JPS6016944A - 2,4−ジクロル−3−メチルフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
2,4−ジクロル−3−メチルフエノ−ルの製造方法Info
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- JPS6016944A JPS6016944A JP58125791A JP12579183A JPS6016944A JP S6016944 A JPS6016944 A JP S6016944A JP 58125791 A JP58125791 A JP 58125791A JP 12579183 A JP12579183 A JP 12579183A JP S6016944 A JPS6016944 A JP S6016944A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2,4−ジクロル−3−メチルフェノールの製
造法に関するものでおって、更に詳細には3−メチル−
6−タージヤリーゾチルフエノールを原料として高収率
で2,4−ジクロル−3−メチルフェノールを選択的に
製造する方法に係る。
造法に関するものでおって、更に詳細には3−メチル−
6−タージヤリーゾチルフエノールを原料として高収率
で2,4−ジクロル−3−メチルフェノールを選択的に
製造する方法に係る。
3 4−ジクロル−3−メチルフェノールは農薬等の原
料として有用なものであり、簡単な方法で高純度品が製
造できることは極めて望ましい。2,4−ジクロル−3
−メチルフェノールの合成法に関する公知文献は比較的
少なく、その上文献にみられる方法では収率が非常に低
いのが通弊でおる。例えば特公昭42−13858号に
よると、2,3.6−)ジクロルトルエンとメタノール
の反応により、2.4−ジクロル−3−メチルフェノー
ルを得ているが、収率が約40%と低い上にこの方法で
は大量の苛性ソーダを使用しなければならず、またオー
トフレ 2− −ブによる高温高圧の反応条件を必要とする。
料として有用なものであり、簡単な方法で高純度品が製
造できることは極めて望ましい。2,4−ジクロル−3
−メチルフェノールの合成法に関する公知文献は比較的
少なく、その上文献にみられる方法では収率が非常に低
いのが通弊でおる。例えば特公昭42−13858号に
よると、2,3.6−)ジクロルトルエンとメタノール
の反応により、2.4−ジクロル−3−メチルフェノー
ルを得ているが、収率が約40%と低い上にこの方法で
は大量の苛性ソーダを使用しなければならず、またオー
トフレ 2− −ブによる高温高圧の反応条件を必要とする。
J、 Am、Cbem、 Soc、57 、 2176
(1935)には、m−クレゾールをスルホン化し、
次いでニトロベンゼン溶媒中で塩素ガスによりクロル化
した後、スルホン基を加水分解して2−クロル−3−)
fルフェノール、2. 6−ジpロルー3−メチルフェ
ノールなどの異性体と共に2,4−ジクロル−3−メチ
ルフェノールを得る方法が記述されているが、この方法
の工業的実施には、スルホン化、加水分解という厄介な
プロセスを必要とする上、異性体を分離しなければなら
ないという困難な問題がおる。J、 Am、 Chem
、8oc。
(1935)には、m−クレゾールをスルホン化し、
次いでニトロベンゼン溶媒中で塩素ガスによりクロル化
した後、スルホン基を加水分解して2−クロル−3−)
fルフェノール、2. 6−ジpロルー3−メチルフェ
ノールなどの異性体と共に2,4−ジクロル−3−メチ
ルフェノールを得る方法が記述されているが、この方法
の工業的実施には、スルホン化、加水分解という厄介な
プロセスを必要とする上、異性体を分離しなければなら
ないという困難な問題がおる。J、 Am、 Chem
、8oc。
55 、 4212 (1933)によればm−クレゾ
ールをクロロホルム中でジクロル化する方法も提案され
ているが、追試を行なった結果では4,6−ジクロル−
3−メチルフェノール等の異性体の生成が大であり、目
的とする2、4−ジクロル−3−メチルフェノールの収
率は約50%にとどまった。以上のように、従来の方法
ではクロル化反応での各種異性体の副生を避けることが
出来ず、その異性体は下表のように沸点が近接しており
、簡単な蒸留操作で分離することは非常に困難である。
