JPS60153797A - メバロン酸の発酵生産法 - Google Patents
メバロン酸の発酵生産法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式(I)
(式中R1R′、R″は各々任意に水素又はアシル基を
表わす。) で表わされる3−メチル−1,8,5−ペンタントリオ
ールもしくはそのエステルから微生物を利用して、一般
式(II) CH3 R10−CH2−CH2−C−CH2−COOR8(I
I)2 (式中R1,R2は各々R、R’と同じか、異なる場合
は水素を表わし、R3は水素又はカチオンを表わす。) で表わされる光学活性のメバロン酸及び又は一般式(l
it) (式中R1は上記と同じ) で表わされる光学活性のメバロノラクトンを製造する方
法に関する。
表わす。) で表わされる3−メチル−1,8,5−ペンタントリオ
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I)2 (式中R1,R2は各々R、R’と同じか、異なる場合
は水素を表わし、R3は水素又はカチオンを表わす。) で表わされる光学活性のメバロン酸及び又は一般式(l
it) (式中R1は上記と同じ) で表わされる光学活性のメバロノラクトンを製造する方
法に関する。
従来、メバロン酸は酒等の発酵過程で存在することは知
られているが、いずれも微量検出される程度であった。
られているが、いずれも微量検出される程度であった。
また3−メチル−1,3,5−ペンタントリオールから
フラボバクテリウムを用いてメバロノラクトンを作る方
法はシーらによりすでに報告されているが(J、Am、
(、hem、 5OCi、 97巻4144頁 19
75年)、転換率が低く工業的製法とはなり難い。また
、これまで同アルコールのエステルを使用した例はない
。
フラボバクテリウムを用いてメバロノラクトンを作る方
法はシーらによりすでに報告されているが(J、Am、
(、hem、 5OCi、 97巻4144頁 19
75年)、転換率が低く工業的製法とはなり難い。また
、これまで同アルコールのエステルを使用した例はない
。
これら光学活性のメバロン酸及び又はメバロノラクトン
は、それ自体コレステロール生合成の中間体として重要
な化合物で、一般的には官能基の特性を利用して種々の
有用な化合物に誘導できる重要な化合物であるが、通常
の化学的合成手段では、この様な光学活性のメバロン酸
及び又はメバロノラクトンを得ることは容易ではない。
は、それ自体コレステロール生合成の中間体として重要
な化合物で、一般的には官能基の特性を利用して種々の
有用な化合物に誘導できる重要な化合物であるが、通常
の化学的合成手段では、この様な光学活性のメバロン酸
及び又はメバロノラクトンを得ることは容易ではない。
1本発明者らは、上述したような現状に鑑み、その工
業的製造法について鋭意研究を重ねた結果、光学活性の
メバロン酸及び又はメバロノラクトンの生産能の極めて
高い微生物を発見し、3−メチル−1,3,5−ペンタ
ントリオールおよびそのエステルから直接的に光学活性
のメバロン酸及び又はメバロノラクトンを工業的に有利
に製造する方法を見出した。
業的製造法について鋭意研究を重ねた結果、光学活性の
メバロン酸及び又はメバロノラクトンの生産能の極めて
高い微生物を発見し、3−メチル−1,3,5−ペンタ
ントリオールおよびそのエステルから直接的に光学活性
のメバロン酸及び又はメバロノラクトンを工業的に有利
に製造する方法を見出した。
本発明の主な特徴は、アースロバフタ−属、バチルス属
、バタテリウム属、ブレビバクテリウム属、クロストリ
ジウム属、コリネバクテリウム属。
、バタテリウム属、ブレビバクテリウム属、クロストリ
ジウム属、コリネバクテリウム属。
エンテロバクタ−属、クレブシェラ属、ミクロコツカス
