JPS598277B2 - 置換されたエチル−りん酸（ホスホン酸）エステル、それらの製造方法並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規な１−フルオロ−２ハロゲノエ
チル一りん酸（ホスホン酸）エステル、それらの製造方
法、並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤としてのそ
れらの使用に関するものである。

塩素置換された又は臭素置換されたアルキルりん酸（ホ
スホン酸）エステル、例えばＯ−０−ジエチル−０−（
１・２−ジクロルエチル）−りん酸エステルが殺昆虫活
性により特徴づけられていることはすでに公知である〔
例えば米国特許明細書第２９４７７７３号及び第３４５
３３４８号参照〕。

しかしながら、これらの化合物は温血動物に対する非常
に高い毒性及び短期間の活性という欠点を有している。
さらにそれらは殺土壌昆虫剤としては不活性である。本
発明は、新規な化合物として、一般式 〔式中、Ｒ１は任意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置
換もしくはポリ置換されていてもよい炭素数が１〜４の
アルキルを表わし、Ｒ２は炭素数が１〜４のアルコキシ
を表わし、Ｘは塩素又は臭素であり、そして Ｙは水素又は弗素である〕 の１−フルオロ−２−ハロゲノエチル一りん酸（ホスホ
ン酸）エステルを提供するものである。

これらの化合物は殺昆虫剤（殺土壌昆虫剤を含む）、殺
ダニ剤及び殺線虫剤性を有していると見出された。好適
には、Ｒ１はメチル、エチル、２−クロルエチル、２−
ブロムエチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、１〜クロ
ル−イソプロピル、ｎ−ブチル、セカンダリーブチル、
２−クロル−１−フルオロエチル又はブロム−１−フル
オロ−エチルを表わし、そしてＲ２はメトキシ、エトキ
シ、２一クロルーエトキシ、２−ブロムエトキシ、ｎ一
プロポキシ、イソプロポキシ、１−クロルーイソプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、セカンダリーブトキシ、２−クロ
ル−１−フルオロエトキシ、２ーブロム−１−フルオロ
エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチ
ルを表わす。

本発明は、また、 （ａ） 一般式 のアルキルリん酸（ボスボス酸）エステルを、１段階方
法で、塩素又は臭素及び式の弗化ビニル又は弗化ビニリ
デンと反応させるか、或は（ｂ） 一般式 のりん酸（ホスホン酸）Ｏ−アルキルエステルハライド
を塩素又は臭素及び弗化ビニル又は弗化ビニリデンと同
時に反応させ、そして中間生成物として得られた一般式
の１−フルオロ−２−ハロゲノーエチル一りん酸（ホス
ホン酸）エステルハライドを、それ自体知られている方
法で、酸結合剤としての第三級有機塩基の存在下で一般
式のアルコールと反応させるか、 又は一般式 のエポキシドと反応させる、式（１）の１−フルオロ−
２−ハロゲノエチル一りん酸（ホスホン酸）エステルの
製造方法も提供するものである〔上記式（［［）〜隣に
おいて、 Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びＹは上記の意味を有し、ＲはＣ１〜
Ｃ４アルキルを表わし、そしてＨａｌはハロゲンを表わ
す〕。

