JPS5928561B2 - 新規なアミノ糖コポリマ−及びその製造法 - Google Patents
新規なアミノ糖コポリマ−及びその製造法Info
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- JPS5928561B2 JPS5928561B2 JP6598381A JP6598381A JPS5928561B2 JP S5928561 B2 JPS5928561 B2 JP S5928561B2 JP 6598381 A JP6598381 A JP 6598381A JP 6598381 A JP6598381 A JP 6598381A JP S5928561 B2 JPS5928561 B2 JP S5928561B2
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- amino sugar
- copolymer
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式：
（ただし、式中、ｎは、１３０から１５０の整数を示す
。
。
）で表わされる新規なアミノ糖コポリマー及びその製造
法に関するものである。
法に関するものである。
α−１・６一結合したグルコースのポリマーには、微生
物、例えばロイコノストック・メッセンテロイデス（Ｌ
ｅｕｃＯｎＯｓｔＯｃｍｅｓｅｎｔｅｒＯｉｄｅｓ）に
よつて生産されるデキストランがある。
物、例えばロイコノストック・メッセンテロイデス（Ｌ
ｅｕｃＯｎＯｓｔＯｃｍｅｓｅｎｔｅｒＯｉｄｅｓ）に
よつて生産されるデキストランがある。
デキストランは、それ自身血漿増量剤として有用である
が、その硫酸エステル（デキストラン硫酸）は、脂血清
澄作用を有し、血中のコレステロール、トリグリセリド
を低下させる。又抗ヒアルロニダーゼ作用及び繊維素溶
解作用も有しており、高脂血症や動脈硬化症の治療に有
効な薬剤として知られている。一方、動物組織中に存在
するムコ多糖類のヘパリンは、強い血液凝固抑制作用、
脂血清澄作用など広範な生理作用を有しており、その分
子中に、硫酸化されたアミノ糖、例えば、下記の如きユ
ニツトを有することが特徴的である。
が、その硫酸エステル（デキストラン硫酸）は、脂血清
澄作用を有し、血中のコレステロール、トリグリセリド
を低下させる。又抗ヒアルロニダーゼ作用及び繊維素溶
解作用も有しており、高脂血症や動脈硬化症の治療に有
効な薬剤として知られている。一方、動物組織中に存在
するムコ多糖類のヘパリンは、強い血液凝固抑制作用、
脂血清澄作用など広範な生理作用を有しており、その分
子中に、硫酸化されたアミノ糖、例えば、下記の如きユ
ニツトを有することが特徴的である。
（ただし、式中、ＸはＨ又はＳＯ３−を示す。
）そこで、デキストランの如くα−１・６結合した糖鎖
を有し、しかもその分子中にヘパリンの如きアミノ基を
含む多糖及びその硫酸化物を合成できれば、種々の生理
的機能が期待できる。しかしながら、遊離のアミノ基を
有する多糖は、天然には産出しておらず、又アミノ糖単
糖の重合による多糖の人工的合成に関する報告は、現在
までされていない。そこで、本発明者らは、上記の主旨
に鑑み、鋭意研究を行つた結果、α−１・６結合した糖
鎖を有し、その分子中に、ヘパリンの如きアミノ基を含
むアミノ糖コポリマーを合成することに成功し、本発明
を完成するに至つた。
を有し、しかもその分子中にヘパリンの如きアミノ基を
含む多糖及びその硫酸化物を合成できれば、種々の生理
的機能が期待できる。しかしながら、遊離のアミノ基を
有する多糖は、天然には産出しておらず、又アミノ糖単
糖の重合による多糖の人工的合成に関する報告は、現在
までされていない。そこで、本発明者らは、上記の主旨
に鑑み、鋭意研究を行つた結果、α−１・６結合した糖
鎖を有し、その分子中に、ヘパリンの如きアミノ基を含
むアミノ糖コポリマーを合成することに成功し、本発明
を完成するに至つた。
以下に、本発明を詳述する。
本発明の出発物質の一つは、式：
（ただし、式中、Ｂｎはベンジル基を示す。
）で表わされる３−アジド−１・６−アンヒドロ３−デ
オキシ−２・４−ジ一０−ベンジル−β−Ｄ−グルコピ
ラノース（７）であり、本発明者らによつてはじめて合
成された化合物である。以下に、その合成工程を示す。
（但し、式中、Ｂｚは、ベンゾイル基、Ｂｎは、ベンジ
ル基、Ｍｓは、メタンスルホニル基を示す。
オキシ−２・４−ジ一０−ベンジル−β−Ｄ−グルコピ
ラノース（７）であり、本発明者らによつてはじめて合
