JPS59196900A - 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 - Google Patents
新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤Info
- Publication number
- JPS59196900A JPS59196900A JP58071937A JP7193783A JPS59196900A JP S59196900 A JPS59196900 A JP S59196900A JP 58071937 A JP58071937 A JP 58071937A JP 7193783 A JP7193783 A JP 7193783A JP S59196900 A JPS59196900 A JP S59196900A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- pervicoside
- antifungal agent
- perpicoside
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規オリゴ配糖体およびそれを含有してなる抗
真、菌剤に関する。
真、菌剤に関する。
さらに詳しくは、本発明はトラフナマコ（Ｈｏ１ｏｔｈ
ｕｒｉａ ｐｅｒｖｉｃａｘ）から優れた抗真菌作用を
有する新規オリゴ配糖体を単離したことに基ついて完成
されたものである。
ｕｒｉａ ｐｅｒｖｉｃａｘ）から優れた抗真菌作用を
有する新規オリゴ配糖体を単離したことに基ついて完成
されたものである。
すなわち、本発明は、
Ｈ
〔式中、Ｒは
５ＯａＮａを示す。〕で表わされる化合物、および（２
）上記式（１）の化合物を含有せしめてなる抗真菌剤に
関する。
）上記式（１）の化合物を含有せしめてなる抗真菌剤に
関する。
本発明化合物は、たとえば以下に示すような方法によっ
て得ることができる。
て得ることができる。
ドラフナ？：ｌ （１−１ｏ１ｏｔｈｕｒ＋ａ ｐｅ
ｒｖ＋ｃａｘＳＥＬＥＮＫＡ ）の体壁を低級アルコー
ル（例、メタノール）で熱抽出し、脱塩処理を行った後
、通常の精製法（例、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー）を用いて分離精製することにより、上記式（Ｉ）
（こおいてＲ１が一８ｏｐａ である化合物すなわち式 で表わされるパーピコサイド（ｐｅｒｖｉｃｏｓｉｄｅ
）Ａ。
ｒｖ＋ｃａｘＳＥＬＥＮＫＡ ）の体壁を低級アルコー
ル（例、メタノール）で熱抽出し、脱塩処理を行った後
、通常の精製法（例、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー）を用いて分離精製することにより、上記式（Ｉ）
（こおいてＲ１が一８ｏｐａ である化合物すなわち式 で表わされるパーピコサイド（ｐｅｒｖｉｃｏｓｉｄｅ
）Ａ。
Ｈ
で表わされるパーピコサイドＣの混合物が得られる
式（１）においてＲ１が水素である化合物は、パービサ
イドＡ、 ＢおよびＣの混合物またはそれぞれ脱硫酸
反応に付すことによって装造し得る。脱酸−反応はパー
