JPS60149521A - 高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤 - Google Patents
高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤Info
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- JPS60149521A JPS60149521A JP59005663A JP566384A JPS60149521A JP S60149521 A JPS60149521 A JP S60149521A JP 59005663 A JP59005663 A JP 59005663A JP 566384 A JP566384 A JP 566384A JP S60149521 A JPS60149521 A JP S60149521A
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- Japan
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- mononitrate
- isosorbide
- glaucoma
- intraocular pressure
- ismn
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤に関する
。
。
更に詳しく述べれば高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤
の有効成分としてイソソ↑１ド８ノ゜ト′一トを含有し
た高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤に関する。
の有効成分としてイソソ↑１ド８ノ゜ト′一トを含有し
た高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤に関する。
緑内障とは、．！＝ＩＭ昇により視機能障害あるいは，
解却学的率化を眼球にもたらす疾患であるが，これを完
治するのは困難であり，難病の一つといえる。緑内．障
の薬物療法の目標は，視機能障害を起こさない健常眼圧
を維棹することにある。
解却学的率化を眼球にもたらす疾患であるが，これを完
治するのは困難であり，難病の一つといえる。緑内．障
の薬物療法の目標は，視機能障害を起こさない健常眼圧
を維棹することにある。
従来，眼圧コントロールには，炭酸脱水酵素阻害剤の内
服，静注あるいは筋注，マンニトール，グリセロールな
どの高張浸透圧剤の点滴，ピロカルピン点眼，エピネ￥
リン点眼などがおこなわれ，最近ではβ−プロッカー点
眼液も用いられているが，薬効または副作用の点で未だ
満足すべきものはない。
服，静注あるいは筋注，マンニトール，グリセロールな
どの高張浸透圧剤の点滴，ピロカルピン点眼，エピネ￥
リン点眼などがおこなわれ，最近ではβ−プロッカー点
眼液も用いられているが，薬効または副作用の点で未だ
満足すべきものはない。
このような実情に鑑み，本発明者等は，新規な緑内障治
療・予防剤について長年鋭意研究を重ねたが，意外にも
イソゾルビドモノニトレートを有効成分として含有して
いる点眼剤を用いれば、高眼圧・緑内障の治療・予防剤
として有効であることを見い出し２本発明を完成した。
療・予防剤について長年鋭意研究を重ねたが，意外にも
イソゾルビドモノニトレートを有効成分として含有して
いる点眼剤を用いれば、高眼圧・緑内障の治療・予防剤
として有効であることを見い出し２本発明を完成した。
本発明は、高眼圧ならびに持続的な高眼圧に基づ（緑内
障の治療・予防剤として有用である。
障の治療・予防剤として有用である。
イソソルビドニトレートには、イソソルビドジニトレー
トとイソソルビドモノニトレートの２種類がある。
トとイソソルビドモノニトレートの２種類がある。
すなわち、インソルビドジニトレートは次の化学構造式
を有し、従来、狭心症、心筋梗塞、前硬化症などの治療
・予防に用いられるものである。
・予防に用いられるものである。
一方、イソソルビドモノニトレートは、モノニトロ体で
あり、具体的には次の２つのモノニトレートがある。
あり、具体的には次の２つのモノニトレートがある。
■ イソソルビドー２−モノニトレート２ＮＯ
■ イソソルビドー５−モノニトレートＯ
従来、インソルビドジニトレート、ニトログリセリンな
どは、成人病である狭心症に繁用されているが、眼圧を
上昇させるものとして緑内障には禁忌とされてきた。
どは、成人病である狭心症に繁用されているが、眼圧を
上昇させるものとして緑内障には禁忌とされてきた。
しかしながら９本発明者等は、安全性の高い緑内障治療
用点眼剤を開発すべく、長年にわたって鋭意研究を重ね
