JPS59217762A - 塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物 - Google Patents
塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS59217762A JPS59217762A JP59090295A JP9029584A JPS59217762A JP S59217762 A JPS59217762 A JP S59217762A JP 59090295 A JP59090295 A JP 59090295A JP 9029584 A JP9029584 A JP 9029584A JP S59217762 A JPS59217762 A JP S59217762A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- same
- provisions
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 106
- -1 polyazo Polymers 0.000 title claims description 27
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 title claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 81
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 81
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 44
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 37
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 25
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 12
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 11
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 9
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 5
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical group CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 19
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 241000272525 Anas platyrhynchos Species 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000001548 Camellia japonica Species 0.000 claims 1
- 229910020514 Co—Y Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 241000287531 Psittacidae Species 0.000 claims 1
- 244000250129 Trigonella foenum graecum Species 0.000 claims 1
- 235000001484 Trigonella foenum graecum Nutrition 0.000 claims 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 28
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 8
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Natural products OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960002645 boric acid Drugs 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SLTBMTIRYMGWLX-XMMPIXPASA-N (2r)-2-[(4-chloroanilino)carbamoylamino]-3-(1h-indol-3-yl)-n-(2-phenylethyl)propanamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1NNC(=O)N[C@@H](C(=O)NCCC=1C=CC=CC=1)CC1=CNC2=CC=CC=C12 SLTBMTIRYMGWLX-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N (3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-(8-quinolin-6-yloxyoctoxy)oxane-2,3,5-triol Chemical compound OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)OCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC=NC2=CC=1)O PHDIJLFSKNMCMI-ITGJKDDRSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004859 Copal Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N Diglycolic acid Chemical compound OC(=O)COCC(O)=O QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000134884 Ericales Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000782205 Guibourtia conjugata Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical group O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M [(1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide;chlororuthenium(1+);1-methyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical compound [Ru+]Cl.CC(C)C1=CC=C(C)C=C1.C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)[N-][C@@H](C=1C=CC=CC=1)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 AZFNGPAYDKGCRB-XCPIVNJJSA-M 0.000 description 1
- MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N [(2S)-1-[(2R)-3-methyl-2-(pyridine-4-carbonylamino)butanoyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid Chemical compound CC(C)[C@@H](NC(=O)c1ccncc1)C(=O)N1CCC[C@@H]1B(O)O MXZNUGFCDVAXLG-CHWSQXEVSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N but-2-enedinitrile Chemical group N#CC=CC#N KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L copper;diformate Chemical compound [Cu+2].[O-]C=O.[O-]C=O HFDWIMBEIXDNQS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010011222 cyclo(Arg-Pro) Proteins 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical group OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000012738 dissolution medium Substances 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N dyphylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1N(CC(O)CO)C=N2 KSCFJBIXMNOVSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical compound CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L nickel sulfate Chemical compound [Ni+2].[O-]S([O-])(=O)=O LGQLOGILCSXPEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);diformate Chemical compound [Ni+2].[O-]C=O.[O-]C=O HZPNKQREYVVATQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000363 nickel(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004304 potassium nitrite Substances 0.000 description 1
- 235000010289 potassium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/461—D being derived from diaminobenzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物に関する。
発明の構成、作用および効果
本発明によれば、金属を含まない形の、1:1または1
:2金属錯体形のおよび遊離酸または付加塩形の式■の
化合物が提供される: 以下余白 (31) (33) (32) 〔ここで、 Rは水素: C1−4アルキル;置換されていな%Aあ
るいは1個または2個のCl−4アルキル基によ多置換
すしたC5−4シクロアルキル;フェニル、ベンジルま
たはフェニル−エチル(この3つの置換基のフェニル基
は置換されていないかまたはメチル、エチル、メトキシ
およびエトキシから選ばれる1個または2個の基で置換
されている)であシー−COOR4ニーC0N(R5)
2: −80,N(R5)2$6 であり; Bは−A−NH−R2;水素;置換されていないまたは
C4−4アルコキシによ多置換された”1−4アルキル
、ヒドロキシによ多置換されたC2−4アルキル;(3
4) 置換されていないまたは1〜3個の01−4アルキル基
によ多置換されたC5−6シクロアルキル;フェニルC
4−6アルキル(このフェニル基は置換されていないか
またはC1−4アルキル、C1−4アルコキシおよびハ
ロゲンから選ばれる1〜3個の基によ多置換されている
) $ −AI−N(R7)2 $ −A2−伍R8)
2R2A0ま九は−N(Rア)2であシ; ここで、 X、は−0−、−N(R5)または−8−であり;R3
は水素、C1−4アルキル、−N(R5)2または−C
ON(R5)2であシ; R4はC1−6アルキルまたはフェニル−〇、−3アル
キルであシ; R5は水素またはC4−4アルキルであ)Sまたは2個
のR5が窒素原子に結合して存在する場合、両方の85
はそれらが結合しているN原子と共に1〜3個のへテロ
原子を含有する飽和環を形成してもよく; R6はC4−。アルキルであシ; 人は2個までのへテロ原子によシ中断されていてもよい
C2−8アルキレン;2個までのへテロ原子によシ中断
されていてもよいC2−8アルケニレン、フェニレンま
たはシクロヘキシレンでアリ;A、はC2−8アルキレ
ンまたはC2−8アルケニレンであシ; A2はq−8アルキレンまたはC2−8アルケニレンで
あシ; ここで、 qはotたは1であシ; Rは水素、is O)f ン、NO2,OH,C,−4
フル1 キルまたはCl−4アルコキシであり、または水素であ
り、 ここで、 aは1〜3の整数であ1、 ”14はN原子がトリアジニル環に結合している脂肪族
、脂環式、芳香族または複素環式ア電ン基であり; RlMは”14の意味を持つかまたはハロダン、OH。
:2金属錯体形のおよび遊離酸または付加塩形の式■の
化合物が提供される: 以下余白 (31) (33) (32) 〔ここで、 Rは水素: C1−4アルキル;置換されていな%Aあ
るいは1個または2個のCl−4アルキル基によ多置換
すしたC5−4シクロアルキル;フェニル、ベンジルま
たはフェニル−エチル(この3つの置換基のフェニル基
は置換されていないかまたはメチル、エチル、メトキシ
およびエトキシから選ばれる1個または2個の基で置換
されている)であシー−COOR4ニーC0N(R5)
2: −80,N(R5)2$6 であり; Bは−A−NH−R2;水素;置換されていないまたは
