JPS6041678B2 - 新規なピリミジン（５）イル（チオノ）（チオ−ル）−リン酸（ホスホン酸）エステル類およびエステルアミド類並びに殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種の新規なピリミジン（５）イル（チオ
ノ）（チオール）−リン酸（ホスホン酸）エステル類及
びエステル−アミド類、それらの製造方法、並びに殺節
足動物剤（特に殺昆虫剤及び殺ダニ剤）及び殺線虫剤と
してのそれらの使用に関する。

ある種のピリミジン（６）イルチオノ（チオール）一リ
ン酸（ホスホン酸）エステル類、例えば０，０−ジエチ
ルー０−〔２−イソープロピルー４ーメチルーピリミジ
ン（６）イル〕一及びＯ−エチルーＳ−ｎ−プロピルー
０−〔２−イソープロピルー４−メチルーピリミジン（
６）イル〕−チオールーチオノリン酸エステル類及び０
−エチルー０−〔２，４−ジメチルーピリミジン（６）
イル〕−チオノーエタンホスホン酸エステル、が殺昆虫
性及び殺ダニ性を有することはすでに知られている〔米
国特許明細書２，７５４，２４３号、ドイツ公告明細書
第２，３６０，８７７号及びドイツ公告明細書第１，１
４０，５８吟参照〕。

本発明は、新規な化合物として、一般式 〔式中、Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノアル
キルアミノ又はフェニルを表わし、Ｒ２は水素、アルキ
ル又はフェニルを表わし、Ｒ３は水素又はアルキルを表
わし、そしてＸは酸素又は硫黄を表わす〕のピリミジン
（５）イル（チオノ）（チオール）−リン酸（ホスホン
酸）エステル類及びエステル−アミド類を提供する。

式（１）の化合物が優れた殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活
性を有することが見出された。

好適にはＲは炭素数が１〜６の（特に１〜４の）直鎖も
しくは枝分れしたアルキルを表わし、Ｒ１は炭素数がそ
れぞれ１〜６の（特に１〜４の）直鎖もしくは枝分れし
たアルキル、アルコキシ、アルキルチオもしくはモノア
ルキルアミノ又はフェニルを表わし、Ｒ２は水素、フェ
ニル又は炭素数が１〜７の（特に１〜５の）直鎖もしく
は枝分れしたアルキルを表わし、Ｒ３は水素、又は炭素
数が１〜３の直鎖もしくは枝分れしたアルキル（特にメ
チル又はエチル）を表わし、そしてＸは硫黄を表わす。

本発明はまた、一般式 〔式中、Ｒ．Ｒｌ及びＸは上記
の意味を有し、そしてＨａｌはハロゲン、好適には塩素
、を表わす〕の（チオノ）（チオール）−リン酸（ホス
ホン酸）エステルハライド又はエステル−アミドハライ
ドを、適宜溶媒又は希釈剤の存在下で、一般式〔式中、
Ｒ２及びＲ３は上記の意味を有する〕の５−ヒドロキシ
ーピリミジンと反応させ、後者を酸受体の存在下ではそ
のままの形で、又はアル゛カリ金属塩、アルカリ土類金
属塩もしくはアンモニウム塩の形で使用することからな
る式（１）のピリミジン（５）イル（チオノ）（チオー
ル）−リン酸（ホスホン酸）エステル又はエステル−ア
ミドの製造方法も提供する。

驚ろくべきことに、本発明によるピリミジン（５）イル
（チオノ）（チオール）−リン酸（ホスホン酸）エステ
ル類及びエステル−アミド類は、同様の構造及び同型の
活性を有する既知のピリミジン（６）イルーチオノ（チ
オール）−リン酸（ホスホンｌ酸）エステル類より良好
な殺昆虫、殺ダニ及び殺線虫活性を示す。

従つて本発明の化合物は当業界に真の利益を与えるのて
ある。例えば、出発物質として、Ｏ−エチルーＳ−ｎ−
プロピルーチオノチオールリン酸ジエステルク口ライト
及び４−メチルー５−ヒドロキシピリミジンを使用した
場合、反応過程は下式により表わされる：出発物質とし
て使用される（チオノ）（チオール）−リン酸（ホスホ
ン酸）エステルハライド類及びエステル−アミドハライ
ド類（■）は既知であり、そして文献から知られている
方法に従つて工業的規模において容易に製造できる。

