JPS5921850B2 - 新ナフタレン誘導体の製法 - Google Patents
新ナフタレン誘導体の製法Info
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- JPS5921850B2 JPS5921850B2 JP57190680A JP19068082A JPS5921850B2 JP S5921850 B2 JPS5921850 B2 JP S5921850B2 JP 57190680 A JP57190680 A JP 57190680A JP 19068082 A JP19068082 A JP 19068082A JP S5921850 B2 JPS5921850 B2 JP S5921850B2
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- C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
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-
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- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
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- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬としての効果を有するナフタレン誘導体の
製法に関するものである。
製法に関するものである。
ある種のナフタレン誘導体は有用な抗炎症性をフ 有し
、種々のリウマチ性および関節炎性病状の治療に使用す
るのに適していることが知られている。
、種々のリウマチ性および関節炎性病状の治療に使用す
るのに適していることが知られている。
臨床的に使用できることが知られている特に効果がある
ナフタレン誘導体のひとつに式(I)□Co2HCH3
O(I) を有するナプロキセン(NaprOxen)がある。
ナフタレン誘導体のひとつに式(I)□Co2HCH3
O(I) を有するナプロキセン(NaprOxen)がある。
この化合物およびこれに関連するある種の化合物は英国
特許第1271132号、同第1274271号、同第
1274272号、同第1274273号、同第129
1386号、同第1211134号、同第129730
6号、同第1276261号、同第1216882号、
同第1289041号、同第1321347号およ.び
同第1296493号の各明細書に記載されている。
特許第1271132号、同第1274271号、同第
1274272号、同第1274273号、同第129
1386号、同第1211134号、同第129730
6号、同第1276261号、同第1216882号、
同第1289041号、同第1321347号およ.び
同第1296493号の各明細書に記載されている。
この種の化合物の薬理学的効果も文献〔J−Med・C
hem,.lj,.2O3、(1970)、J・Pha
m−Exp−Thera,.…、114、(1971)
〕に記載されている。残念ながら式(1)の化合物は治
療用投与量をあまり大して越えない投与量で、ある被験
者の胃腸に激しい刺激を生じることがある。
hem,.lj,.2O3、(1970)、J・Pha
m−Exp−Thera,.…、114、(1971)
〕に記載されている。残念ながら式(1)の化合物は治
療用投与量をあまり大して越えない投与量で、ある被験
者の胃腸に激しい刺激を生じることがある。
本発明によつて、他のナフタレン誘導体が良好な抗炎症
性を有するばかりでなく、胃腸内の刺激に基いて体重に
対する薬効量の比率が改良されていることが分かつた。
性を有するばかりでなく、胃腸内の刺激に基いて体重に
対する薬効量の比率が改良されていることが分かつた。
この化合物は式()を有する化合物である。
従つて本発明の化合物は4−(6′−メトキシ2′−ナ
フチル)ブト一3−エン一2−オンである。
フチル)ブト一3−エン一2−オンである。
本発明の化合物はネズミのカラゲエニン抗炎症性試験で
100mf7/Kg/日の投与量で試験したとき顕著な
抗炎症性を示したが、3倍も高い投与量で胃に刺激を与
えなかつた。本発明の化合物は人間に対する経口投与に
適した抗炎性および(または)鎮痛性組成物に入れるこ
とができる。
100mf7/Kg/日の投与量で試験したとき顕著な
抗炎症性を示したが、3倍も高い投与量で胃に刺激を与
えなかつた。本発明の化合物は人間に対する経口投与に
適した抗炎性および(または)鎮痛性組成物に入れるこ
とができる。
この種の組成物は錠剤、カプセル剤、粉末等任意の形に
することができる。単位投与量を含有する形のときには
通常式()の薬効成分を20〜1000W9、さらに一
般的には100〜600rI1gを含有する。
することができる。単位投与量を含有する形のときには
通常式()の薬効成分を20〜1000W9、さらに一
般的には100〜600rI1gを含有する。
このような単位投与量を含有する形は1日1回以上、好
ましくは1日2〜4回に、70k9の体重の人間の1日
投与量が通常300〜3000W9、さらに好ましくは
