JPS6010247A - 光可溶化組成物 - Google Patents
光可溶化組成物Info
- Publication number
- JPS6010247A JPS6010247A JP58117769A JP11776983A JPS6010247A JP S6010247 A JPS6010247 A JP S6010247A JP 58117769 A JP58117769 A JP 58117769A JP 11776983 A JP11776983 A JP 11776983A JP S6010247 A JPS6010247 A JP S6010247A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- compound
- ester group
- compounds
- photosensitive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 abstract 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 abstract 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- -1 orthoquinone diazide compounds Chemical class 0.000 description 13
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002092 orthoester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002905 orthoesters Chemical class 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- AVKICCCNTFCREG-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorohexan-2-one Chemical compound CCCCC(=O)C(Cl)Cl AVKICCCNTFCREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC=CC1=O WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical group [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDVQTQJAUFDLFA-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical compound [Cd][Cd][Cd][Cd][Cd][Cd][Cd][Cd][Cd] RDVQTQJAUFDLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical group [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylphenol Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1O VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M malachite green Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](C)C)C=C1 FDZZZRQASAIRJF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940107698 malachite green Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010680 novolac-type phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical group 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrate Chemical compound O.[Na] NASFKTWZWDYFER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- VKFFEYLSKIYTSJ-UHFFFAOYSA-N tetraazanium;phosphonato phosphate Chemical group [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O VKFFEYLSKIYTSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は平版印刷版、多色印刷の校正刷、オーバーヘッ
ドプロジェクタ−用図面、IC回路、ホトマスクの製造
に適する先回溶化組成物に関する。
ドプロジェクタ−用図面、IC回路、ホトマスクの製造
に適する先回溶化組成物に関する。
更に詳しくは、(a)活性光線の照射により、酸を発生
し得る化合物、及び[b)酸により分解し得るエステル
基を少なくとも1個有するイr合物、を含有する新規な
先回溶化組成物に関する。
し得る化合物、及び[b)酸により分解し得るエステル
基を少なくとも1個有するイr合物、を含有する新規な
先回溶化組成物に関する。
活性光線により可溶化する、いわゆるポジテプに作用す
る感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化合
物が知られており、実際平版印刷版、ホトレジスト等に
広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジド
化合物としては、例えば米国特許第2.’ytt、ii
r号、同第2゜7t7,0グJ号、同第2,772.り
7コ号、同第2.IJ′9,112号、同第、2,90
7,665号、同第J 、0111..110号、同第
3,0≠1.111号、同第3,0≠t、111号、同
第3,044t、111号、同第3,0176、//り
号、同第3,0グJ、720号、同第3,0≠1、.1
21号、同第3.0116 、/2.2号、同第3.0
グt、123号、同第3.061.4!J。
る感光性物質としては、従来オルトキノンジアジド化合
