JPS59232133A - 加硫性ハロゲンゴム配合物 - Google Patents
加硫性ハロゲンゴム配合物Info
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- JPS59232133A JPS59232133A JP59106709A JP10670984A JPS59232133A JP S59232133 A JPS59232133 A JP S59232133A JP 59106709 A JP59106709 A JP 59106709A JP 10670984 A JP10670984 A JP 10670984A JP S59232133 A JPS59232133 A JP S59232133A
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- Japan
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- rubber
- parts
- group
- weight
- formulation
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
- C08L15/02—Rubber derivatives containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、場合によってはカーゼ／ブラックと混合され
た珪酸塩充填剤及び少なくとも１種の珪素を含むイソチ
ウロニウム化合物を含有する加硫性ハロゲンシム配合物
に関する。
た珪酸塩充填剤及び少なくとも１種の珪素を含むイソチ
ウロニウム化合物を含有する加硫性ハロゲンシム配合物
に関する。
従来の技術
例えば沈降珪酸のような珪酸塩充填剤を多量に含有させ
ようとする、硫黄で加硫化可能のゴム配合物の場合に、
加硫ゴムに十分に優れた特性を与えるためには、配合成
分としてシランが必要であることは公知である。
ようとする、硫黄で加硫化可能のゴム配合物の場合に、
加硫ゴムに十分に優れた特性を与えるためには、配合成
分としてシランが必要であることは公知である。
ハロゲンを含有する種類のザムな基剤とする珪酸塩充填
剤含有ゴム配合物から、該配合物がノ・ログンを含有す
る特定のシランを含有する場合には、有効な加硫化生成
物の得られることが記載されている。
剤含有ゴム配合物から、該配合物がノ・ログンを含有す
る特定のシランを含有する場合には、有効な加硫化生成
物の得られることが記載されている。
従来技術のこの種の配合物は、加硫化促進剤としてチオ
尿素類からの化合物をしばしば含有している。
尿素類からの化合物をしばしば含有している。
ところが意外にも、ハロゲンを含むシラン及びチオ尿素
類の促進剤の代りに珪素含有イソチウロニウム化合物を
混入する場合には、前記の自体公知のノーロゲンゴム配
合物から改善された特性を有する加硫化生成物の製造さ
れることが見出された。
類の促進剤の代りに珪素含有イソチウロニウム化合物を
混入する場合には、前記の自体公知のノーロゲンゴム配
合物から改善された特性を有する加硫化生成物の製造さ
れることが見出された。
発明の構成
本発明の対象は、少なくとも１種類の２１０ゲン♂ム、
珪酸塩充填剤及び場合によってはノ・ロゲンシランを含
有する加硫性ゴム配合物において、該混合物が一般式■
： 〔式中Ｘ：塩化物、臭化物又は沃化物を表わし、ｍ：１
〜６の数であり、 Ｒ１：Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ５又はＣ６のシクロ
アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ： Ｃ１〜Ｃ５
のアルキル基、Ｃ５又はＣ６のシクロアルキル基、β−
メトキシエチル基、フェニル基又は４ンジル基を表わし
、 ｎ：ｏ、ｌ又は２であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒは同じか又は異なり、水素、Ｃ４〜Ｃ５
のアルキル基を表わし、又はＲ’ ＊ Ｒ５が水素の場
合には、Ｂｊ 、 Ｒ６は同じか又は異なり、水素、０
５〜Ｃ６のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル
基を表わし、又はＲ４及びＲ６は結合しているＣ２〜Ｃ
４のアルキレン鎖を表わす〕 で示される少なくとも１種のインチウロニウム化合物を
、ハロゲンジム１００重量部に対して０．１−５重量部
の量で含有することを特徴とする前記加硫性♂ム配合物
である。
珪酸塩充填剤及び場合によってはノ・ロゲンシランを含
有する加硫性ゴム配合物において、該混合物が一般式■
： 〔式中Ｘ：塩化物、臭化物又は沃化物を表わし、ｍ：１
〜６の数であり、 Ｒ１：Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ５又はＣ６のシクロ
アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ： Ｃ１〜Ｃ５
のアルキル基、Ｃ５又はＣ６のシクロアルキル基、β−
メトキシエチル基、フェニル基又は４ンジル基を表わし
、 ｎ：ｏ、ｌ又は２であり、 Ｒ、Ｒ、Ｒ、Ｒは同じか又は異なり、水素、Ｃ４〜Ｃ５
のアルキル基を表わし、又はＲ’ ＊ Ｒ５が水素の場
合には、Ｂｊ 、 Ｒ６は同じか又は異なり、水素、０
５〜Ｃ６のシクロアルキル基、フェニル基又はベンジル
基を表わし、又はＲ４及びＲ６は結合しているＣ２〜Ｃ
４のアルキレン鎖を表わす〕 で示される少なくとも１種のインチウロニウム化合物を
、ハロゲンジム１００重量部に対して０．１−５重量部
の量で含有することを特徴とする前記加硫性♂ム配合物
である。
本発明によりノ・ロゲンザム配合物中に単独に又は混合
物として、ハロゲンジム１００重量部に対して０．１〜
５重量部、好ましくは０．１〜２゜０重量部の量で添加
