JPS5921600B2 - Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法 - Google Patents
Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法Info
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- JPS5921600B2 JPS5921600B2 JP14425379A JP14425379A JPS5921600B2 JP S5921600 B2 JPS5921600 B2 JP S5921600B2 JP 14425379 A JP14425379 A JP 14425379A JP 14425379 A JP14425379 A JP 14425379A JP S5921600 B2 JPS5921600 B2 JP S5921600B2
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- hydroxyisobutyric acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性炭素を有する種々の天然物または医
薬品などの生理活性物質を合成する際に有用な反応中間
体の１つである光学活性なＤ（−）−β−ヒドロキシイ
ソ酪酸の微生物を利用した工業的に有利な製造方法に関
するものである。
薬品などの生理活性物質を合成する際に有用な反応中間
体の１つである光学活性なＤ（−）−β−ヒドロキシイ
ソ酪酸の微生物を利用した工業的に有利な製造方法に関
するものである。
β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法に関しては、合成法と
してメチルマロン酸モノメチルエステルの環元法を始め
として数種の方法が知られているが、何れも光学的に不
活性なＤＬ（±）体であり光学活性のある種々の物質製
造の原料としては難点が多い。一方、光学活性なβ−ヒ
ドロキシイソ酪酸の製造法に関し、シュードモナス・プ
チダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｐｕｔｉｄａ）等による
イソ酪酸から行なう方法があるが（Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙａｎｄＢｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、聾、２
０３、１９７１）、これらは、何れもＬ（＋）体のβ−
ヒドロキシイソ酪酸であつた。従来、Ｄ（−）体のβ−
ヒドロキシイソ酪酸の工業的に有利な製造方法は適当な
ものがないので、発明者等は鋭意研究の結果、従来の微
生物代謝の知見にないイソ酪酸をＤ（−）−β−ヒドロ
キシイソ酪酸に変換する代謝経路をもつものが、キャン
デイダ（ Ｃａｎｄｉｄａ）属に属する微生物に存在す
る事実を見い出し、ここに微生物によるイソ酪酸より光
学活性なＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法の
発明を完成した。
してメチルマロン酸モノメチルエステルの環元法を始め
として数種の方法が知られているが、何れも光学的に不
活性なＤＬ（±）体であり光学活性のある種々の物質製
造の原料としては難点が多い。一方、光学活性なβ−ヒ
ドロキシイソ酪酸の製造法に関し、シュードモナス・プ
チダ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｐｕｔｉｄａ）等による
イソ酪酸から行なう方法があるが（Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏ
ｌｏｇｙａｎｄＢｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、聾、２
０３、１９７１）、これらは、何れもＬ（＋）体のβ−
ヒドロキシイソ酪酸であつた。従来、Ｄ（−）体のβ−
ヒドロキシイソ酪酸の工業的に有利な製造方法は適当な
ものがないので、発明者等は鋭意研究の結果、従来の微
生物代謝の知見にないイソ酪酸をＤ（−）−β−ヒドロ