属、ノカルディア属、シュードモナス属。
属、ノカルディア属、シュードモナス属。
セラチア属、キャンデイダ属、クリプトコツカス属、ゲ
オトリカム属、ハンセヌラ属、ピキア属。
オトリカム属、ハンセヌラ属、ピキア属。
トリコスポロン属に属する微生物を3−メチル−1、8
,5−ペンタントリオールもしくはそのエステル(式I
)に作用させて、光学活性のメバロン酸もしくはその塩
(式■)及び又は光学活性のメバロノラクトンもしくは
そのエステル(式1)を生成させる点にある。
,5−ペンタントリオールもしくはそのエステル(式I
)に作用させて、光学活性のメバロン酸もしくはその塩
(式■)及び又は光学活性のメバロノラクトンもしくは
そのエステル(式1)を生成させる点にある。
本発明に用いる微生物としては、例えばアースロバフタ
−・バクテリウム(Arthrobacterpara
ffineus)ATCC−21218+バチルス・サ
ブチリス(Bacillus 5ubtilis) I
FO−8013、ブレビバクテリウム・フラバム(Br
6vi −bacterium flavum) AT
CC−21269+ クロストリジウム・シリンドロス
ポラム((lostridiumcylindrosp
orum) I FO−18695+ コリネバクテリ
ウム・キセロシス(Corynebacteriumx
erosis)ATCC−7094+エンテロバクター
〇クロアカ(Enterobacter c、1oac
ae)lpQ −8820、クレブシェラ・ニューモニ
ア(Klebsie−目a pneumoniae)
IFO−3817、ミクロコツカス°″テウス(Mic
rococcus Iuteus) IFO−8066
、ノカルディア・エリスロポリス(Nocardia
erythropolis) l FO−12320。
−・バクテリウム(Arthrobacterpara
ffineus)ATCC−21218+バチルス・サ
ブチリス(Bacillus 5ubtilis) I
FO−8013、ブレビバクテリウム・フラバム(Br
6vi −bacterium flavum) AT
CC−21269+ クロストリジウム・シリンドロス
ポラム((lostridiumcylindrosp
orum) I FO−18695+ コリネバクテリ
ウム・キセロシス(Corynebacteriumx
erosis)ATCC−7094+エンテロバクター
〇クロアカ(Enterobacter c、1oac
ae)lpQ −8820、クレブシェラ・ニューモニ
ア(Klebsie−目a pneumoniae)
IFO−3817、ミクロコツカス°″テウス(Mic
rococcus Iuteus) IFO−8066
、ノカルディア・エリスロポリス(Nocardia
erythropolis) l FO−12320。
シュードモナス骨フローレッセンス(Pseudo −
monas fluorescens) I FO−8
081、セラチア −7kセラセンス(5errati
a marcescens)IFO−8052,キャン
デイダ・・フミコーラ(にandida humico
la) CB S −1896、クリプ):+ ツカス
・テレウス、(Cryptoct+ccus terr
eus)IFO−0727,ゲオトリカム・ロウビエリ
(Geotrichum Ioubieri)CBS−
252・61 。
monas fluorescens) I FO−8
081、セラチア −7kセラセンス(5errati
a marcescens)IFO−8052,キャン
デイダ・・フミコーラ(にandida humico
la) CB S −1896、クリプ):+ ツカス
・テレウス、(Cryptoct+ccus terr
eus)IFO−0727,ゲオトリカム・ロウビエリ
(Geotrichum Ioubieri)CBS−