ピコサイドＡ、ＢおよびＣの混合またはそれぞれを、た
とえばエーテル、アルコル系有機溶媒（例、ジオキサン
）１容量に対し２容量の塩基（例、ピリジン）よりなる
溶媒に濁させ、加熱還／、！ｔすることＣ：より行なわ
れる。
イドＡ、 ＢおよびＣの混合物またはそれぞれ脱硫酸
反応に付すことによって装造し得る。脱酸−反応はパー
ピコサイドＡ、ＢおよびＣの混合またはそれぞれを、た
とえばエーテル、アルコル系有機溶媒（例、ジオキサン
）１容量に対し２容量の塩基（例、ピリジン）よりなる
溶媒に濁させ、加熱還／、！ｔすることＣ：より行なわ
れる。
パーピコサイドＡ、 ＢおよびＣの混合物を上記硫酸
反応に付した場合、通常の分離精製手段（、高速液体ク
ロマトグラフィー）により、パーコサイドＡ、Ｂおよび
Ｃの各脱硫酸体を単離丁ことがてきる。
反応に付した場合、通常の分離精製手段（、高速液体ク
ロマトグラフィー）により、パーコサイドＡ、Ｂおよび
Ｃの各脱硫酸体を単離丁ことがてきる。
また、トラフナマコのキュビニ式服（Ｃｊ＋ｖ＋ｅｒｉ
ａｎ」ｂｕｌｅｓ ）から上記と同様な方法で、パーコ
サイＡの脱硫酸体を得ることもできる。
ａｎ」ｂｕｌｅｓ ）から上記と同様な方法で、パーコ
サイＡの脱硫酸体を得ることもできる。
本発明化合物（１）は優れた抗真菌作用を有し、そ抗菌
スペクトルも広いので、抗真菌剤、たとえば抗カビ剤、
抗白摩菌剤、抗カンジダ菌剤などとして、曲解症（例、
水虫など）やカンジダ症などの治療・予防に有用である
。
スペクトルも広いので、抗真菌剤、たとえば抗カビ剤、
抗白摩菌剤、抗カンジダ菌剤などとして、曲解症（例、
水虫など）やカンジダ症などの治療・予防に有用である
。
本発明化合物は毒性が低いので、上記用途に経口的に用
いることもできるが、通常は外用剤として非経口的に用
いるのが望ましい。かかる外用の抗真菌剤として用いる
場合、本発明化合物を微粉末状でそのまま適用するかま
たは本発明化合物を含有する抽出エキスの状態で適用し
てもよいか、通常は適当な担体とともに医薬組成物の形
で使用するのが望ましい。
いることもできるが、通常は外用剤として非経口的に用
いるのが望ましい。かかる外用の抗真菌剤として用いる
場合、本発明化合物を微粉末状でそのまま適用するかま
たは本発明化合物を含有する抽出エキスの状態で適用し
てもよいか、通常は適当な担体とともに医薬組成物の形
で使用するのが望ましい。
抗真菌剤としての医薬組成物は、たとえは本発明化合物
を適当な液体担体（たとえば溶剤）に溶解するか、ある
いはこれに分散させ、または適当な固体担体（たとえば
希釈剤、増量剤）と混合するか、あるいはこれに吸着さ
せ、必要な場合にはさらにこれらに、適当な添加剤、た
とえば乳化剤、分散剤、懸濶剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加して、たとえば溶液剤。
を適当な液体担体（たとえば溶剤）に溶解するか、ある
いはこれに分散させ、または適当な固体担体（たとえば
希釈剤、増量剤）と混合するか、あるいはこれに吸着さ
せ、必要な場合にはさらにこれらに、適当な添加剤、た
とえば乳化剤、分散剤、懸濶剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加して、たとえば溶液剤。
