JPS5955842A - ジアルキルベンゼンジヒドロペルオキシドの二価フエノ−ルへの転位方法 - Google Patents
ジアルキルベンゼンジヒドロペルオキシドの二価フエノ−ルへの転位方法Info
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- JPS5955842A JPS5955842A JP58150911A JP15091183A JPS5955842A JP S5955842 A JPS5955842 A JP S5955842A JP 58150911 A JP58150911 A JP 58150911A JP 15091183 A JP15091183 A JP 15091183A JP S5955842 A JPS5955842 A JP S5955842A
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- JP
- Japan
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- ketone
- acid
- water
- soluble organic
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジイソゾロビルベンゼンジヒドロＲルオギシ）
・ゝをヒトゝロキノンーやレゾルシンのような二価フェ
ノールに転位するための改良方法に関するものであり、
そλｔによりその複合反応生成物から二価フェノールを
分離回収するその後の工程にお１０てエマルジョンの形
成を４：ｌｌｉ除するものである。
・ゝをヒトゝロキノンーやレゾルシンのような二価フェ
ノールに転位するための改良方法に関するものであり、
そλｔによりその複合反応生成物から二価フェノールを
分離回収するその後の工程にお１０てエマルジョンの形
成を４：ｌｌｉ除するものである。
ジアルキルベンゼン類を対応するジアルキルベンゼンジ
ヒドロ深ルオキシトゝに酸化し、そのジヒドロペルオキ
シドを対応する二価フェノールに転位することは知られ
ている。例えば、タナ力等による米国特許第４０４９７
２３号明細書、およびＪ、 Ｅｗｅｒｓ、 Ｈ，Ｗ、
ＶｏｇｅｓおよびＣｒｌＭａｌｅｃｋによるパヒト９０
キノ／の製造方法″と題する論文（Ｅ ｒｄｏｅＩＫｏ
ｈｌｅ Ｅｒｄｇ４ｓ 、 Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍ、Ｂｒ
、 Ｃｈｅｍ、’、 Ｖｏｌ、 ２３Ｎｏ、１．１９７
！５’−ＩＥ、 ６４ページから）を参照されたい。
ヒドロ深ルオキシトゝに酸化し、そのジヒドロペルオキ
シドを対応する二価フェノールに転位することは知られ
ている。例えば、タナ力等による米国特許第４０４９７
２３号明細書、およびＪ、 Ｅｗｅｒｓ、 Ｈ，Ｗ、
ＶｏｇｅｓおよびＣｒｌＭａｌｅｃｋによるパヒト９０
キノ／の製造方法″と題する論文（Ｅ ｒｄｏｅＩＫｏ
ｈｌｅ Ｅｒｄｇ４ｓ 、 Ｐｅｔｒｏｃｈｅｍ、Ｂｒ
、 Ｃｈｅｍ、’、 Ｖｏｌ、 ２３Ｎｏ、１．１９７
！５’−ＩＥ、 ６４ページから）を参照されたい。
例えハ、ハラ−ジイソプロ上０ルベンゼンジヒｌ−Ｓ口
にルオキシトゝのヒトゝロキノンへの転位反応は、メチ
ルイソブチルケトン中で酸触媒を用いてのパラ−ジイソ
プロピルベンゼンジヒドロ４ルオキシトゝの酸−開裂に
より達成される（ Ｈｏｃｈ分解）。転位反応の前に、
そのパラ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロはルオキシ
ト９はパラ−ジイソプロピルにンゼンの酸化反応による
副生物と複合混合物の状態で存在している。ヒト９０キ
ノン転位反応の間中存在しているそのような副生物およ
びケトン溶媒からその後回収さ」ｔなければならない。
にルオキシトゝのヒトゝロキノンへの転位反応は、メチ
ルイソブチルケトン中で酸触媒を用いてのパラ−ジイソ
プロピルベンゼンジヒドロ４ルオキシトゝの酸−開裂に
より達成される（ Ｈｏｃｈ分解）。転位反応の前に、
そのパラ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロはルオキシ
ト９はパラ−ジイソプロピルにンゼンの酸化反応による
副生物と複合混合物の状態で存在している。ヒト９０キ
ノン転位反応の間中存在しているそのような副生物およ
びケトン溶媒からその後回収さ」ｔなければならない。
タナ力等による米国特許第４０／１１９７２６号明細書
中に論じられるごとく、副生物どケトン溶媒からヒドロ
キノ／を分離するだめの各種の方法が提案さり、（いる
。水が存在しているぞ」ｔらの方法において、例外なく
エマルジョンが形成され、このことはその分ＪＩＦ操作
を非常に困難なものとし、しかも時間と費用がかかるも
のとしている。、タナ力等により開示さ、ｌｔた方法は
、分離工程中に水の使用を排除するが、ヒドロキノン含
有転位生成物に多用・の芳香族炭化水素を添加する点で
不利である。
中に論じられるごとく、副生物どケトン溶媒からヒドロ
キノ／を分離するだめの各種の方法が提案さり、（いる
。水が存在しているぞ」ｔらの方法において、例外なく
エマルジョンが形成され、このことはその分ＪＩＦ操作
を非常に困難なものとし、しかも時間と費用がかかるも
のとしている。、タナ力等により開示さ、ｌｔた方法は
、分離工程中に水の使用を排除するが、ヒドロキノン含
有転位生成物に多用・の芳香族炭化水素を添加する点で
不利である。
その芳香族炭化水素そｈ自体はその後回収されなけＡし
ばならず、このことはさらに処理上の間）ηをもたらし
ている・・ 発明の概−要 我々はケトン溶媒中のジイソプロビルベンゼンジヒピロ
ーηルオキシ１−゛の酸触媒転位反応により生ずる複合
混合物からヒト゛ロキノンやレゾルシンのような二価フ
ェノールを分離する間中、そのジインプロピルベンゼン
ジヒト９０にルオキシｂＳ含有ｍ合物に酸を添加する前
に転位反応で使用する酸に適当な水溶性有機溶媒を加え
ることによりエマルジョンの形成が排除され得るという
ことを見い出した。
ばならず、このことはさらに処理上の間）ηをもたらし
ている・・ 発明の概−要 我々はケトン溶媒中のジイソプロビルベンゼンジヒピロ
ーηルオキシ１−゛の酸触媒転位反応により生ずる複合
混合物からヒト゛ロキノンやレゾルシンのような二価フ
ェノールを分離する間中、そのジインプロピルベンゼン
ジヒト９０にルオキシｂＳ含有ｍ合物に酸を添加する前
に転位反応で使用する酸に適当な水溶性有機溶媒を加え
ることによりエマルジョンの形成が排除され得るという
ことを見い出した。
こうして、その最も広義の見地からすると、本発明はジ
アルキル×ンゼンジヒト８０投ルオキシトゝの二価フェ
ノールへの転位方法において適当な水溶性有機溶媒中に
溶解した酸を添加することを包含するものである。
アルキル×ンゼンジヒト８０投ルオキシトゝの二価フェ
ノールへの転位方法において適当な水溶性有機溶媒中に
溶解した酸を添加することを包含するものである。
従って、複合転位生成物から二価フェノールを分離回収
するその後の工程においてエマルジョンの形成を排除す
ることによる、ジアルキルベンゼン類ヒ）・９０啄ルオ
キシト９を二価フェノールに転位するための改良方法を
提供することが本発明の一つの目的である。
するその後の工程においてエマルジョンの形成を排除す
ることによる、ジアルキルベンゼン類ヒ）・９０啄ルオ
キシト９を二価フェノールに転位するための改良方法を
提供することが本発明の一つの目的である。
本発明のもう一つの目的はケトンのような溶媒中でのジ
インプロピルベンゼンの酸化生成物の酸−開裂により得
られた二価フェノールを分離回収する間中エマルジョン
の形成を排除する方法を提供することでおる。
インプロピルベンゼンの酸化生成物の酸−開裂により得
られた二価フェノールを分離回収する間中エマルジョン
の形成を排除する方法を提供することでおる。
本発明のさらにもう一つの目的は溶媒中でのジイソプロ
ピルベンビンの酸化生成物の酸−開裂により得られた複
合混合物から高収率でヒドロキノンのよりな二価フェノ
ールを分離するための改良方法を提供（−ることである
。
ピルベンビンの酸化生成物の酸−開裂により得られた複
合混合物から高収率でヒドロキノンのよりな二価フェノ
ールを分離するための改良方法を提供（−ることである
。
本発明のこれらの目的および他の目的は添付の特許請求
の範囲および以下の記述を読むにつれて当業者には明白
なものとなるであろう。