物が知られており、実際平版印刷版、ホトレジスト等に
広く利用されてきた。このようなオルトキノンジアジド
化合物としては、例えば米国特許第2.’ytt、ii
r号、同第2゜7t7,0グJ号、同第2,772.り
7コ号、同第2.IJ′9,112号、同第、2,90
7,665号、同第J 、0111..110号、同第
3,0≠1.111号、同第3,0≠t、111号、同
第3,044t、111号、同第3,0176、//り
号、同第3,0グJ、720号、同第3,0≠1、.1
21号、同第3.0116 、/2.2号、同第3.0
グt、123号、同第3.061.4!J。
号、同第3,102.ざQり号、同第J 、 t o
& ettts号、同第3,631,702号、同第3
゜6≠7.弘≠3号の各明細書をはじめ、多数の刊行物
に記されている。
& ettts号、同第3,631,702号、同第3
゜6≠7.弘≠3号の各明細書をはじめ、多数の刊行物
に記されている。
これらのオルトキノンジアジド化合物は、活性光線の照
射により分解を起こしてj員環のカルボン酸を生じ、ア
ルカリ可溶性となることを利用したものであるが、いず
れも感光性が不十分であるという欠点を有する。これは
、オルトキノンジアジド化合物の場合、本質的に量子収
率がlを越えないということに由来するものである。
射により分解を起こしてj員環のカルボン酸を生じ、ア
ルカリ可溶性となることを利用したものであるが、いず
れも感光性が不十分であるという欠点を有する。これは
、オルトキノンジアジド化合物の場合、本質的に量子収
率がlを越えないということに由来するものである。
オルトキノンジアジド化合物を含む感光性組成物の感光
性を高める方法については、今までいろいろと試みられ
てきたが、現像時の現像許容性を保持したまま感光性を
高めることは非常に困難であった。例えば、このような
試みの例として、特公昭グ1−72λ4/−2号、特開
昭j、Z−≠0l−2夕号、米国特許第弘、307,1
73号などの明細書に記載された内容を挙げることがで
きる。
性を高める方法については、今までいろいろと試みられ
てきたが、現像時の現像許容性を保持したまま感光性を
高めることは非常に困難であった。例えば、このような
試みの例として、特公昭グ1−72λ4/−2号、特開
昭j、Z−≠0l−2夕号、米国特許第弘、307,1
73号などの明細書に記載された内容を挙げることがで
きる。
また最近、オルトキノンジアジド化合物を用いずにポジ
テブに作用させるM&光性組成物に関して、いくつかの
提案がされている。その1つとして、例えば特公昭tj
−2tPA号の8A細書に記載されているオルトニトロ
カルビノールエステル基ヲ有するポリマー化合物が挙け
られる。しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの
場合と同じ理由で感光性が十分とは言えない。また、こ
れとけ別に接触作、用によシ活性化される感光系を使用
し感光性を高める方法として、光分解で生成する酸によ
って第2の反応を生起させ、それにより露光−域を可溶
化する公知の原理が適用されている。
テブに作用させるM&光性組成物に関して、いくつかの
提案がされている。その1つとして、例えば特公昭tj
−2tPA号の8A細書に記載されているオルトニトロ
カルビノールエステル基ヲ有するポリマー化合物が挙け
られる。しかし、この場合も、オルトキノンジアジドの
場合と同じ理由で感光性が十分とは言えない。また、こ
れとけ別に接触作、用によシ活性化される感光系を使用
し感光性を高める方法として、光分解で生成する酸によ
って第2の反応を生起させ、それにより露光−域を可溶
化する公知の原理が適用されている。
このような例として、例えば光分解により酸を発生する
化合物と、アセタール又は0.N−アセタール化合物と
の組合せ(特開昭l/a’−ryo。
化合物と、アセタール又は0.N−アセタール化合物と
の組合せ(特開昭l/a’−ryo。
3号)、オルトエステル又はアミドアセタール化合物と
の組合せ(%開昭!/−lコ07/≠号)。
の組合せ(%開昭!/−lコ07/≠号)。
主鎖にアセタール又はケタール基を有するポリマーとの
組合せ(特開昭13−/j、3弘22号)、エノールエ
ーテル化合物との組合せ(特開昭jよ−12タタj号)
、N−アシルイミノ炭酸化召物との組合せ(特開昭11
−/、2乙−3を号)、及び主鎖にオルトエステル基を
有するポリマーとの組合せ(%開昭j&−/7J≠j号
)を挙げることができる。これらは原形的に量子収率が
lを越える為、高い感光性を示す可能性があるが、アセ
タール又は0.N−アセタール化合物の場合、及び主鎖
にアセタール又はケタール基を有するポリマーの場合、
光分解で生成する酸による第2の反応の速度が遅い為、
実際の使用に十分な感光性を示さない。またオルトエス
テル又はアミドアセタール化合物の場合及び、エノール
エーテル化合物の場合、更にN−アシルイミノ炭酸化合
物の場合は確かに高い感光性を示すが、経時での安定性
力;悪く、長期に保存することができない。主鎖にオル
トエステル基を有するポリマーの場合も、同じく高感度
ではあるが、現像時の現像許容性が狭いという欠点を有
する。
組合せ(特開昭13−/j、3弘22号)、エノールエ
ーテル化合物との組合せ(特開昭jよ−12タタj号)
、N−アシルイミノ炭酸化召物との組合せ(特開昭11
−/、2乙−3を号)、及び主鎖にオルトエステル基を
有するポリマーとの組合せ(%開昭j&−/7J≠j号
)を挙げることができる。これらは原形的に量子収率が
lを越える為、高い感光性を示す可能性があるが、アセ
タール又は0.N−アセタール化合物の場合、及び主鎖
にアセタール又はケタール基を有するポリマーの場合、
光分解で生成する酸による第2の反応の速度が遅い為、
実際の使用に十分な感光性を示さない。またオルトエス
テル又はアミドアセタール化合物の場合及び、エノール
エーテル化合物の場合、更にN−アシルイミノ炭酸化合
物の場合は確かに高い感光性を示すが、経時での安定性
力;悪く、長期に保存することができない。主鎖にオル
トエステル基を有するポリマーの場合も、同じく高感度
ではあるが、現像時の現像許容性が狭いという欠点を有
する。
本研究の目的は、これらの問題点が解決された新規な先
回溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性を
有し、現像時の現像許容性が広い新規な先回溶化組成物
を提供することである。
回溶化組成物を提供することである。即ち高い感光性を
有し、現像時の現像許容性が広い新規な先回溶化組成物
を提供することである。
