JPS5935935B2 - 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS5935935B2 JPS5935935B2 JP8784581A JP8784581A JPS5935935B2 JP S5935935 B2 JPS5935935 B2 JP S5935935B2 JP 8784581 A JP8784581 A JP 8784581A JP 8784581 A JP8784581 A JP 8784581A JP S5935935 B2 JPS5935935 B2 JP S5935935B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- disazo compound
- formula
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に
関する。
関する。
従来から、ある種のジスアゾ化合物か、電子写真用感光
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。
ここでいう積層型感光体とは、導電性支持体上に、光に
とつて、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布ある
いは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層(通常こ
の電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂とからなる
。)を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光
体に使用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
47−37543号公報、及び、特開昭52−5564
3号公報、などに記載されているベンジジン系ジスアゾ
化合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載され
ているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られている
。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた積層型
の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長
域がおよそ450〜700nmに亘つており、この感光
波長特性から云つて赤色原稿の画像再現性が悪かつた。
そのため、この感光体を実装する場合は、赤色光をカツ
トするフイルタ一を用いる必要があるなどの理由から複
写機設計上の不利があつた。本発明の目的は、電子写真
感光体において有効な、特に先に述べた積層型の感光体
において有効な新規なジスアゾ化合物を提供することに
あり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べその感
度が高く、また、その感光波長域が可視域の短波長側(
およそ450〜600nm)にしかないため、赤色原稿
の複写画像再現性も優れたものである。また、本発明の
他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造方法を提供する
ことにある。
とつて、電荷担体を生成する能力を有する電荷発生顔料
を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の塗布ある
いは樹脂溶液に顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布
などにより薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上
に電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入され得
て、しかもその移動を行うところの電荷搬送層(通常こ
の電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着樹脂とからなる
。)を形成せしめた感光体である。従来、この種の感光
体に使用されるジスアゾ化合物として、例えば、特開昭
47−37543号公報、及び、特開昭52−5564
3号公報、などに記載されているベンジジン系ジスアゾ
化合物あるいは特開昭52−8832号公報に記載され
ているスチルベン系ジスアゾ化合物などが知られている
。しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた積層型
の感光体は一般に感度が低く、また、可視域の感光波長
域がおよそ450〜700nmに亘つており、この感光
波長特性から云つて赤色原稿の画像再現性が悪かつた。
そのため、この感光体を実装する場合は、赤色光をカツ
トするフイルタ一を用いる必要があるなどの理由から複
写機設計上の不利があつた。本発明の目的は、電子写真
感光体において有効な、特に先に述べた積層型の感光体
において有効な新規なジスアゾ化合物を提供することに
あり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層型の感光体
は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体と比べその感
度が高く、また、その感光波長域が可視域の短波長側(
およそ450〜600nm)にしかないため、赤色原稿
の複写画像再現性も優れたものである。また、本発明の
他の目的は、上記ジスアゾ化合物の製造方法を提供する
ことにある。
すなわち本発明の1つは、一般式(1)で表わされる新
規なジスアゾ化合物である。
規なジスアゾ化合物である。
