KR910006988B1 - 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아의 제조방법
본 발명은 제초제로 유용한 다음 일반식(Ⅰ)의 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아 유도체의 제조 방법에 관한 것이다 .
Figure kpo00001
상기 식에서 R1, R2및 R3는 각기 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬그룹이다.
일반식(Ⅰ) 화합물을 본 발명에 포함되는 하기 방법으로 제조할 수 있다.
방법 i)
일반식(Ⅰ)의 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아 유도체를 제조하는 방법은 다음 일반식(A) 화합물을 염기 존재하에서 다음 일반식(Ⅱ) 화합물과 반응시킨 다음 생성물을 다음 일반식(Ⅲ)의 알칼리 금속수산화물과 반응시키고 생성물을 무기산과 더 반응시킴을 특징으로 한다.
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
상기 식에서 R1, R2및 R3는 상술한 바와 같고 M은 알칼리 금속원자이다.
본 발명은 또한 활성성분으로서 일반식(Ⅰ)의 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아 유도체를 함유하는 제초제에 관한 것이다.
본 발명이 출원되기 전에 공지된 일본국 공개 특허공보 제29563/1981호에는 제초 활성을 가진 다음 일반식(Z) 화합물 및 다음 일반식(Z-1) 화합물이 기술되어 있다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
그러나, 일반식(Z)의 A가 -NR2R3인 경우, 상술한 일본국 특허원의 R2및 R3의 정의에는 본 발명에 기술된 A=-NH-OR1에 상응하는 화합물이 포함되어 있지 않다. 본 발명의 일반식(Ⅰ) 화합물은 상기 특허원에 기술되어 있는 방법으로 제조할 수 없고 상술한 본 발명 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명자들은 제초 활성이 있는 신규 화합물을 발명하기 위해 집중적으로 연구해 왔다. 그 결과 일반식(Ⅰ) 화합물을 합성하는데 성공하였으며 이들 화합물에 우수한 제초활성이 있음을 발견하여 본 발명을 성취하게 되었다.
본 발명자가 알기로는, 본 발명에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물은 본원의 출원 이전에 공고된 공보에는 기술되어 있지 않은 신규의 화합물이다. 본 발명 화합물은 일반식(Ⅰ)로 나타낸 바와 같이 그 화학적 구조가 기본 골격으로서 N-벤젠설포닐 N'-(4,6-디알킬피리미딘-2-일) 우레아를 가지며 알콕시아미노설포닐 그룹이 벤젠의 2-위치에서 치환됨을 특징으로 한다. 본 발명 화합물은 상술한 일본국 공개 특허 공보 제29563/1981호에 기술된 화합물의 화학구조와 동일하다. 그러나 전술한 특징의 화학구조를 가진 본 발명 화합물은 본 발명에 따른 방법 i)에 의해서만 제조될 수 있고 상술한 일본국 공개 특허 공보 제29563/1981호에 명시된 화합물의 제조방법으로는 제조될 수 없다.
생물학적으로, 본 발명 화합물은 고지대 농장 잡초에 대해 강한 제초활성을 가지며 대두 및 가을 밀과 같은 고지대 농작물에는 무독하므로 고지대 농작용으로 우수한 선택적 제초활성을 가진다. 상기 일반식으로 나타낸 화학 구조에 대해서만 이 활성이 존재함을 발견하였다.
본 발명 화합물은 예를 들어 상술한 방법 i)로 쉽게 제조할 수 있다. 그러므로 일반식(Ⅰ)의 신규 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아 유도체, 이의 제조 방법 및 제초제로서의 용도로 본 발명의 목적이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적은 다음 설명으로 더 명백하게 될 것이다. 본 발명 화합물은 독성이 적고 작물에 대해 우수한 선택성이 있으므로, 환언하여, 통상 용량에서 작물에 대해 식물 독해가 없으므로 통상적으로 잡초를 방제하기 위한 제초제로 사용될 수 있다.
본 발명의 제초제는 특히 고지대 농지의 광범위한 잡초에 대해 발아전 토양 처리제 또는 엽 및 토양처리제로서 사용될 경우 우수한 선택적 방제 효과를 나타낸다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물은 안정성이 높고 제초효과가 우수하다.