た結果、意外なことにイソソルビドモノニトレ−１・を
水性点眼液とすることにより。
用点眼剤を開発すべく、長年にわたって鋭意研究を重ね
た結果、意外なことにイソソルビドモノニトレ−１・を
水性点眼液とすることにより。
眼圧を低下せしめ、緑内障の治療・予防剤として有効で
あることを見い出した。
あることを見い出した。
また、同時に、前述のインソルビドジニトレート（■）
についても眼圧を低下させる作用を有することを見い出
したが、この場合は、その有効濃度を可溶化させるにあ
たっては、油性溶媒を用いた油性点眼液としなければな
らないため、患者が使用する場合局所不快感があり好ま
しくない。また今日において、入手できる油性溶媒は安
定性において劣り、また保存中に刺激物質を生成するた
め。
についても眼圧を低下させる作用を有することを見い出
したが、この場合は、その有効濃度を可溶化させるにあ
たっては、油性溶媒を用いた油性点眼液としなければな
らないため、患者が使用する場合局所不快感があり好ま
しくない。また今日において、入手できる油性溶媒は安
定性において劣り、また保存中に刺激物質を生成するた
め。
その使用を制限されている。
一方９本発明に係るイソソルビドー２−モノニトレート
（ＩＩ）およびイソソルビドー５−モノニトレート■υ
は水溶性が高く、有効濃度を水性溶媒で十分保持できる
ことから、患者が使用するにあたっては局所不快感がな
く、緑内障治療・予防剤として極めて好ましいものであ
る。
（ＩＩ）およびイソソルビドー５−モノニトレート■υ
は水溶性が高く、有効濃度を水性溶媒で十分保持できる
ことから、患者が使用するにあたっては局所不快感がな
く、緑内障治療・予防剤として極めて好ましいものであ
る。
本発明を実施するにあたっては、イソソルビドモノニト
レート〔（■）または（２）すなわちイソソルビドー２
−モノニトレートまたはイソソルビドー５−モノニトレ
ート〕を、常法により点眼剤とする。
レート〔（■）または（２）すなわちイソソルビドー２
−モノニトレートまたはイソソルビドー５−モノニトレ
ート〕を、常法により点眼剤とする。
すなわち、滅菌精製水または生理食塩水などを溶媒とし
、必要により等張化剤、 ｐＨ調調整剤種種々保存剤、
安定剤などを加え９点眼剤とする。
、必要により等張化剤、 ｐＨ調調整剤種種々保存剤、
安定剤などを加え９点眼剤とする。
なお２点眼剤はかなり長期間にわたって少量ずつ使用す
るものであるゆえ、パラオキシ安息香酸メチル、パラオ
キシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パ
ラオキシ安息香酸ブチル。
るものであるゆえ、パラオキシ安息香酸メチル、パラオ
キシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パ
ラオキシ安息香酸ブチル。
クロロブタノール、塩化ベンザルコニウム、チメおりで
ある。
ある。
処方例 １ （０，３％点眼液）
インソルビドー５−モノニトレート ０３ｇホウ酸 ２
０ｇ 精製水 全量１００．０＋ｎＬ 処方例２ （３％点眼液） インソルビドー２−モノニトレート ３．０ ｇ塩化ベ
ンザルコニウム ０．０３ ｇ 防腐水 全量１００．０ｉＬ 切 すなわち、上記の処方で常法により点眼液とする。
０ｇ 精製水 全量１００．０＋ｎＬ 処方例２ （３％点眼液） インソルビドー２−モノニトレート ３．０ ｇ塩化ベ
ンザルコニウム ０．０３ ｇ 防腐水 全量１００．０ｉＬ 切 すなわち、上記の処方で常法により点眼液とする。
本発明のイソソルビドモノニトレートを患者に投与する
際の有効量は、患者の症状の程度９年齢などによって異
なり、特に限定されないが通常成人１回あたり約０．１
％〜５％液を１〜２滴点眼する。
際の有効量は、患者の症状の程度９年齢などによって異
なり、特に限定されないが通常成人１回あたり約０．１
％〜５％液を１〜２滴点眼する。
緑内障はその疾患の性質上、長期連用を余儀なくされる
が１本発明のイソソルビドモノニトレートは極めて安全
性の高い化合物であるのでこの意味でも本発明の価値は
高いものである。
が１本発明のイソソルビドモノニトレートは極めて安全
性の高い化合物であるのでこの意味でも本発明の価値は
高いものである。
以下に、毒性実験の結果を示す。
実験例１
急性毒性
体重２０ｇ前後のｄｄＹ系マウスを実験動物として用い
、インソルビドー５−モノニトレート（５−ＩＳＭＮ）
およびインソルビドー２−モノニトレート（２−ＩＳＭ
Ｎ）を、 ５００ｍｙ／ｋＱおよび１，０００ｍｇ／ｋ
ｇの投与量で静注して、中毒症状を観察し、２４時間後
に死亡率を判定した。
、インソルビドー５−モノニトレート（５−ＩＳＭＮ）
およびインソルビドー２−モノニトレート（２−ＩＳＭ
Ｎ）を、 ５００ｍｙ／ｋＱおよび１，０００ｍｇ／ｋ
ｇの投与量で静注して、中毒症状を観察し、２４時間後
に死亡率を判定した。
