JPS60119955A - Synthetic polymer body for living body material - Google Patents
Synthetic polymer body for living body materialInfo
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- JPS60119955A JPS60119955A JP58227048A JP22704883A JPS60119955A JP S60119955 A JPS60119955 A JP S60119955A JP 58227048 A JP58227048 A JP 58227048A JP 22704883 A JP22704883 A JP 22704883A JP S60119955 A JPS60119955 A JP S60119955A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、人工１藏器、医療機器材料、培養床材料など
の生体材料として好適な合成高分子体に関するものであ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a synthetic polymer suitable as a biomaterial such as an artificial device, a medical device material, a culture bed material, and the like.
近年の高分子工業の多様化は、いわゆる生体用高分子と
言われる領域まで及んでおり、現在まで多くの物質の応
用が試みられてきた。このような高分子としては、ポリ
スチレン、ポリエチレン、シリコーンゴム、ポリプロピ
レン、テフロン、天然ゴム、エポキシ樹脂、ポリフッ化
ビニリデン、ナイロン、アイオノマー、ポリウレタン、
ポリビニルクロライド、ポリエステルなどが挙げられる
。The recent diversification of the polymer industry has extended to the field of so-called biological polymers, and applications of many materials have been attempted to date. Such polymers include polystyrene, polyethylene, silicone rubber, polypropylene, Teflon, natural rubber, epoxy resin, polyvinylidene fluoride, nylon, ionomer, polyurethane,
Examples include polyvinyl chloride and polyester.
応用例を挙けるならば、例えば、人工血管である。手術
の際などに一時的に使用するような場合においては、ヘ
パリンなどの、いわゆる抗凝血剤を構造例としての高分
子体に塗布するなどの方法により使用することができる
。しかしながら、これを長時間にわたって使用する場合
、さらには体内へのインプランテーションを行なう場合
には、生体との癒着性や抗血液凝固性などに問題があり
、未だ充分満足できるものは得られていないのが現状で
ある。また、人工腎臓は比較的広く使用されている人工
臓器と言えるもので、これは透析膜によって、尿素、ク
レアチニン、尿酸などを始めとするタンパク代謝物や電
解質の円節機能を代行させたものである。その他、各種
の人工臓器や医用材料として高分子は応用への研究が進
められ、一部の実用化も見られてきた。しかしながら、
これらの材料は血液凝固時間、組織培養阻害度で代表的
に示されるような、いわゆる生体適合性という面でみる
と、未だ満足のいくものではなかった。An example of its application is artificial blood vessels. When used temporarily during surgery, etc., it can be used by applying a so-called anticoagulant such as heparin to the structural example of the polymer. However, when using this for a long period of time, or even when implanting it into the body, there are problems with adhesion with the living body and anti-blood coagulation, and so far it has not been possible to obtain a fully satisfactory product. is the current situation. In addition, an artificial kidney is an artificial organ that is relatively widely used, and it uses a dialysis membrane to perform the arbor function of protein metabolites and electrolytes such as urea, creatinine, and uric acid. be. In addition, research into the application of polymers as various artificial organs and medical materials has progressed, and some have even been put into practical use. however,
These materials have not yet been satisfactory in terms of so-called biocompatibility, as typically shown by blood coagulation time and degree of tissue culture inhibition.
さらに一部のものは、急性毒性試験、発熱性物質試験に
よって試みられる如き、材料からの溶出物が問題となっ
たり、さらには、材料自身が体内劣化を起すなどの問題
を有するものであった。Furthermore, some materials have problems such as leached materials from the materials, such as those tested in acute toxicity tests and pyrogen tests, and even worse, the materials themselves deteriorate in the body. .
か＼る見地から、本発明者らは、鋭意検討を重ねてきた
結果、特定の組成をもってなる重合体が極めて良好な生
体材料として用い得ることを見い出し、本発明を完成す
るに至った。From this point of view, the present inventors have made intensive studies and have found that a polymer having a specific composition can be used as an extremely good biomaterial, and have completed the present invention.
