JPS60161990A - オキサセフアロスポリンの精製法 - Google Patents
オキサセフアロスポリンの精製法Info
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- JPS60161990A JPS60161990A JP59017699A JP1769984A JPS60161990A JP S60161990 A JPS60161990 A JP S60161990A JP 59017699 A JP59017699 A JP 59017699A JP 1769984 A JP1769984 A JP 1769984A JP S60161990 A JPS60161990 A JP S60161990A
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- JP
- Japan
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- oxacephalosporin
- aqueous solution
- adsorbent
- macroporous
- styrene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D505/00—Heterocyclic compounds containing 5-oxa-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. oxacephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は抗菌剤として有用なオキサセファロスポリン
の精製方法、とくにｐＫａ以下のｐＨに調節した、カル
ボキシ基を有するオキサセファロスポリンの水性溶液を
真比重が１．０５以上で、かつ飽和吸着容量がセファロ
スポリンＣに対して６０ｍ＆ハ琵以上となる、従来のも
のの１６２倍以上の値を示すマクロポーラス高分子吸着
剤に接触させて該オキサセファロスポリンを非吸着性夾
雑物から分離したのち、親水性有機溶媒の水性溶液で溶
離して非溶離性夾雑物から分離することによって該オキ
サセファロスポリンを精製する方法に関する。
の精製方法、とくにｐＫａ以下のｐＨに調節した、カル
ボキシ基を有するオキサセファロスポリンの水性溶液を
真比重が１．０５以上で、かつ飽和吸着容量がセファロ
スポリンＣに対して６０ｍ＆ハ琵以上となる、従来のも
のの１６２倍以上の値を示すマクロポーラス高分子吸着
剤に接触させて該オキサセファロスポリンを非吸着性夾
雑物から分離したのち、親水性有機溶媒の水性溶液で溶
離して非溶離性夾雑物から分離することによって該オキ
サセファロスポリンを精製する方法に関する。
公知のオキサセファロスボリン遊離酸の合成工程では、
後処理中に抽出、分配、沈殿、結晶化、従来の合成吸着
剤（アンバーライトＸＡＤ−２゜ＸＡＤ−４、ＸＡＤ−
７、ＸＡＤ−８、ダイヤイオンＨＰ−１０，ＨＰ−２０
，ＨＰ−３０，ＨＰ−４０，ＨＰ−５０など）による吸
着、溶離などを繰り返して夾雑物を除去している。
後処理中に抽出、分配、沈殿、結晶化、従来の合成吸着
剤（アンバーライトＸＡＤ−２゜ＸＡＤ−４、ＸＡＤ−
７、ＸＡＤ−８、ダイヤイオンＨＰ−１０，ＨＰ−２０
，ＨＰ−３０，ＨＰ−４０，ＨＰ−５０など）による吸
着、溶離などを繰り返して夾雑物を除去している。
これを能率化する方法を種々検討した結果、真比重が１
．０５以上であり、かつ飽和吸着容量がセファロスポリ
ンＣに対して６０ｍｇか２以上となる、従来のものの１
．２倍以上の値を示すマクロポーラス高分子吸着剤によ
る精製法が適していることを発見し、この発明を完成し
た。
．０５以上であり、かつ飽和吸着容量がセファロスポリ
ンＣに対して６０ｍｇか２以上となる、従来のものの１
．２倍以上の値を示すマクロポーラス高分子吸着剤によ
る精製法が適していることを発見し、この発明を完成し
た。