されていなければならないインチウロニウム化合物には
、特に１珪素原子に結合されたトリエトキシ基、トリメ
トキシ基又はジェトキシ基、ジメトキシエチル基を有す
る化合物が挙げられ、この際ＣｍＨ２ｍはエチル基、プ
ロピル基又はエチル基を表わしかつイソチウロニウム基
は窒素原子でそれぞれ２個のメチル基又はエチル基によ
って又はそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基、ブチ
ル基又はフェニル基によって置換されており、炭化水素
基は同じか又は異っていてもよい。
物として、ハロゲンジム１００重量部に対して０．１〜
５重量部、好ましくは０．１〜２゜０重量部の量で添加
されていなければならないインチウロニウム化合物には
、特に１珪素原子に結合されたトリエトキシ基、トリメ
トキシ基又はジェトキシ基、ジメトキシエチル基を有す
る化合物が挙げられ、この際ＣｍＨ２ｍはエチル基、プ
ロピル基又はエチル基を表わしかつイソチウロニウム基
は窒素原子でそれぞれ２個のメチル基又はエチル基によ
って又はそれぞれ水素原子、メチル基、エチル基、ブチ
ル基又はフェニル基によって置換されており、炭化水素
基は同じか又は異っていてもよい。
本発明により使用される前記オルガノシランは、自体公
知の方法により式■： ＮＲ’Ｒ’ ／ で示されるチオ尿素誘導体及び式■： （ＲＯ）３−ｎＲｎＳ ｉ ＣｍＨ２ＩＴＩＸ
ｍで示されるハロゲンシランから製造される
。この製造方法は例えば米国特許第３２１５７１８号及
び同第３３１４９８２号又は***国特許第２１２０００
２号明細書に記載されている。
知の方法により式■： ＮＲ’Ｒ’ ／ で示されるチオ尿素誘導体及び式■： （ＲＯ）３−ｎＲｎＳ ｉ ＣｍＨ２ＩＴＩＸ
ｍで示されるハロゲンシランから製造される
。この製造方法は例えば米国特許第３２１５７１８号及
び同第３３１４９８２号又は***国特許第２１２０００
２号明細書に記載されている。
ハロゲンゴム基礎配合物の組成は当業者には公知である
。ここで基礎配合物とは、式Ｉによる珪素を有するイン
チウロニウム化合物の有利な用途を知らない場合には西
独国特許出願公告第２８１９６３８号に記載されている
ような製品である。個々の配合物成分の割合は広い範囲
で変化してもよい。
。ここで基礎配合物とは、式Ｉによる珪素を有するイン
チウロニウム化合物の有利な用途を知らない場合には西
独国特許出願公告第２８１９６３８号に記載されている
ような製品である。個々の配合物成分の割合は広い範囲
で変化してもよい。
珪素を含むイソチウロニウム化合物を使用する場合には
、前記の基礎配合物と比べて元素硫黄の混入が省略され
る。同様に式■によるイソチウロニウム化合物の他に他
の促進剤はもはや不要である。
、前記の基礎配合物と比べて元素硫黄の混入が省略され
る。同様に式■によるイソチウロニウム化合物の他に他
の促進剤はもはや不要である。
式■による遊離ハロゲンシランは、０〜３重量部、好ま
しくは０重量部の量で本発明による加硫性配合物中に存
在し′ていてよい。
しくは０重量部の量で本発明による加硫性配合物中に存
在し′ていてよい。
使用できるハロゲンゴムには、例えばハロゲン化ブチル
ゴム、特に臭素化又は塩素化カ肩ム、塩素ゴム、ゴムヒ
Ｐロク四リド、好ましくはハロゲン化ブチルゴム、特に
２−クロルブタジェン−１，３のポリマーが挙げられる
。またクロルスルホン化ポリエチレンも使用することが
できる。
ゴム、特に臭素化又は塩素化カ肩ム、塩素ゴム、ゴムヒ
Ｐロク四リド、好ましくはハロゲン化ブチルゴム、特に
２−クロルブタジェン−１，３のポリマーが挙げられる
。またクロルスルホン化ポリエチレンも使用することが
できる。
本発明により使用することのできる珪酸塩充填剤、また
２種以上の充填剤の混合物としての充填剤はゴム工業で
自体公知の充填剤である。
２種以上の充填剤の混合物としての充填剤はゴム工業で
自体公知の充填剤である。
ここで１酸塩充填剤“なる概念は広範囲な概念であって
、珪酸塩から成り、珪酸塩を含有しかつ／又は極めて広
い意味で化学的に結合された珪酸塩を含有する、ゴムと
混和性のある又はゴム配合物中に混入可能の充填剤に関
する。特に珪酸塩充填剤には次のものが挙げられる：約
５〜１０００ｍ”／ｇ、好まＬ＜＋！２２０−４ｏｏ”
ｉｙの範囲の比表面積及び約１１０−４００ｎの範囲の
一次粒径を有し、例えば無機酸を用いる珪酸塩溶液から
の沈殿、熱水溶解、揮発性珪素ハロゲン化物の加水分解
的及び／又は酸化的高温反応又はアーク法によって製造
することのできる高分散性珪酸充填剤（二酸化珪素）。
、珪酸塩から成り、珪酸塩を含有しかつ／又は極めて広
い意味で化学的に結合された珪酸塩を含有する、ゴムと
混和性のある又はゴム配合物中に混入可能の充填剤に関
する。特に珪酸塩充填剤には次のものが挙げられる：約
５〜１０００ｍ”／ｇ、好まＬ＜＋！２２０−４ｏｏ”
ｉｙの範囲の比表面積及び約１１０−４００ｎの範囲の
一次粒径を有し、例えば無機酸を用いる珪酸塩溶液から
の沈殿、熱水溶解、揮発性珪素ハロゲン化物の加水分解
的及び／又は酸化的高温反応又はアーク法によって製造
することのできる高分散性珪酸充填剤（二酸化珪素）。
該珪酸は場合によっては金属、すなわちアルミニウム、
マグネシウム、カルシウム、ノ々リウム、亜鉛、ジルコ
ン及び／又はチタンの酸化物を含む混合酸化物又は酸化
物混合物として存在していてもよい。
マグネシウム、カルシウム、ノ々リウム、亜鉛、ジルコ
ン及び／又はチタンの酸化物を含む混合酸化物又は酸化
物混合物として存在していてもよい。
約２０〜４００ｍ”／ｇの比表面積及び約１０〜４００
ｎｍの一次粒径を有する合成珪酸塩、例えば珪酸アルミ
ニウム又は珪酸マグネシウム又はカルシウムのようなア
ルカリ土類珪酸塩。
ｎｍの一次粒径を有する合成珪酸塩、例えば珪酸アルミ
ニウム又は珪酸マグネシウム又はカルシウムのようなア
ルカリ土類珪酸塩。
天然珪酸塩、例えばカオリン、粘土及び石綿、白土なら
びに天然珪酸、例えば石英及び珪藻土。
