JPS5941331A - 含ハロゲン芳香族ポリエステル - Google Patents
含ハロゲン芳香族ポリエステルInfo
- Publication number
- JPS5941331A JPS5941331A JP15072582A JP15072582A JPS5941331A JP S5941331 A JPS5941331 A JP S5941331A JP 15072582 A JP15072582 A JP 15072582A JP 15072582 A JP15072582 A JP 15072582A JP S5941331 A JPS5941331 A JP S5941331A
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- JP
- Japan
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- dicarboxylic acid
- ethane
- acid
- bis
- halogen
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４００℃以下で溶融成形可能で、すぐれた光学
異方性、機械的Ｖ１質および自己消火性を有する成形品
を月えることのできる新規な含ハロゲン芳香族ポリエス
テルに関するものである。
異方性、機械的Ｖ１質および自己消火性を有する成形品
を月えることのできる新規な含ハロゲン芳香族ポリエス
テルに関するものである。
近年プラスチックの高性能化に対する要求がますます高
まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発され
、市場に供されているが、なかでもとくに分子鎖の平行
な配列を特徴とする光学異方性の液晶ポリマがすくれた
性質を有する点で注目されているが、この液晶ポリマと
しては全力・香族ポリエステル、たとえばテレフタル酸
などの芳香族レカルボノ酸とフェニルハイドロキノ７な
どの芳香族ンオール、またはこれらとさらに１〕−ヒド
ロキン安息香酸などからなる芳香族ポリエステルが知ら
れているが、これらのポリエステルはすくれた光学異方
性を有する反面、融点が高すぎて溶融成形が不可能であ
ったり、また弾性率に代表される機械的性質が不十分で
あるという欠点を有しており、さらに高性能化が望まれ
ているのが実状である。
まり、種々の新規性能を有するポリマが数多く開発され
、市場に供されているが、なかでもとくに分子鎖の平行
な配列を特徴とする光学異方性の液晶ポリマがすくれた
性質を有する点で注目されているが、この液晶ポリマと
しては全力・香族ポリエステル、たとえばテレフタル酸
などの芳香族レカルボノ酸とフェニルハイドロキノ７な
どの芳香族ンオール、またはこれらとさらに１〕−ヒド
ロキン安息香酸などからなる芳香族ポリエステルが知ら
れているが、これらのポリエステルはすくれた光学異方
性を有する反面、融点が高すぎて溶融成形が不可能であ
ったり、また弾性率に代表される機械的性質が不十分で
あるという欠点を有しており、さらに高性能化が望まれ
ているのが実状である。
そこで本発明者らは光学光ツノー性、溶融成形性お、１
び機械的１／１質が均衡にすくねた尤香ｈシコボリ」−
ステルの取ｊ（１を［１的として鋭意検討した結果、１
．２−ビス（２−クロロフェノキノ）エタン−４，４’
−レブＪ）レポノ酸わ４土び／まｊこは１，２−ヒス（
２−ブロムフェノキン）エタン−４゜４’−一：ノＪル
ボノ酸をジカルボン酸成分として用い、これに特定の力
゛香族、、；詞−ルを反応させてｔＩＩられる含ハロゲ
ン芳香族ポリエステルが、４００°Ｃ以下で溶融成形可
能で、すくれた光学異方性、機械的性質およびさらには
自己消火性を有する成形品を与え得ることを見出し、本
発明に到達した。
び機械的１／１質が均衡にすくねた尤香ｈシコボリ」−
ステルの取ｊ（１を［１的として鋭意検討した結果、１
．２−ビス（２−クロロフェノキノ）エタン−４，４’