例えば変法（ａ）において、Ｏ−０・０−トリメチルリ
ん酸エステル、塩素及び弗化ビニルを出発物質として使
用する場合、反応過程は下式により表わされる：変法（
ｂ）においてＯ−０−ジメチルリん酸エステルクロライ
ド、弗化ビニル、臭素及びエタノールを反応させる場合
、反応は下式に従つて起こる：−０−〔１−フルオロ−
２−ブロム−エチル〕−りん酸エステル、Ｏ・０−ジエ
チル−０−〔１フルオロ−２−クロル−エチル〕−りん
酸エステル、０・０−ジエチル−０−〔１−フルオロ−
２ブロム−エチル〕−りん酸エステル、Ｏ−０ジ一〔２
−クロル−エチル〕−０−〔１−フルオロ−２−クロル
エチル〕−りん酸エステル、０・０−ジ一ｎ−プロピル
−０−〔１−フルオロ−２−クロル−エチル〕？−りん
酸エステル、０・０ジ一１−プロピル−０−〔１−フル
オロ−２−クロル−エチル〕−りん酸エステル、Ｏ−０
−ジｎ−ブチル−〔１−フルオロ−２−クロル−エチル
〕−りん酸エステル、Ｏ−メチル−０−０−ジ一〔１−
フルオロ−２−クロル−エチル〕−りん酸エステル、Ｏ
−メチル−０−〔２−クロル−エチル〕−０−〔１−フ
ルオロ−２−クロル−エチル〕−りん酸エステル、Ｏ−
エチル−０−〔２クロル−エチル〕−０−〔１−フルオ
ロ−２−クロル−エチル〕−りん酸エステル、Ｏ−エチ
ル０−〔１・２−ジクロル−エチル〕−０−〔１フルオ
ロ−２−クロル−エチル〕−りん酸エステル、メタンホ
スホン酸０−メチル−０−〔１−フルオロ−２−クロル
エチル〕エステル、メタンホスホン酸０−エチル−０−
〔１−フルオロ−２クロル−エチル〕エステル、メタン
ホスホン酸０一〔２−クロル−エチル〕−０−〔１−フ
ルオロ２−クロル−エチル〕エステル、エタンスルホン
酸０−エチル−０−〔１−フルオロ−２−クロルエチル
〕エステル、エタンホスホン酸０−エチル−０−〔１−
フルオロ−２−ブロム−エチル〕エステル、エタンホス
ホン酸０−〔２−クロル−エチル〕−０−〔１−フルオ
ロ−２−クロル−エチル〕エステル、エタンホスホン酸
０−１−プロピル−０−〔１−フルオロ−２−クロル−
エチル〕エステル、２−クロル−エタンホスホン酸０〔
２−クロル−エチル〕−０−〔１−フルオロ２−クロル
−エチル〕エステル、２−クロル−エタンホスホン酸０
−メチル−０−〔１−フルオロ−２−クロルエチル〕エ
ステル、２−クロルエタンホスホン酸０−エチル−０−
〔１−フルオロ２−クロル−エチル〕エステル、２−ク
ロルエタンホスホン酸０−メチル−０−〔１−フルオロ
−２−ブロム−エチル〕エステル、プロパンホスホン酸
０−メチル−０−〔１−フルオロ−２−クロル−エチル
〕エステル、プロパンホスホン酸０−メチル−０−〔１
−フルオロ−２−ブロム−エチル〕エステル、プロパン
ホスホン酸０−エチル０−〔１−フルオロ−２−クロル
−エチル〕エステル、プロパンホスホン酸０−ｎ−プロ
ピル−０一〔１−フルオロ−２−クロル−エチル〕エス
テル、ブタンホスホン酸０−メチル−０−〔１−フルオ
ロ−２−クロル−エチル〕エステル、ベンゼンホスホン
酸０−メチル−０−〔１−フルオロ−２−クロルエチル
〕エステル、３−ニトロベンゼンホスホン酸０−エチル
−０−〔１−フルオロ−２−クロル−エチル〕エステル
、Ｏ・０−ジメチル−０−〔１・１−ジフルオロ−２−
クロルエチル〕−りん酸エステル、Ｏ・０−ジメチル−
０一〔１・１−ジフルオロ−２−ブロムエチル〕−りん
酸エステル、０・０−ジエチル−０−〔１・１一ジフル
オロ一２−クロル−エチル〕−りん酸エステル、Ｏ−０
−ジ一〔２−クロル−エチル〕一０−〔１・１−ジフル
オロ−２−クロル−エチル〕りん酸エステル、メタンス
ルホン酸０−メチル−０−〔１・１−ジフルオロ−２−
クロル−エチル〕エステル、メタンホスホン酸０−エチ
ル−０〔１・１−ジフルオロ−２−クロル−エチル〕エ
ステル及びエタンホスホン酸０−エチル−０一〔１・１
−ジフルオロ−２−クロル−エチル〕エステル。

一般に、変肉ａ）に従う１−フルオロ−２−ハロゲノー
エチルリん酸（ホスホン酸）エステルの製造は、化学量
論的量のアルキルリん酸（ホスホン酸）エステル（［Ｉ
）、ハロゲン及びフルオロオレフイン四を反応させるこ
とにより実施されるが、より良い収率を得るためには、
過剰量のりん含有試剤を使用することが有利である。

さらに、不活性有機溶媒又は希釈剤の使用も、ときには
適している。その場合、脂肪族又は芳香族の塩素化炭化
水素類、例えばクロロホルム、クロルベンゼン、塩化メ
チレン又はジクロルエタン、を使用することが好ましい
。一般に、反応は−２０℃〜＋４０℃の温度においてそ
して常圧において外部から冷却しながら実施される。

反応混合物は普通の方法に従つて、特に分別蒸留により
、処理できる。

本発明の弗素含有りん酸（ホスホン酸）エステルはほと
んどの場合無色ないし薄黄色の水不溶性の油の形で得ら
れ、それらは常圧下で分解せずに蒸留できる。

それらは沸点又は沸とう範囲により同定できる。すでに
記した如く、本発明の化合物は非常に良好な殺昆虫剤、
殺ダニ剤及び殺線虫剤活性により特徴づけられており、
それらはまた同様の構造及び同型の活性を有する公知の
化合物より実質的に低い温血動物に対する毒性を有して
いる。

