JPS6041678B2 - 新規なピリミジン(5)イル(チオノ)(チオ−ル)−リン酸(ホスホン酸)エステル類およびエステルアミド類並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents
新規なピリミジン(5)イル(チオノ)(チオ−ル)−リン酸(ホスホン酸)エステル類およびエステルアミド類並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としてのそれらの使用Info
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の新規なピリミジン(5)イル(チオ
ノ)(チオール)−リン酸(ホスホン酸)エステル類及
びエステル−アミド類、それらの製造方法、並びに殺節
足動物剤(特に殺昆虫剤及び殺ダニ剤)及び殺線虫剤と
してのそれらの使用に関する。
ノ)(チオール)−リン酸(ホスホン酸)エステル類及
びエステル−アミド類、それらの製造方法、並びに殺節
足動物剤(特に殺昆虫剤及び殺ダニ剤)及び殺線虫剤と
してのそれらの使用に関する。
ある種のピリミジン(6)イルチオノ(チオール)一リ
ン酸(ホスホン酸)エステル類、例えば0,0−ジエチ
ルー0−〔2−イソープロピルー4ーメチルーピリミジ
ン(6)イル〕一及びO−エチルーS−n−プロピルー
0−〔2−イソープロピルー4−メチルーピリミジン(
6)イル〕−チオールーチオノリン酸エステル類及び0
−エチルー0−〔2,4−ジメチルーピリミジン(6)
イル〕−チオノーエタンホスホン酸エステル、が殺昆虫
性及び殺ダニ性を有することはすでに知られている〔米
国特許明細書2,754,243号、ドイツ公告明細書
第2,360,877号及びドイツ公告明細書第1,1
40,58吟参照〕。
ン酸(ホスホン酸)エステル類、例えば0,0−ジエチ
ルー0−〔2−イソープロピルー4ーメチルーピリミジ
ン(6)イル〕一及びO−エチルーS−n−プロピルー
0−〔2−イソープロピルー4−メチルーピリミジン(
6)イル〕−チオールーチオノリン酸エステル類及び0
−エチルー0−〔2,4−ジメチルーピリミジン(6)
イル〕−チオノーエタンホスホン酸エステル、が殺昆虫
性及び殺ダニ性を有することはすでに知られている〔米
国特許明細書2,754,243号、ドイツ公告明細書
第2,360,877号及びドイツ公告明細書第1,1
40,58吟参照〕。
本発明は、新規な化合物として、一般式
〔式中、Rはアルキルを表わし、
R1はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノアル
キルアミノ又はフェニルを表わし、R2は水素、アルキ
ル又はフェニルを表わし、R3は水素又はアルキルを表
わし、そしてXは酸素又は硫黄を表わす〕のピリミジン
(5)イル(チオノ)(チオール)−リン酸(ホスホン
酸)エステル類及びエステル−アミド類を提供する。
キルアミノ又はフェニルを表わし、R2は水素、アルキ
ル又はフェニルを表わし、R3は水素又はアルキルを表
わし、そしてXは酸素又は硫黄を表わす〕のピリミジン
(5)イル(チオノ)(チオール)−リン酸(ホスホン
酸)エステル類及びエステル−アミド類を提供する。
式(1)の化合物が優れた殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活
性を有することが見出された。
性を有することが見出された。
好適にはRは炭素数が1〜6の(特に1〜4の)直鎖も
しくは枝分れしたアルキルを表わし、R1は炭素数がそ
れぞれ1〜6の(特に1〜4の)直鎖もしくは枝分れし
たアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはモノア
ルキルアミノ又はフェニルを表わし、R2は水素、フェ
ニル又は炭素数が1〜7の(特に1〜5の)直鎖もしく
は枝分れしたアルキルを表わし、R3は水素、又は炭素
数が1〜3の直鎖もしくは枝分れしたアルキル(特にメ
チル又はエチル)を表わし、そしてXは硫黄を表わす。
しくは枝分れしたアルキルを表わし、R1は炭素数がそ
れぞれ1〜6の(特に1〜4の)直鎖もしくは枝分れし
たアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはモノア
ルキルアミノ又はフェニルを表わし、R2は水素、フェ
ニル又は炭素数が1〜7の(特に1〜5の)直鎖もしく
は枝分れしたアルキルを表わし、R3は水素、又は炭素
数が1〜3の直鎖もしくは枝分れしたアルキル(特にメ
チル又はエチル)を表わし、そしてXは硫黄を表わす。
本発明はまた、一般式 〔式中、R.Rl及びXは上記
の意味を有し、そしてHalはハロゲン、好適には塩素
、を表わす〕の(チオノ)(チオール)−リン酸(ホス
ホン酸)エステルハライド又はエステル−アミドハライ
ドを、適宜溶媒又は希釈剤の存在下で、一般式〔式中、
R2及びR3は上記の意味を有する〕の5−ヒドロキシ
ーピリミジンと反応させ、後者を酸受体の存在下ではそ
のままの形で、又はアル゛カリ金属塩、アルカリ土類金
属塩もしくはアンモニウム塩の形で使用することからな
る式(1)のピリミジン(5)イル(チオノ)(チオー
ル)−リン酸(ホスホン酸)エステル又はエステル−ア
ミドの製造方法も提供する。
の意味を有し、そしてHalはハロゲン、好適には塩素
、を表わす〕の(チオノ)(チオール)−リン酸(ホス
ホン酸)エステルハライド又はエステル−アミドハライ
ドを、適宜溶媒又は希釈剤の存在下で、一般式〔式中、
R2及びR3は上記の意味を有する〕の5−ヒドロキシ
ーピリミジンと反応させ、後者を酸受体の存在下ではそ
のままの形で、又はアル゛カリ金属塩、アルカリ土類金
属塩もしくはアンモニウム塩の形で使用することからな
る式(1)のピリミジン(5)イル(チオノ)(チオー
ル)−リン酸(ホスホン酸)エステル又はエステル−ア
ミドの製造方法も提供する。
驚ろくべきことに、本発明によるピリミジン(5)イル
(チオノ)(チオール)−リン酸(ホスホン酸)エステ
ル類及びエステル−アミド類は、同様の構造及び同型の
活性を有する既知のピリミジン(6)イルーチオノ(チ
オール)−リン酸(ホスホンl酸)エステル類より良好
な殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活性を示す。
(チオノ)(チオール)−リン酸(ホスホン酸)エステ
ル類及びエステル−アミド類は、同様の構造及び同型の
活性を有する既知のピリミジン(6)イルーチオノ(チ
オール)−リン酸(ホスホンl酸)エステル類より良好
な殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活性を示す。
従つて本発明の化合物は当業界に真の利益を与えるのて
ある。例えば、出発物質として、O−エチルーS−n−
プロピルーチオノチオールリン酸ジエステルク口ライト
及び4−メチルー5−ヒドロキシピリミジンを使用した
場合、反応過程は下式により表わされる:出発物質とし
て使用される(チオノ)(チオール)−リン酸(ホスホ
ン酸)エステルハライド類及びエステル−アミドハライ
ド類(■)は既知であり、そして文献から知られている
方法に従つて工業的規模において容易に製造できる。
ある。例えば、出発物質として、O−エチルーS−n−
プロピルーチオノチオールリン酸ジエステルク口ライト
及び4−メチルー5−ヒドロキシピリミジンを使用した
場合、反応過程は下式により表わされる:出発物質とし
て使用される(チオノ)(チオール)−リン酸(ホスホ
ン酸)エステルハライド類及びエステル−アミドハライ
ド類(■)は既知であり、そして文献から知られている
方法に従つて工業的規模において容易に製造できる。
それらの個々の例として下記のものが挙げられる:0,
0−ジメチルー,0,0−ジエチルー,0,0−ジーn
−プロピルー0,0ージーイソープロピルー,0,0−
ジーn−ブチルー,0,0−ジーイソーブチルー0、0
−ジーセカンダリーーブチルー、0−メチルー0−エチ
ル、0−メチルー0−n−プロピルー、0−メチルー0
−イソープロピルー、0−メチルー0−n−ブチルー、
0−メチルー0−イソーブチルー、O−メチルー0−セ
カンダリーーブチルー、0−エチルー0−n−プロピル
ー、0−エチルー0−イソープロピルー、0−エチルー
0−n−ブチルー、O−エチルー0−セカンダリーーブ
チルー、0−エチルーイソーブチルー、0−n−プロピ
ルー0−ブチルー及びO−イソープロピルー0−ブチル
