JPS5981318A - 光学部品用有機ガラス - Google Patents
光学部品用有機ガラスInfo
- Publication number
- JPS5981318A JPS5981318A JP19274882A JP19274882A JPS5981318A JP S5981318 A JPS5981318 A JP S5981318A JP 19274882 A JP19274882 A JP 19274882A JP 19274882 A JP19274882 A JP 19274882A JP S5981318 A JPS5981318 A JP S5981318A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diallyl
- benzoate
- organic glass
- phthalate
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この・ブδ明け、屈折率が高くしがも他の諸物性も優れ
ておりレンズ、プリズム等の光学部品（４料に好適な有
（ｆ低力゛ラヌに関する。
ておりレンズ、プリズム等の光学部品（４料に好適な有
（ｆ低力゛ラヌに関する。
ここでは、光学部品としてレンズを例に採シ説明Ｖるが
これに限られるものではない。
これに限られるものではない。
有機ガラスは無機ガラスに比して軽Ｉｔであるため、１
１艮（１３Ｈｉレンズｌｅｔ ！：ｉ）どし−ｃ着目さ
れ、ジエチレングリコールビヌ（アリルカーボネート）
（以下「Ｃ几−３９」と略す）やメチルメタクリレート
等の重合体からなる有機ガラスがｆ（用されている。し
かし、これらの有機ガラスの屈折＊は／、ゲタ〜／ −
，５−０７！： 無（幾ガラス（ホワイトクラウンガラ
スの場合／、３、．２３ ）に比して低く、視力矯正レ
ンズ材料として用いた場合、無機ガラスを用いた場合に
比して厚くなり、軽量化のメリットが損なわれかつ度が
強くなると見掛けも悪くなる。このため、有機ガラスは
視力矯正レンズ拐料として必ずしも好適とけ言えなかっ
た。
１艮（１３Ｈｉレンズｌｅｔ ！：ｉ）どし−ｃ着目さ
れ、ジエチレングリコールビヌ（アリルカーボネート）
（以下「Ｃ几−３９」と略す）やメチルメタクリレート
等の重合体からなる有機ガラスがｆ（用されている。し
かし、これらの有機ガラスの屈折＊は／、ゲタ〜／ −
，５−０７！： 無（幾ガラス（ホワイトクラウンガラ
スの場合／、３、．２３ ）に比して低く、視力矯正レ
ンズ材料として用いた場合、無機ガラスを用いた場合に
比して厚くなり、軽量化のメリットが損なわれかつ度が
強くなると見掛けも悪くなる。このため、有機ガラスは
視力矯正レンズ拐料として必ずしも好適とけ言えなかっ
た。
これＧこ対処するために、ジアリルフタレート樹脂を用
いた高屈折率の有機ガラスが種々提案されているが、も
ろかったり透過率等の点で間ｊユａが生じレンズ用イ：
イ料としてはやｔｉｔり不十分である。
いた高屈折率の有機ガラスが種々提案されているが、も
ろかったり透過率等の点で間ｊユａが生じレンズ用イ：
イ料としてはやｔｉｔり不十分である。
この発明ｔよ１．Ｉ−記にかんがみて、高い屈折率を有
し、しかもレンズに要求された７Ｍ １１・ｆ＋率や靭
性（耐衝撃性）等の諸物性も優れている光学部品用有機
ガラスを提供することを目的とする。
し、しかもレンズに要求された７Ｍ １１・ｆ＋率や靭
性（耐衝撃性）等の諸物性も優れている光学部品用有機
ガラスを提供することを目的とする。
この発明の光学部品用有機ガラスは、ジアリルフタレー
トと／挿又は、２種以上の不飽和アルコール安息香酸エ
ステルとを共り【合させて得ることにより上記目的を達
成する。
トと／挿又は、２種以上の不飽和アルコール安息香酸エ
ステルとを共り【合させて得ることにより上記目的を達
成する。