それらの個々の例として下記のものが挙げられる：０，
０−ジメチルー，０，０−ジエチルー，０，０−ジーｎ
−プロピルー０，０ージーイソープロピルー，０，０−
ジーｎ−ブチルー，０，０−ジーイソーブチルー０、０
−ジーセカンダリーーブチルー、０−メチルー０−エチ
ル、０−メチルー０−ｎ−プロピルー、０−メチルー０
−イソープロピルー、０−メチルー０−ｎ−ブチルー、
０−メチルー０−イソーブチルー、Ｏ−メチルー０−セ
カンダリーーブチルー、０−エチルー０−ｎ−プロピル
ー、０−エチルー０−イソープロピルー、０−エチルー
０−ｎ−ブチルー、Ｏ−エチルー０−セカンダリーーブ
チルー、０−エチルーイソーブチルー、０−ｎ−プロピ
ルー０−ブチルー及びＯ−イソープロピルー０−ブチル
ー０−リン酸ジエステルクロライド及び対応するチオノ
類似体：０，Ｓ−ジメチルー、０，Ｓ−ジエチル、０，
Ｓ−ジーｎ−プロピルー、０，Ｓージーイソープロピル
ー、０，Ｓ−ジーｎ−ブチルー、０，Ｓ−ジーイソーブ
チルー、０−エチルーＳ−ｎ−プロピルー、０−エチル
ーＳ−イソープロピルーＯ−エチルーＳ−ｎ−、０−エ
チルーＳ−セ．カンダリーーブチル、Ｏ−ｎ−プロピル
ーＳ−エチルー、０−ｎ−プロピルーＳ−イソープロピ
ルー、０−ｎ−ブチルーＳ−ｎ−プロピルー及びＯ−セ
カンダリーーブチルーＳ−エチルーチオールリン酸ジエ
ステルクロライド及び対応するチオノ同族体；Ｏ−メチ
ルー、０−エチルー、０−ｎ−プロピルー、０−イソー
プロピルー、０−ｎ−ブチルー、０−イソーブチルー及
びＯ−セカンダリーーブチルーメタンー、エタンー、ｎ
−プロパンー イソ−プロパンー、ｎ−ブタンー、イソ
ーブノタンー、セカンダリーーブタンー及びフェニルホ
スホン酸エステルクロライド及び対応するチオノ類似体
；並びにＯ−メチルーＮ−メチルー、０−メチルーＮ−
エチルー、Ｏ−メチルーＮ−ｎ−プロピルー、０−メチ
ルーＮ−イソープロピルー、−０−エチルーＮ−メチル
ー、０−エチルーＮ−エチルー、０−エチルーＮ−ｎ−
プロピルー、０−エチルーＮ−イソープロピルー、Ｏ−
ｎ−プロピルーＮ−メチルー、０−ｎ−プロピルーＮ−
エチルー、０−ｎ−プロピルーＮ−プロピルー、０−ｎ
−プロピルーＮ−イソープロピルー、０−イソープロピ
ルーＮ−メチルー、０−イソープロピルーＮ−エチルー
、０−イソープロピルーＮ−ｎ−プロピルー、Ｏ−イソ
ープロピルーＮ−イソープロピルー、０−ｎ−ブチルー
Ｎ−メチルー、０一ｎ−ブチルーＮ−エチルー、０−ｎ
−ブチルーＮ一ｎ−プロピルー、０−ｎ−ブチルーＮ−
イソープロピルー、０−イソーブチルーＮ−メチルー、
０−イソーブチルーＮ−エチルー、０−イソーブチルー
ーＮ−ｎ−プロピルー、０−イソーブチルーＮ−イソー
プロピルー、Ｏ−セカンダリーーブチルーＮ−メチルー
、０−セカンダリーーブチルーＮ−エチルー、Ｏ−セカ
ンダリーーブチルーＮ−ｎ−プロピルー及びＯ−セカン
ダリーーブチルーＮ−イソープロピルーリン酸モノエス
テル−アミドクロライド及び対応するるチオノ類似体。

出発物質として使用される５−ヒドロキシーピリミジン
類（■）のあるものは新規であるが、文献から知られて
いる方法に従つて製造できる。それらの個々の例として
下記のものが挙げられる：５−ヒドロキシーピリミジン
、２−フェニルー２−メチルー、２−エチルー、２−ｎ
−プロピルー、２−イソープロピルー、２−ｎ−ブチル
ー２−イソーブチルー、２−セカンダリーーブチルー、
２−ターシヤリーーブチルー、２−ｎ−ペンチルー、２
−フェニルー４−メチルー、２，４−ジメチルー、２−
エチルー４−メチルー、２−ｎ−プロピルー４−メチル
ー、２−イソープロピルー４−メチルー、２−ｎ−ブチ
ルー４−メチルー、２−イソーブチルー４−メチルー、
２−セカンダリーーブチルー４−メチルー、２−ターシ
ヤリーーブチルー４−メチルー、２−フェニルー４−エ
チルー、２−メチルー４−エチルー、２，４−ジエチル
ー、２−ｎ−プロピルー４−エチルー２−イソープロピ
ルー４−エチルー、２−ｎ−ブチルー４−エチルー、２
−イソーブチルー４一エチルー、２−セカンダリーーブ
チルー４−エチルー、２−ターシヤリーーブチルー４−
エチルー及び２−ｎ−ペンチルー４−エチルー５−ヒド
ロキシーピリミジン。本発明に従う化合物の製造方法は
好適には適当な溶媒又は希釈剤の存在下で実施される。

この目的用には事実上全ての不活性有機溶媒、特に脂肪
族及び芳香族の塩素化されていてもよい炭化水素類、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロルベンゼン
ニエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジブチルエー
テル及びジオキサンニケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチル
イソブチルケトン；並びにニトリル類、例えばアセトニ
トリル及びプロビオニトリルを使用できる。酸受体とし
ては全ての一般的酸結合剤を使用できる。アルカリ金属
炭酸塩及びアルカリ金属アルコレート、例えば炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム、ナトリウムメチレート及びエ
チレート、カリウムメチレート、エチレート及びターシ
ヤリーーブチレート、並びに脂肪族、芳香族又は複素環
式のアミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルア
ミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン及び
ピリジン、が特に適していると証せられている。反応温
度は相当広い範囲内で変化できる。

一般に反応は０〜１００′Ｃ１好適には２０〜６０℃、
において実施される。反応は一般に常圧下で実施される
。

該方法を実施するためには出発化合物はほとんどの楊合
等モル量で使用される。

どちらか一方の反応物を過剰にしても実質的な利点をも
たらさない。一般に、反応物を上記の溶媒の１種中で一
緒にし、多くの場合は高められた温度において１〜数時
間攪拌して反応を完了させる。

冷却後に、例えばトルエンの如き有機溶媒を混合物に加
え、そして有機相を、洗浄し、乾燥し、溶媒を除去する
ことにより、普通の方法で処理する。新規な化合物は油
状て得られ、それらはほとんどの場合には分解を伴なわ
ずに蒸留できないが、いわゆる１蒸留分離（Ｓｌｌｇｔ
ｌｔｄｉｓｔｉｌｌａｔｉＯｎ）Ｊ１すなわち減圧下で
適度に高められた温度に長時間加熱すること、により最
後の揮発性成分を除くことができ、そしてこの方法で精
製できる。化合物を同定するために特に屈折率を用いる
。すでに記した如く、本発明による化合物は優れた殺昆
虫活性、殺ダニ活性及び殺線虫活性により特徴づけられ
る。

従つてそれらは植物害虫、健康に害を与える害虫及び貯
蔵作物の害虫に対して活性でありそして低い植物毒性並
びに吸液及びそしやく昆虫及びダニに対する良好な活性
を兼備している。これらの理由のために、本発明に従う
化合物は植物保護及び貯蔵作物の保護並ひに衛生学上の
分野において殺虫剤として使用てきて成功する。