すなわち、本発明は、ｐＫａが４．０以上の塩基性含窒
素官能基を有し、その官能基中の窒素含量が０．０５〜
５．５重量％である生体材料用合成高分子体である。窒
素含量とは、上記官能基中の窒素原子の全高分子中にお
ける重量％である。窒素含量が０．５〜１．５チのとき
は、さらに良い性能を発現する。That is, the present invention has a basic nitrogen-containing functional group with a pKa of 4.0 or more, and the nitrogen content in the functional group is 0.05 to 0.05.
It is a synthetic polymer for biomaterials with a concentration of 5.5% by weight. The nitrogen content is the weight percent of the nitrogen atoms in the functional group in the total polymer. Even better performance is exhibited when the nitrogen content is between 0.5 and 1.5 inches.
本発明の高分子体は、線状重合体、グラフト重合体、架
橋重合体など、いずれの重合形態であってもよく、また
、単独重合体あるいは二つ以上の共重合体であってもよ
い。The polymer of the present invention may be in any polymer form such as a linear polymer, a graft polymer, or a crosslinked polymer, and may be a homopolymer or a copolymer of two or more. .
本発明の塩基性含窒素官能基は、次式（イ）で表わされ
るものである。The basic nitrogen-containing functional group of the present invention is represented by the following formula (a).
置換基であるＲＩ ＋”！ ＋Ｒ１に特に制限はなく、
任意の置換基を与えることができるが、どこかの置換基
が重合の主鎖と接続されているものである。There is no particular restriction on the substituent RI +”! +R1,
Any substituent can be provided, provided that some substituent is connected to the main chain of the polymerization.
例えば、水素、メチル基、エチル基、プロピル基、フェ
ニル基、ベンジル基などの炭化水素置換基であってもよ
いし、メチロール、エチロールなどの異核様の原子を含
んだ置換基でもよい。しかし、結果として塩基性官能基
のｐＫａが４．０以上と々らなければ、本発明の効果を
発現しない。For example, it may be a hydrocarbon substituent such as hydrogen, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a phenyl group, a benzyl group, or a substituent containing a heteronuclear atom such as methylol or ethylol. However, unless the pKa of the basic functional group reaches 4.0 or more, the effects of the present invention will not be exhibited.
Ｒ１＋ Ｒ，ｌ ＲＩＩは二つ以上で環状となっている
ものでもよく、例えば、ピリジン、イミダゾール、ピペ
リジン、ピロール、ピリミジンなどがこれに相当する。Two or more R1+ R,l RII may be cyclic, and examples thereof include pyridine, imidazole, piperidine, pyrrole, and pyrimidine.
官能基は必ずしも重合体の側鎖に存在する必要はなく、
ポリエチレンイミンに代表されるような主鎖を形成する
ものでもよい。The functional groups do not necessarily have to be present in the side chains of the polymer;
It may also be one that forms a main chain, such as polyethyleneimine.
このようなアミンの具体例としては（モノマー単位とし
て表現するのが通常である）、アリルアミン、ジアリル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアリルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアリルアミン、Ｎ、Ｎ’−ジアリルピペラジン、Ｎ
、Ｎ’−ジアリルアニリン、Ｎ、Ｎ’−ジアリルメラミ
ン、アミノスチレン、Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノスチレ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノスチレン、ビニルベンジル
アミン、ビニルフェネチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルビ
ニルフェネチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルビニルフェネ
チルアミン、Ｎ−プロピルビニルフェネチルアミン、ビ
ニルピリジ７．２−）チル−５−ビニルピリジン、２−
エチル−５−ビニルピリジン、２−ビニルピリジ、２−
ビニルイミダゾール、４−ビニルイミダゾール、ビニル
ピラゾリン、ビニルピラジン、４−ビニルピリミジ／、
ビニルアミン、ビニルカルバゾール、エチレンイミン、
Ｎ−フェニルエチレンイミン、Ｎ、Ｎ’−ジエチル−Ｎ
−ビニルフェネチルアミンオヨびそのオリゴマー、ポリ
アミンマクロマーなどである。Specific examples of such amines (usually expressed as monomer units) include allylamine, diallylamine, N,N-dimethylallylamine, N,N-diethylallylamine, N,N'-diallylpiperazine, N
, N'-diallylaniline, N,N'-diallylmelamine, aminostyrene, N,N'-dimethylaminostyrene, N,N-diethylaminostyrene, vinylbenzylamine, vinylphenethylamine, N,N-dimethylvinylphenethylamine, N , N-diethylvinylphenethylamine, N-propylvinylphenethylamine, vinylpyridi7.2-)thyl-5-vinylpyridine, 2-
Ethyl-5-vinylpyridine, 2-vinylpyridine, 2-
Vinylimidazole, 4-vinylimidazole, vinylpyrazoline, vinylpyrazine, 4-vinylpyrimidine/,
vinylamine, vinylcarbazole, ethyleneimine,
N-phenylethyleneimine, N,N'-diethyl-N
-vinylphenethylamine ester oligomers, polyamine macromers, etc.
