JPS6015441A - Coating of molding - Google Patents
Coating of moldingInfo
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- JPS6015441A JPS6015441A JP58123419A JP12341983A JPS6015441A JP S6015441 A JPS6015441 A JP S6015441A JP 58123419 A JP58123419 A JP 58123419A JP 12341983 A JP12341983 A JP 12341983A JP S6015441 A JPS6015441 A JP S6015441A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、成形物の被覆方法に関し、烙らに詳細には成
形物の表面に、特定の（メタ）アクリル変性ｅ、・オリ
ゴマー、ビニル単量体および光重合開始剤とからなる組
成物を塗布し、紫外線を照射して塗膜を硬化させる成形
物の被覆方法、特にポリオレフィン成形物のカスバリヤ
ー性の改良方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for coating a molded article, and more particularly, the present invention relates to a method for coating a molded article, and more particularly, the present invention relates to a method for coating a molded article with a specific (meth)acrylic modified e, oligomer, vinyl monomer, and photopolymerization initiator on the surface of the molded article. The present invention relates to a method for coating a molded object, in which a composition comprising a compound and a polyolefin agent is applied and the coating film is cured by irradiation with ultraviolet rays, and in particular to a method for improving the gas barrier properties of a polyolefin molded object.
従来、プラスチックのフィルム、シート、容器などのガ
スバリヤ−性を改良するためには、ガスバリヤ−性に優
れる樹脂、例えばエチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化
物、ポリアミド樹脂、ポリエステル樹脂などとドライラ
ミネーシンや押出成形などによる積層物とする方法、あ
るいは塩化ビニリデン共重合体をエマルジョン重合のラ
テックス形態で担体フィルム、容器なとに塗布乾燥し、
被膜化することなどが行われている。Conventionally, in order to improve the gas barrier properties of plastic films, sheets, containers, etc., resins with excellent gas barrier properties, such as saponified ethylene-vinyl acetate copolymers, polyamide resins, and polyester resins, have been combined with dry laminates or other resins. A method such as forming a laminate by extrusion molding, or coating and drying vinylidene chloride copolymer in the form of emulsion polymerized latex on a carrier film, container, etc.
It is also being coated with a film.
しかしながら、積層物は厚くな勺、丑た槓層分だけ薄く
するためにはよυ高恰−能の素栃が必要となり、さらに
ポリオレフィンのような非極性の樹脂は、Ｍ層樹脂との
親和性か少く層間接着性を改良する工程が必要であり、
工程が多くなシロスも多くコストアップとなる。一方、
塩化ビニ＋７デン共重合体を塗布する方法は、容易にカ
スバリヤー性を伺与する方法ではあるが、耐ピンホール
性が必ずしも充分ではなかった。However, in order to make the laminate thinner by the thickness of the layer, a highly durable material is required, and non-polar resins such as polyolefins are compatible with the M layer resin. A process to improve interlayer adhesion is required.
Shiros requires many steps, which increases costs. on the other hand,
Although the method of applying vinyl chloride + 7-dene copolymer is a method that easily imparts gas barrier properties, the pinhole resistance is not necessarily sufficient.
本発明は、従来から知らｉｚている成形物の被後方法、
特にバリヤー性を改良する方法における、このような問
題点を改良する目的で種々の検討を行った結果、特定の
（メタ）アクリル変性のオリゴマーとビニル単量体とを
組合せて重合させることが有効であることを見出し完成
したものである。The present invention relates to a conventionally known method for attaching a molded article,
As a result of various studies aimed at improving these problems, especially in methods for improving barrier properties, we found that it is effective to polymerize a specific (meth)acrylic-modified oligomer in combination with a vinyl monomer. It was discovered and completed.
すなわち、本発明は、成形物の表面もしくは少くとも片
面に、（１）エポキシ（メタ）アクリレート、ポリウレ
タン（メタ）アクリレート、ポリオレフィングリコール
（メタ）アクリレート凍たはポリエステル（メタ）アク
リレート、（２）ビニル単量体および（３）光重合開始
剤とからなる組成物を塗布し、次いで該塗膜に紫外線を
照射して硬化させることを特徴とする成形物ノ被覆方法
、特にポリオレフィン成形物のガスバリヤ−性および耐
油性の改良方法に関するものである。That is, the present invention provides for the surface or at least one side of a molded product to be coated with (1) epoxy (meth)acrylate, polyurethane (meth)acrylate, polyolefin glycol (meth)acrylate, or polyester (meth)acrylate, (2) vinyl A method for coating molded articles, in particular a gas barrier coating for polyolefin molded articles, characterized in that a composition comprising a monomer and (3) a photopolymerization initiator is applied, and then the coating film is cured by irradiating ultraviolet rays. The present invention relates to a method for improving properties and oil resistance.
