JP2559258B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2559258B2 JP2559258B2 JP19017888A JP19017888A JP2559258B2 JP 2559258 B2 JP2559258 B2 JP 2559258B2 JP 19017888 A JP19017888 A JP 19017888A JP 19017888 A JP19017888 A JP 19017888A JP 2559258 B2 JP2559258 B2 JP 2559258B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
物質とを含有する電子写真感光層を設けた電子写真感光
体に関するものである。
(1)暗所で適当な電位に帯電できること、(2)暗所
において電荷の逸散が少ないこと、(3)光照射によつ
て速やかに電荷を逸散せしめうることなどがあげられ
る。
鉛などの無機物質は、多くの長所を持つていると同時に
さまざまな欠点を有していることは事実である。例え
ば、現在広く用いられているセレンは前記(1)〜
(3)の条件は十分に満足するが、製造する条件がむず
かしく、製造コストが高くなり、可撓性がなく、ベルト
状に加工することがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭
敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散さ
せて電子写真感光体として用いられているが、平滑性、
硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点がある
ためにそのままでは反復して使用することができない。
ろの有機物質を用いた電子写真感光体が提案され、実用
に供されていくものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−9−オ
ンとからなる電子写真感光体(米国特許3,484,237)、
ポリ−N−ビニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で
増感したもの(特公昭48−25658)、有機顔料を主成分
とする電子写真感光体(特開昭47−37543)、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真感光体
(特開昭47−10735)などである。
光体の機械的特性及び可撓性もある程度まで、改善した
ものの概して光感度が低くまた繰り返し使用に適さず電
子写真感光体としての要求を充分に満足するものではな
かつた。
板が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行
う例として無定形セレンとポリ−N−ビニルカルバゾー
ルの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう機能分離型電子写真感光体は、材料の選
択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光体の感度、受
容電位等の電子写真特性が向上し、また電子写真感光体
塗膜作製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという
長所を有している。
提案がなされているが、これらのうち実用化されている
のはごくわずかにすぎず、それとても何らかの欠点のあ
るものを使用せざるを得ないというのが実情である。
ては現在までのところ理論的な取扱いはなされておら
ず、試行錯誤的に種々の組合せについて検討がなされて
いるというのが実情である。
感光体を提供することである。
表わされるジスアゾ化合物の少なくとも1種を含むこと
を特徴とする電子写真感光体である。
1及びAr2は芳香族性を有する2価の有機残基をあらわ
す。
す。
下に示すカプラー成分より選択されることが好ましい。
シ基とYとが結合している上記式中のベンゼン環と縮合
して芳香族環または複素環(これらの環は置換または無
置換でもよい。)を形成するのに必要な原子団を表わ
し、 Yは水素原子、−CONR14R15、−COOR14、−CONHNR14R
15、−CONHN=CH−R14または を表わす。
を表わし、 R12は水素原子、低級アルキル基、カルバモイル基、
カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、または置換または無置換のアミノ基
を表わし、 R13はアルキル基、芳香族環基、複素芳香族環基また
はそれらの置換体を表わし、 R14及びR15は水素原子、アルキル基、芳香族環基、複
素芳香族環基またはそれらの置換体を表わす。
含む複素環の2価基を示す、(これらの環は置換または
無置換でもよい)。
ゾ化合物のカプラー成分について、さらに詳しく説明す
る。
縮合してナフタレン環、アントラセン環などの芳香族環
またはインドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成し得る基
である。
置換基としてはハロゲン原子(例えば、弗素原子、塩素
原子、臭素原子等)、低級アルキル基好ましくは炭素数
1〜8の低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基等)があげられ、置換基の数は1個または2個であ
り、置換基が2個の場合にはそれらは同じでも異なつて
いてもよい。
アルキル基またはフエニル基がある。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソ
アミル基、イソヘキシル基、ネオペンチル基、tert−ブ
チル基等をあげることができる。
キシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、シアノ基、アミ
ノ基、炭素数1〜12のアルキルアミノ基、炭素数1〜12