成された化合物である。以下に、その合成工程を示す。
（但し、式中、Ｂｚは、ベンゾイル基、Ｂｎは、ベンジ
ル基、Ｍｓは、メタンスルホニル基を示す。
：化合物（２）は、β−Ｄ−グルコピラノースより誘導
される１・６−アンヒトローβ−Ｄ−グルコピラノース
（１）を、ベンゾイルクロライドで処理することにより
、容易に得ることができる〔Ｍ．ごＥｒ最ＥｔａｌＣＯ
ｌｉｅｃｔｉＯｎＣｚｅｃｈＯｓｉＯｖｌＣｈｅｍ．Ｃ
Ｏｍｍ皿．ＶＯｌ．２６、２５４２（１９６１）参照。
〕化合物（２）２１７を乾燥ピリジン５００ｍ１に溶解
し、氷冷する。
される１・６−アンヒトローβ−Ｄ−グルコピラノース
（１）を、ベンゾイルクロライドで処理することにより
、容易に得ることができる〔Ｍ．ごＥｒ最ＥｔａｌＣＯ
ｌｉｅｃｔｉＯｎＣｚｅｃｈＯｓｉＯｖｌＣｈｅｍ．Ｃ
Ｏｍｍ皿．ＶＯｌ．２６、２５４２（１９６１）参照。
〕化合物（２）２１７を乾燥ピリジン５００ｍ１に溶解
し、氷冷する。
攪拌しながらメタンスルホニルクロリド１９７を滴下し
、徐々に室温にもどす。３時間後、反応混合物を大量の
氷水中にあけ攪拌すると、化合物（３）の粗結晶が析出
する。
、徐々に室温にもどす。３時間後、反応混合物を大量の
氷水中にあけ攪拌すると、化合物（３）の粗結晶が析出
する。
沢別、水洗、乾燥後、メタノールから再結晶すると白色
結晶１７７（収率６８％）を得る。化合物（３）１０ｙ
をクロロホルム５０ｍ１にとかし氷冷する。
結晶１７７（収率６８％）を得る。化合物（３）１０ｙ
をクロロホルム５０ｍ１にとかし氷冷する。
これに、金属ナトリウム４７をメタノール６０ｍ１に溶
解して調製したナトリウムメトキシド溶液を、攪拌しつ
つ滴下する。
解して調製したナトリウムメトキシド溶液を、攪拌しつ
つ滴下する。
混合物を室温に一晩放置後、５％塩酸で中和し、減圧濃
縮乾固する。残渣を２０ｍ１アセトンで５回抽出し、抽
出液を減圧濃縮すると油状物を得る。シリカゲルのカラ
ムクロマトグラフイ（展開溶媒クロロホルム−メタノー
ル、１００：１ｖ／ｖ）で精製すると化合物（４−ａ）
と（４−ｂ）の混合物３．１７（収率９７％）を得る。
〔化合物（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物の物理的性質
〕ＩＲ（フイルム）（：ＲｆＬ−１ ：３４００化合物
（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物６．７ｙを、乾燥した
テトラヒドロフラン３００ｍ１に溶かし、氷冷下、水素
化ナトリウム（純度６０％）を、２．８７加えて３０分
間攪拌する。
縮乾固する。残渣を２０ｍ１アセトンで５回抽出し、抽
出液を減圧濃縮すると油状物を得る。シリカゲルのカラ
ムクロマトグラフイ（展開溶媒クロロホルム−メタノー
ル、１００：１ｖ／ｖ）で精製すると化合物（４−ａ）
と（４−ｂ）の混合物３．１７（収率９７％）を得る。
〔化合物（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物の物理的性質
〕ＩＲ（フイルム）（：ＲｆＬ−１ ：３４００化合物
（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物６．７ｙを、乾燥した
テトラヒドロフラン３００ｍ１に溶かし、氷冷下、水素
化ナトリウム（純度６０％）を、２．８７加えて３０分
間攪拌する。
次に、臭化ベンジル１６７を加え、室温で４時間反応さ
せる。氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、３
０分攪拌後、２００ｍ１のエーテルで３回抽出する。抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、生
じた油状物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展
開溶媒ベンゼン一酢酸エチル２０：１／ｖ）で精製する
と、油状の化合物（５−ａ）と（５−ｂ）の混合物が１
０７（収率８６％）得られる。〔化合物（５−ａ）と（
５−ｂ）の混合物の物理的性質〕化合物（５−ａ）と（
５−ｂ）の混合物１０７を、エタノール２００ｍ１と飽
和塩化アンモニウム水５０ｍ１の混合溶媒に溶かし、ア
ジ化ナトリウム１７．５７を加えて撹拌しつつ６０時間
加熱還流する。
せる。氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、３