本研究の別の目的は、経時での安定性が優れ長期に保存
が可能な新規な先回溶化組成物を提供することである。
が可能な新規な先回溶化組成物を提供することである。
本研究の更に別の目的は、製造が簡便で容易に取得でき
る新規な先回溶化組成物を提供することでおる。
る新規な先回溶化組成物を提供することでおる。
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討を加えた結
果、新規な先回溶化組成物を用いることで前記目的が達
成されることを見い出し本発明に一到達した。
果、新規な先回溶化組成物を用いることで前記目的が達
成されることを見い出し本発明に一到達した。
即ち本発明は、(at活性光線の照射にょシ酸を発生し
得る化合物、及び(bl酸により分解し得るエステル基
を少なくとも1個有し、現像液中でのその溶解度が、酸
の作用により増大する化合物、を含有する先回溶化組成
物を提供するものである(本発明でいうエステル基とは
、カルボキシル基−COOHの水素原子Hが他の有機残
基に置き換ったものでオルトエステル基は含まない。)
。
得る化合物、及び(bl酸により分解し得るエステル基
を少なくとも1個有し、現像液中でのその溶解度が、酸
の作用により増大する化合物、を含有する先回溶化組成
物を提供するものである(本発明でいうエステル基とは
、カルボキシル基−COOHの水素原子Hが他の有機残
基に置き換ったものでオルトエステル基は含まない。)
。
ここで、化合物(b)における酸により分解し得るエス
テル基が、下記一般式(I)で示されるものであること
を特徴とする。
テル基が、下記一般式(I)で示されるものであること
を特徴とする。
−c−o−si −(I )
\
更に好ましくは、一般式(I)で示される酸により分解
し得るエステル基を有する化合物が下記式中几lは置換
基を有していてもよいm価の脂肪族又は芳香族炭化水素
を示す。几2.几3゜it 4は同一でも相異していて
もよく、それぞれ水−累原子、アルキルs let換基
を有L7ていてもよい了り−ル又はアラルキル、アルコ
キン、ハロゲン、1 もしくは−〇 −C−R7を示す3.好寸しくは炭緊数
/〜≠個のアルキル、炭素数/−4個のアルコ1; ホシ、クロル、もしくは−〇−C−1(,7、更に好捷
しくけ炭≦を数l〜≠個のアルキル、炭素数/5−g1
固のアルコキシ基を示す、、Rs、I(、aは同一でも
相異していてもよく、それぞれ置換基を有していてもよ
い2価の脂肪族又は芳香族炭化水素を示す。R7は1a
検基を有していてもよいアルキル。
し得るエステル基を有する化合物が下記式中几lは置換
基を有していてもよいm価の脂肪族又は芳香族炭化水素
を示す。几2.几3゜it 4は同一でも相異していて
もよく、それぞれ水−累原子、アルキルs let換基
を有L7ていてもよい了り−ル又はアラルキル、アルコ
キン、ハロゲン、1 もしくは−〇 −C−R7を示す3.好寸しくは炭緊数
/〜≠個のアルキル、炭素数/−4個のアルコ1; ホシ、クロル、もしくは−〇−C−1(,7、更に好捷
しくけ炭≦を数l〜≠個のアルキル、炭素数/5−g1
固のアルコキシ基を示す、、Rs、I(、aは同一でも
相異していてもよく、それぞれ置換基を有していてもよ
い2価の脂肪族又は芳香族炭化水素を示す。R7は1a
検基を有していてもよいアルキル。
アリール、もしくはアラルキル基を示す。
m、nはIEの整数、好甘し、くはmは/、1000%
nは/−300の整数を示す9、al、a2゜b 1
、 b 2はそれぞれQ又はlを示す。
nは/−300の整数を示す9、al、a2゜b 1
、 b 2はそれぞれQ又はlを示す。
一般式(I)で示されるエステル基を少なくとも1個有
する化合物の具体例としては、次に示すものが含まれる
。
する化合物の具体例としては、次に示すものが含まれる
。
I
2
應3
&4
li 5
&、6
7
2I−15
暑
2H5
8
A9
1 0
511
C10゜
CH−C00St 00(−−CsH工□ 11
CH3
屋12
.613
14
煮15
Ha
Ha
1 6
屋17
應18
x / y = 0 / / 00ヘタo7i 。
これらの酸によシ分解し得るエステル基を少なくとも7
個有する化合物と組合せて用いる、活性光線の照射によ
り酸を発生し・潜る化合物としては多くの公知化合物及
び混合物、例えば、ジアゾニウム、ホスホニウム、スル
ホニウム、及びヨードニウムのBF4 、PF’6−1
8bF6−1SiFs 、Q+04−などの塩、有機ハ
ロゲン化−合物、オルトキノンジ了シトスルホニルクロ
リド、及び有機金属/有機ハロゲン化合吻組合せ物が適
当である。もちろん、米国特許第3,772,77g号
及び西ドイツ国特許第2.乙io、t4t2号の明細書
中に記載された光分解+Cより酸を発生させる化合物も
本発明の化成物として適する。更に適当な染料と組合せ
て蕗先の際、未醪光部と露光物の間に可視的コントラス
!・を与えることを目的とした化合l吻、例えば特開昭
よj−777412号、同37−/13コ3グ号のり4
卸1書に記載された化合物も本発明のに41成物として
使用することができる。
個有する化合物と組合せて用いる、活性光線の照射によ
り酸を発生し・潜る化合物としては多くの公知化合物及
び混合物、例えば、ジアゾニウム、ホスホニウム、スル
ホニウム、及びヨードニウムのBF4 、PF’6−1
8bF6−1SiFs 、Q+04−などの塩、有機ハ
ロゲン化−合物、オルトキノンジ了シトスルホニルクロ
リド、及び有機金属/有機ハロゲン化合吻組合せ物が適
当である。もちろん、米国特許第3,772,77g号
及び西ドイツ国特許第2.乙io、t4t2号の明細書
中に記載された光分解+Cより酸を発生させる化合物も
本発明の化成物として適する。更に適当な染料と組合せ
て蕗先の際、未醪光部と露光物の間に可視的コントラス
!・を与えることを目的とした化合l吻、例えば特開昭
よj−777412号、同37−/13コ3グ号のり4
卸1書に記載された化合物も本発明のに41成物として
使用することができる。
上記光分解により酸を発生させる化合物の中では味にオ
ルトキノンジ了シトスルホニルクロリドが好ましい。と
いうのは、露光の際、3つの酸基(即ち塩酸、スルホン
酸、カルボン酸)が形成される為、比較的大きい割合で
前記エステル基を分解させることができるからである。
ルトキノンジ了シトスルホニルクロリドが好ましい。と
いうのは、露光の際、3つの酸基(即ち塩酸、スルホン
酸、カルボン酸)が形成される為、比較的大きい割合で
前記エステル基を分解させることができるからである。
これらの活性光線の照射により酸を発生し得る化合物と