본 화합물의 제초 스펙트럼은 이들이 예를 들어 하기 잡초에 대해 강한 제초 효능이 있음을 나태내준다.
알로페쿠러스 에콸리스(Alopecurus aegualis) Sovol. var. 아무렌시스(amurensis) Ohwi, 세타리아 글라우카(Setaria glauca) P.Beauv, 스텔라리아 메디아(Stellaria media) Villars, 에티노클로아크루스-갈리(Echinochloa crus-galli) P.Beauv, 디지타리아 아드센텐스(Digitaria adscendens) Henr., 엘레우신 인디카(Eleusine indica) Gasrin., 디지타리아 비오라센스(Digitaria violascens) Link. 아마란투스 리비더스(Amaranthus lividus) Loisl., 폴리고넘 블루메이(Polygonum blumei) Meisn., 케노포듐 알붐(Chenopodium album) L., 케노포듐 피시폴륨(Chenopodium ficifolium) Smith., 아마란투스 레프로플렉서스(Amaranthus refroflexus) L., 포아 안누아(Poa annua) L., 리파 팔루스트리스(Rorippa palustris) Bess., 폴리고넘 네팔렌세 (Polygonum mepalense) Meisn., 루멕스 옵투시폴리우스(Rumex obtusifolius) L., 루멕스 야포니커스(Rumex japonicus) Houtt., 라뮴 알플렉시카울레(Lamium amplexicaule)L., 갈륨 스퍼륨(Galium spurium) L., 스텔라리아 알시네(Stellaria alsine) Grimm, 카다민 플렉수오사(Cardamine flexuosa) With., 및 폴리고넘 아리컬라레(Polygonum ariculare) L.
본 발명의 제초제는 대두, 밀, 목화, 당근, 감자, 사탕무우, 양배추, 겨자, 낙화생, 무, 담배, 토마토 및 오이와 같은 여러 가지 작물에 대한 손상 작용없이 안전하게 사용될 수 있다.
본 발명 합성 화합물의 사용은 고지대 농장 잡초에만 제한되는 것은 아니며 벼에 해로운 잡초 및 골풀, 및 일시적 유휴지에 자라는 잡초에 대해서도 효과적이다. 명세서에 사용된 용어 "잡초"는 광범위한 의미로 원하지 않는 장소에서 자라는 모든 식물을 의미한다.
본 발명에 따른 일반식(Ⅰ) 화합물은 예를 들어 다음 방법 i)로 제조할 수 있다.
방법 i)
Figure kpo00007
Figure kpo00008
일반식에서, R1, R2, R3및 M은 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 반응도식에서 R1, R2및 R3는 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬[예, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 및 n-(이소-, 2급-, 또는 3급-)부틸]이다.
M은 리튬, 나트륨 및 칼륨과 같은 알칼리 금속 원자이다.
상기 일반식에서의 출발물질인 일반식(Ⅱ) 화합물의 예로는 N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일) N'-메톡시구아니딘, 및 N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일)-N'-에톡시구아니딘을 들 수 있다 .
일반식(Ⅲ)의 알칼리 금속 수산물의 예에는 수산화나트륨, 수산화 칼륨 및 수산화 리튬이 있다. 무기산의 예는 염산 및 황산이다. 피리딘을 염기의 예로 들 수 있다. 하기의 대표적인 예로써 상기 방법을 특별히 설명한다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
바람직하게는 본 발명 화합물을 제조하는 상기 방법은 용매 또는 희석제를 사용하여 수행할 수 있다. 이러한 목적으로 모든 불활성 용매 및 희석제를 사용할 수 있다.
이러한 용매 또는 희석제의 예로는 물 : 헥산, 사이클로헥산, 석유에테르, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 에틸렌 클로라이드, 트리클로로에틸렌 및 클로로벤젠과 같은 지방족, 지환족 및 탄화수소(이들은 임의로 염화될 수 있다.) : 디에틸 에테르, 메틸 에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 프로필렌 옥사이드, 디옥산 및 테트라하이드로푸란과 같은 에테르 : 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 : 아세토니트릴, 프로피오니트릴 및 아크릴로니트릴과 같은 니트릴, 메탄올, 에탄올, 이소프로판을, 부탄올 및 에틸렌 글리콜과 같은 알콜 : 에틸 아세테이트 및 아밀 아세테이트와 같은 에스테르 : 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 산 아미드 : 디메틸 설폭사이드 및 설포란과 같은 설폰 및 설폭사이드 : 및 피리딘과 같은 염기를 들 수 있다.
