−メタン、２，２−
ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシルンーブロバン及
０１，１−ビス−（ヒドロキシメチル）−シクロヘキセ
−３−エン；Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）
−アニリン及び４．４−ビス−（２−ヒドロキシエチル
アミノ）−ジフェニルメタン：レソルンノール、ヒドロ
キノン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン（
ビスフェノールＦ）、２．２−ビス−（４−ヒドロキシ
フェニル）−フロパン（ヒスフェノールＡ）、２．２−
ビス−（４−ヒドロキシ−６，５−ジブロモフェニル）
−フロパン（テトラブロモビスフェノールＡ）、１，１
，２．２−テトラキス−（４−ヒドロキシフェニル）−
エタン、４．４−ジヒドロキシビフェニル、ビス−（４
−ヒドロキシフェニル）スルホン及びホルムアルデヒド
マたけアセトアルデヒドとフェノール、クロロフェノー
ルまたはアルキル基中に９個までの炭素原子を有するア
ルキルフェノールから形成されるノボラック特にクレゾ
ール及びフェノールノボラックである。
適当なポリ−（Ｎ−グリシジル）化合物はエビクロロヒ
ドリンと少なくとも２個のアミン水素原子を有するアミ
ンとから形成される反応生成物の脱塩酸によって得られ
る生成物であるＯ適当なアミンの例は、たとえばアニリ
ン、ｎ−ブチルアミン、ビス−（４−アミノフェニル）
−メタン、１．５−キシリレンジアミン及び１゜４−キ
シリレンジアミン、１，５−ビス−（アミノメチル）−
シクロヘキサン及０：１，４−ビス＝（アミノメチル）
−シクロヘキサン及びビス−（４−メチルアミノフェニ
ル）−メタンである。
ドリンと少なくとも２個のアミン水素原子を有するアミ
ンとから形成される反応生成物の脱塩酸によって得られ
る生成物であるＯ適当なアミンの例は、たとえばアニリ
ン、ｎ−ブチルアミン、ビス−（４−アミノフェニル）
−メタン、１．５−キシリレンジアミン及び１゜４−キ
シリレンジアミン、１，５−ビス−（アミノメチル）−
シクロヘキサン及０：１，４−ビス＝（アミノメチル）
−シクロヘキサン及びビス−（４−メチルアミノフェニ
ル）−メタンである。
トリグリシジルイソシアヌレート、環式アルキレンウレ
ア例えばエチレンウレア及び１，３−プロピレンウレア
のＮ、Ｎ−ジグリシジルＭ６＜＋またはヒダントイン例
えば５，５−ジメチルヒダントインはこのタイプの別の
適当な化合物である口 ；ＮＩＪ−（Ｓ−ｙリシジルン化合物の例はジチオール
、例えばエタノール−１，２−ジチオールおよびビス−
（４−メルカプトメチルフェニル）エーテルのジ−Ｓ−
グリシジル誘導体である。
ア例えばエチレンウレア及び１，３−プロピレンウレア
のＮ、Ｎ−ジグリシジルＭ６＜＋またはヒダントイン例
えば５，５−ジメチルヒダントインはこのタイプの別の
適当な化合物である口 ；ＮＩＪ−（Ｓ−ｙリシジルン化合物の例はジチオール
、例えばエタノール−１，２−ジチオールおよびビス−
（４−メルカプトメチルフェニル）エーテルのジ−Ｓ−
グリシジル誘導体である。
弐ｎ（式中、Ｑおよびもが一緒になってＣＨｚＣＨｚ
４ ｆｒ−ｕ ＣＨｚＣＨ２Ｃ）Ｉｚ ｅ ｆｌ ｂ
ｆ。）で表わされる基を１個以上有するエポキシ樹脂の
例ハ、ヒス−（２，ｓ−エポキシシクロベンチル）エー
テル、２，５−エボキシシクロベンチルクリシジルエー
テル、１．２−ビス−（２，３−エポキシシクロベンチ
ルオキシ）−エタン、５，４−エポキシ−６−メチルシ
クロヘキシルメチル３′。
４ ｆｒ−ｕ ＣＨｚＣＨ２Ｃ）Ｉｚ ｅ ｆｌ ｂ
ｆ。）で表わされる基を１個以上有するエポキシ樹脂の
例ハ、ヒス−（２，ｓ−エポキシシクロベンチル）エー
テル、２，５−エボキシシクロベンチルクリシジルエー
テル、１．２−ビス−（２，３−エポキシシクロベンチ
ルオキシ）−エタン、５，４−エポキシ−６−メチルシ
クロヘキシルメチル３′。
４−エポキシ−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート及び２−（３，４−エポキシ）−シクロヘキシル−
５，５〜スピロ−（３′１４′−エポキシ）−シクロヘ
キサン−ジオキサンである。
ート及び２−（３，４−エポキシ）−シクロヘキシル−
５，５〜スピロ−（３′１４′−エポキシ）−シクロヘ
キサン−ジオキサンである。
エポキシ基が異なるタイプのへテロ原子に結合している
か、あるいはエポキシ基のいくつがまたは全てが非末端
であるエポキシド樹脂、例えば４−アミンフェノールの
Ｎ、Ｎ、０−トＩＪグリシジル誘導体、Ｎ−グリシジル
−Ｎ−（２−グリシジルオキシプロピル）−５，５−ジ
メチルヒダントイン、ビニルシクロヘキセンジオキシド
、リモネンジオキシド及びジシクロペンタジェンジオキ
シドを使用することもできる・ エポキシド樹脂（ｂ）または（ｉ）は固体または液体で
あることができる。成分（ｂ）として、液体エポキシド
樹脂または液体エポキシド樹脂と固体エポキシド樹脂の
混合物を使用することは好ましい。成分（ｂ）中の液体
エポキシド樹脂の割合は、存在する樹脂（ｂ）の総量に
対して好ましくは少なくとも３０重量％、そして特に少
なくとも５０Ｍ量係７ある０有利に使用される液体エポ
キシド樹脂は五５ないし７．０当量／に９のエポキシド