キシイソ酪酸に変換する代謝経路をもつものが、キャン
デイダ（ Ｃａｎｄｉｄａ）属に属する微生物に存在す
る事実を見い出し、ここに微生物によるイソ酪酸より光
学活性なＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法の
発明を完成した。
即ち本発明は、イソ酪酸に、このものをＤ（−）−β−
ヒドロキシイソ酪酸に変換する能力を有するキヤンデイ
ダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属に属する微生物、その微生物を
資化しうる栄養培地で培養して得た培養液または、その
菌体懸濁液を作用せしめることを特徴とするＤ（−）−
β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法に関するものである
。
ヒドロキシイソ酪酸に変換する能力を有するキヤンデイ
ダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属に属する微生物、その微生物を
資化しうる栄養培地で培養して得た培養液または、その
菌体懸濁液を作用せしめることを特徴とするＤ（−）−
β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法に関するものである
。
本発明に使用されるイソ酪酸よりＤ−（−）−β−ヒド
ロキシイソ酪酸へ変換する代謝系をもつ微生物としては
キヤンデイダ・ルゴーザ（ＣａｎｄｉｄａｒｕｇＯｓａ
）、キヤンデイダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａｐ
ａｒａｐｓｉｌＯｓｉｓ）、キヤンデイダ・ユチリス（
Ｃａｎｄｉｄａｕｔｉｌｉｓ）等があり、この培養には
通常これらの菌が資化しうる栄養源ならなんでも使用し
うる。
ロキシイソ酪酸へ変換する代謝系をもつ微生物としては
キヤンデイダ・ルゴーザ（ＣａｎｄｉｄａｒｕｇＯｓａ
）、キヤンデイダ・パラプシロシス（Ｃａｎｄｉｄａｐ
ａｒａｐｓｉｌＯｓｉｓ）、キヤンデイダ・ユチリス（
Ｃａｎｄｉｄａｕｔｉｌｉｓ）等があり、この培養には
通常これらの菌が資化しうる栄養源ならなんでも使用し
うる。
例えば炭素源としてグルコース・シユクロース・マンニ
ツト等の炭水化物、エタノールを始めとするアルコール
、パラフイン・オレフイン類の炭化水素、酢酸・イソ酪
酸等の有機酸、大豆油等、またはこれらの混合物、窒素
源として硫酸アンモニウム・リン酸アンモニウム等、有
機栄養源として、イーストエキス・麦芽工キズ・ペプト
ン等、また微量金属塩、ビタミン等、通常の培養に用い
られる栄養源を適宜混合した培地を用いることができる
。培養の方法としては、栄養培地のＰＨを４．０〜９．
５の範囲で好気的に２０〜４０℃の範囲で１〜５日間培
養する。イソ酪酸からＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸への変換には６．０〜９．０のＰＨ範囲が好ましい。
またＤ（−）一β−ヒドロキシイソ酪酸製造の方法とし
ては、菌体の培養と並行して行なう方法として、例えば
イソ酪酸を唯一の炭素源とするか、または上記の炭素源
との共存下でＰＨ４．Ｏ〜９，５の範囲で好気的に培養
し、培養液中にＤ（−）一β−ヒドロキシイソ酪酸を蓄
積させる方法があり、また菌体の培養とイソ酪酸からＤ
（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸への変換反応を分けて
２段階で行なう方法、例えば菌体の生産を炭素源として
イソ酪酸単独、あるいは資化しうるパラフイン等の上記
の炭素源、またはこれらの混合物の栄養培地でＰＨ４．
Ｏ〜９．５の範囲で好気的に培養し、得られた培養液に
イソ酪酸を添加し、ＰＨを６．０〜９．５に保持して好
気的に反応せしめる方法、または得られた培養液から遠
心分離等で菌体を集め菌体を適当な組成の液、例えばＭ
／１５リン酸緩衝液（ＰＨ８．５）に懸濁し、イソ酪酸
と少量のグルコースを加え好気的にＰＨ６．Ｏ〜９．５
の範囲で反応を行なう方法がある。この場合の菌体は、
反応速度を早める為にトルエン処理等の適当な前処理を
加えたものも使用できる。培養及び反応で得られたＤ（