びに天然珪酸、例えば石英及び珪藻土。
ガラス繊維及びガラス繊維製品、例えばマット、ストラ
ンド、織布、編物（Ｇｅｌｅｇｅ ）等ならびに微小ガ
ラス球。
ンド、織布、編物（Ｇｅｌｅｇｅ ）等ならびに微小ガ
ラス球。
前記珪酸塩充填剤は、げムポリマーの１００重量部に対
して好ましくは約１０又は場合によってはなおそれ以下
から約２５０重量部までの量で使用される。
して好ましくは約１０又は場合によってはなおそれ以下
から約２５０重量部までの量で使用される。
充填剤混合物としては、珪酸／カオリン又は珪酸／ガラ
ス繊維／石綿ならびに公知ゴムカージンブラックを含む
珪酸含有強化充填剤のブレンド、例えば珪ｗＩ／ｌ５Ａ
Ｆカーゼンブラック又は珪酸／ガラス繊維コード／ Ｈ
ＡＦカー？ンブラックが挙げられる。
ス繊維／石綿ならびに公知ゴムカージンブラックを含む
珪酸含有強化充填剤のブレンド、例えば珪ｗＩ／ｌ５Ａ
Ｆカーゼンブラック又は珪酸／ガラス繊維コード／ Ｈ
ＡＦカー？ンブラックが挙げられる。
本発明によれば珪酸塩充填剤として高分散性又は活性珪
酸、特に沈降珪酸が、ゴム１００重量部に対して好まし
くは５〜１５０重量部で使用される。
酸、特に沈降珪酸が、ゴム１００重量部に対して好まし
くは５〜１５０重量部で使用される。
本発明によるシム配合物中には更に、加硫ゴムの灰色又
は黒色着色のためばかりではなく、特定の有効な加硫特
性の獲得のためにカージンブラックが添加されていても
よく、この際公知ゴムカーｌノブラックが好ましい。力
−ゼンブラックは、ゴム１００重量部に対して０〜１５
０重量部、好ましくは０．１〜８０重量部の量で新規ゴ
ム配合物中で使用される。゛０″の下限は本発明の範囲
内では、配合成分がゴム配合物中に存在しうろことを意
味するが、存在しなげればならないことを意味しない。
は黒色着色のためばかりではなく、特定の有効な加硫特
性の獲得のためにカージンブラックが添加されていても
よく、この際公知ゴムカーｌノブラックが好ましい。力
−ゼンブラックは、ゴム１００重量部に対して０〜１５
０重量部、好ましくは０．１〜８０重量部の量で新規ゴ
ム配合物中で使用される。゛０″の下限は本発明の範囲
内では、配合成分がゴム配合物中に存在しうろことを意
味するが、存在しなげればならないことを意味しない。
カージンブラックが該配合物中に添加されている場合に
は、下限は実際には０．１重量部に設定しうる。
は、下限は実際には０．１重量部に設定しうる。
シム配合物中に珪酸塩充填剤及びカーぜンブラックの存
在する場合には、ゴム１００重量部に対する全充填剤含
量は最高２５０重量部に限定される。一般には１５０重
量部を上限として見ることができる。
在する場合には、ゴム１００重量部に対する全充填剤含
量は最高２５０重量部に限定される。一般には１５０重
量部を上限として見ることができる。
本発明によるゴム配合物には有利に、自体公知の安定剤
、特に、老化防止剤、疲労防止剤。
、特に、老化防止剤、疲労防止剤。
酸化防止剤、光切止剤及びオゾン防止剤ならびにこれら
の剤の混合物が、ハロゲンゴムの１００重量部に対して
０，２〜１０重量部の量で添加されていてもよい。
の剤の混合物が、ハロゲンゴムの１００重量部に対して
０，２〜１０重量部の量で添加されていてもよい。
また、ハロゲンジム配合物が可塑剤又は可塑化油、例え
ば高級芳香族ナフテン系又は・ぞラフイン系可塑化油、
有利にはほぼ０〜６０℃の間の低凝固点を有するような
ものを含有するのが極めて有利である。可塑化油の分量
は広い範囲で変動してもよい。すなわち該分量は０．５
又は５重量部を越えてもよく、特に１０重量部を越え、
約１００重量部まででもよい。
ば高級芳香族ナフテン系又は・ぞラフイン系可塑化油、
有利にはほぼ０〜６０℃の間の低凝固点を有するような
ものを含有するのが極めて有利である。可塑化油の分量
は広い範囲で変動してもよい。すなわち該分量は０．５
又は５重量部を越えてもよく、特に１０重量部を越え、
約１００重量部まででもよい。
新規ハロゲンゴム配合物は好ましくは、ゴム工業で使用
されるような室温で固体の有機酸、好ましくはステアリ
ン酸又は同族列の相応の酸、さらに安息香酸又はサリチ
ル酸のような脂肪酸を、ゴム１００重量部に対して０．
２〜１０重量部の量で含有している。
されるような室温で固体の有機酸、好ましくはステアリ
ン酸又は同族列の相応の酸、さらに安息香酸又はサリチ
ル酸のような脂肪酸を、ゴム１００重量部に対して０．
２〜１０重量部の量で含有している。
さらに本発明によるゴム配合物には、同じくゴム工業で
使用されているような多価金属の酸化物をゴムの１００
重量部に対して０．１〜１５重量部の量で添加しなけれ
ばならない。これらの金属酸化物には先ず第一に、特に
微細なかつ／又は活性の形の酸化亜鉛が挙げられる。さ
らに酸化マグネシウム又は場合により酸化鉛も良好に使
用することができる。これらの酸化物は好ましくは微細
な、活性の又は粉末の形で使用される。金属酸化物の混
合物も使用することができる。
使用されているような多価金属の酸化物をゴムの１００
重量部に対して０．１〜１５重量部の量で添加しなけれ
ばならない。これらの金属酸化物には先ず第一に、特に
微細なかつ／又は活性の形の酸化亜鉛が挙げられる。さ
らに酸化マグネシウム又は場合により酸化鉛も良好に使
用することができる。これらの酸化物は好ましくは微細
な、活性の又は粉末の形で使用される。金属酸化物の混
合物も使用することができる。
新規ハロゲンゴム配合物は次のように製造する。２段階
の混合サイクルが好ましい。第１段階では混線機で５５
〜６５℃、好ましくは６０℃の流動温度で次の成分を混
合する： 初めの１分内にゴム及び金属酸化物、つまり例えばポリ
クロルブタジェン及び酸化マグネシウム； 次に続＜１７分内忙珪酸充填剤の半分及びその他の充填
剤； 場合によりハロゲンシラン、可塑剤、例えば可塑化油及
び式■による珪素を含むイソチウロニウム化合物及び酸
化亜鉛を除くその他の配合成分； 第２の混合段階では第１混合段階から得られた前配合物