本発明における成形物としては、プラスチックのフィル
ム、シート、容器、織布または不織布、紙その他任意の
成形物などがあげられる。Examples of molded products in the present invention include plastic films, sheets, containers, woven or nonwoven fabrics, paper, and other arbitrary molded products.
これらのうちでは、ポリオレフィン、例えばエチレン、
プロピレン、１−ブテン、１− ヘン７ン、１−ヘキセ
ン、３メチル〜１−ブテン、４メチル−１−ペンテンな
とのα−オレフィンの単独重合体もしくは上記１種のモ
ノマーと他のα−オレフィンとの共重合体またはこれら
の混合物からなる成形物、例えばフィルム、シート、容
器類などが好ましい。また、ポリオレフィン中にはオレ
フィン系のエラストマーを含んでもよい。Among these, polyolefins such as ethylene,
Homopolymers of α-olefins such as propylene, 1-butene, 1-hexene, 1-hexene, 3-methyl to 1-butene, 4-methyl-1-pentene, or one of the above monomers and other α-olefins. Molded products made of copolymers with olefins or mixtures thereof, such as films, sheets, containers, etc., are preferred. Further, the polyolefin may contain an olefin-based elastomer.
本発明において用いられるエポキシ（メタ）アクリレー
ト、ポリウレタン（メタ）アクリレート、ポリオレフィ
ングリコール（メタ）アクリレ一トまたはポリエステル
（メタ）アクリレートとしては、分子量が３００〜６，
０００、好ましくは１，０００〜３，０００で、２個以
上の重合性官能基、すなわち重合性の二重結合を有する
オリゴマーで、アクリルまたはメタアクリルの二重結合
を有するものがあげられる０これらのウチ、エポキシ（
メタ）アクリレートとじては、末端にグリシジル基を有
するエポキシ樹脂上アクリル酸まグヒはメタクリル酸な
どを反応きせることによって得られるもので、例えばビ
スフェノールＡ型のエポキシアクリレートがあげられる
。丑た、ポリウレタン（メタ）アクリレートとしては、
末端にインシアネート基を有するポリウレタン樹脂に、
分子中にビニル基と水酸基を有する化合物、例えば２−
ヒドロキシエチルアクリレートまたはメタクリレートを
反応させたものなどがあげられる。また、ポリオレフィ
ングリコール（メタ）アクリレートとしては、例えばポ
リエチレングリコールのジアクリル酸エステルもしくは
ジメタクリル酸エステルなどがあげられる。さらに、ポ
リエステル（メタ）アクリレートとしてはフタル酸無水
物とジエチレングリコールからなるポリエステルをアク
リル酸もしくはメタクリル酸で処理したものなどがあげ
られる。これら（メタ）アクリル変性のオリゴマーは混
合して用いることができる。The epoxy (meth)acrylate, polyurethane (meth)acrylate, polyolefin glycol (meth)acrylate or polyester (meth)acrylate used in the present invention has a molecular weight of 300 to 6,
000, preferably 1,000 to 3,000, oligomers having two or more polymerizable functional groups, that is, polymerizable double bonds, and those having acrylic or methacrylic double bonds. In the house, epoxy (
As for methacrylates, acrylic acid mixtures on epoxy resins having glycidyl groups at the terminals are obtained by reacting methacrylic acid and the like, such as bisphenol A type epoxy acrylates. As for Ushita, polyurethane (meth)acrylate,
Polyurethane resin with incyanate group at the end,
Compounds having a vinyl group and a hydroxyl group in the molecule, such as 2-
Examples include those made by reacting hydroxyethyl acrylate or methacrylate. Examples of polyolefin glycol (meth)acrylates include diacrylic esters and dimethacrylic esters of polyethylene glycol. Furthermore, examples of polyester (meth)acrylates include polyesters made of phthalic anhydride and diethylene glycol treated with acrylic acid or methacrylic acid. These (meth)acrylic modified oligomers can be used in combination.