ールをクロロホルム中でジクロル化する方法も提案され
ているが、追試を行なった結果では4,6−ジクロル−
3−メチルフェノール等の異性体の生成が大であり、目
的とする2、4−ジクロル−3−メチルフェノールの収
率は約50%にとどまった。以上のように、従来の方法
ではクロル化反応での各種異性体の副生を避けることが
出来ず、その異性体は下表のように沸点が近接しており
、簡単な蒸留操作で分離することは非常に困難である。
本発明者らはこのような異性体分離の困難な問題を解決
すべく鋭意検討した結果、出発原料として3−メチル−
6−ターシャリ−ブチルフェノールを使用することによ
り高収率で選択的に2,4−ジクロル−3−メチルフェ
ノールを製造し得ることを見出し本発明を完成した。
すべく鋭意検討した結果、出発原料として3−メチル−
6−ターシャリ−ブチルフェノールを使用することによ
り高収率で選択的に2,4−ジクロル−3−メチルフェ
ノールを製造し得ることを見出し本発明を完成した。
即ち、本発明の方法は、(1)式で示される3−メチル
−6−ターシャリ−ジチルフェノールのクロル化反応と
、(2)式で示される2、4−ジクロル−3−メチル−
6−タージヤリーゾチルフエノールの脱ターシャリーゾ
チル化反応で表わすことが出来る。
−6−ターシャリ−ジチルフェノールのクロル化反応と
、(2)式で示される2、4−ジクロル−3−メチル−
6−タージヤリーゾチルフエノールの脱ターシャリーゾ
チル化反応で表わすことが出来る。
本発明を実施するにおたり、(1)式で示されるクロル
化反応に於ては、通常のクロル化反応で使用されるクロ
ロホルム、四塩化炭素等の有機溶剤を使用しても差支え
ないが、無溶剤でも何ら支障なく反応を進めることが出
来るので、工業的表面から考えれば、むしろ溶媒を使用
しない方が得策である。又本発明のクロル化反応では例
えば塩化鉄、塩化銅、塩化アルミニウム、ヨード等の一
般的なりロル化触媒を使用することも出来るが、触媒の
分離除去という厄介な操作を必要とするため、工業的な
面から考えれば、触媒を使用しない方が得策である。む
しろ(11式の反応に於て触媒の存在は、原料のt−ジ
チル基の脱離反応やt−ジチル基のクロル置換反応を招
くため、本発明のクロル化反応は無触媒で実施すること
が望ましい。クロル化の反応温度は0〜100℃、好ま
しくは0〜60℃の温度である。又使用する塩素の量は
少な過ぎればモノクロル化物が多く、過剰に使用すると
少量のトリクロル化物等の副生を招くので、使用する3
−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノールに対して
ジクロル化に必要な化学量論的な量が好ましい。クロル
化反応で得られた反応液は少量の塩酸を含んでいるが、
空気又は窒素ガスを通すことにより容易に除去すること
が出来る。
化反応に於ては、通常のクロル化反応で使用されるクロ
ロホルム、四塩化炭素等の有機溶剤を使用しても差支え
ないが、無溶剤でも何ら支障なく反応を進めることが出
来るので、工業的表面から考えれば、むしろ溶媒を使用
しない方が得策である。又本発明のクロル化反応では例
えば塩化鉄、塩化銅、塩化アルミニウム、ヨード等の一
般的なりロル化触媒を使用することも出来るが、触媒の
分離除去という厄介な操作を必要とするため、工業的な
面から考えれば、触媒を使用しない方が得策である。む
しろ(11式の反応に於て触媒の存在は、原料のt−ジ
チル基の脱離反応やt−ジチル基のクロル置換反応を招
くため、本発明のクロル化反応は無触媒で実施すること
が望ましい。クロル化の反応温度は0〜100℃、好ま
しくは0〜60℃の温度である。又使用する塩素の量は
少な過ぎればモノクロル化物が多く、過剰に使用すると
少量のトリクロル化物等の副生を招くので、使用する3
−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノールに対して
ジクロル化に必要な化学量論的な量が好ましい。クロル
化反応で得られた反応液は少量の塩酸を含んでいるが、
空気又は窒素ガスを通すことにより容易に除去すること
が出来る。
(1)式の反応で得た反応液の組成は、通常2゜4−ジ
クロル−3−メチル−6−タージヤリーブチルフエノー
ル約85〜93%、2−り0ル化物0〜5チ、4−クロ
ル化物0〜0.5%、2゜6−ジクロル化物θ〜0.5
俤、4.6−ジクロル化物θ〜0.5%であるため、蒸