상기 반응을 산 결합제 존재하에 수행할 수 있다. 산 결합제의 예에는 알칼리 금속의 수산화물, 탄산염, 중탄산염 및 알콜레이트 및 트리에틸아민, 디에틸아닐린 및 피리딘과 같은 3급 아민이 있으며 이들 모두 통상적으로 사용된다.
상기 방법은 광범위에 걸쳐 수행할 수 있다. 통상적으로 약-20℃ 내지 혼합물의 비점, 바람직하게는 약 0℃내지 약 100℃의 온도에서 수행할 수 있다. 바람직하게는 정상의 대기압하에서 반응을 수행시키거나 승압 또는 감압하에서 수행할 수도 있다.
제초제로서의 본 발명의 일반식(Ⅰ) 화합물은 물로 희석하여 직접 사용하거나, 농업적으로 허용되는 보조제를 사용하여 농화학제품 제조에서 통상적으로 시행하는 방법으로 제조한 여러 가지 제제로 사용할 수 있다. 실제로 사용할 때 이들 여러 가지 제제를 직접 사용하거나 바람직한 농도가 되도록 물로 희석하여 사용할 수 있다.
본원에 기술한, 농업적으로 허용되는 보조제의 예로는 희석제(용매, 중량제, 담체), 계면활성제(가용화제, 유화제, 분산제, 수화제), 안정제, 점착제, 에어로졸 추진제, 및 협력제를 들 수 있다.
용매의 예로는 물 및 탄화수소(예, n-헥산, 석유 에테르, 석유분류물(예, 파라핀 왁스, 케로신, 경유, 중유(中油), 중유(重油), 벤젠, 톨루엔, 및 크실렌), 할로겐화 탄화수소(예, 메틸렌 클로라이드, 사염화탄소, 트리클로로에틸렌, 에틸렌 클로라이드, 에틸렌 디브로마이드, 클로로벤젠 및 클로로포름), 알콜(에, 메탄올, 에탄올, 프로판올 및 에틸렌 글리콜), (에테르(예, 디에틸 에테르, 에틸렌 옥사이드 및 디옥산), 알콜 에테르(예, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 케톤(예, 아세톤 및 이소포론, 에스테르(예, 에틸 아세테이트 및 아밀 아세테이트) 아미드(예, 디메틸포름 아미드 및 디메틸아세트아미드) 및 설폭사이드(예, 디메틸설폭사이드)를 들 수 있다.
중량제 또는 담체의 예에는 황, 소석회, 마그네슘 석회, 석고, 탄산칼슘, 실리카, 펄라이트, 경석, 방해석, 규조토, 비결정성 실리카, 알루미나, 제올아리트, 점토 광석(예, 파이로필라이트, 탈크, 몬트모릴로나이트, 베이델라이트, 버미컬라이트, 카올리나이트 및 미카)와 같은 무기 분말, 곡분, 전분, 가공전분,당, 글루코즈 및 식물의 분쇄한 줄기와 같은 식물분말 : 페놀성 수지, 요소수지 및 비닐 클로라이드 수지와 같은 합성수지의 분말이 있다.
계면활성제의 알칼황산 에스테르(예, 나트륨 라우릴설페이트), 아릴설폰산(예, 알칼아릴 설폰산 염 및 나프륨 알킬나프탈렌 설포네이트), 숙신산, 염 폴리에틸렌 글리콜 알킬아릴 에테르의 황산 에스테르의 염과 같은 음이온성 계면-활성제 : 알킬아민(예, 라우릴아민, 스테아릴 트리메틸 암모늄 클로라이드 및 알킬 디메틸벤젠 암모늄 클로라이드) 및 폴리옥시에틸렌알킬아민과 같은 양이온 계면활성제 : 폴리옥시에틸렌 글리콜 에테르(예, 폴리옥시에틸렌 알칼아릴에테르 및 이의 축합생성물), 폴리옥시에틸렌 글리콜, 에스테르(예, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르) 및 다가알콜 에스테르(예, 폴리옥시에틸렌 솔비탄 모노라우레이트)와 같은 비이온성 계면활성제 : 및 양성 계면활성제가 있다.
