JPS58157883A - 液晶用二色性色素 - Google Patents
液晶用二色性色素Info
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- JPS58157883A JPS58157883A JP4158582A JP4158582A JPS58157883A JP S58157883 A JPS58157883 A JP S58157883A JP 4158582 A JP4158582 A JP 4158582A JP 4158582 A JP4158582 A JP 4158582A JP S58157883 A JPS58157883 A JP S58157883A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゲスト−ホスト型液晶カラー表示に用いられる
二色性色素および色素の二色性改良法に関する。
二色性色素および色素の二色性改良法に関する。
ケストーホスト型液晶カラー表示においては二色性色素
は必須、不可χの材料であり、この型の表示素子の優劣
はかかる色素の特性の如伺によるといっても過言ではな
い。この為近年二色性色素の研究開発が益々活発となり
、その結果実用に供し得ると思われるような色素が提案
され、または開発されている。これらの主なものとして
は、特開昭55−155054号、同56−82578
号、同56−62878 号等に開示されたアントラキ
ノン系色素、特開昭56−57850号、同56−10
4984号等に開示されたアゾ系色素等がある。
は必須、不可χの材料であり、この型の表示素子の優劣
はかかる色素の特性の如伺によるといっても過言ではな
い。この為近年二色性色素の研究開発が益々活発となり
、その結果実用に供し得ると思われるような色素が提案
され、または開発されている。これらの主なものとして
は、特開昭55−155054号、同56−82578
号、同56−62878 号等に開示されたアントラキ
ノン系色素、特開昭56−57850号、同56−10
4984号等に開示されたアゾ系色素等がある。
今日これらの色素の一部を用いて実用化を目指し、種々
の角度からゲスト−ホスト型表示素子の研究、開発がさ
かんに行なわれており、その結果この素子は機能性、フ
ァツション性両面より今後のカラーディスプレイの中心
になり得ることが予測されている。とこ^が既に実用化
されている従来のカラー表示技術1周辺類似技術と比較
した場合、この素子が従来使用されている素子を凌駕す
るには今−歩表示特性の改良が望まれる。またこの型に
は種々の方式、例えば偏光板を1枚或は2枚使用するも
の、偏光板を全く使用しない、いわゆるホワイト−テー
ラ−タイプのものがあるが、偏光板を使用しない方式は
同じ色素を用いる場合には偏光板を使用する方式に比し
てかなりコントラスト、見ばえの点で劣り、表示特性の
改良が望まれている。この改良策として、二色性色素の
二色性の改良或はより大きな二色性比を有する色素の採
用があり、より良好な二色性色素の開発が待たれている
。
の角度からゲスト−ホスト型表示素子の研究、開発がさ
かんに行なわれており、その結果この素子は機能性、フ
ァツション性両面より今後のカラーディスプレイの中心
になり得ることが予測されている。とこ^が既に実用化
されている従来のカラー表示技術1周辺類似技術と比較
した場合、この素子が従来使用されている素子を凌駕す
るには今−歩表示特性の改良が望まれる。またこの型に
は種々の方式、例えば偏光板を1枚或は2枚使用するも
の、偏光板を全く使用しない、いわゆるホワイト−テー
ラ−タイプのものがあるが、偏光板を使用しない方式は
同じ色素を用いる場合には偏光板を使用する方式に比し
てかなりコントラスト、見ばえの点で劣り、表示特性の
改良が望まれている。この改良策として、二色性色素の
二色性の改良或はより大きな二色性比を有する色素の採
用があり、より良好な二色性色素の開発が待たれている
。
本発明者らはかかる従来技術に鑑み、実用に供しうる、
−1優れた二色性を有する色素および二色性の改良法に
ついて鋭意検討した結果本発明を完成したものであり、
本発明はゲスト−ホスト型液晶カラー表示に用いられる
好適な新規二色性色素、色素の二色性改良法および二色
性色素を含む液晶組成物に関するもので、更に詳しくは
液晶用二色性色素において、色素の分子長軸の分子端に
位置するフェニル基またはシクロヘキシル基の4位にア
ルキル基、アルコキシ基、その他の置換基を有スるンク
ロヘキサノ力ルポニルオキシ基を導入することを特徴と
する色素の二色性改良法およびかかる置換基を有する一