のアルキル基を2個有するジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子、炭素数6〜15のアリール基などがある。その例
として、ヒドロキシアルキル基(例えば、ヒドロキシメ
チル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロ
ピル基、2−ヒドロキシプロピル基等)、アルコキシア
ルキル基(例えば、メトキシメチル基、2−メトキシエ
チル基、3−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、
2−エトキシエチル基等)、シアノアルキル基(例え
ば、シアノメチル基、2−シアノエチル基等)、アミノ
アルキル基(例えば、アミノメチル基、2−アミノエチ
ル基、3−アミノプロピル基等)、(アルキルアミノ)
アルキル基(例えば、(メチルアミノ)メチル基、2−
(メチルアミノ)エチル基、(エチルアミノ)メチル基
等)、(ジアルキルアミノ)アルキル基(例、(ジメチ
ルアミノ)メチル基、2−(ジメチルアミノ)エチル基
等)、ハロゲノアルキル基(例えば、フルオルメチル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基等)、アラルキル
基(例えば、ベンジル基、フエネチル基等)をあげるこ
とができる。
キシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基、シアノ基、アミ
ノ基、炭素数1〜12のアルキルアミノ基、炭素数1〜12
のアルキル基を2個有するジアルキルアミノ基、ハロゲ
ン原子、炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基などがあ
る。その例として、ヒドロキシフエニル基、アルコキシ
フエニル基(例えばメトキシフエニル基、エトキシフエ
ニル基等)、シアノフエニル基、アミノフエニル基、
(アルキルアミノ)フエニル基(例えば、(メチルアミ
ノ)フエニル基、(エチルアミノ)フエニル基等)、
(ジアルキルアミノ)フエニル基(例えば、ジメチルア
ミノ)フエニル基等)、ハロゲノフエニル基(例えば、
フルオロフエニル基、クロロフエニル基、ブロモフエニ
ル基等)、アルキルフエニル基(例えば、トリル基、エ
チルフエニル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基
等)、ニトロフエニル基、およびこれらの置換基(互い
に同じでも異なつてもよい。)を2個または3個を有す
る置換基(置換基の位置または複数個の置換基相互の位
置関係は任意である)をあげることができる。
基、カルバモイル基、カルボキシル基、炭素数1〜12の
アルコキシ基を有するアルコキシカルボニル基、炭素数
6〜20のアリールオキシ基を有するアリールオキシカル
ボニル基及び置換または無置換のアミノ基が好ましい。
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、フエニ
ルアミノ基、トリルアミノ基、ベンジルアミノ基、フエ
ネチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジフエニルアミノ基等をあげることができる。
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル
基、イソブチル基等があげられる。
してメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソプ
ロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等
があげられる。
例として、フエノキシカルボニル基、トルオキシカルボ
ニル基等があげられる。
エニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベンゾフラ
ニル基、カルボゾリル基、ベンゾカルバゾリル基などの
酸素原子、窒素原子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族
環基またはそれらの置換体が好ましい。
合、その例はそれぞれ前述のR11における置換または無
置換のアルキル基の具体例と同じ基をあげることができ
る。
置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基または置換カル
バゾリル基等のヘテロ原子を含む置換複素芳香族基の場
合、置換基の例としてヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ
基、ハロゲン原子(例えば、弗素原子、塩素原子、臭素
原子等)、炭素数1〜12のアルキル基(例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等)、炭素
数1〜12のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、イソアミルオキシ
基、tert−ブトキシ基、ネオペンチルオキシ基等)、ア
ミノ基、炭素数1〜12のアルキルアミノ基(例えば、メ
チルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基
等)、炭素数1〜12のジアルキルアミノ基(例えば、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、N−メチル−N−
エチルアミノ基等)、炭素数6〜12のアリールアミノ
基、(例えば、フエニルアミノ基、トリルアミノ基
等)、炭素数6〜15のアリール基を2個有するジアリー
ルアミノ基(例えば、ジフエニルアミノ基等)、カルボ
キシル基、アルカリ金属カルボキシラト基(アルカリ金
属(陽イオン)の例、Na 、K 、Li 等)、アルカリ
金属スルホナト基(アルカリ金属(陽イオン)の例、Na
、K 、Li 等)、アルキルカルボニル基(例えば、
アセチル基、プロピオニル基、ベンジルカルボニル基
等)、炭素数6〜12のアリール基を有するアリールカル
