JPS5970671A - アリ−ルカルボスチリル誘導体 - Google Patents
アリ−ルカルボスチリル誘導体Info
- Publication number
- JPS5970671A JPS5970671A JP57182607A JP18260782A JPS5970671A JP S5970671 A JPS5970671 A JP S5970671A JP 57182607 A JP57182607 A JP 57182607A JP 18260782 A JP18260782 A JP 18260782A JP S5970671 A JPS5970671 A JP S5970671A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- methyl
- reaction
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルボスチリル誘導体に関し、特にｌ−位にア
リール基ｒ有し、６−位にヒドロキシ基、アルコキシ基
又はアルキルアミノ基ｒ有するアリールカルボスチリル
誘導体に関する〇 カルボスチリル、ジヒドロカルボスチリル及びその誘導
体は医薬、農薬、染料、添加剤などの目的で最近注目を
あびている化合物である。
リール基ｒ有し、６−位にヒドロキシ基、アルコキシ基
又はアルキルアミノ基ｒ有するアリールカルボスチリル
誘導体に関する〇 カルボスチリル、ジヒドロカルボスチリル及びその誘導
体は医薬、農薬、染料、添加剤などの目的で最近注目を
あびている化合物である。
たとえば、特開昭５μｍ７０．１１２号、同！弘−タｏ
、ｉｔＪ号、同ｊ、ｔ−３３、０／ ５’号、Ｊ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅｍ、、ｔｌｓ ２６１！（／り１０）、Ｊ
、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、、／７ ／
コｌｊ（／り♂Ｏ）米国特許３２か１００などに応用例
が開示されている。
、ｉｔＪ号、同ｊ、ｔ−３３、０／ ５’号、Ｊ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅｍ、、ｔｌｓ ２６１！（／り１０）、Ｊ
、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ、、／７ ／
コｌｊ（／り♂Ｏ）米国特許３２か１００などに応用例
が開示されている。
本発明の化合物はｌ−位にアリール基ｒ有するカルボス
チリルおよびジヒドロカルボスチリルの誘導体に関する
ものであり、前述の用途の他還元剤、フルオラン化合物
用原料、酸化防止剤、写真用現像薬の中間体、各種添加
剤等として有用な化合物である。特に化学工業界におい
て主要な原拐料であるｐ−アミノフェノール又はアニシ
ジンから少ない工程でしたも好収率で得られるという利
点を有するものである。
チリルおよびジヒドロカルボスチリルの誘導体に関する
ものであり、前述の用途の他還元剤、フルオラン化合物
用原料、酸化防止剤、写真用現像薬の中間体、各種添加
剤等として有用な化合物である。特に化学工業界におい
て主要な原拐料であるｐ−アミノフェノール又はアニシ
ジンから少ない工程でしたも好収率で得られるという利
点を有するものである。
カルボスチリル２Ｋｎｏｒｒ法などｔはじめとする各種
の反応で合成することは知られておシ、カルボスチリル
の還元反応によシ対応するジヒドロ体を得ることも既に
詳細に検討されている。
の反応で合成することは知られておシ、カルボスチリル
の還元反応によシ対応するジヒドロ体を得ることも既に
詳細に検討されている。
本発明に係るカルボスチリル誘導体は、下記一般式（１
）で表わされる。
）で表わされる。
Ａｒ
は６’ｒ：ｓＡｒは芳香環ケ表わす。
上記一般式（１）で表わされる了り−ルカルボスチリル
誘導体の中、下記一般式（ＩＩ）ｔたは（Ｉ［）で表わ
されるものが好ましい。
誘導体の中、下記一般式（ＩＩ）ｔたは（Ｉ［）で表わ
されるものが好ましい。
Ａｒ
上式中、Ｒは水素原子、アルキル基又はアラルキル基、
Ｘは一〇−又は−Ｎ−１Ａｒは芳香環？表わす。
Ｘは一〇−又は−Ｎ−１Ａｒは芳香環？表わす。
本発明のｌ−位にアリール基、を−位にオキシ基、アル