一）−β−ヒドロキシイソ酪酸の採取方法としては、通
常の公知の抽出精製方法が利用しうるが、次の如き方法
も使用しうる。
ツト等の炭水化物、エタノールを始めとするアルコール
、パラフイン・オレフイン類の炭化水素、酢酸・イソ酪
酸等の有機酸、大豆油等、またはこれらの混合物、窒素
源として硫酸アンモニウム・リン酸アンモニウム等、有
機栄養源として、イーストエキス・麦芽工キズ・ペプト
ン等、また微量金属塩、ビタミン等、通常の培養に用い
られる栄養源を適宜混合した培地を用いることができる
。培養の方法としては、栄養培地のＰＨを４．０〜９．
５の範囲で好気的に２０〜４０℃の範囲で１〜５日間培
養する。イソ酪酸からＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸への変換には６．０〜９．０のＰＨ範囲が好ましい。
またＤ（−）一β−ヒドロキシイソ酪酸製造の方法とし
ては、菌体の培養と並行して行なう方法として、例えば
イソ酪酸を唯一の炭素源とするか、または上記の炭素源
との共存下でＰＨ４．Ｏ〜９，５の範囲で好気的に培養
し、培養液中にＤ（−）一β−ヒドロキシイソ酪酸を蓄
積させる方法があり、また菌体の培養とイソ酪酸からＤ
（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸への変換反応を分けて
２段階で行なう方法、例えば菌体の生産を炭素源として
イソ酪酸単独、あるいは資化しうるパラフイン等の上記
の炭素源、またはこれらの混合物の栄養培地でＰＨ４．
Ｏ〜９．５の範囲で好気的に培養し、得られた培養液に
イソ酪酸を添加し、ＰＨを６．０〜９．５に保持して好
気的に反応せしめる方法、または得られた培養液から遠
心分離等で菌体を集め菌体を適当な組成の液、例えばＭ
／１５リン酸緩衝液（ＰＨ８．５）に懸濁し、イソ酪酸
と少量のグルコースを加え好気的にＰＨ６．Ｏ〜９．５
の範囲で反応を行なう方法がある。この場合の菌体は、
反応速度を早める為にトルエン処理等の適当な前処理を
加えたものも使用できる。培養及び反応で得られたＤ（
一）−β−ヒドロキシイソ酪酸の採取方法としては、通
常の公知の抽出精製方法が利用しうるが、次の如き方法
も使用しうる。
例えば、得られたＤ（一）−β−ヒドロキシイソ酪酸含
有液のＰＨを硫酸等で１．０付近まで下げ、更に飽和と
なる様に硫酸アンモニウムを加える。しかる後、２倍容
量の酢酸エチルで３回抽出を行なう。これを低温、減圧
下にて溶剤を除き、Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸
含有物が褐色油状で得られ、更に、このものを少量のベ
ンゼンに溶解し、ベンゼンーアセトン混合溶剤で溶出す
るシリカゲルカラムクロマトグラフイ一を行なう事によ
り容易に他の不純物と分離する事ができる。また、ジア
ゾメタン等と反応させる公知の方法にてエステル化して
Ｄ（−）一β−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルとし
た後分別蒸留によつても分離しうる。Ｄ（−）−β−ヒ
ドロキシイソ酪酸の定量はジエームズ・アール・シュー
ファー（Ｊａｍｅｓ．Ｒ．Ｓｃｌｌａｅｆｆｅｒ）等の
方法（ＢｉＯｔｅｌＯｌＯｌＯｇｙａｎｄＢｌＯｅｎｇ
ｉｎｅｅｒｉｎｇＬ？、２０３、１９７１）に準じて行
つた。
有液のＰＨを硫酸等で１．０付近まで下げ、更に飽和と
なる様に硫酸アンモニウムを加える。しかる後、２倍容
量の酢酸エチルで３回抽出を行なう。これを低温、減圧
下にて溶剤を除き、Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸
含有物が褐色油状で得られ、更に、このものを少量のベ
ンゼンに溶解し、ベンゼンーアセトン混合溶剤で溶出す
るシリカゲルカラムクロマトグラフイ一を行なう事によ
り容易に他の不純物と分離する事ができる。また、ジア
ゾメタン等と反応させる公知の方法にてエステル化して
Ｄ（−）一β−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステルとし
た後分別蒸留によつても分離しうる。Ｄ（−）−β−ヒ
ドロキシイソ酪酸の定量はジエームズ・アール・シュー
ファー（Ｊａｍｅｓ．Ｒ．Ｓｃｌｌａｅｆｆｅｒ）等の