C4−4アルコキシによ多置換された”1−4アルキル
、ヒドロキシによ多置換されたC2−4アルキル;(3
4) 置換されていないまたは1〜3個の01−4アルキル基
によ多置換されたC5−6シクロアルキル;フェニルC
4−6アルキル(このフェニル基は置換されていないか
またはC1−4アルキル、C1−4アルコキシおよびハ
ロゲンから選ばれる1〜3個の基によ多置換されている
) $ −AI−N(R7)2 $ −A2−伍R8)
2R2A0ま九は−N(Rア)2であシ; ここで、 X、は−0−、−N(R5)または−8−であり;R3
は水素、C1−4アルキル、−N(R5)2または−C
ON(R5)2であシ; R4はC1−6アルキルまたはフェニル−〇、−3アル
キルであシ; R5は水素またはC4−4アルキルであ)Sまたは2個
のR5が窒素原子に結合して存在する場合、両方の85
はそれらが結合しているN原子と共に1〜3個のへテロ
原子を含有する飽和環を形成してもよく; R6はC4−。アルキルであシ; 人は2個までのへテロ原子によシ中断されていてもよい
C2−8アルキレン;2個までのへテロ原子によシ中断
されていてもよいC2−8アルケニレン、フェニレンま
たはシクロヘキシレンでアリ;A、はC2−8アルキレ
ンまたはC2−8アルケニレンであシ; A2はq−8アルキレンまたはC2−8アルケニレンで
あシ; ここで、 qはotたは1であシ; Rは水素、is O)f ン、NO2,OH,C,−4
フル1 キルまたはCl−4アルコキシであり、または水素であ
り、 ここで、 aは1〜3の整数であ1、 ”14はN原子がトリアジニル環に結合している脂肪族
、脂環式、芳香族または複素環式ア電ン基であり; RlMは”14の意味を持つかまたはハロダン、OH。
−NH2,C1,アルコキシ、フェニルまたはここで、
A、は直鎖または枝分れC2−6アルキレンまたは一洲
−CO−CH2−(Nは−NR基に結合している)であ
シ; z バーN(R,)2t *バーN(R8)2R,Ao
”t’ h D sここで、 各B7は独立して水素、Cl−4アルキル、ハロゲン、
−OHまたは一〇N基で置換されたC2−6アルキル、
フェニル(C4−、)アルキル(このフェニル環は置換
されていないかまたはハロゲン、C1−4アルキルおよ
びC1−4アルコキシから選ばれる1〜3個の基で置換
されている);または置換されていないあるいは1個ま
たは3個のCl−4アルキル基で置換されているC5−
6シクロアルキルであシ;または両方のR7はそれらが
結合しているN原子と共に1〜3個のへテロ原子を含有
する5−または6−員飽和項を形成しく以下「R7の環
状意味」と称する);各R8は独立して水素を除いてR
7の非環状意味の1つを持ち、R2は置換されていない
またはフェニルによ多置換されているC4−。アルキル
でアJlllまたは 両方のR8,R,およびそれらが結合しているN原子は
、置換されていないあるいは1個または2個のC4−4
アルキル基で置換されているピリジニウム基あるいは置
換されていないまたは1個または2個の01−4アルキ
ル基によ多置換されている1〜3個のへテロ原子を含有
する5−1たは6−員飽和嬢を形成し; 1つのR6oはOHで、他のR6oは−NH2であシ;
R6,は水素、C4−4アルコキシまたはOHであり;
R62ハ水累、ハロダン、ニトロ、C1−4アルキル、
C1−4アルコキシまたはOHであり;R65はR6□
とは無関係にR62の意味金持ち;■ −N(R7)2 ニーN(R8)2R?Aθ$ −CO
Y2−Z ニーC0NH−Y −Z : −Y Z :
NH−Co−Y2−Z ;2 −802−NH−Y2−Zまたは−NHNHCOCH2
−Z テあシ;Y2はC1−8アルキレンであシ;およ
びAoは非発色性アニオンである、 ただし、 (1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は
存在するスルホ基の数よシも少なくとも1つ多く; GD R64はそれが結合しているフェニル壌土の3−
または4−位にある(位置は指摘されてる通りである)
。
−CO−CH2−(Nは−NR基に結合している)であ
シ; z バーN(R,)2t *バーN(R8)2R,Ao
”t’ h D sここで、 各B7は独立して水素、Cl−4アルキル、ハロゲン、
−OHまたは一〇N基で置換されたC2−6アルキル、
フェニル(C4−、)アルキル(このフェニル環は置換
されていないかまたはハロゲン、C1−4アルキルおよ
びC1−4アルコキシから選ばれる1〜3個の基で置換
されている);または置換されていないあるいは1個ま
たは3個のCl−4アルキル基で置換されているC5−
6シクロアルキルであシ;または両方のR7はそれらが
結合しているN原子と共に1〜3個のへテロ原子を含有
する5−または6−員飽和項を形成しく以下「R7の環
状意味」と称する);各R8は独立して水素を除いてR
7の非環状意味の1つを持ち、R2は置換されていない
またはフェニルによ多置換されているC4−。アルキル
でアJlllまたは 両方のR8,R,およびそれらが結合しているN原子は
、置換されていないあるいは1個または2個のC4−4
アルキル基で置換されているピリジニウム基あるいは置
換されていないまたは1個または2個の01−4アルキ
ル基によ多置換されている1〜3個のへテロ原子を含有
する5−1たは6−員飽和嬢を形成し; 1つのR6oはOHで、他のR6oは−NH2であシ;
R6,は水素、C4−4アルコキシまたはOHであり;
R62ハ水累、ハロダン、ニトロ、C1−4アルキル、
C1−4アルコキシまたはOHであり;R65はR6□
とは無関係にR62の意味金持ち;■ −N(R7)2 ニーN(R8)2R?Aθ$ −CO
Y2−Z ニーC0NH−Y −Z : −Y Z :
NH−Co−Y2−Z ;2 −802−NH−Y2−Zまたは−NHNHCOCH2
−Z テあシ;Y2はC1−8アルキレンであシ;およ
びAoは非発色性アニオンである、 ただし、 (1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は
存在するスルホ基の数よシも少なくとも1つ多く; GD R64はそれが結合しているフェニル壌土の3−
または4−位にある(位置は指摘されてる通りである)
。
Bが−A−NH−R2である場合、Bはスルホを含有し
ない方が好ましい。〕 本明細書において、ハロダンはフッ累、塩素、臭素また
は沃素、好ましくは塩素全意味する。
ない方が好ましい。〕 本明細書において、ハロダンはフッ累、塩素、臭素また
は沃素、好ましくは塩素全意味する。
式において1回よシ多く符号が現われる場合、ことわシ
が無い限シそれらの意味は互いに独立しているものとす
る。
が無い限シそれらの意味は互いに独立しているものとす
る。
存在するアルキル、アルキレンまたはアルケニレンは、
ことわシが無い限シ直鎖または枝分れ鎖である。アルコ
キシ基のアルキル基はことわシが無い限シ直鎖または枝
分れ鎖である。
ことわシが無い限シ直鎖または枝分れ鎖である。アルコ
キシ基のアルキル基はことわシが無い限シ直鎖または枝
分れ鎖である。
存在するスルホ基は遊離酸または塩形であることが出来
る。塩形である場合、−SO,はカチオンyP(yPは
非発色性カチオンたとえばN1°、に0ま九はNH4”
である)によシまたはプロトン化された塩基性非カチオ
ン基によりまたは分子中のカチオン基によ)均衡が取ら
れる。
る。塩形である場合、−SO,はカチオンyP(yPは
非発色性カチオンたとえばN1°、に0ま九はNH4”
である)によシまたはプロトン化された塩基性非カチオ
ン基によりまたは分子中のカチオン基によ)均衡が取ら
れる。
ことわシが無い場合、変数の好ましい意味はその変数が
明細書のどこに述べられていようともその変数に当ては
まる。
明細書のどこに述べられていようともその変数に当ては
まる。
脂肪族アミン基はモノ(Cl−4アルキル)−マタハジ
(CI−4アルキル)アミン基であるのが好ましい、各
アルキル基は独立してハロダン、フェニル、ヒドロキシ
またはC5−6シクロアルキルから独立的に選ばれる1
〜3個の置換基によ多置換することが出来るが、シかし
置換されていないかまたはフェニルまたはヒドロキクに
よシモノ置換されているのが好ましい(ヒドロキシは2
位以外の位置にある)。
(CI−4アルキル)アミン基であるのが好ましい、各
アルキル基は独立してハロダン、フェニル、ヒドロキシ
またはC5−6シクロアルキルから独立的に選ばれる1
〜3個の置換基によ多置換することが出来るが、シかし
置換されていないかまたはフェニルまたはヒドロキクに
よシモノ置換されているのが好ましい(ヒドロキシは2
位以外の位置にある)。
存在する脂環式アミン基は好ましくはC5−6シクロア
ルキルア電ンであシ、このアミンのシクロアルキル基は
1個または2個の01−2アルキル基によ多置換されて
いてもよい・ 存在する芳香族アミンは好ましくはアニリンであり、ア
ニリンのフェニル環は置換されていなりカマたはC4−
4アルキル% Cl−4アルコキシ、ノへロrン、ヒド
ロキシおよびフェノキシから選ばれる1〜3個の置換基
により置換されている。
ルキルア電ンであシ、このアミンのシクロアルキル基は
1個または2個の01−2アルキル基によ多置換されて
いてもよい・ 存在する芳香族アミンは好ましくはアニリンであり、ア
ニリンのフェニル環は置換されていなりカマたはC4−
4アルキル% Cl−4アルコキシ、ノへロrン、ヒド
ロキシおよびフェノキシから選ばれる1〜3個の置換基
により置換されている。
存在する複素環式ア建/(または5−1たは6−員複素
環)は好ましくはピリジン、トリアジン、ピリダジン、
ピリミジン、またはピラジン基または式: の基(不飽和の場合)またはモルホリン、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン基(飽和の場合)である、各基
は1〜3個のR6基によ多置換されていてもよい; ここで、 Rは好ましくはR′である( a/はメチル、エチル、
未置換フェニル、未置換ベンジルまたは未置換シクロヘ
キシルである)。さらに好ましくはRはR“である(R
“はメチルまたは未置換フェニルであ尋。
環)は好ましくはピリジン、トリアジン、ピリダジン、
ピリミジン、またはピラジン基または式: の基(不飽和の場合)またはモルホリン、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン基(飽和の場合)である、各基
は1〜3個のR6基によ多置換されていてもよい; ここで、 Rは好ましくはR′である( a/はメチル、エチル、
未置換フェニル、未置換ベンジルまたは未置換シクロヘ
キシルである)。さらに好ましくはRはR“である(R
“はメチルまたは未置換フェニルであ尋。
またはC0N(RI5)2(R’、およびR′iは下記
に定義する)〕。
に定義する)〕。
さらに好ましくはTはT“である〔T#はCNまたは素
、−CH,、−C2H5、−C2H40H、未置換シク
ロヘキシル、ベンジル、”CH2)1−IN(”7)2
、(CH2)2−4N(”8)2”9人である(符号は
下記に定義する)〕、さらに好ましくはBはB“である
〔B“は−A“−NH−R”、、水素、−CuI2.−
C,R5、ベンジル、−(OH2)bN(Rり)2、−
(C)I2)、冑(a% )2R奮ある(符号は下記に
定義する・bは2または3である)〕。
、−CH,、−C2H5、−C2H40H、未置換シク
ロヘキシル、ベンジル、”CH2)1−IN(”7)2
、(CH2)2−4N(”8)2”9人である(符号は
下記に定義する)〕、さらに好ましくはBはB“である
〔B“は−A“−NH−R”、、水素、−CuI2.−
C,R5、ベンジル、−(OH2)bN(Rり)2、−
(C)I2)、冑(a% )2R奮ある(符号は下記に
定義する・bは2または3である)〕。
最も好ましくはBはBJFである( B#はCHs、
C2H,、ベンジル、−(CH2)2−5−NCR5)
2、−(CH2)2−4−1(1% ) 、Big
、 RIまたはム”−Nm−可である)。
C2H,、ベンジル、−(CH2)2−5−NCR5)
2、−(CH2)2−4−1(1% ) 、Big
、 RIまたはム”−Nm−可である)。
人は好ましくはA′である( A/はC2−8アルキレ
ンま九は未置換フェニレンである)、さらに好ましくは
人はム“である(A”は1,2−エチレン、1.3−プ
ロピレンまたは未置換メタtたはノヤラフェニレンであ
る)・ R2は好ましくはRI2である〔叫は式:の基である(
符号R1′IおよびR1□′は下記に定義する)〕、さ
らに好ましくはR2は弓である〔利は水素または R3は好ましくはB/、である(RI3は水素、メチル
、エチル、−NH2または−N(CH,)2である)。
ンま九は未置換フェニレンである)、さらに好ましくは
人はム“である(A”は1,2−エチレン、1.3−プ
ロピレンまたは未置換メタtたはノヤラフェニレンであ
る)・ R2は好ましくはRI2である〔叫は式:の基である(
符号R1′IおよびR1□′は下記に定義する)〕、さ
らに好ましくはR2は弓である〔利は水素または R3は好ましくはB/、である(RI3は水素、メチル
、エチル、−NH2または−N(CH,)2である)。
さらに好ましくはR5は恰である( R% Id水素ま
たはメチルである)。
たはメチルである)。
R5は好ましくはRI5である(RI5は水素、メチル
またはエチルである)。好ましくはRI5は水素または
メチルで7ある。
またはエチルである)。好ましくはRI5は水素または
メチルで7ある。
R6は好ましくはRI6である(R−はメチルまたはエ
チルである)。
チルである)。
R7は好ましくはR/である(RI7は水素、直鎖また
は枝分れC7−6アルキル、枝分れしてないヒドロキシ
C2−3アルキル、ベンジル、2−クロロエチル、2−
シアノエチルでありまたは両方のB/、はそれらが結合
しているN原子と共に未置換ピロリジン、ピペリジン、
モルホリン、ピペラジン、またはN−メチルピペラジン
基である)。さらに好ましくは、R7はR5である(
R1,は水素、メチル、エチルまたは2−ヒドロキシエ
チルでありまたは両方のRI、はそれらが結合している
N原子と共に未置換モルホリン、ピペリジン、ピペラジ
ンまたはN−メチルピペラジン基を形成する)。