コキシ基、又はアルキルアミノ基【有する化合物は次の
方法によって合成される。ｍｇ−位にアルコキシ基ｒも
つジヒドロ体については、対応するアルコキシジヒドロ
カルボスチリルに、銅化合物、炭酸加里又は炭酸曹達な
ど？触媒としてアリールハライド好しくは沃化物又は臭
化物ｒ、場合に工ってはジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの極性溶媒の共存下にｌ！ＯｏＣ乃
至λＪｊ０Ｃに、ぴ！分間ないし３．２時間和度反応さ
せることによって合成される。
コキシ基、又はアルキルアミノ基【有する化合物は次の
方法によって合成される。ｍｇ−位にアルコキシ基ｒも
つジヒドロ体については、対応するアルコキシジヒドロ
カルボスチリルに、銅化合物、炭酸加里又は炭酸曹達な
ど？触媒としてアリールハライド好しくは沃化物又は臭
化物ｒ、場合に工ってはジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンなどの極性溶媒の共存下にｌ！ＯｏＣ乃
至λＪｊ０Ｃに、ぴ！分間ないし３．２時間和度反応さ
せることによって合成される。
又、この際にアルコキシ基のアルキル部分はこの反応に
全く関与しない。それで本発明においてアルコキシ基の
アルキルとしては特に限定さるべきものではないが炭素
原子数ｒ以下の、たとえばベンジル、コーエチルヘキシ
ル、シクロヘキシル、５ｅｃ−アミル、ブチル、プロピ
ル、エチル、メチル基等が用いられる。工業用原材料と
しての入手の容易さ、原料コスト、生成する化合物の結
晶性に伴うハンドリングの容易さなどの点から、エチル
、メチル基などは特に好都合である。
全く関与しない。それで本発明においてアルコキシ基の
アルキルとしては特に限定さるべきものではないが炭素
原子数ｒ以下の、たとえばベンジル、コーエチルヘキシ
ル、シクロヘキシル、５ｅｃ−アミル、ブチル、プロピ
ル、エチル、メチル基等が用いられる。工業用原材料と
しての入手の容易さ、原料コスト、生成する化合物の結
晶性に伴うハンドリングの容易さなどの点から、エチル
、メチル基などは特に好都合である。
アリールハライドとアニリンとの反応は良く知なておシ
、ハライド化合物が無置換のものないし置換、たとえば
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロなど？複数個
有しているものでも円滑に反応が進むことが確められて
いる。特に本発明に於てはアミン基の部分がアシルアミ
ノ体の形になって、アリールハライドとの反応に対して
活性化されておシ、通常のアニリンとアリールハライド
との反応よシも温和な条件下に円滑に反応が進行する利
点ｒ有する。
、ハライド化合物が無置換のものないし置換、たとえば
ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロなど？複数個
有しているものでも円滑に反応が進むことが確められて
いる。特に本発明に於てはアミン基の部分がアシルアミ
ノ体の形になって、アリールハライドとの反応に対して
活性化されておシ、通常のアニリンとアリールハライド
との反応よシも温和な条件下に円滑に反応が進行する利
点ｒ有する。
従って、Ａｒ基として特に制約されるものではなく、ベ
ンゼン環、ナフタレン環、複素環など勿有するものが用
いられる。置換基？もつ場合には、ハロゲン原子、（特
に塩素原子）、メチル、エチル、トリフルオロメチルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基などの／個以上ｒ有
していてもよい。具体的な骨格としては、λ、６−ジク
ａルフェニル、＋２１６−ジクロル−メチルフェニル、
Ｊ−）！Ｊフルオロメチルフェニル、ｇ−クロルフェニ
ル、弘−エチルフェニル、弘−メトキシフエ＝ル１．２
、４１−’）クロルフェニル、３−ニトロフェニル、
弘−ニトロフェニルなどベンゼン項忙有するものがあげ
られる。これらの臭化物ないし沃化物については知られ
ておシ、原料ｒ容易に入手できる。
ンゼン環、ナフタレン環、複素環など勿有するものが用
いられる。置換基？もつ場合には、ハロゲン原子、（特
に塩素原子）、メチル、エチル、トリフルオロメチルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ
基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基などの／個以上ｒ有
していてもよい。具体的な骨格としては、λ、６−ジク
ａルフェニル、＋２１６−ジクロル−メチルフェニル、
Ｊ−）！Ｊフルオロメチルフェニル、ｇ−クロルフェニ
ル、弘−エチルフェニル、弘−メトキシフエ＝ル１．２
、４１−’）クロルフェニル、３−ニトロフェニル、
弘−ニトロフェニルなどベンゼン項忙有するものがあげ
られる。これらの臭化物ないし沃化物については知られ
ておシ、原料ｒ容易に入手できる。
（２） ６−位にアルコキシ基ｒもつメチルカルボス
チリルについても、前述と同様な合成法が適用される。
チリルについても、前述と同様な合成法が適用される。
なお、この化合物は窒素原子を含む６負環の部分が、λ
−オキシピリジン誘導体であシ、エーテルを与えると考
えられる。が、生成物？解析したところ、主反応は予想
と異って窒素原子上で進行していることが確認されたも
のである。
−オキシピリジン誘導体であシ、エーテルを与えると考
えられる。が、生成物？解析したところ、主反応は予想
と異って窒素原子上で進行していることが確認されたも
のである。
（３）６−位にオキシ基？もつカルボスチリル誘導体は
、対応するアルコキシ化会物才、ノ・ロゲン化アルミ、
ハロゲン化ホウ素、アミンなどで加水分解することによ
って得られる。
、対応するアルコキシ化会物才、ノ・ロゲン化アルミ、
ハロゲン化ホウ素、アミンなどで加水分解することによ
って得られる。
（４）６−位にアルキルアミノ基？有する化合物は、６
−位にオキシ基？もつ化合物のアミン化合物との置換反
応によって合成される。フェノール性水酸基のアミン化
付物毒の変換については既にＢｕｃｈｅｒｅｒ反応など
として古くからよく知られている。又、フェノール注水
酸基ンもつ化合物とアミンとの反応においては、必要に
よシ、塩化亜鉛、硫酸２ルフアニル酸、塩化力ルシュウ
ム、沃素などの触媒が併用されることも知られている。
−位にオキシ基？もつ化合物のアミン化合物との置換反
応によって合成される。フェノール性水酸基のアミン化
付物毒の変換については既にＢｕｃｈｅｒｅｒ反応など
として古くからよく知られている。又、フェノール注水
酸基ンもつ化合物とアミンとの反応においては、必要に
よシ、塩化亜鉛、硫酸２ルフアニル酸、塩化力ルシュウ
ム、沃素などの触媒が併用されることも知られている。
本発明の化合物の合成にあたっても、これら従来公知の
手法が巧みに応用できる。アルキルアミノ基のアルキル
基の部分としては、先に（１）で述べた炭素原子数を以
下の基ｒもつ骨格が有効である。
手法が巧みに応用できる。アルキルアミノ基のアルキル
基の部分としては、先に（１）で述べた炭素原子数を以
下の基ｒもつ骨格が有効である。
上述の合成法は、−例ｒ示したものであり、（１）ヒド
ロキシ基才もっ化合物を分成したのちアリールＭｋ導入
してもよいし、（２１アリールカルボスチリル？得グヒ
のち、ニッケル、バラジュウム、鉄、コバルト、白金な
どの触媒で還元してジヒドロ体に誘導することなどの方
法も適用できる。
ロキシ基才もっ化合物を分成したのちアリールＭｋ導入
してもよいし、（２１アリールカルボスチリル？得グヒ
のち、ニッケル、バラジュウム、鉄、コバルト、白金な
どの触媒で還元してジヒドロ体に誘導することなどの方
法も適用できる。
前述の一般式においてｎはμ又は６ｒ表わし、特にμｍ
メチルのカルボスチリル誘導体が、合成の容易さ、結晶
性に伴うハンドリングの簡便さなどから、３−メチルの
カルボスチリル誘導体に比して有オリである。
メチルのカルボスチリル誘導体が、合成の容易さ、結晶
性に伴うハンドリングの簡便さなどから、３−メチルの
カルボスチリル誘導体に比して有オリである。
以下に実施例？あげて詳述する≦′
実施例
〃λきまぜ機、還流冷却管のついた）２スコに、弘−メ
チル−Ａ−メトキシ−３，４Ａ−ジヒドロカルボスチリ
ル／６ｖ１沃度ベンゼンコｊｒｎｌ、）Ｒｅ加里１３．
−ｔｙ及び銅ａＱ、≠２ｒ秤りとる。かきまぜながら／
ｙ １１７．．２３ ｏ ０ＣＫ４ｔＱｒｋｓ’ｊ保
ＲＬ、、熱時に漣過する。Ｆ液？放置するとｌ−フェニ
ル−μｍメチル−６−メドキシー３．弘−ジヒドロカル
ボスチリルが結晶となって析出してくる。融点２！〜６