前記酸により分解し得るエステル基を少なくとも/個有
する化合物との割合は1重量比でo、oi:i〜、2:
/であり、好ましくはo、i:/〜l:lで使用される
。
前記酸により分解し得るエステル基を少なくとも/個有
する化合物との割合は1重量比でo、oi:i〜、2:
/であり、好ましくはo、i:/〜l:lで使用される
。
本発明の光可溶性組成物は上記活性光線の照射により酸
を発生し得る化合物と、散により分解し得るエステル基
を少なくとも1個Mする化合物の組合せのみで使用する
ことができるが、アルカリ可溶性樹脂と混合して用いた
方が好ましい。好適なアルカリ可溶性樹脂には、ノボラ
ック型フェノール樹脂が含まれ、具体的には、フェノー
ルホルムアルデヒド樹脂、0−クレゾールホルムアルデ
ヒド樹1]Lm−クレゾールホルムアルデヒド樹脂など
が含まれる。更に特開昭30−/2jtrO4号公報に
記されている様に上記のようなフェノール411JMト
共に、t−iチルフェノールホルムアルデヒド樹脂のよ
うな炭素数3〜gのアルキル基で置換されたフェノール
またはクレゾールとホルムアルデヒドとの縮合物とを併
用すると、一層好ましい。アルカリ可溶性樹脂(′f、
、感光性レジスト形成性組成物の全重量を基準として約
!0〜約rz−M蛍饅、より好ましくはto−to重量
%含有させられる。
を発生し得る化合物と、散により分解し得るエステル基
を少なくとも1個Mする化合物の組合せのみで使用する
ことができるが、アルカリ可溶性樹脂と混合して用いた
方が好ましい。好適なアルカリ可溶性樹脂には、ノボラ
ック型フェノール樹脂が含まれ、具体的には、フェノー
ルホルムアルデヒド樹脂、0−クレゾールホルムアルデ
ヒド樹1]Lm−クレゾールホルムアルデヒド樹脂など
が含まれる。更に特開昭30−/2jtrO4号公報に
記されている様に上記のようなフェノール411JMト
共に、t−iチルフェノールホルムアルデヒド樹脂のよ
うな炭素数3〜gのアルキル基で置換されたフェノール
またはクレゾールとホルムアルデヒドとの縮合物とを併
用すると、一層好ましい。アルカリ可溶性樹脂(′f、
、感光性レジスト形成性組成物の全重量を基準として約
!0〜約rz−M蛍饅、より好ましくはto−to重量
%含有させられる。
本発明の光可溶性組成物には必要に応じて、更1F−染
料、加料、可塑剤及び前記酸を発生し得る化合物の酸発
生効率を増大させる化合物(所謂増感剤)などを含有さ
せることができる。好適な染料としては油溶性染料及び
塩基性染料がある。具体的には、オイルイエロー@10
/、オイルイエロー@/30.オイルピンク#3/2、
オイルグリーンBG、オイルブルーBO8、オイルブル
ー#t03、オイルブラックBY、オイルブラックBS
、オイルブラックi’−jOj(以上、オリエント化学
工業株式会社製)クリスタルバイオレット(ci<<−
2ttり、メチルバイオレット(CIp、2s3t )
、*−ダミンB(CI4Aj′/70B)。
料、加料、可塑剤及び前記酸を発生し得る化合物の酸発
生効率を増大させる化合物(所謂増感剤)などを含有さ
せることができる。好適な染料としては油溶性染料及び
塩基性染料がある。具体的には、オイルイエロー@10
/、オイルイエロー@/30.オイルピンク#3/2、
オイルグリーンBG、オイルブルーBO8、オイルブル
ー#t03、オイルブラックBY、オイルブラックBS
、オイルブラックi’−jOj(以上、オリエント化学
工業株式会社製)クリスタルバイオレット(ci<<−
2ttり、メチルバイオレット(CIp、2s3t )
、*−ダミンB(CI4Aj′/70B)。
マラカイトグリーン(CI≠2000)、メチレン−1
h−(cxs2otz)などをあげることができる。
h−(cxs2otz)などをあげることができる。
本発明の光可溶性組成物は、上記各成分を溶解する溶媒
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒と
しては、エチレンジフロラ9イド。
に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒と
しては、エチレンジフロラ9イド。
ジクロヘキサノン、メチルエチルケトン、エチレンクリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、+2−メトキシエテルアセテート、トル
エン、酢酸エテルなどがあり。
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、+2−メトキシエテルアセテート、トル
エン、酢酸エテルなどがあり。
これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する、そして
上記成分中の濃度(添加物を含む全固形分)は、2〜5
0重量%である。このうち、本発明の組成(a)+(b
)の好ましい濃度(固形分)はo、i−2!重量係であ
る。また、塗布ニドは用途により異、なるが1例えは感
光性平版印刷版についていえば一般的に固形分としてO
0j〜!、09/m2が好ましい。塗布量が少くなるに
つれ感光性は大になるが、感光膜の物性は低下する。
上記成分中の濃度(添加物を含む全固形分)は、2〜5
0重量%である。このうち、本発明の組成(a)+(b
)の好ましい濃度(固形分)はo、i−2!重量係であ
る。また、塗布ニドは用途により異、なるが1例えは感
光性平版印刷版についていえば一般的に固形分としてO
0j〜!、09/m2が好ましい。塗布量が少くなるに
つれ感光性は大になるが、感光膜の物性は低下する。
本発明の光可溶性組成物を用いて平版印刷版を製造する
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばクリケート処理アルミニウム板、陽極酸
化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他面鉛板、
ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラ
スチック・フィルムや紙?上げることができる。
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばクリケート処理アルミニウム板、陽極酸
化アルミニウム板、砂目立てしたアルミニウム板、シリ
ケート電着したアルミニウム板があり、その他面鉛板、
ステンレス板、クローム処理鋼板、親水化処理したプラ
スチック・フィルムや紙?上げることができる。
また印刷用校正版、オーバーヘッドプロジェクタ−用フ