含量を有するもので今り、対して好ましい固体エポキシ
ド樹脂はα５ないし２１ｇ当ｉ／に９のエポキシド含量
を有するものである。
か、あるいはエポキシ基のいくつがまたは全てが非末端
であるエポキシド樹脂、例えば４−アミンフェノールの
Ｎ、Ｎ、０−トＩＪグリシジル誘導体、Ｎ−グリシジル
−Ｎ−（２−グリシジルオキシプロピル）−５，５−ジ
メチルヒダントイン、ビニルシクロヘキセンジオキシド
、リモネンジオキシド及びジシクロペンタジェンジオキ
シドを使用することもできる・ エポキシド樹脂（ｂ）または（ｉ）は固体または液体で
あることができる。成分（ｂ）として、液体エポキシド
樹脂または液体エポキシド樹脂と固体エポキシド樹脂の
混合物を使用することは好ましい。成分（ｂ）中の液体
エポキシド樹脂の割合は、存在する樹脂（ｂ）の総量に
対して好ましくは少なくとも３０重量％、そして特に少
なくとも５０Ｍ量係７ある０有利に使用される液体エポ
キシド樹脂は五５ないし７．０当量／に９のエポキシド
含量を有するもので今り、対して好ましい固体エポキシ
ド樹脂はα５ないし２１ｇ当ｉ／に９のエポキシド含量
を有するものである。
成分（ｂ）は好ましくは３０ないし９０重ｉ１（Ｉｓの
量で使用される。
量で使用される。
成分（ｂ）として、二価フェノール、特に２，２−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−フロパン、２．２−ビ
ス−（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−
プロパン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン
、ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−メタンま
たは２．２−ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）
−プロパンの、いわゆる先駆されることができる、ジグ
リシジルエーテル、ノボラックのポリグリシジルエーテ
ルまたはテトラグリシジルレート化４．４−ジアミノジ
フェニルメタンを使用することは特に好ましい。ビスフ
ェノールＡ１テトラブロモビスフェノールＡ若しくはビ
スフェノールＦのいわゆる先駆されることができるジグ
リシジルエーテル、フェノールーホル４７ ＃ ７”
ヒト若しくはクレゾール−ホルムアルデヒドノボラック
のポリグリシジルエーテルまたはそれらの混合物は非常
に特に好ましい〇 、エポキシド樹脂（ｂ）は例えばフェニル若しくはクレ
ジルグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジル
ニーアル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエーテル
またはカープーラＥ。
−（４−ヒドロキシフェニル）−フロパン、２．２−ビ
ス−（３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−
プロパン、ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタン
、ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−メタンま
たは２．２−ビス−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）
−プロパンの、いわゆる先駆されることができる、ジグ
リシジルエーテル、ノボラックのポリグリシジルエーテ
ルまたはテトラグリシジルレート化４．４−ジアミノジ
フェニルメタンを使用することは特に好ましい。ビスフ
ェノールＡ１テトラブロモビスフェノールＡ若しくはビ
スフェノールＦのいわゆる先駆されることができるジグ
リシジルエーテル、フェノールーホル４７ ＃ ７”
ヒト若しくはクレゾール−ホルムアルデヒドノボラック
のポリグリシジルエーテルまたはそれらの混合物は非常
に特に好ましい〇 、エポキシド樹脂（ｂ）は例えばフェニル若しくはクレ
ジルグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジル
ニーアル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエーテル
またはカープーラＥ。
（ＣＡｎＤＵＲＡ Ｅ ）の名で知られている、合成高
分枝鎖でかつ主に第三−脂肪族モノカルボン酸のグリシ
ジルエステルのような反応性希釈剤と、好ましくはエポ
キシド樹脂の全量に対して３ないし５０重量％の謎で混
合することができる。
分枝鎖でかつ主に第三−脂肪族モノカルボン酸のグリシ
ジルエステルのような反応性希釈剤と、好ましくはエポ
キシド樹脂の全量に対して３ないし５０重量％の謎で混
合することができる。
使用することができる熱活性化硬化剤（Ｃ）はそれ自体
公知の化合物であシ、例えば１分子当シ少なくとも３個
のアミン水素原子を有する芳香族ポリアミン例えばｐ−
フ二二レンジアミン及びｍ−７エニレンジアミン、ビス
−（ｐ−アミノフェニル）−メタン及びビス−（ｐ−ア
ミノフェニル）エーテル：ポリカルボン酸無水物例えば
無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒ
ドロフタル酸無水物、トリメリット酸二無水物及びピロ
メリット酸二無水物ニジアンアミド、ジシアンジアミド
、アミン例えばエチルアミン及びトリメチルアミンと三
フッ化ホウ素及び三塩化ホウ素との錯体；メラミン、Ｎ
、Ｎ−ジアリルメラミン、フタルイミド及びポリヒドラ
ジド例えばイソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒ
ドラジド及びセバシン酸ジヒドラジドである〇 ジシアンジアミドは硬化剤として使用するために好まし
い０硬化剤（Ｃ）はエポキシド樹脂を硬化するための十
分な量で使用される。酸無水物及びアミン硬化剤は、好
ましくは酸無水物またはアミンの水素当量がエポキシド
樹脂のエポキシ基の当量に対して０，７ないし１．２で
存在するような量で使用される。
公知の化合物であシ、例えば１分子当シ少なくとも３個
のアミン水素原子を有する芳香族ポリアミン例えばｐ−
フ二二レンジアミン及びｍ−７エニレンジアミン、ビス
−（ｐ−アミノフェニル）−メタン及びビス−（ｐ−ア
ミノフェニル）エーテル：ポリカルボン酸無水物例えば
無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒ
ドロフタル酸無水物、トリメリット酸二無水物及びピロ
メリット酸二無水物ニジアンアミド、ジシアンジアミド
、アミン例えばエチルアミン及びトリメチルアミンと三
フッ化ホウ素及び三塩化ホウ素との錯体；メラミン、Ｎ
、Ｎ−ジアリルメラミン、フタルイミド及びポリヒドラ
ジド例えばイソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒ
ドラジド及びセバシン酸ジヒドラジドである〇 ジシアンジアミドは硬化剤として使用するために好まし
い０硬化剤（Ｃ）はエポキシド樹脂を硬化するための十
分な量で使用される。酸無水物及びアミン硬化剤は、好
ましくは酸無水物またはアミンの水素当量がエポキシド
樹脂のエポキシ基の当量に対して０，７ないし１．２で
存在するような量で使用される。
適当な促進剤（ｄ）は、特に次式Ｉｆｆ＝也
（式中、
几菫及び馬は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、 鳥及びＲ４は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル若しくはアルコキン基
、フェニル基またはフェノキシ基を表わし、そして 鳥は水素原子または一〇Ｆ３ を表わす。）で表わ゛さ
れる化合物である。Ｒ１及び鳥は好ましくは各々メチル
基またはエチル基を表わし、そして几３及び鳥は互いに
独立して好ましくは水素原子、塩素若しくは臭素原子ま
たは炭素原子数１ないし４、そして特に炭素原子数１ま
たは２のアルキル若しくはアルコキシ基を表わす。
ルキル基を表わし、 鳥及びＲ４は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル若しくはアルコキン基
、フェニル基またはフェノキシ基を表わし、そして 鳥は水素原子または一〇Ｆ３ を表わす。）で表わ゛さ
れる化合物である。Ｒ１及び鳥は好ましくは各々メチル
基またはエチル基を表わし、そして几３及び鳥は互いに
独立して好ましくは水素原子、塩素若しくは臭素原子ま
たは炭素原子数１ないし４、そして特に炭素原子数１ま
たは２のアルキル若しくはアルコキシ基を表わす。
弐■で表わされる適当な化合物は、特にＮ−４−トリフ
ルオロメチルフェニ／ｌ／ −Ｎ’ 、 Ｎ’−ジメチ
ルウレア、Ｎ−４−クロロフェニル−Ｎ’、Ｎ’−ジメ
チルウレア（モヌロン）、Ｎ−４−エトキシフェニル−
Ｎ’、Ｎ’−ジメチルウレア及び特にＮ−３−り。ｏ−
４−メチルフェニル−亀ｄ−ジメチルウレア（クロルト
ルロン）テある。
ルオロメチルフェニ／ｌ／ −Ｎ’ 、 Ｎ’−ジメチ
ルウレア、Ｎ−４−クロロフェニル−Ｎ’、Ｎ’−ジメ
チルウレア（モヌロン）、Ｎ−４−エトキシフェニル−
Ｎ’、Ｎ’−ジメチルウレア及び特にＮ−３−り。ｏ−
４−メチルフェニル−亀ｄ−ジメチルウレア（クロルト
ルロン）テある。
別の適当な促進剤（ｄ）はイミダゾール例えばベンズイ
ミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール及び
２−フェニルイミダゾール、及び第三アミン例えばベン
ジルジメチルアミン及びヘキサメチレンテトラアミンで
ある。
ミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール及び
２−フェニルイミダゾール、及び第三アミン例えばベン
ジルジメチルアミン及びヘキサメチレンテトラアミンで
ある。
促進剤（ｄ）は、好ましくはα１ないし１．０重量係の
量で使用される。クロルトルロンは促進剤として特に好
ましい。
量で使用される。クロルトルロンは促進剤として特に好
ましい。
適当な光重合触媒（ｅ）は、原則として２種の化合物：
照射されたとき、遊離基を形成する活性化状態を導びき
、続いて化合物１ａ）の重合を開始する化合物（光開始
剤）と、照射されたとき、順次その活性化エネルギーを
単量体分子に移動し、その結果として活性化単量体分子
を形成し、そしてこれを非活性化単量体分子と架橋する
化合物（光増感剤）である◇ 適当な光重合触媒は、例えばドイツ特許出願公開公報第
２，７０６，５４９号に記載されている０好ましくは、