以下、この発明の光学部品用有（１ガラスを詳細に説明
する。
する。
この）Ｅ′：明に使用するジアリルフタレート（Ｎ成分
Ｖ」５、ジアリルイソフタレート（以下ｉ’−ＤＡＩＰ
Ｊと略す）、ジアリルオルソフタレート（以下「ＤＡＯ
ＰＪと１１＋３ ス） 、ジアリルテレフタレートいず
れでもよい。咬た、不飽和アルコール安息香酸エステル
（ｌυｌｉｄ分としては、安息香酸アリル、安息香酸ビ
ニル等と例示できる。
Ｖ」５、ジアリルイソフタレート（以下ｉ’−ＤＡＩＰ
Ｊと略す）、ジアリルオルソフタレート（以下「ＤＡＯ
ＰＪと１１＋３ ス） 、ジアリルテレフタレートいず
れでもよい。咬た、不飽和アルコール安息香酸エステル
（ｌυｌｉｄ分としては、安息香酸アリル、安息香酸ビ
ニル等と例示できる。
上記（Ａ）成分・・・３０〜ｇ５ｗｔ、％、（乃成分／
柱又は、２ Ｊ（ｌｉ以」二・・・／Ｓ〜７ Ｑ ｗｔ
％の混合物に重合開始剤（例エバ、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート）を添加したものを注型重合によ
シ成形しでＣの発明の有機ガラスを得る。ここで、（７
！成分が３０ ｗｔ％末渦では表面硬度が不足し、（掬
成分がざ３ ｗｔ％を超えると、即ぢ（１３Ｊ成分が７
３ｗｔ％未満ではもろくなりそれぞれこの発明の目的を
達成しイ１トない。
柱又は、２ Ｊ（ｌｉ以」二・・・／Ｓ〜７ Ｑ ｗｔ
％の混合物に重合開始剤（例エバ、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート）を添加したものを注型重合によ
シ成形しでＣの発明の有機ガラスを得る。ここで、（７
！成分が３０ ｗｔ％末渦では表面硬度が不足し、（掬
成分がざ３ ｗｔ％を超えると、即ぢ（１３Ｊ成分が７
３ｗｔ％未満ではもろくなりそれぞれこの発明の目的を
達成しイ１トない。
上記のようにしてぞ↓だこの発明の有機ガラスは、後述
の実施例で示すように、高い屈折率を示し、しかも透過
率や靭性（耐衝撃性）等の諸物性にも優れている。
の実施例で示すように、高い屈折率を示し、しかも透過
率や靭性（耐衝撃性）等の諸物性にも優れている。
この耐衝撃性の増大は、−官能性の不飽和アルコール安
息香酸エステル導入することをこより、もろさの原因で
ある二官能性のジアクリルフタレートの堅固な網目構造
が部分的に切断されたものとなり１分子鎖に自由度が生
じるだめであると推定される。安息香酸アリルはジアリ
ルフタレートと同じアリル化合物でありジアリルフタレ
ートに対する相溶性に富み安息香酸エステルとして好ま
しい。
息香酸エステル導入することをこより、もろさの原因で
ある二官能性のジアクリルフタレートの堅固な網目構造
が部分的に切断されたものとなり１分子鎖に自由度が生
じるだめであると推定される。安息香酸アリルはジアリ
ルフタレートと同じアリル化合物でありジアリルフタレ
ートに対する相溶性に富み安息香酸エステルとして好ま
しい。
以下、実施例を挙げ、この発明をさらに詳細に説明する
。
。
実施例／〜ｇ、比較例／〜３
第１表の組成比の（〜成分及び（１３）成分の混合物に
３ Ｐ Ｈ几のジイソプロピルパーオキシジカーボネー
トを重合開始剤として添加混合した樹脂組成物を、第１
図に示す如きガラスモールド／、／とＩ１１脂製ガスケ
ットλ、λからなる成形型しこ充填する。この成形型を
／ ｌ、 ｈｒかけて≠０°Ｃから１００’Ｃまで昇温
させて１旧型重合し有機ガラス成形品（レンズ）を得た
。各実施例の諸物性は第２表に示す如くであり、いずれ
も高屈折率を示し、捷た他の７＋’ｉ １１４ｊ５率、
耐ｃＲｊ ：・Ｙ性等の諸物性も優れている。
３ Ｐ Ｈ几のジイソプロピルパーオキシジカーボネー
トを重合開始剤として添加混合した樹脂組成物を、第１
図に示す如きガラスモールド／、／とＩ１１脂製ガスケ
ットλ、λからなる成形型しこ充填する。この成形型を