−レブＪ）レポノ酸わ４土び／まｊこは１，２−ヒス（
２−ブロムフェノキン）エタン−４゜４’−一：ノＪル
ボノ酸をジカルボン酸成分として用い、これに特定の力
゛香族、、；詞−ルを反応させてｔＩＩられる含ハロゲ
ン芳香族ポリエステルが、４００°Ｃ以下で溶融成形可
能で、すくれた光学異方性、機械的性質およびさらには
自己消火性を有する成形品を与え得ることを見出し、本
発明に到達した。
すなイ）ち本発明は下記一般式（１）で示される繰り返
し単位を主要構成成分とする含ハロゲン芳香族ポリエス
テルを提供するものである。
し単位を主要構成成分とする含ハロゲン芳香族ポリエス
テルを提供するものである。
基を示し、Ｘは塩素または臭素原子であり、ベンセノ核
の隣接酸素Ｊｉｆｆ ｒ−に対し、オルト位に結合して
いる。） 本発明でジカルボン酸成分として用いる１゜２−ヒス
（２−クロロフェノキノ）エフノー４．４′−レカルホ
ノ酸または１．２−ヒス （２−ブロムフェノキノ）エ
タン−４，４′−ジカルボン酸とエチレングリコールま
たは１，４−ブタンジオールなどの脂肪族ジオールを反
応させてなるポリエステルについては、たとえば特公昭
４９−１７９５号公報および特開昭４９−．５２２９２
号公報により知られているが、このポリエステルｉま良
好な自己消火性をねする反面、弾性率が劣り、等方性で
光学異方性を有さない。これに対し、ジオール成分とし
て特定の芳香族ジオールを用いてなる本発明の含ハロゲ
ン芳香族ポリエステルは前記ポリエステルと同等の自己
消火外を示すばかりか、光学５°＋Ｓ ｊｉ ｆ’ｌで
液晶ポリマとし−Ｃの１１１ｒｉ１．：を自しており、
溶融成形可能で、成ｊ１ユ品の弾ＩＩＩ率も極めてずく
れている。
の隣接酸素Ｊｉｆｆ ｒ−に対し、オルト位に結合して
いる。） 本発明でジカルボン酸成分として用いる１゜２−ヒス
（２−クロロフェノキノ）エフノー４．４′−レカルホ
ノ酸または１．２−ヒス （２−ブロムフェノキノ）エ
タン−４，４′−ジカルボン酸とエチレングリコールま
たは１，４−ブタンジオールなどの脂肪族ジオールを反
応させてなるポリエステルについては、たとえば特公昭
４９−１７９５号公報および特開昭４９−．５２２９２
号公報により知られているが、このポリエステルｉま良
好な自己消火性をねする反面、弾性率が劣り、等方性で
光学異方性を有さない。これに対し、ジオール成分とし
て特定の芳香族ジオールを用いてなる本発明の含ハロゲ
ン芳香族ポリエステルは前記ポリエステルと同等の自己
消火外を示すばかりか、光学５°＋Ｓ ｊｉ ｆ’ｌで
液晶ポリマとし−Ｃの１１１ｒｉ１．：を自しており、
溶融成形可能で、成ｊ１ユ品の弾ＩＩＩ率も極めてずく
れている。
本究明のご９ハロケノ９’ｒ’ Ｎ 族ポリエステルに
おいて、１記 般式（１）の繰り返し１１１位を構成す
るｊ′ｌ＋’ ｈ ｂ’ｒ、ノカル小ノ酸は士□己構造
式てホされる１１合物から選１／Ｉ！されｔこ少なくと
も１種である。
おいて、１記 般式（１）の繰り返し１１１位を構成す
るｊ′ｌ＋’ ｈ ｂ’ｒ、ノカル小ノ酸は士□己構造
式てホされる１１合物から選１／Ｉ！されｔこ少なくと
も１種である。
（ただしＸは塩素または臭素原子を示し、ヘノ七）核の
隣接酸素原子に対し、オルト位に結合している。） また１記一般式（１）の繰り返し１１１位を（１い戊す
るり・−杏族し詞−ルは上記構造単位でホされる１１合
物から選択された少なくとも１種である。
隣接酸素原子に対し、オルト位に結合している。） また１記一般式（１）の繰り返し１１１位を（１い戊す
るり・−杏族し詞−ルは上記構造単位でホされる１１合
物から選択された少なくとも１種である。
これらの芳香族長オールの中でも４，４′−レヒドロキ
ノビフェニルが最も好ましい。
ノビフェニルが最も好ましい。
なお本発明の含ハロケン芳香族ポリエステルニオいて、
１．２− ヒス（２−クロロフェノキノ）エフノー４，
４′−レカルホノ酸および／または１，２−ヒス （２
−ゾｌ：］ ｌ・フェノキノ）エタン−４，４′−ジカ