部の新規、有用な二色性色素、さらにはこれらの色素の
一種または二種ahを含む液晶組成物に関する。
−1優れた二色性を有する色素および二色性の改良法に
ついて鋭意検討した結果本発明を完成したものであり、
本発明はゲスト−ホスト型液晶カラー表示に用いられる
好適な新規二色性色素、色素の二色性改良法および二色
性色素を含む液晶組成物に関するもので、更に詳しくは
液晶用二色性色素において、色素の分子長軸の分子端に
位置するフェニル基またはシクロヘキシル基の4位にア
ルキル基、アルコキシ基、その他の置換基を有スるンク
ロヘキサノ力ルポニルオキシ基を導入することを特徴と
する色素の二色性改良法およびかかる置換基を有する一
部の新規、有用な二色性色素、さらにはこれらの色素の
一種または二種ahを含む液晶組成物に関する。
このような置換基を有する一部の二色性色素としては一
般式CI)、(1)、〔I、(9)および/または〔■
〕で表わされるような色素がある。
般式CI)、(1)、〔I、(9)および/または〔■
〕で表わされるような色素がある。
これらの式において、Rは4位に直鎖または側鎖状アル
キル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲンのような置
換基を有するシクロヘキサンカルボニルオキ基であり、
シクロヘキサンはトランス体か望ましい。R,は水素、
R1またはアルキル基、アルコキシ基、アルキル置換ア
ミン基、ニトロ基、ン アルキルスルホニル基、4アノ基、トリフルオロメチル
基、ハロゲン、アルキルオキシカルボニルオキシ基、ア
ルキルオキンカルボニル基、置換基を有してもよいフェ
ニル基、シクロアルキル基等の液晶用二色性色素に使用
されるにふされしい置換基を表わし、R2、氏は水酸基
、置換または未置換アミノ基を表わし、R4、馬は水素
、水酸基、置換または未置換アミノ基を表わし、丸は水
酸基、置換◆または未置換アミノ基を表わし、相互に同
一または異なっているL、&、R,はそれぞれ水素、水
酸基、置換または未置換アミノ基より選ばれる基を表わ
し、R11、R12、R,Lは水素、水酸基、置換また
は未置換アミン基より選ばれる基を表わし、φ1し、φ
2は置換または未置換アルキル基、4位に置換または未
置換アルキル基、アルキル置換アミノ基、アルコキシ基
より選ばれる基を有するフェニル基、またはφ1を表わ
し、Yは水素、置換または未置換フェニル基を表わし、
Xは酸素、イオウ、窒素等のへテロ原子を表わし、nは
1.2.3.4等の正数を表わす。L記において“置換
パ基は通常二色性色素に用いられるようなものを指す。
キル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲンのような置
換基を有するシクロヘキサンカルボニルオキ基であり、
シクロヘキサンはトランス体か望ましい。R,は水素、
R1またはアルキル基、アルコキシ基、アルキル置換ア
ミン基、ニトロ基、ン アルキルスルホニル基、4アノ基、トリフルオロメチル
基、ハロゲン、アルキルオキシカルボニルオキシ基、ア
ルキルオキンカルボニル基、置換基を有してもよいフェ
ニル基、シクロアルキル基等の液晶用二色性色素に使用
されるにふされしい置換基を表わし、R2、氏は水酸基
、置換または未置換アミノ基を表わし、R4、馬は水素
、水酸基、置換または未置換アミノ基を表わし、丸は水
酸基、置換◆または未置換アミノ基を表わし、相互に同
一または異なっているL、&、R,はそれぞれ水素、水
酸基、置換または未置換アミノ基より選ばれる基を表わ
し、R11、R12、R,Lは水素、水酸基、置換また
は未置換アミン基より選ばれる基を表わし、φ1し、φ
2は置換または未置換アルキル基、4位に置換または未
置換アルキル基、アルキル置換アミノ基、アルコキシ基
より選ばれる基を有するフェニル基、またはφ1を表わ
し、Yは水素、置換または未置換フェニル基を表わし、
Xは酸素、イオウ、窒素等のへテロ原子を表わし、nは
1.2.3.4等の正数を表わす。L記において“置換
パ基は通常二色性色素に用いられるようなものを指す。
また一般式(I)においてはベンセン環のいずれが1個
の側位のうち2個がナツタレノ構造を形成すルタメニヘ
ンセノ項で縮合されている場合および/またはベンゼン
環のいずれが1個の側位のいずれかがメチル基、トリフ
ルオロメチノビ基、クロル、フフッ、ヒドロキシ基で置
換さねでいる場合も含まれる。またこれらの色素以外に
も特開昭55=128678 号に記載のチオインレボ
類、同56−41288号記載のキノフタロン色素等も
ある。
の側位のうち2個がナツタレノ構造を形成すルタメニヘ
ンセノ項で縮合されている場合および/またはベンゼン
