JPS60149573A - フエニル尿素誘導体 - Google Patents
フエニル尿素誘導体Info
- Publication number
- JPS60149573A JPS60149573A JP450284A JP450284A JPS60149573A JP S60149573 A JPS60149573 A JP S60149573A JP 450284 A JP450284 A JP 450284A JP 450284 A JP450284 A JP 450284A JP S60149573 A JPS60149573 A JP S60149573A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- present
- oxadiazol
- trifluoromethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフェニル尿素誘導体に関するものでちる
。更に詳しくはトウモロコシに対して高度の選択性を示
す優れた除草特性を有する新規なオキサジアゾリルメト
キシフェニル尿素−導体に関するものである。
。更に詳しくはトウモロコシに対して高度の選択性を示
す優れた除草特性を有する新規なオキサジアゾリルメト
キシフェニル尿素−導体に関するものである。
オキサジアゾリルメトキシフェニル尿素誘導体について
は特開昭５８−１１３１７７に五員環複素環の一種とし
て、１．２．４−オキサジアゾール系化合物が開示され
ている。即ち、５−置換−１，２゜４−オギサジアゾー
ルー３−イルーメトキシフェニル尿素および３−置換−
１，２，４−オキサジアゾール−５−イル−メトキシフ
ェニル尿素系化合物が記載されている。しかしながら、
前者の１．２．４−オキサジアゾール−３−イル系列に
おいては１゜２．４−オキサジアゾール環の５位の置換
基として、フェニル基、アルキル基が示されているのみ
であシ、また後者の１．２．４−オキサジアゾール−５
−イル系列においては、１，２．４−オキサジアゾール
環の３位の置換基としてフェニル基（該公報化合物４１
２５ ）およびニトロ基もしくはクロル原子が置換した
フェニル基（同化合物Ａ１００〜１０５）が示されてい
るのみであって、１．２．４−オキサジアゾール環の３
位にトリフルオロメチル基を有する１ 、２．４−オキ
サジアゾール−５−イル−） ）キシフェニル尿素系化
合物に関しては何等の記載も示唆もない。また化合物の
特性である除草活性についてはわずかに該化合物煮１２
５についての示唆があるのみである。
は特開昭５８−１１３１７７に五員環複素環の一種とし
て、１．２．４−オキサジアゾール系化合物が開示され
ている。即ち、５−置換−１，２゜４−オギサジアゾー
ルー３−イルーメトキシフェニル尿素および３−置換−
１，２，４−オキサジアゾール−５−イル−メトキシフ
ェニル尿素系化合物が記載されている。しかしながら、
前者の１．２．４−オキサジアゾール−３−イル系列に
おいては１゜２．４−オキサジアゾール環の５位の置換
基として、フェニル基、アルキル基が示されているのみ
であシ、また後者の１．２．４−オキサジアゾール−５
−イル系列においては、１，２．４−オキサジアゾール
環の３位の置換基としてフェニル基（該公報化合物４１
２５ ）およびニトロ基もしくはクロル原子が置換した
フェニル基（同化合物Ａ１００〜１０５）が示されてい
るのみであって、１．２．４−オキサジアゾール環の３
位にトリフルオロメチル基を有する１ 、２．４−オキ
サジアゾール−５−イル−） ）キシフェニル尿素系化
合物に関しては何等の記載も示唆もない。また化合物の
特性である除草活性についてはわずかに該化合物煮１２
５についての示唆があるのみである。
一方近年トウモロコシ、大豆、小麦、イネ、綿、ビート
等の、重要な作物を雑草害から守シ、増収をはかる為に
除草剤を使用することは欠くことができない。そしてこ
れらの除草剤は、発芽前に施用される土壌処理型のもの
に比較して、発芽後に、草種および草量に対応して施用
でき、薬剤の少量化が期待できる茎葉接触型のものが望
まれている。
等の、重要な作物を雑草害から守シ、増収をはかる為に
除草剤を使用することは欠くことができない。そしてこ
れらの除草剤は、発芽前に施用される土壌処理型のもの
に比較して、発芽後に、草種および草量に対応して施用
でき、薬剤の少量化が期待できる茎葉接触型のものが望
まれている。
しかしながら、茎葉接触型の除草剤には作物にも同様に
接触するので、極めて高い選択性を要求される。従って
土塀処理型のものは多く開発されているが、茎葉接触型
のものは極めて少い状況にある。現在茎葉接触型のフェ
ニル尿素系除草剤としては、コムギ等の麦類を対象とす
るイソプロトウロン（３−（４−イソプロピルフェニル
） −１，１−ジメチル尿素〕、メトクスロン（３−（