ルボン酸の５０モル％以上を他の芳香族ジカルボン酸、
たとえばテレフタル酸、１．２−ヒス （フェノキノ）
エタノ−４，４′−ジカルボン酸、２．６−ナフタレノ
ジカルボノ酸、４ 、４”；フェニルジカルボン酸およ
び４．４’−；フェニルオキシドジカルボン酸Ｑ置換す
ることができるが、これらが全ジヵルホ、酸成分の５０
モル％よりも多いと、１１１られるポリエステルの溶融
成形性や光学異方１１１が低１・するｊ二め好ましくｌ
ｆい。また池に少割合であＪｌばイノフタル酸やヘキサ
ヒドロテレフタル酸ＩＬどの曲のレカルボー・酸成分、
ハイドロキノンｊＩ゛どの池のレオール成分わよび１）
−オキノ安、１：Ｊ市酸ｌｆどの九゛香ｈ５ミオキノカ
ルボッ酸などをさらにＪ（重合せしめることも可能であ
る。
１．２− ヒス（２−クロロフェノキノ）エフノー４，
４′−レカルホノ酸および／または１，２−ヒス （２
−ゾｌ：］ ｌ・フェノキノ）エタン−４，４′−ジカ
ルボン酸の５０モル％以上を他の芳香族ジカルボン酸、
たとえばテレフタル酸、１．２−ヒス （フェノキノ）
エタノ−４，４′−ジカルボン酸、２．６−ナフタレノ
ジカルボノ酸、４ 、４”；フェニルジカルボン酸およ
び４．４’−；フェニルオキシドジカルボン酸Ｑ置換す
ることができるが、これらが全ジヵルホ、酸成分の５０
モル％よりも多いと、１１１られるポリエステルの溶融
成形性や光学異方１１１が低１・するｊ二め好ましくｌ
ｆい。また池に少割合であＪｌばイノフタル酸やヘキサ
ヒドロテレフタル酸ＩＬどの曲のレカルボー・酸成分、
ハイドロキノンｊＩ゛どの池のレオール成分わよび１）
−オキノ安、１：Ｊ市酸ｌｆどの九゛香ｈ５ミオキノカ
ルボッ酸などをさらにＪ（重合せしめることも可能であ
る。
本発明の含ハロゲン芳香族ポリエステルは従来のポリエ
ステルの重縮合法に準じて製し告でき、製法については
とくに制限がないが、代表的ｌｆ製１す：としては例え
ば次の（１）および（２）法が挙げられる。
ステルの重縮合法に準じて製し告でき、製法については
とくに制限がないが、代表的ｌｆ製１す：としては例え
ば次の（１）および（２）法が挙げられる。
（１）」−記％’ 香族しオールのジエステル化合物と
下記ｆｉ Ｎ 族’−’カルホノ酸から脱モノカルボン
酸重縮合反応により製造する方法。
下記ｆｉ Ｎ 族’−’カルホノ酸から脱モノカルボン
酸重縮合反応により製造する方法。
（２） ｊ記り香ｂｓ ンカルボノ酸のレフェニルエ
ステル化合物と下記芳香族ジオールから脱フエノール重
縮合反応により製造する方法。
ステル化合物と下記芳香族ジオールから脱フエノール重
縮合反応により製造する方法。
とりわけ（１）法が無触媒で重縮合反応が進行する点て
望ましく、また（２）法においては重縮合反応Ｍ Ｗと
して酢酸第１スズ、テＩ・ラブチルチタネー１− 、酢
酸鉛および酸化アノチモンなどの金属化合物を使用する
ことができる。
望ましく、また（２）法においては重縮合反応Ｍ Ｗと
して酢酸第１スズ、テＩ・ラブチルチタネー１− 、酢
酸鉛および酸化アノチモンなどの金属化合物を使用する
ことができる。
かくしてなる本発明の含ハロゲン芳香族ポリエステルは
融点が４００°Ｃ以下と低く、押出成形、射出成形、圧
縮成形、ブロー成形などの通常の溶融成形に供すること
ができ繊維、フィルム、三次元成形品、春型、ホースな
どに加Ｔすることが０工能であり、その他の熱ｒｉＪ塑
性ポリマと容易にブレンドすることができる。
融点が４００°Ｃ以下と低く、押出成形、射出成形、圧
縮成形、ブロー成形などの通常の溶融成形に供すること
ができ繊維、フィルム、三次元成形品、春型、ホースな
どに加Ｔすることが０工能であり、その他の熱ｒｉＪ塑
性ポリマと容易にブレンドすることができる。
なお成形時には本発明の含ハロゲン芳香族ポリエステル
に対し、カラス繊維、炭素［Ｌアスベストなどの強化剤
、充てん剤、核剤、顔Ｆｌ １酸化防止剤、安定剤、ｎ
Ｊ塑剤、滑剤、離型剤などの添加剤を添加して、成形品
に所望の特性を付！うすることができる。