ー0−リン酸ジエステルクロライド及び対応するチオノ
類似体:0,S−ジメチルー、0,S−ジエチル、0,
S−ジーn−プロピルー、0,Sージーイソープロピル
ー、0,S−ジーn−ブチルー、0,S−ジーイソーブ
チルー、0−エチルーS−n−プロピルー、0−エチル
ーS−イソープロピルーO−エチルーS−n−、0−エ
チルーS−セ.カンダリーーブチル、O−n−プロピル
ーS−エチルー、0−n−プロピルーS−イソープロピ
ルー、0−n−ブチルーS−n−プロピルー及びO−セ
カンダリーーブチルーS−エチルーチオールリン酸ジエ
ステルクロライド及び対応するチオノ同族体;O−メチ
ルー、0−エチルー、0−n−プロピルー、0−イソー
プロピルー、0−n−ブチルー、0−イソーブチルー及
びO−セカンダリーーブチルーメタンー、エタンー、n
−プロパンー イソ−プロパンー、n−ブタンー、イソ
ーブノタンー、セカンダリーーブタンー及びフェニルホ
スホン酸エステルクロライド及び対応するチオノ類似体
;並びにO−メチルーN−メチルー、0−メチルーN−
エチルー、O−メチルーN−n−プロピルー、0−メチ
ルーN−イソープロピルー、−0−エチルーN−メチル
ー、0−エチルーN−エチルー、0−エチルーN−n−
プロピルー、0−エチルーN−イソープロピルー、O−
n−プロピルーN−メチルー、0−n−プロピルーN−
エチルー、0−n−プロピルーN−プロピルー、0−n
−プロピルーN−イソープロピルー、0−イソープロピ
ルーN−メチルー、0−イソープロピルーN−エチルー
、0−イソープロピルーN−n−プロピルー、O−イソ
ープロピルーN−イソープロピルー、0−n−ブチルー
N−メチルー、0一n−ブチルーN−エチルー、0−n
−ブチルーN一n−プロピルー、0−n−ブチルーN−
イソープロピルー、0−イソーブチルーN−メチルー、
0−イソーブチルーN−エチルー、0−イソーブチルー
ーN−n−プロピルー、0−イソーブチルーN−イソー
プロピルー、O−セカンダリーーブチルーN−メチルー
、0−セカンダリーーブチルーN−エチルー、O−セカ
ンダリーーブチルーN−n−プロピルー及びO−セカン
ダリーーブチルーN−イソープロピルーリン酸モノエス
テル−アミドクロライド及び対応するるチオノ類似体。
0−ジメチルー,0,0−ジエチルー,0,0−ジーn
−プロピルー0,0ージーイソープロピルー,0,0−
ジーn−ブチルー,0,0−ジーイソーブチルー0、0
−ジーセカンダリーーブチルー、0−メチルー0−エチ
ル、0−メチルー0−n−プロピルー、0−メチルー0
−イソープロピルー、0−メチルー0−n−ブチルー、
0−メチルー0−イソーブチルー、O−メチルー0−セ
カンダリーーブチルー、0−エチルー0−n−プロピル
ー、0−エチルー0−イソープロピルー、0−エチルー
0−n−ブチルー、O−エチルー0−セカンダリーーブ
チルー、0−エチルーイソーブチルー、0−n−プロピ
ルー0−ブチルー及びO−イソープロピルー0−ブチル
ー0−リン酸ジエステルクロライド及び対応するチオノ
類似体:0,S−ジメチルー、0,S−ジエチル、0,
S−ジーn−プロピルー、0,Sージーイソープロピル
ー、0,S−ジーn−ブチルー、0,S−ジーイソーブ
チルー、0−エチルーS−n−プロピルー、0−エチル
ーS−イソープロピルーO−エチルーS−n−、0−エ
チルーS−セ.カンダリーーブチル、O−n−プロピル
ーS−エチルー、0−n−プロピルーS−イソープロピ
ルー、0−n−ブチルーS−n−プロピルー及びO−セ
カンダリーーブチルーS−エチルーチオールリン酸ジエ
ステルクロライド及び対応するチオノ同族体;O−メチ
ルー、0−エチルー、0−n−プロピルー、0−イソー
プロピルー、0−n−ブチルー、0−イソーブチルー及
びO−セカンダリーーブチルーメタンー、エタンー、n
−プロパンー イソ−プロパンー、n−ブタンー、イソ
ーブノタンー、セカンダリーーブタンー及びフェニルホ
スホン酸エステルクロライド及び対応するチオノ類似体
;並びにO−メチルーN−メチルー、0−メチルーN−
エチルー、O−メチルーN−n−プロピルー、0−メチ
ルーN−イソープロピルー、−0−エチルーN−メチル
ー、0−エチルーN−エチルー、0−エチルーN−n−
プロピルー、0−エチルーN−イソープロピルー、O−
n−プロピルーN−メチルー、0−n−プロピルーN−
エチルー、0−n−プロピルーN−プロピルー、0−n
−プロピルーN−イソープロピルー、0−イソープロピ
ルーN−メチルー、0−イソープロピルーN−エチルー
、0−イソープロピルーN−n−プロピルー、O−イソ
ープロピルーN−イソープロピルー、0−n−ブチルー
N−メチルー、0一n−ブチルーN−エチルー、0−n
−ブチルーN一n−プロピルー、0−n−ブチルーN−
イソープロピルー、0−イソーブチルーN−メチルー、
0−イソーブチルーN−エチルー、0−イソーブチルー
ーN−n−プロピルー、0−イソーブチルーN−イソー
プロピルー、O−セカンダリーーブチルーN−メチルー
、0−セカンダリーーブチルーN−エチルー、O−セカ
ンダリーーブチルーN−n−プロピルー及びO−セカン
ダリーーブチルーN−イソープロピルーリン酸モノエス
テル−アミドクロライド及び対応するるチオノ類似体。
出発物質として使用される5−ヒドロキシーピリミジン
類(■)のあるものは新規であるが、文献から知られて
いる方法に従つて製造できる。それらの個々の例として
下記のものが挙げられる:5−ヒドロキシーピリミジン
、2−フェニルー2−メチルー、2−エチルー、2−n
−プロピルー、2−イソープロピルー、2−n−ブチル
ー2−イソーブチルー、2−セカンダリーーブチルー、
2−ターシヤリーーブチルー、2−n−ペンチルー、2
−フェニルー4−メチルー、2,4−ジメチルー、2−
エチルー4−メチルー、2−n−プロピルー4−メチル
ー、2−イソープロピルー4−メチルー、2−n−ブチ
ルー4−メチルー、2−イソーブチルー4−メチルー、
2−セカンダリーーブチルー4−メチルー、2−ターシ
ヤリーーブチルー4−メチルー、2−フェニルー4−エ
チルー、2−メチルー4−エチルー、2,4−ジエチル
ー、2−n−プロピルー4−エチルー2−イソープロピ
ルー4−エチルー、2−n−ブチルー4−エチルー、2
−イソーブチルー4一エチルー、2−セカンダリーーブ
チルー4−エチルー、2−ターシヤリーーブチルー4−
エチルー及び2−n−ペンチルー4−エチルー5−ヒド
ロキシーピリミジン。本発明に従う化合物の製造方法は
好適には適当な溶媒又は希釈剤の存在下で実施される。
類(■)のあるものは新規であるが、文献から知られて
いる方法に従つて製造できる。それらの個々の例として
下記のものが挙げられる:5−ヒドロキシーピリミジン
、2−フェニルー2−メチルー、2−エチルー、2−n
−プロピルー、2−イソープロピルー、2−n−ブチル
ー2−イソーブチルー、2−セカンダリーーブチルー、
2−ターシヤリーーブチルー、2−n−ペンチルー、2
−フェニルー4−メチルー、2,4−ジメチルー、2−
エチルー4−メチルー、2−n−プロピルー4−メチル
ー、2−イソープロピルー4−メチルー、2−n−ブチ
ルー4−メチルー、2−イソーブチルー4−メチルー、
2−セカンダリーーブチルー4−メチルー、2−ターシ
ヤリーーブチルー4−メチルー、2−フェニルー4−エ
チルー、2−メチルー4−エチルー、2,4−ジエチル
ー、2−n−プロピルー4−エチルー2−イソープロピ
ルー4−エチルー、2−n−ブチルー4−エチルー、2
−イソーブチルー4一エチルー、2−セカンダリーーブ
チルー4−エチルー、2−ターシヤリーーブチルー4−
エチルー及び2−n−ペンチルー4−エチルー5−ヒド
ロキシーピリミジン。本発明に従う化合物の製造方法は
好適には適当な溶媒又は希釈剤の存在下で実施される。
この目的用には事実上全ての不活性有機溶媒、特に脂肪
族及び芳香族の塩素化されていてもよい炭化水素類、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロルベンゼン
ニエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチルエー
テル及びジオキサンニケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチル
イソブチルケトン;並びにニトリル類、例えばアセトニ
トリル及びプロビオニトリルを使用できる。酸受体とし
ては全ての一般的酸結合剤を使用できる。アルカリ金属
炭酸塩及びアルカリ金属アルコレート、例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、ナトリウムメチレート及びエ