光重合触媒特にベンジルジメチルケタールをα０２ない
し１．０重量係にて使用する。
照射されたとき、遊離基を形成する活性化状態を導びき
、続いて化合物１ａ）の重合を開始する化合物（光開始
剤）と、照射されたとき、順次その活性化エネルギーを
単量体分子に移動し、その結果として活性化単量体分子
を形成し、そしてこれを非活性化単量体分子と架橋する
化合物（光増感剤）である◇ 適当な光重合触媒は、例えばドイツ特許出願公開公報第
２，７０６，５４９号に記載されている０好ましくは、
光重合触媒特にベンジルジメチルケタールをα０２ない
し１．０重量係にて使用する。
本発明において使用される物質の混合物は、別の慣用添
加剤（ｆ）、例えば顔料またはカーボンブラック、及び
特に無機充填剤例えばガラス、石英粉末、炭酸カルシウ
ム、珪灰石、ドロマイ。
加剤（ｆ）、例えば顔料またはカーボンブラック、及び
特に無機充填剤例えばガラス、石英粉末、炭酸カルシウ
ム、珪灰石、ドロマイ。
ト、カオリン、タルク等、表面活性物質またはエラスト
マー特にアクリロニトリル／ブタジェンエラストマーを
含有することができる。
マー特にアクリロニトリル／ブタジェンエラストマーを
含有することができる。
別の添加剤（ｆ）の割合は成分（ａ）ないしくｆ）の総
量に対して６５Ｍ量チまでであることができる。
量に対して６５Ｍ量チまでであることができる。
無機充填剤、特に炭酸カルグラム及び珪灰石は１０ない
し６０重ｉｔ ％の量にて使用するのが便利である０添
加剤げ）の割合に対応して、残シの成分、特に樹脂＋ｂ
）及び特に固体エポキシド樹脂の割合を減少させること
ができる。
し６０重ｉｔ ％の量にて使用するのが便利である０添
加剤げ）の割合に対応して、残シの成分、特に樹脂＋ｂ
）及び特に固体エポキシド樹脂の割合を減少させること
ができる。
剥離フィルムの被覆は、比較的低温で、好都合には５０
°ないし７０℃の温度で行なうことができる。適当な強
化材料は例えばガラス繊維不織布、綿羊織布及び特にポ
リエステル不織布である。
°ないし７０℃の温度で行なうことができる。適当な強
化材料は例えばガラス繊維不織布、綿羊織布及び特にポ
リエステル不織布である。
本発明方法において使用できる可剥性剥離フィルムは慣
用の材料、例えばポリエチレン若しくはポリエステルま
たはシリコーン被膜を有するセルロース含有紙（いわゆ
るシリコーン紙）より構成される剥離フィルムである。
用の材料、例えばポリエチレン若しくはポリエステルま
たはシリコーン被膜を有するセルロース含有紙（いわゆ
るシリコーン紙）より構成される剥離フィルムである。
光重合のだめには、２００ないし６００℃ｍの波長の化
学線、特にＵＶ−照射を使用するのが好ましい。化学線
の適当な源は、特に炭素アーク、水銀灯、メタルハライ
ド蒸気ランプ、紫外線を放射する発光物質を含有する蛍
光灯、アルゴン及びキセノングロー放電灯、タングステ
ンランプ及び写真投光照明である０光重合性化合物の照
射のために必要な時間は、使用される成分（ａｊないし
くｆ）の性質及び量の作用、光源の性質及び光源と被覆
される剥離フィルムの距離により変化することができる
。いかなる場合においても、被膜は光重合後にもまだ熱
硬化性でなければならない０このために、光重合は、熱
による硬化を熱活性化硬化剤の存在下に行なう温度以下
の温度で行なう。
学線、特にＵＶ−照射を使用するのが好ましい。化学線
の適当な源は、特に炭素アーク、水銀灯、メタルハライ
ド蒸気ランプ、紫外線を放射する発光物質を含有する蛍
光灯、アルゴン及びキセノングロー放電灯、タングステ
ンランプ及び写真投光照明である０光重合性化合物の照
射のために必要な時間は、使用される成分（ａｊないし
くｆ）の性質及び量の作用、光源の性質及び光源と被覆
される剥離フィルムの距離により変化することができる
。いかなる場合においても、被膜は光重合後にもまだ熱
硬化性でなければならない０このために、光重合は、熱
による硬化を熱活性化硬化剤の存在下に行なう温度以下
の温度で行なう。
別の熱硬化性接着層の使用を可能にするための適当な成
分（＋）、（Ｉｌｌ及び（ｉｉｉ）は、アメリカ合衆国
特許出願第３．６４ｊ、１９５号明細書に記載されてお
シ、好ましい具体例も含１れている。したがって、この
特許明細書の関連した内容は本発明の一部をなすもので
ある。
分（＋）、（Ｉｌｌ及び（ｉｉｉ）は、アメリカ合衆国
特許出願第３．６４ｊ、１９５号明細書に記載されてお
シ、好ましい具体例も含１れている。したがって、この
特許明細書の関連した内容は本発明の一部をなすもので
ある。
本発明によシ得られる接着フィルムは種々の基材、例え
ばガラス、セラミック、磁器、プラスチック、木材及び
金属を結合するため、及び特に油性金属基材と非油性全
組基材例えばアルミニウム、銅または鋼よシなる基材を
結合するために適する。
ばガラス、セラミック、磁器、プラスチック、木材及び
金属を結合するため、及び特に油性金属基材と非油性全
組基材例えばアルミニウム、銅または鋼よシなる基材を
結合するために適する。
結合（熱による硬化）は、一般に７０°ないし２００℃
、特に１２０°ないし１８０℃の温度で行なわれる。
、特に１２０°ないし１８０℃の温度で行なわれる。
本発明の方法を下記実施例圧よって詳しく説明する。樹
脂（ｂ）として、下記のものを使用する：液体エポキシ