本発明において用いられるビニル単量体としては、反応
性のビニル基を崩する単官能性丑たは多官能性のビニル
化合物で、例えばアクリル酸およびその誘導体、スチレ
ンおよびその誘導体、ビニルエステル、ビニルエーテル
、ビニルケトンなどがあけられる。Vinyl monomers used in the present invention include monofunctional or polyfunctional vinyl compounds that break down reactive vinyl groups, such as acrylic acid and its derivatives, styrene and its derivatives, vinyl esters, and vinyl ethers. , vinyl ketone, etc.
アクリル酸およびその銹等体としては、例えはアクリル
酸、アクリル酸エステル、アクリルアミド、アクリロニ
トリル、メタクリル酸、メタクリル酸エステルなどがあ
けられる。スチレンおよびその誘導体としては、例えは
スチレン、／Ｎ Ｄ ケン化スチレン、α−メチルスチ
レン、ビニルトルエン、メトキシスチレン、ジビニルベ
ンゼンなどがあげられる。ビニルエステルとしては、例
えは酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビ
ニル、安息香酸ビニルなどがあけられる。ビニルエーテ
ルとしては、例えばビニルメチルエーテル、ビニルエチ
ルエーテル、ビニルイソブチルエーテルなどがあげられ
る。Examples of acrylic acid and its derivatives include acrylic acid, acrylic ester, acrylamide, acrylonitrile, methacrylic acid, and methacrylic ester. Examples of styrene and its derivatives include styrene, /N D saponified styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene, methoxystyrene, and divinylbenzene. Examples of the vinyl ester include vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl stearate, and vinyl benzoate. Examples of the vinyl ether include vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and vinyl isobutyl ether.
ま／ヒ、ビニルケトンとしては、例えばメチルビニルケ
トン、エチルビニルケトンなどがあげられる。Examples of the vinyl ketone include methyl vinyl ketone and ethyl vinyl ketone.
これらビニル単量体のうちでは、ネオペンチルグリコー
ルジアクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、ヒドロキシエチルアクリレート、アクリロニトリル
、ブチルアクリレート、トリメチロールプロパントリア
クリレートなどが好ましい。なお、上記のビニル単量体
は、１種または２種以上を混合して用いることができる
。Among these vinyl monomers, neopentyl glycol diacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, acrylonitrile, butyl acrylate, trimethylolpropane triacrylate and the like are preferred. The above vinyl monomers may be used alone or in combination of two or more.
本発明（（おいて用いられる光重合開始剤としては、例
えばベンゾインアルキルエーテル、ベンゾフェノン、ベ
ンゾインなどの化合物があげられる。また、必要に応じ
て増感剤、例えばジメチルアミノエタノール、トリフェ
ニルホスフィン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンなどの化合
物を併用することができる。Examples of photopolymerization initiators used in the present invention include compounds such as benzoin alkyl ether, benzophenone, and benzoin. , N-dimethylaniline and the like can be used in combination.
前記のエポキシ（メタ）アクリレート、ポリウレタン（
メタ）アクリレート、ポリオレフィングリコール（メタ
）アクリレートまたはポリエステル（メタ）アクリレー
ト（以下オリゴマーという）、ビニル単量体および光重
合開始剤とからなる組成物の混合割合は、オリコマ−が
５〜５０モル係、好ましくは１ｏ〜４ｏモル係、ビニル
単片体が９５〜５０モル係、好ましくは９０〜６０モル
係、光重合開始剤の重量かオリゴマーとビニル単量体の
合計重量の０．５〜２゜重量係、好ましくは１〜１ｏ重
量係である。The above-mentioned epoxy (meth)acrylate, polyurethane (
The mixing ratio of the composition consisting of meth)acrylate, polyolefin glycol (meth)acrylate or polyester (meth)acrylate (hereinafter referred to as oligomer), a vinyl monomer, and a photopolymerization initiator is such that the oligomer is in the range of 5 to 50 moles; Preferably 10 to 40 moles, 95 to 50 moles of vinyl monomer, preferably 90 to 60 moles, 0.5 to 2° of the weight of the photopolymerization initiator or the total weight of oligomer and vinyl monomer. Weight factor, preferably 1 to 1o weight factor.