°Ｃ（リグロインから再結晶）分子量２ｂ７２ｂ７（
、収率ｒｊ％ 実施例２ 内容積−２００ｍｌのオートクレーブに／−フェニル−
ｌ−メチル−６−メドキシー３１μｍジヒドロカルボス
チリルコｏ１ブチルアミンよ。ｍｌｋ秤りとつ／ζ。窒
素ガス置換し１このち、かきまぜながらコロ００（：に
７５時間保持した。室温になるまで放冷すると結晶が析
出してくる６融点ｌりｓ Ｏ（’（メタノール刀・ら再
結晶）、分子ｉ２ｊｊ（Ｍｓ）収率６０％、 元素分析値係 炭素 水素 窒素 計算値 ７．ｆ、１７ ｊ、り７ ｊ、！２実測
値 ７ｊ、り弘 ！、１６ ！、Ｊにこレラの結果
から７−フェニル−弘−メチル−６−オキシ−３，弘−
ジヒドロカルボスチリルが生成していることが確認され
た。父、この化合物は、対応するアルコキシ体〒１メチ
レンクロライド忙溶媒として３臭化ホウ素で処理するこ
とによっても合成できる。
チル−Ａ−メトキシ−３，４Ａ−ジヒドロカルボスチリ
ル／６ｖ１沃度ベンゼンコｊｒｎｌ、）Ｒｅ加里１３．
−ｔｙ及び銅ａＱ、≠２ｒ秤りとる。かきまぜながら／
ｙ １１７．．２３ ｏ ０ＣＫ４ｔＱｒｋｓ’ｊ保
ＲＬ、、熱時に漣過する。Ｆ液？放置するとｌ−フェニ
ル−μｍメチル−６−メドキシー３．弘−ジヒドロカル
ボスチリルが結晶となって析出してくる。融点２！〜６
°Ｃ（リグロインから再結晶）分子量２ｂ７２ｂ７（
、収率ｒｊ％ 実施例２ 内容積−２００ｍｌのオートクレーブに／−フェニル−
ｌ−メチル−６−メドキシー３１μｍジヒドロカルボス
チリルコｏ１ブチルアミンよ。ｍｌｋ秤りとつ／ζ。窒
素ガス置換し１このち、かきまぜながらコロ００（：に
７５時間保持した。室温になるまで放冷すると結晶が析
出してくる６融点ｌりｓ Ｏ（’（メタノール刀・ら再
結晶）、分子ｉ２ｊｊ（Ｍｓ）収率６０％、 元素分析値係 炭素 水素 窒素 計算値 ７．ｆ、１７ ｊ、り７ ｊ、！２実測
値 ７ｊ、り弘 ！、１６ ！、Ｊにこレラの結果
から７−フェニル−弘−メチル−６−オキシ−３，弘−
ジヒドロカルボスチリルが生成していることが確認され
た。父、この化合物は、対応するアルコキシ体〒１メチ
レンクロライド忙溶媒として３臭化ホウ素で処理するこ
とによっても合成できる。
実施例３
実施例コで得た反応混合物から、７〜フェニル−ｌ−メ
チル−乙−オキシ−ｊ、４（−ジヒドロカルホスｆ ！
Ｊ ルｋＰ別した。クロロホルム−アセトンを用いてシ
リカゲル２担体としたクロマトグラフによシ留出液葡分
取し、減圧下に溶媒忙除去してＭ［すると融点Ｐμ−２
６，ｊ″ｃ（エチルエーテルから再結晶可能〕の結晶が
析出した。収量コ ７ 分子量３ｏｒ（ＭＳ） 元素分析値％ 炭素 水素 窒素 実測値 ７７、ｊタ ７．Ｉｕ タ、ｏｒ計算値
７７．５’／ ７．１６ タ、／／これらの結果
及びＮＭ几に用いた解析〃）ら生成物はｌ−フェニル−
ｑ−メチル−６−７”チルアミノ−３，弘−ジヒドロカ
ルボスチリルであることが判明した０この化＆物は、実
施例コで単離されたフェノール化合物のアミンとの反応
によって生成したものである。こうして得られたフェノ
ール性水酸基又は活性アミン基ｒもつ化合物は、反応性
が高く、アルキル、アラルキル又はアリールハブ ライド、酸クロライド、エポキシ化合物、ジケヂン、エ
チレンカーボナート、イソシアナート、芳香族又は脂肪
族アミン類などと容易に反応し、エーテル、エステル、
ウレタン、アミン、アミド、ウレア等に誘導する事がで
きる。
チル−乙−オキシ−ｊ、４（−ジヒドロカルホスｆ ！
Ｊ ルｋＰ別した。クロロホルム−アセトンを用いてシ
リカゲル２担体としたクロマトグラフによシ留出液葡分
取し、減圧下に溶媒忙除去してＭ［すると融点Ｐμ−２
６，ｊ″ｃ（エチルエーテルから再結晶可能〕の結晶が
析出した。収量コ ７ 分子量３ｏｒ（ＭＳ） 元素分析値％ 炭素 水素 窒素 実測値 ７７、ｊタ ７．Ｉｕ タ、ｏｒ計算値
７７．５’／ ７．１６ タ、／／これらの結果
及びＮＭ几に用いた解析〃）ら生成物はｌ−フェニル−
ｑ−メチル−６−７”チルアミノ−３，弘−ジヒドロカ
ルボスチリルであることが判明した０この化＆物は、実
施例コで単離されたフェノール化合物のアミンとの反応
によって生成したものである。こうして得られたフェノ
ール性水酸基又は活性アミン基ｒもつ化合物は、反応性
が高く、アルキル、アラルキル又はアリールハブ ライド、酸クロライド、エポキシ化合物、ジケヂン、エ
