JPS5942374A - テトラヒドロフランの精製法 - Google Patents
テトラヒドロフランの精製法Info
- Publication number
- JPS5942374A JPS5942374A JP58117203A JP11720383A JPS5942374A JP S5942374 A JPS5942374 A JP S5942374A JP 58117203 A JP58117203 A JP 58117203A JP 11720383 A JP11720383 A JP 11720383A JP S5942374 A JPS5942374 A JP S5942374A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thf
- tetrahydrofuran
- aldehyde
- crude
- aldehydes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/08—Preparation of tetrahydrofuran
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ”）の精製法に
関する。より特定して言えば、 ＴＨＦからアルデヒド
およびケトン不純物を除去する方法である。
関する。より特定して言えば、 ＴＨＦからアルデヒド
およびケトン不純物を除去する方法である。
ＴＨＦの多くの用途の一つは、ポリ（テトラメチレン）
エーテルグリコール（ＰＴ■１）の製造における出発モ
ノマーである。この製造の生成物洗浄段階において、そ
こからＴＨＦが再生されるような１つの共通の流れが形
成される。ＴＨＦ’を９重合のために再循環したり、他
の目的のために使用できるように２回収することが好ま
しいのは明らかなことである。
エーテルグリコール（ＰＴ■１）の製造における出発モ
ノマーである。この製造の生成物洗浄段階において、そ
こからＴＨＦが再生されるような１つの共通の流れが形
成される。ＴＨＦ’を９重合のために再循環したり、他
の目的のために使用できるように２回収することが好ま
しいのは明らかなことである。
都合の悪いことに、このような方法で生成されたＴＨＦ
≠ネタ脣≠は２０００ｐｐｍ程度の量のアルデヒドおよ
びケトン不純物を含み、それらはＴＨＦのそのまま次の
段階での使用を妨げ、それゆえ除去しなければならない
。
≠ネタ脣≠は２０００ｐｐｍ程度の量のアルデヒドおよ
びケトン不純物を含み、それらはＴＨＦのそのまま次の
段階での使用を妨げ、それゆえ除去しなければならない
。
これらのアルデヒドおよびケトン不純物は２本発明に従
って、不純物を含むＴＨＦ（粗ＴＨＦ）を水素化ホウ素
ナトリウムに接触させることによって。
って、不純物を含むＴＨＦ（粗ＴＨＦ）を水素化ホウ素
ナトリウムに接触させることによって。
π■から都合よく、効果的に除去されることが今や見出
された、この改良は、アルデヒド類およびケトン類を相
当するアルコールに転化し、水素化ホウ素化合物をメタ
ホウ酸ナトリウムに転化し。
された、この改良は、アルデヒド類およびケトン類を相
当するアルコールに転化し、水素化ホウ素化合物をメタ
ホウ酸ナトリウムに転化し。
それらはＴ）ＩＦから除去され、 ＴＩ−ＴＦのアルデ
ヒドおよびケトン含有量を２５ ｐｐｙｎ程度まで減少
させるであろう。
ヒドおよびケトン含有量を２５ ｐｐｙｎ程度まで減少
させるであろう。
本発明の方法はＰＴＭＥＧの製造過程から回収されだ粗
ＴＨＦの処理のみに限度されるのではなく、あらゆる製
造過程より得られるアルデヒドおよびケトン不純物を含
むいかなるπ止の処理にも適応されるであろう。
ＴＨＦの処理のみに限度されるのではなく、あらゆる製
造過程より得られるアルデヒドおよびケトン不純物を含
むいかなるπ止の処理にも適応されるであろう。
本発明に従って処理される粗ＴＨＦに含まれるアルデヒ
ドおよびケトン不純物は、一般にプロピオンアルデヒド
、Ｌ−ブチルアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、アセ
トン及びメチルエチルケトンである。
ドおよびケトン不純物は、一般にプロピオンアルデヒド
、Ｌ−ブチルアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、アセ
トン及びメチルエチルケトンである。
本発明の方法に使用される水素化ホウ素ナトリウムは、
市場で入手可能ないかなる等級または種類のものでも良
い。水素化ホウ素は酸性条件下ヤでは不安定であり、そ
れゆえ通常は３０〜５０重量％の水酸化ナトリウム水溶
液に溶解した１０〜１４重量多溶液として供給され、奸
才しくばその形で使用される。
市場で入手可能ないかなる等級または種類のものでも良
い。水素化ホウ素は酸性条件下ヤでは不安定であり、そ
れゆえ通常は３０〜５０重量％の水酸化ナトリウム水溶
液に溶解した１０〜１４重量多溶液として供給され、奸
才しくばその形で使用される。
粗ＴＨＦは本発明に従って水素化ホウ素化合物に接触さ
せることによって精製される０ バツチ法では、使用される水素化ホウ素化合物の量は、
ガスクロマトグラフィーによって最初に決定された粗Ｔ
ＨＦ中のアルデヒドおよびケトンの量によって算出され
る。化学量論的過剰量（ＴＨＥｉ’に含まれるアルデヒ
ドおよびケトンに基づく）の水素化ホウ素化合物が、好
ましくは水酸化ナトリウム水溶液として、′］Ｗに攪拌
しながら添加される。
せることによって精製される０ バツチ法では、使用される水素化ホウ素化合物の量は、
ガスクロマトグラフィーによって最初に決定された粗Ｔ
ＨＦ中のアルデヒドおよびケトンの量によって算出され
る。化学量論的過剰量（ＴＨＥｉ’に含まれるアルデヒ
ドおよびケトンに基づく）の水素化ホウ素化合物が、好