ド樹脂 位１月旨Ｉ：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンに
基づき、５．５５当量／にりのエポキシド含量を有する
液体エポキシド樹脂。
脂（ｂ）として、下記のものを使用する：液体エポキシ
ド樹脂 位１月旨Ｉ：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンに
基づき、５．５５当量／にりのエポキシド含量を有する
液体エポキシド樹脂。
ｍｔｌｆｒＩ［：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリ
ンに基づき、４６６当量／梅のエポキシド含ｉｉｉを有
する液体エポキシド樹脂。
ンに基づき、４６６当量／梅のエポキシド含ｉｉｉを有
する液体エポキシド樹脂。
樹脂１１［： ５．４当量／梅のエポキシド含量を有す
る液体エポキシド／フェノール／ノボラック樹脂〇 ’ｆｄ脂Ａ：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンに
基づき、２．４５ないし２．８５当量／ ｋｒのエポキ
シド含量を有する固体の、いわゆる先駆されたエポキシ
ド樹脂。
る液体エポキシド／フェノール／ノボラック樹脂〇 ’ｆｄ脂Ａ：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンに
基づき、２．４５ないし２．８５当量／ ｋｒのエポキ
シド含量を有する固体の、いわゆる先駆されたエポキシ
ド樹脂。
４ｔＪ脂Ｂ：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンに
基づき、０．３８当量／ ｋｒのエポキシド含量を有す
る固体の、いわゆる先駆されたエポキシド樹脂。
基づき、０．３８当量／ ｋｒのエポキシド含量を有す
る固体の、いわゆる先駆されたエポキシド樹脂。
樹脂ｃ：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンに基づ
き、ｃＬ４５当−ｉｔ ／ ｋｆのエポキシド含量を有
する固体の、いわゆる先駆されたエポキシド樹脂。
き、ｃＬ４５当−ｉｔ ／ ｋｆのエポキシド含量を有
する固体の、いわゆる先駆されたエポキシド樹脂。
４Ｈ旨Ｄ：ビスフェノールＡとエピクロロヒドリンに基
づき、α５５当量／吻のエポキシド含量を有する固体の
、いわゆ７．る先駆されたエポキシド樹脂。
づき、α５５当量／吻のエポキシド含量を有する固体の
、いわゆ７．る先駆されたエポキシド樹脂。
成分（ｂ）を、所望により別の添加剤（液体ポリマー、
充填剤または表面活性剤）の存在下に、混合容器中で、
１５０ないし１７０℃にて均一に混合する。得られた混
合物を８０℃に冷却し硬化剤と混合する。さらに６０℃
に冷却後、成分（ａ）（アクリレート）、促進剤（ｄ）
及び光重合触媒（ｅ）を加える０１０分間攪拌した後に
、均一な乳剤が形成される。
充填剤または表面活性剤）の存在下に、混合容器中で、
１５０ないし１７０℃にて均一に混合する。得られた混
合物を８０℃に冷却し硬化剤と混合する。さらに６０℃
に冷却後、成分（ａ）（アクリレート）、促進剤（ｄ）
及び光重合触媒（ｅ）を加える０１０分間攪拌した後に
、均一な乳剤が形成される。
斯くして得られた混合物を６０℃にて保持し、シリコー
ン紙（１００ｘ１０＋ＩＩＩ＋＋）に塗布する（層厚約
０．１５ｍ）。次にポリエステル不織布（層厚α１、、
）をその層の上に置き、６０℃にて１分間保持すると、
不織布がその層に浸透する０次に上記混合物の別の層を
塗布する（層厚約０．１５ｍ）。
ン紙（１００ｘ１０＋ＩＩＩ＋＋）に塗布する（層厚約
０．１５ｍ）。次にポリエステル不織布（層厚α１、、
）をその層の上に置き、６０℃にて１分間保持すると、
不織布がその層に浸透する０次に上記混合物の別の層を
塗布する（層厚約０．１５ｍ）。
得られたフィルムを３分間、金属ノ・ライド複写ランプ
じウルトラルクス５，００ロＫｎ１西ドイツ国ノイーイ
ーゼンブルク（Ｎｅｕ −Ｉ ｓｅｎｂｕｒｇ ）、ヴ
エー、シュタウプ（Ｗ 、 ８ ｔａｕｂ ）製〕を使
用して、暴露する。
じウルトラルクス５，００ロＫｎ１西ドイツ国ノイーイ
ーゼンブルク（Ｎｅｕ −Ｉ ｓｅｎｂｕｒｇ ）、ヴ
エー、シュタウプ（Ｗ 、 ８ ｔａｕｂ ）製〕を使
用して、暴露する。
引張剪断強度を、フィルムを油性のスチールシートに適
用し、それらを３０分間１８０℃で硬化することによっ
て測定する。得られた接着フィルムの組成及び性質を下
記表に要約する。
用し、それらを３０分間１８０℃で硬化することによっ
て測定する。得られた接着フィルムの組成及び性質を下
記表に要約する。
量はＭ景係で示す。
実施例２２ないし２９：
ポリエステル不織布を同時に使用しないこと以外は、実
施例１ないし２１の方法を繰シ返す。
施例１ないし２１の方法を繰シ返す。
したがって、一層の被膜のみが得られる（層厚約α１５
ｗ ） ｏ粘着力及び引張剪断強度を、実施例１ない
し２１に記載したと同様に試験する。
ｗ ） ｏ粘着力及び引張剪断強度を、実施例１ない
し２１に記載したと同様に試験する。
得られる接着フィルムの組成及び性質を下記表に要約す
る。量は重ジンで示す。
る。量は重ジンで示す。
実施例１ないし８によシ得られた接着フィルムを、乾燥
した、または粘着性の層（層厚０．１ないしＣＬＳ、）
で被覆する。下記の組成物がこの−Ｅ層を調製するため
