JPS5943960B2 - 新規サポニン物質 - Google Patents
新規サポニン物質Info
- Publication number
- JPS5943960B2 JPS5943960B2 JP54140167A JP14016779A JPS5943960B2 JP S5943960 B2 JPS5943960 B2 JP S5943960B2 JP 54140167 A JP54140167 A JP 54140167A JP 14016779 A JP14016779 A JP 14016779A JP S5943960 B2 JPS5943960 B2 JP S5943960B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- saponin
- methanol
- methyl
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、大豆（ＧｌｙｃｉｎｅｍａｘＭＦＲＲＩＬ
Ｌ）より単離された新規サポニン物質に関する。
Ｌ）より単離された新規サポニン物質に関する。
この発明による新規サポニン物質は、下記の構造式で表
わすことができる。
わすことができる。
▲数式、化学式、表等があります▼
（式中Ｚは水素原子又は式
＜０Ｈ＞で表しうるＤ−グルコピラノシル基）上式にお
いて、Ｚが水素原子の場合の化合名は、３−０−〔β−
Ｄ−ガラクトピラノシル一（１→２）一β−Ｄ−グルク
ロノピラノシル〕−２２０−〔β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→３）一α一Ｌ〜アラビノピラノシル〕−ソーヤ
サポゲノールＡ（以下ソーヤサポニンＡ２と称す）、Ｚ
がＤ一グルコピラノシル基の場合の化合名は３−０〔β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル一（１→２）一β−Ｄ−グルクロノピラノシ
ル）−２２−０−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３
）一α−Ｌ−アラビノピラノシル］−ソーヤサポゲノー
ルＡ（以下、ソーヤサポニンＡ１と称す）である。
いて、Ｚが水素原子の場合の化合名は、３−０−〔β−
Ｄ−ガラクトピラノシル一（１→２）一β−Ｄ−グルク
ロノピラノシル〕−２２０−〔β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→３）一α一Ｌ〜アラビノピラノシル〕−ソーヤ
サポゲノールＡ（以下ソーヤサポニンＡ２と称す）、Ｚ
がＤ一グルコピラノシル基の場合の化合名は３−０〔β
−Ｄ−グルコピラノシル（１→２）−β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル一（１→２）一β−Ｄ−グルクロノピラノシ
ル）−２２−０−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３
）一α−Ｌ−アラビノピラノシル］−ソーヤサポゲノー
ルＡ（以下、ソーヤサポニンＡ１と称す）である。
各種サポニン物質が、天然の植物や動物に存在し、大豆
中にもある種のサポニン物質が含まれていることが知ら
れている。
中にもある種のサポニン物質が含まれていることが知ら
れている。
この大豆のサポニン物質は、加水分解により５種類のサ
ポゲノール（ソーヤサポゲノールＡ．Ｂ，．Ｃ．Ｄ．Ｅ
と称されるもの）を与えること、更にソーヤサポゲノー
ルＢを与えるソーヤサポニン１、、の３種の化合物の化
学構造が明らかにされている（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、２４（１）、１２１〜１２９（１
９７８年）参照〕。この発明は、大豆中に含まれるサポ
ニン物質を種々検討し、ソーヤサポゲノールＡを与える
文献未記載の物質を単離し、その構造を確認したことに
基づくものである。
ポゲノール（ソーヤサポゲノールＡ．Ｂ，．Ｃ．Ｄ．Ｅ
と称されるもの）を与えること、更にソーヤサポゲノー
ルＢを与えるソーヤサポニン１、、の３種の化合物の化
学構造が明らかにされている（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、２４（１）、１２１〜１２９（１
９７８年）参照〕。この発明は、大豆中に含まれるサポ
ニン物質を種々検討し、ソーヤサポゲノールＡを与える
文献未記載の物質を単離し、その構造を確認したことに
基づくものである。
この発明のサポニン物質は、例えば次のような方法で分