ボニル基(例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、炭素
数1〜12のアリキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エ
チルチオ基等)、または炭素数1〜12のアリールチオ基
(例えば、フエニルチオ基、トリルチオ基等)をあげる
ことができ、置換基の個数は1個ないし3個であり、複
数の置換基が結合している場合にはそれらは互いに同じ
でも異なつてもよく任意の組合せをとつてよく、また置
換基の結合位置は任意である。
基、フエニル基、ナフチル基などの芳香族環基、ジベン
ゾフラニル基、カルボゾリル基、ベンゾカルバゾリル基
などの酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含んだ複素芳香
族環基またはこれらの置換体がある。
複素芳香族環基の場合、前述のR13及びR15における場合
の具体例と同じ基をあけることができる。
素原子とともに環を形成することができる。その具体例
としてピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環及び
シクロペンタン環、シクロヘキサン環をあげることがで
きる。
とが可能であるが、8位に置換することが好ましい。
に含む複素環の2価基を表わし、これらはいずれもアル
キル基、ハロゲン原子、ニトロ基、またはヒドロキシ基
で置換されていてもよい。芳香族炭化水素の2価基とし
ては、o−フエニレン、o−ナフチレン基、peri−ナフ
チレン基、1,2−アントラキノニレン基、9,10−フエナ
ントリレン基等をあげることができる。また窒素原子を
環内に含む複素環の2価基としては例えば、3,4−ピラ
ゾールジリル基、2,3−ピリジイル基、4,5−ピリミジン
ジイル基、6,7−インダゾールジイル基、5,6−ベンズイ
ミダゾールジイル基、6,7−キノリンジイル基等をあげ
ることができる。
し、具体例としては以下に示される2価の有機残基及び
その置換体をあげることができる。置換基としては前述
のR13及びR15における置換基の具体例と同じ基をあげる
ことができる。
す。
としては、前述のR13の具体例と同じ基をあげる事がで
きる。
表に示す。(一般式〔I〕の置換基を具体的に示す。) 本発明の新規なジスアゾ化合物は、以下に示す方法に
よつて容易に製造することができる。
一般式〔I〕におけるCp、Z、R1、R2 Ar1,Ar2と同一
の基を表わす。
に従いジアゾ化した後、対応するカプラー(例えばナフ
トールAS系の化合物)とカツプリング反応することによ
り容易に製造することが可能である。
ロ〔3,4−C〕ピロール3.46g(0.01モル)を濃塩酸20ml
及び水60mlから調整した希塩酸に加えて60℃の水浴上で
撹拌した後0℃に冷却し、この溶液に亜硝酸ナトリウム
3.0gを水20mlに溶解した溶液を0℃で約30分間かけて滴
下した。その後同温度で1時間撹拌し、少量の未反応物
を別した後、液に42%硼弗化水素酸20mlを加え析出
した結晶を取した。この結晶を少量の水で洗つた後、
乾燥して、ジアゾニウム塩のかつ色結晶5.0g(収率92
%)を得た。
及びカプラーとして2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸ア
ニリド1.95g(7.39mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド
100mlに溶解し、0℃に冷却した。この溶液に10%酢酸
ナトリウム水溶液10mlを0℃で滴下した後、室温で2時
間撹拌した。
アセトン200mlで洗浄し、乾燥してトラキスアゾ化合物
2.96g(収率90%)を得た。
れるジスアゾ化合物を少なくとも1種含有する電子写真
感光層を有する。各種の形態の電子写真感光体が知られ
ているが、本発明の電子写真感光体はそのいずれのタイ
プの感光体であつてもよいが通常下に例示したタイプの
電子写真感光体構造をもつ。
体中に分散させて成る電子写真感光層を設けたもの。
る電荷発生層を設け、その上に電荷輸送媒体層を設けた
もの。
し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担体を発生
し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物を媒体として輸
送することもできるが、電荷輸送化合物を媒体として輸
送させた方が更に効果的である。
ゾ化合物の微粒子を電荷輸送化合物とバインダーを溶解
した溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布
乾燥すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは3〜
30μ、好ましくは5〜20μがよい。
支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、アミン等
の溶媒に溶解せしめて塗布するか、あるいはジスアゾ化
合物の微粒子を適当な溶剤もしくは必要があればバイン
ダーを溶解せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥した後、
その上に電荷輸送化合物及びバインダーを含む溶液を塗
布乾燥して得られる。この時の電荷発生層となるジスア
ゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは0.1μ〜2μ
がよく、電荷輸送媒体層の厚みは3〜30μ、好ましくは
5〜20μがよい。
アゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等の分
散機により粒径5μ以下、好ましくは0.1μ〜2μに粉
砕して用いられる。
スアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、多すぎる
と帯電性が悪くなつたり、電子写真感光層の強度が弱く
なつたりし、電子写真感光層中のジスアゾ化合物を占め