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、ブトキシ基などの低級アルコキシ基、フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
どの低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロボ
キシ基、ブトキシ基などの低級アルコキシ基、フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、トリフルオロ
メチル基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
また、本発明の他の1つは式(2)
で表わされる2,6−ジアミノアントラキノンをジアゾ
化して一般式(3)(式中、Yはアニオン官能基を表わ
す。
化して一般式(3)(式中、Yはアニオン官能基を表わ
す。
)で表わされるテトラゾニウム塩とし、これと一般式(
4)(式中、Xは無置換または臭素原子で置換されたベ
ンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環またはベンゾ
フラン環を表わし、Arは無置換または低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基あるいはトリフルオロメチル基で置換されたベンゼン
環またはジベンゾフラン環を表わす。
4)(式中、Xは無置換または臭素原子で置換されたベ
ンゼン環、ナフタレン環、カルバゾール環またはベンゾ
フラン環を表わし、Arは無置換または低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基あるいはトリフルオロメチル基で置換されたベンゼン
環またはジベンゾフラン環を表わす。
)で表わされるカツプラ一とを反応させることを特徴と
する一般式(1)(式中のXおよびArは前記に同じ。
する一般式(1)(式中のXおよびArは前記に同じ。
)で表わされるジスアゾ化合物の製造方法である。
この製造方法にあつて、2,6−ジアミノアントラキノ
ンのジアゾ化は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のよう
な無機酸中で亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし10℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ30分間から3時間で完結する。さらに反応
混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ
化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩とし
て沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いること
が望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式
(4)で表わされるカツプラ一を作用させカツプリング
反応を起させることにより行なわれる。実際には、この
反応は、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)や、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム
塩およびカツプラ一を混合溶解しておき、これを約−1
0℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアル
カリ水溶液を適下することにより行なわれる。この反応
はおよそ5分間ないし3時間で完結する。反応終了後、
析出している結晶を濾取し、適切な方法により精製(例
えば、水あるいは/および有機溶剤による洗浄、再結晶
法など)することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完
了する。このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。
ンのジアゾ化は、これを例えば塩酸あるいは硫酸のよう
な無機酸中で亜硝酸ナトリウムを−10℃ないし10℃
にて添加することにより行なわれる。このジアゾ化反応
は、およそ30分間から3時間で完結する。さらに反応
混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるいは、ホウフツ
化ナトリウム水溶液などを加えてテトラゾニウム塩とし
て沈殿させ、結晶を濾取してから次の反応に用いること
が望ましい。次いでこのテトラゾニウム塩に前記一般式
(4)で表わされるカツプラ一を作用させカツプリング
反応を起させることにより行なわれる。実際には、この
反応は、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)や、
ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウム
塩およびカツプラ一を混合溶解しておき、これを約−1
0℃ないし40℃にて酢酸ナトリウム水溶液などのアル
カリ水溶液を適下することにより行なわれる。この反応
はおよそ5分間ないし3時間で完結する。反応終了後、
析出している結晶を濾取し、適切な方法により精製(例
えば、水あるいは/および有機溶剤による洗浄、再結晶
法など)することにより上記ジスアゾ化合物の製造は完
了する。このようにして製造される本発明のジスアゾ化
合物の製造例を示せば次の通りである。
製造例
2,6−ジアミノアントラキノン〔アルドリツヒ ケミ
カル カンパニー( AldrichChemical
CO.,Milwakee)製〕14.3gr( 0.
06モル)1 と36%塩酸155m1との混合物に、
亜硝酸ナトリウム9.0grを水30m1に溶解した溶
液を−5℃ないし0℃にて約20分間で滴下した。
カル カンパニー( AldrichChemical
CO.,Milwakee)製〕14.3gr( 0.