に、ロール組で約４５〜５５℃、好ましくは５０℃の流
動温度で酸化亜鉛及び該イソチウロニウム化合物を添加
混合する。
の混合サイクルが好ましい。第１段階では混線機で５５
〜６５℃、好ましくは６０℃の流動温度で次の成分を混
合する： 初めの１分内にゴム及び金属酸化物、つまり例えばポリ
クロルブタジェン及び酸化マグネシウム； 次に続＜１７分内忙珪酸充填剤の半分及びその他の充填
剤； 場合によりハロゲンシラン、可塑剤、例えば可塑化油及
び式■による珪素を含むイソチウロニウム化合物及び酸
化亜鉛を除くその他の配合成分； 第２の混合段階では第１混合段階から得られた前配合物
に、ロール組で約４５〜５５℃、好ましくは５０℃の流
動温度で酸化亜鉛及び該イソチウロニウム化合物を添加
混合する。
この２段階の配合方法は配合物の早期加硫を回避する。
前記ゴム配合物及びその加硫ゴムの工業的用途は例えば
以下の通りである： ケーブル外皮、ホース、加熱管、ベルト、■ベルト、コ
ンベヤベルト、ロールカッ々−、ノクツキン、電気絶縁
物、ライナー、耐熱性織布の含浸及び塗布、制動及び振
動部材及び耐熱性及び／又は耐油性について高い要求の
出されている同様な物品。
以下の通りである： ケーブル外皮、ホース、加熱管、ベルト、■ベルト、コ
ンベヤベルト、ロールカッ々−、ノクツキン、電気絶縁
物、ライナー、耐熱性織布の含浸及び塗布、制動及び振
動部材及び耐熱性及び／又は耐油性について高い要求の
出されている同様な物品。
実施例
次に、新規ハロゲンジム配合物の若干の処方例を架橋生
成物を含む試験成績と共に記載する。
成物を含む試験成績と共に記載する。
例中で多くの異なる概念が繰返されるので次の略号を使
用する。
用する。
使用される略号の一覧表：
略号 命名 測
定単位ｔ５ ムーニー・スコーチ時間（１３０℃
） 分（ｍｉｎ）ｔ５５ ムーニー・キュ
ア一時間（１３０℃） 分（ｍｉｎ）ＭＬ４
ムーニー塑性粘度 −標
準ローター、１００℃ 試験時間：４分 ＺＦ 引張強さ
ＭＰａＭＩＯｏ １００％伸び率における応力値
（モジュラス） ＭＰａＭ２００ ２００％
／／ ｓ ＭＰａＭ３
００ ３００％ 〃 ｐ Ｉｔ
ＭＰａＢＤ 破断伸び
チＳＨショアーＡ硬度
−人 磨耗量（“ＤＩＮ−磨耗
量゛ともいつ）−ＣＳ 圧縮変形歪
チ（圧縮永久歪Ｂ、７０’Ｃ１２
２時間）試験規格 物理学的試験は室温で次の標準規格に従って実施した： 厚さ６間のリングによる 引張強さ、破断伸び及び応力値 ＤＩＮ ５３５０４シ
ヨア−Ａ硬度 ＤＩＮ ５３５０５比重
ＤＩＮ ５３５５０ ムーニー試験 ＤＩＮ ５３５２４磨
耗量（ＤＩＮ−磨耗量） ＤＩＮ ５３５１６
ゴムの圧縮変形歪の測定 ＤＩＮ ５３５１７レ
オメーター試験 実施例では次のイソチウロニウム化合物を使用する： ｅ ｓ１７１５ｔ７０と同様であるが、αではなくＢを有す
る。
定単位ｔ５ ムーニー・スコーチ時間（１３０℃
） 分（ｍｉｎ）ｔ５５ ムーニー・キュ
ア一時間（１３０℃） 分（ｍｉｎ）ＭＬ４
ムーニー塑性粘度 −標
準ローター、１００℃ 試験時間：４分 ＺＦ 引張強さ
ＭＰａＭＩＯｏ １００％伸び率における応力値
（モジュラス） ＭＰａＭ２００ ２００％
／／ ｓ ＭＰａＭ３
００ ３００％ 〃 ｐ Ｉｔ
ＭＰａＢＤ 破断伸び
チＳＨショアーＡ硬度
−人 磨耗量（“ＤＩＮ−磨耗
量゛ともいつ）−ＣＳ 圧縮変形歪
チ（圧縮永久歪Ｂ、７０’Ｃ１２
２時間）試験規格 物理学的試験は室温で次の標準規格に従って実施した： 厚さ６間のリングによる 引張強さ、破断伸び及び応力値 ＤＩＮ ５３５０４シ
ヨア−Ａ硬度 ＤＩＮ ５３５０５比重
ＤＩＮ ５３５５０ ムーニー試験 ＤＩＮ ５３５２４磨
耗量（ＤＩＮ−磨耗量） ＤＩＮ ５３５１６
ゴムの圧縮変形歪の測定 ＤＩＮ ５３５１７レ
オメーター試験 実施例では次のイソチウロニウム化合物を使用する： ｅ ｓ１７１５ｔ７０と同様であるが、αではなくＢを有す
る。
Ｓ８１
架橋生成物又は試験片は蒸気加熱トランスファー成形機
で表示の加硫温度及び加熱時間（架橋時間）で製造した
。
で表示の加硫温度及び加熱時間（架橋時間）で製造した
。
例中の配合成分の量は重量部で示しである。
ｐｈｒの意味：：１″ム１００部当り。
基礎配合物人は次の成分より成る二
表１
ポリクロルブタジエンゴム １００重量部
（塩素量的３８９６；粘度４０〜４５ ム一ニ一単位） 酸化マグネシウム（微細） ４ 〃ス
テアリン酸 １ 〃ワセ
リン（石油蒸留の残留物からの １重量部・
軟膏状の純粋炭化水素混合物）Ｎ−イソプロピル−
Ｎ′−フェニル−ｐ−２〃フェニレンジアミン（老化防
止剤） 微細沈降珪酸 ４０ 〃（
ＶＮ３ウルトラシル（Ｕｌｔｒａｓｌｌ ） ）酸化亜
鉛（微細、活性） ５ 〃例１ 基礎配合物Ａに次のように補充する。
（塩素量的３８９６；粘度４０〜４５ ム一ニ一単位） 酸化マグネシウム（微細） ４ 〃ス
テアリン酸 １ 〃ワセ
リン（石油蒸留の残留物からの １重量部・
軟膏状の純粋炭化水素混合物）Ｎ−イソプロピル−
Ｎ′−フェニル−ｐ−２〃フェニレンジアミン（老化防
止剤） 微細沈降珪酸 ４０ 〃（
ＶＮ３ウルトラシル（Ｕｌｔｒａｓｌｌ ） ）酸化亜
鉛（微細、活性） ５ 〃例１ 基礎配合物Ａに次のように補充する。
表２
クロルプロピルトリエトキシ ２．
５ ０．７３シラン（ＣＩ−ＰＴＥＳ） ８１７０ − −
２．６２エチレンチオ尿素 ０．７５
０．７５ −（ＥＴＵ） 前記配合物から製造した試験片の成形後に１７０℃で６
０分架橋を行った。試験から次の値が得られた： 表３ Ｄｍｉｎ”Ｎｍ〕２．３４ １．５６ １．５６Ｍ３°
０１０．９ １３．７ １５．１［Ｍｐａ：） ”Ｃ−〕 １１３ ９０ ７
８本発明によるハロゲンゴム配合物（試料３）の加硫ゴ
ムは、公知技術による加硫げムと比べて強度、３００％
応力値、磨耗量及び圧縮永久歪に関して明らかに優れた
値を示す。
５ ０．７３シラン（ＣＩ−ＰＴＥＳ） ８１７０ − −
２．６２エチレンチオ尿素 ０．７５
０．７５ −（ＥＴＵ） 前記配合物から製造した試験片の成形後に１７０℃で６