チレート、カリウムメチレート、エチレート及びターシ
ヤリーーブチレート、並びに脂肪族、芳香族又は複素環
式のアミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン及び
ピリジン、が特に適していると証せられている。反応温
度は相当広い範囲内で変化できる。
族及び芳香族の塩素化されていてもよい炭化水素類、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロルベンゼン
ニエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチルエー
テル及びジオキサンニケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチル
イソブチルケトン;並びにニトリル類、例えばアセトニ
トリル及びプロビオニトリルを使用できる。酸受体とし
ては全ての一般的酸結合剤を使用できる。アルカリ金属
炭酸塩及びアルカリ金属アルコレート、例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、ナトリウムメチレート及びエ
チレート、カリウムメチレート、エチレート及びターシ
ヤリーーブチレート、並びに脂肪族、芳香族又は複素環
式のアミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン及び
ピリジン、が特に適していると証せられている。反応温
度は相当広い範囲内で変化できる。
一般に反応は0〜100′C1好適には20〜60℃、
において実施される。反応は一般に常圧下で実施される
。
において実施される。反応は一般に常圧下で実施される
。
該方法を実施するためには出発化合物はほとんどの楊合
等モル量で使用される。
等モル量で使用される。
どちらか一方の反応物を過剰にしても実質的な利点をも
たらさない。一般に、反応物を上記の溶媒の1種中で一
緒にし、多くの場合は高められた温度において1〜数時
間攪拌して反応を完了させる。
たらさない。一般に、反応物を上記の溶媒の1種中で一
緒にし、多くの場合は高められた温度において1〜数時
間攪拌して反応を完了させる。
冷却後に、例えばトルエンの如き有機溶媒を混合物に加
え、そして有機相を、洗浄し、乾燥し、溶媒を除去する
ことにより、普通の方法で処理する。新規な化合物は油
状て得られ、それらはほとんどの場合には分解を伴なわ
ずに蒸留できないが、いわゆる1蒸留分離(Sllgt
ltdistillatiOn)J1すなわち減圧下で
適度に高められた温度に長時間加熱すること、により最
後の揮発性成分を除くことができ、そしてこの方法で精
製できる。化合物を同定するために特に屈折率を用いる
。すでに記した如く、本発明による化合物は優れた殺昆
虫活性、殺ダニ活性及び殺線虫活性により特徴づけられ
る。
え、そして有機相を、洗浄し、乾燥し、溶媒を除去する
ことにより、普通の方法で処理する。新規な化合物は油
状て得られ、それらはほとんどの場合には分解を伴なわ
ずに蒸留できないが、いわゆる1蒸留分離(Sllgt
ltdistillatiOn)J1すなわち減圧下で
適度に高められた温度に長時間加熱すること、により最
後の揮発性成分を除くことができ、そしてこの方法で精
製できる。化合物を同定するために特に屈折率を用いる
。すでに記した如く、本発明による化合物は優れた殺昆
虫活性、殺ダニ活性及び殺線虫活性により特徴づけられ
る。
従つてそれらは植物害虫、健康に害を与える害虫及び貯
蔵作物の害虫に対して活性でありそして低い植物毒性並
びに吸液及びそしやく昆虫及びダニに対する良好な活性
を兼備している。これらの理由のために、本発明に従う
化合物は植物保護及び貯蔵作物の保護並ひに衛生学上の
分野において殺虫剤として使用てきて成功する。
蔵作物の害虫に対して活性でありそして低い植物毒性並
びに吸液及びそしやく昆虫及びダニに対する良好な活性
を兼備している。これらの理由のために、本発明に従う
化合物は植物保護及び貯蔵作物の保護並ひに衛生学上の
分野において殺虫剤として使用てきて成功する。
本発明による化合物は動物用医薬分野においても使用で
きる。この活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血
動物に対する好ましい水準の毒性を有しており、そして
農業、林業、貯蔵作物及ひ製品の保護)分野並びに衛生
分野で遭偶する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除
に使用できる。
きる。この活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血
動物に対する好ましい水準の毒性を有しており、そして
農業、林業、貯蔵作物及ひ製品の保護)分野並びに衛生
分野で遭偶する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除
に使用できる。
それらは通常の敏感性及び抵抗性の種に対して、そして
全ての又はある発達段階に対して活性である。上記した
害虫には、次のものが包含される:等夕脚目(IsOp
Odd)のもの、たとえばオニスカズ・アセルス(0n
iscusase11us)、オカダンゴムシ(Ar″
MandlllldillrTlvulgare)、お
よびポルセリオ●スカバー(POrcelllOsca
bar);倍脚網(DiplOpOda)のもの、たと
えば、ブラニウルスクグツトラタス(BlaniLll
usgLl廿Ulatus) :チロポタ゛目(Chi
lOpOda)のもの、たとえば、ゲオフイルス カル
ポフアグス(GeOphilusCarPOPhagL
lS)およびスカチゲラ(Scuti?Raspp.)
;シムフライ目(Symphyla)のもの、たとえば
スカチゲレラ イマキユラタ(Scutigerell
aimmaculata) シζ目(ThySanLl
ra)のもの、たとえばレプシマ・サツカリナ(Lep
ismasaccharina)トビムシ目(COll
embOla)のもの、たとえばオニチウルス・アルマ
ツス(0nychjurusarmat11S) ;直
翅目(0rth0ptera)のもの、たとえばブラタ
◆オリエンタリス(BlattaOrientaljs
)、ワモンゴキブリ(Perjplanetaamer
icana)、ロイコフアエ●マデラエ(LeucOp
haeamaderae)、チヤバネ◆ゴキブリ(Bl
attella?Manjca)、アチータ◆ドメスチ
クス(AchetadOmesticus)、ケラ(G
ryllOtaIpaspp.)、トノサマバツタ(I
J)CUStamigratOrjamigratOr
jOides)、メラノプルス●ジフエレンチアリス(
MelanOplusdifferentialls)
およびシストセルカ●グレガリア(SchjstOce
rcagre?Ria);ハサミムシ目(Dermap
tera)のもの、たとえばホルフイキユラ◆アウリク
ラリア(FOrficulaaurjcularia)
シロアリ目(ISOPtera)のもの、たとえばレ
チキユリテルメス(Reticulltermessp
p.) シラミ目(AnOplura)のもの、たとえ
ばフイロクセラ・パスタリクス(PhyllOxera
vas粕Trix)、ペンフイグス(Pemphigu
sspp.)およびヒトジラミ(Pedlculush
umanuscOrpOris) ;ケモノジラミ(H
aematOpinusspp.)およびケモノホソジ
ラミ(LinOgIlathusspp.) ハジラミ
目(MallOphaga)のもの、たとえばケモノハ
ジラミ(TrichOdectesspp.)およびダ
マリネア(Damallneaspp.)アザミウマ目
(′111ysan0ptera)のもの、たとえばク
リバネアザミウマ(HercinOthnipsfem
Oralls)およびネギアザミウマ(Thrjpst
abaci) 半翅目(HeterOptera)のも
の、たとえばチヤイロカメムシ(Eurygaster
spp.)、ジスデルクス◆インテルメジウス(Dys
dercusinterTTlediUS)、ピエスマ
●クワラタ(PiesmaqLIadrata)、ナン
キンムシ(Cimexlectularius)、ロド
ニウス●プロリクス(RhOdniusPrOllXL
lS)およびトリアトマ(TriatOmaspp.)