は枝分れC7−6アルキル、枝分れしてないヒドロキシ
C2−3アルキル、ベンジル、2−クロロエチル、2−
シアノエチルでありまたは両方のB/、はそれらが結合
しているN原子と共に未置換ピロリジン、ピペリジン、
モルホリン、ピペラジン、またはN−メチルピペラジン
基である)。さらに好ましくは、R7はR5である(
R1,は水素、メチル、エチルまたは2−ヒドロキシエ
チルでありまたは両方のRI、はそれらが結合している
N原子と共に未置換モルホリン、ピペリジン、ピペラジ
ンまたはN−メチルピペラジン基を形成する)。
R8は好ましくはRI8であり(RI8は水素を除いて
R/、の意味の1つである)、R2はR6であり(RI
9はメチル、エチル、ゾロ2ルまたはベンジルである)
またはRI8およびR1,はそれらが結合R′9 は−0−1直接結合、−CH2−1−NH−1−古R6
、により置換されているピリジニウム環を形成する。
R/、の意味の1つである)、R2はR6であり(RI
9はメチル、エチル、ゾロ2ルまたはベンジルである)
またはRI8およびR1,はそれらが結合R′9 は−0−1直接結合、−CH2−1−NH−1−古R6
、により置換されているピリジニウム環を形成する。
さらに好ましくは、R8はRIBであシ(R18は水素
を除いてRI7の意味の1つである)、R1はR1゜で
あシ゛(RI、は−CH,、−C2H5またはベンジル
である)、またはRI8および鴎はそれらが結合してい
るN原子と共に置換されていないまたは1個または2個
のメチル基または前記基βにより置換されているピリジ
ニウム環を形成する。
を除いてRI7の意味の1つである)、R1はR1゜で
あシ゛(RI、は−CH,、−C2H5またはベンジル
である)、またはRI8および鴎はそれらが結合してい
るN原子と共に置換されていないまたは1個または2個
のメチル基または前記基βにより置換されているピリジ
ニウム環を形成する。
R11は好ましくはRI5.である(”11は水素、ク
ロロ、ニトロ、メチルまたはメトキシである)。
ロロ、ニトロ、メチルまたはメトキシである)。
さらに好゛ましくはR11はRτ、である(R11,は
水素、メチル、またはクロロである)。
水素、メチル、またはクロロである)。
R12は好ましくはR1□である(”12はまたは水素
である)。さらに好ましくはR12はRτ2(R’3、
Rτ4および7.1は下記に定義)〕。最も好である(
H/#、およびR′N、4は下記に定義)〕。
である)。さらに好ましくはR12はRτ2(R’3、
Rτ4および7.1は下記に定義)〕。最も好である(
H/#、およびR′N、4は下記に定義)〕。
Rは好ましくはR1,である(”15はクロロ、5
モノCアルキルアミノ、ジー(C,−2)アルキル−4
アミノ、モノヒドロキシ(C2−4)アルキルアミノ、
ビス〔ヒドロキシ(02−4)アルキルコアミノまたは
−N−R21である(R2,は未置換C1−12アルキ
ル:R′5 −OHにより置換されたC2−12アルキル: −N(
R,)−■ e および−N(R8)2A から選ばれる1〜3個の基に
■ よシ中断されたC5〜,2アルキpv : −NHCO
CH2−Z :(47) (YlはC1−8アルキレンまたはC5−8アルケニレ
ン基であり、2は−N(R,)2tたは−W(R8)2
R,Aeであシ、R25はハロゲン、−OR、−No2
、C4−4アルキルまたはC4−4アルコキシであり、
R24は基−N(R′7)21 *if: −N(R′
8)2yt’、Aetタハ基−co−Y2−z’、−N
HCO−Y2−Z’、−CONH−Y2−Zl、−So
、NH−Y2−Z’、−y2−z’または−NHNHC
OCH2−Z ’ (Y2はC1−8アルキレンである
)である))〕。
ビス〔ヒドロキシ(02−4)アルキルコアミノまたは
−N−R21である(R2,は未置換C1−12アルキ
ル:R′5 −OHにより置換されたC2−12アルキル: −N(
R,)−■ e および−N(R8)2A から選ばれる1〜3個の基に
■ よシ中断されたC5〜,2アルキpv : −NHCO
CH2−Z :(47) (YlはC1−8アルキレンまたはC5−8アルケニレ
ン基であり、2は−N(R,)2tたは−W(R8)2
R,Aeであシ、R25はハロゲン、−OR、−No2
、C4−4アルキルまたはC4−4アルコキシであり、
R24は基−N(R′7)21 *if: −N(R′
8)2yt’、Aetタハ基−co−Y2−z’、−N
HCO−Y2−Z’、−CONH−Y2−Zl、−So
、NH−Y2−Z’、−y2−z’または−NHNHC
OCH2−Z ’ (Y2はC1−8アルキレンである
)である))〕。
R15は好ましくはRτ5である〔R%5は−N−R′
2゜R′5 である(R′2.は −(CH2)2−5−N(刈)−(CH2)2−、−N
(R’、)RQ、−(CHz)2−s−N(R%)2−
(”2)z、5−ff(”a)2R2Ae 、−(CH
2)2−5−N(R’、)−C2I(5、−(CH2)
2−4S−胃(Rす2−C2I(5%−NHcocH2
−zz、 −CH2−coNH−yI2−zI、 y′
2− zs、(R′6はメチルまたはエチルであシ、Y
′2は(C,−4)アルキレンである)である)〕。最
も好ましくは(48) R21はR12,テあル(R’21は−NHCOCH2
−Z#。
2゜R′5 である(R′2.は −(CH2)2−5−N(刈)−(CH2)2−、−N
(R’、)RQ、−(CHz)2−s−N(R%)2−
(”2)z、5−ff(”a)2R2Ae 、−(CH
2)2−5−N(R’、)−C2I(5、−(CH2)
2−4S−胃(Rす2−C2I(5%−NHcocH2
−zz、 −CH2−coNH−yI2−zI、 y′
2− zs、(R′6はメチルまたはエチルであシ、Y
′2は(C,−4)アルキレンである)である)〕。最
も好ましくは(48) R21はR12,テあル(R’21は−NHCOCH2
−Z#。
−CONH(CI(2)2.Z’、 −NI(CO(C
H2)2−、−Zl。
H2)2−、−Zl。
−Co(CH2)2−、−Zlまたは502NH(CH
2)2−5zlテある)である)。
2)2−5zlテある)である)。
最も好ましくはR15はR7ff 5である( BIB
/、5は−N−可。
/、5は−N−可。
R(
R14は好ましくはR′、4である(”14は−N−”
21R′5 である)。さらに好ましくは、R14はR14である(
Rτ4は−N(R%)R錆である)。最も好ましくは、
R14はRへ、である(昭、は−N−R% 、である)
。
21R′5 である)。さらに好ましくは、R14はR14である(
Rτ4は−N(R%)R錆である)。最も好ましくは、
R14はRへ、である(昭、は−N−R% 、である)
。
R′5
R6,は好ましくはち、である(R2,は水素、メチル
またはメトキシである)。
またはメトキシである)。
R6□は好ましくはR′62であシ(R′62は水素、
りロロ、ニトロ、メチル、メトキシまたはOHである)
、更に好ましくはRII62である(RI62は水素、
クロロまたメチルである)。
りロロ、ニトロ、メチル、メトキシまたはOHである)
、更に好ましくはRII62である(RI62は水素、
クロロまたメチルである)。
R63は好ましくはR′63であるC”65は水素、ニ
トロ、メトキシ、エトキシ、OH1メチル、エチルまた
はクロロである)。さらに好ましくはR6,は”65で
ある(RI63は水′素、OHまたはメトキシである)
。
トロ、メトキシ、エトキシ、OH1メチル、エチルまた
はクロロである)。さらに好ましくはR6,は”65で
ある(RI63は水′素、OHまたはメトキシである)
。
式1の好ましい化合物は金属を含まない、1:1または
1:2金属錯体形および遊離酸または酸付加塩形の式I
′の化合物であるニ ーN(R′8)2R’、 Ao、 C0NH−Y’、−
Z’ l −CO−Y4− Z’ 。
1:2金属錯体形および遊離酸または酸付加塩形の式I
′の化合物であるニ ーN(R′8)2R’、 Ao、 C0NH−Y’、−
Z’ l −CO−Y4− Z’ 。
−y’ −z’ 、 −5o2NHYI2− z’
、 −NHCOY/、−Z/ 。
、 −NHCOY/、−Z/ 。
NI(′N■COCH2−2′テあシ;他の符号は前記
と同じであり; ただし、 1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存
在するスルホ基の数よシ少なくとも1つ多く; If) R’64はそれが結合しているフェニル環の
3−または4−位にある(位置は指摘した通りである)
。
と同じであり; ただし、 1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存
在するスルホ基の数よシ少なくとも1つ多く; If) R’64はそれが結合しているフェニル環の
3−または4−位にある(位置は指摘した通りである)
。
式■のさらに好ましい化合物は、金属を含まない、1:
1または1:2金属錯体形の式■1の化合物である: 以下余白 (51) ご (52) 〔ここで、 符号は前記した通シであシ; たたし、 (1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は
存在するスルホ基の数よシも少なくとも1つ多く; (it)JJtE上のアミノ基は3−または4−位にあ
シ(位置は指摘された通ヤである); (iii)3Jc上のアゾ基は3−または4−位にある
(位置は指摘された通シである)〕。
1または1:2金属錯体形の式■1の化合物である: 以下余白 (51) ご (52) 〔ここで、 符号は前記した通シであシ; たたし、 (1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は
存在するスルホ基の数よシも少なくとも1つ多く; (it)JJtE上のアミノ基は3−または4−位にあ
シ(位置は指摘された通ヤである); (iii)3Jc上のアゾ基は3−または4−位にある
(位置は指摘された通シである)〕。
式1の最も好ましい化合物は式■′の化合物である:
以下余白
(55)
〔ここで、
TI#* R’62 + R6o+ R〃63 r f
r R”13およびR#、4は前記と同じであシ、 ただし、 中力チオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存在
するスルホ基の数よシ少なくとも1つ多く; (11)環E上のアミン基は3−または4−位にあ如(
位置は指摘されている通シである);GID壌G上のア
ゾ基は3−または4−位にある(位置は指摘されている
通)である)〕。
r R”13およびR#、4は前記と同じであシ、 ただし、 中力チオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存在
するスルホ基の数よシ少なくとも1つ多く; (11)環E上のアミン基は3−または4−位にあ如(
位置は指摘されている通シである);GID壌G上のア
ゾ基は3−または4−位にある(位置は指摘されている
通)である)〕。
好ましい金属化可能な基はベンゾまたはフェニル基上の
アゾブリッジに対してオルト位にある一NH21−OH
または−o (c、−4アルキル)である。
アゾブリッジに対してオルト位にある一NH21−OH
または−o (c、−4アルキル)である。
そのような基の金属化は下記の如く表わすことが出来る
: (56) 〔ここで、 各A5は独立して一〇−または−NH−であ如;Me
aは1:1または1:2金属錯体形成金属であシ; R66もまたR67も互いに対してオルト位にsb、−
緒になって芳香族環系を形成する(たとえば、それらが
結合している2個の炭素原子と共に金属化された形の式
■の好ましい化合物は式■a′〜■c′の化合物である
: (57) …− 隣 (59) 〔ここで、 Y8は一〇−または→■−であ如; Meは1:1金属錯体の場合鋼、クロム、コバルト、ニ
ッケルまたは鉄、マンガンまたは亜鉛でおシ(この場合
Meは好ましくは銅である)、またはMeは1:2金属
錯体の場合クロム、コバルト、鉄またはニッケルであ如
(この場合Meは好ましくは鉄である); 他の符号は前記と同じであシ; ただし、 (1)式1[a’ Ilb’および■c′の化合物にお
いて、R′64は3−または4−位にあJ)、’JG上
のナフチルアゾ基は3−または4−位にあシ、そしてカ
チオンおよびプロトン化し得る塩基性基の数は存在する
スルホ基の数よシ多く; (11)弐1b/の化合物において、−0−Me−0−
はナフチルアゾ基に対してオルトであシ; (lit1式11b’および■c′の化合物において、
Yaが−NH−である場合R6oはOHであり、Yaが
一〇−である場合、R60はNH2である〕。
: (56) 〔ここで、 各A5は独立して一〇−または−NH−であ如;Me
aは1:1または1:2金属錯体形成金属であシ; R66もまたR67も互いに対してオルト位にsb、−
緒になって芳香族環系を形成する(たとえば、それらが
結合している2個の炭素原子と共に金属化された形の式
■の好ましい化合物は式■a′〜■c′の化合物である
: (57) …− 隣 (59) 〔ここで、 Y8は一〇−または→■−であ如; Meは1:1金属錯体の場合鋼、クロム、コバルト、ニ
ッケルまたは鉄、マンガンまたは亜鉛でおシ(この場合
Meは好ましくは銅である)、またはMeは1:2金属
錯体の場合クロム、コバルト、鉄またはニッケルであ如
(この場合Meは好ましくは鉄である); 他の符号は前記と同じであシ; ただし、 (1)式1[a’ Ilb’および■c′の化合物にお
いて、R′64は3−または4−位にあJ)、’JG上
のナフチルアゾ基は3−または4−位にあシ、そしてカ
チオンおよびプロトン化し得る塩基性基の数は存在する
スルホ基の数よシ多く; (11)弐1b/の化合物において、−0−Me−0−
はナフチルアゾ基に対してオルトであシ; (lit1式11b’および■c′の化合物において、
Yaが−NH−である場合R6oはOHであり、Yaが
一〇−である場合、R60はNH2である〕。
(60)
金属を含まない形の式■の化合物は式■:のゾ万ゾ化化
合物を、式Iv: の化合物と酸媒体中で反応させて式V:の化合物を形成
し、次いで式Vの化合物を式■:のジアゾ化化合物とア
ルカリ媒体中で反応させるか、または式■のジアゾ化化