顆粒剤、乳剤、懸濁剤、軟膏剤、散剤、噴霧剤。
パスタ−剤、パップ剤などの剤型とすることができる。
液体担体としては、具体的には例えば水、アルコール類
（たとえばメチルアルコール、エチルアルコール、クリ
コール、グリセリンなト）、クリコールｌ−チル類（た
トエばエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レンクリコールモノメチルエーテルなど）等が用いられ
る。固体担体としては具体的には、例えばワックス類（
たとえばポリエチレングリフール４０００、鯨蝋、木蝋
など）等か挙げられる。
（たとえばメチルアルコール、エチルアルコール、クリ
コール、グリセリンなト）、クリコールｌ−チル類（た
トエばエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レンクリコールモノメチルエーテルなど）等が用いられ
る。固体担体としては具体的には、例えばワックス類（
たとえばポリエチレングリフール４０００、鯨蝋、木蝋
など）等か挙げられる。
本発明の抗真菌剤の有効成分量は、限定されるへきもの
ではないが、たとえば水虫治療の目的で用いる場合、通
常は製剤全体に対して本発明化合物約０．０１〜７０重
量％、より好ましくは約０１〜５重量％である。又、本
発明の抗真菌剤は公知の他の抗真菌剤と同様、たとえば
サリチル酸などの角質溶解剤、たとえばウンデシレン酸
、グリセオフ用１゛ン、フェザチオン等の他の抗菌剤、
たとえばペニシリン類、セファロスポリン類、ストレプ
トマイシン、フラジオマイシン、テトラサイクリン等の
他の抗生物質をさら（こ含んでいてもよい。
ではないが、たとえば水虫治療の目的で用いる場合、通
常は製剤全体に対して本発明化合物約０．０１〜７０重
量％、より好ましくは約０１〜５重量％である。又、本
発明の抗真菌剤は公知の他の抗真菌剤と同様、たとえば
サリチル酸などの角質溶解剤、たとえばウンデシレン酸
、グリセオフ用１゛ン、フェザチオン等の他の抗菌剤、
たとえばペニシリン類、セファロスポリン類、ストレプ
トマイシン、フラジオマイシン、テトラサイクリン等の
他の抗生物質をさら（こ含んでいてもよい。
本発明の抗真菌剤は常法に従って１日１〜数回患部に塗
布、噴霧などの手段で適用される。
布、噴霧などの手段で適用される。
以下に実施例、試験例、製剤例を示して、本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明の範囲がこれらに限定さ
れるものではない。
に具体的に説明するが、本発明の範囲がこれらに限定さ
れるものではない。
実施例１
ドラフナ７ ：＋ （Ｈｏｌｏｔｈｕｒｉａ ｐｅｒｖ
ｉｃａｘ ５ＥＬＴ！Ｎ＜Ａ）の体壁（１，５ｔｃｑ、
約２０匹）を細かく切断した後、メタノール（５１）で
熱抽出（３回）する。メタノールを減圧濃縮し得られる
残ａ （５０９）を、水：ブタノール（約１で：約１６
）で分配する。
ｉｃａｘ ５ＥＬＴ！Ｎ＜Ａ）の体壁（１，５ｔｃｑ、
約２０匹）を細かく切断した後、メタノール（５１）で
熱抽出（３回）する。メタノールを減圧濃縮し得られる
残ａ （５０９）を、水：ブタノール（約１で：約１６