:同翅目(HOmOptera)のもの、たとえばア
レウロデス ブラシカエ(AleurOdesbras
sicae)、ワタコナジラミ(Bemisiatab
aci)、トリアレウロデス●バポラリオルム(Tri
aleurOdesvapOrariOrum)、ワタ
アブラムシ(AphisgOssypii)、ダイコン
アブラムシ(BreViOCOryllebrassi
cae)、クリプトミズス●りビス(CryptOmy
zusribis)、ドラリス●フアバエ(DOral
lsfabae)、ドラリス ポミ(DOrallsp
Omi)、リンゴワタムシ(EriOsOmalani
gerum)、モモコフキアブラムシ(HyalOpt
ervlsarurldinis)、ムギヒゲナガアブ
ラムシ(MacrOsiphumauenae)、コブ
ラアブラムシ(Myzusspp.)、ホツプイボアブ
ラムシ)(PhOrOdOnhumull)、ムギクビ
レアブラムシ(RhOpalOsiphumpadi)
、ヒメヨコバイ(EmpOascaspp.)、ユース
セリス◆ビロバツス(ELlsceIisbilOba
tus)、ツマグロヨコバイ(NephOtettix
cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(L
ecaniumcOrni)、オリーブカタカイガラム
シ(SaissetiaOleae)、ヒメトビウンカ
(レ0de1phaxstriate11L]s)、ト
ビイロウンカ(Nilaparvatalugens)
、アカマルカイガラムシ(AOnidiellaaur
antii)、シロマルカイガラムシ1(Aspidi
Otushederae)、プシユードコツカス(PS
eUdOCOCCllSspp.)およびキジラ (P
syllaspp.);鱗翅目(LepidOpter
a)のもの、たとえばワタアカミムシ(PectinO
phOragOssypjella)、ブパルス ピニ
アリウス(Bupaluspiniarius)、ケイ
マトビア●ブルマタ(Chejmat(1)Biabr
umata)、リソコレチス●ブランカルデラ(Lit
hOcOlletisblancardella)、ヒ
ポノミユウタ●パデラ(HypOnOmeutapad
ella)、コナガ(PluteIlamacu]Ip
ennis)、ウメケムシ(MalacOsOmane
ustria)、クワノキンケムシ(EuprOcti
schrysOrrhOea)、マイマイガ(Lyma
ntriaspp.)、ブツカラトリツクス◆スルベリ
エラ(Buccalatrixthur?Rvella
)、ミカンハモグリガ(PhyllOcnistisc
itreIla)、ヤガ(AgrOtisspp.)、
ユークソア(EllXOaspp.)、フエルチア(F
eltiaspp.)、エアリアス●インスラナ(Ea
riasinsulana)、ヘリオチス(HellO
thisspp.)、ヒロイチモジヨトウ(Laphy
gmaeXigLla)、ヨトウムシ(Mamestr
abrassicae)、パノリス●フラメア(Par
K)1iSf1ammea)、ハスモンヨトウ(PrO
(1enia11tL!r′a)、シロナヨトウ(Sp
OdOpteraspp.)トリコプルシア 二(Tr
ichOplusiani)、カルポカプサ●ポモネラ
(CarpOcapsapOmOnella)、アオム
シ(PierisSpp.)、ニカメイチユウ(Chi
lOspp.)、アワメイガ(Pyraustanub
ilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephest
iakuehniella)、ハチミツガ(Galle
riamellOneIla)、カコエシア●ポダナ(
CacOeciapOdana)、力ファ レチクラナ
(Capuareticulana)、クリストネウラ
・フミフエラナ(ChOristOneurafurn
iferana)、クリシア●アンビグエラ(Clys
iaambigLlella)、チヤハマキ(HOmO
namagrlanjma)およびトルトリクス●ビリ
ダナ(TOrtrixviridarla) 鞘翅目(
COleOptera)のもの、たとえばアノビウム●
プンクタツム(ArlObiumpunctatum)
、コナナガシンクイムシ(RhizOpertllad
Ominica)、ブルキジウス●オブテクツス(Br
uchidiusObtectus)、インゲンマメゾ
ウムシ(AcanthOscelldesObteCt
l]S)、ヒロトルペス バジユルス(HylOtru
pesbejulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ag
elastjcaalni)、レプチノタルサ●デセム
リネアタ(LeptinOtarsadecemlln
eata)、フエドン●コクレアリアエ(PhaedO
ncOchleariae)、ジアプロチカ(Diab
rOticaspp.)、プシリオデス・クリソセフア
ラ(PsylllOdeschrysOcephaIa
)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachnava
rivestis)、アトマリア(AtOmarias
pp.)、ノコギリヒラタムシ(0ryzaephi1
usSUr′IrlamerlSiS)、ハナゾウムシ
(AnthOnOmusspp●)、コクゾウムシ(S
itOphilusspp.)、オチオリンクス●スル
カツス(αIOrrhynchusSUlCatL]S
)、バシヨウゾウムシ(COsmOpOlltessO
rdidus)、シユートリンクス◆アシミリス(Ce
uthOrrhyrlchusassimills)、
ヒペラ●ポスチカ(HyperapOstica)、カ
ツオブシムシ(Dermestesspp.)、トロゴ
デルマ(TrOgOdermaspp.)、アントレヌ
ス(Anthrenusspp.)、アタゲヌス(At
tagenL]Sspp.)、ヒラダキクイムシ(Ly
ctusspp.)、メリゲテス・アエネウス(Mel
lgethesaeIleUS)、ヒヨウホンムシ(P
tinusspp.)、ニプツス ホロレウカス(Ni
PtL]ShOlOleucus)、セマルヒヨウホン
ムシ(Gibbll]1T1psy1101des)、
コクヌストモドキ(TribOllumspp.)、チ
ヤイロコメノゴミムシダマシ(TenebriOmOl
ltOr)、コメツキムシ(AgriOtesspp.
)、コノデルス(COnOderusspp.)、メロ
ロンサ メロロンサ(MelOlOnthameIOl
Ontlla)、アムフイマロン●ソルスチチアリス(
AImphimallOnsOlstitialls)
およびコステリトラ ゼアランジカ(COstelyt
razealandica);膜翅目(HymenOp
tera)のもの、たとえばマツハバチ(DipriO
nspp.)、ホプロカムパ(HOplOcampas
pp.)ラシウス(Lasiusspp.)、イエヒメ
アリ(MOnOmOriLllTlpharaOnis
)およびスズメバチ(Vespaspp.)、双翅目(
Djptera)のもの、たとえばヤブカ(Aedes
spp.)、ハマダラカ(AnOphelesspp.
)、イエカ(Culexspp.)、キイロシヨウジヨ
ウバエ(DrOsOphilamelanOgas拍r
)、イエバエ(Muscaspp.)、ヒメイエバエ(
Fanniaspp.)、クロバエ エリスロセフアラ
(CalllphOraerythrOcephala
)、キンバエ(Lucillaspp.)、オビキンバ
エ(ChrysOmyaspp.)、クテレブラ(Cu
terebraspp.)、ウマバエ(GastrOp
hilusspp.)、ヒツポボスカ(HyppObO
scaspp.)、サシバエ(StOmOxysspp
.)、ヒツジバエ(0estrusspp.)、ウシバ
エ(HypOdermaspp.)、アブ(Taban
usspp.)、タニア(Tanniaspp.)、ケ
バエ(BibiOhOrtulanus)、オスシネラ
フリト(0scine11afrit)、クロキンバ
エ(PhOrmiaspp.)、アカザモグリハナバエ
(Peg(1)MyahyOscyami)、セラチチ
ス●キヤピタータ(Ceratitiscapitat
a)、ミバエオレアエ(DacusOleae)および
ガガンボ●パルドーサ(TipulapaludOsa
) ノ、目(SiphOnaptera)のもの、たと
えばゲオプスネズミノミ(XenOpsyllache
Opis)およびナガノミ゛(CeratOphyll
usspp.)、蜘形網(Ar″Achnide)のも
の、たとえばスコルピオ●マウルス(ScOrpiOm
aurL]S)およびラトロデクスタス●マクタンス(
LltrOdectusmactans) ;ダニ目(
Acarina)のもの、たとえばアシブトコナダニ(
ACarLlSsirO)、ヒメダニ(Ar′Gass
pp.)、カズキダニ(0rnith0d0r0ssp
p.)、ワクモ(Dermanyssusgallln
ae)、エリオフイエス●りビス(EriOphyes
ribis)、ミカンサビダニ(PhyllOcOpt
rlltaOleivOra)、オウシマダニ(BOO
philusspp.)、コ書イタマダニ(Rhipi
cephalusspp.)、アンブリオマ(Ambl
yOmmaspp.)、イボマダニ(HyalOmma
spp.)、マダニ(IxOdexspp.)、キユウ
センヒゼンダニ(PsOrOptesspp.)、シヨ
クヒヒゼンダニ(ChOriOptesspp.)、ヒ
ゼンダニ(SarcOptesspp.)、ホコリダニ
(TarsOnemusspp.)、クローバハダニ(
BryObiapraetiOsa)、ミカンリンゴハ
ダニ(PanOnychusspp.)、およびナミハ
ダニ(Tetranychusspp.)。
全ての又はある発達段階に対して活性である。上記した
害虫には、次のものが包含される:等夕脚目(IsOp
Odd)のもの、たとえばオニスカズ・アセルス(0n
iscusase11us)、オカダンゴムシ(Ar″
MandlllldillrTlvulgare)、お
よびポルセリオ●スカバー(POrcelllOsca
bar);倍脚網(DiplOpOda)のもの、たと
えば、ブラニウルスクグツトラタス(BlaniLll
usgLl廿Ulatus) :チロポタ゛目(Chi
lOpOda)のもの、たとえば、ゲオフイルス カル
ポフアグス(GeOphilusCarPOPhagL
lS)およびスカチゲラ(Scuti?Raspp.)
;シムフライ目(Symphyla)のもの、たとえば
スカチゲレラ イマキユラタ(Scutigerell
aimmaculata) シζ目(ThySanLl
ra)のもの、たとえばレプシマ・サツカリナ(Lep
ismasaccharina)トビムシ目(COll
embOla)のもの、たとえばオニチウルス・アルマ
ツス(0nychjurusarmat11S) ;直
翅目(0rth0ptera)のもの、たとえばブラタ
◆オリエンタリス(BlattaOrientaljs
)、ワモンゴキブリ(Perjplanetaamer
icana)、ロイコフアエ●マデラエ(LeucOp
haeamaderae)、チヤバネ◆ゴキブリ(Bl
attella?Manjca)、アチータ◆ドメスチ
クス(AchetadOmesticus)、ケラ(G
ryllOtaIpaspp.)、トノサマバツタ(I
J)CUStamigratOrjamigratOr
jOides)、メラノプルス●ジフエレンチアリス(
MelanOplusdifferentialls)
およびシストセルカ●グレガリア(SchjstOce
rcagre?Ria);ハサミムシ目(Dermap
tera)のもの、たとえばホルフイキユラ◆アウリク
ラリア(FOrficulaaurjcularia)
シロアリ目(ISOPtera)のもの、たとえばレ
チキユリテルメス(Reticulltermessp
p.) シラミ目(AnOplura)のもの、たとえ
ばフイロクセラ・パスタリクス(PhyllOxera
vas粕Trix)、ペンフイグス(Pemphigu
sspp.)およびヒトジラミ(Pedlculush
umanuscOrpOris) ;ケモノジラミ(H
aematOpinusspp.)およびケモノホソジ
ラミ(LinOgIlathusspp.) ハジラミ
目(MallOphaga)のもの、たとえばケモノハ
ジラミ(TrichOdectesspp.)およびダ
マリネア(Damallneaspp.)アザミウマ目
(′111ysan0ptera)のもの、たとえばク
リバネアザミウマ(HercinOthnipsfem
Oralls)およびネギアザミウマ(Thrjpst
abaci) 半翅目(HeterOptera)のも
の、たとえばチヤイロカメムシ(Eurygaster
spp.)、ジスデルクス◆インテルメジウス(Dys
dercusinterTTlediUS)、ピエスマ
●クワラタ(PiesmaqLIadrata)、ナン
キンムシ(Cimexlectularius)、ロド
ニウス●プロリクス(RhOdniusPrOllXL
lS)およびトリアトマ(TriatOmaspp.)