セファロスポリン類の水溶液から中性物質、低′分子量
物質などを除くためにマクロポーラス高分予張着剤を利
用する方法は特公昭５２−５０７９９、特公昭５４−１
６９２２、特開昭５０−１０６９９６、特開昭５１−１
１０５８７、などに記載されている。しかし、これらに
用いている吸着剤は吸着容量が／Ｊ％さく、溶離液が白
濁し、比重が低いことなどに起因する欠点があった。
物質などを除くためにマクロポーラス高分予張着剤を利
用する方法は特公昭５２−５０７９９、特公昭５４−１
６９２２、特開昭５０−１０６９９６、特開昭５１−１
１０５８７、などに記載されている。しかし、これらに
用いている吸着剤は吸着容量が／Ｊ％さく、溶離液が白
濁し、比重が低いことなどに起因する欠点があった。
ところが、この発明の、真比重が１．０５以上で、かつ
飽和吸着容量がセファロスポリンＣに対して６０ｍｇ／
ｄ以上となる、従来のものの１．２倍以上の値を示すマ
クロポーラス高分子吸着剤には、このような欠点がなく
、不安定なオキサセファロスポリン３３２離カルボン酸
の精製用に適している。このようなマクロポーラス非イ
オン性高分子吸着剤としてはローム・アンド・ハース社
製スチレン・ジビニルベンゼン共重合体樹脂アンバーラ
イトＸＡＤ−２０００および三菱化成工業■社製スチレ
ン・ジビニルベンゼン共重合体樹脂５Ｐ−２０６，５Ｐ
−２０７などがある。
飽和吸着容量がセファロスポリンＣに対して６０ｍｇ／
ｄ以上となる、従来のものの１．２倍以上の値を示すマ
クロポーラス高分子吸着剤には、このような欠点がなく
、不安定なオキサセファロスポリン３３２離カルボン酸
の精製用に適している。このようなマクロポーラス非イ
オン性高分子吸着剤としてはローム・アンド・ハース社
製スチレン・ジビニルベンゼン共重合体樹脂アンバーラ
イトＸＡＤ−２０００および三菱化成工業■社製スチレ
ン・ジビニルベンゼン共重合体樹脂５Ｐ−２０６，５Ｐ
−２０７などがある。
この発明により精製されるオキサセファロスポリンは７
β位にアシルアミノ基、７α位に水素またはメトキシ基
、３位にはＲ基またはＣＨ２Ｒ基（コ、１： ４： Ｒ
ハ水１ハロゲン、アルキル、カルバモイル、カルボキシ
、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、異項環チオ、ピ
リジニウム、置換ピリジニウムなどの核基である）を有
する１−デチアー１−オキサー３−セフェム−４−カル
ボン酸またはその一以上のカルボキシ基を有する誘導体
である。
β位にアシルアミノ基、７α位に水素またはメトキシ基
、３位にはＲ基またはＣＨ２Ｒ基（コ、１： ４： Ｒ
ハ水１ハロゲン、アルキル、カルバモイル、カルボキシ
、ヒドロキシ、アルコキシ、アシルオキシ、アルキルチ
オ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、異項環チオ、ピ
リジニウム、置換ピリジニウムなどの核基である）を有
する１−デチアー１−オキサー３−セフェム−４−カル
ボン酸またはその一以上のカルボキシ基を有する誘導体
である。
アシルアミノ基のアシルはペニシリン、セファロスポリ
ンの化学におけるアミド側鎖のアシル基である。
ンの化学におけるアミド側鎖のアシル基である。
−前記異項環基は窒素、酸素、硫黄から選ばれた一以上
の異原子を有し、アルキノ呟Ｒ置換アルキルなどを有し
ていてもよい単環または双環複素環基である。
の異原子を有し、アルキノ呟Ｒ置換アルキルなどを有し
ていてもよい単環または双環複素環基である。
前記各部分にはＲ基その他のセファロスポリン化学にお
いて常用の置換基を有していてもよい。
いて常用の置換基を有していてもよい。
前記のような、この発明で使用される真比重が１．０５
以上であり、かつ飽和吸着容量がセファロスポリンＣに
対し６０ｆｆＩｇ／１１１ となる、従来のものの１．
２倍以上の値を示すマクロポーラス高分子吸着樹脂の使
用量は原料の５〜１００倍量が適当である。
以上であり、かつ飽和吸着容量がセファロスポリンＣに