環のいずれが1個の側位のいずれかがメチル基、トリフ
ルオロメチノビ基、クロル、フフッ、ヒドロキシ基で置
換さねでいる場合も含まれる。またこれらの色素以外に
も特開昭55=128678 号に記載のチオインレボ
類、同56−41288号記載のキノフタロン色素等も
ある。
液晶用二色性色素において色素の分子長軸の分子端に存
在するフェニル基またはンクロヘキシル基の4位に4−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ基を導入する方法
としては次のようなものがある。すなわち4位に水酸基
を有するフェニル基またはノクロヘキシル基を有する色
素前駆体を不活性溶媒中4−置換シクロヘキサ7カルボ
ニルハライトと反応せしめる方法、アゾ色素にあっては
4−fileノクロヘキサンカルボニルオキシ基を4位
に有するアニリノ(以下アニリン誘導体という)を予め
合成し、かかる誘導体を用いて常法によりノアゾ化、カ
ップリング反応を繰り返すことにより目的とする色素を
得るか法、一般式〔薯〕、〔0のような色素にあっては
アニリン誘導体を相当する酸無水物と不活性溶媒中反応
せしめることによって得る方法等がある。このようにし
て合成された色素はカラムクロマトグラフィー、再結晶
、昇華等のような手段を用いて精製され、高純度とされ
、使用される。
在するフェニル基またはンクロヘキシル基の4位に4−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ基を導入する方法
としては次のようなものがある。すなわち4位に水酸基
を有するフェニル基またはノクロヘキシル基を有する色
素前駆体を不活性溶媒中4−置換シクロヘキサ7カルボ
ニルハライトと反応せしめる方法、アゾ色素にあっては
4−fileノクロヘキサンカルボニルオキシ基を4位
に有するアニリノ(以下アニリン誘導体という)を予め
合成し、かかる誘導体を用いて常法によりノアゾ化、カ
ップリング反応を繰り返すことにより目的とする色素を
得るか法、一般式〔薯〕、〔0のような色素にあっては
アニリン誘導体を相当する酸無水物と不活性溶媒中反応
せしめることによって得る方法等がある。このようにし
て合成された色素はカラムクロマトグラフィー、再結晶
、昇華等のような手段を用いて精製され、高純度とされ
、使用される。
次に合成例をあげて本発明を説明する。
〔合成例1〕
1−アミノ−4−(4−(4−ペノチルシクロヘキサン
カルボニルオキシ)フェニルアj)ナツタレノ2.27
をジメチルホルムアミド8IIlに溶解させ、18%塩
酸水溶液を注ぎ十分攪拌した後、0〜−5℃に冷却し、
亜硝酸ソータ0.34g、水1.8m/の液を滴下しジ
アゾ化反応せしめる。反応終了後同温度でN%N−ジメ
チルアニリノ0.739のアルコール液を加えてカップ
リング反応せしめ、反応終了後弱アルカリ液中へ注ぎ戸
取し、乾燥し表1色素番号1の粗製品1.3gを得tこ
。この色素はシリカゲルカラムに数回かけられ精製され
高純度化された。このものはクロロホルム中極大吸収波
長516ffnを示す。
カルボニルオキシ)フェニルアj)ナツタレノ2.27
をジメチルホルムアミド8IIlに溶解させ、18%塩
酸水溶液を注ぎ十分攪拌した後、0〜−5℃に冷却し、
亜硝酸ソータ0.34g、水1.8m/の液を滴下しジ
アゾ化反応せしめる。反応終了後同温度でN%N−ジメ
チルアニリノ0.739のアルコール液を加えてカップ
リング反応せしめ、反応終了後弱アルカリ液中へ注ぎ戸
取し、乾燥し表1色素番号1の粗製品1.3gを得tこ
。この色素はシリカゲルカラムに数回かけられ精製され
高純度化された。このものはクロロホルム中極大吸収波
長516ffnを示す。
〔合成例2〕
1.4−*アミノアントラキノンー2.3−レカルボン
酸無水物6gと4−(トランス−4−シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ)アニリン8.59とをジクロルベンセ
フ50厘l中に加えて外温10o〜150℃に数時間加
熱し、反応終了後この系にメタノール150 mlを加
えて生ずる結晶をi月収し、乾燥し表1色素番号2の粗
製品5gを得た。このものは不純物をかなり含むのでシ
リカゲルカラムにより精製され、高純度化された。この
ものはクロロホルム中極大吸収波長680nIrIを示
す。
酸無水物6gと4−(トランス−4−シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ)アニリン8.59とをジクロルベンセ
フ50厘l中に加えて外温10o〜150℃に数時間加
熱し、反応終了後この系にメタノール150 mlを加