従つてそれらは植物保護及び貯蔵作物の保護、並びに衛
生上の分野において、有害な吸液及びそしやく昆虫、ダ
ニ及び線虫の駆除用に使用できる。吸液昆虫には特にア
ブラムシ科昆虫類 （Ａｐｈｉｄａｅ）、例えばモモアカアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ビーンアフイド（Ｂｅ釘胞
Ｐｈｉｄ）（ＤＯｒａｌｉｓｆａｂａｅ）、ムギクビレ
アブラムシ（ＲｈＯｐａｌＯｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、
エンドウヒゲナガアブラムシ（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｎ
ｌｐｉｓｉ）、ポテトアフイド（ＰＯｔａｔＯａ珀１ｄ
）（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｍｓＯｌａｎｉｆＯｌｌｌ）
、カラントガールアフイド（Ｃｕｒｒａｎｔｇａｌｌａ
ｐｈｉｄ）（ＣｒｙｐｔＯｍｙｚｕｓｋＯｒｓｃｈｅｌ
ｔｉ）、ロジーアツプルアフイド（ＲＯｓｙａｐｐｌｅ
ａｐｈｉｄ）（Ｓａｐｐｐｈｉｓｍａｌｉ）、モモコフ
キアブラムシ（ＨｙａｌＯｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）及びチエリーブラツクフライ（Ｃｈｅｒｌｙｂｌ
ａｃｋ−Ｆｌｙ）（Ｍｙｚｕｓｃｅｒａｓｉ）：その他
、カイガラムシ科及びコナカイガラムシ科昆虫類（ＣＯ
ｃｃｉｎａ）、例えばシロマルカイガラムシ（Ａｓｐｉ
ｄｉＯｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）一ソフトスケール（ＳＯ
ｆｔｓｃａｌｅ）（Ｌｅｃａｎｉｕｍｈｅｓｐｅｒｉｄ
ｕｍ）及びグレープミーリーバツク（Ｇｒａｐｅｍｅａ
ｌｙｂｕｇ）（ＰｓｅｕｄＯｃＯｃｅｕｓｍａｒｉｔｉ
ｍｕｓ）：アザミウマ目昆虫類（ＴｈｙｓａｎＯｐｔｅ
ｒａ）、例えばクリバネアザミウマ（ＨｅｒｃｉｎＯｔ
ｈｒｉｐｓｆｅｍＯｒａｌｌｓ）：半翅目昆虫類例えば
ビードパック（Ｂｅａｔｂｕｇ）（Ｐｉｅｓｍａｑｕａ
ｄｒａｔａ）、レツドコツトンバツグ（ＲｅｄｃＯｔｔ
Ｏｎｂｕｇ）（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉ
ｕｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉ
ｕｓ）、アサシンバツグ（Ａｓｓａｓｓｉｎｂｕｇ）（
ＲｈＯｄｎｉｕｓｐｒＯｌｉｘｕｓ）及びシャーガスバ
ツグ（Ｃｈａｇａｓ′Ｂｕｇ）（ＴｒｉａｔＯｍａｉｎ
ｆｅｓｔａｎｓ）：及びセミ科の昆虫類（Ｃｉｃａｄａ
ｓ）、例えばエウスセリスビロバトウス（Ｅｕｓｃｅｌ
ｉｓｂｉｌＯｂａｔｕｓ）及びネホテテイツクス・ビパ
ンクタトウス（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘｂｉｐｕｎｃｔ
ａｔｕｓ）が含まれる。

そしやく昆虫類としては、特に鱗翅目（ＬｅｘｉｄＯｐ
ｔｅｒａ）昆虫類、例えばコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍ
ａｃｕｌｌｐｅｎｎｉｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａｄｉｓｐａｒ）、ブラウンテイルモス（ＢｒＯｗ
ｎ−ＴａｉｌｍＯｔｈ）（ＥｕｐｒＯｃｔｉｓｃｈｒｙ
ｓＯｒｒｈＯｅａ）及びウメケムシ（ＭａｌａｃＯｓＯ
ｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）：更にヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔ
ｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カツトワーム（ＣｕｔｗＯ
ｒｍ）（ＡｇｒＯｔｉｓｓｅｇｅｔｕｎｌ）、ラージホ
ワイトバタフライ（Ｌａｒｇｅｗｈｉｔｅｂｕｔｔｅｒ
ｆｌｙ）（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、スモー
ルウインターモス（ＳｍａｌｌｗｉｎｔｅｒｍＯｔｈ）
（ＣｈｅｉｍａｔＯｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、グリーン
オーク・トルトリツクスモス（ＧｒｅｅｎＯａｌｃｔＯ
ｒｔｒｉｘｍＯｔｈ）（ＴＯｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎ
ａ）、フオールアーミーワーム（ＦａｌｌａｎＴｌｙＷ
ＯｌＴｎ）（Ｌａｐｈｙｇｎｌａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ
）、ハスモンヨトウ（ＰｒＯｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）
、エルミンモス（ＥｍｌｌｎｅｍＯｔｈ）（Ｈ３７ｐＯ
ｎＯｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、メデイテラニーンフ
ラーモス（ＭｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎｆｌＯｕｒｍＯ
ｔｈ）（Ｅｐｕｅｓｔｉａ−１ｅ１１ａ）、及びハチミ
ツガ（ＧａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌＯｎｅｌｌａ）が挙げ
られる。