／ ｌ、 ｈｒかけて≠０°Ｃから１００’Ｃまで昇温
させて１旧型重合し有機ガラス成形品（レンズ）を得た
。各実施例の諸物性は第２表に示す如くであり、いずれ
も高屈折率を示し、捷た他の７＋’ｉ １１４ｊ５率、
耐ｃＲｊ ：・Ｙ性等の諸物性も優れている。
なお、比１１ぐ例２は硬化せずｌ１ｌｊ形品が得られな
か−Ｉｉｊ合条件で成形したものである。
か−Ｉｉｊ合条件で成形したものである。
ソＺノ＊ ／ｌ！、’ｌｌ ′？
火力市例２で９−１４られだレンズにシリコン系のハー
ドコーディング液を浸漬法により伶布し、１００”ＣＸ
’ｌ ｌ＋ｒで加テ１：さ硬化させた。膜厚は約３μ
ｍであった。このコーティングされたレンズは密着性１
００／１００、表価硬度／７． ］、ｉ、耐ＩＵ （４
Ｓ １４ Ａ ”？ｌ’ アリ、ブラウン系染料で７０
°ＣＸ ３ （７ｍｉｎ、染色したのちもこれらの′待
１イ１ミは友らなかつた。まだ比較例３のＣ几−３７製
レンヌ°よりも彼）ｄに対する密着１生はイ・きれてい
ノｒ：、。
ドコーディング液を浸漬法により伶布し、１００”ＣＸ
’ｌ ｌ＋ｒで加テ１：さ硬化させた。膜厚は約３μ
ｍであった。このコーティングされたレンズは密着性１
００／１００、表価硬度／７． ］、ｉ、耐ＩＵ （４
Ｓ １４ Ａ ”？ｌ’ アリ、ブラウン系染料で７０
°ＣＸ ３ （７ｍｉｎ、染色したのちもこれらの′待
１イ１ミは友らなかつた。まだ比較例３のＣ几−３７製
レンヌ°よりも彼）ｄに対する密着１生はイ・きれてい
ノｒ：、。
実施例
’、：％ ノ１（ｌｉ イノ１ｊ乙で得られたレンズを
十分洗浄化したのち、約３７ｚｍのＳ ＋ ０２ 、λ
／グのＡ４？２０ｓ、λ／グのＳ ｉ ０２の川【１に
ｒ（空蒸片７した。１１４られたレンズ（・」−密着１
：ｂ ／ ００ ／ ／ ＯＯ１表面硬度７１−１、耐
擦傷性Ｓであった。寸だ、７０°Ｃの温水中に３０ ｍ
ｉｎ。
十分洗浄化したのち、約３７ｚｍのＳ ＋ ０２ 、λ
／グのＡ４？２０ｓ、λ／グのＳ ｉ ０２の川【１に
ｒ（空蒸片７した。１１４られたレンズ（・」−密着１
：ｂ ／ ００ ／ ／ ＯＯ１表面硬度７１−１、耐
擦傷性Ｓであった。寸だ、７０°Ｃの温水中に３０ ｍ
ｉｎ。
／ ００ ”Ｃの熱風中にそれぞれ３０ ｍｉｎ放置し
たが、いずれもコーチイブ１１αに何の異常も認められ
なかった。この発明の有機ガラスは無機質の被膜（こ対
しても優れた密着性を有している。
たが、いずれもコーチイブ１１αに何の異常も認められ
なかった。この発明の有機ガラスは無機質の被膜（こ対
しても優れた密着性を有している。
なお、諸物性の試験方法は、下記の通りである伊）透過
率・・・視感透過率光度計（朝日分光く株〉製、Ａ Ｓ
ＯＭ、 （’） ｌ） Ｅ Ｌ −？ ０グ）にエ
リ１国定する。
率・・・視感透過率光度計（朝日分光く株〉製、Ａ Ｓ
ＯＭ、 （’） ｌ） Ｅ Ｌ −？ ０グ）にエ
リ１国定する。
（イ） 屈折率及び分散・・・直間する二面を光学研摩
したブロックをアツベノｆＮ折旧（〈株〉アタゴ卿）に
より１国定する。
したブロックをアツベノｆＮ折旧（〈株〉アタゴ卿）に
より１国定する。
（ウノ 比重・・・２０’Ｃの純水中でのγ下刃の測定
から計算して求める。
から計算して求める。
に）表面硬度（鉛筆引掻硬度）・・・、ＩＩ８に一３グ
ＯＯに県づいて、荷重／ｋｇｆで実ｈＮｉ １）、傷の
イ゛１かない最高の鉛筆硬度で示した。
ＯＯに県づいて、荷重／ｋｇｆで実ｈＮｉ １）、傷の
イ゛１かない最高の鉛筆硬度で示した。
０フ耐擦傷＋ｑ・・・＊ｏｏｏｏのスチールウールによ
りレンズ表面をこすり、傷の入り方により下記の如＜、
）ｌモ示する。
りレンズ表面をこすり、傷の入り方により下記の如＜、
）ｌモ示する。
全く偽なしく８）、殆んど傷なしくん、少し傷が入る（
１す、傷がひどく入る（Ｃ１０ （力） ｎｊｉ、ｌ １ｄｆ７ （ｉＨＶ １′ｊ
−＝−Ｆ Ｄ Ａ （Ｆｏｏｄ ＆ Ｊ）ｒａｇ