０分架橋を行った。試験から次の値が得られた： 表３ Ｄｍｉｎ”Ｎｍ〕２．３４ １．５６ １．５６Ｍ３°
０１０．９ １３．７ １５．１［Ｍｐａ：） ”Ｃ−〕 １１３ ９０ ７
８本発明によるハロゲンゴム配合物（試料３）の加硫ゴ
ムは、公知技術による加硫げムと比べて強度、３００％
応力値、磨耗量及び圧縮永久歪に関して明らかに優れた
値を示す。
例２
基礎配合物Ａに次のよ５Ｖｃ補充する：表ヰ
α−ＰＴＥＳ −２，５−８ｉ７０
− − ２．０エチレンチオ尿素
０．７５ ０．７５ −（ＥＴＵ） 加硫は１７０℃で１２０分行った。
− − ２．０エチレンチオ尿素
０．７５ ０．７５ −（ＥＴＵ） 加硫は１７０℃で１２０分行った。
表５
Ｄｍｉｎ ＋Ｎｍ １．８３ １
．４３ １．４１ＭＬ ４ １δ５ １
２８ １２４・１ Ｃ８１７，＋ １２．７ ９．４ 例１では５１７０の量が、ハロゲンゴム配合物中に含有
されたチオ尿素又はα−ＰＴＥＳの量が試料番号１及び
２における８１７０の量に等しいように計算されたけれ
ども、試料５では公知技術のα−ＰＴＥＳ ２．５ ｐ
ｈｒ 十ＥＴＵ ０．７５ ｐｈｒに対して８１７０２
ｐｈｒのみが使用される。
．４３ １．４１ＭＬ ４ １δ５ １
２８ １２４・１ Ｃ８１７，＋ １２．７ ９．４ 例１では５１７０の量が、ハロゲンゴム配合物中に含有
されたチオ尿素又はα−ＰＴＥＳの量が試料番号１及び
２における８１７０の量に等しいように計算されたけれ
ども、試料５では公知技術のα−ＰＴＥＳ ２．５ ｐ
ｈｒ 十ＥＴＵ ０．７５ ｐｈｒに対して８１７０２
ｐｈｒのみが使用される。
またこの場合にも作用物質の使用量が少ないにもかかわ
らす引張強さ、応力に関しては明らかに高い値が得られ
、圧縮永久歪は小さい（試料５）。
らす引張強さ、応力に関しては明らかに高い値が得られ
、圧縮永久歪は小さい（試料５）。
例３
基礎配合物に次のように補充する：
表６
α−ＰＴＥＳ −２，５−−−−
ジプチルチオ尿素 ０．７５０．７５ − −
− −０８３４ − − １
１．５ ２ ２．５加硫温度１７０℃及び加
硫時間６０関及び１２０闘により次の値が測定された。
− −０８３４ − − １
１．５ ２ ２．５加硫温度１７０℃及び加
硫時間６０関及び１２０闘により次の値が測定された。
表７
（＝）１２０１２０１２０１２０１２０１２０ＺＦ
１８．５１８．７２３．６２１．０１９．４２２
．７［ＭＰａ） １７．１２４．６２３．４２４
．８１９．３２３．７Ｍ１００％ １．Ｑ ２．３
２．２ ２．５ ２．８ ３．１〔ＭＰａ〕２．３
２．δ ３．１ ３．０ ３．４ ３．２Ｍ２００％
４．４ ６．１ ６．０ ７．１ ８．１ ８．８［
ＭＰａ） ５．１ ７．０ ８．０ ８．５ ９
．４ ９．５Ｍ３００％ ８．１１２．３１１．５１
３．６１５．５１６．５［ＭＰａ） ８．８１３
．３１！、１１５．８１７．１１７．９ＢＤ
δ６０４１０５４０４１０３７０３９０％ ５
２０４８０４６０４４０３２０３８０ＳＨ６３６６６５
６８６Ｇ） ６８ ２３℃ ６７ ６９ ７２ ７２ ７２ ７２Ａ
１２３ ８９ ７Ｇ） ７３ ６９ ７１ｔ
ｎｒｌ １２４ ８３ ８４ ７３ ６７
６２Ｏ８３４の濃度の増大と共に増大する本発明による
ハロゲンゴム配合物８〜１１の優秀性が 判る。
１８．５１８．７２３．６２１．０１９．４２２
．７［ＭＰａ） １７．１２４．６２３．４２４
．８１９．３２３．７Ｍ１００％ １．Ｑ ２．３
２．２ ２．５ ２．８ ３．１〔ＭＰａ〕２．３
２．δ ３．１ ３．０ ３．４ ３．２Ｍ２００％
４．４ ６．１ ６．０ ７．１ ８．１ ８．８［
ＭＰａ） ５．１ ７．０ ８．０ ８．５ ９
．４ ９．５Ｍ３００％ ８．１１２．３１１．５１
３．６１５．５１６．５［ＭＰａ） ８．８１３
．３１！、１１５．８１７．１１７．９ＢＤ
δ６０４１０５４０４１０３７０３９０％ ５
２０４８０４６０４４０３２０３８０ＳＨ６３６６６５
６８６Ｇ） ６８ ２３℃ ６７ ６９ ７２ ７２ ７２ ７２Ａ
１２３ ８９ ７Ｇ） ７３ ６９ ７１ｔ
ｎｒｌ １２４ ８３ ８４ ７３ ６７
６２Ｏ８３４の濃度の増大と共に増大する本発明による
ハロゲンゴム配合物８〜１１の優秀性が 判る。
α−ＰＴＥＳ ２．５ ｐｈｒ及びＤＢＴＵｏ、７δｐ
ｈｒを含有する公知技術による配合物（試料７）の特性
を得るためには５本発明によればハロゲンゴム配合物中
に０８３４１ｐｈｒが存在すれば十分である。
ｈｒを含有する公知技術による配合物（試料７）の特性
を得るためには５本発明によればハロゲンゴム配合物中
に０８３４１ｐｈｒが存在すれば十分である。
例会
基礎配合物Ａに次のよ５にして補充する：表８
α−ＰＴＥＳ−２，５−−−−−
レノキュアー ０．７５０．７５−− − −
−（Ｒｈａｎｏｅｕｒｅ）ＣＡ Ｏ８８１−−０，５１１，５２２，５ 比較配合物１２及び１３と比べてｏｓ６１の著しい粘度
減少作用が生じる。これは配合物製造の際のエネルギー
消費量が小さくなることと同義である。
−（Ｒｈａｎｏｅｕｒｅ）ＣＡ Ｏ８８１−−０，５１１，５２２，５ 比較配合物１２及び１３と比べてｏｓ６１の著しい粘度
減少作用が生じる。これは配合物製造の際のエネルギー
消費量が小さくなることと同義である。
表９
レオメータ−試験
変形振幅：３度、試験周波数：３サイクル／ ｍｉｎ作
動時間：２時間、試験温度：１７０℃Ｄｍｌｎ ［
ＮｎＤ２５６１８３２２８２１７２２７２２６１．８７
αｍａｘ ＣＮｎｌｌ ＤｍａＣＮｎｌｌＤ［Ｎｍ：Ｉ Ｄ １２０’ （Ｎｍ：］９３２１２Ω２９，５Ｇ１９
７６１０．９４１１．４５１０２４Ｄ１２０’−Ｄ＋ｎ
ｉｎ〜６７６１０１９７３１ ＴＢＯ８，６７９，２０
８ＡＳ８Ｄ１２０ＬＤ６０’（％）１６４１３２２０３
２０２１ａｌ １６．６１１．６Ｄ１２０′−Ｄｍｉｎ １７０℃で加硫化されたハロゲンザム配合物の試験によ
り次の値が得られた： 表１゜ 試料番号 １２ １３ １＋ １５ １６ １７ １
８加硫時間 ６０ ６０ ６０ ６０ ６０ ６０ ６