上記の組成物においてオリゴマーの割合か５モル係に満
たない場合は、重合によシ得られる篩分子皮膜の三次元
網目分子構造が不足して、バリヤー性が低下するために
好づしくない。また、オリゴマーが５０モル係を越える
場合は、粘度の上昇により作業性も悪くなるので好まし
くない。If the proportion of the oligomer in the above composition is less than 5 moles, the three-dimensional network molecular structure of the sieve molecular film obtained by polymerization will be insufficient, resulting in a decrease in barrier properties, which is undesirable. Moreover, if the oligomer exceeds 50 molar ratio, the viscosity increases and the workability deteriorates, which is not preferable.
オリゴマー、ビニル単量体および光重合開始剤の混合に
おいては、通常その適用上の作業性に支障のない限シ溶
媒を用いずに攪拌混合するが、必要に応じて揮発性の溶
媒を用いてもよい。When mixing oligomers, vinyl monomers, and photopolymerization initiators, they are usually mixed by stirring without using a solvent as long as it does not affect the workability of the application, but if necessary, a volatile solvent may be used. Good too.
次に、この組成物の薄膜層を成形物の表面に形成させる
には、例えば該組成物中へ成形物を浸漬して引き出す浸
漬塗り、グラビアロール、エアスプレー、スプレー、ロ
ールコータ−１刷毛などで塗布する方法がある。Next, in order to form a thin film layer of this composition on the surface of the molded article, for example, dip coating, gravure roll, air spray, spray, roll coater 1 brush, etc., are used. There is a way to apply it.
本発明における組成物の硬化エネルギー源として使用す
る紫外線とは、光学的に活性な電磁波で通常２００ｍμ
〜５００ｍμの範囲の電磁波を含むものである。この紫
外線発生源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水
銀灯、紫外線蛍光灯、炭素アーク灯などがあげられ硬化
の目的にはいずれも有用であるが、硬化時間の短縮でき
る点では高圧水銀灯が好ましい。上記紫外線発生源を、
１種または２種以上組合せて使用することができる。ま
た、紫外線照射時間は、組成物の種類、組成物に含まれ
る光重合開始剤および増感剤の含有量、照射に用いる光
源の種類および出力、光源から被塗物表面までの距離な
どによって異なるが、これらを条件調節することによっ
て１分間以内、好ましくは数秒程度で完了させることが
できる。The ultraviolet rays used as a curing energy source for the composition in the present invention are optically active electromagnetic waves, usually 200 mμ.
It includes electromagnetic waves in the range of ~500 mμ. Sources of this ultraviolet light include low-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultraviolet fluorescent lamps, and carbon arc lamps, all of which are useful for the purpose of curing, but high-pressure mercury lamps are effective in shortening curing time. preferable. The above ultraviolet radiation source,
One type or a combination of two or more types can be used. In addition, the UV irradiation time varies depending on the type of composition, the content of photopolymerization initiator and sensitizer contained in the composition, the type and output of the light source used for irradiation, the distance from the light source to the surface of the object to be coated, etc. However, by adjusting these conditions, the process can be completed within one minute, preferably within several seconds.
以上、本発明によれば、オリゴマー、ビニル単量体およ
び光重合開始剤とからなるホ１１成物を光重合し、生成
する高分子皮膜の三次元網目分子構造化によシ成形物の
表面を改質し、ガスバリヤ−性を向上するとともに耐熱
性、劇スクラッチ性、表面平滑性および帯電防止性を付
与することができる。As described above, according to the present invention, the surface of the molded product is formed by photopolymerizing the 11 composition consisting of an oligomer, a vinyl monomer, and a photopolymerization initiator, and forming a three-dimensional network molecular structure of the resulting polymer film. It is possible to improve gas barrier properties, as well as impart heat resistance, strong scratch resistance, surface smoothness, and antistatic properties.
以下、実施例をあけて本発明をさらに詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
なお、実施例の試験法は次の通りである。In addition, the test method of the example is as follows.