本発明による化合物は動物用医薬分野においても使用で
きる。この活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血
動物に対する好ましい水準の毒性を有しており、そして
農業、林業、貯蔵作物及ひ製品の保護）分野並びに衛生
分野で遭偶する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除
に使用できる。

それらは通常の敏感性及び抵抗性の種に対して、そして
全ての又はある発達段階に対して活性である。上記した
害虫には、次のものが包含される：等夕脚目（ＩｓＯｐ
Ｏｄｄ）のもの、たとえばオニスカズ・アセルス（０ｎ
ｉｓｃｕｓａｓｅ１１ｕｓ）、オカダンゴムシ（Ａｒ″
ＭａｎｄｌｌｌｌｄｉｌｌｒＴｌｖｕｌｇａｒｅ）、お
よびポルセリオ●スカバー（ＰＯｒｃｅｌｌｌＯｓｃａ
ｂａｒ）；倍脚網（ＤｉｐｌＯｐＯｄａ）のもの、たと
えば、ブラニウルスクグツトラタス（ＢｌａｎｉＬｌｌ
ｕｓｇＬｌ廿Ｕｌａｔｕｓ） ：チロポタ゛目（Ｃｈｉ
ｌＯｐＯｄａ）のもの、たとえば、ゲオフイルス カル
ポフアグス（ＧｅＯｐｈｉｌｕｓＣａｒＰＯＰｈａｇＬ
ｌＳ）およびスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉ？Ｒａｓｐｐ．）
；シムフライ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、たとえば
スカチゲレラ イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌ
ａｉｍｍａｃｕｌａｔａ） シζ目（ＴｈｙＳａｎＬｌ
ｒａ）のもの、たとえばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐ
ｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）トビムシ目（ＣＯｌｌ
ｅｍｂＯｌａ）のもの、たとえばオニチウルス・アルマ
ツス（０ｎｙｃｈｊｕｒｕｓａｒｍａｔ１１Ｓ） ；直
翅目（０ｒｔｈ０ｐｔｅｒａ）のもの、たとえばブラタ
◆オリエンタリス（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌｊｓ
）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｊｐｌａｎｅｔａａｍｅｒ
ｉｃａｎａ）、ロイコフアエ●マデラエ（ＬｅｕｃＯｐ
ｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ◆ゴキブリ（Ｂｌ
ａｔｔｅｌｌａ？Ｍａｎｊｃａ）、アチータ◆ドメスチ
クス（ＡｃｈｅｔａｄＯｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ
ｒｙｌｌＯｔａＩｐａｓｐｐ．）、トノサマバツタ（Ｉ
Ｊ）ＣＵＳｔａｍｉｇｒａｔＯｒｊａｍｉｇｒａｔＯｒ
ｊＯｉｄｅｓ）、メラノプルス●ジフエレンチアリス（
ＭｅｌａｎＯｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｌｓ）
およびシストセルカ●グレガリア（ＳｃｈｊｓｔＯｃｅ
ｒｃａｇｒｅ？Ｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばホルフイキユラ◆アウリク
ラリア（ＦＯｒｆｉｃｕｌａａｕｒｊｃｕｌａｒｉａ）
シロアリ目（ＩＳＯＰｔｅｒａ）のもの、たとえばレ
チキユリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｌｔｅｒｍｅｓｓｐ
ｐ．） シラミ目（ＡｎＯｐｌｕｒａ）のもの、たとえ
ばフイロクセラ・パスタリクス（ＰｈｙｌｌＯｘｅｒａ
ｖａｓ粕Ｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕ
ｓｓｐｐ．）およびヒトジラミ（Ｐｅｄｌｃｕｌｕｓｈ
ｕｍａｎｕｓｃＯｒｐＯｒｉｓ） ；ケモノジラミ（Ｈ
ａｅｍａｔＯｐｉｎｕｓｓｐｐ．）およびケモノホソジ
ラミ（ＬｉｎＯｇＩｌａｔｈｕｓｓｐｐ．） ハジラミ
目（ＭａｌｌＯｐｈａｇａ）のもの、たとえばケモノハ
ジラミ（ＴｒｉｃｈＯｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）およびダ
マリネア（Ｄａｍａｌｌｎｅａｓｐｐ．）アザミウマ目
（′１１１ｙｓａｎ０ｐｔｅｒａ）のもの、たとえばク
リバネアザミウマ（ＨｅｒｃｉｎＯｔｈｎｉｐｓｆｅｍ
Ｏｒａｌｌｓ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｊｐｓｔ
ａｂａｃｉ） 半翅目（ＨｅｔｅｒＯｐｔｅｒａ）のも
の、たとえばチヤイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ．）、ジスデルクス◆インテルメジウス（Ｄｙｓ
ｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒＴＴｌｅｄｉＵＳ）、ピエスマ
●クワラタ（ＰｉｅｓｍａｑＬＩａｄｒａｔａ）、ナン
キンムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロド
ニウス●プロリクス（ＲｈＯｄｎｉｕｓＰｒＯｌｌＸＬ
ｌＳ）およびトリアトマ（ＴｒｉａｔＯｍａｓｐｐ．）
：同翅目（ＨＯｍＯｐｔｅｒａ）のもの、たとえばア
レウロデス ブラシカエ（ＡｌｅｕｒＯｄｅｓｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂ
ａｃｉ）、トリアレウロデス●バポラリオルム（Ｔｒｉ
ａｌｅｕｒＯｄｅｓｖａｐＯｒａｒｉＯｒｕｍ）、ワタ
アブラムシ（ＡｐｈｉｓｇＯｓｓｙｐｉｉ）、ダイコン
アブラムシ（ＢｒｅＶｉＯＣＯｒｙｌｌｅｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、クリプトミズス●りビス（ＣｒｙｐｔＯｍｙ
ｚｕｓｒｉｂｉｓ）、ドラリス●フアバエ（ＤＯｒａｌ
ｌｓｆａｂａｅ）、ドラリス ポミ（ＤＯｒａｌｌｓｐ
Ｏｍｉ）、リンゴワタムシ（ＥｒｉＯｓＯｍａｌａｎｉ
ｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（ＨｙａｌＯｐｔ
ｅｒｖｌｓａｒｕｒｌｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブ
ラムシ（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｍａｕｅｎａｅ）、コブ
ラアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｓｐｐ．）、ホツプイボアブ
ラムシ）（ＰｈＯｒＯｄＯｎｈｕｍｕｌｌ）、ムギクビ
レアブラムシ（ＲｈＯｐａｌＯｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）
、ヒメヨコバイ（ＥｍｐＯａｓｃａｓｐｐ．）、ユース
セリス◆ビロバツス（ＥＬｌｓｃｅＩｉｓｂｉｌＯｂａ
ｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘ
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌ
ｅｃａｎｉｕｍｃＯｒｎｉ）、オリーブカタカイガラム
シ（ＳａｉｓｓｅｔｉａＯｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ
（レ０ｄｅ１ｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅ１１Ｌ］ｓ）、ト
ビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）
、アカマルカイガラムシ（ＡＯｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒ
ａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ１（Ａｓｐｉｄｉ
Ｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、プシユードコツカス（ＰＳ
ｅＵｄＯＣＯＣＣｌｌＳｓｐｐ．）およびキジラ （Ｐ
ｓｙｌｌａｓｐｐ．）；鱗翅目（ＬｅｐｉｄＯｐｔｅｒ
ａ）のもの、たとえばワタアカミムシ（ＰｅｃｔｉｎＯ
ｐｈＯｒａｇＯｓｓｙｐｊｅｌｌａ）、ブパルス ピニ
アリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイ
マトビア●ブルマタ（Ｃｈｅｊｍａｔ（１）Ｂｉａｂｒ
ｕｍａｔａ）、リソコレチス●ブランカルデラ（Ｌｉｔ
ｈＯｃＯｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒ
ポノミユウタ●パデラ（ＨｙｐＯｎＯｍｅｕｔａｐａｄ
ｅｌｌａ）、コナガ（ＰｌｕｔｅＩｌａｍａｃｕ］Ｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（ＭａｌａｃＯｓＯｍａｎｅ
ｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（ＥｕｐｒＯｃｔｉ
ｓｃｈｒｙｓＯｒｒｈＯｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａ
ｎｔｒｉａｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス◆スルベリ
エラ（Ｂｕｃｃａｌａｔｒｉｘｔｈｕｒ？Ｒｖｅｌｌａ
）、ミカンハモグリガ（ＰｈｙｌｌＯｃｎｉｓｔｉｓｃ
ｉｔｒｅＩｌａ）、ヤガ（ＡｇｒＯｔｉｓｓｐｐ．）、
ユークソア（ＥｌｌＸＯａｓｐｐ．）、フエルチア（Ｆ
ｅｌｔｉａｓｐｐ．）、エアリアス●インスラナ（Ｅａ
ｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（ＨｅｌｌＯ
ｔｈｉｓｓｐｐ．）、ヒロイチモジヨトウ（Ｌａｐｈｙ
ｇｍａｅＸｉｇＬｌａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒ
ａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス●フラメア（Ｐａｒ
Ｋ）１ｉＳｆ１ａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（ＰｒＯ
（１ｅｎｉａ１１ｔＬ！ｒ′ａ）、シロナヨトウ（Ｓｐ
ＯｄＯｐｔｅｒａｓｐｐ．）トリコプルシア 二（Ｔｒ
ｉｃｈＯｐｌｕｓｉａｎｉ）、カルポカプサ●ポモネラ
（ＣａｒｐＯｃａｐｓａｐＯｍＯｎｅｌｌａ）、アオム
シ（ＰｉｅｒｉｓＳｐｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉ
ｌＯｓｐｐ．）、アワメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅ
ｒｉａｍｅｌｌＯｎｅＩｌａ）、カコエシア●ポダナ（
ＣａｃＯｅｃｉａｐＯｄａｎａ）、力ファ レチクラナ
（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ
・フミフエラナ（ＣｈＯｒｉｓｔＯｎｅｕｒａｆｕｒｎ
ｉｆｅｒａｎａ）、クリシア●アンビグエラ（Ｃｌｙｓ
ｉａａｍｂｉｇＬｌｅｌｌａ）、チヤハマキ（ＨＯｍＯ
ｎａｍａｇｒｌａｎｊｍａ）およびトルトリクス●ビリ
ダナ（ＴＯｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｒｌａ） 鞘翅目（
ＣＯｌｅＯｐｔｅｒａ）のもの、たとえばアノビウム●
プンクタツム（ＡｒｌＯｂｉｕｍｐｕｎｃｔａｔｕｍ）
、コナナガシンクイムシ（ＲｈｉｚＯｐｅｒｔｌｌａｄ
Ｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス●オブテクツス（Ｂｒ
ｕｃｈｉｄｉｕｓＯｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾ
ウムシ（ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌｌｄｅｓＯｂｔｅＣｔ
ｌ］Ｓ）、ヒロトルペス バジユルス（ＨｙｌＯｔｒｕ
ｐｅｓｂｅｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇ
ｅｌａｓｔｊｃａａｌｎｉ）、レプチノタルサ●デセム
リネアタ（ＬｅｐｔｉｎＯｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｌｎ
ｅａｔａ）、フエドン●コクレアリアエ（ＰｈａｅｄＯ
ｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアプロチカ（Ｄｉａｂ
ｒＯｔｉｃａｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセフア
ラ（ＰｓｙｌｌｌＯｄｅｓｃｈｒｙｓＯｃｅｐｈａＩａ
）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａ
ｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（ＡｔＯｍａｒｉａｓ
ｐｐ．）、ノコギリヒラタムシ（０ｒｙｚａｅｐｈｉ１
ｕｓＳＵｒ′ＩｒｌａｍｅｒｌＳｉＳ）、ハナゾウムシ
（ＡｎｔｈＯｎＯｍｕｓｓｐｐ●）、コクゾウムシ（Ｓ
ｉｔＯｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオリンクス●スル
カツス（αＩＯｒｒｈｙｎｃｈｕｓＳＵｌＣａｔＬ］Ｓ
）、バシヨウゾウムシ（ＣＯｓｍＯｐＯｌｌｔｅｓｓＯ
ｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス◆アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈＯｒｒｈｙｒｌｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｌｓ）、
ヒペラ●ポスチカ（ＨｙｐｅｒａｐＯｓｔｉｃａ）、カ
ツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐｐ．）、トロゴ
デルマ（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍａｓｐｐ．）、アントレヌ
ス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ．）、アタゲヌス（Ａｔ
ｔａｇｅｎＬ］Ｓｓｐｐ．）、ヒラダキクイムシ（Ｌｙ
ｃｔｕｓｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌ
ｌｇｅｔｈｅｓａｅＩｌｅＵＳ）、ヒヨウホンムシ（Ｐ
ｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、ニプツス ホロレウカス（Ｎｉ
ＰｔＬ］ＳｈＯｌＯｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホン
ムシ（Ｇｉｂｂｌｌ］１Ｔ１ｐｓｙ１１０１ｄｅｓ）、
コクヌストモドキ（ＴｒｉｂＯｌｌｕｍｓｐｐ．）、チ
ヤイロコメノゴミムシダマシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌ
ｌｔＯｒ）、コメツキムシ（ＡｇｒｉＯｔｅｓｓｐｐ．
）、コノデルス（ＣＯｎＯｄｅｒｕｓｓｐｐ．）、メロ
ロンサ メロロンサ（ＭｅｌＯｌＯｎｔｈａｍｅＩＯｌ
Ｏｎｔｌｌａ）、アムフイマロン●ソルスチチアリス（
ＡＩｍｐｈｉｍａｌｌＯｎｓＯｌｓｔｉｔｉａｌｌｓ）
およびコステリトラ ゼアランジカ（ＣＯｓｔｅｌｙｔ
ｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（ＨｙｍｅｎＯｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばマツハバチ（ＤｉｐｒｉＯ
ｎｓｐｐ．）、ホプロカムパ（ＨＯｐｌＯｃａｍｐａｓ
ｐｐ．）ラシウス（Ｌａｓｉｕｓｓｐｐ．）、イエヒメ
アリ（ＭＯｎＯｍＯｒｉＬｌｌＴｌｐｈａｒａＯｎｉｓ
）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａｓｐｐ．）、双翅目（
Ｄｊｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤブカ（Ａｅｄｅｓ
ｓｐｐ．）、ハマダラカ（ＡｎＯｐｈｅｌｅｓｓｐｐ．
）、イエカ（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、キイロシヨウジヨ
ウバエ（ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａｍｅｌａｎＯｇａｓ拍ｒ
）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（
Ｆａｎｎｉａｓｐｐ．）、クロバエ エリスロセフアラ
（ＣａｌｌｌｐｈＯｒａｅｒｙｔｈｒＯｃｅｐｈａｌａ
）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｌａｓｐｐ．）、オビキンバ
エ（ＣｈｒｙｓＯｍｙａｓｐｐ．）、クテレブラ（Ｃｕ
ｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．）、ウマバエ（ＧａｓｔｒＯｐ
ｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒツポボスカ（ＨｙｐｐＯｂＯ
ｓｃａｓｐｐ．）、サシバエ（ＳｔＯｍＯｘｙｓｓｐｐ
．）、ヒツジバエ（０ｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）、ウシバ
エ（ＨｙｐＯｄｅｒｍａｓｐｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎ
ｕｓｓｐｐ．）、タニア（Ｔａｎｎｉａｓｐｐ．）、ケ
バエ（ＢｉｂｉＯｈＯｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ
フリト（０ｓｃｉｎｅ１１ａｆｒｉｔ）、クロキンバ
エ（ＰｈＯｒｍｉａｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ
（Ｐｅｇ（１）ＭｙａｈｙＯｓｃｙａｍｉ）、セラチチ
ス●キヤピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔ
ａ）、ミバエオレアエ（ＤａｃｕｓＯｌｅａｅ）および
ガガンボ●パルドーサ（ＴｉｐｕｌａｐａｌｕｄＯｓａ
） ノ、目（ＳｉｐｈＯｎａｐｔｅｒａ）のもの、たと
えばゲオプスネズミノミ（ＸｅｎＯｐｓｙｌｌａｃｈｅ
Ｏｐｉｓ）およびナガノミ゛（ＣｅｒａｔＯｐｈｙｌｌ
ｕｓｓｐｐ．）、蜘形網（Ａｒ″Ａｃｈｎｉｄｅ）のも
の、たとえばスコルピオ●マウルス（ＳｃＯｒｐｉＯｍ
ａｕｒＬ］Ｓ）およびラトロデクスタス●マクタンス（
ＬｌｔｒＯｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ） ；ダニ目（
Ａｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブトコナダニ（
ＡＣａｒＬｌＳｓｉｒＯ）、ヒメダニ（Ａｒ′Ｇａｓｓ
ｐｐ．）、カズキダニ（０ｒｎｉｔｈ０ｄ０ｒ０ｓｓｐ
ｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｌｎ
ａｅ）、エリオフイエス●りビス（ＥｒｉＯｐｈｙｅｓ
ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダニ（ＰｈｙｌｌＯｃＯｐｔ
ｒｌｌｔａＯｌｅｉｖＯｒａ）、オウシマダニ（ＢＯＯ
ｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、コ書イタマダニ（Ｒｈｉｐｉ
ｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌ
ｙＯｍｍａｓｐｐ．）、イボマダニ（ＨｙａｌＯｍｍａ
ｓｐｐ．）、マダニ（ＩｘＯｄｅｘｓｐｐ．）、キユウ
センヒゼンダニ（ＰｓＯｒＯｐｔｅｓｓｐｐ．）、シヨ
クヒヒゼンダニ（ＣｈＯｒｉＯｐｔｅｓｓｐｐ．）、ヒ
ゼンダニ（ＳａｒｃＯｐｔｅｓｓｐｐ．）、ホコリダニ
（ＴａｒｓＯｎｅｍｕｓｓｐｐ．）、クローバハダニ（
ＢｒｙＯｂｉａｐｒａｅｔｉＯｓａ）、ミカンリンゴハ
ダニ（ＰａｎＯｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）、およびナミハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チユウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）、ラドホ
ルス●シミリス（ＲａｄＯｐｈＯｌｕｓｓｉｍｉｌｌｓ
）、ナミクキセンチユウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓｄｉ
ｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチユウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチユ
ウ（ＨｅｔｅｒＯｄｅｒａｓｐｐ．）、ネコブセンチユ
ウ（ＭｅｌＯｌｄＯｇ＞／Ｎｅｓｐｐ．）、アフエレン
コイデス（ＡｐｈｅｌｅｎｃｈＯｉｄｅｓｓｐｐ．）、
ロンギドルス（ＬＯｎπＤＯｒｕｓｓｐｐ．）、クシフ
イネマ（Ｘｉｐｈｉｒｌｅｍａｓｐｐ．）およびトリコ
ドルス（ＴｒｉｃｈＯｄＯｒｕｓｓｐｐ．）。活性化合
物を普通の組成物、例えは溶液、乳剤、水和剤、懸濁剤
、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水和性粉剤、顆粒、エー
ロゾル、濃厚懸濁剤乳剤、種子処理用粉末、活性化合物
を含浸させた天然及び合成物質、種子上て使用するため
の重合体物質中及ひ被覆覆用組成物中の極小カプセル、
及び熱焼装置と供に使用される組成物、例えば薫蒸用カ
ートリッジ、薫蒸用缶及び薫蒸用コイル、並びに超濃厚
少量散布用冷ミスト温ミスト組成物に変えることができ
る。