３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，１−ジメチ
ル尿素〕、メタペンズチアズロン（３−（２−ベンゾチ
アゾリル）〜１．３−ジメチル尿素〕等が、またダイブ
を対象とするクロロクスロン（３−（４−（４−メトキ
シフェノキシ）フェニル） −１，１−ジメチル尿素〕
等が、実用化されているにすぎず、トウモロコシを対象
とするフェニル尿素系の茎葉接触型除草剤は皆無に等し
い。またこれらの除草剤は施用量が多い。
接触するので、極めて高い選択性を要求される。従って
土塀処理型のものは多く開発されているが、茎葉接触型
のものは極めて少い状況にある。現在茎葉接触型のフェ
ニル尿素系除草剤としては、コムギ等の麦類を対象とす
るイソプロトウロン（３−（４−イソプロピルフェニル
） −１，１−ジメチル尿素〕、メトクスロン（３−（
３−クロロ−４−メトキシフェニル）−１，１−ジメチ
ル尿素〕、メタペンズチアズロン（３−（２−ベンゾチ
アゾリル）〜１．３−ジメチル尿素〕等が、またダイブ
を対象とするクロロクスロン（３−（４−（４−メトキ
シフェノキシ）フェニル） −１，１−ジメチル尿素〕
等が、実用化されているにすぎず、トウモロコシを対象
とするフェニル尿素系の茎葉接触型除草剤は皆無に等し
い。またこれらの除草剤は施用量が多い。
本発明者らは、上記フェニル尿素系除草剤の技術的課題
を克服し、施用量が少なく、殺草スペクトラムが広く且
つ主要作物に発芽後に散布しても良好な選択性を有する
フェニル尿素系除草剤を開発すべく鋭意研究努力を重ね
た結果、３−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサ
ジアゾール−５−イル−メトキシフェニル尿素系化合物
の創製に成功し、その除草活性が、この目的を完全に達
成することを確認し、本発明を完成するに至った。
を克服し、施用量が少なく、殺草スペクトラムが広く且
つ主要作物に発芽後に散布しても良好な選択性を有する
フェニル尿素系除草剤を開発すべく鋭意研究努力を重ね
た結果、３−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサ
ジアゾール−５−イル−メトキシフェニル尿素系化合物
の創製に成功し、その除草活性が、この目的を完全に達
成することを確認し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は下記の一般式ｍで表わされる３−トリフ
ルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ
ル−メトキシフェニル尿素誘導体である。
ルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イ
ル−メトキシフェニル尿素誘導体である。
（以下余白）
〔式中Ｙは水素原子またはハロゲン原子を、Ｚはメチル
基またはメトキシ基を示す。〕 本発明化合物は１，２．４−オキサジアゾール環の３位
にトリフルオロメチル基を有し、その５位にメトキシフ
ェニル尿素部が結合していることが特徴であり、その構
造的特徴によって、次のような特性が発揮される。即ち
本発明化合物はトウモロコシに対して高度の選択性、を
有し、殺草スペクトラムが大きくそして通常の除草剤に
比較して極めて少い使用量でその除草活性を充分発揮す
るという従来の技術からは予想できない優れた特性を有
する化合物である。
基またはメトキシ基を示す。〕 本発明化合物は１，２．４−オキサジアゾール環の３位
にトリフルオロメチル基を有し、その５位にメトキシフ
ェニル尿素部が結合していることが特徴であり、その構
造的特徴によって、次のような特性が発揮される。即ち
本発明化合物はトウモロコシに対して高度の選択性、を
有し、殺草スペクトラムが大きくそして通常の除草剤に
比較して極めて少い使用量でその除草活性を充分発揮す
るという従来の技術からは予想できない優れた特性を有
する化合物である。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は例えば下記に
示す方法によシ製造することができる。
示す方法によシ製造することができる。
（以下余白）
〔式中、Ｈａｔはハロゲン原子を、Ｙは水素原子または
ハロゲン原子を、Ｚはメチル基またはメトキシ基を示す
。〕 即ち、３−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジ
アン゛−ルー５−イルーメチルハライド〔組とＮ−ヒド
ロキシフェニル−Ｎ′−メチル尿素誘導体［１とを有機
溶媒中で、好ましくは脱ハロゲン化水素剤の存在下に反
応させることにより製造する。
ハロゲン原子を、Ｚはメチル基またはメトキシ基を示す
。〕 即ち、３−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジ
アン゛−ルー５−イルーメチルハライド〔組とＮ−ヒド
ロキシフェニル−Ｎ′−メチル尿素誘導体［１とを有機
溶媒中で、好ましくは脱ハロゲン化水素剤の存在下に反
応させることにより製造する。
反応は、化合物ｒ１［１１に対して、化合物［１１）を
１〜２ ゛パモル当量、好ましくは１〜１．２モル当量
用いて、水冷下乃至溶媒の還流温度で、好ましくは室温
乃至１００度付近の温度で、１乃至２０時間で行われる
。
１〜２ ゛パモル当量、好ましくは１〜１．２モル当量
用いて、水冷下乃至溶媒の還流温度で、好ましくは室温
乃至１００度付近の温度で、１乃至２０時間で行われる
。
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
；ジエチルエーテル、テトラヒドロフシン、ジオキサン
等のエーテル類；クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素；酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有
機溶媒が用いられる。
；ジエチルエーテル、テトラヒドロフシン、ジオキサン
等のエーテル類；クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素；酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有
機溶媒が用いられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、たとえばピリジン、トリ
エチルアミン、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ナト
リウムエチレート水素化ナトリウム等が用いられる。脱
ハロゲン化水素剤を化合物ｒ１［［１に対して１〜３当
量、好ましくは１〜１，５当量用いることによシ反応を
高収率で行うことができる。
エチルアミン、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ナト
リウムエチレート水素化ナトリウム等が用いられる。脱
ハロゲン化水素剤を化合物ｒ１［［１に対して１〜３当
量、好ましくは１〜１，５当量用いることによシ反応を
高収率で行うことができる。
反応終了後は、反応混合物を例えば、再結晶、カラムク
ロマト等の常法に従って処理することにより、本発明化
合物を単離することができる。
ロマト等の常法に従って処理することにより、本発明化
合物を単離することができる。
またこの反応で使用される一方の中間体［１１］は、文
献未記載の新規化合物でアシ、例えば下記に示す方法に
より製造することができる。
献未記載の新規化合物でアシ、例えば下記に示す方法に
より製造することができる。
Ｖｌｌ
即ち、トリフルオロアセトアミドキシムｒ閏とハロ酢酸
ハライド（ＶＩ Ｉるいはハロ酢酸無水物（■）とを好
ましくは有機溶媒中反応させることによシ製造する。
ハライド（ＶＩ Ｉるいはハロ酢酸無水物（■）とを好
ましくは有機溶媒中反応させることによシ製造する。
反応は化合物（門に対し化合物Ｍまたは［ＶＩ］を１〜
１０倍当量、好ましくは１〜３倍当量用いて３５℃乃至
溶媒の還流温度で、３０分乃至２０時間で行われる。
１０倍当量、好ましくは１〜３倍当量用いて３５℃乃至
溶媒の還流温度で、３０分乃至２０時間で行われる。
有機溶媒としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類：クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類；酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸類：クロル酢
酸、２−クロルプロピオン酸等のハロゲン化低級脂肪酸
類：酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が用いられる。
素；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類：クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類；酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪酸類：クロル酢
酸、２−クロルプロピオン酸等のハロゲン化低級脂肪酸
類：酢酸エチル、アセトン、アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が用いられる。
このようにして得られる本発明化合物を表１に示した。
表−１
化合物Ａ 構造式
本発明化合物はアオビユ、ホナガアオゲイトウ、イヌビ
エ、シロザ、アカザ、コアカザ、タデ、イチビ、エビス