えて生ずる結晶をi月収し、乾燥し表1色素番号2の粗
製品5gを得た。このものは不純物をかなり含むのでシ
リカゲルカラムにより精製され、高純度化された。この
ものはクロロホルム中極大吸収波長680nIrIを示
す。
〔合成例3〕
2−(4−ヒドロキシフェニル)−1,5−ジヒドロキ
シ−4,8−ジアミノ7ントラキノン462を攪拌下ピ
リジン4.6 ml中に溶かし、0〜5℃でトランス−
4−へブチルシクロヘキサンカルボニルクロライド8.
2Liを滴下し、滴下終了後8時間同温で呆ら、反応終
了後メタノール200 dを加えて生ずる結晶を月収し
、乾燥し表1色素番号3の粗製品2.3gを得る。この
ものはシリカゲルカラムに数回かけられて精製され高純
度化された。
シ−4,8−ジアミノ7ントラキノン462を攪拌下ピ
リジン4.6 ml中に溶かし、0〜5℃でトランス−
4−へブチルシクロヘキサンカルボニルクロライド8.
2Liを滴下し、滴下終了後8時間同温で呆ら、反応終
了後メタノール200 dを加えて生ずる結晶を月収し
、乾燥し表1色素番号3の粗製品2.3gを得る。この
ものはシリカゲルカラムに数回かけられて精製され高純
度化された。
このものはクロロホルム中極大吸収波長5781mと6
18℃mを示す。
18℃mを示す。
本発明になる他の色素もこれらの合成例1〜8のいずれ
かに準じて同様に合成される。たとえば一般式(1)の
色素群は合成例1に準じて、一般式〔厘〕、(Dの色素
群は合成例2に準じて、また一般式■、■の色素群は合
成例3に準じて合成される。また既述した他のか法によ
ってもこれらの色素は合成されうる。
かに準じて同様に合成される。たとえば一般式(1)の
色素群は合成例1に準じて、一般式〔厘〕、(Dの色素
群は合成例2に準じて、また一般式■、■の色素群は合
成例3に準じて合成される。また既述した他のか法によ
ってもこれらの色素は合成されうる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例
本発明になる二色性色素の例とビフェニル系混合液晶G
R−41(チッソ株式会社製)中の色素め色および二色
性比を第1表に示す。
R−41(チッソ株式会社製)中の色素め色および二色
性比を第1表に示す。
第 1 表
第 1 表(続)
第 1 表(続)
@1表に記載した二色性比はGR−41に二色性色素を
溶解させ、2枚の透明電極付きのガラス基板7間に封入
し、ホモジニアス配向させ、この配向だ向に2平行およ
び垂直方向の電界を持つ直線偏光をあてた場合の色素の
極大吸収波長における分子長軸方向と短軸方向の吸光度
を求めその比により求められたものである。この二色性
比はホスト液晶の性質や二色性色素の濃度により多少変
動することがある。
溶解させ、2枚の透明電極付きのガラス基板7間に封入
し、ホモジニアス配向させ、この配向だ向に2平行およ
び垂直方向の電界を持つ直線偏光をあてた場合の色素の
極大吸収波長における分子長軸方向と短軸方向の吸光度
を求めその比により求められたものである。この二色性
比はホスト液晶の性質や二色性色素の濃度により多少変
動することがある。
次に本発明を参考例をあげて説明する。
参考例
第2表に、第1表記載の色素と類似の公知色素をあげ、
その特性も比較のため併記する。
その特性も比較のため併記する。
第 2 表
第 2 表(続)
第 2 表(続)
第2表に記載した二色性比は前述と同様にして測定され
たものである。
たものである。
第1表と第2表とを比較すると明らかなように、二色性
色素の分子長軸の分子端に存在するフェニル基の4位に
4−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ基を導入する
ことにより色素の二色性は著しく向1することが判る。
色素の分子長軸の分子端に存在するフェニル基の4位に
4−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ基を導入する
ことにより色素の二色性は著しく向1することが判る。
この二色性の差はこの技術分野では極めて有意な差であ
り、これらの代表例は勿論のこと本発明にかかる他の色
素も同様ノ有意差を有する。L述のフェニル基はシクロ
ヘキシル基でもよく、またビフェニル基、シクロヘキシ
ルフェニル基、フェニルシクロへキシル基、シクロへキ
シルシクロヘキシル基のような基であってもよい。これ
らの基が色素骨格に直接接続されている場合はこの分野
で通常用いられている、いわゆる“かたい骨格”に接続
することとなり二色性の向丘において望ましい。二色性
の良好な色素を開発することはゲスト−ホスト型表示票