対し６０ｆｆＩｇ／１１１ となる、従来のものの１．
２倍以上の値を示すマクロポーラス高分子吸着樹脂の使
用量は原料の５〜１００倍量が適当である。
オキサセファロスポリンの水性溶液としては有機溶媒な
ど吸着妨害物質を妨害量以上含まない水性溶液は適当で
ある。濃度は０．１〜３０重量％、温度は０°Ｃ〜５０
℃が適当である。
ど吸着妨害物質を妨害量以上含まない水性溶液は適当で
ある。濃度は０．１〜３０重量％、温度は０°Ｃ〜５０
℃が適当である。
吸着には、バッチ法、カラム法、クロマト法など常法に
より前記オキサセファ０スポリンの水性溶液を前記マク
ロポーラス高分子吸着剤と接触きせる。
より前記オキサセファ０スポリンの水性溶液を前記マク
ロポーラス高分子吸着剤と接触きせる。
吸着物から非吸着性物質を除去するには、目的物を溶離
せず非吸着性物質を洗い流すことのできる液体、たとえ
ば水、緩衝液、塩類水溶液、界面活性剤水溶液などで前
記オキサセファ０スポリンを吸着した吸着剤を洗う。こ
こでもバッチ法、カラム法、クロマト法、グラジェント
法など常法を適用できる。洗液量は、洗液中の不純物含
量を測定して決定することもできる。温度はθ℃〜５０
℃が適当である。
せず非吸着性物質を洗い流すことのできる液体、たとえ
ば水、緩衝液、塩類水溶液、界面活性剤水溶液などで前
記オキサセファ０スポリンを吸着した吸着剤を洗う。こ
こでもバッチ法、カラム法、クロマト法、グラジェント
法など常法を適用できる。洗液量は、洗液中の不純物含
量を測定して決定することもできる。温度はθ℃〜５０
℃が適当である。
次に吸着している目的物質を溶離するには、エステル、
ケトン、アルコール、エーテル系工業溶媒などの有機溶
媒（とくに低級アルコール）の水性溶液が好ましい。こ
れには、溶離能と無関係の、または溶離能を制御するた
めの物質（例えば無機塩類、酸、塩基、陰イオン系界面
活性剤など）を含有できる。溶離もバッチ法、カラム法
、クロマト法、グラジェント法などの常法によって実施
する。温度はＯ℃〜５０℃が適当である。
ケトン、アルコール、エーテル系工業溶媒などの有機溶
媒（とくに低級アルコール）の水性溶液が好ましい。こ
れには、溶離能と無関係の、または溶離能を制御するた
めの物質（例えば無機塩類、酸、塩基、陰イオン系界面
活性剤など）を含有できる。溶離もバッチ法、カラム法
、クロマト法、グラジェント法などの常法によって実施
する。温度はＯ℃〜５０℃が適当である。
このようにして目的物質が溶離し、非溶離性の不純物が
残存している時に溶離操作を終了する。
残存している時に溶離操作を終了する。
なお、目的物質の溶離を終了した吸着剤は常法により、
力性アルカリ水溶液やアセトン、メタノール、インプロ
パツールの水性溶液または酸を含むそれらを鳳合した水
溶液で再生できる。
力性アルカリ水溶液やアセトン、メタノール、インプロ
パツールの水性溶液または酸を含むそれらを鳳合した水
溶液で再生できる。
溶離液からオキサセファロスポリンを回収するには抽出
、濃縮、沈殿、分配、結晶化、凍結乾燥など常法を適用
する。
、濃縮、沈殿、分配、結晶化、凍結乾燥など常法を適用
する。
前記各工程は通常室温（温度はＯ℃〜５０°Ｃ）で行い
、所要時間は通常各々３０分〜５０時間である。
、所要時間は通常各々３０分〜５０時間である。
こうして低エネルギーで製造したオキサセファロスボリ
ンは高収率、高純度である。
ンは高収率、高純度である。
以下に実施例を記載してこの発明の詳細な説明する。
実施例 １
ラタモキセフベンズヒドリルエステルを塩化アルミニウ
ムで加水分解して得た反応液から有機溶媒を除いて得た
０、１１％粗ラタうキセフナトリウム水溶液に塩酸を加
えてｐ）１１．５に調整する。
ムで加水分解して得た反応液から有機溶媒を除いて得た
０、１１％粗ラタうキセフナトリウム水溶液に塩酸を加
えてｐ）１１．５に調整する。
内径３２ｍｍ、長さ３５０■のガラス管にマクロポーラ
ス非イオン性高分子吸着剤（ローム・アンド・ハース社
製スチレン・ジビニルベンゼン共重合体吸Ｍ樹脂アンバ