またそしやく昆虫に分類されるものにぱ鞘翅目類（ＣＯ
ｌｅＯｐｔｅｒａ）、例えばグラナリーウイービル（Ｇ
ｒａｎａＩｙｗｅｅｖｉｌ）（ＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓｇ
ｒａｎａｒｉｕｓ＝Ｃａｌａｎｄｒａｇｒａｎａｒｉａ
）、コロラドビートル（ＣＯｌＯｒａｄＯｂｅｅｔｌｅ
）（ＬｅｐｔｉｎＯｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｌｎｅａｔ
ａ）、 ドツクビートル（ＤＯｃｋｂｅｅｔｌｅ）（Ｇ
ａｓｔｒＯｐｈｙｓａｖｉｒｉｄｕｌａ）、マスタード
ビートル（Ｍｕｓｔａｒｄｂｅｅｔｌｅ）（Ｐｈａｅｄ
ＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ブラツサムビートル（
ＢｌＯｓｓＯｍｂｅｅｔｌｅ）（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ
ａｅｎｅｕｓ）、ラスプベリービートル（Ｒａｓｐｂｅ
ｒｒｙｂｅｅｔｌｅ）（ＢｙｔｕｎｌｓｔＯｍｅｎｔＯ
ｓｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕ
ｓ−ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌｌｄｅｓＯｂｔｅｃｔｕｓ
）、フイリカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｆｒｉ
ｓｃｈｉ）、カープラビートル（Ｋｈａｐｒａｂｅｅｔ
ｌｅ）（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍａｇｒａｎａｒｉｕｎｌ）
、コクヌストモドキ（ＴｒｉｂＯｌｉｕｍｃａｓｔａｎ
ｅｕｍ）、コクゾウ（Ｃａｌａｎｄｒａ又はＳｉｔＯｐ
ｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ（Ｓ
ｔｅｇＯｂｉｕｎｌｐａｎｉｃｅｕｍ）、チヤイロコメ
ノゴミダマシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌｌｔＯｒ）、及
びノコギリヒラタムシ（０ｒｙｚａｅｐｈｉ１ｕｓｓｕ
ｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）：並びに土壌中に生棲する種の
昆虫、例えばワイヤーウオーム（Ｗｉｒｅ−ＷＯｒｒｎ
）類（Ａｇｒ−１０ｔｅｓ科）、及びコツクカフエル（
ＣＯｃｋｃｈａｆｅｒ）（ＭｅｌＯｌＯｎｔｈａｍｅｌ
ＯｌＯｕｔｈａ）の幼虫類：ゴキブリ目の昆虫類、例え
ばチヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｎ
ｌｅｒｉｃａｎａ）、マデイラ・コツクローチ（Ｍａｄ
ｅｉｒａｃＯｃｌｃｒ′０ａｃｈ）（ＬｅｕｃＯｐｈａ
ｅａ又はＲｈｙｐａｒＯｂｉａｍａｄｅｉｒａｅ）、オ
リエンタルコツクローチ（０ｒｉｅｎｔａ１ｃ０ｃｋｒ
０ａｃｈ）（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ジ
ヤイアントコツクローチ（ＧｉａｎｔｃＯｃｋｒＯａｃ
ｈ）（Ｂｌａｂｅｒｕｓｇｉｇａｎｔｅｕｓ）及びブラ
ツクジヤイアントコツクローチ（Ｂｌａｃｌｃｇｉａｎ
ｔｃＯｃｋｒＯａｃｈ）（Ｂｌａｂｅｒｕｓｆｕｓｃｕ
ｓ）：並びにヘンシヨウテデニア・フレキシビツタ（Ｈ
ｅｎｓｃｈＯｕｔｅｄｅｎｉａｆｌｅｘｉｖｉｔｔａ）
：さらにオルトプテラ（０ｒｔｈ０ｐｔｅｒａ）、例え
ばハウスクリケツト（ＨＯｕｓｅｃｒｉｃｋｅｔ）（Ｇ
ｒｙｌｌｕｓｄＯｍｅｓｔｉｃｕｓ）：シロアリ目の昆
虫類、例えばイースタンサブテラニアンターマイト（Ｅ
ａｓｔｅｒｎｓｕｂｔｅｒｒａｍｅａｎｔｅｒｎｌｌｔ
ｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｆｌｅｖｉｐｅｓ
）：及びヒメノブテラ（ＨｙｍｅｎＯｐｔｅｒａ）、例
えばガーデンアント（Ｇａｒｄｅｎａｎｔ）（Ｌａｓｉ
ｕｓｎｉｇｅｒ）の如きあり類が含まれる。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の昆虫は主としてハエ類、例
えばキイロシヨウジヨウバエ（ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａｍ
ｅｌａｎＯｇａｓｔｅｒ）、 メデイテラニアンフルー
ツフライ（Ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎｆｒｕｉｔｆｌ
ｙ）（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イエバ
エ（ＭｕｓｃａｄＱｎｌｅＳｔｉＣａ）、ヒメイエバエ
（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、クロキンバ
エ（ＰｈＯｒｎｌｌａａｅｇｉｎａ）、ブルーボツトル
フライ（ＢｌｕｅｂＯｔｔｌｅｆｌｙ）（Ｃａｌｌｉｐ
ｈＯｒａｅｒｙｔｈｒＯｃｅｐｈａｌａ）及びサシバエ
（ＳｔＯｍＯｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）：並びにナ
ツト（Ｇｎａｔ）類、例えばネツタイシマカ（ＡδＤｅ
ｓａｅｇｙｐｔｉ）、ノーザンハウスモスキツト（ＮＯ
ｒｔｈｅｒｎｈＯｕｓｅｍＯｓｑｕｉｔＯ）（Ｃｕｌｅ
ｘｐｉｐｉｅｎｓ）及びマラリアモスキツト（Ｍａｌａ
ｒｉａｍＯｓｑｕｉｔＯ）（ＡｎＯｐｈｅｌｅｓｓｔｅ
ｐｈｅｎｓｉ）などの力類が含まれる。