子実用化には極めて重要なことであり、実用化研究が始
まって以来今日迄絶えずその研究開発が行なわれて来た
。このことはその経緯を見れば明らかである。更に具体
的にいえば、アゾ色素にあってはモノアゾからジス、ト
リスアゾへと開発が進み、現在トリスアゾ色素に実用化
に適する色素が見い出されている。アゾ基が増えるにつ
れ、その合成は工程も増え、他の特性と相俟って良い特
性を有する色素を開発することは一1困難となる。テト
ラキスアゾ色素ahのアゾ基を有する色素は合成工程、
内容の複雑化、溶解性等特性り等より実用的でなくなる
恐れが強い。本発明によれば二色性値を約2容易に向上
せしめることができる。これはアノ基を1個増やすこと
と同様の効果がある。
り、これらの代表例は勿論のこと本発明にかかる他の色
素も同様ノ有意差を有する。L述のフェニル基はシクロ
ヘキシル基でもよく、またビフェニル基、シクロヘキシ
ルフェニル基、フェニルシクロへキシル基、シクロへキ
シルシクロヘキシル基のような基であってもよい。これ
らの基が色素骨格に直接接続されている場合はこの分野
で通常用いられている、いわゆる“かたい骨格”に接続
することとなり二色性の向丘において望ましい。二色性
の良好な色素を開発することはゲスト−ホスト型表示票
子実用化には極めて重要なことであり、実用化研究が始
まって以来今日迄絶えずその研究開発が行なわれて来た
。このことはその経緯を見れば明らかである。更に具体
的にいえば、アゾ色素にあってはモノアゾからジス、ト
リスアゾへと開発が進み、現在トリスアゾ色素に実用化
に適する色素が見い出されている。アゾ基が増えるにつ
れ、その合成は工程も増え、他の特性と相俟って良い特
性を有する色素を開発することは一1困難となる。テト
ラキスアゾ色素ahのアゾ基を有する色素は合成工程、
内容の複雑化、溶解性等特性り等より実用的でなくなる
恐れが強い。本発明によれば二色性値を約2容易に向上
せしめることができる。これはアノ基を1個増やすこと
と同様の効果がある。
アントラキノン色素において現在実用と有用であると言
われでいるものは特開昭55−155054号記載の色
素(本発明において対照8に相当する)、特開昭56−
82578号記載のものがある。後者公報には極めて多
くの開示が見られるが、その二色性値はせいぜい10で
めるJオーダーパラメータ0.75に相当するJoしか
もこの値を示すものはアントラキノン骨格の両方の位置
(2,6位)にフェニル基を導入する必要があり、これ
は合成t、また収率L1さらには色素の溶解性等の特性
と実用化り種々の問題を有する。アントラキノン色素に
あっては現在のところ二色性比7〜9を有するものが殆
んどであり二色性の改良が望まれている。
われでいるものは特開昭55−155054号記載の色
素(本発明において対照8に相当する)、特開昭56−
82578号記載のものがある。後者公報には極めて多
くの開示が見られるが、その二色性値はせいぜい10で
めるJオーダーパラメータ0.75に相当するJoしか
もこの値を示すものはアントラキノン骨格の両方の位置
(2,6位)にフェニル基を導入する必要があり、これ
は合成t、また収率L1さらには色素の溶解性等の特性
と実用化り種々の問題を有する。アントラキノン色素に
あっては現在のところ二色性比7〜9を有するものが殆
んどであり二色性の改良が望まれている。
本発明にあっては容易に二色性値を1〜2向りさせるこ
とが出来る為この問題を解決することが出来る。他の色
素にあっても同様の効果を奏することができる。
とが出来る為この問題を解決することが出来る。他の色
素にあっても同様の効果を奏することができる。
このように本発明は色素分子長軸の分子端にフェニル基
またはシクロヘキンル基が存在し、これらの基の4位に
特定の基を導入すること、これらの基を導入した色素群
は新規かつ有用であることを特徴とする。
またはシクロヘキンル基が存在し、これらの基の4位に
特定の基を導入すること、これらの基を導入した色素群
は新規かつ有用であることを特徴とする。
本発明によれば二色性に優れた色素群が得られこれらの
色素を用いることにより、ゲスト−ホスト方式を用いる
ディスプレイの表示品位は著しく改良、向上し、かかる
技術の実用化を促進する。
色素を用いることにより、ゲスト−ホスト方式を用いる
ディスプレイの表示品位は著しく改良、向上し、かかる
技術の実用化を促進する。
また既に実用化されている一部の技術分野では一層良好
な特性を有するディスプレイに改良することができる。
な特性を有するディスプレイに改良することができる。
二色性色素は通常ホスト液晶に対して0.01〜20重
量%、好ましくは0.1〜5重量%の濃度で用いられ、