ーライトＸＡＤ−２０００）２００ ｄを高さ２７０１
１１１１になるよう充填し、上記溶液２７８０ｇを通し
てラタモキセフを吸着させる。この樹脂カラムを水１３
６０ ｎＱで洗って塩などの非吸着性夾雑物を除去し、
次いで５０％メタノール１２５−で洗ったのち、７０％
メタノール５ＱＱｎＡを通してラタモキセフを溶離する
。この溶離液は、紫外線吸収率から算出すると、目的物
を０．４６％の濃度で含有する。
ス非イオン性高分子吸着剤（ローム・アンド・ハース社
製スチレン・ジビニルベンゼン共重合体吸Ｍ樹脂アンバ
ーライトＸＡＤ−２０００）２００ ｄを高さ２７０１
１１１１になるよう充填し、上記溶液２７８０ｇを通し
てラタモキセフを吸着させる。この樹脂カラムを水１３
６０ ｎＱで洗って塩などの非吸着性夾雑物を除去し、
次いで５０％メタノール１２５−で洗ったのち、７０％
メタノール５ＱＱｎＡを通してラタモキセフを溶離する
。この溶離液は、紫外線吸収率から算出すると、目的物
を０．４６％の濃度で含有する。
溶離液を減圧濃縮したのち、水酸化ナトリウム水で中和
し、凍結乾燥すれば精うタモキセフナトリウムを得る。
し、凍結乾燥すれば精うタモキセフナトリウムを得る。
収率：８６％。
実施例 ２
０．１９％粗ラタうキセフ水溶液をｐＨ２，９に調整す
る。
る。
内径２２１１ｎのガラス管にマクロポーラス非イオン性
高分子吸着剤（ローム・アンド・ハース社製スチレン・
ジビニルベンゼン共重合体樹脂アンバーライトＸＡＤ−
２０００）Ｉ Ｑ ＱｎＱを高き２５５ｍになるように
充填、上記溶液４８００ｉｎ（前記化合物８．０２ｇ含
有）を通して目的物を吸着きせる。この樹脂カラムを水
２４ Ｂ ０１１ｉで洗い、次いで５０〜８０％メタノ
ール８１０１１Ｑを通して精製きれた目的物を溶離する
。溶離液は紫外線吸収率から算出すると、前記化合物仕
込み量の６８゜７％を含む。
高分子吸着剤（ローム・アンド・ハース社製スチレン・
ジビニルベンゼン共重合体樹脂アンバーライトＸＡＤ−
２０００）Ｉ Ｑ ＱｎＱを高き２５５ｍになるように
充填、上記溶液４８００ｉｎ（前記化合物８．０２ｇ含
有）を通して目的物を吸着きせる。この樹脂カラムを水
２４ Ｂ ０１１ｉで洗い、次いで５０〜８０％メタノ
ール８１０１１Ｑを通して精製きれた目的物を溶離する
。溶離液は紫外線吸収率から算出すると、前記化合物仕
込み量の６８゜７％を含む。
実施例 ３
０．９４％粗ラタうキセフ水溶液をｐＨ２〜３に調整す
る。
る。
内径１９１１１１１のガラス管にマクロポーラス非イオ
ン性高分子吸着剤（三菱化成工業■社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂ＳＰ−２０７）４Ｑ１ｍ１１
を高さ１１５ｍになるように充填し、上記溶液２００ｄ
（前記化合物１．８８ｇ含有）を通して目的物を吸着さ
せる。この樹脂カラムを水２ＱＱｎＱで洗い、次いで５
０％アセトン２２０−を通して精製された目的物を溶離
する。溶離液は、高速液体クロマトグラムから算出する
と、前記化合物仕込み量の９３，３％を含む。
ン性高分子吸着剤（三菱化成工業■社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂ＳＰ−２０７）４Ｑ１ｍ１１
を高さ１１５ｍになるように充填し、上記溶液２００ｄ
（前記化合物１．８８ｇ含有）を通して目的物を吸着さ
せる。この樹脂カラムを水２ＱＱｎＱで洗い、次いで５
０％アセトン２２０−を通して精製された目的物を溶離
する。溶離液は、高速液体クロマトグラムから算出する
と、前記化合物仕込み量の９３，３％を含む。
同様にして、上記溶離液である５０％アセトンを７０％
インプロパツールに変更しても、高収量で同一の精製品
を製造できる。
インプロパツールに変更しても、高収量で同一の精製品
を製造できる。
実施例 ４
粗７β−ジフルオロメチルチオアセトアミド−３−［１
−（２−ヒドロキシエチル）テトラゾール−５−イルコ
チオメチル−７α−メトキシ−１−テチアー１−オキサ