に対し、カラス繊維、炭素［Ｌアスベストなどの強化剤
、充てん剤、核剤、顔Ｆｌ １酸化防止剤、安定剤、ｎ
Ｊ塑剤、滑剤、離型剤などの添加剤を添加して、成形品
に所望の特性を付！うすることができる。
本発明の新規な芳香族ポリエステルから得られる成形品
は４００℃以下でその平行な分子配列に起因して良好な
光学異方性を有し、自己消火１’ｌわまび成（戒的に１
質が１ｆ４ｉめてすくイ１ている。
は４００℃以下でその平行な分子配列に起因して良好な
光学異方性を有し、自己消火１’ｌわまび成（戒的に１
質が１ｆ４ｉめてすくイ１ている。
以１・に実施例により本発明をさらに説明する。
実ｂｉＩｉ例１
１口合川試験’ｊ’−’＋に４，４′−レアセＩ・キノ
上フェニル２フ０ダ （１０に１０−′モル）、１．２
−ヒス （２−Ｊｕロフエノキノ）エタン−４、４’−
レツノルボノ酸２６．０ダ （７ｘｌＯ’モル）及び１
．２−ヒス （フェノキノ）エタン−４，４′−レカル
ポノ酸９．１ｇ （３ｘｌＯ’モル）を１１゜込１μ次
の条（’ｌで脱Ｉ’ｌｌ酸重縮合反応を行ｌｉ −）
ｆ：。
上フェニル２フ０ダ （１０に１０−′モル）、１．２
−ヒス （２−Ｊｕロフエノキノ）エタン−４、４’−
レツノルボノ酸２６．０ダ （７ｘｌＯ’モル）及び１
．２−ヒス （フェノキノ）エタン−４，４′−レカル
ポノ酸９．１ｇ （３ｘｌＯ’モル）を１１゜込１μ次
の条（’ｌで脱Ｉ’ｌｌ酸重縮合反応を行ｌｉ −）
ｆ：。
ます窒素カス゛ガ囲気下に２３０〜３６０にで１．８時
間反応させた後、０．５ ＃ＭＩＴｇに減圧し、さらに
０．５時間加熱し、重縮合を完結させたところ、理論！
１１の＾１酸１２． ｏ ｙが留出し茶色のポリマがＩ
Ｉらねた。
間反応させた後、０．５ ＃ＭＩＴｇに減圧し、さらに
０．５時間加熱し、重縮合を完結させたところ、理論！
１１の＾１酸１２． ｏ ｙが留出し茶色のポリマがＩ
Ｉらねた。
このポリマの理論構造式は次のとおりでＪ】す、このポ
リエステルの元素分析結果は表１のとおり理論値とよい
一致を示した。
リエステルの元素分析結果は表１のとおり理論値とよい
一致を示した。
１）／１η＝７’／３（モル比）
表 ま
たｔごし酸素含［１ｉ（財）は（１００％−６％−ＩＩ
％−Ｃ１％）から算出した。また、このポリエステルを
偏光顕微鏡の試料台にのせ、シｌ’ ｒｉｉｉ！ シて
融点および光学異方性の確認を行なったところ、融点３
２２℃であり良好な光学異方性を示した。このポリマを
高化式フロー テスターに供し紡糸６１１１度３７０℃
、口金孔径Ｑ、 ３ 屑屑φで紡糸を行ない０．１７
ｍｍφの紡出糸を得ｊコ。この紡出糸を東洋ボールドラ
イＪ （抹）ン１製しオバイブロノＤＤＶ−ＩＩ−ＥＡ
を用いて周波数１１０Ｉ（ｚ、昇温速度２’Ｃ／分、チ
ャッ２間部ｓ ４０ ａｒｐで弾性率を測定したところ
３００で４１ ＧＰａと極めて高知ｔ’１ｚ、ｌであっ
た。
％−Ｃ１％）から算出した。また、このポリエステルを
偏光顕微鏡の試料台にのせ、シｌ’ ｒｉｉｉ！ シて
融点および光学異方性の確認を行なったところ、融点３
２２℃であり良好な光学異方性を示した。このポリマを
高化式フロー テスターに供し紡糸６１１１度３７０℃
、口金孔径Ｑ、 ３ 屑屑φで紡糸を行ない０．１７
ｍｍφの紡出糸を得ｊコ。この紡出糸を東洋ボールドラ
イＪ （抹）ン１製しオバイブロノＤＤＶ−ＩＩ−ＥＡ
を用いて周波数１１０Ｉ（ｚ、昇温速度２’Ｃ／分、チ
ャッ２間部ｓ ４０ ａｒｐで弾性率を測定したところ
３００で４１ ＧＰａと極めて高知ｔ’１ｚ、ｌであっ
た。
マｔこ比較の為、フェニルハイドロキノノとテレフタル
酸からｔｉるポリエステルを特開昭５３−６５４２１１
ｆｆｌ公報に従って重合したポリマの紡出糸の弾１’ｌ
率を？測定したところ３００で２０ＧＰａと（氏かった
。
酸からｔｉるポリエステルを特開昭５３−６５４２１１
ｆｆｌ公報に従って重合したポリマの紡出糸の弾１’ｌ
率を？測定したところ３００で２０ＧＰａと（氏かった
。
実ｌ１ＩＩＬ例２
屯合羽“試験Ｙｊｉ・にレアセトキノクロルハイドロキ