合物を式■の化合物と酸媒体中で反応させて式■: の化合物を形成し、次いで式■の化合物を弐1のジアゾ
化化合物とアルカリ媒体中で反応させることによシ調袈
することが出来る。
合物を、式Iv: の化合物と酸媒体中で反応させて式V:の化合物を形成
し、次いで式Vの化合物を式■:のジアゾ化化合物とア
ルカリ媒体中で反応させるか、または式■のジアゾ化化
合物を式■の化合物と酸媒体中で反応させて式■: の化合物を形成し、次いで式■の化合物を弐1のジアゾ
化化合物とアルカリ媒体中で反応させることによシ調袈
することが出来る。
5o3H基は公知方法によ多塩形に変換することが出来
る。
る。
弐Iの化合物を形成するためのカップリングは公知方法
により行うことが出来る。有利には、カラグリングは水
性(酸、中性またはアルカリ)媒体中で一り0℃〜室温
で必要なら力、プリング促進剤たとえばピリジンまたは
尿素の存在下において行われる。別法として、カップリ
ングは溶剤の混合物、たとえば水と有機溶剤の混合物中
で行うことが出来る。 。
により行うことが出来る。有利には、カラグリングは水
性(酸、中性またはアルカリ)媒体中で一り0℃〜室温
で必要なら力、プリング促進剤たとえばピリジンまたは
尿素の存在下において行われる。別法として、カップリ
ングは溶剤の混合物、たとえば水と有機溶剤の混合物中
で行うことが出来る。 。
式1の化合物の金属化は公知方法によ如行うことが出来
る。
る。
1:1金属錯体形の式■のアゾ化合物は、金属を含まな
い形の式1の化合物を、銅、コノ+ルト、鉄、ニッケル
、マンガン、クロムおよび亜鉛から選ばれる金属で金属
化することによシ調製することが出来る。
い形の式1の化合物を、銅、コノ+ルト、鉄、ニッケル
、マンガン、クロムおよび亜鉛から選ばれる金属で金属
化することによシ調製することが出来る。
1:2金属錯体形の式■のアゾ化合物は、金属を含まな
い形の式■の化合物を、クロム、ニッケル、コ・ぐルト
および鉄から選ばれる金属で金属化することによシ調製
することが出来る。
い形の式■の化合物を、クロム、ニッケル、コ・ぐルト
および鉄から選ばれる金属で金属化することによシ調製
することが出来る。
以下余白
金属化は水性媒体または水と水混和性有機溶剤、たとえ
ばアセトン、低級アルキルアルコール、ジメチルホルム
アミド、ホルムアミド、グリコールまたは酢酸、との混
合物中で1.0〜8.0、好ましくは2〜7の−で行う
のが有利である。金属化工程は室温〜反応媒体の沸点の
温度で行うことが出来る。
ばアセトン、低級アルキルアルコール、ジメチルホルム
アミド、ホルムアミド、グリコールまたは酢酸、との混
合物中で1.0〜8.0、好ましくは2〜7の−で行う
のが有利である。金属化工程は室温〜反応媒体の沸点の
温度で行うことが出来る。
別法として、金属化は全有機媒体(たとえばジメチルホ
ルムアミド)中で行うことが出来る。有利には、たとえ
ば、コバルト化は無機亜硝酸塩たとえば亜硝酸リチウム
、ナトリウム、アンモニウムまたはカリウムの存在下で
コバルト1グラム原子当り2〜6モルの亜硝酸塩の比率
で行うことが出来る。
ルムアミド)中で行うことが出来る。有利には、たとえ
ば、コバルト化は無機亜硝酸塩たとえば亜硝酸リチウム
、ナトリウム、アンモニウムまたはカリウムの存在下で
コバルト1グラム原子当り2〜6モルの亜硝酸塩の比率
で行うことが出来る。
適当なコバルト発生化合物はたとえばコバルト(II)
またはコパル) (III)の硫酸塩、酢酸塩、ギ酸塩
または塩化物である。
またはコパル) (III)の硫酸塩、酢酸塩、ギ酸塩
または塩化物である。
銅発生化合物はたとえば硫酸鋼(■)、ギ酸銅(II)
、酢酸鋼(II)および塩化鋼(II)である。
、酢酸鋼(II)および塩化鋼(II)である。
ニッケル発生化合物は、N1(II)またはN1(2)
化合物たとえばギ酸ニッケル、酢酸ニッケルおよび硫酸
ニッケルである。
化合物たとえばギ酸ニッケル、酢酸ニッケルおよび硫酸
ニッケルである。
好ましいマンガン発生化合物は、Mll(II)化合物
であり、鉄発生化合物はF・(I[)またはFa (I
II)化合物である。これらおよび亜鉛発生化合物の例
はマンガン、鉄および亜鉛のギ酸塩、酢酸塩および硫酸
塩である。
であり、鉄発生化合物はF・(I[)またはFa (I
II)化合物である。これらおよび亜鉛発生化合物の例
はマンガン、鉄および亜鉛のギ酸塩、酢酸塩および硫酸
塩である。
好ましいクロム発生化合物はCr(II)およびCr(
至)のギ酸塩、酢酸塩および硫酸塩である。
至)のギ酸塩、酢酸塩および硫酸塩である。
式1の化合物において、アニオン八〇は任意の非発色性
アニオンたとえば塩基性染料化学において常用されるも
のであることが出来る。適当々アニオンとして、塩素、
臭素、硫酸、重硫酸、メチル硫酸、アミノスルホン酸、
過塩素酸、ベンゼンスルホン酸、修酸、マレイン酸、酢
酸、ノロピオン酸、乳酸、コー・り酸、酒石酸、リンゴ
酸、メタンスルホン酸、および安息香酸アニオンならび
に錯アニオンたとえば塩化亜鉛複塩および硼酸、クエン
酸、グリコール酸、ジグリコール酸およびアジピン酸ま
たはオルト硼酸と少なくとも1個のシスジオール基が存
在するポリアルコールとの付加物のアニオンが挙げられ
る。これらのアニオンはイオン交換樹脂によりまたは酸
または塩との反応により(たとえば水酸化物または重炭
酸塩を介してまたはドイツ国公開特許2,001,74
8または2.001,816号によシ)互いに交換する
ことが出来る。
アニオンたとえば塩基性染料化学において常用されるも
のであることが出来る。適当々アニオンとして、塩素、
臭素、硫酸、重硫酸、メチル硫酸、アミノスルホン酸、
過塩素酸、ベンゼンスルホン酸、修酸、マレイン酸、酢
酸、ノロピオン酸、乳酸、コー・り酸、酒石酸、リンゴ
酸、メタンスルホン酸、および安息香酸アニオンならび
に錯アニオンたとえば塩化亜鉛複塩および硼酸、クエン
酸、グリコール酸、ジグリコール酸およびアジピン酸ま
たはオルト硼酸と少なくとも1個のシスジオール基が存
在するポリアルコールとの付加物のアニオンが挙げられ
る。これらのアニオンはイオン交換樹脂によりまたは酸
または塩との反応により(たとえば水酸化物または重炭
酸塩を介してまたはドイツ国公開特許2,001,74
8または2.001,816号によシ)互いに交換する
ことが出来る。
式1のアゾ化合物は、たとえば粒状化によシまたは適当
な溶剤に溶解することにより固体または液体調合物とす
るのが適当である。式1の化合物は、繊維、糸または繊
維材料特に天然または再生中ルロース材料たとえば木綿
または合成ポリアミドまたは酸基が変性された合成ポリ
エステルの染色、パジングまたは捺染に適している。そ
のようなボリアミドはベルギー国特許706,104号
にそしてそのような合成ポリエステルは米国特許3.3
79,723号に記載されている。
な溶剤に溶解することにより固体または液体調合物とす
るのが適当である。式1の化合物は、繊維、糸または繊
維材料特に天然または再生中ルロース材料たとえば木綿
または合成ポリアミドまたは酸基が変性された合成ポリ
エステルの染色、パジングまたは捺染に適している。そ
のようなボリアミドはベルギー国特許706,104号
にそしてそのような合成ポリエステルは米国特許3.3
79,723号に記載されている。
式1のアゾ化合物は茎幹繊維たとえば***、亜麻、サイ
ザル麻、ジュート、コイヤーまたはわらにも適用するこ
とが出来る。
ザル麻、ジュート、コイヤーまたはわらにも適用するこ
とが出来る。
式1のアゾ化合物は、アクリロニトリルまたは1.1−
ジシアノエチレンのホモポリマーマタハ混合ポリマーか
らなるまたはそのポリマーを含む繊維、糸またはそれか
らつくった繊維製品の染色、ノ4ジングまたは捺染にも
使用される。
ジシアノエチレンのホモポリマーマタハ混合ポリマーか
らなるまたはそのポリマーを含む繊維、糸またはそれか
らつくった繊維製品の染色、ノ4ジングまたは捺染にも
使用される。
繊維材料は公知方法によシ染色、捺染またはパジング染
色される。酸変性ポリアミドは水性、中性または酸性媒
体中で60℃〜沸点または加圧下で100℃以上の温度
で染色するのが特に有利である。
色される。酸変性ポリアミドは水性、中性または酸性媒
体中で60℃〜沸点または加圧下で100℃以上の温度
で染色するのが特に有利である。
繊維材料は式1の化合物によシ有機追剤中でたとえばド
イツ国公開特許2,437,549号に記載の指示によ
って染色することも出来る。
イツ国公開特許2,437,549号に記載の指示によ
って染色することも出来る。
セルロース材料は主として吸尽法により、すなわち長い
または短い浴から室温〜沸点で必要に応じて加圧下で染
色され、この際、浴比は1:1〜1:100.好ましく
は1:20〜1:50である。染色を短い浴から行う場
合、液比は1:5〜1:15である。染浴の−lは3〜
10である(短いおよび長い染浴)。染色は電解質の存
在下で行うのが好ましい。
または短い浴から室温〜沸点で必要に応じて加圧下で染
色され、この際、浴比は1:1〜1:100.好ましく
は1:20〜1:50である。染色を短い浴から行う場
合、液比は1:5〜1:15である。染浴の−lは3〜
10である(短いおよび長い染浴)。染色は電解質の存
在下で行うのが好ましい。
捺染は公知方法により製造される捺染ペーストを含浸さ
せることによシ行うことが出来る。 ゛式1の染料は
紙の染色または捺染、たとえばバルク染色されたサイズ
剤を施したおよび施さない紙の製造にも適している。同
様に、染料は浸漬法による紙の染色にも使用することが
出来る。紙の染色は公知方法により行われる。
せることによシ行うことが出来る。 ゛式1の染料は
紙の染色または捺染、たとえばバルク染色されたサイズ
剤を施したおよび施さない紙の製造にも適している。同
様に、染料は浸漬法による紙の染色にも使用することが
出来る。紙の染色は公知方法により行われる。
式1の染料は公知方法による皮革の染色または捺染にも
適している。
適している。
紙においてもまた皮革においても堅牢性の良好な染色物
が得られる。
が得られる。
式1の染料で皮革を染色したものは、良好な日光堅牢性
、PVCによる良好な拡散特性、良好な水−洗濯−およ
び汗−堅牢性、良好なドライクリーニング堅牢度、良好
な水滴堅牢度および良好な硬水堅牢度を有する。
、PVCによる良好な拡散特性、良好な水−洗濯−およ
び汗−堅牢性、良好なドライクリーニング堅牢度、良好
な水滴堅牢度および良好な硬水堅牢度を有する。
式1の染料を紙に施した染色物は、環境上重要である実
質的に透明な廃液を生じる。式1の染料は良好な染着性
を有し、紙にいったん施したら流(67) れることかなく、かつ−に敏感でない。式1の染料で得
られる染色物は良好な日光堅牢度を有しかつ光に長時間
さらした際その色調において濃度のみが薄れる。式1の
染料は水に対してばかりでなく、ミルク、石鹸水、塩化
ナトリウム溶液、果実ジュースおよび甘味をつけたミネ
ラルウォーターに対しても良好−な湿潤堅牢性を有する
。さらに、式1の染料が得られる染色物は良好なアルコ
ール堅牢度を有しているためアルコール飲料に対して堅
牢である。さらに、式1の染料は良好な色合安定性を有
する。
質的に透明な廃液を生じる。式1の染料は良好な染着性
を有し、紙にいったん施したら流(67) れることかなく、かつ−に敏感でない。式1の染料で得
られる染色物は良好な日光堅牢度を有しかつ光に長時間
さらした際その色調において濃度のみが薄れる。式1の
染料は水に対してばかりでなく、ミルク、石鹸水、塩化
ナトリウム溶液、果実ジュースおよび甘味をつけたミネ
ラルウォーターに対しても良好−な湿潤堅牢性を有する
。さらに、式1の染料が得られる染色物は良好なアルコ
ール堅牢度を有しているためアルコール飲料に対して堅
牢である。さらに、式1の染料は良好な色合安定性を有
する。
式1の染料は染色調合物に弯換することが出来る。安定
な液体または固体染色調合物への調製は一般に知られて
いる方法で、有利には、随意に助剤たとえば安定剤また
は溶解媒体へとえば尿素を添加して粉砕または粒状化に
よりあるいは適当な溶剤に溶解することにより行うこと
が出来る。そのような調合物はたとえばフランス国特許
1.572,030および1,581,900号に記載
されている方法によシまたはドイツ国公開特許(68) 2.001,748および2,001,816号により
得ることが出来る。
な液体または固体染色調合物への調製は一般に知られて
いる方法で、有利には、随意に助剤たとえば安定剤また
は溶解媒体へとえば尿素を添加して粉砕または粒状化に
よりあるいは適当な溶剤に溶解することにより行うこと
が出来る。そのような調合物はたとえばフランス国特許
1.572,030および1,581,900号に記載
されている方法によシまたはドイツ国公開特許(68) 2.001,748および2,001,816号により
得ることが出来る。
式1の化合物の液体調合物は、10〜30重量%の式1
の化合物、および30重重量までの可溶化剤たとえば尿
素、乳酸または酢酸および残部水からなるのが好ましい
。固体調合物は、20〜80%の染料、20〜80チの
可溶化剤たとえば尿素またはNa25o4および2〜5
チの水からなるのが好ましい。
の化合物、および30重重量までの可溶化剤たとえば尿
素、乳酸または酢酸および残部水からなるのが好ましい
。固体調合物は、20〜80%の染料、20〜80チの
可溶化剤たとえば尿素またはNa25o4および2〜5
チの水からなるのが好ましい。
実施例
下記の例において、ことわシが無い限り、部およびチは
すべて重量基準であり、温度は℃である。
すべて重量基準であり、温度は℃である。
以下余白
例1
600部の水中で、塩酸媒体中の式1:の化合物22,
2部(0,05モル)を3.45部(0,05モル)の
亜硝酸ナトリウムで0−50でジアゾ化した。この溶液
に、150部の水および3部の炭酸ナトリウムに15.
9部(0,05モル)の1−ア之ノー8−ヒドロキシナ
レタレン−3,6−ジスルホン酸を溶解したものを滴下
した。溶液の−は1.5であった。10部の酢酸ナトリ
ウムを12時間にわたって添加することにより、pi(
を2.3にした。得・られた染料は弐1b:以下余白 の化合物であった。
2部(0,05モル)を3.45部(0,05モル)の
亜硝酸ナトリウムで0−50でジアゾ化した。この溶液
に、150部の水および3部の炭酸ナトリウムに15.