その選定は使用する目的、方法、ホスト液晶等により行
なわれ、本発明になる色素群もL記の範囲において用い
られる。
量%、好ましくは0.1〜5重量%の濃度で用いられ、
その選定は使用する目的、方法、ホスト液晶等により行
なわれ、本発明になる色素群もL記の範囲において用い
られる。
本発明になる色素は一種のみでもよく、二種以ト混合し
て使用されても良く、また二色性を有しない色素や光学
活性物質、その他の添加剤と併用されても良い。またこ
れらの色素はシッフ、ビフェニル、アゾ、シクロへキシ
ルシクロヘキサン、フェニルシクロヘキサン、エステル
等いずれの液晶にも用いられ、色素の構造L1シクロヘ
キサン環を有する液晶、エステル系液晶に一1有効に用
いられる。さらに液晶はネマチック、コレステリック−
ネマチック相転移型、スメクチック等でもよい。表示方
法としては液晶の誘電異方性の正負に基づくいずれのだ
法にも採用される。
て使用されても良く、また二色性を有しない色素や光学
活性物質、その他の添加剤と併用されても良い。またこ
れらの色素はシッフ、ビフェニル、アゾ、シクロへキシ
ルシクロヘキサン、フェニルシクロヘキサン、エステル
等いずれの液晶にも用いられ、色素の構造L1シクロヘ
キサン環を有する液晶、エステル系液晶に一1有効に用
いられる。さらに液晶はネマチック、コレステリック−
ネマチック相転移型、スメクチック等でもよい。表示方
法としては液晶の誘電異方性の正負に基づくいずれのだ
法にも採用される。
以上説明したように、本発明によれば二色性色素の二色
性を容易に−1向上せしめることができ、また二色性の
優れた新規色素が提供され、この結果今迄他の表示方式
のディスプレイに比しχ点とされていた表示品位を高め
ることができ、ゲスト−ホスト型ディスプレイの実用化
を促進し、加えて応用分野、技術の多様化に対応するこ
とができ、液晶カラー表示化に大きく貢献する。
性を容易に−1向上せしめることができ、また二色性の
優れた新規色素が提供され、この結果今迄他の表示方式
のディスプレイに比しχ点とされていた表示品位を高め
ることができ、ゲスト−ホスト型ディスプレイの実用化
を促進し、加えて応用分野、技術の多様化に対応するこ
とができ、液晶カラー表示化に大きく貢献する。
手続着正書(方式)(自発)
/、事件の表示
昭和57年特許履第O弘1ris号
2 尭明の名称
液晶用二色性色素および色素の二色性改真決よ −正を
する者 事件との関係 特許出願人 特許麿及び明縦書 i 液止の内容
する者 事件との関係 特許出願人 特許麿及び明縦書 i 液止の内容
Claims (3)
- (1)液晶用二色性色素において、色素の分子長軸の分
子端に位置するフェニル基またはシクロヘキシル基の4
位に4−置換または4−無置換シクロヘキサ7カルポニ
ルオキシ基を導入することを特徴とする色素の二色性改
良法 - (2)4−置換または4−無置換シクロヘキサ7カルボ
ニルオキシ基が4−フルキルシクロヘキサノカルボニル
オキン基である特許請求の範囲第1項記載の色素の二色
性改良法 - (3) 一般式CI)、〔昌〕、1.■(または〔D
〔式中、Rは4−置換または4−無置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ基であり、R1はH%Rまたは他の置
換基であり、R7、鳥は水酸基、置換または未置換アミ
ノ基であり、R4、R3は水素、水酸基、置換または未
置換アミノ基であり、R,は水酸基、置換または未置換
アミノ基であり、凡、氏、R1は水素、水酸基、置換も
しくは未置換アミノ基、またはニトロ基より選ばれる基
であり、Rゎは水酸基、置換または未置換アミノ基であ
り、R33、RIt、RlIは水素、水酸基、置換また
は未置換アミノ基より選ばれる基であり、φ1は4−R
−フェニル基、4−R−シクロヘキシル基、4’−R−
ヒフェニル基、または41−シクロへキシルフェニル基
であり、φ2は置換または未置換アルキル基、φいまた
は置換もしくは未置換アルキル基、アルキルアミノ基、
置換もしくは未置換アルコキシ基、4−置換フェニル基
、4−置換シクロヘキシル基から選ばれる基を4位に有
するフェニル基であり、Yは水素、置換または未置換フ
ェニル基であり、Xはへテロ原子であり、nは正数であ
る。また一般式CI)においてはベンセン環のいずれか
1個の側位のいずれかがメチル基1.トリフルオロメチ
ル基、ヒドロキシ基、フッ素またはクロル基で置換され
ている場合および/またはベンセン環のいずれか1個の
側位のうち2個がナフタレン構造を形成するためにベン
セン環で縮合されている場合を含む。〕で表わされる液