ましくは水酸化ナトリウム水溶液として、′］Ｗに攪拌
しながら添加される。
混合物のｐＨは８〜１４の範囲に保たれるべきである。
水素化ホウ素化合物／ＮａＯＨ溶液が使用される好適な
実施態様においては、このｐＨ範囲は自動的に保たれる
。
実施態様においては、このｐＨ範囲は自動的に保たれる
。
反応混合物の温度は、２０℃からその還流温度までの範
囲内で１通常約６４℃に保たれる。還流温度の方がむし
ろ好まれる。
囲内で１通常約６４℃に保たれる。還流温度の方がむし
ろ好まれる。
ＴＨＦがこのように処理される時間の長さは、採用され
る温度や回収されるアルデヒドおよびケトンの量に依存
する。典壓的な粗ＴＨＦにおいて、多くの場合、含有す
るアルデヒドおよびケトンの量は約３０分ぐらいで満足
な程度に達した。
る温度や回収されるアルデヒドおよびケトンの量に依存
する。典壓的な粗ＴＨＦにおいて、多くの場合、含有す
るアルデヒドおよびケトンの量は約３０分ぐらいで満足
な程度に達した。
得られる転化されたアルデヒド類やケトン類やメタホウ
酸ナトリウムなどは次にＴＩ（Ｆから既知の化学工学的
技術２通常そして好ましくは蒸留によって分離される。
酸ナトリウムなどは次にＴＩ（Ｆから既知の化学工学的
技術２通常そして好ましくは蒸留によって分離される。
当技術分野の熟練者に周知の条件下で一般的な設備を用
いて実施される。
いて実施される。
連続法では、適轟な量の水素化ホウ素ナトリウムが、連
続的に反応帯域の粗ＴＨＦの流れに加えられ、そこから
ＴＩ（Ｆは連続的に蒸留系統か又は他の装置に供給され
、そこで転化されたアルデヒド類およびケトン類やメタ
ホウ酸ナトリウムが除去される。反応帯域の条件は、そ
の他の点では、−（フチ法を使用する時と同じであシ２
反応帯域にＴＨＦが滞まる時間は約３０〜４０分に及ぶ
。
続的に反応帯域の粗ＴＨＦの流れに加えられ、そこから
ＴＩ（Ｆは連続的に蒸留系統か又は他の装置に供給され
、そこで転化されたアルデヒド類およびケトン類やメタ
ホウ酸ナトリウムが除去される。反応帯域の条件は、そ
の他の点では、−（フチ法を使用する時と同じであシ２
反応帯域にＴＨＦが滞まる時間は約３０〜４０分に及ぶ
。
本発明に従って精製されたＴＨＦは大抵の目的に使用さ
れるのに適していて、事実それが得られた重合系統反応
へ再循環するのに充分に純粋である。
れるのに適していて、事実それが得られた重合系統反応
へ再循環するのに充分に純粋である。
実施例（最適態様）
８８重量％のＴＨＦと１２重量％の水を含む粗ＴＩ（Ｆ
がアルデヒドおよびケトン不純物の同定および濃度の測
定のためにガスクロマドフィーで分析された。その結果
は表に示しである。
がアルデヒドおよびケトン不純物の同定および濃度の測
定のためにガスクロマドフィーで分析された。その結果
は表に示しである。
粗ＴＩ（［’の６０容量部はその沸点である６４℃に加
熱され、還流条件下に保たれ、攪拌しながら。
熱され、還流条件下に保たれ、攪拌しながら。
１２重量％の水素化ホウ素ナトリウムと４０重量％の水
酸化す） ＩＪウムを含む水溶液０．２容量部が加えら
れた。
酸化す） ＩＪウムを含む水溶液０．２容量部が加えら
れた。
そのＴＨＦを３０分間還流した後、１容量部の濃硫酸が
未反応水素化ホウ素ナトリウムをすべて分解するために
潰正に加えられ、そのため２反応時間を決定することが
できた。
未反応水素化ホウ素ナトリウムをすべて分解するために
潰正に加えられ、そのため２反応時間を決定することが
できた。
このフ廿゛の４５容量部はスピニング・バンド・カラム
で１０／１の還流比で蒸留された。蒸留は９４重量％の
ＴＩ（Ｆ’が大気圧下でＴＨＦ’ ／水の共沸混合物と
して取り出された時に止められた。
で１０／１の還流比で蒸留された。蒸留は９４重量％の
ＴＩ（Ｆ’が大気圧下でＴＨＦ’ ／水の共沸混合物と
して取り出された時に止められた。
精製されたＴＥＦに含壕れるアルデヒドとケトンのガス
クロマトグラフィーによる測定結果を表に示す。
クロマトグラフィーによる測定結果を表に示す。
ｉ：ｌ：ｉ 国
９１５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 アルデヒドおよびケトン不純物を含むテトラヒド
ロフランの精製法であって。 （ａ） テトラヒドロフランを塩基性条件下で、化学
量論的過剰量（テトラヒドロ７ランに含まれるアルデヒ
ドとケトンに基づく）の水素化ポウ素ナトリウムに接触
させ。 そして； （ｂ） 反応生成物とテトラヒドロフランを分離する
。ことからなる方法。 ２、特許請求の範囲第１項記載の方法であって。 （ｂ）における分離が蒸留である方法。 ３、特許請求の範囲第２項記載の方法であって。 （ａ）における接触を２０〜６４℃の温度”’ｑｐＨ８
〜１４で行う方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/394,119 US4461676A (en) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | Process for refining tetrahydrofuran |
| US394119 | 1982-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942374A true JPS5942374A (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=23557633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58117203A Pending JPS5942374A (ja) | 1982-07-01 | 1983-06-30 | テトラヒドロフランの精製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4461676A (ja) |