9部(0,05モル)の1−ア之ノー8−ヒドロキシナ
レタレン−3,6−ジスルホン酸を溶解したものを滴下
した。溶液の−は1.5であった。10部の酢酸ナトリ
ウムを12時間にわたって添加することにより、pi(
を2.3にした。得・られた染料は弐1b:以下余白 の化合物であった。
塩酸媒体中の22部(0,05モル)の2.4−bls
(ジエチルアミノプロビルアミノ)−6−(3′−ア
はノフェニルアミノ)−5−)リアジンを水性媒体中で
3.45部(0,05モル)の亜硝酸ナトリウムでO−
5°でジアゾ化し、次いで酸媒体中の式354bの化合
物に添加した。
(ジエチルアミノプロビルアミノ)−6−(3′−ア
はノフェニルアミノ)−5−)リアジンを水性媒体中で
3.45部(0,05モル)の亜硝酸ナトリウムでO−
5°でジアゾ化し、次いで酸媒体中の式354bの化合
物に添加した。
45部の30 係NaOH水溶液を添加することによシ
、声を8.5〜9にした。カップリングが終了後、式1
c: 以下余白 (71) 片 咲 Q。
、声を8.5〜9にした。カップリングが終了後、式1
c: 以下余白 (71) 片 咲 Q。
(72)
の染料が得られた。この化合物ICは紙および皮革を黒
色調に染色した。
色調に染色した。
例2
塩酸媒体中の22部(0,05モル)の2.4−ビス(
ジエチルアミノプロビルアミノ)−6−(3′−アミノ
フェニルアミノ)−3−)リアジンを、水性媒体中で3
,45部(0,05モル)の亜硝酸ナトリウムで0−5
°でジアゾ化した。次いで、これを酸媒体中で1−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸
に添加し、次いで、22.2部の<1mの化合物(例1
からの)をアルカリ媒体中で添加して式2a: 以Tii白 の化合物を生成した。
ジエチルアミノプロビルアミノ)−6−(3′−アミノ
フェニルアミノ)−3−)リアジンを、水性媒体中で3
,45部(0,05モル)の亜硝酸ナトリウムで0−5
°でジアゾ化した。次いで、これを酸媒体中で1−アミ
ノ−8−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸
に添加し、次いで、22.2部の<1mの化合物(例1
からの)をアルカリ媒体中で添加して式2a: 以Tii白 の化合物を生成した。
これは化合物1cの異性体形であυ、紙および皮革を黒
色調に染色した。
色調に染色した。
染料1cおよび2aは共に良好な堅牢性を有したO
例3〜25
適当な出発物質から例1または例2と同様の方法によシ
式: 〔ここで、符号は表1に示す〕の化合物を形成すること
が出来る。これらの例において、符号A35−42およ
びT2.T4およびT5は下記の通如である。
式: 〔ここで、符号は表1に示す〕の化合物を形成すること
が出来る。これらの例において、符号A35−42およ
びT2.T4およびT5は下記の通如である。
以下余白
(75)
人5B −(CH2)3N(0His)2A34−(
CH2)2NU2 (77) (76) A4.−〇〇NH(CH2)3N(CH3)2A42−
8O2NH(CH2)2N(C2H5)2・2−CN (78) 例26〜28 適当な化合物を金属化することにより下記の金属化化合
物を形成することが出来る: 例26:例20の1:1銅鉛体 例27部例22の1=1銅錯銅 鉛28二例24の1=1銅錯銅 鉛3,4.9〜19および21〜28の化合物は黒色で
あり、例5〜8および20の化合物は緑がかった黒色で
あった。
CH2)2NU2 (77) (76) A4.−〇〇NH(CH2)3N(CH3)2A42−
8O2NH(CH2)2N(C2H5)2・2−CN (78) 例26〜28 適当な化合物を金属化することにより下記の金属化化合
物を形成することが出来る: 例26:例20の1:1銅鉛体 例27部例22の1=1銅錯銅 鉛28二例24の1=1銅錯銅 鉛3,4.9〜19および21〜28の化合物は黒色で
あり、例5〜8および20の化合物は緑がかった黒色で
あった。
応用例A
松材から得た化学漂白亜硫酸パルプ70部およびカンパ
材から得た化学漂白亜硫酸ノfルゾを叩解機に入れて2
000部の水中で粉砕した。例1からの式1cの染料0
.12部をこのパルプ中にまき散らした。20分間混合
後この・9ルプから紙を製造した。このようにして得ら
れた吸収紙は黒色調に染色された。廃水は実質的に無色
であった。
材から得た化学漂白亜硫酸ノfルゾを叩解機に入れて2
000部の水中で粉砕した。例1からの式1cの染料0
.12部をこのパルプ中にまき散らした。20分間混合
後この・9ルプから紙を製造した。このようにして得ら
れた吸収紙は黒色調に染色された。廃水は実質的に無色
であった。
応用例B
例1からの式1cの染料0.5部を叩解機で200部の
水と共に粉砕された化学漂白亜硫酸ノ4ルプ100部に
添加した。15分間十分に混合した後、サイジングを行
った。この材料から製造した紙は黒色の色調であり、日
光および湿潤堅牢性は良好であった。
水と共に粉砕された化学漂白亜硫酸ノ4ルプ100部に
添加した。15分間十分に混合した後、サイジングを行
った。この材料から製造した紙は黒色の色調であり、日
光および湿潤堅牢性は良好であった。
応用例C
吸収長さのサイジングを施してない紙を下記組成を有す
る染料溶液を40〜50℃で通過させた=0.5部の例
1の染料 0.5部の殿粉 99.0部の水 過剰染料溶液を2つのロールにょシ絞シ出した。
る染料溶液を40〜50℃で通過させた=0.5部の例
1の染料 0.5部の殿粉 99.0部の水 過剰染料溶液を2つのロールにょシ絞シ出した。
乾燥された長さの紙は黒色藺に染色され次。
応用例り
新しくなめして中和したクロム皮革100部を、550
℃の水250部および例1の染料0.5部からなる染浴
を含む溶密生で30分間攪拌し、次いで同じ浴でスルホ
ン化鯨油に基いて2部のアニオン性脂肪液で30分間処
理した。次いで、皮革を普通の方法で乾燥し処理して黒
色調に均一に染色された皮革を得た。
℃の水250部および例1の染料0.5部からなる染浴
を含む溶密生で30分間攪拌し、次いで同じ浴でスルホ
ン化鯨油に基いて2部のアニオン性脂肪液で30分間処
理した。次いで、皮革を普通の方法で乾燥し処理して黒
色調に均一に染色された皮革を得た。
他の低親和性植物タンニンなめし皮革も同様に公知方法
で染色することが出来る。
で染色することが出来る。
応用例E
例1の染料2部を4000部の脱イオン水に40℃で溶
解した。予め湿潤した木綿紡織基材100部を加え、浴
の温度を30分にわたって沸点に上げ、沸点で1時間保
持した。すすいで乾燥後、良好な日光−および湿潤堅牢
性を有する黒色染色物を得た。染料は実質的にすべて吸
尽され、廃水はほぼ無色であった。
解した。予め湿潤した木綿紡織基材100部を加え、浴
の温度を30分にわたって沸点に上げ、沸点で1時間保
持した。すすいで乾燥後、良好な日光−および湿潤堅牢
性を有する黒色染色物を得た。染料は実質的にすべて吸
尽され、廃水はほぼ無色であった。
応用例A−Cにいずれにおいても例1の化合物の代如に
他の例2〜28の染料を使用することが出来る。そのよ
うに使用される染料は固体または液体調合物の形である
ことが出来る。
他の例2〜28の染料を使用することが出来る。そのよ
うに使用される染料は固体または液体調合物の形である
ことが出来る。
以下余白
λmax、 (nm)、1チ酢酸/水中で測定621
2 625
3 632
4 640
5 588
6 580
7 556
8 606
10 624
11 626
12 624
13 625
14 625
15 625
16 627
17 626
18 627
23 626
24 625
25 629
(O乙)
手続補正書(自発)
昭和59年6月2゛7日
特許庁長官 志 賀 学 殿
1、事件の表示
昭和59年特許願第90295号
2、発明の名称
塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物
3、 補正をする者
事件との関係 特許出願人
名称 サンド アクチェンダゼルシャフト4、代理人
住所 〒105東京都港区虎ノ門−丁目8番1o号5、
補正の対象 (1)明細書の「特許請求の範囲」の欄(2)明細書の
「発明の詳細な説明」の欄e へ(、、,5Q fi
=−27。
補正の対象 (1)明細書の「特許請求の範囲」の欄(2)明細書の
「発明の詳細な説明」の欄e へ(、、,5Q fi
=−27。
丈蒔汐
(83)
6、補正の内容
(1)特許請求の範囲を別紙の通り補正する。
(2)H) 明細書第45頁、3行目、[R5はR3
″テアル(R5′′は水素」とあるを「R3はH,//
である( B 、//は水素」に補正する。
″テアル(R5′′は水素」とあるを「R3はH,//
である( B 、//は水素」に補正する。
(ロ)明細書第47頁、下から3行目、「→JH2−1
」の後にr OCH,、」 を挿入する。
」の後にr OCH,、」 を挿入する。
(ハ)明細書第48頁、下から4行目、中央の式を下記
の通りに補正する。
の通りに補正する。
「
に)明細書第48頁、下から2行目、左側の式を下記の
通りに補正する。
通りに補正する。
(ホ)明細書第49頁、122行目式を下記の通りに補
正する。
正する。
e ■
1r−(CH2)、、−N(m′8)2−(CH,、)
2−5−N(R”8)2R′62Ae、」(へ)明細書
第53頁の式(1’りにおいて、(ト)明細1゛第55
頁の式において、に補正する。
2−5−N(R”8)2R′62Ae、」(へ)明細書
第53頁の式(1’りにおいて、(ト)明細1゛第55
頁の式において、に補正する。
7、添附書類の目録
補正特許請求の範囲 1通2、特許請求
の範囲 1、 金属を含まない形の、1:lまたは1:2金属錯
体形のおよび遊離酸または付加塩形の式■の化合物。
の範囲 1、 金属を含まない形の、1:lまたは1:2金属錯
体形のおよび遊離酸または付加塩形の式■の化合物。
以下余白□
(3)
二
工
(1)
(ここで、
Rは水素:C1−4アルキル;置換されていないあるい
は1個または2個のCl−4アルキル基によシ置換され
たC5−6シクロアルキル;フェニル、ベンジルまたは
フェニル−エチル(この3つの置換基のフェニル基は置
換されていないかまたはメチル、エチル、ントキシおよ
びエトキシから選ばれる1個または2個の基で置換され
ている)であり; −COOR4: −CON(Rs)2 ; −802N
(R5)2 :t 巻 6 であり; Bは−A−■−R2;水素;置換されていないまたはC
アルコキシにより置換されたC1−4アル1−4 キル、ヒドロキシによ多置換されりC2−4アルキル;
置換されていないまたは1〜3個のC1−4アルキル基
により置換されたC5−6 シクロアルキル;フェニル
C4−3アルキル(このフェニル基ハ置換されていない
かまたはCアルキル% Cl−47−4 ルコキシおよびハロゲノから選ばれる1〜3個のここで
、 X8は−0−1−N(R5)または−8−であり;R3
は水素、C1−4アルキル、−N(R5) 2または−
C0N(R5)2であり; R4はC1−a アルキルまたはフェニル−CI−5ア
ルキルであり; R5は水素またはC1−4アルキルであり;または2個
のR5が窒素゛原子に結合して存在する場合、両方のR
5はそれらが結合しているN原子と共に1〜3個のへテ
ロ原子を含有する飽和環を形成してもよ〈; R6はC1−4アルキルであり: Aは2個までのへテロ原子により中断されていてもよい
C2−8アルキレン;2個までのへテロ原子によル中断
されていてもよいC2−8アルケニレン、フェニレンま
たはシクロヘキシレンであり; A、はC2−8アルキレンまたはC2−8アルケニレン
であり; AはCアルキレンまたはC2−8アルケニレン2
1−8 であり; qはOまたは1であり; R11は水素、ハロゲノ、NO2、OH%C1−4アル
キルまたはC1−。アルコキシであり、−Co(CH2
)a−Z 、 または水素であり、ここで、 aは1〜3の整数であり、 R14はN原子がトリアジニル環に結合している脂肪族
、脂環式、芳香族または複素環式アミン基であり; R1,はR44の意味を持つかまたはノ・口rン、OH
,−NH2,C,−、アルコキシ、フェニルまたは
T ここで、 A、は直鎖または枝分れC2−6アルキレンまたは4石
−CO−CH2−(Nは−NR5基に結合している)で
あり; ■ z バーN(R,)2’* fcバーN(R8)2R,
A” テh リ:ここで、 各R2は独立して水素、Cl−6アルキル、ノ10rン
ー0)1または−CN基で置換され九〇2−6フルキル
、フェニル(C1−、)アルキル(このフェニル環は置
換されていないかまたはハロrン%C1−4アルΦルお
よびC1−4アルコキシから選ばれる1〜3個の基で置
換されている)!たは置換されていないあるいは1個ま
たは3個の01−4アルキル基で置換されているC5−
6シクロアル午ルであり;または両方のR2はそれらが
結合しているN原子と共に1〜3個のへテロ原子を含有
する5−1たは6−員飽和環を形成しく以下r R,の
環状意味」と称する); 各88は独立して水素を除いてR7の非環状意味の1つ
を持ち、R9は置換されていないまたはフェニルによ多
置換されているC1−4アルキルでありまたは 両方のR8、R7およびそれらが結合しているN原子は
、置換されていないあるいは1個または2個のC5−4
アルキル基で置換されているピリジニウム基あるいは置
換されていないまたは1個または2個のC1−47化キ
ル基により置換されている1〜3個のへテロ原子を含有
する5−または6−員飽和環を形成し; 1つのR6oはOHで、他のR6oは−NH2であり;
R61は水素、C4−4アルコキシまたはOHであシー
R62ハ水素、ハロダン、ニトロ、C1−4アルキル、
C1−4アルコキシまたはOHであり;R63はR62
とは無関係にR62の意味を持ち;R64は水素; ■ N(R7)2 : −N(R8)2R9Aθ: −CO
Y2−Z ニーC0NH−Y −Z : −Y2Z ;
N1(−Co−Y2−Z ニ一80□−NH−Y2−
Zまたは−NHNHCOCH2−Z テあり;Y2はC
1−8アルキレンであり;およびAeは非発色性アニオ
ンである、 ただし、 (1) カチオンまたはゾロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも1つ多く; (11)R64はそれが結合しているフェニル環上の3
−または−4−位にある(位置は指摘されてる通りであ
る)。〕 2、 RがR′即ちメチル、エチル、未置換フェニル
、未置換ヘンシルまたは未置換シクロヘキシルである特
許請求の範囲第1項記載の化合物。
は1個または2個のCl−4アルキル基によシ置換され
たC5−6シクロアルキル;フェニル、ベンジルまたは
フェニル−エチル(この3つの置換基のフェニル基は置
換されていないかまたはメチル、エチル、ントキシおよ
びエトキシから選ばれる1個または2個の基で置換され
ている)であり; −COOR4: −CON(Rs)2 ; −802N
(R5)2 :t 巻 6 であり; Bは−A−■−R2;水素;置換されていないまたはC
アルコキシにより置換されたC1−4アル1−4 キル、ヒドロキシによ多置換されりC2−4アルキル;
置換されていないまたは1〜3個のC1−4アルキル基
により置換されたC5−6 シクロアルキル;フェニル