０ｃ ＝ ） １２０ １２０ １２０ １２０
１２０ １２０ １２０ＺＦ １７．３
１６．９ ２０．０ ２１．２ ２０．８ ２２．２
２３．２（ＭＰａ、１１ １５．２ ２０．４ ２
１．２ ２１．８ ２２．４ ２４．７ ２３．５珪素
含有イソチウロニウム化合物を含有する配合物は、引張
強さ及び磨耗量なる・ぞラメ−ターの場合には明らかに
優秀性を示す。これはまた、（Ｊ −ＰＴＥＳ ２．５
ｐｈｒ及びＬ／ ／ −＋ ニア−ＣＡ０．７５ｐｈ
ｒ（試料１３）と比較して配合物中に０Ｓａｌがわずか
に０．５ｐｈｒ存在する（試料１４）場合にも確認する
ことができる。
動時間：２時間、試験温度：１７０℃Ｄｍｌｎ ［
ＮｎＤ２５６１８３２２８２１７２２７２２６１．８７
αｍａｘ ＣＮｎｌｌ ＤｍａＣＮｎｌｌＤ［Ｎｍ：Ｉ Ｄ １２０’ （Ｎｍ：］９３２１２Ω２９，５Ｇ１９
７６１０．９４１１．４５１０２４Ｄ１２０’−Ｄ＋ｎ
ｉｎ〜６７６１０１９７３１ ＴＢＯ８，６７９，２０
８ＡＳ８Ｄ１２０ＬＤ６０’（％）１６４１３２２０３
２０２１ａｌ １６．６１１．６Ｄ１２０′−Ｄｍｉｎ １７０℃で加硫化されたハロゲンザム配合物の試験によ
り次の値が得られた： 表１゜ 試料番号 １２ １３ １＋ １５ １６ １７ １
８加硫時間 ６０ ６０ ６０ ６０ ６０ ６０ ６
０ｃ ＝ ） １２０ １２０ １２０ １２０
１２０ １２０ １２０ＺＦ １７．３
１６．９ ２０．０ ２１．２ ２０．８ ２２．２
２３．２（ＭＰａ、１１ １５．２ ２０．４ ２
１．２ ２１．８ ２２．４ ２４．７ ２３．５珪素
含有イソチウロニウム化合物を含有する配合物は、引張
強さ及び磨耗量なる・ぞラメ−ターの場合には明らかに
優秀性を示す。これはまた、（Ｊ −ＰＴＥＳ ２．５
ｐｈｒ及びＬ／ ／ −＋ ニア−ＣＡ０．７５ｐｈ
ｒ（試料１３）と比較して配合物中に０Ｓａｌがわずか
に０．５ｐｈｒ存在する（試料１４）場合にも確認する
ことができる。
レノキュアーＣＡニジフェニルチオ尿素例５
基礎配合物中の珪酸２０部をカージンブラック〔コラッ
クス（Ｃｏｒａｘ ） Ｎ ３３０ ） ２０部と代え
、更に次のように補充する： 表１１ ウル）：ｔシルＶＮ３ ３０ ３０
３０コラツクスＮ３３０ ２０ ２０
２０す７）しｙＺＤ １０
１０ １０α−ＰＴＥＳ
２．５ −０８８１
１．０ジフエニルチオ尿
素 ０．７５ ０．７５ −１７０℃
で６０分間の加硫後に次の値が得られた。
クス（Ｃｏｒａｘ ） Ｎ ３３０ ） ２０部と代え
、更に次のように補充する： 表１１ ウル）：ｔシルＶＮ３ ３０ ３０
３０コラツクスＮ３３０ ２０ ２０
２０す７）しｙＺＤ １０
１０ １０α−ＰＴＥＳ
２．５ −０８８１
１．０ジフエニルチオ尿
素 ０．７５ ０．７５ −１７０℃
で６０分間の加硫後に次の値が得られた。
表１２
Ｆ
［ＭＰａ：Ｉ １７・３２１・１ ２
０．４ｃ ｓ １５．３ ８．
４ ８．８部分的にカーゼンブラックの入った配合
物の場合にもやはり珪素含有イソチウロニウム化合物（
試料２１）の効果は、該化合物が、このものを形成する
試料２０の出発物質より明らかに少ない量で使用される
際にも証明される。
０．４ｃ ｓ １５．３ ８．
４ ８．８部分的にカーゼンブラックの入った配合
物の場合にもやはり珪素含有イソチウロニウム化合物（
試料２１）の効果は、該化合物が、このものを形成する
試料２０の出発物質より明らかに少ない量で使用される
際にも証明される。
例６
基礎配合物Ａ中の珪酸をスプレックス・クレイ（５ｕｐ
ｒｅｘ Ｃ１ａｙ ） ８０部と代え、次のように補充
する： 表１３ スプレツクス ０．、イ ８０ ８０ ８０ ８
０ ８０ ８０ナフトレンｚＤ １０ １ｏ
１ｏ １０ １ｏ １０α−ＰＴＥＳ−２，５− ０８３４−−０，５１１３ １７０℃で２０分の加硫後に次の値が得られた： 表１４ ＭＬ４ ５７ ５２ ５８ ５５ ５１ ５１Ｆ （ＭＰａ） １２．０ １２．１ １２．３ １２
７ １２．９ １１．６Ｍ３００％ 仝、３ ９．８
７．８ ９．３ ９．９ １０．３［ＭＰａ〕 Ｄ （％）７９０ ４７０ ６５０ ５ＱＯ５５０４００Ｓ ７０℃、２２暇１２．６ ７．５ Ｇ１．２ ８．０
７．４ ７．８１００℃、７０時間３８．４ ２６．
５ ２６．３ ２４．７ ２４．７ ２４．５これらの
実験でもまた、式ＩＶｃよる珪素含有インチウロニウム
化合物を含有するハロゲンゴム配合物が、公知技術によ
る配合物よりも優れていることが明らかになる。これは
また、比較配合物において、証明配合物中で使用される
イ１ ンチウロニウム化合物を形成のために必
要な量よりも大きな量のハロゲンシラン及びチオ尿素誘
導体を使用する場合にも確認される。しかしこれは、珪
素含有インチウロニウム化合物を使用することによって
原料の節約も得られることを意味する。
ｒｅｘ Ｃ１ａｙ ） ８０部と代え、次のように補充
する： 表１３ スプレツクス ０．、イ ８０ ８０ ８０ ８
０ ８０ ８０ナフトレンｚＤ １０ １ｏ
１ｏ １０ １ｏ １０α−ＰＴＥＳ−２，５− ０８３４−−０，５１１３ １７０℃で２０分の加硫後に次の値が得られた： 表１４ ＭＬ４ ５７ ５２ ５８ ５５ ５１ ５１Ｆ （ＭＰａ） １２．０ １２．１ １２．３ １２
７ １２．９ １１．６Ｍ３００％ 仝、３ ９．８
７．８ ９．３ ９．９ １０．３［ＭＰａ〕 Ｄ （％）７９０ ４７０ ６５０ ５ＱＯ５５０４００Ｓ ７０℃、２２暇１２．６ ７．５ Ｇ１．２ ８．０
７．４ ７．８１００℃、７０時間３８．４ ２６．
５ ２６．３ ２４．７ ２４．７ ２４．５これらの
実験でもまた、式ＩＶｃよる珪素含有インチウロニウム
化合物を含有するハロゲンゴム配合物が、公知技術によ
る配合物よりも優れていることが明らかになる。これは
また、比較配合物において、証明配合物中で使用される
イ１ ンチウロニウム化合物を形成のために必
要な量よりも大きな量のハロゲンシラン及びチオ尿素誘
導体を使用する場合にも確認される。しかしこれは、珪