）で分配する。
ブタノール層を減圧濃縮し得られる残渣（７，５ｇ）を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製する。シ
リカゲル（６０〜２８０メツシー）３ｏｏｇヲ用いてク
ロロホルム：メタノール：水＝ｌｏ：ｓ：ｘ（下層）で
溶出し、溶出区分を減圧濃縮してパーピコサイドＡ、Ｂ
およびＣの混合物（３，０ｇ）を得る。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製する。シ
リカゲル（６０〜２８０メツシー）３ｏｏｇヲ用いてク
ロロホルム：メタノール：水＝ｌｏ：ｓ：ｘ（下層）で
溶出し、溶出区分を減圧濃縮してパーピコサイドＡ、Ｂ
およびＣの混合物（３，０ｇ）を得る。
パーピコサイドＡ、ＢおよびＣの混合物の性状１）融点
２４８〜２５４°Ｃ（ＣＩ（８０Ｈ）２ ） ２
１０ ｎｍ より長波長には紫外吸収を示さない ８） Ｈ＜（ＫＢｒ、ｔｓ ’） ８４１０（ｖｓ）、
２９２０（ｓ）。
２４８〜２５４°Ｃ（ＣＩ（８０Ｈ）２ ） ２
１０ ｎｍ より長波長には紫外吸収を示さない ８） Ｈ＜（ＫＢｒ、ｔｓ ’） ８４１０（ｖｓ）、
２９２０（ｓ）。
２８６０（ｓｈ）、１７４０（ｓｈ）、１７３０（ｓ）
。
。
１６２５（Ｓ）、１４４０（Ｗ）、１８８０（Ｓ）。
１２５０（ｂｒ）、１０７０（ｖｓ）
〔第４図参照〕
４） Ｑ−ＩＣＩ アセトン、エタノールに溶けな
い。
い。
Ｔ
メタノールに溶けにくい。
含水メタノール、水に溶ける。
ＤＭＳＯ，ピリジンによく溶ける。
５）呈色反応
発色試薬 Ｅｈｒｌ ｉｃｈ・＝ｎｅｇａｔｉｖｅＢ、
Ｃ，Ｇ、−＝＝ ｎｅｇａ ｔ ｉ ｖｅＡｎ ｔｈ
ｕｒｏｎｅ −−青色 １％Ｃｅ （’８０４） ２−１０％Ｈ２Ｓｏ４．−．
赤紫色６）臭いはなく、中性物質である。
Ｃ，Ｇ、−＝＝ ｎｅｇａ ｔ ｉ ｖｅＡｎ ｔｈ
ｕｒｏｎｅ −−青色 １％Ｃｅ （’８０４） ２−１０％Ｈ２Ｓｏ４．−．
赤紫色６）臭いはなく、中性物質である。
７）無色微細結晶である。
８） ＴＬＣのＲｆ値
ＴＬＣＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０Ｆ２５４（Ｍｅｒｃｋ
）ｆｉ Ｑ（Ｃ１３：ＣＨ，、ＯＨ：Ｈ２０＝６：４
：ＩＲ，ｆ ＝ ０．８２ ｎ−ＢｕＯＨ：刀ｔＯＨ：Ｈ２０＝５：ｔ：２Ｒｆ＝０
．４１ 上記で得られる混合物（１，４９）をジオキサン（Ｌｏ
ｇｔ）：ピリジン（２０鳳ｔ）に懸濁させ、３時間加熱
還流する。減圧下、溶媒を留去後、ｎ−ブタノール：水
（約３０禦ｔ：約ＢｏＩＩｔ）で分配する。
）ｆｉ Ｑ（Ｃ１３：ＣＨ，、ＯＨ：Ｈ２０＝６：４
：ＩＲ，ｆ ＝ ０．８２ ｎ−ＢｕＯＨ：刀ｔＯＨ：Ｈ２０＝５：ｔ：２Ｒｆ＝０
．４１ 上記で得られる混合物（１，４９）をジオキサン（Ｌｏ
ｇｔ）：ピリジン（２０鳳ｔ）に懸濁させ、３時間加熱
還流する。減圧下、溶媒を留去後、ｎ−ブタノール：水
（約３０禦ｔ：約ＢｏＩＩｔ）で分配する。
℃
ｎ−ブタ／−ル層を減圧下濃縮乾固合、パーピコサイド
Ａ、ＢおよびＣの脱硫酸体（ＤＳＳバーピコサイド、
ＢおよびＣ）の混合物（１，１ｇ）を得る。
Ａ、ＢおよびＣの脱硫酸体（ＤＳＳバーピコサイド、