留により容易に反応目的物である2、4−ジクロル−3
−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノールを分離す
ることが出来、分離した後(2)式の脱ターシヤリーブ
チル化反応に供することが出来る。然しなから、本発明
に於ては(1)式のクロル化反応が無触媒、無溶剤で実
施可能でアリ、シかもその場合でも目的とする2、4−
ジクロル−3−メチル−6−ターシャリープチルフェノ
ールを高収率で得ることが出来る(11式のクロル化反
応を無触媒、無溶剤で実施すれば、触媒の除去や溶剤の
回収はもちろん、主成分の分離等も行うことなく、クロ
ル化反応液を直接脱ターシヤリーブチル化反応に供する
ことが出来、この意味で本発明のクロル化は工業的に非
常に有利な方法である。
クロル−3−メチル−6−タージヤリーブチルフエノー
ル約85〜93%、2−り0ル化物0〜5チ、4−クロ
ル化物0〜0.5%、2゜6−ジクロル化物θ〜0.5
俤、4.6−ジクロル化物θ〜0.5%であるため、蒸
留により容易に反応目的物である2、4−ジクロル−3
−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノールを分離す
ることが出来、分離した後(2)式の脱ターシヤリーブ
チル化反応に供することが出来る。然しなから、本発明
に於ては(1)式のクロル化反応が無触媒、無溶剤で実
施可能でアリ、シかもその場合でも目的とする2、4−
ジクロル−3−メチル−6−ターシャリープチルフェノ
ールを高収率で得ることが出来る(11式のクロル化反
応を無触媒、無溶剤で実施すれば、触媒の除去や溶剤の
回収はもちろん、主成分の分離等も行うことなく、クロ
ル化反応液を直接脱ターシヤリーブチル化反応に供する
ことが出来、この意味で本発明のクロル化は工業的に非
常に有利な方法である。
前記の(2)式で示される脱ターシヤリーブチル化反応
は、一般的に公知の脱アルキル化触媒例えば硫酸、アル
ミニウムフェルレート、アルミニラムクレゾレート等の
ほか、珪藻土、白土、シリカアルミナ等を使用すること
が出来る。又単にアルミニウム金属を添加するのみで脱
ターシヤリーブチル化反応を行わせることも出来る。
は、一般的に公知の脱アルキル化触媒例えば硫酸、アル
ミニウムフェルレート、アルミニラムクレゾレート等の
ほか、珪藻土、白土、シリカアルミナ等を使用すること
が出来る。又単にアルミニウム金属を添加するのみで脱
ターシヤリーブチル化反応を行わせることも出来る。
添加する量は0.1〜5重量%、好ましくは0.1〜1
.0重量%である。反応は加圧又は減圧下でも行なうこ
とも出来るが、常圧下150〜300″c5好ましくは
180〜260°Cの反応温度で充分脱ターシヤリーブ
チル化反応を行なうことが出来る。
.0重量%である。反応は加圧又は減圧下でも行なうこ
とも出来るが、常圧下150〜300″c5好ましくは
180〜260°Cの反応温度で充分脱ターシヤリーブ
チル化反応を行なうことが出来る。
脱ターシヤリーブチル化反応液はアルミニウムを触媒と
した場合は、例えば塩酸水で洗浄してアルミニウムを除
去するか、若しくはアルミニウムを含んだまま直接蒸留
して2,4−ジクロル−3−メチルフェノールを分離す
ることが出来る。
した場合は、例えば塩酸水で洗浄してアルミニウムを除
去するか、若しくはアルミニウムを含んだまま直接蒸留
して2,4−ジクロル−3−メチルフェノールを分離す
ることが出来る。
以上詳述して来たところから明らかな通り、本発明に係
る2、4−ジクロル−3−メチルフェノールの製造法は
、3−メチル−6−ターシャリープチルフェノールを出
発原料としてジクロル化シて2,4−ジクロル−3−メ
チル−6−ターシャリ−ブチルフェノールを得、次いで
これを脱ターシヤリーブチル化することにより、従来得
られなかった高選択率で目的物を得る新規な製造法を提
供するものである。
る2、4−ジクロル−3−メチルフェノールの製造法は
、3−メチル−6−ターシャリープチルフェノールを出
発原料としてジクロル化シて2,4−ジクロル−3−メ
チル−6−ターシャリ−ブチルフェノールを得、次いで
これを脱ターシヤリーブチル化することにより、従来得
られなかった高選択率で目的物を得る新規な製造法を提
供するものである。
以下実施例をあげてさらに詳細に説明する。
実施例1