ノノ、レアセトキノメチルハイドロキノンまたは４１４
′−レアセトキノヒフェニル（いずれも１０・、１０−
２モル）と１．２−ヒス （２−クロロフェノキシ）エ
タン−４，４′−＊カルボッ酸（ＩＯＸＩＯ’モル）を
仕込み実施例１と同−条１′Ｉ；下で重縮合反応を行な
った。
ノノ、レアセトキノメチルハイドロキノンまたは４１４
′−レアセトキノヒフェニル（いずれも１０・、１０−
２モル）と１．２−ヒス （２−クロロフェノキシ）エ
タン−４，４′−＊カルボッ酸（ＩＯＸＩＯ’モル）を
仕込み実施例１と同−条１′Ｉ；下で重縮合反応を行な
った。
得られたポリマの融点および光学異方性の確認を行なつ
ｔこところジアセトキンクロルハイドロキノノ、レアセ
トキンメチルハイドロキノン、４．４’−；アセ１−キ
ノヒフェニルからのポリエステルは光学異方性を示し、
ジアセトキノメチルハイドロキノ、からのポリエステル
は３７５Ｃから等方性になるという特異な挙動を示すこ
とがイ）かった（表２）。
ｔこところジアセトキンクロルハイドロキノノ、レアセ
トキンメチルハイドロキノン、４．４’−；アセ１−キ
ノヒフェニルからのポリエステルは光学異方性を示し、
ジアセトキノメチルハイドロキノ、からのポリエステル
は３７５Ｃから等方性になるという特異な挙動を示すこ
とがイ）かった（表２）。
まｔＪ実験Ｎ２のポリマを紡糸温度３４０ ’Ｃで実施
例１のように紡糸して０．１５ 胛Ｍφの紡出糸ヲ得た
。この紡出糸をレオバイブロ：／ＤＤＶ−１１−Ｅ Ａ
を用いて弾性率を測定したところ３０℃で３７ ＧＰａ
と高弾性率でＪ）った。
例１のように紡糸して０．１５ 胛Ｍφの紡出糸ヲ得た
。この紡出糸をレオバイブロ：／ＤＤＶ−１１−Ｅ Ａ
を用いて弾性率を測定したところ３０℃で３７ ＧＰａ
と高弾性率でＪ）った。
実施例３
ジアセＩ・キノクロルハイドロキノノ４．６ｙ（５Ｘ１
０ モル）と１，２−ビス （２−ブロモフェノキノ
）エタン−４、４’−ジカルボノ酸２３０ダ （５ｙ、
１０’モル）を重合用試験？Ｓ・に１１込７ト実施例２
と同一の条件下で重縮合を行ない上記構造式のポリマを
得た。
０ モル）と１，２−ビス （２−ブロモフェノキノ
）エタン−４、４’−ジカルボノ酸２３０ダ （５ｙ、
１０’モル）を重合用試験？Ｓ・に１１込７ト実施例２
と同一の条件下で重縮合を行ない上記構造式のポリマを
得た。
１
このポリマは１２２′Ｃで良好な光学異方性を示し、優
れた自己消火性を有していることかイ〕かった。
れた自己消火性を有していることかイ〕かった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １・記一般式（１）で示される繰り返し＋１舅、７を１
要構成成分とするａノ）ロケノｙｊ香族ポリエステル。 を示し、Ｘは塩累または臭素原子であり、ベンゼノ核の
隣接酸累原子に対し、オル！・位に結合している）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15072582A JPS5941331A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 含ハロゲン芳香族ポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15072582A JPS5941331A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 含ハロゲン芳香族ポリエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5941331A true JPS5941331A (ja) | 1984-03-07 |
| JPH0319861B2 JPH0319861B2 (ja) | 1991-03-18 |
Family