기타 보조제의 예로는 안정제 : 점착제(예, 농업용 비누, 카제인 석회, 나트륨 알기네이트, 폴리 비닐알콜, 비닐 아세테이트 형 점착제 및 아크릴 점착제) : 에어로졸 추진제(예, 트리클로로플루오로메탄), 디클로로플루오로메탄, 1,2,3-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄 클로로 벤젠, LNG 및 저급 에테르) : 훈증용 연소조절제(예, 아질산염, 아연분말 및 디시안디아미드 산소-생산제(예, 클로레이트) : 효과-지속제 : 분산안정제(예, 카제인, 트라가칸즈, 카복시메틸 셀룰로즈(CMC) 및 폴리비닐알콜(PVA)) : 및 협력제가 있다.
본 발명 화합물은 농화학제품 제조에 통상 사용되는 방법에 의해 여러 가지 형태로 제형될 수 있다. 이러한 형태의 예에는 유화농축제, 유제, 습윤산제, 가용성 산제, 현탁제, 분제, 입제 및 미립제와 같은 통상적인 제제로 전환될 수 있다.
본 발명 화합물은 농화학제품 제조에 통상 사용되는 방법에 의해 여러 가지 형태로 제형될 수 있다. 이러한 형태의 예에는 유화농축제, 유제, 습윤산제, 가용성 산제, 현탁제, 분제, 입제 및 미립제와 같은 통상적인 제제로 전환될 수 있다.
본 발명 화합물은 활성화합물을 0.001 내지 약 100중량%, 바람직하게는 약 0.005 내지 95중량%를 함유한다.
실제로 사용함에 있어서, 전술한 여러 가지 형태의 조성물 및 즉석용 제제의 활성 화합물 양은 예를 들어 약 0.01 내지 약 95%, 바람직하게는 약 0.005 내지 약 60중량%이다.
활성성분 함량은 제제의 형태, 시용방법, 시용목적, 시용횟수 및 사용 부위, 잡초발생 상태 등에 따라 다를 수 있다.
필요한 경우, 본 발명 화합물은 기타의 농화학제품 예를 들어 살충제, 살진균제, 살응애제, 살선충제, 항비루스제, 다른 제초제, 식물 성장 조절제 및 유인제(예, 유기인산염 화합물, 카바메이트 화합물, 디티오(또는 티올) 카바메이트 화합물, 유기 염소화합물, 디니트로화합물, 유기 황 또는 유기금속화합물, 항생제, 치환된 디페닐에테르화합물, 우레아화합물 및 트리아진화합물) 및/또는 비료와 혼합하여 사용할 수 있다.
전술한 활성성분을 함유하는 여러제제 및 즉성용제제는 예를들어 분산(용액 분무, 연무, 분말분산, 과립 분산, 수면시용 및 관주) : 및 토양시용(토양과 혼합하거나 뿌림)과 같은 농화학적 적용분야에서 통상적으로 실행하는 여러 방법에 따라 사용할 수 있다. 이들 제제를 소위 극소용적 분무법으로 사용할 수도 있다. 본 발명에 따르면, 활성성분은 100%양으로 함유될 수 있다.
단위면적당 시용율은 예를 들어, 헥타르당 약 0.005 내지 약 3kg, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 1kg이다. 그러나 특별한 경우 그 범위를 벗어날 수 있다.
본 발명에 따르면, 활성성분으로 일반식(Ⅰ) 화합물 및 희석제(용매 및 / 또는 중량제 및 / 또는 담체) 및/또는 계면활성제 및 더 필요한 경우, 안정제, 점착제, 협력제, 등을 함유하는 제초제 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명은 또한 일반식(I) 화합물 단독으로 또는 희석제(용매 및/또는 증량제 및/또는 담체) 및/또는 계면활성제 및 필요한 경우, 안정제, 점착제, 협력제 등과 혼합하여 잡초 및/또는 이의 자생지에 시용함을 특징으로 하여 잡초를 방제하는 방법을 제공한다.