これらの組成物は公知の方法、例えば活性化合物を伸展
剤、即ち液体もしくは固体または液化した気体の希釈剤
または担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及ひ／または
分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによて調
製することができる。

伸展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒とし
て用いることができる。液体の希釈剤または担体として
好ましくは、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
、ベンゼン、もしくはアルキルナフタリン、塩素化され
た芳香族または脂肪族炭化水素例えばクロルベンゼン、
クロルエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族又は脂環
式炭化水素、例えばシクロヘキサン或いはパラフィン例
えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル、ケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、または強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセト
ニトリン、並びに水が使用される。

液化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばジクロルジフルオロメ
タン又はトリクロルフルオロメタンの如きエーロゾル噴
射剤である。

固体の希釈剤または担体として好ましくは、粉砕された
天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石
英、アタパルギツト、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ土、或いは粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケ
イ酸、アルミナもしくはケイ酸塩、を用いる。

乳化剤及び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレンー脂肪族アルコールエー
ーテル類例えばアルキルアリーポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネイト、アルキルスルフエイト及びア
リールスルホネイト並びにアルブミン加水分解生成物が
含まれる：分散剤の好適を例としてはリグニン亜硫酸塩
”廃液及びメチルセルロースが含まれる。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉
末、顆粒又はラテックス状の天然及び合成重合体、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテートも組成物中で使用できる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びコンジヨウ及び有機染料、例えばアリザリン染料、ア
ゾ染料又は金属フタロシアニン染料、並びに根跡量の栄
養分、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩、も使用てきる。

一般に上記の組成物は０．１〜９５．好ましくは０．５
〜９唾量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は商業的に利用できる型のそれ
らの組成物の形で、又はこれらの組成物から製造された
使用形で使用できる。

商業的に利用できる型の組成物から製造された使用形態
の活性化合物含量はかなり広い範囲内で変化てきる。

使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜１０
鍾量％の、好適には０．１〜１鍾量％の活性化合物であ
ることができる。

化合物は特定の使用形態用に適している一般的方法で使
用てきる。

本化合物を健康を損なわしめる害虫、および貯蔵作物の
害虫に対して用いた場合、該化合物は木材および土壌上
に顕著な残存活性を有し、並びに石灰処理した物質のア
ルカリに対して良好な安定性を有することに特色がある
。

従つて固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体或
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合物を活性成分として含有させることによ
つて殺節足動物剤又は殺線虫剤組成物が得られる。

また化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と本発明
における化合物を活性成分として混合した組成物を節足
動物もしくは線虫またはそれらの生息場所に施用するこ
とによつて節足動物もしくは線虫を駆除することができ
る。

更に、化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と混合
物として、作物の生育直前及び／または生育期間中にそ
の生育地に施用し、節足動物又は線虫による損害から作
物を保護できる。

本発明により収穫された作物の普通の供給方法が改良さ
れることはわかるであろう。

本発明の殺昆虫活性、殺タニ活性及び殺線虫活性を下記
の生物実験例により説明する。

これらの実施例において、本発明による化合物はそれぞ
れ以下に記されている対応する製造実施例の番号（かつ
こ内に記載）に標示される。

公知の比較用化合物は下記の如く同定されている：実験
例Ａ ＰｈａｅｄＯ慟虫試験 溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ ー
ノレエーテノレ活性化合物の適当な調合物を製造するた
めに１重量部の活性化合物を、上記量の乳化剤を含有し
ている上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水で希釈
して希望する濃度にした。

キャベツの葉（ＢｒａｓｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）に
活性化合物の調合物をしずくがしたたるまで液剤噴霧し
、次にマスタード●ビートルの幼虫（ＰｈａｅｄＯｎｃ
Ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）をたからせた。

一定時間後に、死減の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死減を、０％は死減皆無を意味
する。

活性化合物、活性化合物の濃度、詳価時間及び結果を下
表に示す。

実験例Ｂ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗性） 溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ ー
ルエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために
、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳
化剤と混合し、そして濃厚物を水て希釈して希望する濃
度にした。

全成長段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒ
ｔｉｃａｅ）がたくさん感染している豆の木（Ｐｈａｓ
ｅＯｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）に活性化合物の調合物を
しすくでぬれるまで液剤噴霧した。一定時間後に、死減
の程度（％）を測定した。

１００％は全てのナミハダニの死減を、０％は死減皆無
する。

活性化合物、活性化合物の濃度、詳価時間及び結果を下
表に示す。

実験例Ｃ ＬＤｌＯＯ試験 試験動物：ＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓｇｒ′Ａｎｕｒｉｕｓ
溶媒：アセトン活性化合物を溶媒中に２ｇ／ｅの割合で
加えた。

このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して希
望する濃度にした。２．５ｍＬの活性化合物の溶媒をペ
トリ皿中にピペットで加えた。

ベトリ皿の底には約９．５ｃｍの直径を有する沖紙があ
つた、溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたをし
なかつた。１ｄ（７）沖紙当りの活性化合物の量は活性
化合物の溶液の濃度により変化した。