ィルム第2図用フィルムの製造に適する支持体としては
ポリエチレンテレフタレートフィルム、トリアセテート
フィルム等の透明フィルムや、これらのプラスチックフ
ィルムの表面を化学的あるいは物憚的にマットヂヒした
ものをあげることが出来る。ホトマスク用フィルムの製
造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレート
フィルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレー
トフィルムをあげることが出来る。またホトレジストと
して上記以外の種々の支持体例えば銅板、銅メツキ板、
ガラス板上に本発明の光用溶化組成物を塗布して使用さ
れる。
ィルム第2図用フィルムの製造に適する支持体としては
ポリエチレンテレフタレートフィルム、トリアセテート
フィルム等の透明フィルムや、これらのプラスチックフ
ィルムの表面を化学的あるいは物憚的にマットヂヒした
ものをあげることが出来る。ホトマスク用フィルムの製
造に適する支持体としてはアルミニウム、アルミニウム
合金やクロムを蒸着させたポリエチレンテレフタレート
フィルムや着色層をもうけたポリエチレンテレフタレー
トフィルムをあげることが出来る。またホトレジストと
して上記以外の種々の支持体例えば銅板、銅メツキ板、
ガラス板上に本発明の光用溶化組成物を塗布して使用さ
れる。
本発明に用いられる活性光線の光源としてけ例えは水銀
灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカル
ランプ、カーボンアーク灯などがある。また重密度エネ
ルギービーム(レーザービーム又は電子線)による走査
光重も本発明に使用することができる。このようなレー
ザービームとしてはヘリウム・ネオンレーザ−、アルゴ
ンレーザー、クリプトンイオンレーザ−、ヘリウム・カ
ドミウムレーザーなどが挙げられる。
灯、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ケミカル
ランプ、カーボンアーク灯などがある。また重密度エネ
ルギービーム(レーザービーム又は電子線)による走査
光重も本発明に使用することができる。このようなレー
ザービームとしてはヘリウム・ネオンレーザ−、アルゴ
ンレーザー、クリプトンイオンレーザ−、ヘリウム・カ
ドミウムレーザーなどが挙げられる。
本発明の光可溶性組成物にたいする現敗液としては、珪
酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、
第ニリン酸ナト11ウム、第三リン酸アンモニウム、第
ニリン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の
水溶液が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量
%、好ましくは0.j〜!重晴優になるように添加され
る。
酸ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、
第ニリン酸ナト11ウム、第三リン酸アンモニウム、第
ニリン酸アンモニウム、メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナ
トリウム、アンモニア水などのような無機アルカリ剤の
水溶液が適当であり、それらの濃度が0.1〜10重量
%、好ましくは0.j〜!重晴優になるように添加され
る。
また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性剤
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
以下、本発明を合成例、実施1夕1[により更に詳細に
説明するが本発明の内容がこれにより限定され−るもの
ではない。
説明するが本発明の内容がこれにより限定され−るもの
ではない。
合成例1.(化合物側屈1の合成)
安息香(g/2.29をピリジン/ 00 mQに溶解
しくn拌しながら、これにヘキザメチルジシラザン7、
♂2を室温下滴下ロートにより70分間かけテ添加した
。引き続き、史にトリメチルクロロシラン2.tPを5
分間かけて添加した。添加後、室温にて5時1■攪拌を
続けた。生成した白色の塩(塩化アンモニウム塩及び/
又はピリジンの塩酸塩)をγ戸別しまた後、ピリジン溶
液を減圧下でC縮した。肖られた無色透明液体をビグリ
ュー・クライゼン(Vjgreux−C1aisen)
カラムを用いて真空蒸留した。
しくn拌しながら、これにヘキザメチルジシラザン7、
♂2を室温下滴下ロートにより70分間かけテ添加した
。引き続き、史にトリメチルクロロシラン2.tPを5
分間かけて添加した。添加後、室温にて5時1■攪拌を
続けた。生成した白色の塩(塩化アンモニウム塩及び/
又はピリジンの塩酸塩)をγ戸別しまた後、ピリジン溶
液を減圧下でC縮した。肖られた無色透明液体をビグリ
ュー・クライゼン(Vjgreux−C1aisen)
カラムを用いて真空蒸留した。
無色透明成体(b、p、乙00C10、JmmHP)収
量it、ty。NM几、元素分析により、その構造が化
合物例煮1であることを確認した。
量it、ty。NM几、元素分析により、その構造が化
合物例煮1であることを確認した。
アジピン酸l≠、6ノをピリジン/20m1!に溶解し
攪拌しながらこれにヘキサメテルジンラザンis、ty
を室温下1滴下ロートにより20分間かけて添加した。
攪拌しながらこれにヘキサメテルジンラザンis、ty
を室温下1滴下ロートにより20分間かけて添加した。
引き続き、更にトリメチルクロロ7ランj、、2s’を
70分間かけて添加した。添加後室温にて5時間攪拌を
続けた。生成した白色の塩(塩化アンモニウム塩及び/
又はピリジンの塩酸塩)を戸別した後、ピリジン溶液ケ
減圧下で濃縮した。得られた無色透明液体〒ビグリュー
・クライゼ7 (Vigreux−C1aisen )
カラムf用いて真空蒸留した。
70分間かけて添加した。添加後室温にて5時間攪拌を
続けた。生成した白色の塩(塩化アンモニウム塩及び/
又はピリジンの塩酸塩)を戸別した後、ピリジン溶液ケ
減圧下で濃縮した。得られた無色透明液体〒ビグリュー
・クライゼ7 (Vigreux−C1aisen )
カラムf用いて真空蒸留した。
無色透明液体(b、p、J’ J’ 0C10、/ 7
ITnnH5?)。
ITnnH5?)。
収量、21/−07り。NM几、元素分析により、その
構造が化合物例A≠であることを確認し、た。
構造が化合物例A≠であることを確認し、た。