ID=15503040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15072582A Granted JPS5941331A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | 含ハロゲン芳香族ポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941331A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60192725A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-10-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 芳香族コポリエステル |
| JPS60192724A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-10-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 高弾性率ポリエステル |
| JPS6239626A (ja) * | 1985-08-15 | 1987-02-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 含塩素芳香族ポリエステル |
| JPS6239625A (ja) * | 1985-08-15 | 1987-02-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 芳香族ポリエステル樹脂 |
| US5329901A (en) * | 1990-06-04 | 1994-07-19 | Nippon Clean Engine Research Institute Co., Ltd. | Hot surface impact ignition type internal combustion engine and method of hot surface impact ignition |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50157619A (ja) * | 1974-05-10 | 1975-12-19 | ||
| JPS5679123A (en) * | 1979-09-21 | 1981-06-29 | Rhone Poulenc Ind | Formable anisotropic melts based on aromatic polyester and products formed therefrom |
-
1982
- 1982-09-01 JP JP15072582A patent/JPS5941331A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50157619A (ja) * | 1974-05-10 | 1975-12-19 | ||
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Cited By (6)
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| US5329901A (en) * | 1990-06-04 | 1994-07-19 | Nippon Clean Engine Research Institute Co., Ltd. | Hot surface impact ignition type internal combustion engine and method of hot surface impact ignition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0319861B2 (ja) | 1991-03-18 |
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