次に約２５四の試験動物をペトリ皿中にいれ、そしてガ
ラス板でふたをした。実験開始３日後に試験動物の状態
を観察した。

死減の程度（％）を測定した。１００％は全ての試験動
物の死減を、０％は死減皆無を意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度及ひ結果を下表に示す。
試験動物：ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌｉｓ溶媒：ア
セトン活性化合物を溶媒中に２ｇ／ｌ？の割合で加えた
。

このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して希
望する濃度にした。２．５ｍ１の活性化合物の溶液をピ
ペットでペトリ皿中に加えた。

ペトリ皿の底には約９．５ｃｍの直径を有する戸紙があ
つた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿にはふたをし
なかつた。１イの沖紙当りの活性化合物の量は、活性化
合物の溶液の濃度により変化した。

次に約２５匹の試験動物をペトリ皿中に加え、そしてガ
ラス板でふたをした。実験開始３日後に、試験動物の状
態を観察した。死減の程度（％）を測定した。１００％
は全ての試験動物の死減を、０％は死適皆無を意味する
。

活性化合物、活性化合物の濃度及び結果を下表に示す。

実験例Ｅ臨界濃度試験／線虫 試験線虫：ＭｅｌＯｌｄＯｇｙｎｅｉｎｃＯａｎｉｔａ
溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアル
キルアリールポ りグリコールエーテル活性化合物の
適当な調合物を製造るために、１重量部の活性化合物を
上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして
濃厚物を水て希釈して希望する濃度にした。

活性化合物の調合物を、試験線虫がたくさん感染してい
る土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、以
下でＰｐｍ（＝Ｍｇ／′）で与えられている単位容量の
土壌当り活性化合物の量だけが重要である。処理された
土壌を容器中に充填し、レタスの種をまき、そして容器
を２ｒｃの温室温度に保つた。４週間後にレタスの根を
線虫感染（根節）に関して試験し、そして活性化合物の
効果の程度（％）を測定した。感染が完全に避けられた
ときに効果の程度は１００％であり、同様な方法で感染
させた未処理の土壌中の対照用植物の場合と感染が全く
撞じときには０％である。活性化合物、適用量及び結果
を下表に示す。

実験例Ｆ臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌｌｔＯｒ幼
虫溶媒：３重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキ
ルアリールポリグリコ ールエーテル活性化合物の適
当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を
上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして
濃厚物を水て希釈して希望する濃度にした。

一定量の活性化合物を土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要てはなく、
唯一の決定的要素は以下にＰｐｍ（＝Ｍｇ／ｅ）で表わ
されている単位容量の土壌当りの活性化合物の量である
。処理された土壌を容器中に充填し、そして容器を室温
て放置した。２４１１１８−間後に、試験昆虫を処理さ
れた土壌中に加え、そしてさらに２〜７日後に、死んだ
試験昆虫及ひ生きている試験昆虫の数を数えることによ
り活性化合物の効果の程度（％）を測定した。

全ての試験昆虫が死んだときに効果の程度は１００％で
あり、そして未処理の対照用の場合と全く同数で試験昆
虫が生きている楊合には０％である。活性化合物、使用
量及び結果を下表に示す。実験例Ｇ臨界濃度試験／根の
浸透活性 試験昆虫：ＰｈａｅｄＯｎｃＯｃｈｌｅａｒｉａｅ幼虫
溶媒：３重量部のアセトン溶媒：１重量部のアルキルア
リールポリグリコー ルエーテル活性化合物の適当な調
合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を加え、そして濃厚物
を水で希釈して希望する濃度にした。

活性化合物の調合物をよく土壌と混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、
以下でＰｐｍ（＝Ｍｇ／′）で表わされている単位容量
の土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。処理さ
れた土壌を容器中に充填し、そしてキャベツ（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）を植えた。この方法で活性
化合物は土壌から植物の根により吸収され、そして葉に
送られた。根の浸透効果を示すために、７日後に葉だけ
に上記の試験動物をたからせた。さらに２日後に、死ん
た動物の数を数えるか又は推定することにより結果が詳
価した。活性化合物の根の浸透活性を死滅データから推
論した。全ての試験動物が死んだときにはそれは１００
％であり、そして未処理の対照用の場合と全く同様の試
験昆虫が生きているときにはＯ％である。活性化合物、
使用量及び結果を下表に示す。

実験例Ｈ臨界濃度試験／根の浸透活性 試験動物：ＭｙｚｕｓＯｅｒｓｉｃａｅ 溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル活性化合物の適当な調合物を製造するため
に、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上
記量の乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望
する濃度にした。

活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。

調合物中の活性化合物の濃度は実質的に重要ではなく、
以下でＰｐｍ（＝Ｍｇ／′）で表わされている単位容量
の土壌当りの活性化合物の量だけが重要である。処理さ
れた土壌を容器中に充填し、そしてキャベツ（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）を植えた。この方法で活性
化合物は土壌から植物の根により吸収されそして葉に送
られた。根の浸透効果を示すために、７日後に葉だけに
上記の試験動物を感染させた。

さらに２日後に、・死んだ動物の数を数えるか又は推量
することにより結果を評価した。活性化合物の根の浸透
活性を死滅データから推論した。試験昆虫の全部が死ん
だときにそれは１００％てあり、そして未処理の対照用
の場合と全く同数の試験昆虫が生きていると．きに０％
である。活性化合物、使用量及び結果を下表に示す。

本発明の方法を下記の製造実施例により説明する。実施
例１ ３００ｍ１のアセトニトリル、１３．８ｇ（０．１モル
）の２−イソプロピルー５−ヒドロキシーピリミジン、
２０．７ｇ（０．１５モル）の炭酸カリウム及び１８．
８ｇ（４）．１モル）の０，０−ジエチルーチオノリン
酸ジエステルクロライドの混合物を４５℃で２時間攪拌
した。

次に反応混合物を４００ｍＬのトルエン中に注入し、そ
して１回に３００ｍ１の水で２回洗浄した。トルエン溶
液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で蒸発さ
せた、残渣を高真空中で蒸留分離した。このようにして
１７．．４ｇ（理論値の６２％）の０，０−ジエチルー
０−〔２−イソープロピルーピリミジン（５）イル〕−
チオリン酸エステルが、屈折率ｎ芭１＝１．４９７０を
有するかつ色油の形で得られた。同様にして、下記の式 の化合物を製造できる。