:同翅目(HOmOptera)のもの、たとえばア
レウロデス ブラシカエ(AleurOdesbras
sicae)、ワタコナジラミ(Bemisiatab
aci)、トリアレウロデス●バポラリオルム(Tri
aleurOdesvapOrariOrum)、ワタ
アブラムシ(AphisgOssypii)、ダイコン
アブラムシ(BreViOCOryllebrassi
cae)、クリプトミズス●りビス(CryptOmy
zusribis)、ドラリス●フアバエ(DOral
lsfabae)、ドラリス ポミ(DOrallsp
Omi)、リンゴワタムシ(EriOsOmalani
gerum)、モモコフキアブラムシ(HyalOpt
ervlsarurldinis)、ムギヒゲナガアブ
ラムシ(MacrOsiphumauenae)、コブ
ラアブラムシ(Myzusspp.)、ホツプイボアブ
ラムシ)(PhOrOdOnhumull)、ムギクビ
レアブラムシ(RhOpalOsiphumpadi)
、ヒメヨコバイ(EmpOascaspp.)、ユース
セリス◆ビロバツス(ELlsceIisbilOba
tus)、ツマグロヨコバイ(NephOtettix
cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(L
ecaniumcOrni)、オリーブカタカイガラム
シ(SaissetiaOleae)、ヒメトビウンカ
(レ0de1phaxstriate11L]s)、ト
ビイロウンカ(Nilaparvatalugens)
、アカマルカイガラムシ(AOnidiellaaur
antii)、シロマルカイガラムシ1(Aspidi
Otushederae)、プシユードコツカス(PS
eUdOCOCCllSspp.)およびキジラ (P
syllaspp.);鱗翅目(LepidOpter
a)のもの、たとえばワタアカミムシ(PectinO
phOragOssypjella)、ブパルス ピニ
アリウス(Bupaluspiniarius)、ケイ
マトビア●ブルマタ(Chejmat(1)Biabr
umata)、リソコレチス●ブランカルデラ(Lit
hOcOlletisblancardella)、ヒ
ポノミユウタ●パデラ(HypOnOmeutapad
ella)、コナガ(PluteIlamacu]Ip
ennis)、ウメケムシ(MalacOsOmane
ustria)、クワノキンケムシ(EuprOcti
schrysOrrhOea)、マイマイガ(Lyma
ntriaspp.)、ブツカラトリツクス◆スルベリ
エラ(Buccalatrixthur?Rvella
)、ミカンハモグリガ(PhyllOcnistisc
itreIla)、ヤガ(AgrOtisspp.)、
ユークソア(EllXOaspp.)、フエルチア(F
eltiaspp.)、エアリアス●インスラナ(Ea
riasinsulana)、ヘリオチス(HellO
thisspp.)、ヒロイチモジヨトウ(Laphy
gmaeXigLla)、ヨトウムシ(Mamestr
abrassicae)、パノリス●フラメア(Par
K)1iSf1ammea)、ハスモンヨトウ(PrO
(1enia11tL!r′a)、シロナヨトウ(Sp
OdOpteraspp.)トリコプルシア 二(Tr
ichOplusiani)、カルポカプサ●ポモネラ
(CarpOcapsapOmOnella)、アオム
シ(PierisSpp.)、ニカメイチユウ(Chi
lOspp.)、アワメイガ(Pyraustanub
ilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephest
iakuehniella)、ハチミツガ(Galle
riamellOneIla)、カコエシア●ポダナ(
CacOeciapOdana)、力ファ レチクラナ
(Capuareticulana)、クリストネウラ
・フミフエラナ(ChOristOneurafurn
iferana)、クリシア●アンビグエラ(Clys
iaambigLlella)、チヤハマキ(HOmO
namagrlanjma)およびトルトリクス●ビリ
ダナ(TOrtrixviridarla) 鞘翅目(
COleOptera)のもの、たとえばアノビウム●
プンクタツム(ArlObiumpunctatum)
、コナナガシンクイムシ(RhizOpertllad
Ominica)、ブルキジウス●オブテクツス(Br
uchidiusObtectus)、インゲンマメゾ
ウムシ(AcanthOscelldesObteCt
l]S)、ヒロトルペス バジユルス(HylOtru
pesbejulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ag
elastjcaalni)、レプチノタルサ●デセム
リネアタ(LeptinOtarsadecemlln
eata)、フエドン●コクレアリアエ(PhaedO
ncOchleariae)、ジアプロチカ(Diab
rOticaspp.)、プシリオデス・クリソセフア
ラ(PsylllOdeschrysOcephaIa
)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachnava
rivestis)、アトマリア(AtOmarias
pp.)、ノコギリヒラタムシ(0ryzaephi1
usSUr′IrlamerlSiS)、ハナゾウムシ
(AnthOnOmusspp●)、コクゾウムシ(S
itOphilusspp.)、オチオリンクス●スル
カツス(αIOrrhynchusSUlCatL]S
)、バシヨウゾウムシ(COsmOpOlltessO
rdidus)、シユートリンクス◆アシミリス(Ce
uthOrrhyrlchusassimills)、
ヒペラ●ポスチカ(HyperapOstica)、カ
ツオブシムシ(Dermestesspp.)、トロゴ
デルマ(TrOgOdermaspp.)、アントレヌ
ス(Anthrenusspp.)、アタゲヌス(At
tagenL]Sspp.)、ヒラダキクイムシ(Ly
ctusspp.)、メリゲテス・アエネウス(Mel
lgethesaeIleUS)、ヒヨウホンムシ(P
tinusspp.)、ニプツス ホロレウカス(Ni
PtL]ShOlOleucus)、セマルヒヨウホン
ムシ(Gibbll]1T1psy1101des)、
コクヌストモドキ(TribOllumspp.)、チ
ヤイロコメノゴミムシダマシ(TenebriOmOl
ltOr)、コメツキムシ(AgriOtesspp.
)、コノデルス(COnOderusspp.)、メロ
ロンサ メロロンサ(MelOlOnthameIOl
Ontlla)、アムフイマロン●ソルスチチアリス(
AImphimallOnsOlstitialls)
およびコステリトラ ゼアランジカ(COstelyt
razealandica);膜翅目(HymenOp
tera)のもの、たとえばマツハバチ(DipriO
nspp.)、ホプロカムパ(HOplOcampas
pp.)ラシウス(Lasiusspp.)、イエヒメ
アリ(MOnOmOriLllTlpharaOnis
)およびスズメバチ(Vespaspp.)、双翅目(
Djptera)のもの、たとえばヤブカ(Aedes
spp.)、ハマダラカ(AnOphelesspp.