06モル)1 と36%塩酸155m1との混合物に、
亜硝酸ナトリウム9.0grを水30m1に溶解した溶
液を−5℃ないし0℃にて約20分間で滴下した。
滴下終了後、同温でさらに2時間攪拌したのち31の冷
水に注入し、少量の不溶物を除くため濾過を行ない、濾
液に42%ホウフツ化水素酸40m1を加えた。析出し
てきた結晶を濾取し、約50m1のメタノールにて洗浄
したのち乾燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン
−2,6−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
ト22.6Ir( 86.3%)を得た。赤外線吸収ス
ペクトル( KBr錠剤法)ついで、このようにして得
たテトラゾニウム塩2.189r( 0.005モル)
および一般式(4)で示されるカツプラ一0.01モル
をDMF3OOmlに溶解し、これに酢酸ナトリウム1
.64yrを水14m1に溶解した溶液を室温にて約1
5分間で滴下した。
水に注入し、少量の不溶物を除くため濾過を行ない、濾
液に42%ホウフツ化水素酸40m1を加えた。析出し
てきた結晶を濾取し、約50m1のメタノールにて洗浄
したのち乾燥して、淡褐色の結晶としてアントラキノン
−2,6−ビスジアゾニウムビステトラフルオロボレー
ト22.6Ir( 86.3%)を得た。赤外線吸収ス
ペクトル( KBr錠剤法)ついで、このようにして得
たテトラゾニウム塩2.189r( 0.005モル)
および一般式(4)で示されるカツプラ一0.01モル
をDMF3OOmlに溶解し、これに酢酸ナトリウム1
.64yrを水14m1に溶解した溶液を室温にて約1
5分間で滴下した。
滴下終了後、同温度でさらに2時間撹拌したのち析出し
ている結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキをDMF
3OOmlに分散し、80℃で2時間撹拌したのち再び
結晶を濾取し、さらにこの操作を2回繰り返した。その
後、結晶を水洗して乾燥し、本発明のジスアゾ化合物を
得た。表1および表2に上記製造例に従つて合成した本
発明のジスアゾ化合物例を示す。これらの新規なジスア
ゾ化合物は常温において赤〜赤紫色の粉体である。
ている結晶を濾取した。得られた粗結晶ケーキをDMF
3OOmlに分散し、80℃で2時間撹拌したのち再び
結晶を濾取し、さらにこの操作を2回繰り返した。その
後、結晶を水洗して乾燥し、本発明のジスアゾ化合物を
得た。表1および表2に上記製造例に従つて合成した本
発明のジスアゾ化合物例を示す。これらの新規なジスア
ゾ化合物は常温において赤〜赤紫色の粉体である。
第1図から第14図には本発明の代表的なジスアゾ化合
物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を示した。
本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。
物の赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法)を示した。
本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層型感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。
また、本発明の進歩性を明らかにするために、従来のジ
スアゾ化合物との比較も同様に示す。用途例本発明のジ
スアゾ化合物▲12を76重量部、ポリエステル樹脂(
バイロン200株式会社東洋紡績製)のテトラヒドロフ
ラン溶液(固形分濃度2%)1260重量部、およびテ
トラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエ
ステルベース(導電性支持体)のアルミ面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μm
の電荷発生層を形成した。
スアゾ化合物との比較も同様に示す。用途例本発明のジ
スアゾ化合物▲12を76重量部、ポリエステル樹脂(
バイロン200株式会社東洋紡績製)のテトラヒドロフ
ラン溶液(固形分濃度2%)1260重量部、およびテ
トラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエ
ステルベース(導電性支持体)のアルミ面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μm
の電荷発生層を形成した。
一方、9ーエチルカルバゾール− 3 −アルデヒド
1−メチル−1−フエニルヒドラジン2重量部、ポリカ
ーボネート樹脂(パンライトKl3OO)帝人化成株式
会社製)2重量部およびテトラヒドロフラン16重量部
を混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し80℃で2分間次いで1
00℃で5分間乾燥して厚さ約20μmの電荷移動層を
形成せしめ、第15図に示した積層型の感光体Aを作成
した。また、比較のために、上記感光体の作成手順に従
い、本発明のジスアゾ化合物の代りに1 前述した特開
昭45−37543号公報および特開昭52−5564
3号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物
である4,4’−ビス(2−ヒドロキシ−3−フエニル
カルバモイル一1−ナフチルアゾ)− 3,3′ −ジ
クロルジフエニルおよび、2 特開昭52−8832号
公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物であ
る4,4’−ビス(2−ヒドロキシ− 3 −フエニル
カルバモイル一1−ナフチルアゾ)スチルベンを用いた