チレンカーボナート、イソシアナート、芳香族又は脂肪
族アミン類などと容易に反応し、エーテル、エステル、
ウレタン、アミン、アミド、ウレア等に誘導する事がで
きる。
実施例４
実施例１と同様な反応？弘−メチルー６−メドキシカル
ボスチリルｒ用いて行った。反応Ｐ、了後後放置ると全
体が固化する。
ボスチリルｒ用いて行った。反応Ｐ、了後後放置ると全
体が固化する。
エーテルケ溶媒として抽出を行うと結晶が析出してくる
。融点タターｉｏｏ ０ｃ、分子量−６ｊ（Ｍ８ ） 元素分析値チ 炭素 水素 窒素 計算値 ７６．９６ ！、７０ ｔ、コを実測値
’ｙｔ、、ｒｉ ｒ、ｊｉ ｓ、３゜この化合
物はｌ−フェニル−μｍメチル−６−メドキシカルボス
チリルで４．６゜
。融点タターｉｏｏ ０ｃ、分子量−６ｊ（Ｍ８ ） 元素分析値チ 炭素 水素 窒素 計算値 ７６．９６ ！、７０ ｔ、コを実測値
’ｙｔ、、ｒｉ ｒ、ｊｉ ｓ、３゜この化合
物はｌ−フェニル−μｍメチル−６−メドキシカルボス
チリルで４．６゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（Ｉ）で表わされるアリールカルボスチリル
誘導体 ｒ 上式中、Ｒは水素原子、アルキル基又はアラルキル基、
Ｘは一〇−又ｆｌ−Ｎ−１ｎはμ又は４ 、 Ａ １は
芳香環勿表わすＯ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57182607A JPS5970671A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | アリ−ルカルボスチリル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57182607A JPS5970671A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | アリ−ルカルボスチリル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970671A true JPS5970671A (ja) | 1984-04-21 |
Family
ID=16121242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57182607A Pending JPS5970671A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | アリ−ルカルボスチリル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970671A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03173870A (ja) * | 1989-02-10 | 1991-07-29 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | カルボスチリル誘導体 |
| US5244898A (en) * | 1991-04-19 | 1993-09-14 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzoheterocyclic compounds |
| US5436254A (en) * | 1989-02-10 | 1995-07-25 | Otsuka Pharmaceutical Company, Ltd. | Carbostyril derivatives |
-
1982
- 1982-10-18 JP JP57182607A patent/JPS5970671A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03173870A (ja) * | 1989-02-10 | 1991-07-29 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | カルボスチリル誘導体 |
| US5436254A (en) * | 1989-02-10 | 1995-07-25 | Otsuka Pharmaceutical Company, Ltd. | Carbostyril derivatives |