（１） 酸素透過量 気体透過性試験機（Ｍｏｄθｒｎ
ＣＯｎｔｒ０１８ 社製０ＸＴＲＡＮ −１００）によ
シ等圧測定方式で測定。(1) Oxygen permeation amount Gas permeability tester (Modθrn
Measured using the isobaric measurement method using CONTR018 (0XTRAN-100).
（２）ヘイズ ＪＩＳＫ６７１４
（３） グロス 八ＳＴＭ Ｄ ２４５７（４） ヒー
トシール耐熱 熱板シーラーで塗膜面から圧力２ｋｇ／
Ｃｒｎ２で２秒間熱プレスし、収縮または溶融しない最
高温度を表示し７こ。(2) Haze JISK6714 (3) Gloss 8STM D 2457 (4) Heat seal heat resistant Pressure 2 kg / 2 kg from the coating surface with a heat plate sealer
Heat press with Crn2 for 2 seconds and display the maximum temperature that does not shrink or melt.7.
（５）耐スクラッチ性 荷重１００１の鉛筆画線にる跡
残シ性を鉛筆の硬度で示す（ＮＥＭＡ方式）。(5) Scratch Resistance The scratch resistance on a pencil drawing line under a load of 1001 is expressed by the hardness of the pencil (NEMA method).
実旋例１〜３
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル（部品名シエル
エビコー）”１００１）にアクリル酸を反応させたエポ
キシアクリレート（平均分子ｉｉ １０００ ）、（以
下、ＰＥＤＡという）ととドロキシエチルアクリレート
を表−１に示す各割合としこの混合物の合計重量の２重
量係に相当する量のペンゾインイングロビルエーテルを
各々加えたものを３０分間機械的に攪拌混合して光硬化
性組成物を調製した。Examples 1 to 3 Epoxy acrylate (average molecular weight II 1000) obtained by reacting bisphenol A diglycidyl ether (part name: Ciel Ebico 1001) with acrylic acid (hereinafter referred to as PEDA) and droxyethyl acrylate. A photocurable composition was prepared by adding an amount of penzoin inglovyl ether corresponding to 2 parts of the total weight of the mixture to each of the proportions shown in 1 and mechanically stirring and mixing for 30 minutes.
次に、厚き３０μの低密度ポリエチレン（密度−０，９
１９）、（以下ＬＤＰＦｉという）フィルムの表面をコ
ロナ放電処理して表面張力を３７ｄ、ｙｒ１θ／Ｃｍと
した表面に、上記の光重合性組成物を厚さ３５μになる
ように塗布し、高圧水銀灯（ａｏｗ／１Ｍ） で高さ１
０Ｃ７Ｆ＋の位置より紫外線を３０秒間照射して硬化し
た。得られたフィルムの酸素透過量を表−１に示した。Next, 30μ thick low density polyethylene (density -0.9
19) The above photopolymerizable composition was applied to the surface of the film (hereinafter referred to as LDPFi) to a thickness of 35 μm to a surface tension of 37 d, yr1θ/Cm by corona discharge treatment, and then exposed to a high-pressure mercury lamp. (aow/1M) and height 1
It was cured by irradiating ultraviolet rays from the 0C7F+ position for 30 seconds. Table 1 shows the amount of oxygen permeation of the obtained film.
実施例４〜６
実施例１にふいて、ヒドロキシエチルアクリレートに代
りネオペンチルグリコールジアクリレートを用いたこと
、またＰＥＤＡに代りポリエチレングリコールとトリレ
ンジインシアネートを反応させたものをヒドロキシエチ
ルアクリレートで処理して調製したポリエーテル糸のポ
リウレタンジアクリレート（平均分子量３０００）、（
以下ＰＵＤＡという）または無水フタル酸とジエチレン
グリコールより作られたポリエステルにアクリル酸を反
応させて調製したポリエステルジアクリレート（平均分
子ｚ１ｏｏｏ）、（以下ＰＳＤＡという）を表−１に示
す割合で用いた以外は同様にして光硬化性組成物の調製
、塗布および紫外線照射を行い、その結果を表＝１に併
記した。Examples 4 to 6 In addition to Example 1, neopentyl glycol diacrylate was used instead of hydroxyethyl acrylate, and a reaction product of polyethylene glycol and tolylene diin cyanate was treated with hydroxyethyl acrylate instead of PEDA. Polyurethane diacrylate (average molecular weight 3000) of polyether thread prepared by
Except that polyester diacrylate (average molecular z1ooo) prepared by reacting acrylic acid with polyester made from phthalic anhydride and diethylene glycol (hereinafter referred to as PUDA) (hereinafter referred to as PSDA) was used in the proportions shown in Table 1. A photocurable composition was prepared, applied and irradiated with ultraviolet rays in the same manner, and the results are also listed in Table 1.