以外は全く同様にして、それぞれ感光体Bおよび感光体
Cを作成した。
1−メチル−1−フエニルヒドラジン2重量部、ポリカ
ーボネート樹脂(パンライトKl3OO)帝人化成株式
会社製)2重量部およびテトラヒドロフラン16重量部
を混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生層
上にドクターブレードで塗布し80℃で2分間次いで1
00℃で5分間乾燥して厚さ約20μmの電荷移動層を
形成せしめ、第15図に示した積層型の感光体Aを作成
した。また、比較のために、上記感光体の作成手順に従
い、本発明のジスアゾ化合物の代りに1 前述した特開
昭45−37543号公報および特開昭52−5564
3号公報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物
である4,4’−ビス(2−ヒドロキシ−3−フエニル
カルバモイル一1−ナフチルアゾ)− 3,3′ −ジ
クロルジフエニルおよび、2 特開昭52−8832号
公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物であ
る4,4’−ビス(2−ヒドロキシ− 3 −フエニル
カルバモイル一1−ナフチルアゾ)スチルベンを用いた
以外は全く同様にして、それぞれ感光体Bおよび感光体
Cを作成した。
このようにして作成した感光体A,BおよびCについて
、市販の静電複写紙試験装置(川口電機製作所製、SP
−428型)を用いて、その静電特性を測定した。
、市販の静電複写紙試験装置(川口電機製作所製、SP
−428型)を用いて、その静電特性を測定した。
すなわち、まず感光体に−6KVのコロナ放電を20秒
間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定して
、VdO(ポルト)を求め、そのまま20秒間暗所で、
暗減衰させて、その時の表面電位を測定してVpO(ボ
ルト)とした。ついで、タングステンランプから、その
表面が照度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施
し、その表面電位がVpOの1/2になる迄の時間(秒
)を求めて、露光量E1/2(ルツクス・秒)とした。
同様に、VpOの1/5及び1/10になる迄時間(秒
)を求めて、露光量E1/5(ルツクス・秒)及びE1
/10(ルツクス・秒)を求めた。この結果を表−3に
示した。また、本発明にかかわる感光体Aの感光波長域
を調べるために、次の測定手順によつて分光感度の測定
を行なつた。
間行なつて、負帯電させ、その時の表面電位を測定して
、VdO(ポルト)を求め、そのまま20秒間暗所で、
暗減衰させて、その時の表面電位を測定してVpO(ボ
ルト)とした。ついで、タングステンランプから、その
表面が照度20ルツクスになるよう感光層に光照射を施
し、その表面電位がVpOの1/2になる迄の時間(秒
)を求めて、露光量E1/2(ルツクス・秒)とした。
同様に、VpOの1/5及び1/10になる迄時間(秒
)を求めて、露光量E1/5(ルツクス・秒)及びE1
/10(ルツクス・秒)を求めた。この結果を表−3に
示した。また、本発明にかかわる感光体Aの感光波長域
を調べるために、次の測定手順によつて分光感度の測定
を行なつた。
まず、感光体を暗所でコロナ放電によりその表面電位を
−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が−800
ボルトになるまで暗減衰させ、表面電位が−800ボル
トになつたときにモノクロメーターを用いて分光した1
μw/Crlの単色光を感光体に照射した。
−800ボルト以上に帯電し、その表面電位が−800
ボルトになるまで暗減衰させ、表面電位が−800ボル
トになつたときにモノクロメーターを用いて分光した1
μw/Crlの単色光を感光体に照射した。
そして、その表面電位が一400に減衰するまでの時間
(秒)を求め、半減露光量(μW−Se94d)を算出
した。一方、露光によつて得られる見掛け上の電位差4
00ボルトから暗減衰による電位の減衰分を差引いた露
光により実際に得られている電位差を求め、この電位差
と上記の半減露光量とから光減衰速度(01t・ml・
μW−1・Sec−1)を算出し、感度とした。この分
光感度曲線を第16図に示した。表2の結果から明らか
なように、本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体Aは
従来のジスアゾ化合物を用いた感光体BおよびCと比較
してきわめて感度が高いことが判る。
(秒)を求め、半減露光量(μW−Se94d)を算出
した。一方、露光によつて得られる見掛け上の電位差4
00ボルトから暗減衰による電位の減衰分を差引いた露
光により実際に得られている電位差を求め、この電位差
と上記の半減露光量とから光減衰速度(01t・ml・
μW−1・Sec−1)を算出し、感度とした。この分
光感度曲線を第16図に示した。表2の結果から明らか
なように、本発明のジスアゾ化合物を用いた感光体Aは
従来のジスアゾ化合物を用いた感光体BおよびCと比較
してきわめて感度が高いことが判る。
また、第16図から、本発明のジスアゾ化合物を用いた
感光体Aは、その感光波長域がおよそ450〜600n
mであることが判り、このことより、赤色原稿の画像再
現性のよいことが現解できる。
感光体Aは、その感光波長域がおよそ450〜600n
mであることが判り、このことより、赤色原稿の画像再
現性のよいことが現解できる。
以上述べてきたことから、本発明のジスアゾ化合物がき
わめて有効な材料であることが理解できるであろう。
わめて有効な材料であることが理解できるであろう。
さらに、本発明のジスアゾ化合物は、樹脂中に電荷発生