に使用される：実施例６０ないし３７；（乾燥した上部
層）樹脂１ ３ ｓ、 ９３重量係 樹脂Ａ 、 ２５．１２重−１ｉｌ係 ジシアンジアミド ３．０５重量％ クロルトルロン ｏ、３６Ｍ量係 炭酸カルシウム ２０．５５亜七を係 青色顔料 ０．１５重量ジ ンチレン／ビニルアセテートニジストマー〔エルパック
ス（Ｅｌｖａｘ） Ｐ４０■ デュポン（Ｄｕｐｏｎｔ
）社製） １２．５６ Ｎｉ１％接着促進剤 １゜０
２重量ジ ンγ−グリシジルオキシグロビルトリメトキシシラン）
チキソトロープ剤 １．２６重ｈ１係 〔７０デツクス（８ｉ１ｏｄｅｘ） ２４”、ブレイス
（Ｇｒａｃｅ ）社製〕 樹脂１ ５１．９９重縫チ 樹脂Ａ ２７．０５Ｍ量係 ジンアンジアミド ４．１６重量％ クロルトルロン α５３重ｈｉ：係 炭酸カルシウム ５．６０爪量係 青色顔料 ０．６６重量ジ ンチレン／ビニルアセテートエラストマー〔エルパック
ス（Ｅｌｖａｘ） Ｐ ４ Ｃ１■、デュポン（Ｄｕｐ
ｏｎｔ）社製〕８．２１ 重量％接着促進剤 ＣＬ７４
重量係 重量−グリシジルオキシプロビルトリメトキシシラン）
チキソトロープ剤 １．６６重重量 〔シロデックス（Ｓ １ｌｏｄｅｘ ） ２４■、ブレ
イス（Ｇｒａｃｅ ）社製〕 得られた接着フィルムの性質を下記表に要約する。
した、または粘着性の層（層厚０．１ないしＣＬＳ、）
で被覆する。下記の組成物がこの−Ｅ層を調製するため
に使用される：実施例６０ないし３７；（乾燥した上部
層）樹脂１ ３ ｓ、 ９３重量係 樹脂Ａ 、 ２５．１２重−１ｉｌ係 ジシアンジアミド ３．０５重量％ クロルトルロン ｏ、３６Ｍ量係 炭酸カルシウム ２０．５５亜七を係 青色顔料 ０．１５重量ジ ンチレン／ビニルアセテートニジストマー〔エルパック
ス（Ｅｌｖａｘ） Ｐ４０■ デュポン（Ｄｕｐｏｎｔ
）社製） １２．５６ Ｎｉ１％接着促進剤 １゜０
２重量ジ ンγ−グリシジルオキシグロビルトリメトキシシラン）
チキソトロープ剤 １．２６重ｈ１係 〔７０デツクス（８ｉ１ｏｄｅｘ） ２４”、ブレイス
（Ｇｒａｃｅ ）社製〕 樹脂１ ５１．９９重縫チ 樹脂Ａ ２７．０５Ｍ量係 ジンアンジアミド ４．１６重量％ クロルトルロン α５３重ｈｉ：係 炭酸カルシウム ５．６０爪量係 青色顔料 ０．６６重量ジ ンチレン／ビニルアセテートエラストマー〔エルパック
ス（Ｅｌｖａｘ） Ｐ ４ Ｃ１■、デュポン（Ｄｕｐ
ｏｎｔ）社製〕８．２１ 重量％接着促進剤 ＣＬ７４
重量係 重量−グリシジルオキシプロビルトリメトキシシラン）
チキソトロープ剤 １．６６重重量 〔シロデックス（Ｓ １ｌｏｄｅｘ ） ２４■、ブレ
イス（Ｇｒａｃｅ ）社製〕 得られた接着フィルムの性質を下記表に要約する。
１）″デュルカル（Ｄｕｒｃａｌ ） Ｓ ”はプリュ
ースアクチェンゲゼルシャフト（Ｐｌｕｓｓ ＡＧ）と
スタウファーアクチェンゲゼルシャフト （Ｓ ｔａｕｆｅｒ ＡＧ ）によって製造されている
。
ースアクチェンゲゼルシャフト（Ｐｌｕｓｓ ＡＧ）と
スタウファーアクチェンゲゼルシャフト （Ｓ ｔａｕｆｅｒ ＡＧ ）によって製造されている
。
３）、す＋は粘着性、１．＋はやや粘着性、−は乾燥
５）アクリロニトリル／ブタジェンコポリマー″’ＨＹ
ＣＡＲＣＴＢＮ＃はビー、エフ、グツドリッチコーホｖ
−シーｓ ン（Ｂ、Ｆ、 （）ｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｏ
、）によって製造されている。
ＣＡＲＣＴＢＮ＃はビー、エフ、グツドリッチコーホｖ
−シーｓ ン（Ｂ、Ｆ、 （）ｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｏ
、）によって製造されている。
６）表面活性剤
ｎ、ｄ、は測定不能であることを示す。
本発明において使用される組成物は冷／温湿チールよシ
構成される引張剪断試料は実施例１ないし５による組成
物と結合し、硬化しそして、８０℃かつ相対湿度１００
％で７日間（スチームバス）と−４０℃で１日間のサイ
クルにさらす０引張剪断強度の値（ＴＳＳ値）を上記サ
イクルの前及び後に評価する： ＴＳＳ（最初の値）＝１６ないし１７ Ｎ ／ ｒｕＡ
８日間のサイクル後： １０ないし１５ Ｎ ／ ｍＡ
特に低い温度（例えば１０℃）においては、例えば実施
例１ないし３の組成物はそれらの粘着力を失なわない（
表■参照）０ 表■ フィルムの評価： ＋ ＝ 粘着性 ｍ＝乾燥 本発明者等は貯蔵後においてさえ、粘着力が失なわれな
いことも見い出した０粘着カは衝撃試験によシ測定され
る：接着フィルム（ｊ００Ｘ１０廃）を種々の温度（１
０℃、２０℃）で貯蔵１次にそれらの温度において、軽
く指圧するととＫよシ、油性のスチールシートに接着し
、続いて硬い土台（錬鉄ンに対して打ちっける◇打ちつ
けたとき、フィルムははずれてはいけない。
構成される引張剪断試料は実施例１ないし５による組成
物と結合し、硬化しそして、８０℃かつ相対湿度１００
％で７日間（スチームバス）と−４０℃で１日間のサイ
クルにさらす０引張剪断強度の値（ＴＳＳ値）を上記サ
イクルの前及び後に評価する： ＴＳＳ（最初の値）＝１６ないし１７ Ｎ ／ ｒｕＡ
８日間のサイクル後： １０ないし１５ Ｎ ／ ｍＡ
特に低い温度（例えば１０℃）においては、例えば実施
例１ないし３の組成物はそれらの粘着力を失なわない（
表■参照）０ 表■ フィルムの評価： ＋ ＝ 粘着性 ｍ＝乾燥 本発明者等は貯蔵後においてさえ、粘着力が失なわれな