離することができる。
離することができる。
大豆を原料とした場合についていえば、これを粉末にし
、ｎ−ヘキサンのごとき脂溶性溶媒を用いて脱脂処理す
る。
、ｎ−ヘキサンのごとき脂溶性溶媒を用いて脱脂処理す
る。
次いで脱脂粉末をメタノールのごとき低級脂肪族アルコ
ールで加熱抽出処理する。抽出液は減圧下で溶媒を留去
し、残留物をｎプタノール：水混液（１：１）で処理す
る。ｎ−ブタノール層を減圧下溶媒留去し、残留物に少
量のメタノールを加えて溶解する。メタノール溶液を多
量のエチルエーテル中に加え、沈澱物を生じさせる。▲
取した沈澱物を水飽和ｎ−ブタノールで処理し、不溶部
と可溶部に分ける。水飽和ｎブタノール可溶部を減圧蒸
留に付して溶媒を除去し、残留物をｎ−ブタノール：水
混液（１：１）で分配する。水移行部は減圧下に溶媒留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ一（溶出
溶媒：クロロホルムーメタノール一水）を行いソーヤサ
ポニンＡ１とＡ２に分別する。それぞれの成分を含有す
るフラクシヨンを陽イオン交換樹脂で処理することによ
つて脱塩し、得られる溶液を蒸発乾固すれば目的物を得
ることができる。上記の単離法は一例であつて、類似の
性質を示す溶媒ないし溶媒系、その他の条件の変更をし
てもよく、植物からサポニン物質を単離する公知法を利
用してもよい。
ールで加熱抽出処理する。抽出液は減圧下で溶媒を留去
し、残留物をｎプタノール：水混液（１：１）で処理す
る。ｎ−ブタノール層を減圧下溶媒留去し、残留物に少
量のメタノールを加えて溶解する。メタノール溶液を多
量のエチルエーテル中に加え、沈澱物を生じさせる。▲
取した沈澱物を水飽和ｎ−ブタノールで処理し、不溶部
と可溶部に分ける。水飽和ｎブタノール可溶部を減圧蒸
留に付して溶媒を除去し、残留物をｎ−ブタノール：水
混液（１：１）で分配する。水移行部は減圧下に溶媒留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフイ一（溶出
溶媒：クロロホルムーメタノール一水）を行いソーヤサ
ポニンＡ１とＡ２に分別する。それぞれの成分を含有す
るフラクシヨンを陽イオン交換樹脂で処理することによ
つて脱塩し、得られる溶液を蒸発乾固すれば目的物を得
ることができる。上記の単離法は一例であつて、類似の
性質を示す溶媒ないし溶媒系、その他の条件の変更をし
てもよく、植物からサポニン物質を単離する公知法を利
用してもよい。
この発明のサボニン物質は、大豆サポニン混合物として
知られた生理活性（溶血、魚毒、殺虫活性）に関与した
ものと考えられるが、これらの生理活性とは全く異なる
抗酸化作用を示し、抗酸化剤として有用である。
知られた生理活性（溶血、魚毒、殺虫活性）に関与した
ものと考えられるが、これらの生理活性とは全く異なる
抗酸化作用を示し、抗酸化剤として有用である。
即ち、ゴマ油を１８時間煮沸し、この発明のサポニン物
質を添加した場合と、しない場合とでは過酸化物の生成
量に明らかな差異が認められた。
質を添加した場合と、しない場合とでは過酸化物の生成
量に明らかな差異が認められた。
従つて、例えば食品の抗酸化剤として使用しうる。次に
実施例を用いてこの発明を説明する。
実施例を用いてこの発明を説明する。
実施例
大豆種子の粉末１０ｋ９をｎ−ヘキサン１００１で加熱
抽出を２回行い、脱脂した。
抽出を２回行い、脱脂した。
脱脂粉末は９８％メタノール１００１で、２回煮沸下に
３時間ずつ抽出処理し３た。抽出液を減圧蒸留に付して
、１．４ｋ９の工キズを得た。この工キズをｎ−ブメノ
ール：水（ＩＺｌ）の混液１００１に溶解し、分配し静
置した。ｎ−ブタノール移行部を分取し、減圧下に溶媒
を留去した後、９８％メタノール５ｍ１に溶解し、エチ
ルエーテル１００１中に少量ずつ加えた。
３時間ずつ抽出処理し３た。抽出液を減圧蒸留に付して
、１．４ｋ９の工キズを得た。この工キズをｎ−ブメノ
ール：水（ＩＺｌ）の混液１００１に溶解し、分配し静
置した。ｎ−ブタノール移行部を分取し、減圧下に溶媒
を留去した後、９８％メタノール５ｍ１に溶解し、エチ
ルエーテル１００１中に少量ずつ加えた。
生じた沈澱を▲取し５、ついで沈澱に水飽和ｎ−ブタノ
ール１０．ｅを加え、不溶部と可溶部に分けた。可溶部
を減圧蒸留して溶媒を完全に留去し、残留物６４７を得
た。この残留物はｎ−ブタノール：水（１：２）混液１
０１を用いて分配した。水移行部は減圧留去し、得られ
た残留物（３２７）をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イ一〔タルク社製シリカゲルＧ（７０〜２３０メツシユ