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電
子写真感光体における光導電性物質としても有用である
。
物質と電荷搬送物質とを分散させた単層型の感光層を有
する電子写真感光体における電荷発生物質として、また
、樹脂中に光導電性物質を分散させた感光層を有する電
子写真感光体における光導電性物質としても有用である
。
第1図〜第14図は、本発明の代表的なジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。 第15図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、11はポリエステルベース、22はアルミニウム
蒸着膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす
。 第16図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度
曲線である。
の赤外線吸収スペクトル図(KBr錠剤法)である。 第15図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、11はポリエステルベース、22はアルミニウム
蒸着膜、33は電荷発生層、44は電荷搬送層を表わす
。 第16図は本発明にかかわる電子写真感光体の分光感度
曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1)(式中、Xは
無置換または臭素原子で置換されたベンゼン環、ナフタ
レン環、カルバゾール環またはベンゾフラン環を表わし
、Arは無置換または低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基あるいはトリフ
ルオロメチル基で置換されたベンゼン環またはジベンゾ
フラン環を表わす)で表わされるジスアゾ化合物。 2 式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(2)で表わされる
2,6−ジアミノアントラキノンをジアゾ化して一般式
(3)▲数式、化学式、表等があります▼(3)(式中
、Yはアニオン官能基を表わす。 )で表わされるテトラゾニウム塩とし、ついでこのテト
ラゾニウム塩と一般式(4)▲数式、化学式、表等があ
ります▼(4)(式中、Xは無置換または臭素原子で置
換されたベンゼン環、ナフタン環、カルバゾール環また
はベンゾフラン環を表わし、Arは無置換または抵級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基あるいはトリフルオロメチル基で置換された
ベンゼン環またはジベンゾフラン環を表わす。 )で表わされるカップラーとを反応させることを特徴と
する一般式(2)▲数式、化学式、表等があります▼(
1)(式中、XおよびArは前記に同じ) で表わされるジスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8784581A JPS5935935B2 (ja) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
US06/385,341 US4440845A (en) | 1981-06-08 | 1982-06-04 | Disazo compound, method of making same and electrophotographic element using same |
DE3249395A DE3249395C2 (ja) | 1981-06-08 | 1982-06-08 | |
DE3221642A DE3221642C2 (de) | 1981-06-08 | 1982-06-08 | Neue Bisazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien |
US06/537,774 US4555567A (en) | 1981-06-08 | 1983-09-30 | 2,6-Disazo anthraquinone compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8784581A JPS5935935B2 (ja) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57202349A JPS57202349A (en) | 1982-12-11 |
JPS5935935B2 true JPS5935935B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
ID=13926224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8784581A Expired JPS5935935B2 (ja) | 1981-06-08 | 1981-06-08 | 新規なジスアゾ化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPS5935935B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
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-
1981
- 1981-06-08 JP JP8784581A patent/JPS5935935B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS57202349A (en) | 1982-12-11 |
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