500〜2000r!19たとえば600〜1600T
f19になるようにすることができる。本発明によれば
下記よりなる前記()の新しい化合物の製法が得られる
。
ましくは1日2〜4回に、70k9の体重の人間の1日
投与量が通常300〜3000W9、さらに好ましくは
500〜2000r!19たとえば600〜1600T
f19になるようにすることができる。本発明によれば
下記よりなる前記()の新しい化合物の製法が得られる
。
(a)式()
を有する6−メトキシ−2−ナフトアルデヒドを、式(
)を有するウイテイヒ(Wittigreagent)
の反応剤(式中Qは三置換リン原子である)と反応させ
るか、(b)式(V) を有する4−(6′−メトキシ−2′−ナフチル)ブト
一4−ヒドロキシ−2−オンを脱水することによつて式
()を有する化合物を製造することができる。
)を有するウイテイヒ(Wittigreagent)
の反応剤(式中Qは三置換リン原子である)と反応させ
るか、(b)式(V) を有する4−(6′−メトキシ−2′−ナフチル)ブト
一4−ヒドロキシ−2−オンを脱水することによつて式
()を有する化合物を製造することができる。
方法(a)
この反応は通常不活性有機溶媒中で起る。
一般に許容される程度の収率を与える好適なQのグルー
プにはPh3P,.Me3P,.Et3P等がある。方
法(b)この化合物の脱水は通常の条件下、たとえば加
熱下または酸のような脱水触媒の存在下で起る。
プにはPh3P,.Me3P,.Et3P等がある。方
法(b)この化合物の脱水は通常の条件下、たとえば加
熱下または酸のような脱水触媒の存在下で起る。
この種の反応は容易に進行する。実施例 1
4−(6′−メトキシ−2′−ナフチル)−ブト一3−
エン一2−オン6−メトキシ−2−ナフトアルデヒド1
.5r1トリフエニルアセトニルホスフイン4r1テト
ラヒドロフラン200m1を120時間還流下に保持し
た。
エン一2−オン6−メトキシ−2−ナフトアルデヒド1
.5r1トリフエニルアセトニルホスフイン4r1テト
ラヒドロフラン200m1を120時間還流下に保持し
た。
5NHC1100m1をこの混合物に添加し、更に酢酸
エチル700m1を添加した。
エチル700m1を添加した。
有機層を分離し、水性層を酢酸エチル(2X200m0
で抽出し、精製有機層を水洗し、無水Na2sO4で乾
燥し、蒸発させたところ褐色の固形分を得た。この固形
分をシリカゲルカラムで溶出剤としてベンゼンを用いて
クロマトグラフにかけたところ、アルデヒド400r1
79と4−(6′−メトキシ−22ナフチル)−ブト一
3−エン一2−オン1,157が得られた。石油エーテ
ル(80〜100℃)からの融点120℃。実施例 2 4−(6′−メトキシ−2′−ナフチル)−ブト3−エ
ン一2−オン6−メトキシ−2−ナフトアルデヒド30
7をアセトン5007fLm中で10%の水酸化ナトリ
ウム水溶液10m1と3時間かきまぜて4−(6′−メ
トキシ−2!−ナフチル)−4−ヒドロキシ−2−オン
を生成する。
で抽出し、精製有機層を水洗し、無水Na2sO4で乾
燥し、蒸発させたところ褐色の固形分を得た。この固形
分をシリカゲルカラムで溶出剤としてベンゼンを用いて
クロマトグラフにかけたところ、アルデヒド400r1
79と4−(6′−メトキシ−22ナフチル)−ブト一
3−エン一2−オン1,157が得られた。石油エーテ
ル(80〜100℃)からの融点120℃。実施例 2 4−(6′−メトキシ−2′−ナフチル)−ブト3−エ
ン一2−オン6−メトキシ−2−ナフトアルデヒド30
7をアセトン5007fLm中で10%の水酸化ナトリ
ウム水溶液10m1と3時間かきまぜて4−(6′−メ
トキシ−2!−ナフチル)−4−ヒドロキシ−2−オン
を生成する。
溶液を酸性にし、エーテルで抽出する。エーテル溶液を
MgSO4で乾燥し、減圧蒸発すると固体307を得る
。この不純物をシリカゲルのコラムで溶離液にベンゼン
を使用して精製すると、融点120℃の4−(6′−メ
トキシ−2′ナフチル)−ブト一3−エン一2−オン1
57を得る。参考例 1 薬理学的データ 通常のアレン、ドイジ一試験を使用し、本発明の化合物
の発情性を試験した結果を第1表に示す。
MgSO4で乾燥し、減圧蒸発すると固体307を得る
。この不純物をシリカゲルのコラムで溶離液にベンゼン
を使用して精製すると、融点120℃の4−(6′−メ
トキシ−2′ナフチル)−ブト一3−エン一2−オン1
57を得る。参考例 1 薬理学的データ 通常のアレン、ドイジ一試験を使用し、本発明の化合物
の発情性を試験した結果を第1表に示す。
ネズミの足のカラゲエニン標準試,験法(Standa
rdRatPawCarrageeinTest)を使
用し、本発明の化合物の炎症静作用を試験した結果も第
1表に示す。この結果は過度の発情性が期待されないよ
うな投与量で本発明の化合物は高水準の鎮静作用を有す
ることを示している。
rdRatPawCarrageeinTest)を使
用し、本発明の化合物の炎症静作用を試験した結果も第
1表に示す。この結果は過度の発情性が期待されないよ
うな投与量で本発明の化合物は高水準の鎮静作用を有す
ることを示している。
本発明の化合物は300Tr19/K9/日を経口投与
して3日後のネズミの胃に過度の刺激を与えないが、式
()の化合物を同一投与量で経口投与した場合には1.