の範囲および以下の記述を読むにつれて当業者には明白
なものとなるであろう。
発明の開示
本発明はパラージイソプロビルベンゼンジヒ１、゛ロ浸
ルオキシトゝを転位させてヒト９０キノンを生ずること
に関して特に記述さ」しるものであるが、例えばｍ−ジ
イソプロピルベンゼンジヒト９０はルオキシト゛からの
レゾルシンの製造のように他の二価フェノール類の製造
にも等しく適用できるということを狸解゛Ｊべきである
。
ルオキシトゝを転位させてヒト９０キノンを生ずること
に関して特に記述さ」しるものであるが、例えばｍ−ジ
イソプロピルベンゼンジヒト９０はルオキシト゛からの
レゾルシンの製造のように他の二価フェノール類の製造
にも等しく適用できるということを狸解゛Ｊべきである
。
メタ−および・♀ラージイソプロピルベンゼンのような
ジ′アルキルベンゼン類をメクーおよびパラージインプ
ロピルベンゼンジヒトゝ口ｇルオキシト９に酸化するた
めの方法は当該技術において公知であり、そして本発明
方法の出発物質であるレインプロピル×ンゼンジヒトゝ
口はルオキシビ含有複合混合物はこれらの既知方法によ
り得ることができる。
ジ′アルキルベンゼン類をメクーおよびパラージインプ
ロピルベンゼンジヒトゝ口ｇルオキシト９に酸化するた
めの方法は当該技術において公知であり、そして本発明
方法の出発物質であるレインプロピル×ンゼンジヒトゝ
口はルオキシビ含有複合混合物はこれらの既知方法によ
り得ることができる。
さら（Ｃ１そのような複合混合物中のジインブロヒ０ル
ベンゼンジヒト９０にルオキシト８をケトン溶媒の存在
下に酸触媒を用いて二価フェノールに酸−開裂する方法
もまた公知である。例えば、ジイソプロピルベンゼンの
酸化生成物は酸含有触媒（例えば、硫酸、過塩素酸、燐
酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸捷たはＨ十−型のカチオン
交換樹脂）の存在下に直接開裂される。酸−開裂のため
に使用されるケトン溶媒としてはメチルイソブチルケト
ン（ＭよりＫ）が最も適当である。転位反応生成物から
低沸点部分を蒸留する工程で使用される芳香族炭化水素
類はケトン溶媒と共に溶媒として使用することができる
。。
ベンゼンジヒト９０にルオキシト８をケトン溶媒の存在
下に酸触媒を用いて二価フェノールに酸−開裂する方法
もまた公知である。例えば、ジイソプロピルベンゼンの
酸化生成物は酸含有触媒（例えば、硫酸、過塩素酸、燐
酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸捷たはＨ十−型のカチオン
交換樹脂）の存在下に直接開裂される。酸−開裂のため
に使用されるケトン溶媒としてはメチルイソブチルケト
ン（ＭよりＫ）が最も適当である。転位反応生成物から
低沸点部分を蒸留する工程で使用される芳香族炭化水素
類はケトン溶媒と共に溶媒として使用することができる
。。
パラ−ジイソプロピルベンゼンジヒドロはルオキシト８
の連続転位反応のための満足できる方法はある反応条件
を維持することにより達成される。
の連続転位反応のための満足できる方法はある反応条件
を維持することにより達成される。
水含量が多すぎると転位反応時間が長くなりかつヒト５
０キノンの収量が少なくなる。硫酸濃度が高すぎたりあ
るいは温度が高すぎるとヒト５０キノンの収量が少なく
なる。硫酸濃度が低すぎたりあるいは温度が低ずぎだと
転位反応時間が長くなる。
０キノンの収量が少なくなる。硫酸濃度が高すぎたりあ
るいは温度が高すぎるとヒト５０キノンの収量が少なく
なる。硫酸濃度が低すぎたりあるいは温度が低ずぎだと
転位反応時間が長くなる。
転位反応器に加えられる溶液は６〜７％σル？ラージイ
ソプロビルゾロゼンジヒト９０はルオキシト９の最低濃
度を有するものでなければならず、さもないと転位反応
時間が長くなりすぎたり収量が減少する１、先に引用し
たＪ、 Ｅｗｅｖｓ等による論文で有利であるとさ」七
た条件は次の通りである：転位反応器中の１４２０濃度
〜０．２屯駄％転位反応器中のＨ２ＳＯ４９度 ０
１５〜０．２．５取部％転位反応温度 ５
０〜５５′Ｃパラ−ジイン７°口１イルベンゼン ジヒ１−口ぐルオキシト９濃度 １０〜１１重計％転位