いことも見い出した０粘着カは衝撃試験によシ測定され
る：接着フィルム（ｊ００Ｘ１０廃）を種々の温度（１
０℃、２０℃）で貯蔵１次にそれらの温度において、軽
く指圧するととＫよシ、油性のスチールシートに接着し
、続いて硬い土台（錬鉄ンに対して打ちっける◇打ちつ
けたとき、フィルムははずれてはいけない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （リ １． （ａ） 少なくとも１個（７） ＣＨ２＝
Ｃ（Ｒ）Ｃ００−基（基中、Ｒは水素原子またはメチル
基を表わす。）を含有する光重合性化合物２ないし２４
重量％、 （ｂ） 光重合性の基を含有しない、熱硬化性エポキシ
ド樹脂または主ボキシド樹脂混合物２０ないし９０重量
％、。 （Ｃ） エポキシド樹脂のための熱活性化硬化剤、 （ｄ） 促進剤ａ１ないし２重量％、 （ｅ） 成分（ａ）のための光重合触媒０．０１ないし
５重量％を含有し、 成分（ａ）ないしくｅ）の総計が１００重量％である物
質の液体混合物で、可剥性剥離フィルムまたは基材を被
覆し、 Ｚ 必要ならば、前記層を強化材で覆い、そして該層を
再度１．に示した物質の混合物で被覆し、そして 五 斯くして得られた層を化学線光で照射することより
なる、 可変的な粘着力を有する熱硬化性接着フィルムの製造方
法。 （２） 次式■： （ＣＨ，＝ Ｃ（Ｒ）Ｃ００＋−Ｘ （１）（式中、 Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、ｎは１ないし４
の整数であり、そして ｎが１の場合には、Ｘは炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のヒドロキシアルキル基
、炭素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、−〇
ル０Ｈ−ＣＨ，、＼１ シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、２
−フリル基、２−ピリジル基または５−ピリジル基を表
わすか、あるいはｎが２の場合には、Ｘは−ｃ ｒ Ｈ
２ｒ （基中、ｒは２ないし１２である）、−〔ｃＨ２
ｃ山ｏ）ｍ（Ｊ（２ＣＨ２−（基中、ｍは１，２または
３である）または ＣＨ２− ＨＯＣＨ，−Ｃ−ＣＨ２０Ｈ ＣＨ２−を表わし、 ｎが５の場合には、Ｘは を表わし、そして ｎが４の場合には、Ｘは ＣＨ２− を表わす。）で表わされる化合物を、成分（ａ）として
使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３）前記式■において、 Ｒが水素原子またはメチル基を表わし、ｎが１ないし４
の整数を表わし、そしてｎが１の場合には、Ｘが腸素原
子数２または３のヒドロキシアルキル基まだは炭素原子
数２ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、 ｎが２の場合には、Ｘが基−（Ｃ山）ｒ−（基中、ｒは
２ないし６である）、まだは ＣＨ２ＣＨｚＯＣＨｚ ＣＨ２ｆ、 ＰＣハＣＨｚ−Ｈ
ＯＣＨ−Ｃ−ＣＨ２０Ｈ ＣＨ，− を表わし、 ｎが３の場合には、Ｘが を表わし、そして ｎが４の場合には、Ｘが ＣＵ、−を表わす化合物また は該化合物の混合物を使用する特許請求の範囲第２項記
載の方法。 （４） エチレングリコールジメタク’）Ｌ／−）、１
？４−ブタンジオールジアクリレートまたは１゜４−ブ
タンジオールジメタクリレート、１゜６−ヘキテンジオ
ールジアクリレートまたは１．６−ヘキサンシオールジ
メタクリレート、２−とドロキシエチルジアクリレート
、２−とドロキシエチルジメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルジアクリレート、２−ヒドロキシグロビル
ジメタクリレート、３−ヒドロキシグロビルジアクリレ
ートまたは６−ヒトロキシグロビルジメタクリレート、
２−メトキシエチルアクリレート、２−メトキシエチル
ジメタクリレート、２−エトキシエチルアクリレートま
たは２−エトキシエチルジメタクリレート、１，１．１
−トリメチロールプロパントリアクリレートまたは１．
１．１−トリメチロールプロパントリメタクリレート、
ペンタエリトリトールトリアクリレートまたはペンタエ
リトリトールトリメタクリレートまたはそれらの混合物
を成分（ａ）として使用する特許請求の範囲第１項記載
の方法。 （５）平均して１個以上の、Ｓ１０またはＮ原子に結合
された次式Ｈ： リ 見ｌ− （式中、 Ｑ及びもは各々水素原子を表わし、そしてＱｌは水素原
子またはメチル基を表わすか、あるいは Ｑ及びもが−緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−または−Ｃ
Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、そしてＱｌは水素原子
を表わす。）で表わされる基を有するエポキシド樹脂を
、成分（ｂ）として使用する特許請求の範囲第１項記載
の方法。 （６）２．２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン、２，２−ビス−（３，５−ジブ０ モー４−