252・61 。
ハンセヌラ・ミヌタ()iansenula m1nu
ta)lpQ−0975,ピー1−7−ブルトニ(Pi
chia burtonii)IFO−0844,トリ
コスポロン・ファーメンタンス(Tr 1choapo
ron fermentans) C135−2264
、などを挙げることができる。
ta)lpQ−0975,ピー1−7−ブルトニ(Pi
chia burtonii)IFO−0844,トリ
コスポロン・ファーメンタンス(Tr 1choapo
ron fermentans) C135−2264
、などを挙げることができる。
本発明において、微生物を作用させる場合、式(1,)
の化合物を含む培地中に使用菌株の菌体を接種し、培養
するか、もしくは使用する菌が資化しうる炭素源を含む
培地中で予め培養した後、式(I)の化合物を加えて反
応させるか、もしくは使用する菌が資化しうる炭素源を
含む培地中で予め培養して得た菌体を式(I)の化合物
を含むリン酸緩衝液の如き培地中で接触させて反応させ
る、いわゆる休止菌体反応のいずれも用いることが可能
である。
の化合物を含む培地中に使用菌株の菌体を接種し、培養
するか、もしくは使用する菌が資化しうる炭素源を含む
培地中で予め培養した後、式(I)の化合物を加えて反
応させるか、もしくは使用する菌が資化しうる炭素源を
含む培地中で予め培養して得た菌体を式(I)の化合物
を含むリン酸緩衝液の如き培地中で接触させて反応させ
る、いわゆる休止菌体反応のいずれも用いることが可能
である。
培養培地としては使用菌株の生育が良好であればよく、
一般的には炭素源、窒素源、無機塩類などを含有する培
地が利用できる。炭素源としては使用菌株が資化しつる
ものであればよく、例えば糖類、油脂類、アルコール類
、有機酸類、脂肪族・類などをあげることができるが、
グルコースかグリセリンが望ましい。窒素源としては例
えばコーンスチープリカー、酵母エキス、ペプトン、魚
かす、肉エキス、大豆かす、大豆加水分解物、植物たん
白加水分解物、アンモニウム塩類、硝酸塩類。
一般的には炭素源、窒素源、無機塩類などを含有する培
地が利用できる。炭素源としては使用菌株が資化しつる
ものであればよく、例えば糖類、油脂類、アルコール類
、有機酸類、脂肪族・類などをあげることができるが、
グルコースかグリセリンが望ましい。窒素源としては例
えばコーンスチープリカー、酵母エキス、ペプトン、魚
かす、肉エキス、大豆かす、大豆加水分解物、植物たん
白加水分解物、アンモニウム塩類、硝酸塩類。
尿素などがあげられる。さらに無機塩類としては例えば
リン酸塩類、マグネシウム塩類、マンガン塩類、コバル
ト塩類、鉄塩類、亜鉛塩類、カルシウム塩類、モリブデ
ン塩類、銅塩類などをあげることができる。休止菌体反
応の場合は添加物を加える必要はないが、グルコース、
グリセリンなどを加えておこなうこともできる。
リン酸塩類、マグネシウム塩類、マンガン塩類、コバル
ト塩類、鉄塩類、亜鉛塩類、カルシウム塩類、モリブデ
ン塩類、銅塩類などをあげることができる。休止菌体反
応の場合は添加物を加える必要はないが、グルコース、
グリセリンなどを加えておこなうこともできる。
培養および反応は、振盪もしくは通気撹拌などの好気条
件下に行なうことが好ましいが、いわゆる静置条件下で
行なうこともできる。温度はいずれの場合も一般に20
〜45℃程度が利用され、pH−は4〜9.5程度の条
件が用いられる。式(I)の化合物は0.05〜20%
、好ましくは0.5〜10%で反応に供する。
件下に行なうことが好ましいが、いわゆる静置条件下で
行なうこともできる。温度はいずれの場合も一般に20
〜45℃程度が利用され、pH−は4〜9.5程度の条
件が用いられる。式(I)の化合物は0.05〜20%
、好ましくは0.5〜10%で反応に供する。
反応の出発物質である式(I)の3−メチル−1゜3.