）、溶出溶媒−クロロホルム−メタノール−水（６５：
３５：１０の下層〜６：４：１）〕に付した。溶出液を
薄層クロマトグラフイ一〔担体一シリカゲル６０Ｆ２５
４、展開溶媒−クロロホルム−メタノール−水（６：４
：１）、発色剤−１％硫酸第２セリウム−１０％硫酸溶
液噴霧］で検し、Ｒｆ約０．２５とＲｆ約０．３０のそ
れぞれに出現するソーヤサポニンＡ１とソーヤサポニン
Ａ２を含む各フラクシヨンを分取した。各フラクシヨン
は溶媒を減圧留去し、各残留物を１００ｍ１の水に懸濁
させ、１７の陽イオン交換樹脂（ダウエツクス ５０Ｗ
Ｘ８）を加え、よく撹拌した。懸濁物は透明に溶解した
。沢過したそれぞれの水溶液を減圧下で蒸発乾固し、白
色粉末のソーヤサポニンＡｌｌ．９７およびソーヤサポ
ニンＡ２ｌ．２７を得た。各生成物は水性メタノールか
ら再結晶して純品とした。ソーヤサポニンＡ１は以下の
性質を有する。
ール１０．ｅを加え、不溶部と可溶部に分けた。可溶部
を減圧蒸留して溶媒を完全に留去し、残留物６４７を得
た。この残留物はｎ−ブタノール：水（１：２）混液１
０１を用いて分配した。水移行部は減圧留去し、得られ
た残留物（３２７）をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イ一〔タルク社製シリカゲルＧ（７０〜２３０メツシユ
）、溶出溶媒−クロロホルム−メタノール−水（６５：
３５：１０の下層〜６：４：１）〕に付した。溶出液を
薄層クロマトグラフイ一〔担体一シリカゲル６０Ｆ２５
４、展開溶媒−クロロホルム−メタノール−水（６：４
：１）、発色剤−１％硫酸第２セリウム−１０％硫酸溶
液噴霧］で検し、Ｒｆ約０．２５とＲｆ約０．３０のそ
れぞれに出現するソーヤサポニンＡ１とソーヤサポニン
Ａ２を含む各フラクシヨンを分取した。各フラクシヨン
は溶媒を減圧留去し、各残留物を１００ｍ１の水に懸濁
させ、１７の陽イオン交換樹脂（ダウエツクス ５０Ｗ
Ｘ８）を加え、よく撹拌した。懸濁物は透明に溶解した
。沢過したそれぞれの水溶液を減圧下で蒸発乾固し、白
色粉末のソーヤサポニンＡｌｌ．９７およびソーヤサポ
ニンＡ２ｌ．２７を得た。各生成物は水性メタノールか
ら再結晶して純品とした。ソーヤサポニンＡ１は以下の
性質を有する。
（１） Ｍｐ．２４Ｏ〜２４２℃である。（２） 〔α
〕甘＋２３，２２（Ｃ−０．９、メタノール）の旋光度
を有する。
〕甘＋２３，２２（Ｃ−０．９、メタノール）の旋光度
を有する。
（３）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ．（７１．−１）
は３３７５（プロード、強）、２９１８、１７３７、１
６３２、１３８５（プロード）、１０７４（プロード、
強）、１０２７（プロード）に特有の吸収極大を有する
。
は３３７５（プロード、強）、２９１８、１７３７、１
６３２、１３８５（プロード）、１０７４（プロード、
強）、１０２７（プロード）に特有の吸収極大を有する
。
（４） ２１０ｎｍより長波長には紫外線吸収を示さな
い。
い。
（５）１３Ｃ一核磁気共鳴スペクトル（Ｄ５−ピリジン
δ。
δ。
）は、１７２．１（ＣＯＯＨ）、１４４．０（Ｃｌ３）
、及び１０８．１、１０６．５、１０５，７、１０４．
５、１０２．９（以上アノメリツクＣ）を示す。（６）
溶解性はメタノールに溶けやすく、水、ピリジン、ジメ
チルスルホキシド、エタノールに可溶、アセトン、クロ
ロホルム、エーテルに不溶である。
、及び１０８．１、１０６．５、１０５，７、１０４．
５、１０２．９（以上アノメリツクＣ）を示す。（６）
溶解性はメタノールに溶けやすく、水、ピリジン、ジメ
チルスルホキシド、エタノールに可溶、アセトン、クロ
ロホルム、エーテルに不溶である。
（７）臭はなく、水溶液は弱酸性を示す（水１ｍ１にソ
ーヤサポニンＡｌｌＯｍ９を溶解させた溶液はＰＨ６を
示す）。
ーヤサポニンＡｌｌＯｍ９を溶解させた溶液はＰＨ６を
示す）。
（８）無色の微細粉末状結晶（水性メタノールから結晶
化）である。
化）である。
（９）シリカゲルを用いた薄層クロマトグラフイ一（プ
レコートのシリカゲル ６０２５４、０，２５ｍ』タル
ク社製、展開溶媒：クロロホルムリメタノール：水−６
：４：１）に付した場合Ｒｆ値０．２５を示す。
レコートのシリカゲル ６０２５４、０，２５ｍ』タル
ク社製、展開溶媒：クロロホルムリメタノール：水−６
：４：１）に付した場合Ｒｆ値０．２５を示す。
薄層クロマトグラフ上１％の硫酸第２セリウムと１０％
の硫酸の混合液を噴霧し、加熱すると青紫色を呈す。