ー３−セフェム−４−カルボン酸の１．０％水溶液をｐ
Ｈ約２に調整する。
−（２−ヒドロキシエチル）テトラゾール−５−イルコ
チオメチル−７α−メトキシ−１−テチアー１−オキサ
ー３−セフェム−４−カルボン酸の１．０％水溶液をｐ
Ｈ約２に調整する。
内径２２ＩＩＩＴｌのガラス管にマクロポーラス非イオ
ン性高分子吸着剤（三菱化成工業−社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂５Ｐ−２０７）４Ｑｎｌｌを
高さ１０５１１Ｆになるように充填し、上記溶液２１０
ｄ（前記化合物２．０ｇ含有）を通し目的物を吸着させ
る。この樹脂カラムを水１００１Ｑで洗い、次いで７０
％インプロパツール１４０ｎｕを通して精製きれた目的
物を溶離する。溶離液は、紫外線吸収率から算出すると
、前記化合物仕込み量の８７１％を含む。
ン性高分子吸着剤（三菱化成工業−社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂５Ｐ−２０７）４Ｑｎｌｌを
高さ１０５１１Ｆになるように充填し、上記溶液２１０
ｄ（前記化合物２．０ｇ含有）を通し目的物を吸着させ
る。この樹脂カラムを水１００１Ｑで洗い、次いで７０
％インプロパツール１４０ｎｕを通して精製きれた目的
物を溶離する。溶離液は、紫外線吸収率から算出すると
、前記化合物仕込み量の８７１％を含む。
実施例 ５
粗７β−ジフルオロメチルチオアセトアミド−３−［１
−（２−ヒドロキシエチル）テトラゾール−５−イルコ
チオメチル−７α−メトキシ−１−デチアー１−オキサ
ー３−セフェム−４−カルボン酸の１．０％水溶液をｐ
Ｈ約２に調整する。
−（２−ヒドロキシエチル）テトラゾール−５−イルコ
チオメチル−７α−メトキシ−１−デチアー１−オキサ
ー３−セフェム−４−カルボン酸の１．０％水溶液をｐ
Ｈ約２に調整する。
内径１２肛のガラス管にマクロポーラス非イ才ン性高分
子吸着剤（ローム・アンド・ハース社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂アンバーライトＸＡＤ−２０
００） ３０１１１を高き２７５ｍになるように充填し
、上記溶液２０６ｄ（前記化合物２．０ｇ含有）を通し
て目的物を吸着させる。この樹脂カラムを水３００ ｄ
で洗い、次いで７０％インプロパツール８０ｒ＆Ｑ、を
通して精製きれた目的物を溶離する。溶離液は、紫外線
吸収率から算出すると、前記化合物仕込み量の９９．４
％を含む。
子吸着剤（ローム・アンド・ハース社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂アンバーライトＸＡＤ−２０
００） ３０１１１を高き２７５ｍになるように充填し
、上記溶液２０６ｄ（前記化合物２．０ｇ含有）を通し
て目的物を吸着させる。この樹脂カラムを水３００ ｄ
で洗い、次いで７０％インプロパツール８０ｒ＆Ｑ、を
通して精製きれた目的物を溶離する。溶離液は、紫外線
吸収率から算出すると、前記化合物仕込み量の９９．４
％を含む。
実施例 ６
粗７β−［２−（２−カルバモイル−２−フルオロビニ
ルチオ）アセトアミド］−３−［１−（２−ヒドロキシ
エチル）テトラゾール−５−イルコチオメチルーフα−
メトキシ−１−デチアー１−オキサー３−セフェム−４
−カルボン酸の０１５％水溶液をｐＨ約２に調整する。
ルチオ）アセトアミド］−３−［１−（２−ヒドロキシ
エチル）テトラゾール−５−イルコチオメチルーフα−
メトキシ−１−デチアー１−オキサー３−セフェム−４
−カルボン酸の０１５％水溶液をｐＨ約２に調整する。
内径１６ＩＩＩ１１のガラス管にマクロポーラス非イオ
ン性高分子吸着剤（三菱化成工業■社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂５Ｐ−２０７）３ＱｎＱを高
さ１３２■になるように充填し、上記溶液２００ｉＱ（
前記化合物０．６ｇ含有）を通して目的物を吸着させる
。この吸着樹脂カラムを水２ＱＱｎＱで洗い、次いで７