5−ペンタントリオールもしくはそのエステルの 、
R1、//は、各々任意jこ独立して水素又はアシル基
を示し、すべであるいはそのうちの2つが同じ基を示す
場合も含んでいる。アシル基は炭素数1〜5のものが好
ましい。
5−ペンタントリオールもしくはそのエステルの 、
R1、//は、各々任意jこ独立して水素又はアシル基
を示し、すべであるいはそのうちの2つが同じ基を示す
場合も含んでいる。アシル基は炭素数1〜5のものが好
ましい。
目的生成物は通常の条件下ではメバロン酸、メバロン酸
の塩、メバロノラクトン、メバロノラクトンのエステル
の単独もしくは混合物として反応液中に存在する。目的
生成物である式(II)のメバロン酸もしくはその塩の
Ri + R2は各々R、R’と同じか、或いはR、R
’がアシル基の場合、それが反応中に水解されて水素を
表わすこともある。R8はRがアシル基の場合、反応中
に脱離するので水素を表わすが、反応液中にある金属イ
オン、アンモニウムイオンなどと塩を形成している場合
が多い。この場合の塩としては、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、アンモニウム塩、置換アンモニウム塩
が挙げられる。同じく式(Ill)のメバロノラクトン
もしくはそのエステルにおいて、R1は式(II)の場
合と同じものを表わす。
の塩、メバロノラクトン、メバロノラクトンのエステル
の単独もしくは混合物として反応液中に存在する。目的
生成物である式(II)のメバロン酸もしくはその塩の
Ri + R2は各々R、R’と同じか、或いはR、R
’がアシル基の場合、それが反応中に水解されて水素を
表わすこともある。R8はRがアシル基の場合、反応中
に脱離するので水素を表わすが、反応液中にある金属イ
オン、アンモニウムイオンなどと塩を形成している場合
が多い。この場合の塩としては、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、アンモニウム塩、置換アンモニウム塩
が挙げられる。同じく式(Ill)のメバロノラクトン
もしくはそのエステルにおいて、R1は式(II)の場
合と同じものを表わす。
生成物は溶剤抽出、イオン交換クロマトグラフィー、蒸
留、誘導体の結晶化などの手段を適宜組合わせた通常の
方法によって、単独もしくは混合物として分離すること
ができる。メバロン酸は不安定な物質であるため遊離の
酸として単離することはむずかしいが、必要によりアル
カリ金属塩。
留、誘導体の結晶化などの手段を適宜組合わせた通常の
方法によって、単独もしくは混合物として分離すること
ができる。メバロン酸は不安定な物質であるため遊離の
酸として単離することはむずかしいが、必要によりアル
カリ金属塩。
アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、又は置換アンモ
ニウム塩などの適当な塩、あるいは例え4キ反応後、ア
ルコールを作用させ脂肪族酸エステル。
ニウム塩などの適当な塩、あるいは例え4キ反応後、ア
ルコールを作用させ脂肪族酸エステル。
芳香族酸エステルなどの適当なエステルとして、ベンゾ
ヒドリルアミドなど′の適当なアミドのかたちで分離し
てもよい。しかし、メバロン酸と平衡関係にあるメバロ
ノラクトンは安定であり、酸性側とくにpudu下では
殆んどがメバロノラクトンとして存在するので、反応液
を硫酸、塩酸などの酸でpH4以下に調節した後、回収
操作を行うのが最も好ましい。
ヒドリルアミドなど′の適当なアミドのかたちで分離し
てもよい。しかし、メバロン酸と平衡関係にあるメバロ
ノラクトンは安定であり、酸性側とくにpudu下では
殆んどがメバロノラクトンとして存在するので、反応液
を硫酸、塩酸などの酸でpH4以下に調節した後、回収
操作を行うのが最も好ましい。
以下実施例によって本発明を説明する。
実施例1
ペプトン肉エキス寒天斜面培地上で38℃、24時間培
養したエンテロバクタ−・クロアカIFO−8820の
菌体1白金耳を表1に示す組成の培地50 mj’を分
注した5 00 ml!容坂ロフラスコに接種し、38
℃、24時間振盪倍養を行なって種菌液を調製した。
養したエンテロバクタ−・クロアカIFO−8820の
菌体1白金耳を表1に示す組成の培地50 mj’を分
注した5 00 ml!容坂ロフラスコに接種し、38
℃、24時間振盪倍養を行なって種菌液を調製した。
表1
ペプトン 10g
肉エキス 10F
酵母エキス 5g
Na(J 89
上記組成物を蒸留水lt!に溶解し、NaOHで培地の
pHを7.0に調整、表2に示す組成の培地50m1!