方法（ＢｉＯｔｅｌＯｌＯｌＯｇｙａｎｄＢｌＯｅｎｇ
ｉｎｅｅｒｉｎｇＬ？、２０３、１９７１）に準じて行
つた。
次に本発明を実施例によつて説明するが、本発明は実施
例のみに限定されるものではない。
例のみに限定されるものではない。
実施例 １グルコース２％、イーストエキス０．５％、
ベブトン０．３％、肉工キズ０．３％、イソ酪酸０．１
含有する培地（ＰＨ６．Ｏ）１１？にキヤンデイダ・ル
ゴーザＩＦＯＯ７５Ｏ（Ｃａｎｄｉｄａｌ−ＵｇＯａａ
）、同ＩＦＯＯ５９ｌ、キヤンデイダ・パラプシロシス
ＩＦＯＯ７Ｏ８（ＣａｎｄｉｄａｐａｒａｐｓｉｌＯｓ
ｉｓ）を植菌し、３′容ミニジヤーフアメンタ一で３０
℃、通気１ＶＶＭ撹拌５００ｒｐｍで２０時間培養した
。
ベブトン０．３％、肉工キズ０．３％、イソ酪酸０．１
含有する培地（ＰＨ６．Ｏ）１１？にキヤンデイダ・ル
ゴーザＩＦＯＯ７５Ｏ（Ｃａｎｄｉｄａｌ−ＵｇＯａａ
）、同ＩＦＯＯ５９ｌ、キヤンデイダ・パラプシロシス
ＩＦＯＯ７Ｏ８（ＣａｎｄｉｄａｐａｒａｐｓｉｌＯｓ
ｉｓ）を植菌し、３′容ミニジヤーフアメンタ一で３０
℃、通気１ＶＶＭ撹拌５００ｒｐｍで２０時間培養した
。
その後、各培養溶にイソ酪酸３０Ｖを添加し、力３セイ
ソーダでＰＨ８，５に調整し、更に７２時間反応を行な
つた。得られた反応液を濃硫酸でＰＨｌ．Ｏとし、硫酸
アンモニウムを加え飽和溶液とした。次に等量の酢酸エ
チルで３回抽出をし、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱
水し、これを減圧下、４０℃以下で溶剤を除去し、黄褐
色油状物質を得た。この油状物質を重量５倍のシリカゲ
ル（ワコーゲルＱ５Ｏ）を用いベンゼンで調製したカラ
ムにかけた。
ソーダでＰＨ８，５に調整し、更に７２時間反応を行な
つた。得られた反応液を濃硫酸でＰＨｌ．Ｏとし、硫酸
アンモニウムを加え飽和溶液とした。次に等量の酢酸エ
チルで３回抽出をし、抽出液を無水硫酸ナトリウムで脱
水し、これを減圧下、４０℃以下で溶剤を除去し、黄褐
色油状物質を得た。この油状物質を重量５倍のシリカゲ
ル（ワコーゲルＱ５Ｏ）を用いベンゼンで調製したカラ
ムにかけた。
最初カラム容量の４倍のベンゼンリアセトン（９：１）
溶剤で洗浄し、未反応のイソ酪酸を溶出除去し、次にベ
ンゼンリアセトン（３：１）溶剤でＤ（−）−β−ヒド
ロキシイソ酪酸を溶出した。得られたＤ（−）−β−ヒ
ドロキシイソ酪酸画分を集め、減圧下、溶剤を除去し、
シロツブ状の物質を得た。この様に得られたものは、ガ
スクロマトグラフィ一、シリカゲル薄層クロマトグラフ
イ一、ＮＭＲ分析により高純度なβ−ヒドロキシイソ酪
酸である事が確認された。
溶剤で洗浄し、未反応のイソ酪酸を溶出除去し、次にベ
ンゼンリアセトン（３：１）溶剤でＤ（−）−β−ヒド
ロキシイソ酪酸を溶出した。得られたＤ（−）−β−ヒ
ドロキシイソ酪酸画分を集め、減圧下、溶剤を除去し、
シロツブ状の物質を得た。この様に得られたものは、ガ
スクロマトグラフィ一、シリカゲル薄層クロマトグラフ
イ一、ＮＭＲ分析により高純度なβ−ヒドロキシイソ酪
酸である事が確認された。
次にこのβ−ヒドロキシイソ酪酸の旋光度をユニオン技
研製のデイジタル自動旋光計ＰＭｌＯｌにて測定した結
果は表１に示す如く、Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸である事が確認された。実施例 ２ イソ酪酸０．５％、リン酸二アンモニウム１．３％、リ
ン酸一カリウム０．７％、塩化ナトリウム０．０１％、
硫酸亜鉛０．００６％、硫酸第一鉄０．００９％、イー
ストエキス０．５％含有培地（ＰＨ６．５）１１？．に
キヤンデイダ・ルゴーザＩＦＯＯ５９ｌを植菌し、３１
容ミニジャーフアメンタ一にて３０℃、通気１。
研製のデイジタル自動旋光計ＰＭｌＯｌにて測定した結
果は表１に示す如く、Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪
酸である事が確認された。実施例 ２ イソ酪酸０．５％、リン酸二アンモニウム１．３％、リ
ン酸一カリウム０．７％、塩化ナトリウム０．０１％、
硫酸亜鉛０．００６％、硫酸第一鉄０．００９％、イー
ストエキス０．５％含有培地（ＰＨ６．５）１１？．に