０％インプロパツール１５０１１１１を通して精製され
た目的物を溶離する。
ン性高分子吸着剤（三菱化成工業■社製スチレン・ジビ
ニルベンゼン共重合体樹脂５Ｐ−２０７）３ＱｎＱを高
さ１３２■になるように充填し、上記溶液２００ｉＱ（
前記化合物０．６ｇ含有）を通して目的物を吸着させる
。この吸着樹脂カラムを水２ＱＱｎＱで洗い、次いで７
０％インプロパツール１５０１１１１を通して精製され
た目的物を溶離する。
溶離液は、紫外線吸収率から算出すると、前記化合物仕
込み量の７７．５％を含む。
込み量の７７．５％を含む。
特許出願人 塩野義製薬株式会社
代 理 人 弁理士 前出 葆 外］名手続補正書（自
発） 昭和５９年 ４月 ４日 昭和５９年特許願第 １７６９９ 号 ２、発明の名称 オキサセフ７０スポリンの精製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市東区道修町３丁目１２番地名称（１
９２）塩野義製薬株式会社 代表者 吉利−雄 ４、代理人 住所 大阪府大阪市東区本町２−１０ 本町ビル内」 ７、補正の内容 明細書中、以下の箇所を補正致します。
発） 昭和５９年 ４月 ４日 昭和５９年特許願第 １７６９９ 号 ２、発明の名称 オキサセフ７０スポリンの精製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪府大阪市東区道修町３丁目１２番地名称（１
９２）塩野義製薬株式会社 代表者 吉利−雄 ４、代理人 住所 大阪府大阪市東区本町２−１０ 本町ビル内」 ７、補正の内容 明細書中、以下の箇所を補正致します。
１）５頁１行、ｒｍｇ／ｍＮＪの後１こ１−以上」を挿
入。
入。
２）８頁２行、「５００ＪＪをｌ−５３５＋ＪＪと訂正
。
。
３）同４行、ｉｏ、、ｉ６％」をｒｏ、５ｕ＋／ｖ％」
と訂正。
と訂正。
４）１２頁２行、ｒｏ、６ｇＪをｒＯ，３ｇＪと訂正。
以上
Claims (1)
- （１）ｐＫａ以下のｐＨに調節したカルボキシ基を有す
るオキサセファロスポリンの水性溶液を真比重が１．０
５以上で、かつ飽和吸着容量がセファロスポリンＣに対
して６０ｍｇ／ｎΩ以上の値を示すマクロポーラス高分
子吸着剤に接触させて非吸着性夾雑物から分離したのち
、親水性有機溶媒の水性溶液で溶離して非溶離性夾雑物
から分離することを特徴とするオキサセファロスポリン
の精製方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017699A JPS60161990A (ja) | 1984-02-02 | 1984-02-02 | オキサセフアロスポリンの精製法 |
| US06/696,430 USH328H (en) | 1984-02-02 | 1985-01-30 | Purification of cephalosporins |
| DE19853503303 DE3503303A1 (de) | 1984-02-02 | 1985-01-31 | Verfahren zur reinigung von oxacephalosporinen |
| GB08502560A GB2153823B (en) | 1984-02-02 | 1985-02-01 | Purification of cephalosporins |
| FR8501505A FR2559153B1 (fr) | 1984-02-02 | 1985-02-04 | Procede de purification d'oxacephalosporines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59017699A JPS60161990A (ja) | 1984-02-02 | 1984-02-02 | オキサセフアロスポリンの精製法 |
Publications (1)
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