グサ、アメリカツノクサネム、オナモミ、マルバアサガ
オ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホウズキ、ブタ
フサ、スペリヒュ、カタバミ、アメリカキンゴジカ、ハ
コベ、ナズナ、ヤエムグラ、ヒナゲシ等の広葉雑草およ
び、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、ジョンソングラ
ス、野性エンバク、オヒシバ、スズメノカタビラ、スズ
メノカタビラ、シバムギ等のイネ科雑草にその除草効果
を発揮し、特に広葉雑草においてよシ高い効果を発揮す
る。また本発明化合物は雑草の発芽前または生育期に散
布することができる。
エ、シロザ、アカザ、コアカザ、タデ、イチビ、エビス
グサ、アメリカツノクサネム、オナモミ、マルバアサガ
オ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホウズキ、ブタ
フサ、スペリヒュ、カタバミ、アメリカキンゴジカ、ハ
コベ、ナズナ、ヤエムグラ、ヒナゲシ等の広葉雑草およ
び、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、ジョンソングラ
ス、野性エンバク、オヒシバ、スズメノカタビラ、スズ
メノカタビラ、シバムギ等のイネ科雑草にその除草効果
を発揮し、特に広葉雑草においてよシ高い効果を発揮す
る。また本発明化合物は雑草の発芽前または生育期に散
布することができる。
更に本発明化合物の適用できる作物はトウモロコシ、ダ
イス、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ビート、コムギ等
の麦類、及びその他の穀類に有効であるが、特にトウモ
ロコシに対しては極めて高い選択性を有するので、生育
期に少量を茎葉接触処理することによシ効率良く雑草を
撲滅することができる。本発明化合物により多少の薬害
が認められる作物についてもこれら作物の茎葉に有効成
分である本発明化合物がかからず、且つ、その下で生育
する雑草に散布されるように散布技術を工夫すること等
により巾広い適用が可能でちる。従って、既述した作物
の畑地以外にも芝生、果樹園、森林苗園、非農耕地等の
分野にも適用可能である。
イス、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ビート、コムギ等
の麦類、及びその他の穀類に有効であるが、特にトウモ
ロコシに対しては極めて高い選択性を有するので、生育
期に少量を茎葉接触処理することによシ効率良く雑草を
撲滅することができる。本発明化合物により多少の薬害
が認められる作物についてもこれら作物の茎葉に有効成
分である本発明化合物がかからず、且つ、その下で生育
する雑草に散布されるように散布技術を工夫すること等
により巾広い適用が可能でちる。従って、既述した作物
の畑地以外にも芝生、果樹園、森林苗園、非農耕地等の
分野にも適用可能である。
本発明化合物を除草の必要とされる用地に施用する場合
は化合物をそのまま散布することも可能であるが、通常
の各種担体若しくは希釈剤と混合し、場合によっては補
助剤を添加して常法によシ水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等
の製剤形態に加工して使用すれば更に良好な結果を得る
ことができる。
は化合物をそのまま散布することも可能であるが、通常
の各種担体若しくは希釈剤と混合し、場合によっては補
助剤を添加して常法によシ水和剤、乳剤、粉剤、粒剤等
の製剤形態に加工して使用すれば更に良好な結果を得る
ことができる。
担体若しくは希釈剤としては一般に使用される固体乃至
は液体の担体が用られる。固体担体としてはタルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、液体担体としては水、アルコー
ル、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサン、シクロヘ
キサノン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、キシレン
、トルエン等が挙げられる。補助剤としてはアルキル硫
酸エステル、アルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレング
リコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート等の界面活性剤、マタはカルボキシメチルセル
ロース、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、ア
ラビアゴム等の各種補助剤が用いられる。
は液体の担体が用られる。固体担体としてはタルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイト
カーボン等が挙げられ、液体担体としては水、アルコー
ル、ジオキサン、アセトン、シクロヘキサン、シクロヘ
キサノン、ジメチルホルムアミド、ベンゼン、キシレン
、トルエン等が挙げられる。補助剤としてはアルキル硫
酸エステル、アルキル硫酸塩類、ポリオキシエチレング
リコールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアル
キレート等の界面活性剤、マタはカルボキシメチルセル
ロース、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール、ア
ラビアゴム等の各種補助剤が用いられる。
との様にして得られた各種製剤形に於ける本発明化合物
である有効成分の含有率は製剤形により種々変化するが
、０．１〜９９重量％好ましくは１〜８０重量％である
。また、例えば、水和剤においては５〜８０重量％、乳
剤においては１０〜６０重量％、粒剤において１〜１５
重量％が望ましい。
である有効成分の含有率は製剤形により種々変化するが
、０．１〜９９重量％好ましくは１〜８０重量％である
。また、例えば、水和剤においては５〜８０重量％、乳
剤においては１０〜６０重量％、粒剤において１〜１５
重量％が望ましい。
本発明化合物の使用ｔｕ適用場面、使用方法、対象草種
の種類、生育段階及び使用時間により適宜薬量を調節す
ることが可能だが、概ね、有効成分としてｈａ当９０．
０５〜１０Ｋｇ、好ましくは０．１〜４〜である。
の種類、生育段階及び使用時間により適宜薬量を調節す
ることが可能だが、概ね、有効成分としてｈａ当９０．
０５〜１０Ｋｇ、好ましくは０．１〜４〜である。
本発明化合物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤
、植物生育調節剤等を適宜混合すれば省力防除剤として
使用することも可能である。特に他の除草剤と混合使用
することによシ、使用薬量を減少させ又省力化をもたら
すのみならず、両系剤の共力作用による殺草スペクトラ
ムの拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期待でき
る。他の除剤としては、例えば２−クロロ−４−エチル
アミノ−６−イソプロビルアミノ−Ｓ−トリアジン（ア
トラジン）、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−ｓ
−トリアジン−６−イル−アミノ）−２−メチルプロピ
オンニトリル（シアナジン）等のトリアジン系除草剤、
Ｎ−メトキシメチル−２゜６−ダニチル−α−クロロア
セトアニリド（アジクロール）、２−クロロ−Ｎ−（２
−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ
−１−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロール）
等のアミド系除草剤、Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プ
ロピルチオールカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオールカーバメート（ブチレ
ート）等のチオールカーバメート系除草剤、３−イソプ
ロピ／Ｌ−−Ｉ Ｈ−２１１１３−ベンゾチアジアジン
−（４） −３Ｈ−オン−２，２−ジオキサイド（ペン
タシン）更にはＮ−フェニルカーバメート系除草剤、ジ
フェニルエーテル系除草剤等が挙げられる。
、植物生育調節剤等を適宜混合すれば省力防除剤として
使用することも可能である。特に他の除草剤と混合使用
することによシ、使用薬量を減少させ又省力化をもたら
すのみならず、両系剤の共力作用による殺草スペクトラ
ムの拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期待でき
る。他の除剤としては、例えば２−クロロ−４−エチル
アミノ−６−イソプロビルアミノ−Ｓ−トリアジン（ア
トラジン）、２−（２−クロロ−４−エチルアミノ−ｓ
−トリアジン−６−イル−アミノ）−２−メチルプロピ
オンニトリル（シアナジン）等のトリアジン系除草剤、
Ｎ−メトキシメチル−２゜６−ダニチル−α−クロロア
セトアニリド（アジクロール）、２−クロロ−Ｎ−（２
−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（２−メトキシ
−１−メチルエチル）アセトアミド（メトラクロール）
等のアミド系除草剤、Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プ
ロピルチオールカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオールカーバメート（ブチレ