を500 ml!容坂ロフラスコに分注し、8−メチル
−1,8,5−ペンタントリオール1.Ogを加え、1
20℃、15分間蒸気殺菌し、殺菌終了後に各フラスコ
に上記種菌液のl ml!宛を接種し、33°C172
時間振帰培養を行なった。
pHを7.0に調整、表2に示す組成の培地50m1!
を500 ml!容坂ロフラスコに分注し、8−メチル
−1,8,5−ペンタントリオール1.Ogを加え、1
20℃、15分間蒸気殺菌し、殺菌終了後に各フラスコ
に上記種菌液のl ml!宛を接種し、33°C172
時間振帰培養を行なった。
表2
グルコース 209
ペプトン 10g
肉エキス 10グ
酵母エキス 5g
NaC13S’
上記組成物を蒸留水11!に溶解し、N a OHで培
地のpHを7.0に調整した。
地のpHを7.0に調整した。
上述のようにして得られた培養液を濾過して除菌した後
、濾過液を1規定の硫酸でpH8,0とし、更に硫安3
0gを加えた後、酢酸エチルで抽出して得た油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフにかけ、クロロホルム−
アセトン混合溶媒で溶離すると(S)−メバロノラクト
ン278 mgが得られた。比旋光度は〔α)、=+1
9.8(C=5 エタノール)であった。
、濾過液を1規定の硫酸でpH8,0とし、更に硫安3
0gを加えた後、酢酸エチルで抽出して得た油状物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフにかけ、クロロホルム−
アセトン混合溶媒で溶離すると(S)−メバロノラクト
ン278 mgが得られた。比旋光度は〔α)、=+1
9.8(C=5 エタノール)であった。
生成物の確認は標準試料とのNMR、I R、マススペ
クトル及びガスクロクロマトグラムの比較によった。
クトル及びガスクロクロマトグラムの比較によった。
実施例2 。
ペプトン肉エキス寒天斜面培地上で80℃。
24時間培養したノカルディア・エリスロポリスIFO
−12820の菌体1白金耳を表1に示す組成の培地5
0m1!を分注した5 00 ml!容坂ロフラスコに
接種し、30℃、24時間培養を行なって種菌旅を調製
した。表3に示す組成の培地50 mI!を分注した5
00 ml!容坂ロフラスコに上記種菌液の1m/宛
を接種し、30℃、96時間振畿培養を行なった。
−12820の菌体1白金耳を表1に示す組成の培地5
0m1!を分注した5 00 ml!容坂ロフラスコに
接種し、30℃、24時間培養を行なって種菌旅を調製
した。表3に示す組成の培地50 mI!を分注した5
00 ml!容坂ロフラスコに上記種菌液の1m/宛
を接種し、30℃、96時間振畿培養を行なった。
表3
グリセリン 3.02
に2HPO40,1g
KH2PO40,19
Mg 804・7H200,05g
プロエキス 0.5g
NaC10,1g
FeSO47H200,5m9
MnSO40,5”g
ZnSO47H20、0,5mg
CaCOB 2.OS’
上記組成物を蒸留水100IlfIl!に溶解し、Na
0I4でpH7,0とした後、120℃、15分間蒸気
殺菌する。冷却後、硫安1.0g、8−メチル−1,3
゜5−ペンタントリオール1.5gを加える。
0I4でpH7,0とした後、120℃、15分間蒸気
殺菌する。冷却後、硫安1.0g、8−メチル−1,3
゜5−ペンタントリオール1.5gを加える。
上述のようにして得られた培養液を、実施例1に述べた
と同様の方法で処理してS−メバロノラクトン684
m9を得た。比旋光度は〔α〕 =+22.1(C=5
エタノール)であった。
と同様の方法で処理してS−メバロノラクトン684
m9を得た。比旋光度は〔α〕 =+22.1(C=5
エタノール)であった。
実施例3
実施例2に記載したのと同様の手順で調製した種菌液を
5’000 rpm、 5℃、10分間遠心分離して得
た生菌体を0.5%のNaC1で洗滌し、0.2Mリン
酸緩衝液中に菌体が109/lとなるように懸濁した。
5’000 rpm、 5℃、10分間遠心分離して得
た生菌体を0.5%のNaC1で洗滌し、0.2Mリン
酸緩衝液中に菌体が109/lとなるように懸濁した。
上記菌懸濁液50 ml!を500 ml!容坂ロフラ
スコに入れ、3−メチル−1,8,5−ペンタントリオ
ール2gを加えて、30℃、96時間振盪させた。得ら
れた反応液を濾過して除菌した後、p液を1規定の硫酸
でpH8とし、酢酸エチルで抽出して122011の油
状物を得た。これを減圧蒸留して2mmHg180℃の