キヤンデイダ・ルゴーザＩＦＯＯ５９ｌを植菌し、３１
容ミニジャーフアメンタ一にて３０℃、通気１。
５ＶＶＭ、攪拌５００ｒｐｍで２４時間培養、その後、
ＰＨを８．０にカセイソーダで維持し、更に２４時間培
養を行つた。
ＰＨを８．０にカセイソーダで維持し、更に２４時間培
養を行つた。
この培養液を実施例１と同様に処理し、Ｄ（−）−β−
ヒドロキシイソ酪酸０．８５Ｖ（旋光度〔α〕甘＝−１
３．４３得た。実施例 ３ ノルマルパラフイン３％、リン酸二アンモニウム１．３
％、リン酸一カリウム０．７％、塩化ナトリウム０．０
１％、硫酸亜鉛０．００６％、硫酸第一鉄０．００９％
、イーストエキス０．５％含有培地（ＰＨ６．５）１１
にキヤンディダ・パラプシロシスＩＦＯＯ７Ｏ８を植菌
し、３０℃通気１ＶＶＭ１攪拌７００ｒｐｍで７２時間
培養し、得られた培養液を遠心分離により菌体を集め、
更に０．９％食塩水で２回洗浄した菌体を得た。
ヒドロキシイソ酪酸０．８５Ｖ（旋光度〔α〕甘＝−１
３．４３得た。実施例 ３ ノルマルパラフイン３％、リン酸二アンモニウム１．３
％、リン酸一カリウム０．７％、塩化ナトリウム０．０
１％、硫酸亜鉛０．００６％、硫酸第一鉄０．００９％
、イーストエキス０．５％含有培地（ＰＨ６．５）１１
にキヤンディダ・パラプシロシスＩＦＯＯ７Ｏ８を植菌
し、３０℃通気１ＶＶＭ１攪拌７００ｒｐｍで７２時間
培養し、得られた培養液を遠心分離により菌体を集め、
更に０．９％食塩水で２回洗浄した菌体を得た。
これをＭ／１５リン酸バツフア一（ＰＨ８，５）に懸濁
し、イソ酪酸３０７、グリコース２ｙ添加し、ＰＨを８
．５に調整し培養と同一条件で４８時間反応させた。そ
の後、実施例１と同様な方法で抽出精製を行ないＤ（−
）−β−ヒドロキシイソ酪酸１１．４７（旋光度〔α〕
青＝−１３，４４イ）を得た。実施例 ４ キヤンデイダ・ユチリスＩＦＯＯ３９６を使用し、実施
例１と同様に培養及び抽出精製し、Ｄ（−）−β−ヒド
ロキシイソ酪酸を７．６Ｖを得た。
し、イソ酪酸３０７、グリコース２ｙ添加し、ＰＨを８
．５に調整し培養と同一条件で４８時間反応させた。そ
の後、実施例１と同様な方法で抽出精製を行ないＤ（−
）−β−ヒドロキシイソ酪酸１１．４７（旋光度〔α〕
青＝−１３，４４イ）を得た。実施例 ４ キヤンデイダ・ユチリスＩＦＯＯ３９６を使用し、実施
例１と同様に培養及び抽出精製し、Ｄ（−）−β−ヒド
ロキシイソ酪酸を７．６Ｖを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソ酪酸に、このものをＤ（−）−β−ヒドロキシ
イソ酪酸に変換する能力を有するキヤンデイダ属に属す
る微生物、その微生物を資化しうる栄養培地で培養して
得た培養液またはその菌体懸濁液を作用せしめることを
特徴とするＤ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方
法。 ２ 微生物がキヤンデイダ・ルゴーザ、キャンデイダ・
パラプシロシスまたはキャンデイダ・ユチリスである特
許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ 微生物の炭素源として、イソ酪酸単独、またはこれ
に資化しうる炭水化物、アルコール、有機酸または炭化
水素の一種または二種以上を共存せしめたものを使用す
る特許請求の範囲第１項または第２項記載の製造方法。 ４ 微生物の培養を、ｐＨ４．０〜９．５の範囲で行な
う特許請求の範囲第３項記載の製造方法。 ５ 微生物を、資化しうる炭水化物、アルコール有機酸
または炭化水素の一種または二種以上を炭素源として培
養し、得られた培養液または菌体懸濁液をイソ酪酸に作
用せしめる特許請求の範囲第１項または第２項記載の製
造方法。 ６ 微生物の培養をｐＨ４．０〜９．５の範囲で行ない
、培養液または菌体懸濁液とイソ酪酸との反応をｐＨ６
．０〜９．５の範囲で行なう特許請求の範囲第５項記載
の製造方法。
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14425379A JPS5921600B2 (ja) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法 |