)、イエカ(Culexspp.)、キイロシヨウジヨ
ウバエ(DrOsOphilamelanOgas拍r
)、イエバエ(Muscaspp.)、ヒメイエバエ(
Fanniaspp.)、クロバエ エリスロセフアラ
(CalllphOraerythrOcephala
)、キンバエ(Lucillaspp.)、オビキンバ
エ(ChrysOmyaspp.)、クテレブラ(Cu
terebraspp.)、ウマバエ(GastrOp
hilusspp.)、ヒツポボスカ(HyppObO
scaspp.)、サシバエ(StOmOxysspp
.)、ヒツジバエ(0estrusspp.)、ウシバ
エ(HypOdermaspp.)、アブ(Taban
usspp.)、タニア(Tanniaspp.)、ケ
バエ(BibiOhOrtulanus)、オスシネラ
フリト(0scine11afrit)、クロキンバ
エ(PhOrmiaspp.)、アカザモグリハナバエ
(Peg(1)MyahyOscyami)、セラチチ
ス●キヤピタータ(Ceratitiscapitat
a)、ミバエオレアエ(DacusOleae)および
ガガンボ●パルドーサ(TipulapaludOsa
) ノ、目(SiphOnaptera)のもの、たと
えばゲオプスネズミノミ(XenOpsyllache
Opis)およびナガノミ゛(CeratOphyll
usspp.)、蜘形網(Ar″Achnide)のも
の、たとえばスコルピオ●マウルス(ScOrpiOm
aurL]S)およびラトロデクスタス●マクタンス(
LltrOdectusmactans) ;ダニ目(
Acarina)のもの、たとえばアシブトコナダニ(
ACarLlSsirO)、ヒメダニ(Ar′Gass
pp.)、カズキダニ(0rnith0d0r0ssp
p.)、ワクモ(Dermanyssusgallln
ae)、エリオフイエス●りビス(EriOphyes
ribis)、ミカンサビダニ(PhyllOcOpt
rlltaOleivOra)、オウシマダニ(BOO
philusspp.)、コ書イタマダニ(Rhipi
cephalusspp.)、アンブリオマ(Ambl
yOmmaspp.)、イボマダニ(HyalOmma
spp.)、マダニ(IxOdexspp.)、キユウ
センヒゼンダニ(PsOrOptesspp.)、シヨ
クヒヒゼンダニ(ChOriOptesspp.)、ヒ
ゼンダニ(SarcOptesspp.)、ホコリダニ
(TarsOnemusspp.)、クローバハダニ(
BryObiapraetiOsa)、ミカンリンゴハ
ダニ(PanOnychusspp.)、およびナミハ
ダニ(Tetranychusspp.)。
植物寄生線虫には次のものが包含される:ネグサレセン
チユウ(Pratylenchusspp.)、ラドホ
ルス●シミリス(RadOphOlussimills
)、ナミクキセンチユウ(Ditylenchusdi
psaci)、ミカンネセンチユウ(Tylenchu
lussemipenetrans)、シストセンチユ
ウ(HeterOderaspp.)、ネコブセンチユ
ウ(MelOldOg>/Nespp.)、アフエレン
コイデス(AphelenchOidesspp.)、
ロンギドルス(LOnπDOrusspp.)、クシフ
イネマ(Xiphirlemaspp.)およびトリコ
ドルス(TrichOdOrusspp.)。活性化合
物を普通の組成物、例えは溶液、乳剤、水和剤、懸濁剤
、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水和性粉剤、顆粒、エー
ロゾル、濃厚懸濁剤乳剤、種子処理用粉末、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子上て使用するため
の重合体物質中及ひ被覆覆用組成物中の極小カプセル、
及び熱焼装置と供に使用される組成物、例えば薫蒸用カ
ートリッジ、薫蒸用缶及び薫蒸用コイル、並びに超濃厚
少量散布用冷ミスト温ミスト組成物に変えることができ
る。
チユウ(Pratylenchusspp.)、ラドホ
ルス●シミリス(RadOphOlussimills
)、ナミクキセンチユウ(Ditylenchusdi
psaci)、ミカンネセンチユウ(Tylenchu
lussemipenetrans)、シストセンチユ
ウ(HeterOderaspp.)、ネコブセンチユ
ウ(MelOldOg>/Nespp.)、アフエレン
コイデス(AphelenchOidesspp.)、
ロンギドルス(LOnπDOrusspp.)、クシフ
イネマ(Xiphirlemaspp.)およびトリコ
ドルス(TrichOdOrusspp.)。活性化合
物を普通の組成物、例えは溶液、乳剤、水和剤、懸濁剤
、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水和性粉剤、顆粒、エー
ロゾル、濃厚懸濁剤乳剤、種子処理用粉末、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子上て使用するため
の重合体物質中及ひ被覆覆用組成物中の極小カプセル、
及び熱焼装置と供に使用される組成物、例えば薫蒸用カ
ートリッジ、薫蒸用缶及び薫蒸用コイル、並びに超濃厚
少量散布用冷ミスト温ミスト組成物に変えることができ
る。
これらの組成物は公知の方法、例えば活性化合物を伸展
剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体の希釈剤
または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及ひ/または
分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することによて調
製することができる。
剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体の希釈剤
または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及ひ/または
分散剤及び/又は発泡剤を用いて混合することによて調
製することができる。
伸展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒とし
て用いることができる。液体の希釈剤または担体として
好ましくは、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
、ベンゼン、もしくはアルキルナフタリン、塩素化され
た芳香族または脂肪族炭化水素例えばクロルベンゼン、
クロルエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族又は脂環
式炭化水素、例えばシクロヘキサン或いはパラフィン例
えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、または強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセト
ニトリン、並びに水が使用される。
て用いることができる。液体の希釈剤または担体として
好ましくは、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
、ベンゼン、もしくはアルキルナフタリン、塩素化され
た芳香族または脂肪族炭化水素例えばクロルベンゼン、
クロルエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族又は脂環
式炭化水素、例えばシクロヘキサン或いはパラフィン例
えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、または強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセト
ニトリン、並びに水が使用される。
液化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばジクロルジフルオロメ
タン又はトリクロルフルオロメタンの如きエーロゾル噴
射剤である。
気体である液体を意味し、例えばジクロルジフルオロメ
タン又はトリクロルフルオロメタンの如きエーロゾル噴
射剤である。
固体の希釈剤または担体として好ましくは、粉砕された
天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石
英、アタパルギツト、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ土、或いは粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケ
イ酸、アルミナもしくはケイ酸塩、を用いる。
天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石
英、アタパルギツト、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ土、或いは粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケ
イ酸、アルミナもしくはケイ酸塩、を用いる。
乳化剤及び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレンー脂肪族アルコールエー
ーテル類例えばアルキルアリーポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネイト、アルキルスルフエイト及びア
リールスルホネイト並びにアルブミン加水分解生成物が
含まれる:分散剤の好適を例としてはリグニン亜硫酸塩
”廃液及びメチルセルロースが含まれる。
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレンー脂肪族アルコールエー
ーテル類例えばアルキルアリーポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネイト、アルキルスルフエイト及びア
リールスルホネイト並びにアルブミン加水分解生成物が
含まれる:分散剤の好適を例としてはリグニン亜硫酸塩
”廃液及びメチルセルロースが含まれる。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉
末、顆粒又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテートも組成物中で使用できる。
末、顆粒又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテートも組成物中で使用できる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びコンジヨウ及び有機染料、例えばアリザリン染料、ア
ゾ染料又は金属フタロシアニン染料、並びに根跡量の栄
養分、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩、も使用てきる。
びコンジヨウ及び有機染料、例えばアリザリン染料、ア
ゾ染料又は金属フタロシアニン染料、並びに根跡量の栄
養分、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩、も使用てきる。
一般に上記の組成物は0.1〜95.好ましくは0.5
〜9唾量%の活性化合物を含有する。
〜9唾量%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は商業的に利用できる型のそれ
らの組成物の形で、又はこれらの組成物から製造された
使用形で使用できる。
らの組成物の形で、又はこれらの組成物から製造された
使用形で使用できる。
商業的に利用できる型の組成物から製造された使用形態
の活性化合物含量はかなり広い範囲内で変化てきる。
の活性化合物含量はかなり広い範囲内で変化てきる。
使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜10
鍾量%の、好適には0.1〜1鍾量%の活性化合物であ
ることができる。
鍾量%の、好適には0.1〜1鍾量%の活性化合物であ
ることができる。
化合物は特定の使用形態用に適している一般的方法で使
用てきる。
用てきる。
本化合物を健康を損なわしめる害虫、および貯蔵作物の
害虫に対して用いた場合、該化合物は木材および土壌上
に顕著な残存活性を有し、並びに石灰処理した物質のア
ルカリに対して良好な安定性を有することに特色がある
。
害虫に対して用いた場合、該化合物は木材および土壌上
に顕著な残存活性を有し、並びに石灰処理した物質のア
ルカリに対して良好な安定性を有することに特色がある
。
従つて固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体或
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合物を活性成分として含有させることによ
つて殺節足動物剤又は殺線虫剤組成物が得られる。
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合物を活性成分として含有させることによ
つて殺節足動物剤又は殺線虫剤組成物が得られる。
また化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と本発明
における化合物を活性成分として混合した組成物を節足
動物もしくは線虫またはそれらの生息場所に施用するこ
とによつて節足動物もしくは線虫を駆除することができ
る。
における化合物を活性成分として混合した組成物を節足
動物もしくは線虫またはそれらの生息場所に施用するこ
とによつて節足動物もしくは線虫を駆除することができ
る。
更に、化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と混合
物として、作物の生育直前及び/または生育期間中にそ
の生育地に施用し、節足動物又は線虫による損害から作
物を保護できる。
物として、作物の生育直前及び/または生育期間中にそ
の生育地に施用し、節足動物又は線虫による損害から作
物を保護できる。
本発明により収穫された作物の普通の供給方法が改良さ
れることはわかるであろう。
れることはわかるであろう。
本発明の殺昆虫活性、殺タニ活性及び殺線虫活性を下記
の生物実験例により説明する。
の生物実験例により説明する。
これらの実施例において、本発明による化合物はそれぞ
れ以下に記されている対応する製造実施例の番号(かつ
こ内に記載)に標示される。
れ以下に記されている対応する製造実施例の番号(かつ
こ内に記載)に標示される。
公知の比較用化合物は下記の如く同定されている:実験
例A PhaedO慟虫試験 溶媒:3重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ ー
ノレエーテノレ活性化合物の適当な調合物を製造するた
めに1重量部の活性化合物を、上記量の乳化剤を含有し
ている上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水で希釈
して希望する濃度にした。
例A PhaedO慟虫試験 溶媒:3重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ ー
ノレエーテノレ活性化合物の適当な調合物を製造するた