ダニ目（Ａｃａｒｉ）に分類されるものには特にハダニ
科（Ｔｅｔｒ↓Ｖｃｈｉｄａｅ）、例えばナミハダニ（
Ｔｅｔｒａｒ］Ｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）及びリンゴ
ハダニ（ＰａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｐｉｌＯｓｕ
ｓ＝ＰａｎＯｎｙｃｈｕｓｕｌｍｉ）、ガルマイト（Ｇ
ａｌｌｍｉｔｅ）類、例えばブラツクカラントガルマイ
ト（Ｂｌａｃｋｃｕｒ−Ｒａｎｔｇａｌｌｍｉｔｅ）（
ＥｒｉＯｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）及びホコリダニ科、例
えばチヤノホコリダニ（ＨｅｍｉｔｅｒｓＯｎｅｍｕｓ
ｌａｔｕｓ）及びシクラメンホコリダニ（ＴａｒｓＯｎ
ｅｍｕｓｐａｌｌｌｄｕｓ）：最後にテイツク（Ｔｉｃ
ｋ）類、例えばリラプシングフエバーテイツク（Ｒｅｌ
ａｐｓｉｎｇｆｅｖｅｒｔｉｃｋ）（０ｒｎｉｔｈ０ｄ
０ｒｕｓｍ０ｕｂａｔａ）が含まれる。

本化合物を健康を損なわしめる害虫、とくにハエ、力お
よび貯蔵作物の害虫に対して用いた場合、該化合物は木
材および土壌上に顕著な残存活性を有し、並びに石灰処
理した物質のアルカリに対して良好な安定性を有するこ
とに特色がある。

本発明に従う活性化合物は普通の組成物例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤に変えることができ
る。これらは公知の方法、例えば活性化合物を伸展剤、
即ち液体もしくは固体または液化した気体の希釈剤また
は担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散
剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによつて調製
することができる。伸展剤として水を用いる場合には、
例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることができる。
液体の希釈剤または担体として好ましくは、芳香族炭化
水素例えばキシレン、トルエン、ベンゼン、もしくはア
ルキルナフタリン、塩素化された芳香族または脂肪族炭
化水素例えばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン
或いはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルインブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、ま
たは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドもしくはアセトニトリル、並びに水が
使用される。

液化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素（例えばフレオン）の如きエーロゾル噴射剤である
。

固体の希釈剤または担体として好ましくは、粉砕された
天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チヨーク、石
英、アタパルギツト、モンモリロナイトもしくはケイソ
ウ土、或いは粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケイ
酸、アルミナもしくはケイ酸塩、を用いる。

乳化剤及び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン一脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン一脂肪族アルコールエー
テル類例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート及びア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
含まれる：分散剤の好適な例としてはリグニン亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースが含まれる。

本発明に従う活性化合物は他の活性化合物と混合した組
成物として存在することができる。

一般に上記の組成物は０．１〜９５、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する。本活性化合物は
そのまま、或いは調製済液剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、
懸濁剤、煙霧用粉剤、塗布剤、水和性粉剤、粉剤及び粒
剤の如き組成物もしくはその組成物からつくられた施用
形態で使用することができる。施用するには普通の方法
、例えば噴射散布、液剤噴霧、噴霧、粉剤散布、粒剤散
布、燻蒸施用、蒸発施用、液剤散布、塗抹または付着施
用で行うことができる。調製済調剤における活性化合物
の濃度はかなり広い範囲に変えることができる。

一般にこの濃度は０．０００１〜１０重量％、好ましく
は０．０１〜１重量％である。また活性化合物は超濃厚
少量散布法（ＵＬＶ）により用いて良好な結果を得るこ
とができ、この際活性化合物９５％までの組成物を使用
することまたは活性化合物のみを使用することも可能で
ある。

従つて固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体或
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合物を活性成分として含有させることによ
つて殺昆虫、殺ダニ又は殺線虫組成物が得られる。

また化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と本発明
における化合物を活性成分として混合した組成物を害虫
またはそれらの生息場所に施用することによつて昆虫、
ダニ又は線虫類を駆除することができる。

更に、化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と混合
物として、作物の生育直前及び／または生育期間中にそ
の生育地に施用し、昆虫、ダニ又は線虫による損害から
作物を保護できる。

本発明により従来の収穫された作物の供給方法が改良さ
れることは明らかであろう。本発明の化合物の殺虫活性
を下記の生物試験例により説明する。

実施例 Ａ ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａ試験 溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含有している上
記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望
する濃度にした。

１ｍ１の活性化合物の調合物をピペットで直径７確の円
形沢紙に適用した。

湿つた円形沢紙を５０匹のビネガーフライ（ＤｒＯｓＯ
ｐｈｉｌａｍｅｌａｎＯｇａｓｔｅｒ）を含んでいるガ
ラス容器のオリフイス上におき、そしてガラス板でふた
をした。一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのハエの死滅を意味し、０％は死滅皆無
を意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。

実施例 Ｂ モモアカアブラムシ（Ｍｙ７．ｕｓ）試験（接触活性）
溶媒：３重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキル
アリールポリグリコールエーテノレ活性化合物の適当な
調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記
量の乳化剤を含有している上記量の溶媒と混合し、そし
て濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

☆Ｙモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）がたくさん感染しているキヤベツ植
物（ＢｒａｓｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）に活性化合物
の調合物をしずくでぬれるまで液剤噴霧した。一定時間
、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を、Ｏ％は死滅皆無
を意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。