の硫酸の混合液を噴霧し、加熱すると青紫色を呈す。
（代）メタノリシス（９％の塩酸一乾燥メタノール中加
熱還流する）とメチルガラクトシド、メチルアラビノシ
ド、メチルグルクロニドをそれぞれ１モルとメチルグル
コシド２モルを与える。
熱還流する）とメチルガラクトシド、メチルアラビノシ
ド、メチルグルクロニドをそれぞれ１モルとメチルグル
コシド２モルを与える。
また箱守法（沃化メチル、ジメチルスルホキシド、水素
化ナトリウム）によつて、メチル化して得られる完全メ
チル化体（分子式：Ｃ７７Ｈｌ３２Ｏ２９）を還元後メ
タノリシスするとメチル３・４−ジ一Ｏ−メチルグルコ
ピラノシド、メチル３・４・６−トリ−０−メチルガラ
クトピラノシド、メチル２・４−ジ一０−メチルアラビ
ノピラノシドをそれぞれ１モルとメチル２・３・４・６
−テトラ−０−メチルグルコピラノシドを２モル与える
。またサポゲノールとして３・２１・２４一トリ一０−
メチルソーヤサポゲノールＡ（Ｃ３３Ｈ５６Ｏ４）を１
モル与える。
化ナトリウム）によつて、メチル化して得られる完全メ
チル化体（分子式：Ｃ７７Ｈｌ３２Ｏ２９）を還元後メ
タノリシスするとメチル３・４−ジ一Ｏ−メチルグルコ
ピラノシド、メチル３・４・６−トリ−０−メチルガラ
クトピラノシド、メチル２・４−ジ一０−メチルアラビ
ノピラノシドをそれぞれ１モルとメチル２・３・４・６
−テトラ−０−メチルグルコピラノシドを２モル与える
。またサポゲノールとして３・２１・２４一トリ一０−
メチルソーヤサポゲノールＡ（Ｃ３３Ｈ５６Ｏ４）を１
モル与える。
ソーヤサポニンＡ２は以下の性質を有する。
（１） Ｍｐ．２３ｌ〜２３３℃である。（２） 〔α
〕智＋２３．９３（Ｃ−０．９、メタノール）の旋光度
を有する。
〕智＋２３．９３（Ｃ−０．９、メタノール）の旋光度
を有する。
（３）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ．．？−１）は３
３５０（プロード、強）、２９２５、１７４０１１６４
０、１３８５（プロード）、１０２７（プロード、強）
に特有の吸収極大を有する。
３５０（プロード、強）、２９２５、１７４０１１６４
０、１３８５（プロード）、１０２７（プロード、強）
に特有の吸収極大を有する。
（４） ２１０ｎｍより長波長には紫外線吸収を示さな
い。（５） １３Ｃ一核磁気共鳴スペクトルは、１７２
．２（ＣＯＯＨ）、１４４．０（Ｃｌ３）、及び１０８
．３、１０６．０、１０５．３と１０４．７（以上アノ
メリツクＣ）を示す。
い。（５） １３Ｃ一核磁気共鳴スペクトルは、１７２
．２（ＣＯＯＨ）、１４４．０（Ｃｌ３）、及び１０８
．３、１０６．０、１０５．３と１０４．７（以上アノ
メリツクＣ）を示す。
（６）溶解性はメタノールに溶けやすく、水、ピリジン
、ジメチルスルホキシド、エタノールに可溶、アセトン
、クロロホルム エーテルに不溶である。
、ジメチルスルホキシド、エタノールに可溶、アセトン
、クロロホルム エーテルに不溶である。
（７）臭はなく、水溶液は弱酸性を示す（水１ｍ１にソ
ーヤサポニンＡ２５ｍ９を溶解させた溶液はＰＨ６を示
す）。
ーヤサポニンＡ２５ｍ９を溶解させた溶液はＰＨ６を示
す）。
（８）無色の微細結晶（水性メタノールから結晶化）で
ある。
ある。
（９）シリカゲルを用いた薄層クロマトグラフイ一（プ
レコートのシリカゲル ６０Ｆ２５４、０．２５龍、タ
ルク社製、展開溶媒；クロロホルムリメタノール：水−
６：４：１）に付した場合Ｒｆ値０．３を示す。
レコートのシリカゲル ６０Ｆ２５４、０．２５龍、タ
ルク社製、展開溶媒；クロロホルムリメタノール：水−
６：４：１）に付した場合Ｒｆ値０．３を示す。
薄層クロマトグラフ上１％硫酸第２セリウムと１０％硫
酸の混合液を噴霧し、加熱すると青紫色を呈す。
酸の混合液を噴霧し、加熱すると青紫色を呈す。
（代）メタノリシスすると、メチルグルコシド、メチル
ガラクトシド、メチルアラビノシド、メチルグルクロニ
ドをそれぞれ１モル与える。
ガラクトシド、メチルアラビノシド、メチルグルクロニ
ドをそれぞれ１モル与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３−Ｏ−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１−２）−
β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−グ
ルクロノピラノシル〕−２２−Ｏ−〔β−Ｄ−グルコピ
ラノシル（１→３）−αＬ−アラビノピラノシル〕−ソ
ーヤサポゲノールＡまたは３−Ｏ−〔β−Ｄ−ガラクト