これらの中でも、ジエチルアミンエチルスチレン−？Ｎ
、Ｎ’−ジエチルーＮ−ビニルフェネチルアミンおよび
そのオリゴマー、ポリアミンマクロマーなどは好ましい
例である。Among these, diethylamine ethylstyrene-? N
, N'-diethyl-N-vinylphenethylamine and its oligomers, polyamine macromers, etc. are preferred examples.
本発明の高分子体中には、ヒドロキシル基が含まれてい
ることが好ましい場合がある。ヒドロキシル基の重合体
中における結合方式に特に制限はなく、アルカノール基
、フェノール基などがそれらの例である。重合単位を単
量体として例示すれば、ヒドロキシスチレン、ヒドロキ
シメチルスチレン、ビニルアルコール、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートなどである。It may be preferable that the polymer of the present invention contains a hydroxyl group. There is no particular restriction on the bonding method of hydroxyl groups in the polymer, and examples thereof include alkanol groups and phenol groups. Examples of monomers for polymerized units include hydroxystyrene, hydroxymethylstyrene, vinyl alcohol, 2-hydroxyethyl acrylate, and 2-hydroxyethyl methacrylate.
本発明の高分子体を製造するのに特に制限はなく、単量
体によるラジカル重合、アニオン重合などを始めとする
付加重合、開環重合、脱ハロゲン化水素による重合、縮
合反応などを用いることができる。さらには、ポリマー
反応による方法も採用できる。例えば、所定の原料ポリ
マーに既知の方法でアミノ比したり、あるいは必要によ
りヒドロキシル基を導入したりすることができる。グラ
フトポリマーを製造する場合には、マクロマーと他のモ
ノマーの共重合によって得ることもできるし、高分子原
料にグラフト反応を行なうことも可能である。There are no particular restrictions on producing the polymer of the present invention, and addition polymerization including radical polymerization and anionic polymerization using monomers, ring-opening polymerization, polymerization by dehydrohalogenation, condensation reaction, etc. may be used. I can do it. Furthermore, a method using a polymer reaction can also be adopted. For example, a predetermined raw material polymer may be subjected to an amino ratio using a known method, or a hydroxyl group may be introduced as necessary. When producing a graft polymer, it can be obtained by copolymerizing a macromer with another monomer, or it can be obtained by performing a graft reaction on a polymer raw material.
本発明における生体利料とは、いわゆるバイオマチアリ
ア＃ （Ｂｉｏｍａｔｅｒｉａｌ ）であシ、血液の接
触の下で使用される人工血管、人工弁、人工心肺、人工
腎臓、人工心臓などを始めとする人工臓器、人工骨、人
工関節、ペースメーカーなどの組織内に埋め込まれる人
工臓器、さらには、生体物質の吸着剤、酸素運搬材料、
マイクロカプセル材料、生体接着材料、注射器、カテー
テルなどを始めとする医療機器材料、培養床材料などを
言う。In the present invention, biomaterials refer to so-called biomaterials, including artificial blood vessels, artificial valves, heart-lung machines, artificial kidneys, artificial hearts, etc. that are used in contact with blood. Artificial organs embedded in tissues such as organs, artificial bones, artificial joints, and pacemakers, as well as adsorbents for biological substances, oxygen transport materials,
These include microcapsule materials, bioadhesive materials, medical device materials such as syringes and catheters, and culture bed materials.