画分714m5’を得た。このものは比旋光度〔α]
=十、19.8 (CD =5 エタノール)のS−メバロノラクトンであった。
スコに入れ、3−メチル−1,8,5−ペンタントリオ
ール2gを加えて、30℃、96時間振盪させた。得ら
れた反応液を濾過して除菌した後、p液を1規定の硫酸
でpH8とし、酢酸エチルで抽出して122011の油
状物を得た。これを減圧蒸留して2mmHg180℃の
画分714m5’を得た。このものは比旋光度〔α]
=十、19.8 (CD =5 エタノール)のS−メバロノラクトンであった。
実施例4〜12
実施例1に述べたと同様に行ない、表4の結果を得た。
表4
得られたメバロノラクトンはいずれも(S)体であった
。
。
実゛施例1−3
マルトエキストラクト寒天斜面培地上で30℃。
24時間培養したゲオトリチウム・ロウビエリCB5−
252・61の菌体1白金耳を表5に示す組成の培地5
0 +Qを分注した5 00 ml!容坂ロフラスコに
接種し、30℃、24時間振盪培養を行なって種菌液を
調製した。
252・61の菌体1白金耳を表5に示す組成の培地5
0 +Qを分注した5 00 ml!容坂ロフラスコに
接種し、30℃、24時間振盪培養を行なって種菌液を
調製した。
表5
グルコース 80 g
KH2PO4、7g
(NH4)2HPO41a f/
MgSO4°7H20800rl
ZnSO47H206Q−mg。
FeSO4・7H201QQ mg
CuSO4・5H205’ m9
MnSO4’10 m9
NaC1100mS’
酵母エキス 1g
上記組成物を蒸留水II!に溶解した。
表5に示す組成の培地50 ml!を500 ml!容
坂ロフラスコに分注し、3−メチル−1,8,5−ペン
タントリオールIy−を加え、120℃、15分間蒸気
殺菌し、殺菌終了後、上記種菌液の1ml!宛を接種し
、30℃、72時間振盪培養を行なった。
坂ロフラスコに分注し、3−メチル−1,8,5−ペン
タントリオールIy−を加え、120℃、15分間蒸気
殺菌し、殺菌終了後、上記種菌液の1ml!宛を接種し
、30℃、72時間振盪培養を行なった。
上述のようにして得られた培養液を実施例1に示したと
同様の方法で精製したところ、比旋光度〔α) =+8
.6(C=5 エタノール)のS−メバロノラクトン7
7m7が得られた。
同様の方法で精製したところ、比旋光度〔α) =+8
.6(C=5 エタノール)のS−メバロノラクトン7
7m7が得られた。
実施例14〜18
実施例13に述べたと同様に行ない、表6の結果を得た
。
。
表 6
m” =、;[了:¥:8鮮二二1::: “:[′得
られたメバロノラクトンはいずれも(S)体であった。
られたメバロノラクトンはいずれも(S)体であった。
実施例19
実施例2に記載したのと同様の手順で調製した種菌液を
500Orpm、5℃、io分間遠心分離して得た生菌
体を0.5%のN a C/液で洗滌し、0、2 M
’Jン酸緩衝液中に菌体が109/lとなるように#+
濁した。上記菌懸濁液50m1!を5QQmll容坂ロ
フラスコに入れ、■、5−ジアセチルー3−メチルー1
.8.5−ペンタントリオール2gを加えて、30°C
,120時間振帰させた。得られた反応液を濾過して除
菌した後、酢酸エチルで抽出して油状物950 ms’
を得た。このものをガスクロマトグラフィーで分析した
ところ1−アセチル−3−メチル−1,8,5−ペンタ
ントリオール、5−アセチル−3−メチル−3,5−ジ
ヒドロキシペンタノイックアシッド、メバロノラクトン
の混合物であった。
500Orpm、5℃、io分間遠心分離して得た生菌
体を0.5%のN a C/液で洗滌し、0、2 M
’Jン酸緩衝液中に菌体が109/lとなるように#+
濁した。上記菌懸濁液50m1!を5QQmll容坂ロ
フラスコに入れ、■、5−ジアセチルー3−メチルー1
.8.5−ペンタントリオール2gを加えて、30°C
,120時間振帰させた。得られた反応液を濾過して除
菌した後、酢酸エチルで抽出して油状物950 ms’
を得た。このものをガスクロマトグラフィーで分析した
ところ1−アセチル−3−メチル−1,8,5−ペンタ
ントリオール、5−アセチル−3−メチル−3,5−ジ
ヒドロキシペンタノイックアシッド、メバロノラクトン
の混合物であった。
Claims (1)
- (1)アースロバフタ−属、バチルス属、バクテリウム
属、ブレビバクテリウム属、クロストリジウム属、コリ
ネバクテリウム属、エンテロバクタ−属、クレブシェラ
属、ミクロコツカス属、ノカルディア属、シュードモナ