０分攪拌後、２００ｍ１のエーテルで３回抽出する。抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、生
じた油状物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展
開溶媒ベンゼン一酢酸エチル２０：１／ｖ）で精製する
と、油状の化合物（５−ａ）と（５−ｂ）の混合物が１
０７（収率８６％）得られる。〔化合物（５−ａ）と（
５−ｂ）の混合物の物理的性質〕化合物（５−ａ）と（
５−ｂ）の混合物１０７を、エタノール２００ｍ１と飽
和塩化アンモニウム水５０ｍ１の混合溶媒に溶かし、ア
ジ化ナトリウム１７．５７を加えて撹拌しつつ６０時間
加熱還流する。
冷却後、蒸溜水５００ｍ１を加え、エタノールを減圧下
除去し、残つた水溶液をクロロホルムで抽出する。抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮すると油
状物を得る。シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展開
溶媒、ベンゼン−エーテル２０：１ｖ／ｖ）で精製する
と、化合物（６−ａ）と（６−ｂ）の混合物９．６７（
収率８１％）を得る。〔化合物（６−ａ）と（６−ｂ）
の混合物の物理的性質〕Ｕ＝【υυ 化合物（６−ａ）と（６−ｂ）の混合物９．３ｙを乾燥
テトラヒドロフラン１８０ｍ１に溶かし、氷冷する。
除去し、残つた水溶液をクロロホルムで抽出する。抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮すると油
状物を得る。シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展開
溶媒、ベンゼン−エーテル２０：１ｖ／ｖ）で精製する
と、化合物（６−ａ）と（６−ｂ）の混合物９．６７（
収率８１％）を得る。〔化合物（６−ａ）と（６−ｂ）
の混合物の物理的性質〕Ｕ＝【υυ 化合物（６−ａ）と（６−ｂ）の混合物９．３ｙを乾燥
テトラヒドロフラン１８０ｍ１に溶かし、氷冷する。
水素化ナトリウム（純度６０％）１．９７を加え３０分
攪拌後、臭化ベンジル１１．５７を加える。室温で３時
間攪拌後、氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液５００
ｍ１を加え、さらに３０分攪拌する。この混合溶液をエ
ーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮すると油状物を得る。シリカゲルのクロマ
トグラフ（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル５：１ｖ／
ｖ）で精製すると油状の化合物（７）８ｙ（収率６８％
）を得る。これは放置しておくと結晶化し、シクロヘキ
サンから再結晶が可能である。
攪拌後、臭化ベンジル１１．５７を加える。室温で３時
間攪拌後、氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液５００
ｍ１を加え、さらに３０分攪拌する。この混合溶液をエ
ーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮すると油状物を得る。シリカゲルのクロマ
トグラフ（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル５：１ｖ／
ｖ）で精製すると油状の化合物（７）８ｙ（収率６８％
）を得る。これは放置しておくと結晶化し、シクロヘキ
サンから再結晶が可能である。
（ただし、式中、Ｂｎは前記に同じ。
）で表わされ、１・６−アンヒトローβ−Ｄ−グルコピ
ラノース（１）を、ベンジルプロミド等で処理すること
により容易に得ることができる。
ラノース（１）を、ベンジルプロミド等で処理すること
により容易に得ることができる。
かくして得られた化合物（７）、（８）を次の方法によ
り共重合、還元を行つて本発明の目的のアミノ糖コポリ
マーを得る。共重合反応は、化合物（７）、（８）を充
分に乾燥した溶媒に溶解し、ルイス酸を触媒として反応
させることにより行われる。
り共重合、還元を行つて本発明の目的のアミノ糖コポリ
マーを得る。共重合反応は、化合物（７）、（８）を充
分に乾燥した溶媒に溶解し、ルイス酸を触媒として反応
させることにより行われる。
溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルム等が適当で