合成例3.(化合物例A9の合成)
安息香酸、2≠、≠2をピリジン/jOmG’に溶解し
、攪拌及び氷水にて[相]却しながら、ジメチルジクロ
ロシラン12.り2を滴下ロートにより20分間かけて
添加した、祭加後、室温にて3時間攪拌を続けた。生成
した白色のピリジン塩酸塩f:P別した後、ピリジン溶
成に減圧下凸縮した。得られた無色透明液体をビグリュ
ー・クライゼン(Vigreux−C1aisen)カ
ラムを用いて真空−蒸留した。
、攪拌及び氷水にて[相]却しながら、ジメチルジクロ
ロシラン12.り2を滴下ロートにより20分間かけて
添加した、祭加後、室温にて3時間攪拌を続けた。生成
した白色のピリジン塩酸塩f:P別した後、ピリジン溶
成に減圧下凸縮した。得られた無色透明液体をビグリュ
ー・クライゼン(Vigreux−C1aisen)カ
ラムを用いて真空−蒸留した。
無色透明液体液体(b、p、/JJ °C10,Ofm
mH9)、収量/り、79゜N M lも、元素分析に
より、その構造が化合物fljl A9であることを確
認した。
mH9)、収量/り、79゜N M lも、元素分析に
より、その構造が化合物fljl A9であることを確
認した。
合成例4.(化合物側屈16の合成)
フマール酸11.z2をピ11ジン/、fOrnQ、ニ
溶解し、攪拌及び氷水にて冷却しながら、ジメチルシク
ロロンラン/2.り2を滴下ロートにより20分間かけ
て添加した。添加後、室温にて3時間451拌を続けた
。生成した白色のピリジン塩酸基金戸別した後、ピリジ
ン溶液全滅圧下o配した。得られた赤褐色液体中、ビに
析出したピリジン塩酸塩を炉別する為、メチルエチルケ
トン20 mll ヲ加え希釈後、濾過を行った。再度
p縮を行い、真空下(約/mmH5i’)、♂o ’c
に加熱しなから10時間乾燥させた。
溶解し、攪拌及び氷水にて冷却しながら、ジメチルシク
ロロンラン/2.り2を滴下ロートにより20分間かけ
て添加した。添加後、室温にて3時間451拌を続けた
。生成した白色のピリジン塩酸基金戸別した後、ピリジ
ン溶液全滅圧下o配した。得られた赤褐色液体中、ビに
析出したピリジン塩酸塩を炉別する為、メチルエチルケ
トン20 mll ヲ加え希釈後、濾過を行った。再度
p縮を行い、真空下(約/mmH5i’)、♂o ’c
に加熱しなから10時間乾燥させた。
赤褐色粘帳液体、収量/6.りP、NMルによシその単
位4h造が化合物例A16であることを確認した後、V
PO(Vapour Pressure(Jsmome
t e r )により数平均分子量を測定したところ
、10110であった。
位4h造が化合物例A16であることを確認した後、V
PO(Vapour Pressure(Jsmome
t e r )により数平均分子量を測定したところ
、10110であった。
実施例 1゜
厚さ0.24を画の、29アルミニウム板をrooCに
保った第3仙酸ナト11ウムの/θ係氷水溶液3分間浸
漬して脱脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミ
ン酸ナト1]ウムで約10秒間エツチングして、個r酸
水素ナトリウム3%水溶液でデスマット処理を行った。
保った第3仙酸ナト11ウムの/θ係氷水溶液3分間浸
漬して脱脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミ
ン酸ナト1]ウムで約10秒間エツチングして、個r酸
水素ナトリウム3%水溶液でデスマット処理を行った。
このアルミニウム板ヲ20%M酸中で電流密度2A/d
m2において一分[¥ii F、’!極酸酸化行いアル
ミニウム板を作製した。
m2において一分[¥ii F、’!極酸酸化行いアル
ミニウム板を作製した。
次に、本発明の化合物のm類を変え−144wA翻の感
光液(A)−/〜[A)−矢を調製し、この感光液を陽
極jR化されたアルミニウム板の上に塗布し、1000
Cで2分間乾燥してそれぞれの感光性平版印刷版[Al
−/〜(A)−矢を作製した。
光液(A)−/〜[A)−矢を調製し、この感光液を陽
極jR化されたアルミニウム板の上に塗布し、1000
Cで2分間乾燥してそれぞれの感光性平版印刷版[Al
−/〜(A)−矢を作製した。
このときの塗布量は全て乾燥重量で/ 、 j f/r
n2であった〇 廿た感光液CAB−/〜〔A)−グに用いた本発明の化
合物は第1表に示1−・ 感光6グ〔Al 本発明の化合物 0..3/fl クレゾール・ホルムアルデヒド 樹11旨 / ・ 02 /、2−ナフトキノン−λ−ジ アジド−≠−スルホニルクロ リド o 、 o r y オイルブルー並1,03(オリエ ント化学工業G勾製) 0.0/9 エチレンジクロリド 10fi’ メチルセロソルヅ ioy 次に比較例として感光液CB)を感光液CA)と同様に
塗布し、A&光性平版印刷版CB)を作製した。
n2であった〇 廿た感光液CAB−/〜〔A)−グに用いた本発明の化
合物は第1表に示1−・ 感光6グ〔Al 本発明の化合物 0..3/fl クレゾール・ホルムアルデヒド 樹11旨 / ・ 02 /、2−ナフトキノン−λ−ジ アジド−≠−スルホニルクロ リド o 、 o r y オイルブルー並1,03(オリエ ント化学工業G勾製) 0.0/9 エチレンジクロリド 10fi’ メチルセロソルヅ ioy 次に比較例として感光液CB)を感光液CA)と同様に
塗布し、A&光性平版印刷版CB)を作製した。
感光液(13)
クレゾール−ホルムアルデヒド
樹脂と/5.2−ナフトキノ。
一コージアジドー5−スルホ
ニルクロ11ドとの縮合生成物 O1≠j2クレソール
ーホルムアルテヒト 樹脂 1.02 /、2−ナフトキノン−2−ジ アジド−≠−スルホニルクロ リ ド 0.0 −29 オイルブルー@603(オリエ ント化学工業Cm製) o、oiy エチレンジクロリド 109 メチルセロソルブ ioq 乾燥後の塗布重量は/、397m2であった。
ーホルムアルテヒト 樹脂 1.02 /、2−ナフトキノン−2−ジ アジド−≠−スルホニルクロ リ ド 0.0 −29 オイルブルー@603(オリエ ント化学工業Cm製) o、oiy エチレンジクロリド 109 メチルセロソルブ ioq 乾燥後の塗布重量は/、397m2であった。
感光性平版印刷版(A)及びCB〕の感光層上に濃度差
O,tSのグレースケールを密着させ。
O,tSのグレースケールを密着させ。
30アンペアのカーボンアーク灯で70cIT+の距離
から露光を行った。
から露光を行った。
本発明の優れた感光性を示す為に露光された感光性平版
印刷版(A)−/〜[Al−弘及びCB)をDP−、?