5日後に、激しい胃の刺激が認められる。
して3日後のネズミの胃に過度の刺激を与えないが、式
()の化合物を同一投与量で経口投与した場合には1.
5日後に、激しい胃の刺激が認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III)を有する6
−メトキシ−2−ナフトアルデヒドを、式(IV)Q=C
HCOCH_3(IV) (式中、Qは三置換リン原子を表す)を有するウイテイ
ヒの反応剤と反応させることを特徴とする、式(II)▲
数式、化学式、表等があります▼(II)を有する4−(
6′−メトキシ−2′−ナフチル)ブト−3−エン−2
−オンの製法。 2 式(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V)を有する化合
物を脱水することを特徴とする式(II)▲数式、化学式
、表等があります▼(II)を有する4−(6′−メトキ
シ−2′−ナフチル)ブト−3−エン−2−オンの製法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB42550 | 1973-09-11 | ||
GB4255073A GB1474377A (en) | 1973-09-11 | 1973-09-11 | Naphthalene derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58113142A JPS58113142A (ja) | 1983-07-05 |
JPS5921850B2 true JPS5921850B2 (ja) | 1984-05-22 |
Family
ID=10424914
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49103764A Expired JPS5920655B2 (ja) | 1973-09-11 | 1974-09-09 | 新ナフタレン誘導体の製法 |
JP57190680A Expired JPS5921850B2 (ja) | 1973-09-11 | 1982-10-29 | 新ナフタレン誘導体の製法 |
JP57190679A Expired JPS6033818B2 (ja) | 1973-09-11 | 1982-10-29 | 新ナフタレン誘導体の製法 |
JP57190681A Expired JPS605580B2 (ja) | 1973-09-11 | 1982-10-29 | 新ナフタレン誘導体の製法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49103764A Expired JPS5920655B2 (ja) | 1973-09-11 | 1974-09-09 | 新ナフタレン誘導体の製法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57190679A Expired JPS6033818B2 (ja) | 1973-09-11 | 1982-10-29 | 新ナフタレン誘導体の製法 |
JP57190681A Expired JPS605580B2 (ja) | 1973-09-11 | 1982-10-29 | 新ナフタレン誘導体の製法 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (4) | JPS5920655B2 (ja) |
BE (1) | BE819794A (ja) |
CH (8) | CH613932A5 (ja) |
CY (2) | CY1083A (ja) |
DE (2) | DE2442305C2 (ja) |
DK (1) | DK156642C (ja) |
FR (1) | FR2242972B1 (ja) |
GB (1) | GB1474377A (ja) |
HK (2) | HK56180A (ja) |
IE (1) | IE40001B1 (ja) |
KE (2) | KE3081A (ja) |
MY (2) | MY8100198A (ja) |
NL (1) | NL175812C (ja) |
SE (2) | SE420598B (ja) |
ZA (1) | ZA745441B (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL52006A0 (en) * | 1976-05-13 | 1977-07-31 | Beecham Group Ltd | Novel nephthalene derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
GB2014993B (en) * | 1977-11-03 | 1982-05-12 | Beecham Group Ltd | Chemical compounds |
DE2860631D1 (en) * | 1978-01-07 | 1981-05-07 | Beecham Group Plc | Process for the preparation of 4-(6-methoxy-2-naphthyl)butan-2-one and 2-acetyl-3-(6-methoxy-2-naphthyl) propenoic acid esters |
CA1142965A (en) * | 1979-06-08 | 1983-03-15 | Alexander C. Goudie | Substituted decalins, their preparation and use |
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