Ａｄｍｉｎｉｓ−ｔｒａＬｉｏｎ ） Ｉ［、！、格に
従って、／ 、、２７ ｔ：ｒｙの高さ力・ら直径／ダ
９ｍｍ、重ｈｌ、／乙Ωｙの鋼球を自然落下さ拷、Ｊ’
４通ｙ、はイＩｌυイ１１〜しないものを艮、するもの
を不巨とする。
１す、傷がひどく入る（Ｃ１０ （力） ｎｊｉ、ｌ １ｄｆ７ （ｉＨＶ １′ｊ
−＝−Ｆ Ｄ Ａ （Ｆｏｏｄ ＆ Ｊ）ｒａｇ
Ａｄｍｉｎｉｓ−ｔｒａＬｉｏｎ ） Ｉ［、！、格に
従って、／ 、、２７ ｔ：ｒｙの高さ力・ら直径／ダ
９ｍｍ、重ｈｌ、／乙Ωｙの鋼球を自然落下さ拷、Ｊ’
４通ｙ、はイＩｌυイ１１〜しないものを艮、するもの
を不巨とする。
（・匂 １．鋒ｊｉ／ ＩＩＩ：・・・ＪＩ８ｉ１−０
．、、！０Ωに従って、ナイフによりブト「ｌ １０
ｏ個を作り、セロハノＩＪ〕粘７？？テープによる＜？
ｌｌＩ １％１Ｆテストを３回Ｋ・“７４すσｉし、残
った堅物のＶｔ １１のシー（をシち表示する。
．、、！０Ωに従って、ナイフによりブト「ｌ １０
ｏ個を作り、セロハノＩＪ〕粘７？？テープによる＜？
ｌｌＩ １％１Ｆテストを３回Ｋ・“７４すσｉし、残
った堅物のＶｔ １１のシー（をシち表示する。
汐） 染色１ノ１−・・・ブラウン早の染色浴で９ｏ”
ｃ×３Ｏｎ＋ｉｎγ、２１Ｌ′ｔシてのち、１３ｉＪ
ｊ２１ζ（イ）の視感透」１・力率で爬示する。
ｃ×３Ｏｎ＋ｉｎγ、２１Ｌ′ｔシてのち、１３ｉＪ
ｊ２１ζ（イ）の視感透」１・力率で爬示する。
第１表
第２表
第１図はこの発明の実施例に用いた成形型のＩＩＩ向図
である。 ｔバ １ 図 自 発 補 正 （４）許庁審査官 殿）１．１
１件の表示 昭和５７年 特Ｎ′Ｆ期１ 第１９
．！７グｇ号２、発 明の名称 光学部品用有機ガラス ３、補正をする者 小作との関係 特許出願人 ５、補正命令の日刊 昭和 年 月 １１（発送日 昭和 年 月
［」）６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。 （１）明細書の第４頁第３行の「ジアクリル」を「シア
ツル」と補正する。 （２）同第４頁第１５行の「樹脂」を削除する。 （３）同第４頁第１７行の「２．２」を「名」と補正す
る。 （４）同第５頁第１１行の「表側」を「表面」と補正す
る。 （５）同第６頁第２行のｒｌｏｏｏＣの熱風中にそれぞ
れ３０ｍ１ｎＪをｒ ト」１００℃の熱風中≦３０ｍ１
ｎＪと補正する。 （６）同第９頁第２表の物性項目の欄の「分散（Ｖ）」
を「分子Ｂ！（上）Ｊと、「染性」を「染色性」とそれ
ぞれ補正する。
である。 ｔバ １ 図 自 発 補 正 （４）許庁審査官 殿）１．１
１件の表示 昭和５７年 特Ｎ′Ｆ期１ 第１９
．！７グｇ号２、発 明の名称 光学部品用有機ガラス ３、補正をする者 小作との関係 特許出願人 ５、補正命令の日刊 昭和 年 月 １１（発送日 昭和 年 月
［」）６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。 （１）明細書の第４頁第３行の「ジアクリル」を「シア
ツル」と補正する。 （２）同第４頁第１５行の「樹脂」を削除する。 （３）同第４頁第１７行の「２．２」を「名」と補正す
る。 （４）同第５頁第１１行の「表側」を「表面」と補正す
る。 （５）同第６頁第２行のｒｌｏｏｏＣの熱風中にそれぞ
れ３０ｍ１ｎＪをｒ ト」１００℃の熱風中≦３０ｍ１
ｎＪと補正する。 （６）同第９頁第２表の物性項目の欄の「分散（Ｖ）」
を「分子Ｂ！（上）Ｊと、「染性」を「染色性」とそれ
ぞれ補正する。
Claims (1)
- ジアリルフグレートと／種又０まノ種以上の不飽和アル
コール安、１コ１、香１段ニスデルとを共重合させてｔ