反応器中の滞留時間 ５分 我々はパラージイソゾロールベンゼンジヒト５０はルオ
ギシト゛の連１９．転位方法を次に提案Ｊ−る。ア士ト
ンおよびメチルイソブチルケトンの混合溶媒中約１２〜
２２重量％、好ましくは約１８取計％の濃度でノξラー
ジイソゾロビルベンゼンジヒビロＲルオキシト９を含有
する複合混合物はＨ２Ｏ２対Ｐ −ＭＯＸＯＬ （、’
＋ラージイソプゾロ０ルベンゼンジヒド口はルオキシト
９含有複合混合物中のヒト９０キシヒト９０にルオキシ
ド不純物）のモル比が約０．５〜１、Ｏ２好ましくは約
０．７であるように５０％Ｈ２Ｏ２水溶液と混合され、
その混合物は約６０〜１００ ＣＣ７ｎ、好ましくは１
３２ ｃｃ７／分の速度で反応器中に添加され、同時に
適当な水溶性有機溶媒中の硫酸溶液を濃硫酸が約０．１
７〜０．２８ｃｃ／分、好ましくは約０．２３ ｃｃ／
／；ｊ であるような速度で連続して添加混合し、そし
てその酸性化されたパラージイソプロビルベンゼンジヒ
ト９０はルオキシトゝ混合物は平均滞留時間４〜５分間
で約８Ｄ〜８５℃の温度に維持される。
ソプロビルゾロゼンジヒト９０はルオキシト９の最低濃
度を有するものでなければならず、さもないと転位反応
時間が長くなりすぎたり収量が減少する１、先に引用し
たＪ、 Ｅｗｅｖｓ等による論文で有利であるとさ」七
た条件は次の通りである：転位反応器中の１４２０濃度
〜０．２屯駄％転位反応器中のＨ２ＳＯ４９度 ０
１５〜０．２．５取部％転位反応温度 ５
０〜５５′Ｃパラ−ジイン７°口１イルベンゼン ジヒ１−口ぐルオキシト９濃度 １０〜１１重計％転位
反応器中の滞留時間 ５分 我々はパラージイソゾロールベンゼンジヒト５０はルオ
ギシト゛の連１９．転位方法を次に提案Ｊ−る。ア士ト
ンおよびメチルイソブチルケトンの混合溶媒中約１２〜
２２重量％、好ましくは約１８取計％の濃度でノξラー
ジイソゾロビルベンゼンジヒビロＲルオキシト９を含有
する複合混合物はＨ２Ｏ２対Ｐ −ＭＯＸＯＬ （、’
＋ラージイソプゾロ０ルベンゼンジヒド口はルオキシト
９含有複合混合物中のヒト９０キシヒト９０にルオキシ
ド不純物）のモル比が約０．５〜１、Ｏ２好ましくは約
０．７であるように５０％Ｈ２Ｏ２水溶液と混合され、
その混合物は約６０〜１００ ＣＣ７ｎ、好ましくは１
３２ ｃｃ７／分の速度で反応器中に添加され、同時に
適当な水溶性有機溶媒中の硫酸溶液を濃硫酸が約０．１
７〜０．２８ｃｃ／分、好ましくは約０．２３ ｃｃ／
／；ｊ であるような速度で連続して添加混合し、そし
てその酸性化されたパラージイソプロビルベンゼンジヒ
ト９０はルオキシトゝ混合物は平均滞留時間４〜５分間
で約８Ｄ〜８５℃の温度に維持される。
本発明において酸触媒を希沢するのに適した水溶性有機
溶媒はジメチルケトン、メチルイソブチルケトンおよび
類似物のにうなケトン類であり、好ましくは転位される
パラージイソプロビルベンゼンジヒトゝ口Ｒルオキシ＋
−” ／ケトン溶液中に存在するケトンと同じケトンで
ある。ａ硫酸と非反応性である水溶性有機溶媒はどれも
使用することができる。
溶媒はジメチルケトン、メチルイソブチルケトンおよび
類似物のにうなケトン類であり、好ましくは転位される
パラージイソプロビルベンゼンジヒトゝ口Ｒルオキシ＋
−” ／ケトン溶液中に存在するケトンと同じケトンで
ある。ａ硫酸と非反応性である水溶性有機溶媒はどれも
使用することができる。
本発明で用いらｈる濃硫酸対水溶件有４幾溶碌の重量比
は約１：１０〜約５：１である。
は約１：１０〜約５：１である。
転位反応生成物およびケトン溶媒からのヒドロキノンの
公印１および回収は続いて中和しく好寸しくけアンモニ
アを用いて）、塩を外囲１して水でヒト゛ロキノンを抽
出することにより達成される。本発明方法の結果として
エマルジョンは抽出工程において全く形成さ」しない。
公印１および回収は続いて中和しく好寸しくけアンモニ
アを用いて）、塩を外囲１して水でヒト゛ロキノンを抽
出することにより達成される。本発明方法の結果として
エマルジョンは抽出工程において全く形成さ」しない。
次の実施例ば季刊の特許請求の範囲によってのみ限定さ
ｈる本発明の好−ましい具体例を示すものである１、 アセトンおよびメチルイソブチルケトンの混合溶媒中、
・ｅラ−ジイソプロビルベンゼンジヒ１〜ゝ口はルオキ