実施例 Ｃ ＤＯｍｌｉｓ試験（全身的活性） 溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコーノレ
エーテノレ活性化合物の適当な調合物を製造するために
、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳
化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃
度にした。

ビーンアフイド（ＤＯｒａｌｉｓｆａｂａｅ）がたくさ
ん感染している豆の木（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）に活性化
合物の調合物を、この調合物が豆の木の葉をぬらさずに
土壌中に浸透するように、液剤噴霧した。

活性化合物は土壌から豆の木により吸収されそして感染
された葉に達する。一定時間後に、死滅の程度（％）を
測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を、 滅皆無を意味する。

０％は死 北 〈 活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果
を下表に示す。

実施例 Ｄ ナミ２ゝダ＄′（Ｔｅｔｒａｃｈｕｓ）試験溶媒：３重
量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポ
リグリコールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造
するために、１重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を
含有している上記量の溶液と混合し、そして濃厚物を水
で希釈して希望する濃度にした。

約１０〜３０？の高さの豆の木（ＰｈａｓｅＯｌｕｓｖ
ｕｌ？Ｒｉｓ）に活性化合物の調合物をしずくでぬれる
まで液剤噴霧した。

これらの豆の木に全成長段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）をたくさん感染させた。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのナミハダニの死滅を、０％は死滅皆無
を意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。

実施例 Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のＰｈＯｒｂｉａａｎｔｉｑｕａ幼虫
溶媒：３重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキル
アリールポリグリコーノレエーテノレ活性化合物の適当
な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上
記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃
厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実際土重要ではなく、唯
一の決定的要素は以下でＰｐｍ（＝〜／ｔ）で表わされ
ている単位容量の土壌当りの活性化合物の重量である。
土壌を容器に充填し、そして容器を室温で放置した。２
４時間後に、試験昆虫を処理された土壌中にいれ、さら
に２〜７日後に、死んだ試験昆虫及び生きている試験昆
虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度（％
）を測定した。

全ての試験昆虫が死んだときに効果の程度は１００％で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が生きているときにＯ％である。活性化合物、使用量
及び結果を下表に示す。

実施例 Ｅ臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のＰｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ幼
虫溶媒：３重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキ
ルアリールポリグリコーノレエーアノレ活性化合物の適
当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を
上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして
濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、唯
一の決定的要素は以下でｐｐｍ（＝〜／ｔ）で表わされ
ている単位容量の土壌当りの活性化合物の重量である。
土壌を容器に充填し、そして容器を室温で放置した。２
４時間後に、試験昆虫を処埋された土壌中にいれ、さら
に２〜７日後に、死んだ試験昆虫及び生きている試験昆
虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度（％
）を測定した。

全ての試験昆虫が死んだときに効果の程度は１００％で
あり、そして未処埋の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が生きているときに０％である。活性化合物、使用量
及び結果を下表に示す。

実施例 Ｆ臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌｌｔＯｒ幼
虫溶媒：３重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキ
ルアリールポリグリコールエーテノレ活性化合物の適当
な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上
記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃
厚物を水で希釈して希望する濃度にした。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、唯
一の決定的要素は以下でＰＰｍ（＝１１９／ｔ）で表わ
されている単位容量の土壌当りの活性化合物の重量であ
る。土壌を容器に充填し、そして容器を室温で放置した
。２４時間後に、試験昆虫を処理された土壌中にいれ、
さらに２〜７日後に死んだ試験昆虫及び生きている試験
昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度（
％）を測定した。

全ての試験昆虫が死んだときに効果の程度は１００％で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が生きているときに、Ｏ％である。活性化合物、使用
量及び結果を下表に示す。

実施例 Ｇ双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）に対するＬＴｌＯ
Ｏ試験試験昆虫：イエバエ（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉ
ｃａ）溶媒：アセトン２重量部の活性化合物を１０００
容量部の溶媒中に溶解した。

このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して希
望する低濃度にした。２．５ｄの活性化合物の溶液をピ
ペツトでペトリ皿中に加えた。

ペトリ皿の底には約９．５？の直径ノを有する沢紙があ
つた。

溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたをしなかつ
た。１イのｆ紙当りの活性化合物の量は活性化合物の溶
液の濃度により変化した。

次に約２５匹の試験昆虫をペトリ皿中にいれ、そしてガ
ラス板でふたをした。試験昆虫の状態を連続的に観察し
た。１００％の死滅に必要な時間を測定した。

試験昆虫、活性化合物、活性化合物の濃度及び１００％
が死滅した時間を下表に示す。

実施例 Ｈ 双翅目（４）ｊ：Ｉｐｔｅｒａ）に対するＬＴｌＯＯ試
験試験昆虫：ネツタイシマカ（Ａ♂Ｄｅｓａｅｇｙｐｔ
ｉ）溶媒：アセトン２重量部の活性化合物を１０００容
量部の溶媒中に溶解した。

このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して希
望する低濃度にした。２．５ｍ１の活性化合物の溶液を
ピペツトでペトリ皿中に加えた。

ペトリ皿の底には約９．５（：ｍの直径を有する沢紙が
あつた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたを
しなかつた。１イの沢紙当りの活性化合物の量は活性化
合物の溶液の濃度により変化した。