3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノール82g
(0,5mol)に攪拌下25〜27 ’Cで塩素ガス
73.1 g (1,03mol )を6時間40分で
導入する。反応後窒素ガスを通じて溶存する塩化水素を
除去する。反応液の組成はガスクロ分析の結果、2,4
−ジクロル−3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェ
ノールの純度92.6チ、収率92molチであった。
(0,5mol)に攪拌下25〜27 ’Cで塩素ガス
73.1 g (1,03mol )を6時間40分で
導入する。反応後窒素ガスを通じて溶存する塩化水素を
除去する。反応液の組成はガスクロ分析の結果、2,4
−ジクロル−3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェ
ノールの純度92.6チ、収率92molチであった。
実施例2
実施例1に於て触媒としてFeC1,・6H70を0.
5重量%(対仕込3−メチル−6−ターシャリ−ブチル
フェノール)を添加した以外は実施例1と同様な処理を
した場合の反応液のガスクロ分析の結果は2,4−ジク
ロル−3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノール
の純度80%、収率79mo1%であった。
5重量%(対仕込3−メチル−6−ターシャリ−ブチル
フェノール)を添加した以外は実施例1と同様な処理を
した場合の反応液のガスクロ分析の結果は2,4−ジク
ロル−3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノール
の純度80%、収率79mo1%であった。
9 一
実施例3
3−メチル−6−ターシャリープチルフェノール82g
(0,5mol )に溶剤として四塩化炭素41gを
添加し、攪拌下5〜8℃で塩素ガス74 g (1,0
4mol )を4時間40分で導入する。その後窒素ガ
スを通じて溶存する塩化水素を除去した。
(0,5mol )に溶剤として四塩化炭素41gを
添加し、攪拌下5〜8℃で塩素ガス74 g (1,0
4mol )を4時間40分で導入する。その後窒素ガ
スを通じて溶存する塩化水素を除去した。
ガスクロ分析の結果は2.4−ジクロル−3−メチル−
6−ターシャリープチルフェノールの純度80%、収率
68 mol q6であった。
6−ターシャリープチルフェノールの純度80%、収率
68 mol q6であった。
実施例4
実施例1で得た3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフ
ェノールのジクロル化反応液91g(2,4−ジクロル
−3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノール純度
92.6 % )に金属AI 0.5 gを添加した後
、攪拌下240℃まで昇温する。水素ガス約11が発生
した後、インブチレンガス8,31発生して反応を終え
た。反応液を分留して純度98.6%の2,4−ジクロ
ル−3−メチルフェノール留分56.5 gを得た。
ェノールのジクロル化反応液91g(2,4−ジクロル
−3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノール純度
92.6 % )に金属AI 0.5 gを添加した後
、攪拌下240℃まで昇温する。水素ガス約11が発生
した後、インブチレンガス8,31発生して反応を終え
た。反応液を分留して純度98.6%の2,4−ジクロ
ル−3−メチルフェノール留分56.5 gを得た。
10−
脱ゾチル化収率は87mo1%(対仕込3−メチル−6
−ターシャリ−ブチルフェノール)であり、通算収率は
80mo1%(対仕込3−メチル−6−タージヤリーゾ
チルフエノール)であった。
−ターシャリ−ブチルフェノール)であり、通算収率は
80mo1%(対仕込3−メチル−6−タージヤリーゾ
チルフエノール)であった。
比較例1
m−クレゾール54g(0,5mo+)に四塩化炭素2
7gを添加し、攪拌下23〜25℃で塩素ガス7z、6
g(1゜02mol)を6時間で導入する。その後窒素
ガスを通じて溶存する塩化水素を除去する。反応液から
溶剤回収後、単蒸留によりジクロル−3−メチルフェノ
ール留分を得た。この留分はガスクロ分析の結果、2.