ヒ）”ロキシフェニル）−フロパン、ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−メタン、ビス−（４−ヒドロキシン
クロヘキシル）−ｌタフまたは２．２−ビス−（４−ヒ
）”ロールジシクロヘキシル）−フロパンの、いわゆる
先駆されることができる、ジグリシジルエーテル、ノボ
ラックのポリグリシジルエーテルまたはテトラグリシジ
ル化４，４′−ジアミノジフェニルメタンを成分（ｂ）
として使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （７） ビスフェノールＡ１テトラブロモビスフェノー
ル人またはビスフェノールＦの、いわゆる先駆されるこ
とができる、ジグリシジルエーテル、フェノールーホル
ムアルデヒドマタはクレゾール−ホルムアルデヒドノボ
ラックのポリグリシジルエーテルまたはそれらの混合物
を成分（ｂ）として使用する特許請求の範囲第１項記載
の方法。 （８） ジシアンジアミドを硬化剤（Ｃ）として使用す
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 （９）次式■： １Ｉ５ （式中、 Ｒ１及び馬は互いに独立して炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表わし、 鳥及びＲ４は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル若しくはアルコキシ基
、フェニル基またはフェノキシ基を表わし、そして 鳥は水素原子または−ＣＦ３ を表わす。）で表わされ
る化合物を、促進剤（ｄ）として使用する特許に請求の
範囲第１項記載の方法。 （１（１１クロールトルロンを促進剤（ｄ）として使用
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 αυ ベンジルジメチルケタールを光重金融１（ｅ）と
して使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 Ｑａ 無機充填剤、表面活性物質またはニジストマーを
更に添加剤＜１）として使用し、成分（ａ）ないしくｆ
）の総計が１ｏ ａｚ量ヂである特許請求の範囲第１項
記載の方法。 餞 成分（ａ）を４ないし２０重量％、成分（ｂ）を３
０ないし９０重量％、成分（ｄ）をａｌないしｔ。 重量％、そして成分（ｅ）をＱ、０２ないしｔｏ重量％
含有する混合物質を使用する特許請求の範囲第１項また
は１２項記載の方法。 Ｒ４得られた接着フィルムを、 （１１Ｍかく分割された形態で、分散されたエポキシド
樹脂またはエポキシド樹脂の混合物、 （ＩＩ） エポキシド樹脂（１）を含有するα−オレフ
ィンとα−オレフィンのエーテルまだはエステルとから
形成される熱可塑性コポリマー、及び （１） エポキシド樹脂（１）のための硬化剤を含有す
る熱硬化性エポキシド樹脂系で被覆する特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH692783 | 1983-12-27 | ||
| CH6927/83-2 | 1983-12-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60173076A true JPS60173076A (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=4317235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59281877A Pending JPS60173076A (ja) | 1983-12-27 | 1984-12-27 | 熱硬化性接着フイルムの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4612209A (ja) |
| EP (1) | EP0150674B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60173076A (ja) |
| CA (1) | CA1261783A (ja) |
| DE (1) | DE3462917D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62153377A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | F S K Kk | ウェハダイシング用粘着シート |
| JPS62153376A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | F S K Kk | ウェハダイシング用粘着シート |
| JPS62153375A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-08 | F S K Kk | ウエハダイシング用粘着シート |
| WO2016063802A1 (ja) * | 2014-10-20 | 2016-04-28 | 積水化成品工業株式会社 | 接着用途を有する粘着性ゲルシート、その製造方法、一対の被着体の固定方法及び複合材 |
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