本発明の高分子体は、第一に安定して極めて優れた血液
適合性を示した。すなわち、アルブミン、フィブリノー
ゲン、グロブリンの該重合体に対する吸着は極めて少な
く、その吸着量は、アルブミン、フィブリノーゲン、グ
ロブリンの順に減少した。また、血小板の粘着も極めて
少なく、凝固因子の活性化がおこらないことが認められ
た。このような結果から、この重合体が優れた抗血栓性
を有していることがわかった。First, the polymer of the present invention was stable and exhibited extremely excellent blood compatibility. That is, the adsorption of albumin, fibrinogen, and globulin to the polymer was extremely small, and the adsorption amount decreased in the order of albumin, fibrinogen, and globulin. It was also observed that platelet adhesion was extremely low and no activation of coagulation factors occurred. These results showed that this polymer had excellent antithrombotic properties.
さらに第二には、該高分子体は安定して秀れた組織適合
性を示した。すなわち、センイ芽細胞の培養を行なった
ところ、極めて良好な結果を示し、赤血球に対する溶血
性も認められなかった。また、犬の皮下に該高分子体を
インプランテーションした結果、組織に対する親和性は
極めて良好であった。Furthermore, secondly, the polymer showed stable and excellent tissue compatibility. That is, when culturing the Senblast cells, very good results were obtained, and no hemolytic activity against red blood cells was observed. Furthermore, as a result of subcutaneous implantation of the polymer into dogs, it was found to have extremely good affinity for tissues.
本発明の高分子体を生体材料として用いる方法を以下に
述べる。A method of using the polymer of the present invention as a biomaterial will be described below.
人工血管、人工弁、人工心肺、人工腎臓、人工Ｉｃ？臓
、人工骨、人工関節、ペースメーカー、生体物質の吸着
剤、酸素運搬材料、マイクロカプセルなどとして陸用す
る場合においては、該重合体を所望の形に成形すること
によって、その機能を発現することができる。例えば、
膜状にキャスートしたい場合においては、溶剤を用いる
などの公知の手法により、所望の厚さでキャストするこ
とが可能である。また、熱による可塑比などの手法によ
り、膜以外の形にも成形が可能である。注射器、カテー
テルを始めとする医療機器材料、培養床についても、所
望の形に整形することによ−って、その機能を発現でき
る。また、公知の高分子体などに塗布などの方法で用い
ることも可能である。Artificial blood vessels, artificial valves, heart-lung machines, artificial kidneys, artificial ICs? When used on land as organs, artificial bones, artificial joints, pacemakers, adsorbents for biological substances, oxygen transport materials, microcapsules, etc., the functions can be expressed by molding the polymer into a desired shape. I can do it. for example,
If it is desired to cast the film in the form of a film, it can be cast to a desired thickness by a known method such as using a solvent. Furthermore, it is possible to mold into shapes other than membranes using methods such as thermal plasticization. Materials for medical devices such as syringes and catheters, and culture beds can also exhibit their functions by shaping them into desired shapes. Furthermore, it is also possible to use a method such as coating on a known polymer.
本発明の高分子体は、いわゆる合成高分子であシ、天然
に存在するものに比し、製造上の優位性を有するもので
ある。The polymer of the present invention is a so-called synthetic polymer, and has manufacturing advantages over naturally occurring polymers.
以下に実施例を示すが、これらは本発明の範囲を制限す
るものではない。Examples are shown below, but these are not intended to limit the scope of the present invention.
参考例
Ｎ 、 Ｎ’−ジエチル−Ｎ−（ｐ−ビニルフェネチル
）エチレンジアミンをテトラヒドロフラン中、リチウム
ジイソプロピルアミドを触媒として反応させることによ
シ、数平均分子量が２０００のポリアミンマクロマーを
合成した。このマクロマーと２−ヒドロキシエチルメタ
クリレートとをエタノール中で、２．２’−アゾビス−
（２，４−ジメチルバレロニトリル）を開始剤として重
合することによシ共重合体を得た（＃０１〜＃０２）。Reference Example N A polyamine macromer having a number average molecular weight of 2000 was synthesized by reacting N'-diethyl-N-(p-vinylphenethyl)ethylenediamine in tetrahydrofuran using lithium diisopropylamide as a catalyst. This macromer and 2-hydroxyethyl methacrylate were mixed in ethanol with 2,2'-azobis-
Copolymers were obtained by polymerization using (2,4-dimethylvaleronitrile) as an initiator (#01 to #02).