比較例１
ヒドロキシエチルアクリレートを単独で用いた場合につ
いて、実施例１と同様に光硬化性組成物の調製、塗布お
よび紫外線照射を行い、その結果を表−１に併記した。Comparative Example 1 In the case where hydroxyethyl acrylate was used alone, a photocurable composition was prepared, applied, and irradiated with ultraviolet rays in the same manner as in Example 1, and the results are also shown in Table 1.
比較例２
ポリブタジェンジアクリレート（平均分子量２５００’
）、（以下ＰＢＤ八という）およびネオペンチルグリコ
ールジアクリレートを表−１に示す割合で用いた以外は
、実施例１と同様に光硬化性組成物の調製、塗布および
紫外線照射を行い、そり結果を表−１に併記した。Comparative Example 2 Polybutadiene diacrylate (average molecular weight 2500'
), (hereinafter referred to as PBD8) and neopentyl glycol diacrylate in the proportions shown in Table 1, a photocurable composition was prepared, applied, and irradiated with ultraviolet rays in the same manner as in Example 1. are also listed in Table-1.
実施例７〜１０
実施例１において、ビニル単量体お」、びその配合割合
を表−２に示すようなものを用いた以外口、同様にして
光硬化性組成物の調製、塗布お」：ひ紫外線照射を行い
、その結果を表−２に示した。Examples 7 to 10 A photocurable composition was prepared and applied in the same manner as in Example 1 except that the vinyl monomers and their blending ratios were as shown in Table 2. Ultraviolet irradiation was performed, and the results are shown in Table 2.
な１、・、参考のために実加ｉ例１で用いたＬＤ’ＰＥ
フィルムと同じものについて処理ケ施さないで同様の試
験を行い、その結果を表−２に併記した。1. For reference, the LD'PE used in Example 1
A similar test was conducted on the same film without any treatment, and the results are also listed in Table 2.
実施例１１〜１３
実施例１において、ＬＤＰＫフィルムに代り厚き３０μ
の高密間ポリエチレン（密度＝ｏ、９ｓｓ）（以下ＨＤ
ＰＥという）フィルム、厚さ３０μの未延伸ポリプロピ
レン（以下ｃｐｐという）フィルムおよび厚さ３０μ延
伸ポリプロピレン（以下ＯＰＰという）フィルムを用い
た以外は同様にして光重合性組成物の塗布および紫外線
の照射を行いその結果を表−３に示した０
表−３
実施例１４
ＰｇＤＡ １８．７モル係、ポリエチレングリコールジ
アクリレート（平均分子量３５０）２８．２モル係ジメ
チルアミンエチルメタクリレート５６．１モル係および
この混合物の合計重量の２重量係に相当するペンゾイン
イングロビルエーテルとを３０分間機械的に攪拌混合し
て光重合性組成物を調製した。Examples 11-13 In Example 1, a 30μ thick film was used instead of the LDPK film.
High-density polyethylene (density = o, 9ss) (hereinafter HD
Application of the photopolymerizable composition and irradiation with ultraviolet rays were carried out in the same manner except that a 30μ thick unstretched polypropylene (hereinafter referred to as CPP) film and a 30μ thick stretched polypropylene (hereinafter referred to as OPP) film were used. Example 14 PgDA 18.7 mol, polyethylene glycol diacrylate (average molecular weight 350) 28.2 mol, dimethylamine ethyl methacrylate 56.1 mol, and a mixture thereof. A photopolymerizable composition was prepared by mechanically stirring and mixing penzoin inglobyl ether in an amount equivalent to two parts by weight of the total weight of .