めに1重量部の活性化合物を、上記量の乳化剤を含有し
ている上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水で希釈
して希望する濃度にした。
キャベツの葉(BrassicaOleracea)に
活性化合物の調合物をしずくがしたたるまで液剤噴霧し
、次にマスタード●ビートルの幼虫(PhaedOnc
Ochleariae)をたからせた。
活性化合物の調合物をしずくがしたたるまで液剤噴霧し
、次にマスタード●ビートルの幼虫(PhaedOnc
Ochleariae)をたからせた。
一定時間後に、死減の程度(%)を測定した。
100%は全ての幼虫の死減を、0%は死減皆無を意味
する。
する。
活性化合物、活性化合物の濃度、詳価時間及び結果を下
表に示す。
表に示す。
実験例B
Tetranychus試験(抵抗性)
溶媒:3重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ ー
ルエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために
、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳
化剤と混合し、そして濃厚物を水て希釈して希望する濃
度にした。
ルエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために
、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳
化剤と混合し、そして濃厚物を水て希釈して希望する濃
度にした。
全成長段階のナミハダニ(Tetranychusur
ticae)がたくさん感染している豆の木(Phas
eOlusvulgaris)に活性化合物の調合物を
しすくでぬれるまで液剤噴霧した。一定時間後に、死減
の程度(%)を測定した。
ticae)がたくさん感染している豆の木(Phas
eOlusvulgaris)に活性化合物の調合物を
しすくでぬれるまで液剤噴霧した。一定時間後に、死減
の程度(%)を測定した。
100%は全てのナミハダニの死減を、0%は死減皆無
する。
する。
活性化合物、活性化合物の濃度、詳価時間及び結果を下
表に示す。
表に示す。
実験例C
LDlOO試験
試験動物:SitOphilusgr′Anurius
溶媒:アセトン活性化合物を溶媒中に2g/eの割合で
加えた。
溶媒:アセトン活性化合物を溶媒中に2g/eの割合で
加えた。
このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して希
望する濃度にした。2.5mLの活性化合物の溶媒をペ
トリ皿中にピペットで加えた。
望する濃度にした。2.5mLの活性化合物の溶媒をペ
トリ皿中にピペットで加えた。
ベトリ皿の底には約9.5cmの直径を有する沖紙があ
つた、溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたをし
なかつた。1d(7)沖紙当りの活性化合物の量は活性
化合物の溶液の濃度により変化した。
つた、溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたをし
なかつた。1d(7)沖紙当りの活性化合物の量は活性
化合物の溶液の濃度により変化した。
次に約25四の試験動物をペトリ皿中にいれ、そしてガ
ラス板でふたをした。実験開始3日後に試験動物の状態
を観察した。
ラス板でふたをした。実験開始3日後に試験動物の状態
を観察した。
死減の程度(%)を測定した。100%は全ての試験動
物の死減を、0%は死減皆無を意味する。
物の死減を、0%は死減皆無を意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度及ひ結果を下表に示す。
試験動物:BlattaOrientalis溶媒:ア
セトン活性化合物を溶媒中に2g/l?の割合で加えた
。
試験動物:BlattaOrientalis溶媒:ア
セトン活性化合物を溶媒中に2g/l?の割合で加えた
。
このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して希
望する濃度にした。2.5m1の活性化合物の溶液をピ
ペットでペトリ皿中に加えた。
望する濃度にした。2.5m1の活性化合物の溶液をピ
ペットでペトリ皿中に加えた。
ペトリ皿の底には約9.5cmの直径を有する戸紙があ
つた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたをし
なかつた。1イの沖紙当りの活性化合物の量は、活性化
合物の溶液の濃度により変化した。
つた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたをし
なかつた。1イの沖紙当りの活性化合物の量は、活性化
合物の溶液の濃度により変化した。
次に約25匹の試験動物をペトリ皿中に加え、そしてガ
ラス板でふたをした。実験開始3日後に、試験動物の状
態を観察した。死減の程度(%)を測定した。100%
は全ての試験動物の死減を、0%は死適皆無を意味する
。
ラス板でふたをした。実験開始3日後に、試験動物の状
態を観察した。死減の程度(%)を測定した。100%
は全ての試験動物の死減を、0%は死適皆無を意味する
。
活性化合物、活性化合物の濃度及び結果を下表に示す。
実験例E臨界濃度試験/線虫
試験線虫:MelOldOgyneincOanita
溶媒:3重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアル
キルアリールポ りグリコールエーテル活性化合物の
適当な調合物を製造るために、1重量部の活性化合物を
上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして
濃厚物を水て希釈して希望する濃度にした。
溶媒:3重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアル
キルアリールポ りグリコールエーテル活性化合物の
適当な調合物を製造るために、1重量部の活性化合物を
上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして
濃厚物を水て希釈して希望する濃度にした。
活性化合物の調合物を、試験線虫がたくさん感染してい
る土壌とよく混合した。
る土壌とよく混合した。
調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、以
下でPpm(=Mg/′)で与えられている単位容量の
土壌当り活性化合物の量だけが重要である。処理された
土壌を容器中に充填し、レタスの種をまき、そして容器
を2rcの温室温度に保つた。4週間後にレタスの根を
線虫感染(根節)に関して試験し、そして活性化合物の
効果の程度(%)を測定した。感染が完全に避けられた
ときに効果の程度は100%であり、同様な方法で感染
させた未処理の土壌中の対照用植物の場合と感染が全く
撞じときには0%である。活性化合物、適用量及び結果
を下表に示す。
下でPpm(=Mg/′)で与えられている単位容量の
土壌当り活性化合物の量だけが重要である。処理された
土壌を容器中に充填し、レタスの種をまき、そして容器
を2rcの温室温度に保つた。4週間後にレタスの根を
線虫感染(根節)に関して試験し、そして活性化合物の
効果の程度(%)を測定した。感染が完全に避けられた
ときに効果の程度は100%であり、同様な方法で感染
させた未処理の土壌中の対照用植物の場合と感染が全く
撞じときには0%である。活性化合物、適用量及び結果
を下表に示す。
実験例F臨界濃度試験/土壌昆虫
試験昆虫:土壌中のTenebriOmOlltOr幼
虫溶媒:3重量部のアセトン乳化剤:1重量部のアルキ
ルアリールポリグリコ ールエーテル活性化合物の適
当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を
上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして
濃厚物を水て希釈して希望する濃度にした。
虫溶媒:3重量部のアセトン乳化剤:1重量部のアルキ
ルアリールポリグリコ ールエーテル活性化合物の適
当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を
上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして
濃厚物を水て希釈して希望する濃度にした。
一定量の活性化合物を土壌とよく混合した。
調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要てはなく、
唯一の決定的要素は以下にPpm(=Mg/e)で表わ
されている単位容量の土壌当りの活性化合物の量である
。処理された土壌を容器中に充填し、そして容器を室温
て放置した。241118−間後に、試験昆虫を処理さ
れた土壌中に加え、そしてさらに2〜7日後に、死んだ
試験昆虫及ひ生きている試験昆虫の数を数えることによ
り活性化合物の効果の程度(%)を測定した。
唯一の決定的要素は以下にPpm(=Mg/e)で表わ
されている単位容量の土壌当りの活性化合物の量である
。処理された土壌を容器中に充填し、そして容器を室温
て放置した。241118−間後に、試験昆虫を処理さ
れた土壌中に加え、そしてさらに2〜7日後に、死んだ
試験昆虫及ひ生きている試験昆虫の数を数えることによ
り活性化合物の効果の程度(%)を測定した。
全ての試験昆虫が死んだときに効果の程度は100%で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数で試験昆
虫が生きている楊合には0%である。活性化合物、使用
量及び結果を下表に示す。実験例G臨界濃度試験/根の
浸透活性 試験昆虫:PhaedOncOchleariae幼虫
溶媒:3重量部のアセトン溶媒:1重量部のアルキルア
リールポリグリコー ルエーテル活性化合物の適当な調
合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物
を水で希釈して希望する濃度にした。
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数で試験昆
虫が生きている楊合には0%である。活性化合物、使用
量及び結果を下表に示す。実験例G臨界濃度試験/根の
浸透活性 試験昆虫:PhaedOncOchleariae幼虫
溶媒:3重量部のアセトン溶媒:1重量部のアルキルア
リールポリグリコー ルエーテル活性化合物の適当な調
合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物
を水で希釈して希望する濃度にした。
活性化合物の調合物をよく土壌と混合した。
調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、
以下でPpm(=Mg/′)で表わされている単位容量
の土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。処理さ
れた土壌を容器中に充填し、そしてキャベツ(Bras
sicaOleracea)を植えた。この方法で活性
化合物は土壌から植物の根により吸収され、そして葉に
送られた。根の浸透効果を示すために、7日後に葉だけ
に上記の試験動物をたからせた。さらに2日後に、死ん
た動物の数を数えるか又は推定することにより結果が詳
価した。活性化合物の根の浸透活性を死滅データから推
論した。全ての試験動物が死んだときにはそれは100
%であり、そして未処理の対照用の場合と全く同様の試
験昆虫が生きているときにはO%である。活性化合物、
使用量及び結果を下表に示す。
以下でPpm(=Mg/′)で表わされている単位容量
の土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。処理さ
れた土壌を容器中に充填し、そしてキャベツ(Bras
sicaOleracea)を植えた。この方法で活性
化合物は土壌から植物の根により吸収され、そして葉に
送られた。根の浸透効果を示すために、7日後に葉だけ
に上記の試験動物をたからせた。さらに2日後に、死ん
た動物の数を数えるか又は推定することにより結果が詳
価した。活性化合物の根の浸透活性を死滅データから推
論した。全ての試験動物が死んだときにはそれは100
%であり、そして未処理の対照用の場合と全く同様の試
験昆虫が生きているときにはO%である。活性化合物、
使用量及び結果を下表に示す。
実験例H臨界濃度試験/根の浸透活性
試験動物:MyzusOersicae
溶媒:3重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するため
に、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望
する濃度にした。
ールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するため
に、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望
する濃度にした。
活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。
調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、
以下でPpm(=Mg/′)で表わされている単位容量
の土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。処理さ
れた土壌を容器中に充填し、そしてキャベツ(Bras
sicaOleracea)を植えた。この方法で活性
化合物は土壌から植物の根により吸収されそして葉に送
られた。根の浸透効果を示すために、7日後に葉だけに
上記の試験動物を感染させた。
以下でPpm(=Mg/′)で表わされている単位容量
の土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。処理さ
れた土壌を容器中に充填し、そしてキャベツ(Bras
sicaOleracea)を植えた。この方法で活性
化合物は土壌から植物の根により吸収されそして葉に送
られた。根の浸透効果を示すために、7日後に葉だけに
上記の試験動物を感染させた。
さらに2日後に、・死んだ動物の数を数えるか又は推量
することにより結果を評価した。活性化合物の根の浸透
活性を死滅データから推論した。試験昆虫の全部が死ん
だときにそれは100%てあり、そして未処理の対照用
の場合と全く同数の試験昆虫が生きていると.きに0%
である。活性化合物、使用量及び結果を下表に示す。
することにより結果を評価した。活性化合物の根の浸透
活性を死滅データから推論した。試験昆虫の全部が死ん
だときにそれは100%てあり、そして未処理の対照用
の場合と全く同数の試験昆虫が生きていると.きに0%
である。活性化合物、使用量及び結果を下表に示す。
本発明の方法を下記の製造実施例により説明する。実施
例1 300m1のアセトニトリル、13.8g(0.1モル
)の2−イソプロピルー5−ヒドロキシーピリミジン、
20.7g(0.15モル)の炭酸カリウム及び18.