ある。ルイス酸としては、五フッ化リン、五塩化アンチ
モン、三フッ化ホウ素エーテラートが挙げられるが、収
率及び得られるコポリマーの立体規則性の点から五フツ
化リンが最適である。ルイス酸の使用量は、化合物（７
）、（８）の総モル数に対して、２，〜７モル％、特に
２〜３モル％が最適である。なお、化合物（７）と（８
）の混合比は、ほぼ等モル量を用いるのが適当である。
反応温度は、約−３０〜−６０℃が適当であり、重合時
間は、約４０〜６０時間が適当である。
ある。ルイス酸としては、五フッ化リン、五塩化アンチ
モン、三フッ化ホウ素エーテラートが挙げられるが、収
率及び得られるコポリマーの立体規則性の点から五フツ
化リンが最適である。ルイス酸の使用量は、化合物（７
）、（８）の総モル数に対して、２，〜７モル％、特に
２〜３モル％が最適である。なお、化合物（７）と（８
）の混合比は、ほぼ等モル量を用いるのが適当である。
反応温度は、約−３０〜−６０℃が適当であり、重合時
間は、約４０〜６０時間が適当である。
この重合反応は、真空中あるいは不活性ガス（例えば、
Ｎ２ガス）雰囲気中で行うのが好ましい。かくして、分
子中に、アジド基を有するアジド糖コポリマー（９）が
得られるが、次いでこれをバーチ還元する。
Ｎ２ガス）雰囲気中で行うのが好ましい。かくして、分
子中に、アジド基を有するアジド糖コポリマー（９）が
得られるが、次いでこれをバーチ還元する。
コポリマー（９）の還元は、液体アンモニア中、アルカ
リ金属により行う。
リ金属により行う。
アルカリ金属としては、カリウム、ナトリウム、リチウ
ムが挙げられる。アルカリ金属は、コポリマー中の１ユ
ニツトに対し、６原子以上加えることが必要で、通常、
その ．・約３倍量であることが適当である。コポリマ
ー（９）は、予め適当な溶媒、例えば、１・２−ジ[ャ
＜gキシエタン、ジグリム等に溶解しておいたものを加
える。反応温度は、約−７０〜−８０℃が適当であり、
反応時間は、約３０分〜３時間が適当である。かくして
、本発明の目的のアミノ糖コポリマー（１０）を得るこ
とができる。
ムが挙げられる。アルカリ金属は、コポリマー中の１ユ
ニツトに対し、６原子以上加えることが必要で、通常、
その ．・約３倍量であることが適当である。コポリマ
ー（９）は、予め適当な溶媒、例えば、１・２−ジ[ャ
＜gキシエタン、ジグリム等に溶解しておいたものを加
える。反応温度は、約−７０〜−８０℃が適当であり、
反応時間は、約３０分〜３時間が適当である。かくして
、本発明の目的のアミノ糖コポリマー（１０）を得るこ
とができる。
（ただし、式中、Ｂｎ．ｎは前記に同じ。
）以下に、本発明を実施例により説明する。実施例 １
１・６−アンヒトロー３−アジド−２・４−ジ０−ベン
ジル−３−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノース（７）
（０．２５０７、０．６８ｍｍ０１）と、１・６−アン
ヒトロー２・３・４−トリ−０ベンジル一β−Ｄ−グル
コピラノース（８）（０．２９４７、０．６８ｍｍ０１
）を重合アンプル中１０−５ｍｍＨｇの高真空で一夜真
空乾燥し、予め水素化カルシウムで乾燥した塩化メチレ
ン（１．０ｍ０に溶解する。
ジル−３−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノース（７）
（０．２５０７、０．６８ｍｍ０１）と、１・６−アン
ヒトロー２・３・４−トリ−０ベンジル一β−Ｄ−グル
コピラノース（８）（０．２９４７、０．６８ｍｍ０１
）を重合アンプル中１０−５ｍｍＨｇの高真空で一夜真
空乾燥し、予め水素化カルシウムで乾燥した塩化メチレ
ン（１．０ｍ０に溶解する。
重合管を液体窒素で冷却し、モノマー溶液が十分に凍結
した後、五フツ化リンを導入する。重合管を真空ライン
から切り離し、６０℃のエタノール溶液中、１〜２分間
激しく振とうする。−６０℃にて１時間反応後、重合ア
ンプルを開管し、メタノールを注いで反応を停止する。
この際、ポリマーが沈澱するので、これにクロロホルム
を、ポリマーが十分に溶解するまで加え、重炭酸ナトリ
ウム水溶液で中和し、水洗して、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。乾燥剤を沢別除去した後、沢液を濃縮して、
石油ベンジンを加えて再沈する。溶解、濃縮、再沈の操
作をさらに２回行ない、ベンゼンに溶解し、凍結乾燥を
行ないアジド糖コポリマー（９）０．４４７５７（８２
．３％）を得る。実施例 ２ ポリマー（９）（０．２０ｙ）を、予め金属ナトリウム