4−シクロルー3−メチルフェノール52.4%% ’
16−ジクロルー3−メチルフェノール28゜7%およ
び2,6−ジクロル−3−メチルフェノール5.6%等
の他に2.4.6−ドリクロルー3−メチルフェノール
12,6%を含むものであった。
7gを添加し、攪拌下23〜25℃で塩素ガス7z、6
g(1゜02mol)を6時間で導入する。その後窒素
ガスを通じて溶存する塩化水素を除去する。反応液から
溶剤回収後、単蒸留によりジクロル−3−メチルフェノ
ール留分を得た。この留分はガスクロ分析の結果、2.
4−シクロルー3−メチルフェノール52.4%% ’
16−ジクロルー3−メチルフェノール28゜7%およ
び2,6−ジクロル−3−メチルフェノール5.6%等
の他に2.4.6−ドリクロルー3−メチルフェノール
12,6%を含むものであった。
この混合物中の2,4−ジクロル−3−メチルフェノー
ルの収率は52 mol %であった。
ルの収率は52 mol %であった。
262
Claims (3)
- 1.3−)チル−6−ターシャリ−ブチルフェノールを
ジクロル化して2,4−ジクロル−3−メチル−6−タ
ージヤリーゾチルフエノールを合成し、該ジクロル化合
物を脱ターシヤリーブチル化することによる2、4−ジ
クロル−3−メチルフェノールの製造方法。 - 2.3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノールを
塩素ガスにより無溶剤、無触媒でジクロル化することを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 - 3.3−メチル−6−ターシャリ−ブチルフェノールの
ジクロル化反応液から2.4−ジクロル−3−)チル−
6−ターシャリ−ブチルフェノールを単離することなく
該ジクロル化反応液を脱ターシヤリーブチル化すること
を特徴とする特許請求の範囲第1項又は第2項 1 一 記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58125791A JPS6016944A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 2,4−ジクロル−3−メチルフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58125791A JPS6016944A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 2,4−ジクロル−3−メチルフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6016944A true JPS6016944A (ja) | 1985-01-28 |
JPS6160056B2 JPS6160056B2 (ja) | 1986-12-19 |
Family
ID=14918953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58125791A Granted JPS6016944A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | 2,4−ジクロル−3−メチルフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6016944A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03286962A (ja) * | 1990-04-03 | 1991-12-17 | Fuji Electric Co Ltd | 温水供給装置 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5683428A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of 2-substituted resorcinol |
JPS57142935A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Showa Denko Kk | Preparation or 2-methyl-resorcinol |
-
1983
- 1983-07-11 JP JP58125791A patent/JPS6016944A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5683428A (en) * | 1979-12-10 | 1981-07-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of 2-substituted resorcinol |
JPS57142935A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Showa Denko Kk | Preparation or 2-methyl-resorcinol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6160056B2 (ja) | 1986-12-19 |
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