하기 실시예로 본 발명을 설명한다. 그러나 이들 특정 실시예만으로 본 발명을 제한하는 것은 아니다.
[실시예 1]
N-(4,6-디메틸피리미딘-2-일) N'-메톡시-구아니딘(1.9g)을 피리미딘(50ml)에 용해시키고 1,2-벤젠설포닐 클로라이드(2.75g)을 가한다. 혼합물을 실온에서 하룻동안 교반한다. 반응후, 피리딘을 감압하에서 반응 혼합물로부터 증발 제거 시킨다. 2N 수산화나트륨 수용액(50ml)을 잔사에 가하고 혼합물을 실온에서 1시간 동안 가열한다. 알칼리 수용액을 염산으로써 pH 1로 조정하면 조 결정이 침전된다.
결정을 여과로써 수거하고 아세토니트릴로 재결정시키면 목적하는 다음 일반식의 N-(2-메톡시아미노설포닐벤젠설포닐) N'-(4,6-디메틸피리미딘-2-일) 우레아(2.5g)이 수득된다. (융점. 218 내지 219℃
Figure kpo00011
상기 화합물의 구조를 x-선회절로 분석하고 측정한다.
실시예 1과 동일한 방법으로 다음 일반식의 N-(2-메톡시아미노설포닐벤젠설포닐)N'-(4,6-디메틸피리미딘-2-일) 우레아를 합성한다.
Figure kpo00012
융점, 221 내지 222℃(제 2번 화합물)
하기 표 1에 기술하는 화합물은 적절하게 선택한 일반식(Ⅱ)의 구아니딘, 일반식(Ⅲ)의 알칼리 금속 수산화물 및 무기산을 사용하여 실시예 1과 동일한 방법으로 합성한다.
Figure kpo00013
[실시예 2]
(습윤산제)
본 발명의 제 1화합물 15부, 분말 규조토 및 분말 클레이 1 : 5 혼합물 80부, 나트륨 알킬벤젠설포네이트 2부, 및 나트륨 알킬 나프탈렌설포네이트/포름알데히드 축합물 3부를 분말화하고 혼합하여 습윤잔제를 제조한다. 이를 물로 희석하고 잡초 및 / 또는 이의 자생지에 분무한다.
[실시예 3]
(유화 농축제)
본 발명의 제 2번 화합물 30부, 크실렌 55부, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르 8부, 칼슘 알킬벤젠설포네이트 7부를 교반하면서 혼합하여 유화 농축제를 제조한다. 물로 희석하고 잡초 및/또는 이의 자생지에 분무한다.
[실시예 4]
(분제)
본 발명의 제 1번 화합물 2부 및 분말 점토 98부를 분말화하고 혼합하여 분제를 제조한다. 이를 잡초 및/또는 이의 자생지에 살포한다.
[실시예 5]
(분제)
본 발명의 제 2번 화합물(1.5부), 이소프로필 수소 인산염(PAP) 0.5부 및 분말 점포 98부를 분말화하고 혼합하여 분제를 제조한다. 이를 잡초 및/또는 자생지에 살포한다.
[실시예 6]
(입제)
물 2부를 본 발명의 제 1번 화합물 10부 벤토나이트(몬트모릴로나이트) 30부, 탈크 58부 및 리그노설포네이트 2부로 이루어진 혼합물에 가하고 이를 잘 반죽한다. 혼합물을 압출-형 과립화 기기를 사용하여 10 내지 40메쉬의 과립을 만들고 이를 40 내지 50℃에서 건조시켜 입제를 제조한다. 입제를 잡초 및/또는 이의 자생지에 살포한다.
[실시예 7]
(입제)
입자크기가 0.2 내지 2mm인 클레이 광물입자 95부를 회전식 혼합기에 넣고 회전시키면서 본 발명의 제 15번 화합물 5부를 입자에 분무하여 균일하게 젖도록 하여 입제를 제조한 다음 40 내지 50℃에서 건조시킨다. 이 입제를 잡초 및/또는 이의 자생지에 살포한다.