晶用二色性色素。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4158582A JPS58157883A (ja) | 1982-03-13 | 1982-03-13 | 液晶用二色性色素 |
GB08306968A GB2120674B (en) | 1982-03-13 | 1983-03-14 | Dichroic dyestuffs for liquid crystals and liquid crystal compositions comprising the same |
DE19833309045 DE3309045A1 (de) | 1982-03-13 | 1983-03-14 | Dichroitische farbstoffe fuer fluessigkristalle und fluessigkristall-zusammensetzungen |
FR8304153A FR2523147B1 (fr) | 1982-03-13 | 1983-03-14 | Colorants dichroiques pour cristaux liquides et compositions de cristaux liquides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4158582A JPS58157883A (ja) | 1982-03-13 | 1982-03-13 | 液晶用二色性色素 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58157883A true JPS58157883A (ja) | 1983-09-20 |
JPS6335193B2 JPS6335193B2 (ja) | 1988-07-13 |
Family
ID=12612505
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4158582A Granted JPS58157883A (ja) | 1982-03-13 | 1982-03-13 | 液晶用二色性色素 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58157883A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58219262A (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | アントラキノン化合物 |
JPS59164365A (ja) * | 1983-03-08 | 1984-09-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 二色性染料および液晶カラ−表示用組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5857488A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト−ホスト型液晶組成物 |
-
1982
- 1982-03-13 JP JP4158582A patent/JPS58157883A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5857488A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ゲスト−ホスト型液晶組成物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58219262A (ja) * | 1982-06-14 | 1983-12-20 | Nippon Kayaku Co Ltd | アントラキノン化合物 |
JPS6362553B2 (ja) * | 1982-06-14 | 1988-12-02 | ||
JPS59164365A (ja) * | 1983-03-08 | 1984-09-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 二色性染料および液晶カラ−表示用組成物 |
JPH0429701B2 (ja) * | 1983-03-08 | 1992-05-19 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6335193B2 (ja) | 1988-07-13 |
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