ス属。 セラチア属、キャンデイダ属、クリプトコツカス属、ゲ
オトリカム属、ハンセヌラ属、ピキア属、トリコスポロ
ン属に属する微生物を、一般式(I) 息 1゜ (式中R,R’、iは各々任意に水素又はアシル基を表
わす。) で表わされる3−メチル−1,3,5−ペンタントリオ
ールもしくはそのエステルに作用させることを特徴とす
る、一般式(II) 〒H3 R10−CH2−CH2−C−CH2−COOR3(I
I)直 2 (式中R1−9R2は各々R、R’と同じか、異る場合
は水素を表わす。R3は水素又はカチオンを表わす。) で表わされる光学活性のメバロン酸もしくはその塩、及
び又は一般式(III) で表わされる光学活性のメバロノラクトンもしくはその
エステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59011351A JPS60153797A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | メバロン酸の発酵生産法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59011351A JPS60153797A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | メバロン酸の発酵生産法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60153797A true JPS60153797A (ja) | 1985-08-13 |
JPH0412109B2 JPH0412109B2 (ja) | 1992-03-03 |
Family
ID=11775613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59011351A Granted JPS60153797A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | メバロン酸の発酵生産法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60153797A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0354529A2 (en) * | 1988-08-09 | 1990-02-14 | Genencor International, Inc. | Chiral hydroxycarboxylic acids from prochiral diols |
WO2021041361A1 (en) * | 2019-08-28 | 2021-03-04 | Danisco Us Inc | Methods for recovering mevalonic acid or salts or lactones thereof from aqueous solutions using water solvent crystallization and compositions thereof |
-
1984
- 1984-01-24 JP JP59011351A patent/JPS60153797A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0354529A2 (en) * | 1988-08-09 | 1990-02-14 | Genencor International, Inc. | Chiral hydroxycarboxylic acids from prochiral diols |
WO2021041361A1 (en) * | 2019-08-28 | 2021-03-04 | Danisco Us Inc | Methods for recovering mevalonic acid or salts or lactones thereof from aqueous solutions using water solvent crystallization and compositions thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0412109B2 (ja) | 1992-03-03 |
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