C4−3アルキル(このフェニル基ハ置換されていない
かまたはCアルキル% Cl−47−4 ルコキシおよびハロゲノから選ばれる1〜3個のここで
、 X8は−0−1−N(R5)または−8−であり;R3
は水素、C1−4アルキル、−N(R5) 2または−
C0N(R5)2であり; R4はC1−a アルキルまたはフェニル−CI−5ア
ルキルであり; R5は水素またはC1−4アルキルであり;または2個
のR5が窒素゛原子に結合して存在する場合、両方のR
5はそれらが結合しているN原子と共に1〜3個のへテ
ロ原子を含有する飽和環を形成してもよ〈; R6はC1−4アルキルであり: Aは2個までのへテロ原子により中断されていてもよい
C2−8アルキレン;2個までのへテロ原子によル中断
されていてもよいC2−8アルケニレン、フェニレンま
たはシクロヘキシレンであり; A、はC2−8アルキレンまたはC2−8アルケニレン
であり; AはCアルキレンまたはC2−8アルケニレン2
1−8 であり; qはOまたは1であり; R11は水素、ハロゲノ、NO2、OH%C1−4アル
キルまたはC1−。アルコキシであり、−Co(CH2
)a−Z 、 または水素であり、ここで、 aは1〜3の整数であり、 R14はN原子がトリアジニル環に結合している脂肪族
、脂環式、芳香族または複素環式アミン基であり; R1,はR44の意味を持つかまたはノ・口rン、OH
,−NH2,C,−、アルコキシ、フェニルまたは
T ここで、 A、は直鎖または枝分れC2−6アルキレンまたは4石
−CO−CH2−(Nは−NR5基に結合している)で
あり; ■ z バーN(R,)2’* fcバーN(R8)2R,
A” テh リ:ここで、 各R2は独立して水素、Cl−6アルキル、ノ10rン
ー0)1または−CN基で置換され九〇2−6フルキル
、フェニル(C1−、)アルキル(このフェニル環は置
換されていないかまたはハロrン%C1−4アルΦルお
よびC1−4アルコキシから選ばれる1〜3個の基で置
換されている)!たは置換されていないあるいは1個ま
たは3個の01−4アルキル基で置換されているC5−
6シクロアル午ルであり;または両方のR2はそれらが
結合しているN原子と共に1〜3個のへテロ原子を含有
する5−1たは6−員飽和環を形成しく以下r R,の
環状意味」と称する); 各88は独立して水素を除いてR7の非環状意味の1つ
を持ち、R9は置換されていないまたはフェニルによ多
置換されているC1−4アルキルでありまたは 両方のR8、R7およびそれらが結合しているN原子は
、置換されていないあるいは1個または2個のC5−4
アルキル基で置換されているピリジニウム基あるいは置
換されていないまたは1個または2個のC1−47化キ
ル基により置換されている1〜3個のへテロ原子を含有
する5−または6−員飽和環を形成し; 1つのR6oはOHで、他のR6oは−NH2であり;
R61は水素、C4−4アルコキシまたはOHであシー
R62ハ水素、ハロダン、ニトロ、C1−4アルキル、
C1−4アルコキシまたはOHであり;R63はR62
とは無関係にR62の意味を持ち;R64は水素; ■ N(R7)2 : −N(R8)2R9Aθ: −CO
Y2−Z ニーC0NH−Y −Z : −Y2Z ;
N1(−Co−Y2−Z ニ一80□−NH−Y2−
Zまたは−NHNHCOCH2−Z テあり;Y2はC
1−8アルキレンであり;およびAeは非発色性アニオ
ンである、 ただし、 (1) カチオンまたはゾロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よりも少なくとも1つ多く; (11)R64はそれが結合しているフェニル環上の3
−または−4−位にある(位置は指摘されてる通りであ
る)。〕 2、 RがR′即ちメチル、エチル、未置換フェニル
、未置換ヘンシルまたは未置換シクロヘキシルである特
許請求の範囲第1項記載の化合物。
3、 RがR′/即ちメチルまたは未置換フェニルで
ある特許請求の範囲第1項記載の化合物。
ある特許請求の範囲第1項記載の化合物。
4、 Tが1即ち水素、CN 。
またはC0N(R′5) 2(R′5は水素、メチル、
エチル、−Nf(2又はN(CH3)2であり、R′5
は水素、メチル又はエチルである)である特許請求の範
囲第1〜3項のいずれかに記載の化合物。
エチル、−Nf(2又はN(CH3)2であり、R′5
は水素、メチル又はエチルである)である特許請求の範
囲第1〜3項のいずれかに記載の化合物。
素又はメチルである)である特許請求の範囲第4(8)
項記載の化合物。
6、 BがB′即ち−に−Nu−R’2、水素、−a
■、、−C2H5、−C2H40H,未置換シクロヘキ
シル、ベンシル、−(CH2)1− 、N(R’、)2
、−(CH2)2−sN(”a)2”9A0である(A
′はC2−8アルキレン又は未置換フェニレンであり、
R′7は水素、直鎖または枝分れC4−6アルキル、枝
分れしてないヒドロキシC2−、アルキル、ベンジル、
2−クロロエチル、2−シアンエチルでありまたは両方
のR′7はそれらが結合しているN原子と共に未置換−
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、また
はN−メチルビペラシン基であり、R′8は水素を除い
てR′7の意味の1つであり、W、はメチル、エチル、
プロピルまたはベンノルであり、またはR′8およびR
′9はそれらが結合しているN原子と共に置換されてい
ないまたは1個または2個のメチル基または基(9) −8−である)Kより置換されているピリジニウム環を
形成してもよく、B10は式、 (ここで、qは特許請求の範囲第1項の規定に同一であ
る)の基であり、R1,は水素、クロロ、ニトロ、メチ
ルまたはメトキシであり、 または水素であシ、R′、3はクロロ、−OH,−NH
2、ルキルアミノ、ジー(C,−z )アルキルアミノ
、モノヒドロキシ(C2−4)アルキルアぐノ、ビス〔
ヒkc5 ここでR2,は未置換C1−12アルキル;−■により
断されたC s−127ルキシ; −NHCOCH2−
Z ニーY、−N N−Yl−Z :V−ノ の基である(Y、はC1−8アルキレンまたはC3−8
であり、R24は基−N(R’、)2または−N(R′
8)2R5八〇または基−co−y2−z’、−NHC
O−Y2−Z’ 。
■、、−C2H5、−C2H40H,未置換シクロヘキ
シル、ベンシル、−(CH2)1− 、N(R’、)2
、−(CH2)2−sN(”a)2”9A0である(A
′はC2−8アルキレン又は未置換フェニレンであり、
R′7は水素、直鎖または枝分れC4−6アルキル、枝
分れしてないヒドロキシC2−、アルキル、ベンジル、
2−クロロエチル、2−シアンエチルでありまたは両方
のR′7はそれらが結合しているN原子と共に未置換−
ロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、また
はN−メチルビペラシン基であり、R′8は水素を除い
てR′7の意味の1つであり、W、はメチル、エチル、
プロピルまたはベンノルであり、またはR′8およびR
′9はそれらが結合しているN原子と共に置換されてい
ないまたは1個または2個のメチル基または基(9) −8−である)Kより置換されているピリジニウム環を
形成してもよく、B10は式、 (ここで、qは特許請求の範囲第1項の規定に同一であ
る)の基であり、R1,は水素、クロロ、ニトロ、メチ
ルまたはメトキシであり、 または水素であシ、R′、3はクロロ、−OH,−NH
2、ルキルアミノ、ジー(C,−z )アルキルアミノ
、モノヒドロキシ(C2−4)アルキルアぐノ、ビス〔
ヒkc5 ここでR2,は未置換C1−12アルキル;−■により
断されたC s−127ルキシ; −NHCOCH2−
Z ニーY、−N N−Yl−Z :V−ノ の基である(Y、はC1−8アルキレンまたはC3−8
であり、R24は基−N(R’、)2または−N(R′
8)2R5八〇または基−co−y2−z’、−NHC
O−Y2−Z’ 。
−CONH−Y2−Z’、−8o2NH−Y2−Z’、
−Y2−Z’または−NHNHCOCH2−Z’ (Y
2はC4−8アルキレンチある)である))特許請求の
範囲第1〜5項のいずれかに記載の化合物。
−Y2−Z’または−NHNHCOCH2−Z’ (Y
2はC4−8アルキレンチある)である))特許請求の
範囲第1〜5項のいずれかに記載の化合物。
7、 BがB“即ち−に’−NH−R’、、水素、−
CH3、−C2H5、ベンシル、−(CH2)、N(*
’、)2、(12) ■ −(CH2)、N(鳴) 2 ”9である(bは2又は
3であり、A//は1,2−エチレン、■、3−プロピ
レンまたは未置換メタまたは・臂うフェニレンであり、
略は水素、メチル、エチルまたは2−ヒドロキシエチル
でありまたは両方のπ′7はそれらが結合しているN原
子と共に未置換モルホリン、ピペリジン、ビペラノンま
たはN−メチルピペラジン基を形成していてもよく、鴫
は水素を除いて叫の意味の1つであり、櫓は−CH3、
−C2H5またはベンシルであり、または1.5および
R//はそれらが結合しているN原子と共に置換されて
いないまたは1個または2個のメチル基または特許請求
の範囲第6項に規定した基βにより置換されているピリ
ジニウム環を形成していてもよ<、&’2は (ここで、qは特許請求の範囲第1項の規定に同一であ
る)の基であり、kl、は水素、メチルまたはクロロで
あり、¥2はC0CH2Z“または(13) K′5 ¥4は−N−R′2.で4あり、R′21はQ −(CH2)2.−N(略)−(CH2)2−、−N(
叫)R′6、−(CH2)2−3−N(げ’8)2−(
CH2)2−3−N(’8)2R’6 A、R′はメチ
ル又はエチルであり、R2、特許請求の範囲第1項の規
定に同一であυ、Y′2は(C4−4)アルキレンであ
る)特許請求の範囲第6項記載の化合物。
CH3、−C2H5、ベンシル、−(CH2)、N(*
’、)2、(12) ■ −(CH2)、N(鳴) 2 ”9である(bは2又は
3であり、A//は1,2−エチレン、■、3−プロピ
レンまたは未置換メタまたは・臂うフェニレンであり、
略は水素、メチル、エチルまたは2−ヒドロキシエチル
でありまたは両方のπ′7はそれらが結合しているN原
子と共に未置換モルホリン、ピペリジン、ビペラノンま
たはN−メチルピペラジン基を形成していてもよく、鴫
は水素を除いて叫の意味の1つであり、櫓は−CH3、
−C2H5またはベンシルであり、または1.5および
R//はそれらが結合しているN原子と共に置換されて
いないまたは1個または2個のメチル基または特許請求
の範囲第6項に規定した基βにより置換されているピリ
ジニウム環を形成していてもよ<、&’2は (ここで、qは特許請求の範囲第1項の規定に同一であ
る)の基であり、kl、は水素、メチルまたはクロロで
あり、¥2はC0CH2Z“または(13) K′5 ¥4は−N−R′2.で4あり、R′21はQ −(CH2)2.−N(略)−(CH2)2−、−N(
叫)R′6、−(CH2)2−3−N(げ’8)2−(
CH2)2−3−N(’8)2R’6 A、R′はメチ
ル又はエチルであり、R2、特許請求の範囲第1項の規
定に同一であυ、Y′2は(C4−4)アルキレンであ
る)特許請求の範囲第6項記載の化合物。
W′またはA/LNH−R″′2である(A″、R′7
、鳴及び鳴は特許請求の範囲第7項の規定に同一であり
、■ (”24は−N(CH3)2、N(CH,)、 Ao、
−CONH(CH2) 2− 、Z”、−NHCO(C
H2) 2.−Z”、−Co(CH2)2−5−Z//
または5O2NH(CH2)2−52!!テある)であ
り、γは特許請求の範囲第7項の規定に同一である)特
許請求の範囲第6項又は第7項記載の化合物。
、鳴及び鳴は特許請求の範囲第7項の規定に同一であり
、■ (”24は−N(CH3)2、N(CH,)、 Ao、
−CONH(CH2) 2− 、Z”、−NHCO(C
H2) 2.−Z”、−Co(CH2)2−5−Z//
または5O2NH(CH2)2−52!!テある)であ
り、γは特許請求の範囲第7項の規定に同一である)特
許請求の範囲第6項又は第7項記載の化合物。
9、R6□がR′62即ち水素、クロロ、ニトロ、メチ
ル、メトキシまたはOHであり、R61がR′61即ち
水素、メトキシ又はメチルであり、R63が1?63即
チ水素、ニトロ、メトキシ、エトキシ、OH1メチル、
エチル又はクロロである特許請求の範囲第1〜8項のい
ずれかに記載の化合物。
ル、メトキシまたはOHであり、R61がR′61即ち
水素、メトキシ又はメチルであり、R63が1?63即
チ水素、ニトロ、メトキシ、エトキシ、OH1メチル、
エチル又はクロロである特許請求の範囲第1〜8項のい
ずれかに記載の化合物。
10、 R64がR′64即ち
C0NH−Y’ −Z’ 、 −CO−Y′2−Z’
、 −Y’2−Z’ 。
、 −Y’2−Z’ 。
一5O2NN(′Y12−2′、−NHCOY′2−2
′、NHNI(COCH2−2′テあり、ココテR′7
、R′8、R/、及び2、特許請求の範囲第6項の規定
に同一であり、Y′2、特許請求の範囲第7項の規定に
同一である特許請求の範囲第1〜9項のいずれかに記載
の化合物。
′、NHNI(COCH2−2′テあり、ココテR′7
、R′8、R/、及び2、特許請求の範囲第6項の規定
に同一であり、Y′2、特許請求の範囲第7項の規定に
同一である特許請求の範囲第1〜9項のいずれかに記載
の化合物。
11、金属を含まない、l:1または1:2金属錯体形
、または遊離酸または酸付加塩形の、式1′を有する、
特許請求の範囲第1項記載の化合物。
、または遊離酸または酸付加塩形の、式1′を有する、
特許請求の範囲第1項記載の化合物。
以下余白
(19)
〔ここで、R′は特許請求の範囲第2項の規定に同一で
あシ、T′は特許請求の範囲第4項の規定に同一であ)
、B′は特許請求の範囲第6項の規定に同一であり、R
6oは特許請求の範囲第1項の規定に同一であり、曵、
は特許請求の範囲第10項の規定に同一であ)、R′6
1、B′62及びR2、特許請求の範囲第9項の規定に
同一である。
あシ、T′は特許請求の範囲第4項の規定に同一であ)
、B′は特許請求の範囲第6項の規定に同一であり、R
6oは特許請求の範囲第1項の規定に同一であり、曵、
は特許請求の範囲第10項の規定に同一であ)、R′6
1、B′62及びR2、特許請求の範囲第9項の規定に
同一である。
ただし、
i)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存
在するスルホ基の数よシ少なくとも1つ多く: +i) B′64はそれが結合しているフェニル環の
3−または4−位置にある(位置は指摘した通りである
)〕。
在するスルホ基の数よシ少なくとも1つ多く: +i) B′64はそれが結合しているフェニル環の
3−または4−位置にある(位置は指摘した通りである
)〕。
12、金属を含まない、l:1または1:2金属錯体形
の、または遊離酸または酸付加塩形の、式■〃を有する
、特許請求の範囲第1項記載の化合物。
の、または遊離酸または酸付加塩形の、式■〃を有する
、特許請求の範囲第1項記載の化合物。
以下余白
(20)
(21)
〔ここで、曵、は水素、クロロまたはメチルであり、曵
、は水素、OHまたはメトキシであ’)、R6゜は特許
請求の範囲第1項の規定に同一であわ、lは特許請求の