出発物質として使用された５−ヒドロキシーピリミジン
（■）は例えば下記の如くして製造できた８０ｍＬの水
及び１７０ｍｔのメタノール中に４９．５ｇ（イ）．４
５モル）の５−メトキシピリミジン〔これの製造に関し
てはＨ１ブレデレツク（Ｂｒｅｄｅｒｅｃｋ）他、Ｃｈ
ｅｍ．．Ｂｅｒ．９ｌ（１９５８）、２８４８頁を参照
のこ５と〕及び３８ｇ（０．６８モル）の水酸化カリウ
ムを含んでいる溶液を、オートクレーブ中で１９００Ｃ
に３時間加熱した。

次にメタノールを蒸留除去し、残渣に５０ｍＬの氷水を
加え、そして冷却しながら濃塩酸を加えることにより溶
液のＰＨ値を４．５に高めた。３０分後に結晶化した生
成物を沖別すると、３０ｇ（理論値の７０％）の５−ヒ
ドロキシピリミジンが融点２０８℃の淡かつ色の結晶性
粉末として得られた。

同様にして、下記の式 ヒ合物を製造できる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
   はアルキルを表わし、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
   ルキルアミノ又はフェニルを表わし、Ｒ＾２は水素、ア
   ルキル又はフェニルを表わわし、Ｒ＾３は水素又はアル
   キルを表わし、そしてＸは酸素又は硫黄を表わす〕のピ
   リミジン（５）イル（チオノ）（チオール）−リン酸（
   ホスホン酸）エステル類及びエステル−アミド類。 ２ Ｒは炭素数が１〜６の直鎖もしくは枝分れしたアル
   キルを表わし、Ｒ＾１は炭素数がそれぞれ１〜６の直鎖
   もしくは枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
   オもしくはモノアルキルアミノ又はフェニルを表わし、
   Ｒ＾２は水素、フェニル又は炭素数が１〜７の直鎖もし
   くは枝分れしたアルキルを表わし、Ｒ＾３は水素又は炭
   素数が１〜３の直鎖もしくは枝分れしたアルキルを表わ
   し、そしてＸは硫黄を表わす、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式中、Ｒは
   アルキルを表わし、 Ｒ＿１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
   ルキルアミノ又はフェニルを表わし、Ｘは酸素又は硫黄
   を表わし、そして Ｈαｌはハロゲンを表わす〕 の（チオノ）（チオール）−リン酸（ホスホン酸）エス
   テルハライド又はエステル−アミドハライドを、適宜溶
   媒又は希釈剤の存在下で、一般式▲数式、化学式、表等
   があります▼（III）〔式中、Ｒ＾２は水素、アルキル
   又はフェニルを表わし、そしてＲ＾３は水素又はアルキ
   ルを表わす〕 の５−ヒドロキシ−ピリミジンと反応させ、後者を酸受
   体の存在下ではそのままの形で、又はアルカリ金属塩、
   アルカリ土類金属塩もしくはアンモニウム塩の形で使用
   することを特徴とするピリミジン（５）イル−（チオノ
   ）（チオール）−リン酸（ホスホン酸）エステル又はエ
   ステル−アミドの製造方法。 ４ Ｈαｌが塩素である、特許請求の範囲第３項記載の
   方法。 ５ 反応を不活性有機溶媒中で行なう、特許請求の範囲
   第３又は４項記載の方法。 ６ 反応を０〜１００℃で行なう、特許請求の範囲第３
   、４又は５項に記載の方法。 ７ 反応を２０〜６０℃で行なう、特許請求の範囲第６
   項に記載の方法。 ８ 化合物（III）を酸受体としてアルカリ金属アルコ
   レート、アルカリ金属炭酸塩又は脂肪族、芳香族もしく
   は複素環式アミンの存在下で、そのままの形で反応させ
   る、特許請求の範囲第３〜７項のいずれかに記載の方法
   。 ９ 反応物（II）及び（III）を等モル量だ使用する、
   特許請求の範囲第３〜８項のいずれかに記載の方法。１
   ０ 活性成分として、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
   はアルキルで表わし、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
   ルキルアミン又はフェニルを表わし、Ｒ＾２は水素、ア
   ルキル又はフェニルを表わし、Ｒ＾３は水素又はアルキ
   ルを表わし、そしてＸは酸素又は硫黄を表わす〕のピリ
   ミジン（５）イル（チオノ）（チオール）−リン酸（ホ
   スホン酸）エステル類及びエステル−アミド類を、固体
   もしくは液化した気体の希釈剤又は担体と混合して、或
   いは表面活性剤を含有している液体の希釈剤又は担体と
   混合して、含有している殺節足動物剤又は殺線虫剤組成
   物。 １１ ０．１〜９５重量％の活性化合物を含有している
   、特許請求の範囲第１０項記載の組成物。 １２ 節足動物もしくは線虫又はそれらの生息地に、活
   性成分として、一般式▲数式、化学式、表等があります
   ▼（ I ）〔式中、Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ＾１はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、モノア
   ルキルアミノ又はフェニルを表わし、Ｒ＾２は水素、ア
   ルキル又はフェニルを表わし、Ｒ＾３は水素又はアルキ
   ル表わし、そしてＸは酸素又は硫黄を表わす〕のピリミ
   ジン（５）イル（チオノ）（チオール）−リン酸（ホス
   ホン酸）エステル類及びエステル−アミド類を単独で、
   又は希釈剤もしくは担体と混合して含有している組成物
   の形で、適用することからなる、節足動物又は線虫の駆
   除方法。 １３ ０．００００００１〜１００重量％の活性化合物
   を含有している組成物を使用する、特許請求の範囲第１
   ２項記載の方法。 １４ ０．０１〜１０重量％の活性化合物を含有してい
   る組成物を使用する、特許請求の範囲第１３項記載の方
   法。 １５ 昆虫又はダニである節足動物を駆除する、特許請
   求の範囲第１２，１３又は１４項記載の方法。