| JP (1) | JPS5942374A (ja) |
| DE (1) | DE3323823A1 (ja) |
| NL (1) | NL8302328A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61209127A (ja) * | 1985-03-13 | 1986-09-17 | Diafoil Co Ltd | 磁気記録媒体の製造方法 |
| JP2016088867A (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-23 | 三菱化学株式会社 | テトラヒドロフランの精製方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5133838A (en) * | 1991-02-28 | 1992-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 6-aminocapronitrile |
| US5415926A (en) * | 1993-02-25 | 1995-05-16 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Process for reducing the free aldehyde content in N-alkylol amide monomers |
| US6159345A (en) * | 1998-11-06 | 2000-12-12 | Mitsubishi Chemical America, Inc. | Method and apparatus for recovering and/or recycling solvents |
| DE102004021129A1 (de) | 2004-04-29 | 2005-11-24 | Degussa Ag | Verfahren zur Isolierung von hochreinem 2-Methoxypropen |
| CN109824628A (zh) * | 2018-12-13 | 2019-05-31 | 天津康科德医药化工有限公司 | 一种色谱纯四氢呋喃的纯化方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2867651A (en) * | 1955-10-24 | 1959-01-06 | Standard Oil Co | Purification of alcohols and production of esters in the presence of borohydrides |
| US3860520A (en) * | 1967-08-22 | 1975-01-14 | Continental Oil Co | Odor reduction in alcohols |
| JPS4930353A (ja) * | 1972-07-15 | 1974-03-18 | ||
| US3980672A (en) * | 1974-09-18 | 1976-09-14 | The Quaker Oats Company | Method of manufacturing fungible polytetramethylene ether glycol |
| US4348262A (en) * | 1980-05-19 | 1982-09-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refining tetrahydrofuran |
| US4257961A (en) * | 1980-06-11 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of tetrahydrofuran |
-
1982
- 1982-07-01 US US06/394,119 patent/US4461676A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-06-30 NL NL8302328A patent/NL8302328A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-06-30 JP JP58117203A patent/JPS5942374A/ja active Pending
- 1983-07-01 DE DE19833323823 patent/DE3323823A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61209127A (ja) * | 1985-03-13 | 1986-09-17 | Diafoil Co Ltd | 磁気記録媒体の製造方法 |
| JPH0425856B2 (ja) * | 1985-03-13 | 1992-05-01 | Daiafoil | |
| JP2016088867A (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-23 | 三菱化学株式会社 | テトラヒドロフランの精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL8302328A (nl) | 1984-02-01 |
| DE3323823A1 (de) | 1984-01-05 |
| US4461676A (en) | 1984-07-24 |
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