ート）等のチオールカーバメート系除草剤、３−イソプ
ロピ／Ｌ−−Ｉ Ｈ−２１１１３−ベンゾチアジアジン
−（４） −３Ｈ−オン−２，２−ジオキサイド（ペン
タシン）更にはＮ−フェニルカーバメート系除草剤、ジ
フェニルエーテル系除草剤等が挙げられる。
次に実施例製剤例及び試験例によシ、本発明を更に詳細
に説明する。
に説明する。
実施例１
（１）中間体〔■〕の製造
［■］［Ｖｒｌ ［！［１
トリフルオロアセトアミドキシム４１．５ ｆ （０゜
３２モル）を酢酸１８Ｑｄに溶解し、更にクロル酢酸無
水物５６．４ ｒ （０，３３モル）を添加した。
３２モル）を酢酸１８Ｑｄに溶解し、更にクロル酢酸無
水物５６．４ ｒ （０，３３モル）を添加した。
溶液を徐々に加熱し、還流温度に１時間保った後、氷水
にあけて攪拌し、エーテル２００ｄで３回抽出した。エ
ーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で５回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を戸別
し、蒸留して、５−クロ−（収率５５％） （２）本発明化合物＆１の製造 水素化ナトリウム（油性６０％）４．５ ｆ （０，１
１モル）を添加したジメチルホルムアミド１３９ｍＪを
１０〜１５℃に冷却し、そこへＮ−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素１９．８ｒ（０゜１１
モル）を添加したジメチルホルムアミド１２０ゴを攪拌
しながら滴下した。次にこの溶液を室温にして、０．５
時間攪拌した後、５−クロルメチル−３−トリフルオロ
メチル−１，２，４−オキサジアゾール２６．１ ｒ
（０，１４モル）を滴下した。更にこの混合物を室温で
３時間攪拌した後、氷水にあけ、攪拌し、析出した結晶
を吸引涙過しだ。この結晶を風乾した後トルエン／イソ
プロピルエーテルで再結晶することによシ、融点１０８
．５〜１０９．５℃のＮ−（−４−（３−）リフルオロ
メチル−１゜２．４−オキサジアゾール−５−イル−メ
トキシ）フェニル） −＊Ｎ’Ｎジーチル尿素１０．９
９が得られた。（収率３０％） 実施例２ 本発明化合物Ａ２の製造 実施例１の（２）において、Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素の代シにＮ−（３−１’
ロルー４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿
素を用いた以外は同様な方法でＮ−〔３−クロル−４−
（３−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール−５−イル−メトキシ）フェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメ
チル尿素２３．７ ｆを得た。
にあけて攪拌し、エーテル２００ｄで３回抽出した。エ
ーテル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で５回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を戸別
し、蒸留して、５−クロ−（収率５５％） （２）本発明化合物＆１の製造 水素化ナトリウム（油性６０％）４．５ ｆ （０，１
１モル）を添加したジメチルホルムアミド１３９ｍＪを
１０〜１５℃に冷却し、そこへＮ−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素１９．８ｒ（０゜１１
モル）を添加したジメチルホルムアミド１２０ゴを攪拌
しながら滴下した。次にこの溶液を室温にして、０．５
時間攪拌した後、５−クロルメチル−３−トリフルオロ
メチル−１，２，４−オキサジアゾール２６．１ ｒ
（０，１４モル）を滴下した。更にこの混合物を室温で
３時間攪拌した後、氷水にあけ、攪拌し、析出した結晶
を吸引涙過しだ。この結晶を風乾した後トルエン／イソ
プロピルエーテルで再結晶することによシ、融点１０８
．５〜１０９．５℃のＮ−（−４−（３−）リフルオロ
メチル−１゜２．４−オキサジアゾール−５−イル−メ
トキシ）フェニル） −＊Ｎ’Ｎジーチル尿素１０．９
９が得られた。（収率３０％） 実施例２ 本発明化合物Ａ２の製造 実施例１の（２）において、Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿素の代シにＮ−（３−１’
ロルー４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル尿
素を用いた以外は同様な方法でＮ−〔３−クロル−４−