ピラノシル−（１→２）−β−Ｄ−グルクロノピラノシ
ル〕−２２−Ｏ−〔β−Ｄ−グルコピラノシル（１→３
）−α−Ｌ−アラビノピラノシル〕−ソーヤサポゲノー
ルＡ。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54140167A JPS5943960B2 (ja) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | 新規サポニン物質 |
| DE3040246A DE3040246C2 (de) | 1979-10-29 | 1980-10-24 | Sojasaponine A↓1↓ und A↓2↓ und ihre Verwendung |
| US06/487,096 US4524067A (en) | 1979-10-29 | 1983-04-21 | Soybean saponins, and a method of isolating the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54140167A JPS5943960B2 (ja) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | 新規サポニン物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5664000A JPS5664000A (en) | 1981-05-30 |
| JPS5943960B2 true JPS5943960B2 (ja) | 1984-10-25 |
Family
ID=15262434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54140167A Expired JPS5943960B2 (ja) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | 新規サポニン物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943960B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5855500A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Tokiwa Yakuhin Kogyo Kk | １６−デヒドロプレグネノロンの製造法 |
| JPS5955895A (ja) * | 1982-09-27 | 1984-03-31 | Osaka Chem Lab | ソ−ヤサポニン類 |
| JPS617286A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-13 | Kishimoto Sangyo Kk | 単離サポニン製造方法 |
| JPS617285A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-13 | Kishimoto Sangyo Kk | 精製サポニン抽出方法 |
| JPS6124522A (ja) * | 1984-07-13 | 1986-02-03 | Kao Corp | 皮膚過酸化脂質生成抑制剤組成物 |
| CH679584A5 (ja) * | 1989-11-10 | 1992-03-13 | Nestle Sa | |
| JPH04217629A (ja) * | 1990-12-19 | 1992-08-07 | Dowa Mining Co Ltd | 大豆胚軸よりのサポニンの製造法 |
| JP2006213649A (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-17 | Osaka Yakuhin Kenkyusho:Kk | 大豆サポニンからなる細胞賦活剤、コラーゲン産生促進剤及び抗酸化剤、並びに該細胞賦活剤、該コラーゲン産生促進剤及び／又は該抗酸化剤を含有する化粧料原料、並びに該化粧料原料を含有する化粧料組成物 |
-
1979
- 1979-10-29 JP JP54140167A patent/JPS5943960B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5664000A (en) | 1981-05-30 |
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