次に約２５匹の試験昆虫をペトリ皿中にいれ、そしてガ
ラス板でふたをした。試験昆虫の状態を連続的に観察し
た。１００％の死滅に必要な時間を測定した。

試験昆虫、活性化合物、活性化合物の濃度及び１００％
が死滅した時間を下表に示す。

実施例 Ｊ 臨界濃度試験／根一全身的活性 試験昆虫：ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ幼虫
溶媒：３重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキル
アリールポリグリコールエーテノレ活性化合物の適当な
調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記
量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚
物を水で希釈して希望する濃度にした。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、以
下でＰｐｍ（＝Ｍｇ／ｌ）で与えられている単位容量の
土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。処理され
た土壌を容器中に充填し、そしてこれらにキヤベツ（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）を植えた０この方法
では活性化合物は土壌から植物の根により吸収され、そ
して葉に送られる。根一全身的効果を示すために、７日
後に葉だけに上記の試験昆虫を感染させた。

さらに２日後に、死んだ昆虫を数えるか又は推量するこ
とにより結果を評価した。活性化合物の根一全身的活性
は死滅データから導びかれた。全ての試験昆虫が死んだ
ときにそれは１００％であり、そして未処理の対照用の
場合と同数の試験昆虫が生きていたときに０％である。
活性化合物、使用量及び結果を下表に示す。

実施例 Ｋ臨界濃度試験／根一全身的活性 試験昆虫：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉ
ｃａｅ）溶媒：３重量部のアセトン
工乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するため
に、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈 】して
希望する濃度にした。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、以
下でＰｐｍ（−Ｔｆｌ９／ｌ）で与えられている単位容
★九量の土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。
処理された土壌を容器中に充填し、そしてこれらにキヤ
ベツ（ＢｒａｓｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）を植えたｏ
この方法では活性化合物は土壌から植物の根により吸収
され、そして葉に送られる。根一全身的効果を示すため
に、７日後に葉だけに上記の試験昆虫を感染させた。

さらに２日後に、死んだ昆虫を数えるか又は推量するこ
とにより結果を評価した。活性化合物の根一全身的活性
は死滅データから導びかれた。全ての試験昆虫が死んだ
ときにそれは１００％であり、そして未処理の対照用の
場合と同数の試験昆虫が生きていたときにＯ％である。
活性化合物、使用量及び結果を下表に示す。

実施例 Ｌ臨界濃度試験／線虫 試験線虫：ＭｅｌＯｌｄＯｇｙｎｅｉｎｃＯｇｎｉｔａ
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、 乏上記量の乳
化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度
にした。

活性化合物の調合物を試験線虫がたくさん感染している
土壌とよく混合した。

混合物中の活性化合物の濃度は実際上重要ではなく、以
下でＰｐｍで 冫与えられている単位容量の土壌当りの
活性化合物＊（の量だけが重要である。土壌を容器中に
充填し、レタスの種をまき、そして２７℃の温室温度に
保つた。４週間後に、線虫（根の虫こぶ）の感染に関し
てレタスの根を調べ、そして活性化合物の効果の程度（
％）を測定した。

感染が完全に避けられたときに、効果の程度は１００％
であり、同じ方法で感染させてある未処理の土壌中の対
照用植物の場合と感染が全く同じときにＯ％である。活
性化合物、適用量及び結果を下表に示す。

本発明の方法を下記の製造実施例により説明する。実施
例 １ ３５７の塩素及び７０７の弗化ビニルを、攪拌し外部か
ら冷却しながら、同時に−２０℃の２５０ｔｆ）Ｏ−０
−０−トリメチルりん酸エステル中に通した。

反応の完了後に、混合物を５０℃に暖めることにより、
生成した塩化メチル及び溶解している弗化ビニルを除き
、そしてバツチを分別蒸留した。９９７（理論値の９７
％）のＯ・０ジメチル−０−〔１−フルオロ−２−クロ
ルエチル〕−りん酸エステル〔沸とう範囲７６〜７７℃
／０．４１！Ｈｇ〕が得られた。

実施例 ２ ７０７の弗化ビニルを、攪拌し外部から冷却しながら約
０℃の２１２７のＯ−０−ジメチル−りん酸エステルク
ロライド中に通し、そして同時に１１７Ｖの臭素を滴々
添加した。

次に反応混合物を脱気し、その後分別蒸留した。１２０
Ｖ（理論値の６５％）の式 Ｃｌ−ＰＯ（０ＣＨ３）（０Ｃ゛−ＣＨ，Ｂｒ）のＯー
メチル−０−〔１−フルオロ−２−ブロム−エチル〕−
りん酸エステルモノクロライド（沸とう範囲８００〜８
３℃／０．２７１＆１ＬＨｇ）並びに１４ｆ７の式Ｃｌ
−ＰＯ（０ＣＨＦ−ＣＨ２Ｂｒ）２のＯ−０−ジ一〔１
−フルオロ−２−ブロムエチル〕−りん酸エステルモノ
クロライド（沸とう範囲１０００〜１０５℃／０．１５
關Ｈｇ）が得られた。