範囲第3項の規定に同一であシ、τ′は特許請求の範囲
第5項の規定に同一であり、臘R〃 及びヒ14は特許
請求の範囲第7項の規定に同3 −である。
、は水素、OHまたはメトキシであ’)、R6゜は特許
請求の範囲第1項の規定に同一であわ、lは特許請求の
範囲第3項の規定に同一であシ、τ′は特許請求の範囲
第5項の規定に同一であり、臘R〃 及びヒ14は特許
請求の範囲第7項の規定に同3 −である。
ただし、
(1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は
存在するスルホ基の数よりも少なくとも1つ多く: (1i)環E上のアミノ基は3−または4−位置にあり
(位置は指摘された通)である);(uD 環G上の
アゾ基は3−または4−位置にある(位置は指摘された
通りである)〕。
存在するスルホ基の数よりも少なくとも1つ多く: (1i)環E上のアミノ基は3−または4−位置にあり
(位置は指摘された通)である);(uD 環G上の
アゾ基は3−または4−位置にある(位置は指摘された
通りである)〕。
13、金属を含まない、1;1または1:2金属錯体形
の、または遊離酸または酸付加塩形の、下記式夏′を有
する、特許請求の範囲第1項記載の化合物。
の、または遊離酸または酸付加塩形の、下記式夏′を有
する、特許請求の範囲第1項記載の化合物。
以下余白
(22) −414−(23)
〔ここで、τ′は特許請求の範囲第5項の規定に同一で
あり、R′62、特許請求の範囲第12項の規定に同一
であり、R6oは特許請求の範囲第1項の規定に同一で
あり、B’ 、 R’τ3及びR′τ4は特許請求の範
囲第8項の規定に同一である。
あり、R′62、特許請求の範囲第12項の規定に同一
であり、R6oは特許請求の範囲第1項の規定に同一で
あり、B’ 、 R’τ3及びR′τ4は特許請求の範
囲第8項の規定に同一である。
ただし、
(1) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よプ少なくとも1つ多く: (+*)環z上のアミノ基は3−または4−位にあり(
位置は指摘されている通りである);G11)fIIG
上のアゾ基は3−または4−位にある(位置は指摘され
ている通シである)〕。
数は存在するスルホ基の数よプ少なくとも1つ多く: (+*)環z上のアミノ基は3−または4−位にあり(
位置は指摘されている通りである);G11)fIIG
上のアゾ基は3−または4−位にある(位置は指摘され
ている通シである)〕。
14、 1 : 1又は1:2金属錯塩形の、または遊
離酸または酸付加塩形の、下記式11a〜Iloを有す
る、特許請求の範囲第1項記載の化合物。
離酸または酸付加塩形の、下記式11a〜Iloを有す
る、特許請求の範囲第1項記載の化合物。
以下余白
−−
一
−(24) 、; 削 (25) 〔ここで、R′は特許請求の範囲第2項の規定に同一で
あシ、τは特許請求の範囲第4項の規定に同一であυ、
B′は特許請求の範囲第6項の規定に同一であシ、”6
2、特許請求の範囲第9項の規定に同一であり、R6o
は特許請求の範囲第1項の規定に同一であり、−B′6
5は特許請求の範囲第9項の規定に同一であり、”64
は特許請求の範囲第10項の規定に同一であり、 Y、は−0−または−NH−であり、 M・は1:1金属錯体の場合鋼、クロム、コバルト、ニ
ッケルまたは鉄、マンガンまたは亜鉛であ如、またはM
sは1:2金属錯体の場合クロム、コバルト、鉄または
ニッケルである。
−(24) 、; 削 (25) 〔ここで、R′は特許請求の範囲第2項の規定に同一で
あシ、τは特許請求の範囲第4項の規定に同一であυ、
B′は特許請求の範囲第6項の規定に同一であシ、”6
2、特許請求の範囲第9項の規定に同一であり、R6o
は特許請求の範囲第1項の規定に同一であり、−B′6
5は特許請求の範囲第9項の規定に同一であり、”64
は特許請求の範囲第10項の規定に同一であり、 Y、は−0−または−NH−であり、 M・は1:1金属錯体の場合鋼、クロム、コバルト、ニ
ッケルまたは鉄、マンガンまたは亜鉛であ如、またはM
sは1:2金属錯体の場合クロム、コバルト、鉄または
ニッケルである。
ただし、
(1)式na 、 nbおよび■Cの化合物において、
”64は3−または4−位にあり、環G上のナフチルア
ゾ基は3−または4−位にあ如、そしてカチオンおよび
プロトン化し得る塩基性基の数は存在するスルホ基の数
より多く;01)弐nb の化合物において、−0−
M・−0−はすフチルアゾ基に対してオルトであり; OiD 式I[bおよびIlcの化合物において、Y
、Lが−NI(−である場合R6oはOHであり、Y、
が−0−である場合、R2OはNF2である〕。
”64は3−または4−位にあり、環G上のナフチルア
ゾ基は3−または4−位にあ如、そしてカチオンおよび
プロトン化し得る塩基性基の数は存在するスルホ基の数
より多く;01)弐nb の化合物において、−0−
M・−0−はすフチルアゾ基に対してオルトであり; OiD 式I[bおよびIlcの化合物において、Y
、Lが−NI(−である場合R6oはOHであり、Y、
が−0−である場合、R2OはNF2である〕。
15、特許請求の範囲第1項に規定した化合物を製造す
るに当り、 のジアゾ化化合物を、式■: の化合物と酸媒体中で反応させて式■:以下余白 61 の化合物を形成し、次いで式Vの化合物を式■:のジア
ゾ化合物とアルカリ媒体中で反応させ、所望により得ら
れた生成物を金属化するか、または2)式■のジアゾ化
化合物を式■の化合物と酸媒体中で反応させて式■: の化合物を形成し、次いで式■の化合物を式■のジアゾ
化化合物とアルカリ媒体中で反応させ、所望により得ら
れた生成物を金属化することを含んでなる方法。
るに当り、 のジアゾ化化合物を、式■: の化合物と酸媒体中で反応させて式■:以下余白 61 の化合物を形成し、次いで式Vの化合物を式■:のジア
ゾ化合物とアルカリ媒体中で反応させ、所望により得ら
れた生成物を金属化するか、または2)式■のジアゾ化
化合物を式■の化合物と酸媒体中で反応させて式■: の化合物を形成し、次いで式■の化合物を式■のジアゾ
化化合物とアルカリ媒体中で反応させ、所望により得ら
れた生成物を金属化することを含んでなる方法。
16、特許請求の範囲第1項に規定した式Iの化合物を
基材に適用することを含んでなる基材の染色方法。
基材に適用することを含んでなる基材の染色方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、金属を含ま彦い形の、l:1またはl:2金属錯体
形のおよび遊離酸または付加塩形の式1(ここで、 Rは水素; C1,アルキル;置換されていないあるい
は1個または2個のC4−4アルキル基によ多置換され
たC5−6 シクロアルキル;フェニル、ベンジルまた
はフェニル−エチル(この3つの1g換基のフェニル基
は置換されてい危いかまたはメチル、エチル、メトキシ
およびエトキシから選ばれる1個または2個の基で置換
てれている)であシ; −COOR4ニーC0N(R5)2ニー802N(R5
)2:R孟 塊 であシ; 以下余白 Bは−A−NH−R2:水累;置換されてい力いまたは
C1−4アルコキシによ多置換されたC1−4アルキル
、 ヒドロキシにより置換された02−4アルキル;
置換されてい々いまたは1〜3個のC4−4アルキル基
によ多置換されたC5−6シクロアルキル;フェニルC
4−3アルキル(このフェニル基は置換されていないか
またはC1−4アルキル、C1−4アルコキシおよびハ
ロダンから選ばれる1〜3個の基によ9置換されている
) : −A1−N(R7)2; −A2−N(R8)
2R9Aθまたは−N(R7)2であり; ここで、 X、Lは一〇−1−N(R5)または−8−であ);R
3は水素、C1−4アルキル、−N(R5)2tたは−
CON(R5)2であシ; R4ハC1−6アルキルオたけフェニル−CI−3アル
キルであシ; R5は水素またはCl−4アルキルであシ;または2個
のR5が窒業原子に結合して存在する場合、両方のR5
はそれらが結合しているN原子と共に1〜3個のへテロ
原子を金屑する飽和塩を形成してもよく; R6はC1−4アルギルであシ; Aは2個才でのへテロ原子によシ中断されていてもよい
C2−8アルキレン;2個までのへテロ原子によシ中断
されていてもよいC2−8アルケニレン、フェニレンま
たはシクロヘキシレンであシ;A、はC2−8アh゛キ
レンまたはC2−6アルケニレンであシ; A2はC1−8アルキレンまたはC2−8アルケニレン
であシ; とこで、 qは0またはlであシ; R11は水素、ハロダン、NO□、OH,C,−4アル
キルまたはC4−4アルコキシであり、以下余白 −Co (CH2入−2、または水素であシ、ここで、 aは1〜3の整数であシ、 R14はN原子がトリアジニJL−環に結合している脂
肪族、脂環式、芳香族または複素環式アミン基であシ; R15はR14の意味を持つかまたはハロゲン、OH,
−MH2、C4−4アルコキシ、フェニルまたは ここで、 A3は直鎖または枝分れC2−6アルキレンまたは−畑
−CO−CH2−(F:jは−NR5基に結合している
)であシ; Z !”;i、−N(R,)2t *ijニー’W(R
6)2R,A0テh リ;ここで、 各R7は独立して水素”1−6アルキル、ハロダン−O
Hまたは−CN基で置換されたC2−6アルキル、フェ
ニル(C1−3)アルキル(このフェニル環は置換され
てい彦いかまたはハロゲン、C4−4アルキルおよびC
4−4アルコキシから選ばれる1〜3個の基で置換され
ている)または置換されていないあるいは1個または3
個のC1−4アルキル基で置換されているC5−6シク
ロアルキルであシ;または両方のR7はそれらが結合し
ているN原子と共に1〜3個のへテロ原子を含有する5
−または6−員飽オロ環衾を形成しく以下「R7の環状
意味」と称する); 各R8は独立して水素を除いてR7の非環状意味の1つ
を持ち、R9は置換されていないまたはフェニルにより
置換されているC1−4アルキルであシまたは 両方のR8、R2およびそれらが結合しているN原子は
、置換されてい々いあるいは1個または2 個17)
C1−4アルキル基で置゛換されているピリジニウム基
あるいは置換されていないまたは1個または2個のC1
−4アルキル基により置換されている1〜3個のへテロ
原子を含有する5−または6−負飽和環を形成し; 1つのR6oはOHで、他のR6oは−NH2でアシ;
R61は水素、C4−4アルコキシまたはOHであシ;
R62ハ水h 、ハロダン、ニトロ、Cl−4アルキル
、C1−4アルコキシまたはOHであフ;R63はR6
2とは無関係にR62の意味を持ち;R64は水素; −N(R7)2; −W(R6)2R,Ao; −co
y2−z ;−CONH−Y2−Z: −y2z; N
H−Co−Y2−Zニー5o2−NH−Y2−Z tた
は−NHNHCOCH2−Z テあシ;以下余白 Y2はC1−8アルキレンでお9;およびAeは非発色
性アニオンである、 ただし、 中 カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存
在するスルホ基の数よりも少々くとも1つ多く; (11)R64はそれが結合しているフェニル環上の3
−または−4−位にある(位置は指摘されてる通シであ
る)。〕 2、 RがR′即ちメチル、エチル、未ff 換7
xニル、未置換ベンジAまたは未置換シクロヘキシルで
ある特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、 RがR’EIIちメチルまたは未置換フェニル
である特許請求の範囲第1項記載の化合物。 4、 Tがヂ即ち水素、CN。 またはC0N(ビ、)2(ビ、は水素、メチル、エチル
、−NH2又はN(CH,)2であシ、ビ、は水素、メ
チル又はエチルである)である特許請求の範囲第1〜3
項のいずれかに記載の化合物。 又はメチルである)である特許請求の範囲第4項記載の
化合物。 6、 BがW即ち−A′→m−*2、水素、−CH3
、−C2H5、−C2H40H%未置換シクロヘキシル
、べ’ ” % −(0H2)1−3N(R7)2、−
(CI(2)zJ(朧)2R4八〇である(A′はC,
8フルキレン又は未置換フェニレンであp、w、は水素
、直鎖または枝分れC4−6アルキル、枝分れしてない
ヒドロキシC2−3アルキル、ベンジん、2−クロロエ
チル、2−シアノエチルでありまたは両方のピ、はそれ
らが結合しているN原子と共に未置換ピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、ピペラジン、またはN−メチルビ
ペラジン基であり、R′8は水素を除いてB/、の意味
の1つで、ThD、R’、はメチル、エチル、プロピル
またはベンジルであシ、またけR′BおよびR/、はそ
れらが結合しているN原子と共に置換されていないまた
は1個または2個のメチル基または基 −8−である)によシ置換されているピリジニウム環を
形成してもよく、R′2は式、 (ζこで、qは特許請求の範囲第1項の規定に同一であ
る)の基であり、R4,は水素、クロロ、ニトロ、メチ
ルまたはメトキシであシ、 R′14 または水素であり、W4.はクロロ、−OH% −NH
2、アルキルアミノ、ジー(C,−、)アルキルアミノ
、モノヒドロキシ(C2−4)アルキルアミノ、ビス〔
ヒドロキシ(C2−4)アルキルコアミノまたはシ、こ
こでR21は未置換Cl−42アルキA : −OHに
よ多置換されたC2−12アルキル: −N(R7)−
お23 (11) の基である(Y、はC1−8アルキレンまたはc、−8
−OR,−No□、C4−4フル+ルlたはc、−4ア
−NHCO−Y、−Z/、−CONH−Y2−’21
、−802NH−Y、−Z’、(12) −y2−z’ または−NHNHCOCH,−Z’
(y2はC7−、アルキレンである)である))特許請
求の範囲第1〜5項のいずれかに記載の化合物。 7、 BがBl即ち−hLNH−W、、水素、−CH
,、−C2H5、ヘンシル、−(CH2)bN(R%)
2、−(CH2)b冑幌)2R4である(bは2又は3
であシ、A“ハ1 # 2−エチレン、1.3−7’ロ
ピレンマタは未置換メタまたはパラフェニレンでIL
R♂は水素、メチル、エチルまたは2−ヒドロキシエチ
ルでありまたは両方の椿はそれらが結合しているN原子
と共に未置換モルホリン、ピペリジン、ピペラジンまた
はN−メチルピペラジン基を形成していてもよく、18
は水素を除いて4の意味の1つで1)%為は一〇H,、
−C2H5またはベンジルであ〕、または4およびB1
1.はそれらが結合しているN原子と共に置換されてい
ないまたは1個または2個のメチル基または特許請求の
範囲第6項に規定した基βによ多置換されているピリジ
ニウム環を形成していてもよく、4は 以下余白 (ここで、qは特i’r請求の範囲第1項の規定に同一
である)の基であシ、”11は水素、メチルまたはクロ
ロであり、夙2はC0CI(2z#または−Wcy、)
2BI9aeテlす、R’、、tjニーN−R’2.テ
s j)、5 拘 −(CH2) 2− s −N(4′)−(CH2)2
−、−N(略)Rへ、−(CH2)2−is−冑(R%
)2−(CH2)2−5−冑(R’、)2R’、 A
o ・−(CH2) 2−5− N(R’7 ) −C
2R5・−CCH2)2−5−警鳴)2−C2H5・−
NHCOCH2−Z’、cH2Lccm−y−広y′2