ンド１０重−＠％含有溶液をＨ２Ｏ２対Ｐ−ＭＯＸＯＬ
のモル比が０．７であるように５０％Ｈ２Ｏ２水溶液と
混合し、８２ｃｃ、７分の速度で２拌反応器に加した。
ｈる本発明の好−ましい具体例を示すものである１、 アセトンおよびメチルイソブチルケトンの混合溶媒中、
・ｅラ−ジイソプロビルベンゼンジヒ１〜ゝ口はルオキ
ンド１０重−＠％含有溶液をＨ２Ｏ２対Ｐ−ＭＯＸＯＬ
のモル比が０．７であるように５０％Ｈ２Ｏ２水溶液と
混合し、８２ｃｃ、７分の速度で２拌反応器に加した。
温度は８０〜８５℃に維持して反応器中の滞留時間は４
．５分であった。その転位反応器がラインアウトするの
に十分な時間を与えた後、サンプルを集めてアンモニア
でＰＨ６，６に中和した。
．５分であった。その転位反応器がラインアウトするの
に十分な時間を与えた後、サンプルを集めてアンモニア
でＰＨ６，６に中和した。
硫酸塩は水２５ｃｃで除去した。その後、サンプルの一
部を等容量の脱イオン水と合わせて約１５秒間振盪し、
そして４目分離させた。
部を等容量の脱イオン水と合わせて約１５秒間振盪し、
そして４目分離させた。
完全に相分離させるのに要した時間を記録した。
サンプルを振盪して少なくともろ同相分離させた。
相分離のだめの平均時間は約３０分であった。溶媒スト
リッピング ルの仕上げ操作では安定なエマルジョ／が生じ、こ」ｔ
は副生物タール類からヒドロキノンを完全に公印（する
のを妨げた。
リッピング ルの仕上げ操作では安定なエマルジョ／が生じ、こ」ｔ
は副生物タール類からヒドロキノンを完全に公印（する
のを妨げた。
実施例 Ｉ
比１咬例１（ｌ〕方）ン【・寸ジメ，チルケトンでｎ釈
された濃硫酸（濃硫酸対ジメチルケトンの重量比１：１
０）を用いて実施した。相分離のための時間は約１０秒
であった。溶媒ストリッピング塔と相分離器をｉｉＴｌ
Ｌでのその後の仕上げ操作でエマルジョンは生じなかっ
た。
された濃硫酸（濃硫酸対ジメチルケトンの重量比１：１
０）を用いて実施した。相分離のための時間は約１０秒
であった。溶媒ストリッピング塔と相分離器をｉｉＴｌ
Ｌでのその後の仕上げ操作でエマルジョンは生じなかっ
た。
実施例 ２
；！７ー位反応触媒として使用された酸が希釈さ，＋”
ｔ． −ｒいない２Ｊタンスルポン酸であったことを除
いて実施例１の方法を繰り返した。実施例１で観祭さり
。
ｔ． −ｒいない２Ｊタンスルポン酸であったことを除
いて実施例１の方法を繰り返した。実施例１で観祭さり
。
た結果ど同じような結果が得らｈた。
本発明に関する先の記述は本発明を例示しかつ説明する
ものであり、本発明の精神からはＪ“れることな（７に
添ｆ月の特許請求の範囲内で本発明方法をいろいろ変化
させることができろ。
ものであり、本発明の精神からはＪ“れることな（７に
添ｆ月の特許請求の範囲内で本発明方法をいろいろ変化
させることができろ。
特性量り伽人 リξグツドイヤー・タイヤ・アンド
・ラバー ・カンノ々ニー ２２２
・ラバー ・カンノ々ニー ２２２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）酸と非反応性で、帆ろ水溶性有機溶媒中に溶１’
ｌ’＋ｊ ｔ、 タ酸ヲシアルギルベンピン ノヒト゛
ロベルオキシ１−゛に加えろことからなる、ジアルキル
ベンゼンジヒ１−゛ロベルオキシト゛の二価フェノール
への酸触媒による転位方法。 （２）水溶すくし０機溶媒はケｉ・ンである、特許請求
の範囲第１項に記載の方法。 （３） ジアルキル−くンゼン ジヒトゝ口試ルオキシ
ｌ−’はパラ−ジイソゾロビルベンゼン ジヒｌ−’口
はルオギシビであろ、特ｄｌＬ請求σ）範、間第１項に
記載の方／ノ丑。 （４） ズラージイソノ゛ロビルベンゼン ジヒドロは
ルオギシド′はケトン中に溶解して存在する、を特許請
求の範囲第６項に記載の方法。 （５） ジアルキルインゼン ジヒト３０ペルオキシド
はケトン中に溶解して存在し、かつ水溶性有機溶媒が同
一のケトンである、特許請求の範囲第１項に記載の方法
。 （６） ケトンはジメチルケトン、メチルイソプヂル
ケトン、およびこれらの混合物からなる群から選択され
る、特許請求の範囲第２．ろ、４捷たけ５項に記載の方
法。 （７） ）アルキルベンゼンジヒビロ浸ルオキシｌ−