これらのエステルクロライドを、それ自体は公知である
方法で、例えば米国特許明細書第２６１０９７８号又は
ホウベンーウエイルの「有機化学の方法（ＭｅｔｈＯｄ
ｅｎｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）」／
２巻に従つて、アルコール又はエポキシドと反応させて
本発明に従うエステル（Ｉ）を与えることができた。実
施例１又は２に記載の製法に従つて、下記の化合物３〜
１９が下記の収率（対理論値）で得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
   ＿１は任意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしく
   はポリ置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキル
   を表わし、Ｒ＿２は炭素数が１〜４のアルキル或いは任
   意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしくはポリ置
   換されていてもよい炭素数が１〜４のアルコキシを表わ
   し、Ｘは塩素又は臭素であり、そしてＹは水素又は弗素
   である〕 の１−フルオロ−２−ハロゲノ−エチル−りん酸（ホス
   ホン酸）エステル。 ２ Ｒ＿１がメチル、エチル、２−クロルエチル、２−
   ブロムエチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、１−ク
   ロル−イソプロピル、ｎ−ブチル、セカンダリー−ブチ
   ル、２−クロル−１−フルオロエチル又は−ブロム−１
   −フルオロ−エチル基を表わし、そしてＲ＿２がメトキ
   シ、エトキシ、２−クロルエトキシ、２−ブロムエトキ
   シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、１−クロル−イ
   ソプロポキシ、ｎ−ブトキシ−セカンダリー−ブトキシ
   、２−クロル−１−フルオロエトキシ、２−ブロム−１
   −フルオロエトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル又
   はｎ−ブチルを表わす、特許請求の範囲第１項記載の化
   合物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）の特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（４）の特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（５）の特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（６）の特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（７）の特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８）の特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 ９ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（９）の特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１０）の特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１１）の特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１２）の特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１６）の特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１７）の特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１８）の特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１９）の特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 １７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
   ＿１は任意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしく
   はポリ置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキル
   を表わし、Ｒ＿２は炭素数が１〜４のアルキル或いは任
   意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしくはポリ置
   換されていてもよい炭素数が１〜４のアルコキシを表わ
   し、Ｘは塩素又は臭素であり、そしてＹは水素又は弗素
   である〕 の１−フルオロ−２−ハロゲノ−エチル−りん酸（ホス
   ホン酸）エステルを製造するにあたり、一般式▲数式、
   化学式、表等があります▼（II）のアルキルりん酸（ホ
   スホン酸）エステルを、１段階方法で、塩素又は臭素及
   び式▲数式、化学式、表等があります▼（III）の弗化
   ビニル又は弗化ビニリデンと反応させることを特徴とす
   る方法。 １８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
   ＿１は任意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしく
   はポリ置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキル
   を表わし、Ｒ＿２は炭素数が１〜４のアルキル或いは任
   意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしくはポリ置
   換されていてもよい炭素数が１〜４のアルコキシを表わ
   し、Ｘは塩素又は臭素であり、そしてＹは水素又は弗素
   である〕 の１−フルオロ−２−ハロゲノ−エチル−りん酸（ホス
   ホン酸）エステルを製造するにあたり、一般式▲数式、
   化学式、表等があります▼（IV）のりん酸（ホスホン酸
   ）Ｏ−アルキルエステルハライドを塩素又は臭素及び弗
   化ビニル又は弗化ビニリデンと同時に反応させ、そして
   中間生成物として得られた一般式▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｖ）の１−フルオロ−２−ハロゲノ−エ
   チル−りん酸（ホスホン酸）エステルハライドを、酸結
   合剤としての第三級有機塩基の存在下で一般式Ｒ＿１Ｏ
   Ｈ（VI） のアルコールと反応させるか、又は一般式▲数式、化学
   式、表等があります▼（VII）のエポキシドと反応させ
   ることを特徴とする方法〔式（IV）〜（VII）において
   、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ及びＹは上に定義したとおりであ
   り、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルを表わし、そしてＨａ
   ｌはハロゲンを表わす〕。 １９ 反応を不活性有機溶媒の存在下で実施する、特許
   請求の範囲第１７項又は第１８項記載の方法。 ２０ 反応を−２０℃〜＋４０℃において実施する、特
   許請求の範囲第１７項、第１８項又は第１９項記載の方
   法。 ２１ 活性成分として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
   ＿１は任意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしく
   はポリ置換されていてもよい炭素数が１〜４のアルキル
   を表わし、Ｒ＿２は炭素数が１〜４のアルキル或いは任
   意に弗素、塩素又は臭素によりモノ置換もしくはポリ置
   換されていてもよい炭素数が１〜４のアルコキシを表わ
   し、Ｘは塩素又は臭素であり、そしてＹは水素又は弗素
   である〕 の１−フルオロ−２−ハロゲノ−エチル−りん酸（ホス
   ホン酸）エステルを、単独で或いは稀釈剤又は担体を含
   む組成物の形で、昆虫又はその生息地に適用することを
   特徴とする昆虫の駆除方法。 ２２ 活性成分として、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（８）の化合物を、
   単独で或いは稀釈剤又は担体を含む組成物の形で、ダニ
   又はその生息地に適用することを特徴とするダニの駆除
   方法。 ２３ 活性成分として、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１０）又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１８）の化合物を
   、単独で或いは稀釈剤又は担体を含む組成物の形で、線
   虫又はその生息地に適用することを特徴とする線虫の駆
   除方法。 ２４ ０．１〜９５重量％の活性化合物を含有する組成
   物を使用する、特許請求の範囲第２１項、第２２項又は
   第２３項記載の方法。 ２５ ０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する組成
   物を使用する、特許請求の範囲第２１項、第２２項又は
   第２３項記載の方法。