５−ＩＳＭＮは、 ５００ｍｇ／ｋｇの静注で軽度の運
動失調と不穏を示したが、いずれも３０分以内に消失し
。
動失調と不穏を示したが、いずれも３０分以内に消失し
。
死亡例は１０例中音無であった。１，０００ ｍｇ／に
９におもても死亡例は認められなかった。
９におもても死亡例は認められなかった。
合も軽度の運動失調が観察されたに過ぎない。
次に１本発明の効果を更に詳細に説明するため。
実験例を掲げる。
実験例２
α−キモトリプシンによるウサギの高眼圧に対する作用
（１）実験方法
５ｅａｒらの方法〔５ｅａｒｓ Ｄ、 ａｎｄ Ｓｅａ
ｒＳＭ。： Ａｍ。
ｒＳＭ。： Ａｍ。
Ｊ、 ’Ｏｐｈｔｈａ１ｍｏ１．． Ｖｏｌ、 ７７、
ＮＣｌ３ 、３７８〜３８３ （１９７４）、）にし
たがって、 ２．５Ａｇ前後の雄性白色家兎を用いて高
眼圧モデルを作成した。兎をベントパルビタールーナト
リウム２０ ｍｇ １ｋｇの静注で麻酔し、２％リドカ
インで局所点眼麻酔した左眼の前房室に、注射用生理食
塩水を０．５ｒｎＬ注射針を用いて注入し９次いで注射
筒をそのまま保持しつつ、別の注射筒を用いてα−キモ
トリプシン３０ＯＮＦＵ／ｍＬを０．５．７後房室に注
入した。後房室の注射針を抜いた後、前房室の注射針を
抜いた。このよう１ζして得られた実験的高眼圧ウサギ
は、術後の角膜や結膜などの炎症がおさまり、安定した
高眼圧状態となる２５〜３０日後より実験に供した。
ＮＣｌ３ 、３７８〜３８３ （１９７４）、）にし
たがって、 ２．５Ａｇ前後の雄性白色家兎を用いて高
眼圧モデルを作成した。兎をベントパルビタールーナト
リウム２０ ｍｇ １ｋｇの静注で麻酔し、２％リドカ
インで局所点眼麻酔した左眼の前房室に、注射用生理食
塩水を０．５ｒｎＬ注射針を用いて注入し９次いで注射
筒をそのまま保持しつつ、別の注射筒を用いてα−キモ
トリプシン３０ＯＮＦＵ／ｍＬを０．５．７後房室に注
入した。後房室の注射針を抜いた後、前房室の注射針を
抜いた。このよう１ζして得られた実験的高眼圧ウサギ
は、術後の角膜や結膜などの炎症がおさまり、安定した
高眼圧状態となる２５〜３０日後より実験に供した。
眼圧は、 ＰｅｒｋｉｎｓのＨａｎｄ Ａｐｐｌａｎａ
ｔｉｏｎ Ｔｏｎｏｍｅｔｅｒ（Ｃｌｅｍｅｎｔ Ｃ１
ａｒｋ、 Ｌｏｎｄｏｎ）を用いて、フローセン麻酔下
（フローセン２％、酸素２ ｌ／ｍ１ｎ）、無拘束状態
で０．４９６ベノキシールにて局所麻酔して測定した。
ｔｉｏｎ Ｔｏｎｏｍｅｔｅｒ（Ｃｌｅｍｅｎｔ Ｃ１
ａｒｋ、 Ｌｏｎｄｏｎ）を用いて、フローセン麻酔下
（フローセン２％、酸素２ ｌ／ｍ１ｎ）、無拘束状態
で０．４９６ベノキシールにて局所麻酔して測定した。
眼圧は、５回の測定値の最大値と最小値を一除いた中央
値を記録した。
値を記録した。
実験化合物トＬテ、５−ＩＳＭＮオ、、Ｌヒ２−ＩＳＭ
Ｎを用い、いずれも生理食塩水ζこ溶解して実験をおこ
なった。
Ｎを用い、いずれも生理食塩水ζこ溶解して実験をおこ
なった。
点眼ボリュームは３５μｌとし、α−キモトリプシン処
置した左眼に点眼した。いずれも５匹の兎を用い、クロ
スオーバーデザインにしたがって実験した。
置した左眼に点眼した。いずれも５匹の兎を用い、クロ
スオーバーデザインにしたがって実験した。
（２）結 果
結果を表１に示す。
実験例２０表１から明らかな如く，本発明の５−ＩＳＭ
Ｎは，０．３〜３％の点眼で用量依存性の著明な眼圧下
降作用を示し，９時間以上の作用持続を示しており，一
方２ − ＩＳＭＮは３９６で眼圧下降作用を示してい
る。
Ｎは，０．３〜３％の点眼で用量依存性の著明な眼圧下
降作用を示し，９時間以上の作用持続を示しており，一
方２ − ＩＳＭＮは３９６で眼圧下降作用を示してい
る。
したがって，本発明の５ − ＩＳＭＮおよび２一工Ｓ
ＭｙＷｉ旨畜５持続的な眼圧低下作用を有し，ゞ’；％
−＊ ？＃療・予防剤として有用である。
ＭｙＷｉ旨畜５持続的な眼圧低下作用を有し，ゞ’；％
−＊ ？＃療・予防剤として有用である。
Claims (3)
- （１）高眼圧緑内障治療・予防用点眼剤の有効成分とし
イソソルビドモノニレートを含有した高眼圧・緑内障治
療・予防用点眼剤。 - （２） 有効成分であるイソソルビドモノニト、レート
がイソツル、ピトー２−モノ二軒、レートである特許請
求の範囲第１項：記載の高眼圧・緑内障治療・予防用点
眼剤。 - （３）有効成分であるイソソルビドモノニトレートがイ
ンソルビドー５−モノニトレートである特許請求の範囲
第１項記載の高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59005663A JPS60149521A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤 |
| US06/689,903 US4590207A (en) | 1984-01-18 | 1985-01-09 | Therapeutic and/or preventive ophthalmic solution for intraocular hypertension and glaucoma |
| DK19785A DK19785A (da) | 1984-01-18 | 1985-01-16 | Terapeutisk og/eller praeventiv ophthalmisk oploesning til intraoculaer hypertension og glaucoma |
| EP85100518A EP0150063B1 (en) | 1984-01-18 | 1985-01-18 | Therapeutic and/or preventive ophthalmic solution for intraocular hypertension and glaucoma |
| DE8585100518T DE3578584D1 (de) | 1984-01-18 | 1985-01-18 | Therapeutische und vorbeugende ophthalmische loesung fuer intraokulaere hypertension und glaukoma. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59005663A JPS60149521A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60149521A true JPS60149521A (ja) | 1985-08-07 |
| JPH0463856B2 JPH0463856B2 (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=11617340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59005663A Granted JPS60149521A (ja) | 1984-01-18 | 1984-01-18 | 高眼圧・緑内障治療・予防用点眼剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4590207A (ja) |
| EP (1) | EP0150063B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60149521A (ja) |
| DE (1) | DE3578584D1 (ja) |
| DK (1) | DK19785A (ja) |
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| JP2011511022A (ja) * | 2008-02-07 | 2011-04-07 | ニコックス エス エイ | 一酸化窒素供与化合物 |
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| US5500230A (en) * | 1987-01-23 | 1996-03-19 | The General Hospital Corporation | Method for treatment of glaucoma with nitrogen containing guanylate cyclase activators |
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| IT1306135B1 (it) * | 1999-04-26 | 2001-05-30 | Farmigea Spa | Composizioni oftalmiche per il trattamento delle turbe visivecaratterizzate da ridotta sensibilita' al contrasto. |
| CN101721404B (zh) * | 2008-10-10 | 2014-08-13 | 北京人福军威医药技术开发有限公司 | 单硝酸异山梨酯鼻腔给药组合物及其制备方法 |
| CN101780105B (zh) * | 2009-01-20 | 2011-09-28 | 沈阳兴齐制药有限公司 | 小牛血去蛋白提取物的滴眼液 |
| ES2841993T3 (es) | 2012-10-23 | 2021-07-12 | Nicox Sa | Compuestos donantes de óxido nítrico a base de quinona para uso oftálmico |
| CN105263487B (zh) | 2013-04-18 | 2017-09-22 | 尼科斯科学爱尔兰公司 | 用于眼科应用的醌基一氧化氮供体化合物 |