’の対応する二価フェノールへの酸触媒転位方法におい
て、酸と非反応性である水溶性有機溶媒中に溶解した酸
をそのジヒドロくルオキシ１−゛に加えることからなる
、水を使用する二価フェノールのその後の分離回収工程
でエマルジョンの形成ヲ排除する方法。 （８）水溶性有機溶媒（ｉケトンである、特許請求の範
囲第７項に記載の方法。 （９） ｙアルキルベンゼンジヒト９０投ルオキント
９は／ξミラージインプロルベンゼンジヒ１−゛ロＲル
オキシドである、特許請求の範囲第７項に記載の方法。 ｆｌＯ） ノ？ジージイノゾロヒ０ルベンゼンジヒト
９０ベルオキシビはケトン中に溶解して存在する１％許
請求の範囲第９項に記載の方法、。 （Ｉ ＋） ジ゛アルキルベンゼンジヒピローｇルオ
キシトゝはケトン中に溶解して存在し、かつ水溶性有機
溶媒が同一のケトンである、特許請求の範囲第７項に記
載の方法。 （１２） ケトンはジメチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、およびこれらの混合物からなる選択される、
特許請求の範囲第８．９．１０または１１頃に記載の方
法。 （１３）酸は希釈されていないメタンスルホン酸からな
る、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US410613 | 1982-08-23 | ||
| US06/410,613 US4463198A (en) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | Method for the rearrangement of dialkylbenzene dihydroperoxides to dihydric phenols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955842A true JPS5955842A (ja) | 1984-03-31 |
Family
ID=23625487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58150911A Pending JPS5955842A (ja) | 1982-08-23 | 1983-08-18 | ジアルキルベンゼンジヒドロペルオキシドの二価フエノ−ルへの転位方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4463198A (ja) |
| JP (1) | JPS5955842A (ja) |
| CA (1) | CA1249846A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987001700A1 (en) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for oxidizing 2,6-diisopropylnaphthalene |
| FI73194C (fi) * | 1985-11-19 | 1987-09-10 | Neste Oy | Foerfarande foer framstaellning av hydrokinon. |
| US4783557A (en) * | 1986-09-12 | 1988-11-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Processes for preparing hydroxynaphthalenes |
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1983
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- 1983-08-18 JP JP58150911A patent/JPS5955842A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CA1249846A (en) | 1989-02-07 |
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