次に、厚さ３．５ ｗＩＩのＩ（ＤＰＥ （密度＝ｏ、
？５ｘ）製２０１細口円筒状の瓶（表面相０．３７ｍ”
）の表面をガス焔処理して表面張力を４０ ｄｙｎｅ
／ｃｍとした表面に、上記の光重合性組成物を刷毛塗り
して、厚さ２０μおよび４０μのものをそれぞれ作成し
１ζ。この塗装した瓶に高圧水銀灯で周囲１０ｃｒｎの
位置から紫外線を３０秒間照射して硬化塗膜を形成はせ
た。Next, I(DPE (density=o,
? 5x) 201 narrow-mouth cylindrical bottle (surface size 0.37m”
) was treated with a gas flame to reduce the surface tension to 40 dyne.
The above-mentioned photopolymerizable composition was applied with a brush onto the surface of 20μ and 40μ thick, respectively. The painted bottle was irradiated with ultraviolet rays for 30 seconds at a distance of 10 crn from a high-pressure mercury lamp to form a cured coating film.
得られた硬化塗膜は柔軟性があり、かつポリエチレン瓶
にもよく接着し、瓶の変形にもよく耐えるものであった
。The resulting cured coating was flexible, adhered well to polyethylene bottles, and was resistant to deformation of the bottles.
このような処理を施した瓶ＶＣ２０ｔの白石コールドガ
ンリン（商品名）を充填密栓して５０℃、５０係ＲＨの
恒温恒湿室に置き、瓶の重量の経時変化からガンリンの
透過性全調べた。試験期間は１４日間で、この間のガン
リンの減量はいずノ１の瓶においても直線的に進行した
。平均のカンリン透過量および耐スクラッチ性を表−４
に示した。The bottle subjected to this treatment was filled with Shiraishi Cold Ganrin (trade name) of VC 20t, sealed, and placed in a constant temperature and humidity chamber at 50°C and 50 RH, and the permeability of Ganrin was completely investigated based on the change in the weight of the bottle over time. Ta. The test period was 14 days, and during this period the weight loss of Ganlin progressed linearly even in the Izuno1 bottle. Table 4 shows the average permeation amount and scratch resistance.
It was shown to.
なお、参考のために実施例１４で用いたポリゴチレン瓶
と同じものについて処理分節ζないで同様の試験を行い
その結果を表−４に併記し１ζ０
表−４
代理人 内 １） 明
代理人 萩 原 亮 −For reference, a similar test was conducted on the same polygotylene bottle used in Example 14 without the treated segment ζ, and the results are also listed in Table 4. Ryo Hara −
Claims (1)
、ポリウレタン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン
グリコール（メタ）アクリレートまたはポリエステル（
メタ）アクリレート、（２）ビニル単量体および（５）
光重合開始剤とからなる組成物を塗布し、次いで該塗膜
に紫外線を照射して硬化させることを特徴とする成形物
の被覆方法。(1) Epoxy (meth)acrylate, polyurethane (meth)acrylate, polyolefin glycol (meth)acrylate or polyester (
meth)acrylate, (2) vinyl monomer and (5)
1. A method for coating a molded article, which comprises applying a composition comprising a photopolymerization initiator and then curing the coating by irradiating the coating with ultraviolet rays.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58123419A JPS6015441A (en) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Coating of molding |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58123419A JPS6015441A (en) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Coating of molding |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6015441A true JPS6015441A (en) | 1985-01-26 |
| JPS6338057B2 JPS6338057B2 (en) | 1988-07-28 |
Family
ID=14860083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58123419A Granted JPS6015441A (en) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Coating of molding |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6015441A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018845A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Reichhold, Inc. | Uv curable gel coats |
| JP2003335820A (en) * | 2002-02-25 | 2003-11-28 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Resin for vapor deposited film and gas barrier plastic film using the same |
| JP2008189807A (en) * | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Active energy ray-curing composition and laminate |
| JP4605617B2 (en) * | 1999-07-02 | 2011-01-05 | 日本合成化学工業株式会社 | Active energy ray-curable polyolefin coating material |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003299236A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Method for forming functional layers |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5082173A (en) * | 1973-11-22 | 1975-07-03 | ||
| JPS5276343A (en) * | 1975-12-22 | 1977-06-27 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Method of manufacturing goods with abrasion resistant film |
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-
1983
- 1983-07-08 JP JP58123419A patent/JPS6015441A/en active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6338057B2 (en) | 1988-07-28 |
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