）られる光！”ｉ： ｔ’ｉ１ｓ品用有機ガヲヌ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19274882A JPS5981318A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 光学部品用有機ガラス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19274882A JPS5981318A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 光学部品用有機ガラス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5981318A true JPS5981318A (ja) | 1984-05-11 |
Family
ID=16296392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19274882A Pending JPS5981318A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 光学部品用有機ガラス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5981318A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2561397A1 (fr) * | 1984-03-19 | 1985-09-20 | Ito Optical Ind Co Ltd | Verre organique pour la realisation d'elements optiques |
| US4745168A (en) * | 1984-01-27 | 1988-05-17 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Plastic lens and method of manufacturing thereof |
| US5051488A (en) * | 1989-04-12 | 1991-09-24 | Daiso Co., Ltd. | Organic glass with high refractive index |
| CN102532825A (zh) * | 2011-12-14 | 2012-07-04 | 江苏可奥熙光学材料科技有限公司 | 一种高稳定性树脂单体的制备方法 |
-
1982
- 1982-11-02 JP JP19274882A patent/JPS5981318A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4745168A (en) * | 1984-01-27 | 1988-05-17 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Plastic lens and method of manufacturing thereof |
| FR2561397A1 (fr) * | 1984-03-19 | 1985-09-20 | Ito Optical Ind Co Ltd | Verre organique pour la realisation d'elements optiques |
| US5051488A (en) * | 1989-04-12 | 1991-09-24 | Daiso Co., Ltd. | Organic glass with high refractive index |
| CN102532825A (zh) * | 2011-12-14 | 2012-07-04 | 江苏可奥熙光学材料科技有限公司 | 一种高稳定性树脂单体的制备方法 |
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