8g(4).1モル)の0,0−ジエチルーチオノリン
酸ジエステルクロライドの混合物を45℃で2時間攪拌
した。
例1 300m1のアセトニトリル、13.8g(0.1モル
)の2−イソプロピルー5−ヒドロキシーピリミジン、
20.7g(0.15モル)の炭酸カリウム及び18.
8g(4).1モル)の0,0−ジエチルーチオノリン
酸ジエステルクロライドの混合物を45℃で2時間攪拌
した。
次に反応混合物を400mLのトルエン中に注入し、そ
して1回に300m1の水で2回洗浄した。トルエン溶
液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発さ
せた、残渣を高真空中で蒸留分離した。このようにして
17..4g(理論値の62%)の0,0−ジエチルー
0−〔2−イソープロピルーピリミジン(5)イル〕−
チオリン酸エステルが、屈折率n芭1=1.4970を
有するかつ色油の形で得られた。同様にして、下記の式 の化合物を製造できる。
して1回に300m1の水で2回洗浄した。トルエン溶
液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発さ
せた、残渣を高真空中で蒸留分離した。このようにして
17..4g(理論値の62%)の0,0−ジエチルー
0−〔2−イソープロピルーピリミジン(5)イル〕−
チオリン酸エステルが、屈折率n芭1=1.4970を
有するかつ色油の形で得られた。同様にして、下記の式 の化合物を製造できる。
出発物質として使用された5−ヒドロキシーピリミジン
(■)は例えば下記の如くして製造できた80mLの水
及び170mtのメタノール中に49.5g(イ).4
5モル)の5−メトキシピリミジン〔これの製造に関し
てはH1ブレデレツク(Bredereck)他、Ch
em..Ber.9l(1958)、2848頁を参照
のこ5と〕及び38g(0.68モル)の水酸化カリウ
ムを含んでいる溶液を、オートクレーブ中で1900C
に3時間加熱した。
(■)は例えば下記の如くして製造できた80mLの水
及び170mtのメタノール中に49.5g(イ).4
5モル)の5−メトキシピリミジン〔これの製造に関し
てはH1ブレデレツク(Bredereck)他、Ch
em..Ber.9l(1958)、2848頁を参照
のこ5と〕及び38g(0.68モル)の水酸化カリウ
ムを含んでいる溶液を、オートクレーブ中で1900C
に3時間加熱した。
次にメタノールを蒸留除去し、残渣に50mLの氷水を
加え、そして冷却しながら濃塩酸を加えることにより溶
液のPH値を4.5に高めた。30分後に結晶化した生
成物を沖別すると、30g(理論値の70%)の5−ヒ
ドロキシピリミジンが融点208℃の淡かつ色の結晶性
粉末として得られた。
加え、そして冷却しながら濃塩酸を加えることにより溶
液のPH値を4.5に高めた。30分後に結晶化した生
成物を沖別すると、30g(理論値の70%)の5−ヒ
ドロキシピリミジンが融点208℃の淡かつ色の結晶性
粉末として得られた。
同様にして、下記の式
ヒ合物を製造できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )〔式中、R
はアルキルを表わし、 R^1はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
ルキルアミノ又はフェニルを表わし、R^2は水素、ア
ルキル又はフェニルを表わわし、R^3は水素又はアル
キルを表わし、そしてXは酸素又は硫黄を表わす〕のピ
リミジン(5)イル(チオノ)(チオール)−リン酸(
ホスホン酸)エステル類及びエステル−アミド類。 2 Rは炭素数が1〜6の直鎖もしくは枝分れしたアル
キルを表わし、R^1は炭素数がそれぞれ1〜6の直鎖
もしくは枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オもしくはモノアルキルアミノ又はフェニルを表わし、
R^2は水素、フェニル又は炭素数が1〜7の直鎖もし
くは枝分れしたアルキルを表わし、R^3は水素又は炭
素数が1〜3の直鎖もしくは枝分れしたアルキルを表わ
し、そしてXは硫黄を表わす、特許請求の範囲第1項記
載の化合物。3 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II)〔式中、Rは
アルキルを表わし、 R_1はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
ルキルアミノ又はフェニルを表わし、Xは酸素又は硫黄
を表わし、そして Hαlはハロゲンを表わす〕 の(チオノ)(チオール)−リン酸(ホスホン酸)エス
テルハライド又はエステル−アミドハライドを、適宜溶
媒又は希釈剤の存在下で、一般式▲数式、化学式、表等
があります▼(III)〔式中、R^2は水素、アルキル
又はフェニルを表わし、そしてR^3は水素又はアルキ
ルを表わす〕 の5−ヒドロキシ−ピリミジンと反応させ、後者を酸受
体の存在下ではそのままの形で、又はアルカリ金属塩、
アルカリ土類金属塩もしくはアンモニウム塩の形で使用
することを特徴とするピリミジン(5)イル−(チオノ
)(チオール)−リン酸(ホスホン酸)エステル又はエ
ステル−アミドの製造方法。 4 Hαlが塩素である、特許請求の範囲第3項記載の
方法。 5 反応を不活性有機溶媒中で行なう、特許請求の範囲
第3又は4項記載の方法。 6 反応を0〜100℃で行なう、特許請求の範囲第3
、4又は5項に記載の方法。 7 反応を20〜60℃で行なう、特許請求の範囲第6
項に記載の方法。 8 化合物(III)を酸受体としてアルカリ金属アルコ
レート、アルカリ金属炭酸塩又は脂肪族、芳香族もしく
は複素環式アミンの存在下で、そのままの形で反応させ
る、特許請求の範囲第3〜7項のいずれかに記載の方法
。 9 反応物(II)及び(III)を等モル量だ使用する、
特許請求の範囲第3〜8項のいずれかに記載の方法。1
0 活性成分として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I )〔式中、R
はアルキルで表わし、 R^1はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
ルキルアミン又はフェニルを表わし、R^2は水素、ア
ルキル又はフェニルを表わし、R^3は水素又はアルキ
ルを表わし、そしてXは酸素又は硫黄を表わす〕のピリ
ミジン(5)イル(チオノ)(チオール)−リン酸(ホ
スホン酸)エステル類及びエステル−アミド類を、固体
もしくは液化した気体の希釈剤又は担体と混合して、或
いは表面活性剤を含有している液体の希釈剤又は担体と
混合して、含有している殺節足動物剤又は殺線虫剤組成
物。 11 0.1〜95重量%の活性化合物を含有している
、特許請求の範囲第10項記載の組成物。 12 節足動物もしくは線虫又はそれらの生息地に、活
性成分として、一般式▲数式、化学式、表等があります
▼( I )〔式中、Rはアルキルを表わし、 R^1はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
ルキルアミノ又はフェニルを表わし、R^2は水素、ア
ルキル又はフェニルを表わし、R^3は水素又はアルキ
ル表わし、そしてXは酸素又は硫黄を表わす〕のピリミ
ジン(5)イル(チオノ)(チオール)−リン酸(ホス
ホン酸)エステル類及びエステル−アミド類を単独で、
又は希釈剤もしくは担体と混合して含有している組成物
の形で、適用することからなる、節足動物又は線虫の駆
除方法。 13 0.0000001〜100重量%の活性化合物
を含有している組成物を使用する、特許請求の範囲第1
2項記載の方法。 14 0.01〜10重量%の活性化合物を含有してい
る組成物を使用する、特許請求の範囲第13項記載の方
法。 15 昆虫又はダニである節足動物を駆除する、特許請
求の範囲第12,13又は14項記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2643262.2 | 1976-09-25 | ||
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