B(i品名:富−士写真フイルム■製)の72倍希釈水
溶液で25°Cにおいて60秒間浸漬現像し、礎度差0
.IIのグレースケールで!段目が完全にクリアーとな
る露光時間をめたところ第1表に示すとおりとなった。
印刷版(A)−/〜[Al−弘及びCB)をDP−、?
B(i品名:富−士写真フイルム■製)の72倍希釈水
溶液で25°Cにおいて60秒間浸漬現像し、礎度差0
.IIのグレースケールで!段目が完全にクリアーとな
る露光時間をめたところ第1表に示すとおりとなった。
第1表かられかるように本発明の化合物を用いた感光性
平版印刷版[Al−/〜(A)−≠はいずれも、(’B
)より露光時間が少なくてすみ感度が高い〇 実施例 2゜ 本発明の優れた現像許容性を示す為、本発明の化合物の
柚湘を変えて3種類の感光液(A)−−t〜(Al−7
を調整し、実施例1で作製した陽極酸化されたアルミニ
ウム板の上に塗布し、1000Cで2分間乾燥した(R
&光液の組成は、実施例lの感光液[A)における本発
明の化合物の種類以外は全て同じである。感光液[A〕
−、−J−〜(A)゛ −7に用いた本発明の化合物は
第2表に示す。)。
平版印刷版[Al−/〜(A)−≠はいずれも、(’B
)より露光時間が少なくてすみ感度が高い〇 実施例 2゜ 本発明の優れた現像許容性を示す為、本発明の化合物の
柚湘を変えて3種類の感光液(A)−−t〜(Al−7
を調整し、実施例1で作製した陽極酸化されたアルミニ
ウム板の上に塗布し、1000Cで2分間乾燥した(R
&光液の組成は、実施例lの感光液[A)における本発
明の化合物の種類以外は全て同じである。感光液[A〕
−、−J−〜(A)゛ −7に用いた本発明の化合物は
第2表に示す。)。
作製した感う”L性平版印刷版Ck−〕−j〜〔A〕−
7の塗布量は全て乾燥重量で/、、j%’/m であっ
た。
7の塗布量は全て乾燥重量で/、、j%’/m であっ
た。
実施例1で作製した11&光性平版印刷版CAl−≠、
CB]及び新たに作製した感光性平版印刷版[A]−t
〜(A〕−7上に映度差0./jのグレースケールを密
着させ、30アンペアのカーボンアーク灯で70cmの
距離から30秒間蕗元金行った。開光された感光性平版
印刷版[A ) −j−〜(A)−7及び〔A〕−μ、
〔B〕を実施例1゜と同じ現1象液にて2j0Cでto
秒間及び3タト間現像した。渥度差0./夕のグレース
ケールで、to秒間及び3分間現1盈における完全にク
リアーとなる段rcJ、を差をめたところ、第2表に示
すとおりとなった。
CB]及び新たに作製した感光性平版印刷版[A]−t
〜(A〕−7上に映度差0./jのグレースケールを密
着させ、30アンペアのカーボンアーク灯で70cmの
距離から30秒間蕗元金行った。開光された感光性平版
印刷版[A ) −j−〜(A)−7及び〔A〕−μ、
〔B〕を実施例1゜と同じ現1象液にて2j0Cでto
秒間及び3タト間現像した。渥度差0./夕のグレース
ケールで、to秒間及び3分間現1盈における完全にク
リアーとなる段rcJ、を差をめたところ、第2表に示
すとおりとなった。
7.9 2 表
第2表かられかるように本発明の化合物を用いた感光性
平版印刷版〔A〕−弘〜〔A)−7はいずれも、〔B〕
よりクリア一部のグレースケールの段数変化は小ζく、
現兜許容性は大きい。
平版印刷版〔A〕−弘〜〔A)−7はいずれも、〔B〕
よりクリア一部のグレースケールの段数変化は小ζく、
現兜許容性は大きい。
特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書
ロ召和5yi4−答坊:月お日
特許庁長官殿
1、事件の表示 昭和よざ年特願第ti7769号2、
発明の名称 先回溶化組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 任 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社4、補正の対象 明a書
の「発明の詳細な説明」の柿 5、補正の内容 ノ)第7頁を別紙と差し替える。
発明の名称 先回溶化組成物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 任 所 神奈川県南足柄市中沼210番地名 称(52
0)富士写真フィルム株式会社4、補正の対象 明a書
の「発明の詳細な説明」の柿 5、補正の内容 ノ)第7頁を別紙と差し替える。
−)第g頁lt〜17行目の
ratsaz、blxbzJk
ra、bJ
と補正する。
3)第17頁j行目の
「ジクロヘキサン」を
「シクロヘキサン」
と補正する。
4A)第26頁16行目の
「4工1表かられf)hるように」の前に「なおmt表
における本兄明の化合物A/乙の分子賞は、数平均分子
鎖でM n = 104toのものであった。」 を挿入する。
における本兄明の化合物A/乙の分子賞は、数平均分子
鎖でM n = 104toのものであった。」 を挿入する。
j)第λざ頁//行目の
「第2表かられかるように」の前に
[なお第2表における本発明の化合物A/1% 17の
分子量は、数平均分子量でMrx=lo <t O〜/
t iθのものであつ友。」 (至) ト 一〇 を挿入する。 征 即 如 J り 所 養 超 くO θ 場 や 1ト 目 セ 区 # だ に) ヨ 0=Q 国 0′7:J
分子量は、数平均分子量でMrx=lo <t O〜/
t iθのものであつ友。」 (至) ト 一〇 を挿入する。 征 即 如 J り 所 養 超 くO θ 場 や 1ト 目 セ 区 # だ に) ヨ 0=Q 国 0′7:J
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a) 活性光線の照射により酸を発生し得る化合物、
及びtb)下記一般式(I)で示される、酸により分解
し得るエステル基を少なくとも1個有し、現像液中での
その溶解度が酸の作用により増大する化合物、を含有す
る先回溶化組成物。 \
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58117769A JPS6010247A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | 光可溶化組成物 |
DE8484107587T DE3473359D1 (de) | 1983-06-29 | 1984-06-29 | Photosolubilizable composition |
EP84107587A EP0130599B1 (en) | 1983-06-29 | 1984-06-29 | Photosolubilizable composition |
US07/044,161 US4816375A (en) | 1983-06-29 | 1987-04-30 | Photosolubilizable composition with silyl ether or silyl ester compound |
US07/085,230 US4752552A (en) | 1983-06-29 | 1987-08-12 | Photosolubilizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58117769A JPS6010247A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | 光可溶化組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6010247A true JPS6010247A (ja) | 1985-01-19 |
JPH047502B2 JPH047502B2 (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=14719863
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58117769A Granted JPS6010247A (ja) | 1983-06-29 | 1983-06-29 | 光可溶化組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6010247A (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS564844U (ja) * | 1979-06-23 | 1981-01-17 | ||
JPS61167946A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色光可溶化組成物 |
JPS61169836A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
JPS6238451A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
JPS6238452A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
JPS6240450A (ja) * | 1985-08-19 | 1987-02-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
EP0410606A2 (en) | 1989-07-12 | 1991-01-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Siloxane polymers and positive working light-sensitive compositions comprising the same |