| EP2826491A1 (en) | 2013-07-15 | 2015-01-21 | Nicox Science Ireland | Ophthalmic compositions containing a nitric oxide donor |
| WO2015155234A1 (en) | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Nicox Science Ireland | Quinone based nitric oxide donating compounds |
| ES2632808T3 (es) | 2014-09-04 | 2017-09-15 | Nicox Science Ireland | Compuestos de carnosina donadores de óxido nítrico |
| WO2018224419A1 (en) | 2017-06-06 | 2018-12-13 | Nicox S.A. | Nitric oxide donating isomannide derivatives |
| AU2019319004A1 (en) | 2018-08-06 | 2021-03-25 | Nicox S.A. | Nitric oxide releasing phosphodiesterase type 5 inhibitor |
| WO2024076697A1 (en) * | 2022-10-07 | 2024-04-11 | Weinberg Assa | Method to prevent and treat glaucoma by calcium channel blockers, angiotensin converting enzyme inhibitors, and angiotensin receptor blockers |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2500835A1 (fr) * | 1981-02-27 | 1982-09-03 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de synthese des mononitrates d'isosorbide |
| DE3117612A1 (de) * | 1981-05-05 | 1982-11-25 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von isosorbid-5-nitrat |
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-
1984
- 1984-01-18 JP JP59005663A patent/JPS60149521A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-09 US US06/689,903 patent/US4590207A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-16 DK DK19785A patent/DK19785A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-01-18 EP EP85100518A patent/EP0150063B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-18 DE DE8585100518T patent/DE3578584D1/de not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
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|---|---|
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| US4590207A (en) | 1986-05-20 |
| DK19785D0 (da) | 1985-01-16 |
| DE3578584D1 (de) | 1990-08-16 |
| EP0150063A2 (en) | 1985-07-31 |
| EP0150063B1 (en) | 1990-07-11 |
| JPH0463856B2 (ja) | 1992-10-13 |
| EP0150063A3 (en) | 1989-06-14 |
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