る割合はバインダーに対し0.01〜2重量倍、好ましくは
0.05〜1重量倍がよく、電荷輸送化合物の割合はバイン
ダーに対し0.1〜2重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍
の範囲がよい。
層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成する場合、バ
インダー樹脂に対するジスアゾ化合物の使用量は0.1〜5
0重量倍が好ましくそれ以下だと十分な感光性が得られ
ない。電荷輸送媒体中の電荷輸送化合物の割合はバイン
ダーに対し0.01〜10重量倍、好ましくは0.2〜2重量倍
が好ましい。
号、特開昭60−254045号、特開昭60−262159号各明細書
に記載されているように電荷発生層中に、ヒドラゾン化
合物、オキシム化合物等の電荷輸送化合物を添加するこ
ともできる。
と共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用しても
よい。
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチツクシートまたはプラスチツク
フイルムにアルミニウム、酸化インジウム、SnO2等の導
電材料を蒸着、もしくは分散塗布したもの、ヨウ化銅の
アセトニトリル溶液を塗布したプラスチツクフイルム、
あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無機塩や
有機四級アンモニウム塩により導電処理した紙等が使用
される。
電気絶縁性のフイルム形成性高分子重合体を用いるのが
好ましい。
挙げることができるが、勿論これらに限定されるもので
はない。
アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレン−ブタ
ジエン共重合体、塩化ビニリデン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹
脂、シリコン−アルキツド樹脂、フエノール−ホルムア
ルデヒド樹脂、スチレン−アルキツド樹脂、ポリ−N−
ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の混合物
として用いることができる。
ルフエニル、P−テルフエニル、ジブチルフタレート、
ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフエ
ノン、塩素化パラフイン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ジラウリルチオジプロピオネート、3,5−ジニトロ
サリチル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。
シリコンオイル等を加えてもよい。
ン、メチルバイオレツト、ローダミンB、シアニン染
料、メロシアニン染料、ピリリウム染料、チアピリリウ
ム染料等が挙げられる。
たはバリヤ層を設けることができる。これらの層に用い
られる材料としては、前記バインダーに用いられる高分
子重合体のほか、ゼラチン、カゼイン、ポリビニルアル
コール、エチルセルロース、カルボキシ−メチルセルロ
ース、特開昭59−84247号に記載の塩化ビニリデン系、
ポリマーラテツクス、特開昭59−114544号に記載のスチ
レン−ブタジエン系ポリマーラテツクスまたは、酸化ア
ルミニウムなどであり、これらの層の厚さは、0.1〜5
μmが好ましい。
化合物と正孔を輸送する化合物との二種類に分類される
が、本発明の電子写真感光体には両者とも使用すること
ができる。電子を輸送する化合物としては電子吸引性基
を有する化合物、例えば2,4,7−トリニトロ−9−フル
オレノン、2,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノ
ン、9−ジシアノメチレン−2,4,7−トリニトロフルオ
レノン、9−ジシアノメチレン−2,4,5,7−テトラニト
ロフルオレノン、テトラニトロカルバゾールクロラニ
ル、2,3−ジクロル−5,6−ジシアノベンゾキノン、2,4,
7−トリニトロ−9,10−フエナントレンキノン、テトラ
クロロ無水フタール酸、テトラシアノエチレン、テトラ
シアノキノジメタン等をあげることができる。
化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカル
バゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号公
報記載のポリビニルペレン、ポリビニルアントラセン、
ポリ−2−ビニル−4−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−5−フエニル−オキサゾール、ポリ−3−ビニル
−N−エチルカルバゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフチ
レン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレンの共重
合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン−
ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン−ホルムアルデヒ
ド樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂な
どの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90883号及び特開昭56−161550号公
報に記載された各種のトリフエニルメタンポリマー、 また低分子のものでは、 (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載されて
いるトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載されて
いるオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されている
イミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同3542
544号、特公昭45−555号、特公昭51−10983号、特開昭5
1−93224号、特開昭55−108667号、特開昭55−156953
号、特開昭56−36656号明細書、公報などに記載のポリ
アリールアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、米国特許第4278746号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開昭49−10
5537号、特開昭55−51086号、特開昭56−80051号、特開
昭56−88141号、特開昭57−45545号、特開昭54−112637
号、特開昭55−74546号明細書、公報などに記載されて
いるピラゾリン誘導体およびピラゾリン誘導体、 (11) 米国特許第3615404号、特公昭51−10105号、特
開昭54−83435号、特開昭54−110836号、特開昭54−119
925号、特公昭46−3712号、特公昭47−28336号明細書、
公報などに記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許第3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許(DAS)1110518号、米国特許第3180703号、米
国特許第3240597号、米国特許第3658520号、米国特許第
4232103号、米国特許第4175961号、米国特許第4012376
号、特開昭55−144250号、特開昭56−119132号、特公昭
39−27577号、特開昭56−22437号明細書、公報などに記
載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置換
カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のN,N−
ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオキ
サゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号公報などに記載のスチリル
アントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号公報などに記載されている
フルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号(米
国特許第4150987号に対応)、特開昭55−52063号、特開
昭55−52064号、特開昭55−46760号、特開昭55−85495
号、特開昭57−11350号、特開昭57−148749号、特開昭5
7−104144号明細書、公報などに開示されているヒドラ
ゾン誘導体。
米国特許第4265990号、米国特許4273846号、米国特許42
99897号、米国特許4306008号明細書などに記載のベンジ
ジン誘導体。
開昭59−97148号、特開昭59−195658号、特開昭62−366
74号公報などに記載されているスチルベン誘導体などが
ある。
(1)〜(20)にあげられた化合物に限定されず、これ
まで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用いることがで
きる。
することも可能である。
たが、本発明の電子写真感光体は一般に感度が高く耐久
性が優れているというような特徴を有している。
ザー、ブラウン管を光源とするプリンターの感光体など
の分野に広く応用する事ができる。
オカメラの撮像管の光導電層として、また公知の信号転
送や走査を行う一次元または二次元配列された半導体回
路の上の全面に設けられた受光層(光導電層)を有する
固体撮像素子の光導電層として用いることができる。ま
た、A.K.Ghosh,Tom Feng,J.Appl.Phys.,(49(12),598
2(1978)に記載されている様に、太陽電池の光導電層
としても用いることができる。
における光導電性着色粒子及び乾式または湿式の電子写
真現像剤における着色粒子としても用いることができ
る。
生物質を用いて、特公昭37−17162号、特開昭55−19063
号、特開昭55−161250号、特開昭57−147656号に開示さ
れているようにフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹
脂液中に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に
塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ水溶液
によるエツチングにより、高解像力、高耐久性、高感度
の印刷版が得られる他、プリント回路を作成することも
できる。
により本発明が実施例に限定されるものではない。なお
実施例中「部」とあるのは「重量部」を示す。
を1部と4,4′−ビス(ジエチルアミノ)−2,2′−ジメ
チルトリフエニルメタン5部とビスフエノールAのポリ
カーボネート5部とをジクロロメタン95部に加え、これ
をボールミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液を
ワイヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体(10
0μmのポリエチレンテレフタレートフイルムの表面に
酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。表面抵抗10
3Ω)上に塗布、乾燥して、厚さ約8μmの単層型電子
写真感光層を有する電子写真感光体を調製した。
(川口電機(株)製SP−428型)を用いて+5KVのコロナ
放電により+400Vに帯電させ、ついで色温度2854゜Kの