（３−トリフルオロメチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール−５−イル−メトキシ）フェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメ
チル尿素２３．７ ｆを得た。
収率５９％、融点１０７〜１０９℃であった。
実施例３ 本発明化合物Ａ４の製造
実施例１の（２）において、Ｎ−（４−ヒドロキシフェ
ニ／’ ） −ＮＵＮ−ジメチル尿素の代シにＮ−（３
−クロル−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシ尿素を用いた以外は同様な方法で、Ｎ−〔３
−クロル−４−（３−）リフルオロメチル−１，２，４
−オキサジアゾール−５−イル−メトキシ）フェニル〕
−Ｎ′−メチル−「−メトキシ尿素２３．１ ｆを得た
。収率５５％ 融点１５０．５〜１５２℃であった。
ニ／’ ） −ＮＵＮ−ジメチル尿素の代シにＮ−（３
−クロル−４−ヒドロキシフェニル）−Ｎ−メチル−Ｎ
−メトキシ尿素を用いた以外は同様な方法で、Ｎ−〔３
−クロル−４−（３−）リフルオロメチル−１，２，４
−オキサジアゾール−５−イル−メトキシ）フェニル〕
−Ｎ′−メチル−「−メトキシ尿素２３．１ ｆを得た
。収率５５％ 融点１５０．５〜１５２℃であった。
製剤例１ 水和剤
化合物屋２ ４０重量部
タルク ５０重量部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル系界面活
性剤 １０重量物 以上を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
性剤 １０重量物 以上を均一に粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 乳剤
化合物Ａ２ ２０重量部
キシレン ５５重量部
ジメチルホルムアミド １５重量部
ポリオキシエチレンフェニルエーテル系界面活性剤 １
０重量部 以上を混合、溶解して乳剤を得る。
０重量部 以上を混合、溶解して乳剤を得る。
製剤例３ 粒剤
化合物Ａ１ ５重量部
ベントナイト ８９重量部
リグニンスルホン酸ソーダ ６重量部
以上を均一に粉砕混合し、少量の水を加えて攪拌混合捏
和後、造粒乾燥し粒剤を得る。
和後、造粒乾燥し粒剤を得る。
試験例１ 生育期処理
各濃度３個当シの角型ポット（３０ｃｒｎＸ ３０ｃＩ
ｎ）に、畑地土壌をつめ、各種雑草種子及びダイス種子
を一定量ずつまき、温室内で各植物が２．５〜３水希釈
液を所定の有効成分量になるように各植物の茎葉にむら
なく散布した。薬剤散布してから２０日後に各雑草への
除草効果及びダイスの薬害程度を下記基準に従って判別
し、その結果を表２に示した。
ｎ）に、畑地土壌をつめ、各種雑草種子及びダイス種子
を一定量ずつまき、温室内で各植物が２．５〜３水希釈
液を所定の有効成分量になるように各植物の茎葉にむら
なく散布した。薬剤散布してから２０日後に各雑草への
除草効果及びダイスの薬害程度を下記基準に従って判別
し、その結果を表２に示した。
除草効果の判定基準 薬害程度
（無処理区に対する浅草率％）
５：浅草率 ０〜１％ −：薬害なし
４： Ｉ １以上〜２０％ ±：僅小害３： Ｉｌ ２
０ 〃〜４０〃 −二小害２：＃４０ｊｌ〜６０１ −
１−１−：中吉１：ｌｌ６０１〜ｓｏｓ ＋Ｉ＋：大害
Ｘ：枯死 表２ 表２続き 比較例化合物 ｍｐ１４Ｌ５〜１４７．０ （’Ｃ） ｍｐ ９１．６〜９２．５ Ｃ／ ｍｐ１０２．Ｏ〜１０３．５ ｍｐ ８８．５〜８９．５゜ ｍｐ ７８．５〜８０゜ ｍｐ１２３．０〜１２４．５ ｍｐ ９８−５〜１．ＯＯ，０ Ｉ ｍｐ ８４．５〜８７．０ （’Ｊ− ｍｐ １０１．０〜１０２．０ ｍｐ ９０．５〜９２．０ Ｃｔ ｍｐ ７６．５〜７７．５ ｍｐ１６８．５〜１７０．０ ｍｐ １４２．５〜１４３．５°（ｄｅｃ 、 ）この
結果から本発明化合物はイネ科雑草及び広葉雑草にもそ
の除草活性を発揮する巾広い殺草スペクトラムを有して
おシ、トウモロコシに無害であシ、そして少い薬量で充
分除草活性を示す優れた化合物であることがわかる。
０ 〃〜４０〃 −二小害２：＃４０ｊｌ〜６０１ −
１−１−：中吉１：ｌｌ６０１〜ｓｏｓ ＋Ｉ＋：大害
Ｘ：枯死 表２ 表２続き 比較例化合物 ｍｐ１４Ｌ５〜１４７．０ （’Ｃ） ｍｐ ９１．６〜９２．５ Ｃ／ ｍｐ１０２．Ｏ〜１０３．５ ｍｐ ８８．５〜８９．５゜ ｍｐ ７８．５〜８０゜ ｍｐ１２３．０〜１２４．５ ｍｐ ９８−５〜１．ＯＯ，０ Ｉ ｍｐ ８４．５〜８７．０ （’Ｊ− ｍｐ １０１．０〜１０２．０ ｍｐ ９０．５〜９２．０ Ｃｔ ｍｐ ７６．５〜７７．５ ｍｐ１６８．５〜１７０．０ ｍｐ １４２．５〜１４３．５°（ｄｅｃ 、 ）この
結果から本発明化合物はイネ科雑草及び広葉雑草にもそ
の除草活性を発揮する巾広い殺草スペクトラムを有して
おシ、トウモロコシに無害であシ、そして少い薬量で充
分除草活性を示す優れた化合物であることがわかる。