EP0565006A2 (en) | 1992-04-06 | 1993-10-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for preparing PS plate |
EP0747768A2 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition |
EP0788031A1 (en) | 1996-02-05 | 1997-08-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive composition |
US6410204B1 (en) | 1999-09-27 | 2002-06-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
EP1627736A1 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-22 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Method of manufacturing light sensitive planographic printing plates and method of using the same |
EP1662318A1 (en) | 1999-03-09 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 1,3-dihydro-1-oxo-2H-indene derivative |
EP1701213A2 (en) | 2005-03-08 | 2006-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
-
1983
- 1983-06-29 JP JP58117769A patent/JPS6010247A/ja active Granted
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS564844U (ja) * | 1979-06-23 | 1981-01-17 | ||
JPS606752Y2 (ja) * | 1979-06-23 | 1985-03-05 | 株式会社島津製作所 | 分光光度計 |
JPS61167946A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色光可溶化組成物 |
JPS61169836A (ja) * | 1985-01-22 | 1986-07-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
JPS6238451A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
JPS6238452A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
JPS6240450A (ja) * | 1985-08-19 | 1987-02-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光可溶化組成物 |
EP0410606A2 (en) | 1989-07-12 | 1991-01-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Siloxane polymers and positive working light-sensitive compositions comprising the same |
EP0565006A2 (en) | 1992-04-06 | 1993-10-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for preparing PS plate |
EP0747768A2 (en) | 1995-06-05 | 1996-12-11 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Chemically amplified positive resist composition |
EP0788031A1 (en) | 1996-02-05 | 1997-08-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photosensitive composition |
EP1662318A1 (en) | 1999-03-09 | 2006-05-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 1,3-dihydro-1-oxo-2H-indene derivative |
US6410204B1 (en) | 1999-09-27 | 2002-06-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
EP1627736A1 (en) | 2004-08-18 | 2006-02-22 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Method of manufacturing light sensitive planographic printing plates and method of using the same |
EP1701213A2 (en) | 2005-03-08 | 2006-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH047502B2 (ja) | 1992-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4816375A (en) | Photosolubilizable composition with silyl ether or silyl ester compound | |
JP2525568B2 (ja) | 光可溶化組成物 | |
JP2839678B2 (ja) | 陽画処理照射感応性混合物およびそれから製造した照射感応性複写材料 | |
JPH04365048A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS6037549A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPH04365049A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS6010247A (ja) | 光可溶化組成物 | |
US4786577A (en) | Photo-solubilizable composition admixture with radiation sensitive acid producing compound and silyl ether group containing compound with either urethane, ureido, amido, or ester group | |
JP2599007B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPS60121446A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPH02100055A (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
JPS603625A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPS6291938A (ja) | 製版方法 | |
JPS6238450A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPH048783B2 (ja) | ||
JP2704319B2 (ja) | 感光性組成物 | |
JPH05100429A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS61167945A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPS6238453A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPS6238452A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPS61166543A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPS6238451A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPS63236028A (ja) | 光可溶化組成物 | |
JPH04362647A (ja) | 感光性組成物 | |
JPS6261047A (ja) | 感光性組成物 |