| GB8033532A GB2063873B (en) | 1979-11-06 | 1980-10-17 | Fermentative production of d(-)-hydroxyisobutyric acid |
| US06/201,337 US4310635A (en) | 1979-11-06 | 1980-10-27 | Fermentative production of D(-)-β-hydroxyisobutyric acid |
| DE19803041224 DE3041224A1 (de) | 1979-11-06 | 1980-11-03 | Verfahren zur fermentativen herstellung von d(-)- (beta) -hydroxyisobuttersaeure |
| IT50073/80A IT1188962B (it) | 1979-11-06 | 1980-11-04 | Procedimento per produrre acido d (-)-b-idrossi-isobutirrico |
| NL8006026A NL192833C (nl) | 1979-11-06 | 1980-11-04 | Werkwijze voor het bereiden van een beta-hydroxyisoboterzuur. |
| FR8023612A FR2468646B1 (fr) | 1979-11-06 | 1980-11-05 | Production de l'acide d(-)-b-hydroxyisobutyrique par fermentation de l'acide isobutyrique et/ou methacrylique |
| ES496563A ES496563A0 (es) | 1979-11-06 | 1980-11-05 | Un procedimiento para obtener acido d(-)-beta-hidroxiisobu- tirico |
| CH8221/80A CH647806A5 (de) | 1979-11-06 | 1980-11-05 | Verfahren zur herstellung von d(-)-beta-hydroxyisobuttersaeure. |
| IE2291/80A IE50473B1 (en) | 1979-11-06 | 1980-11-05 | Fermentative production of d(-)-b-hydroxyisobutyric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14425379A JPS5921600B2 (ja) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5668395A JPS5668395A (en) | 1981-06-09 |
| JPS5921600B2 true JPS5921600B2 (ja) | 1984-05-21 |
Family
ID=15357791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14425379A Expired JPS5921600B2 (ja) | 1979-11-06 | 1979-11-06 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5921600B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59118092A (ja) * | 1982-12-23 | 1984-07-07 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
-
1979
- 1979-11-06 JP JP14425379A patent/JPS5921600B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5668395A (en) | 1981-06-09 |
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