[실시예 8]
(생물적 시험)
고지대 농지의 잡초 및 작물을 발아-후 엽 처리하는 시험 : -
활성화합물 제제
담체 : 아세톤 5중량부
유화제 : 벤질옥시 폴리글리콜 에테르 1중량부
각 활성 화합물 1중량부를 상술한 량의 담체 및 유화제와 혼합함으로써 활성 화합물을 함유하는 제제를 제조하여 유화 농축물을 수득하고, 이를 물로 희석하여 예정한 농도로 만든다.
시험방법
온실내에서, 고지대 농지의 토양으로 충진된 화분(1000Cm2)에 밀 종자를 파종하고, 그 위에 알로페쿠러스 에콸리스 Sobol. var.amurensis Ohwi., 스텔라리아 메디아 Villars, 및 스텔라리아 알신 Grimm을 함유하는 토양을 1cm 깊이로 덮는다.
발아후 10일 (밀 및 잡초가 2엽 상태가 된 시기)에 상기와 같이 예정한 농도로 제조한 각 제제를 각 화분의 토양 표면층에 균일하게 분무한다.
분무한 후 4주일째 제초효과 및 밀에 대한 약해의 정도를 하기 척도로 평가한다. 제초효과 평가(비-처리 지역을 기준한 제초율) : -
5 : 95% 이상(시듬)
4 : 80% 이상 95% 미만
3 : 50% 이상 80% 미만
2 : 30% 이상 50% 미만
1 : 10% 이상 30% 미만
0 : 10% 이하(효과 없음)
밀에 대한 약해 평가(비처리지역을 기준한 약해율) : -
5 : 90% 이상(치명적인 손상)
4 : 50% 이상 90% 미만
3 : 30% 이상 50% 미만
2 : 10% 이상 30% 미만
1 : 0% 이상 10% 미만
0 : 0%(약해 없음)
약해 지수 2이상은 실제로 사용할 수 있다. 시험결과를 표 2에 기술한다.
[표 2]
Figure kpo00014
참조
1. 시마진(시판품) : 2-클로로-4,6-비스(에틸아미노)-1,3,5-트리아진, 50% 습윤산제
2. Z-1 :
Figure kpo00015
(일본공개 특허 공보 제29563/1981호에 기술된 화합물)
[실시예 9]
(생물적 시험)
고지대 농지의 잡초 및 작물에 대한 발아-전 토양처리 시험 : -
시험방법
온실내에서, 고지대 농지의 토양으로 충진된 1000Cm2화분에 대두 종자를 파종하고, 디피타리아 아드센덴스 Henr., 아마란투스 리비더스 Loisel., 케노포듐 알붐 L., 및 에키노클로아 크루스-갈리 P.Beauv.의 종자를 함유하는 토양을 1cm 두께로 덮는다. 파종 및 토양 덮기를 하고 1일 후, 제조된 화학제품을 예정한 농도로 각 화분의 토양 표면층에 균일하게 분무한다.
분무하고 4주일 후에 제초 효과 및 대두에 대한 약해를 실시예 8과 같은 척도에 따라 평가한다. 그 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
Figure kpo00016
참조 : Z-1 및 시마진은 표 2와 같다.
명세서 및 실시예는 본 발명을 제한하는 것이 아니라 설명하기 위한 것이며 본 발명 목적 및 범위에 속하는 다른 태양도 당해 분야의 전문가에게 제안될 수 있음을 알 수 있다.

Claims (3)

  1. 다음 일반식(A) 화합물의 염기 조재하에 다음 일반식(Ⅱ) 화합물과 반응시킨 다음 생성물을 알칼리금속 수산화물과 반응시키고 생성물을 무기산과 더욱 반응시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 2-알콕시아미노설포닐벤젠-설포닐우레아를 제조하는 방법
    Figure kpo00017
    Figure kpo00018
    Figure kpo00019
    상기 식에서, R1, R2및 R3는 각기 탄소수 1 내지 4의 저급 알킬그룹이다.
  2. 제 1항에 있어서, 다른 일반식의 N-(2-메톡시아미노설포닐벤젠설포닐)N'-(4,6-디메틸피리미딘-2-일) 우레아를 제조하는 방법
    Figure kpo00020
  3. 제 1항에 있어서, 다음 일반식의 N-(2-에톡시아미노설포닐벤젠설포닐)N'-(4,6-디메틸피리미딘-2-일) 우레아를 제조하는 방법.
    Figure kpo00012
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