タングステンランプによつてその表面が4luxになる様に
して光を照射し、その表面電位が初期表面電位の半分に
減衰するのに要する時間を求め、半減露光量E50(lex.s
ec)を測定したところ6.2lux.secであつた。
に、第2表に示すジスアゾ化合物を用いる他は実施例1
と同様にして、単層構成の電子写真感光体を作製し、実
施例1と同様にして正常電による半減露光量E50を測定
した。得られた結果を第2表に示すが、いずれも感度が
高かつた。
(商品名 バイロン200、東洋紡績(株)製)5部をテ
トラヒドロフラン50部に溶かした液と共にボールミル
で、20時間分散した後、ワイヤーラウンドロツドを用い
て、導電性支持体(75μmのポリエチレンテレフタレー
トフイルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたも
の。表面電気抵抗4×102Ω)上に塗布、乾燥して、厚
さ0.5μmの電荷発生層を作製した。
ズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒドラゾン 3.6部とビスフエノールAのポリカーボネート4部と
をジクロロメタン13.3部1,2−ジクロロエタン26.6部に
溶解した溶液をワイヤーラウンドロツドを用いて塗布乾
燥し、厚さ17μmの電荷輸送層を形成させて2層からな
る電子写真感光層を有する電子写真感光体を作成した。
時の初期表面電位V0、次いでタングステンランプの光を
感光体表面における照度を30luxになるようにして光を
照射し、その表面電位が初期表面電位V0の半分に減衰す
るのに要する露光量E50及び60lux・secの露光量で露光
した時の表面電位(残留電位)VRをそれぞれ測定した。
第3表に示すが、感度が高く繰り返しによる劣化も少く
優れたものであつた。
4表に示すジスアゾ化合物を用いる他は実施例13と同様
にして二層構成の電子写真感光体を作成し、実施例13と
同様にして半減露光量E50を測定した。その結果を第4
表に示すが、いずれも感度が高かつた。
施例13で用いたヒドラゾン化合物40部とベンジルメタク
リレートとメタアクリル酸のコポリマー(〔η〕30℃メ
チルエチルケトン=0.12、メタアクリル酸含有32.9%)
100部とをジクロロメタン660部に添加し、超音波分散さ
せた。
版上に塗布、乾燥し乾燥膜厚6mmの電子写真感光層を有
する電子写真感光性印刷材料を調製した。
り、感光層の表面電位を約+600Vに帯電させた後、色温
度2854゜Kのタングステン光を試料面に照度2.0luxで露
光した所、半減露光量は6.1lux・secであつた。
させた後、ポジ画像の透過原稿と密着させて画像露光し
た。これをIsoper H(エツソスタンダード社、石油系溶
剤)1000部中に微粒子状に分散さたポリメチルメタアク
リレート(トナー)5部及び大豆油レシチン0.01部を添
加することによつて作製したトナーを含む液体現像液中
に浸漬し、鮮明なポジのトナー画像を得ることができ
た。
この印刷版材料をメタ珪酸ナトリウム水和物70部をグリ
セリン140部、エチレングリコール550部、およびエタノ
ール150部に溶解した液に約1分間浸漬し、水流で軽く
ブラツシングしながら洗うことにより、トナーの付着し
てない部分の電子写真感光層を除去し、刷版が得られ
た。
ロツクス3500用トナー(富士ゼロツクス(株)製)を用
いて磁気ブラシ現像した後80℃で30秒間加熱、定着し
た。次にアルカリ溶液でトナー付着していない部分の感
光層を除去することによつても、刷版が得られた。
フセツト印刷機を用いて常法により印刷した所地汚れの
ない非常に鮮明な印刷物を5万枚印刷することができ
た。
Claims (1)
- 【請求項1】導電性支持体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、下記一般式〔I〕で表わされるジスア
ゾ化合物を電荷発生物質として含む事を特徴とする電子
写真感光体。 一般式〔I〕 一般式〔I〕において、Cpはカプラー残基を表す。Ar1
及びAr2は芳香族性を有する2価の有機残基をあらわ
す。 Zは、酸素原子、イオウ原子を表わす。 R1、R2は、水素原子、アルキル基、アリール基を表わ
す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19017888A JP2559258B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19017888A JP2559258B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0239159A JPH0239159A (ja) | 1990-02-08 |
JP2559258B2 true JP2559258B2 (ja) | 1996-12-04 |
Family
ID=16253745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19017888A Expired - Lifetime JP2559258B2 (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2559258B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0673939B1 (de) * | 1994-03-21 | 1996-10-23 | Ciba-Geigy Ag | Aminoxidgruppen enthaltende Pyrrolo[3,4-c]pyrrole als Photorezeptoren |
-
1988
- 1988-07-29 JP JP19017888A patent/JP2559258B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0239159A (ja) | 1990-02-08 |
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