素含有インチウロニウム化合物を使用することによって
原料の節約も得られることを意味する。
例７
基礎配合物に次のように補充する：
表１５
８１７１ −−１ ２
ＥＴＵ Ｏ，７５０，７５−−加硫後次の
値が得られた。
値が得られた。
表１６
Ｃｍｉｎ：］ １２０ １２０ １
２０ １２０ＺＦ １６．８
１６．８ ２１．７ ２０．５Ｉｌ″ＭＰａ〕１
５．６ １９．０ ２０．７ ２０．４２００ ２００係応力値 ６．４ ８．３ ５．Ｑ
７゜７０任ａ〕 ５．９ ７．４
７．２ ８．７Ｍ３００ １０
．０ １４．６ １０．９ １３．７ＣＭｌ’ａ
”：Ｊ Ｑ、３ １４．１ １２
．６ １５．４この場合にもまた、珪素含有イソチウ
ｏニウム化合物を含有する加硫ゴムが、８１７１の量が
試料２９で使用されたＢｒ−ＰＴＥＳ及びＥＴＵの量の
和よりも明らかに少ない忙もかかわらず、ＥＴＵ及びＢ
ｒ−ＰＴＥＳを含有する（試料２９）加硫ゴムよりも優
れていることが判る。
２０ １２０ＺＦ １６．８
１６．８ ２１．７ ２０．５Ｉｌ″ＭＰａ〕１
５．６ １９．０ ２０．７ ２０．４２００ ２００係応力値 ６．４ ８．３ ５．Ｑ
７゜７０任ａ〕 ５．９ ７．４
７．２ ８．７Ｍ３００ １０
．０ １４．６ １０．９ １３．７ＣＭｌ’ａ
”：Ｊ Ｑ、３ １４．１ １２
．６ １５．４この場合にもまた、珪素含有イソチウ
ｏニウム化合物を含有する加硫ゴムが、８１７１の量が
試料２９で使用されたＢｒ−ＰＴＥＳ及びＥＴＵの量の
和よりも明らかに少ない忙もかかわらず、ＥＴＵ及びＢ
ｒ−ＰＴＥＳを含有する（試料２９）加硫ゴムよりも優
れていることが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 少なくとも１種類のノ・ロゲンザム、珪酸塩、充填剤及
び場合によりノ・ロゲンシランを含有する加硫ｉ＝ｒム
配合物において、該配合物が式Ｉ：〔式中Ｘｅ：塩化物
、臭化物又は沃化物を表わし、ｍ：１〜６の塩であり、 Ｒ１：Ｃ１〜Ｃ５のアルキル基、Ｃ５又はＣ６のシクロ
アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ： Ｃ１〜Ｃ５
のアルキル基、Ｃ５又はＣ６のシフ鴛アルキル基、β−
メトキシエチル基、フェニル基又はベンジル基を表わし ｎ：ｏ、１又は２であり、 Ｒ’ 、 Ｒ’ 、 Ｒ５１Ｒ’は同じか又は異なり、
水素、Ｃ４〜Ｃ５のアルキル基を表わし、 Ｒ、Ｒが水素の場合忙はＲ、Ｒは同じか又は異なり、水
素、Ｃ５へ０８のシクロアルキル基、フェニル基又は４
ンジル基を表わすか又はＲ及びＲが結合しているＣ２〜
Ｃ４のアルキレン鎖を表わす〕 で示される少なくとも１種のイソチウロニウム化合物を
、ハロゲンゴム１００重量部に対して０、１〜５重量部
の量で含有することを特徴とする加硫性ゴム配合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3319251A DE3319251C1 (de) | 1983-05-27 | 1983-05-27 | Vulkanisierbare Halogenkautschukmischungen und Verfahren zum Vulkanisieren bzw. Vernetzen |
| DE3319251.0 | 1983-05-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59232133A true JPS59232133A (ja) | 1984-12-26 |
| JPH0214370B2 JPH0214370B2 (ja) | 1990-04-06 |
Family
ID=6200022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59106709A Granted JPS59232133A (ja) | 1983-05-27 | 1984-05-28 | 加硫性ハロゲンゴム配合物 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4517335A (ja) |
| EP (1) | EP0126870B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59232133A (ja) |
| KR (1) | KR910008802B1 (ja) |
| AT (1) | ATE27707T1 (ja) |
| AU (1) | AU571230B2 (ja) |
| BR (1) | BR8402467A (ja) |
| CA (1) | CA1252937A (ja) |
| DE (2) | DE3319251C1 (ja) |
| ES (1) | ES8502714A1 (ja) |
| IN (1) | IN162947B (ja) |
| ZA (1) | ZA841948B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009104766A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社ブリヂストン | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
| JP2010270048A (ja) * | 2009-05-20 | 2010-12-02 | Bridgestone Corp | 有機ケイ素化合物、並びにそれを用いたゴム組成物、タイヤ、プライマー組成物、塗料組成物及び接着剤 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3821463A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Degussa | Vulkanisierbare organyloxysilylfunktionelle thioharnstoffe enthaltende halogenkautschukmischungen |