ｐ−（２−ジエチルアミノエチル）スチレンを用いて、
同様に２−ヒドロキシエチルメタクリレートとの共重合
体を得た（８０３ ）。スチレンと上記ポリアミンマク
ロマー〇共重合も、同様の方法によって得た（−＃０４
）。＃０１〜＃０４の重合体の窒素含量は、それぞれ
０．８０．１．５０．２．９０．０．１０であった。Using p-(2-diethylaminoethyl)styrene,
Similarly, a copolymer with 2-hydroxyethyl methacrylate was obtained (803). Copolymerization of styrene and the above polyamine macromer 〇 was also obtained by the same method (-#04
). The nitrogen content of polymers #01 to #04 was 0.80.1.50.2.90.0.10, respectively.
実施例
硫酸および水で洗浄した４８〜６０メツシユのガラスピ
ーズ２Ｏｆを、＃０１のポリマー４０ダを溶解させた２
０−のエタノール溶液に含浸した。Example 2Of 48 to 60 mesh glass beads washed with sulfuric acid and water were mixed with 2Of glass beads in which 40 da of #01 polymer was dissolved.
It was impregnated with 0- ethanol solution.
これを室温で１時間攪拌した後、窒素雰囲気下で濾過し
乾燥させた。このようにして調製したポリマーのコーテ
ィングされたガラスピーズを用いて、以下の実験を行な
った。This was stirred at room temperature for 1 hour, then filtered and dried under nitrogen atmosphere. The following experiments were conducted using the polymer-coated glass beads thus prepared.
すなわち、上記ガラスピーズを４龍φ、長さ１０畑の塩
化ビニル製チューブに充填し、ヘパリンを含有するラッ
ト新鮮血を流下させた。ガラスピーズ表面にポリ−（２
−ヒドロキシエチルアクリレート）をコートし、同様の
実験を行ったものが、３０分でチューブが詰り流下しな
くなったのに対し、＃０１のポリマーでは、３時間流下
させても”詰り”は見られなかった。＃０２〜＃０４の
ポリマーも、同様に詰りは認められなかった。That is, the above-mentioned glass beads were filled into a vinyl chloride tube having a diameter of 4 mm and a length of 10 fields, and fresh rat blood containing heparin was allowed to flow through the tube. Poly(2
-Hydroxyethyl acrylate) was coated and a similar experiment was conducted, but the tube became clogged and stopped flowing after 30 minutes, whereas with #01 polymer, no clogging was observed even after 3 hours of flowing down. There wasn't. Similarly, no clogging was observed in polymers #02 to #04.
Claims (4)
し１その官能基中の窒素含量が０．０５〜３．５重量％
である生体材料用合成高分子体。(1) It has a basic nitrogen-containing functional group with a pKa of 4.0 or more, and the nitrogen content in the functional group is 0.05 to 3.5% by weight.
A synthetic polymer for biomaterials.
項記載の生体材料用合成高分子体。(2) Claim 1 having a hydroxyl group
Synthetic polymer for biomaterials described in Section 1.
チルメタクリレートの重合単位を含む特許請求の範囲第
１項記載の合成高分子体。(3) The synthetic polymer according to claim 1, which contains polymerized units of hydroxyethyl acrylate and hydroxyethyl methacrylate.
−ジエチル−Ｎ−ビニルフェネチルエチレンジアミンオ
ヨびそのオリゴマー、ポリアミンマクロマーを重合単位
として含む特許請求の範囲第１項記載の生体材料用合成
高分子体。(4) Diethylamine ethylstyrene or N, N'
The synthetic polymer for biomaterials according to claim 1, which contains an oligomer or a polyamine macromer of -diethyl-N-vinylphenethylethylenediamine diamine ore as polymerized units.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58227048A JPS60119955A (en) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Synthetic polymer body for living body material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58227048A JPS60119955A (en) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Synthetic polymer body for living body material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60119955A true JPS60119955A (en) | 1985-06-27 |
| JPH0414033B2 JPH0414033B2 (en) | 1992-03-11 |
Family
ID=16854707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58227048A Granted JPS60119955A (en) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Synthetic polymer body for living body material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60119955A (en) |
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Also Published As
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|---|---|
| JPH0414033B2 (en) | 1992-03-11 |
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