| US5652247A (en) * | 1989-02-10 | 1997-07-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd | Carbostyril derivatives |
| US5244898A (en) * | 1991-04-19 | 1993-09-14 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzoheterocyclic compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3081339A (en) | Derivatives of nitro and amino aralkylene thio-hydroquinone-o, o'-diacetate and preparation thereof | |
| JPS5970671A (ja) | アリ−ルカルボスチリル誘導体 | |
| JPS63201149A (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−ヘキサフルオルプロパンの反応生成物の製造方法並びにそれの新規誘導体 | |
| JP2684409B2 (ja) | シアノ基および／またはハロゲン原子で置換されたアニリン類の製造方法およびその製造のために使用される化合物 | |
| US5183903A (en) | Urea fusion process for the synthesis of 3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides | |
| US7282610B2 (en) | Method of producing aromatic amine compound having alkylthio group | |
| US3903108A (en) | Production of 2-arylindoles | |
| JPH0451545B2 (ja) | ||
| JPS6160673A (ja) | グアニジノチアゾ−ル誘導体の製造法 | |
| JPS5929666A (ja) | ジヒドロカルボスチリル誘導体及びその製造方法 | |
| JPS59137429A (ja) | 核ハロゲン化３−フルオロトルエン類とその製造方法 | |
| JP4381524B2 (ja) | 核置換アニリン化合物の製造方法 | |
| JP2686947B2 (ja) | ２−（フェニルウレイド）アミノフェノール類の製造方法 | |
| US4360464A (en) | Process for production of 1-aryloxy-aminopropane derivatives | |
| JPS617251A (ja) | アミノ基及び／又は水酸基を有する芳香族チオシアノ化合物の製造方法 | |
| EP0127417B1 (en) | Process for preparing 1-dimethylaminomethyl-triazolobenzodiazepines | |
| JPH06199808A (ja) | ５−シクロヘキシルメチルヒダントイン誘導体の製造方法およびその製造中間体 | |
| JPS596865B2 (ja) | ５−（（２− ハロゲノ −１− ヒドロキシ ） アルキル ） カルボスチリルユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPH0789926A (ja) | 尿素類又はセミカルバジド類の製造法 | |
| JPH02244A (ja) | アミノフェノールエーテルの製造方法 | |
| JP2871778B2 (ja) | ５―アリールヒダントインの製造方法 | |
| JPS6126902B2 (ja) | ||
| JPS6248667A (ja) | チオカルバメ−ト誘導体の製造法 | |
| JPH0368571A (ja) | Ｎ―置換２、４、６―トリイミノトリアジン誘導体の製造方法 | |
| JPH05255336A (ja) | 環状イミダゾール化合物及びその合成方法 |