により乾燥した１・２−ジメトキシエタン（１０ｍ１）
に溶解する。
した後、五フツ化リンを導入する。重合管を真空ライン
から切り離し、６０℃のエタノール溶液中、１〜２分間
激しく振とうする。−６０℃にて１時間反応後、重合ア
ンプルを開管し、メタノールを注いで反応を停止する。
この際、ポリマーが沈澱するので、これにクロロホルム
を、ポリマーが十分に溶解するまで加え、重炭酸ナトリ
ウム水溶液で中和し、水洗して、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。乾燥剤を沢別除去した後、沢液を濃縮して、
石油ベンジンを加えて再沈する。溶解、濃縮、再沈の操
作をさらに２回行ない、ベンゼンに溶解し、凍結乾燥を
行ないアジド糖コポリマー（９）０．４４７５７（８２
．３％）を得る。実施例 ２ ポリマー（９）（０．２０ｙ）を、予め金属ナトリウム
により乾燥した１・２−ジメトキシエタン（１０ｍ１）
に溶解する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、ｎは１３０から１５０の整数を示す。 ）で表わされるアミノ糖コポリマー。 ２ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｂｎはベンジル基を示す。 ）で表わされる化合物と構造式：▲数式、化学式、表等
があります▼ （ただし、式中、Ｂｎは前記に同じ。 ）で表わされる化合物を、ルイス酸触媒存在下で共重合
させて、式：▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｂｎは、前記に同じであり、ｎは１３
０から１５０の整数を示す。 ）で表われる共重合体を得、該共重合体を、液体アンモ
ニア中、アルカリ金属で処理して、式：▲数式、化学式
、表等があります▼（ただし、式中、ｎは前記に同じ。 ）で表わされるアミノ糖コポリマーを得ることを特徴と
するアミノ糖コポリマーの製造法。 ３ ルイス酸が五フッ化リンである特許請求の範囲第２
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6598381A JPS5928561B2 (ja) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | 新規なアミノ糖コポリマ−及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6598381A JPS5928561B2 (ja) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | 新規なアミノ糖コポリマ−及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57180603A JPS57180603A (en) | 1982-11-06 |
| JPS5928561B2 true JPS5928561B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=13302744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6598381A Expired JPS5928561B2 (ja) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | 新規なアミノ糖コポリマ−及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928561B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5079353A (en) * | 1987-12-02 | 1992-01-07 | Chembiomed, Ltd. | Sialic acid glycosides, antigens, immunoadsorbents, and methods for their preparation |
-
1981
- 1981-04-30 JP JP6598381A patent/JPS5928561B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57180603A (en) | 1982-11-06 |
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