| US5162409B1 (en) * | 1991-08-02 | 1997-08-26 | Pirelli Armstrong Tire Corp | Tire tread rubber composition |
| US5830930A (en) * | 1995-05-22 | 1998-11-03 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5622557A (en) * | 1995-05-22 | 1997-04-22 | Cabot Corporation | Mineral binders colored with silicon-containing carbon black |
| US6028137A (en) * | 1995-05-22 | 2000-02-22 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| CA2221573C (en) * | 1995-05-22 | 2002-10-08 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating partially coated carbon blacks |
| US5877238A (en) * | 1995-05-22 | 1999-03-02 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks and coupling agents |
| US6008272A (en) * | 1995-05-22 | 1999-12-28 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US6323273B1 (en) | 1995-05-22 | 2001-11-27 | Cabot Corporation | Elastomeric compounds incorporating silicon-treated carbon blacks |
| US5948835A (en) * | 1995-09-15 | 1999-09-07 | Cabot Corporation | Silicon-treated carbon black/elastomer formulations and applications |
| EP0909212B1 (en) * | 1996-06-14 | 2012-02-01 | Cabot Corporation | Use and method for use of modified carbon adsorbents |
| US20020056686A1 (en) * | 1996-06-14 | 2002-05-16 | Agathagelos Kyrlidis | Chromatography and other adsorptions using modified carbon adsorbents |
| US5747562A (en) | 1996-06-14 | 1998-05-05 | Cabot Corporation | Ink and coating compositions containing silicon-treated carbon black |
| US5919855A (en) * | 1997-02-11 | 1999-07-06 | Cabot Corporation | Use of modified carbon black in gas-phase polymerizations |
| US6448322B1 (en) | 1997-03-06 | 2002-09-10 | Exxon Mobil Chemical Patents Inc. | Stabilization of halogenated rubber |
| US6230773B1 (en) * | 1998-03-17 | 2001-05-15 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with sidewall carcass reinforcement |
| DE19858706A1 (de) * | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Pulver Kautschuk Union Gmbh | Kautschukpulver (Compounds) und Verfahren zu deren Herstellung |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3215718A (en) * | 1961-11-24 | 1965-11-02 | Dow Corning | Sulfur-containing organosilicon compounds and method of preparation |
| US3637779A (en) * | 1970-04-23 | 1972-01-25 | Dow Corning | Preparation of beta-silathiuronium salts |
| DE2536674C3 (de) * | 1975-08-18 | 1979-09-27 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Vernetzbare Mischungen auf Basis von Kautschuk, Organosilanen und silikatischen Füllstoffen |
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