−z“、r1代) Bl、はメチル又はエチルであり、R2、特許請求の範
囲第1項の規定に同一であJ)、Y’2は(C1−4)
アルキレンである)特許請求の範囲第6項記載の化合物
。 8、 Bがf即ちCH,、C2H5、ベンジル、−(
CH2)2−、−N(勢)2、−(CH2)2−5−’
*R’、)24gまたはA4NH−v7 である(A
”、4、鵡及び為は特許請求の範囲第7項の規定に同一
であシ、鳥は千〇(φΣNHすも、であシ、t12は1 Φ e (”!4は−N(CH,)2、N(OH,)llAx−
CONH(CH2)2− 、z’、−NHCO(CH2
)2−、−Z’。 −Co(CH2)、−5−Z#または802Ni((C
H2)2−、Z’である)であシ、zIは特許請求の範
囲第7項の規定に同一である)特許請求の範囲第6項又
は第7項記載の化合物。 9、R6□が−2即ち水素、クロロ、ニトロ、メチ今、
メトキシまたはOHであシ、R6,が”Sl即ち水素、
メトキシ又はメチルであシ・RASがR13即ち水素、
ニトロ、メトキシ、エトキシ、OH1メチル、エチル又
はクロロである特許請求の範囲第1〜8項のいずれかに
記載の化合物。 No、 R64が”44即ち 以下余白 (16) R′14 CONH−Y′2−Z’ * −Co−Y’、−Z’
、 −Y′2−Z’ h−80□NHY′2−Z’ 、
−Nucoy′2−z′、 NHNI(cocn2−
z’であシ、ここでR/ 1,6 、Bl、及び2、特
許請求の範囲第6項の規定に同一であル、Y′2、特許
請求の範囲第7項の規定に同一である特許請求の範囲第
1〜9項のいずれかに記載の化合物。 11、 金属を含ま々い、l:1またはl:2金属錯
体形、または遊離酸または酸付加塩形の式I′を有する
、特許請求の範囲第1項記載の、化合物。 以下余白 〔ここで、R′は特許請求の範囲第2項の規定に同一で
あり、fは特許請求の範囲第4項の規定に同一であり
B/は特許請求の範囲第6項の規定に同一であり、R2
Oは特許請求の範囲第1項の規定に同一であシ、”44
は特許請求の範囲第10項の規定に同一であり、R’6
1 、R’!2及び”43は特許請求の範囲第9項の規
定に同一である。 ただし、 1)カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存
在するスルホ基の数よシ少なくとも1つ多く; i+) R′64はそれが結合しているフェニル環の
3−または4−位置にある(位置は指摘した通シである
)〕。 12、金属を含まない、1:1またはl:2金属錯体形
の、または遊離酸または酸付加塩形の、式1〃を有する
、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 以下余白 (19) ε (20) 〔ここで、鴨2は水素、クロロまたはメチルであり、4
3は水素、OHまたはメトキシであシ、R2Oは特許請
求の範囲第1項の規定に同一であり、R#は特許請求の
範囲第3項の規定に同一であり、デは特許請求の範囲第
5項の規定に同一であシ・V、V、、及びR14は特許
請求の範囲第7項の規定に同一である。 ただし、 (1) カチオンまたはプロトン化し得る塩基性基の
数は存在するスルホ基の数よシも少カくとも1つ多く; (ii) ff1E上のアミノ基は3−または4−位
置にあシ(位置は指摘された通りである);611)環
G上のアゾ基は3−または4−位置にある(位置は指摘
された通シである)〕。 以下余白 13、金属を含まない、1:1tたは1:2金属錯体形
の、または遊離酸または酸付加塩形の、下記式11−を
有する、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 以下余白 (23) (24) 〔ここで T//は特許請求の範囲第5項の規定に同一
であJ)、R116□は特許請求の範囲第12項の規定
に同一であシ、R6oは特許請求の範囲第1項の規定に
同一であh 、B/// 、 H#I、 、及びHal
l、4は特許請求の範囲第8項の規定に同一である。 ただし、 中力チオンまたはプロトン化し得る塩基性基の数は存在
するスルホ基の数よ〃少なくとも1つ多く; (If)mE上のアミン基は3−または4−位にあシ(
位置は指摘されている通シである);GiDma上のア
ゾ基は3−または4−位にある(位置は指摘されている
通りである)〕。 14.1:1又は1:2金属錯塩形の、または遊離酸ま
たは酸付加塩形の、下記式[a = トを有する、特許
請求の範囲第1項記載の化合物。 以下余白 (25) −
り0ワ−一
−−に) (26,) (27) 〔ここで、R’は特許請求の範囲第2項の規定に同一で
あJ、’r’は特許請求の範囲第4項の規定に同一であ
J)、B/は特許請求の範囲第6項の規定に同一であJ
)、R′62、特許請求の範囲第9項の規定に同一であ
J)、R60は特許請求の範囲第1項の規定に同一であ
’)、R’65は特許請求の範囲第9項の規定に同一で
あシ、R′64は特許請求の範囲第10項の規定に同一
であシ、 Yaは一〇−または−NH−であり、 Meは1:1金属錯体の場合銅、クロム、コバルト、ニ
ッケルまたは鉄、マンガンまたは亜鉛であ如、またはM
eは1:2金属錯体の場合クロム、コバルト、鉄または
ニッケルである。 ただし、 (1)式IIs’ Ilb’および11c/の化合物に
おいて、R′64は3−または4−位にあFt、3mI
G上のナフチルアゾ基は3−または4−位にあシ、そし
てカチオンおよびプロトン化し得る塩基性基の数は存在
するスルホ基の数よシ多く; (11)弐nb′の化合物において、−0−Me−0−
はナフ(28) チルアゾ基に対してオルトであ如; Cl1D弐nbおよびIIc′の化合物において、Ya
が一■−である場合R6GはOHであ)、Ylが÷であ
る場合、R6oはNH2である〕。 15、特許請求の範囲第1項に規定した化合物を製造す
るに当如、 1)弐I: のジアゾ化化合物を、式■: の化合物と酸媒体中で反応させて式■:の化合物を形成
し、次いで式■の化合物を弐■:のジアゾ化合物とアル
カリ媒体中で反応させ、所望により得られた生成物を金
属化するか、または2)弐■のジアゾ化化合物を弐■の
化合物と酸媒体中で反応させて式■: の化合物を形成し、次いで式■の化合物を式■のジアゾ
化化合物とアルカリ媒体中で反応させ、所望により得ら
れた生成物を金属化することを含んでなる方法。 16、特許請求の範囲第1項に規定した式■の化合物を
基材に適用することを含んでなる基材の染色方法。 以下余白
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3316915 | 1983-05-09 | ||
DE3316915.2 | 1983-05-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59217762A true JPS59217762A (ja) | 1984-12-07 |
JPH0526830B2 JPH0526830B2 (ja) | 1993-04-19 |
Family
ID=6198549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59090295A Granted JPS59217762A (ja) | 1983-05-09 | 1984-05-08 | 塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59217762A (ja) |
CH (1) | CH659252A5 (ja) |
FR (1) | FR2545829B1 (ja) |
GB (1) | GB2139643B (ja) |
HK (1) | HK102289A (ja) |
IT (1) | IT1199122B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10015004A1 (de) | 2000-03-25 | 2001-09-27 | Clariant Gmbh | Schwarze Tris-Azo-Metall-Komplex-Farbstoffe |
GB0226710D0 (en) * | 2002-11-15 | 2002-12-24 | Avecia Ltd | Inks |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4939619A (ja) * | 1972-08-23 | 1974-04-13 | ||
JPS49111932A (ja) * | 1973-02-06 | 1974-10-24 | ||
JPS5182315A (ja) * | 1974-12-06 | 1976-07-19 | Bayer Ag | Horiazosenryonoseizoho |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3168112D1 (en) * | 1980-05-08 | 1985-02-21 | Sandoz Ag | Sulphofree basic azo compounds in metal complex form, in metal-free form and method for preparing the forme |
-
1984
- 1984-05-07 CH CH2225/84A patent/CH659252A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-07 FR FR8407186A patent/FR2545829B1/fr not_active Expired
- 1984-05-08 GB GB08411626A patent/GB2139643B/en not_active Expired
- 1984-05-08 JP JP59090295A patent/JPS59217762A/ja active Granted
- 1984-05-09 IT IT48161/84A patent/IT1199122B/it active
-
1989
- 1989-12-28 HK HK1022/89A patent/HK102289A/xx unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4939619A (ja) * | 1972-08-23 | 1974-04-13 | ||
JPS49111932A (ja) * | 1973-02-06 | 1974-10-24 | ||
JPS5182315A (ja) * | 1974-12-06 | 1976-07-19 | Bayer Ag | Horiazosenryonoseizoho |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2545829B1 (fr) | 1986-09-19 |
JPH0526830B2 (ja) | 1993-04-19 |
GB2139643A (en) | 1984-11-14 |
IT8448161A0 (it) | 1984-05-09 |
IT1199122B (it) | 1988-12-30 |
CH659252A5 (de) | 1987-01-15 |
GB8411626D0 (en) | 1984-06-13 |
HK102289A (en) | 1990-01-05 |
FR2545829A1 (fr) | 1984-11-16 |
GB2139643B (en) | 1986-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2798156B2 (ja) | アニオン性ジオキサジン化合物 | |
US3945990A (en) | Disazo compounds containing an alkanolamine substituted triazine component | |
JPS61159459A (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
JPH0643561B2 (ja) | テトラキスアゾ化合物 | |
JPH0662867B2 (ja) | アニオン性複素環式化合物 | |
JPS612761A (ja) | ジスアゾまたはトリスアゾ化合物 | |
JPS61111362A (ja) | メチンアゾ化合物 | |
JPS58104957A (ja) | 有機基材の染色又は捺染法 | |
US5498701A (en) | Basic disazo compounds containing sulphonic acid groups | |
US4954133A (en) | Mixtures of a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having two 4,4'-(2,2'-disulfostilbenylene) radicals and a 1:1 copper or nickel complex of a stilbene-azo or stilbene-azoxy compound having one such radical | |
JPS59217762A (ja) | 塩基性スルホ含有ポリアゾ化合物 | |
US5976197A (en) | Dyeing process and dyes | |
JP4545931B2 (ja) | モノアゾ反応染料 | |
JPS62288660A (ja) | 塩基性アゾ化合物 | |
JPS60155790A (ja) | 紡織繊維の染色、捺染または増白方法 | |
JPH0674383B2 (ja) | 塩基性基及び/又はカチオン基を有する複素環式化合物 | |
US4468347A (en) | Sulfo group-free disazo and polyazo compounds containing at least two basic or cationic group and which are in metal-free or 2:1 metal complex form | |
GB2104090A (en) | Triazine compounds | |
WO1981003179A1 (fr) | Ameliorations aux composes organiques | |
JPH0422183B2 (ja) | ||
EP0651027A1 (en) | Disazo dyestuffs of the stilbene series | |
GB2076421A (en) | Azo dyestuffs | |
JPS58168659A (ja) | 反応性染料 | |
JPS5818474B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色方法 | |
TW522162B (en) | Asymmetric triphenylenedioxazine compounds, the dyestuff composition comprising the same and the processes for their preparation. |