特に本発明化合物とは僅かに１．２．４−オキサジアゾ
ール環上のトリフルオロメチル基の置換位置とメトキシ
フェニル尿素部の結合位置が異るだけの化合物である化
合物ｄ ％ ０％ Ｌ ではイネ科雑草には殆ど除草活
性がみられず、広葉雑草ではイヌタデ等に僅かに活性が
みられるのみであシ、またベンゼン環に塩素原子を有す
る化合物ｅ、ｆ、では薬害が表われている。また本発明
化合物とは３個の弗素原子の有無の違いだけである化合
物ａ１ｂＸ ｃにおいてもａはイネ科雑草には殆ど除草
活性がみられず、広葉雑草のアオビユ、イヌタデに僅か
に活性がみられるのみであり、また化合物ｂ１Ｃは広葉
雑草にある程度活性がみられるが、トウモロコシにかな
シの薬害が表われている。
ール環上のトリフルオロメチル基の置換位置とメトキシ
フェニル尿素部の結合位置が異るだけの化合物である化
合物ｄ ％ ０％ Ｌ ではイネ科雑草には殆ど除草活
性がみられず、広葉雑草ではイヌタデ等に僅かに活性が
みられるのみであシ、またベンゼン環に塩素原子を有す
る化合物ｅ、ｆ、では薬害が表われている。また本発明
化合物とは３個の弗素原子の有無の違いだけである化合
物ａ１ｂＸ ｃにおいてもａはイネ科雑草には殆ど除草
活性がみられず、広葉雑草のアオビユ、イヌタデに僅か
に活性がみられるのみであり、また化合物ｂ１Ｃは広葉
雑草にある程度活性がみられるが、トウモロコシにかな
シの薬害が表われている。
更に比較化合物ｇｓ ）ｉｓ ’％ ｊでは、ある程度
の除草活性がみられるが、イネ科雑草では実用性までの
活性は認められず、またトウモロコシに薬害が表われて
いる。
の除草活性がみられるが、イネ科雑草では実用性までの
活性は認められず、またトウモロコシに薬害が表われて
いる。
これらのことから本発明化合物の特性は類似化合物の中
でも、極めて特異なものであり、当業者の予測の域を出
たものということができる。
でも、極めて特異なものであり、当業者の予測の域を出
たものということができる。
特許出願人 三菱油化株式会社
代理人 弁理士 古 川 秀 利
（ほか１名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式で表わされる３−トリフルオロメチル−１
，２，４−オキサジアゾール−５−イル−メトキシフェ
ニル尿素誘導体。 〔式中Ｙは水素原子またはハロゲン原子を、２はメチル
基またはメトキシ基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP450284A JPS60149573A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | フエニル尿素誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP450284A JPS60149573A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | フエニル尿素誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149573A true JPS60149573A (ja) | 1985-08-07 |
Family
ID=11585829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP450284A Pending JPS60149573A (ja) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | フエニル尿素誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60149573A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011044001A1 (en) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Irm Llc | Compounds and compositions as modulators of gpr119 activity |
-
1984
- 1984-01-13 JP JP450284A patent/JPS60149573A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011044001A1 (en) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Irm Llc | Compounds and compositions as modulators of gpr119 activity |
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