ＢおよびＣ）の混合物（１，１ｇ）を得る。
上記パーピコサイドＡ、ＢおよびＣの脱硫酸体の混合物
（ｔｔｇ）を高速液体クロマトグラフィー（μＢｏｎｄ
ａｐａｋ Ｃ１８カラムを使用し、ＣＨ３ＣＮ：ＣＨ３
０Ｈ：Ｈ２０＝ １ ： １ ： １ ）Ｒ合溶媒テ溶
出する。）で分離（溶出順序：ＤＳＳバーピコサイド、
ＤＳＳバーピコサイド、ＤＳＳバーピコサイド）Ｌ、各
成分の溶出区分をそれぞれ減圧濃縮し、ＤＳパーピコサ
イドＡ１５ｏｑ、ＤｓパーピコサイドＢ７１１０ｑ お
よびＤｓパーピコサイドＣ９０ｑを得る。
（ｔｔｇ）を高速液体クロマトグラフィー（μＢｏｎｄ
ａｐａｋ Ｃ１８カラムを使用し、ＣＨ３ＣＮ：ＣＨ３
０Ｈ：Ｈ２０＝ １ ： １ ： １ ）Ｒ合溶媒テ溶
出する。）で分離（溶出順序：ＤＳＳバーピコサイド、
ＤＳＳバーピコサイド、ＤＳＳバーピコサイド）Ｌ、各
成分の溶出区分をそれぞれ減圧濃縮し、ＤＳパーピコサ
イドＡ１５ｏｑ、ＤｓパーピコサイドＢ７１１０ｑ お
よびＤｓパーピコサイドＣ９０ｑを得る。
ＤＳＳバーピコサイドの性状
１）分子式（分子量）Ｃ５６桟。Ｈ２４（１１４６）２
）元素分析 ０５６Ｎ（９゜０□４・Ｈ２ｏトシテ計
算値 Ｃ５７，７０；Ｈ７，９６ 実験値 Ｃ５７，４１；Ｈ７，９５ ３）融点２１０〜２１２°Ｃ（ＣＨ８０１−Ｉ）４）
〔，３，（１＋ ０３° （ｐｙｒｉｄｉｎｅ、ｃ＝
０．７７）５） ２１０ｎｍより長波長には紫外吸収
を示さない。
）元素分析 ０５６Ｎ（９゜０□４・Ｈ２ｏトシテ計
算値 Ｃ５７，７０；Ｈ７，９６ 実験値 Ｃ５７，４１；Ｈ７，９５ ３）融点２１０〜２１２°Ｃ（ＣＨ８０１−Ｉ）４）
〔，３，（１＋ ０３° （ｐｙｒｉｄｉｎｅ、ｃ＝
０．７７）５） ２１０ｎｍより長波長には紫外吸収
を示さない。
６） ＩＲ（ＫＢｒ、ｍ−’） ８４００（ｖｓ）、
２９８０（ｓ）２８６０（Ｓｈ）、 １７８０（Ｓ）、
１３６５（Ｓ）。
２９８０（ｓ）２８６０（Ｓｈ）、 １７８０（Ｓ）、
１３６５（Ｓ）。
１０６５（ｖｓ）、 １０３５（ｓＪ
〔第２図参照〕
７） ＣＨＣｌ８．アセトンに溶けないエタノール、水
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける ＤＭＳＯ，ピリジンによく溶ける ８）呈色反応（ＴＬＣ） 発色試薬 Ｅｈ ｒ ｌ ｉ ｃ ｈ−・−ｎｅｇａ
ｔ １ｖｅＢ、Ｃ，Ｇ、−＝−ｎｅｇａｔｉｖｅ Ａｎ ｔｈｕ ｒｏｎｅ −−−−−−青色１％Ｃｅ（
ＳＯ４）２．１０％）Ｌ、８０４．、、赤紫色９）臭い
はなく中性物質である。
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける ＤＭＳＯ，ピリジンによく溶ける ８）呈色反応（ＴＬＣ） 発色試薬 Ｅｈ ｒ ｌ ｉ ｃ ｈ−・−ｎｅｇａ
ｔ １ｖｅＢ、Ｃ，Ｇ、−＝−ｎｅｇａｔｉｖｅ Ａｎ ｔｈｕ ｒｏｎｅ −−−−−−青色１％Ｃｅ（
ＳＯ４）２．１０％）Ｌ、８０４．、、赤紫色９）臭い
はなく中性物質である。
１０）無色針状晶である。
１１） ＣＤ（ＣＨａＯＨ，ｃ−＝ｏ、ｏ ６） （θ
〕２４４０゜〔θ〕２□２−７５００（ｎｅｇ、ｍａｘ
、）、（θ）２１５０１２） １３Ｃ，ＮＭＲ（５０
■七、 ｄ５−ｐｙｒｉｄｉｎｅ、δＣ）。
〕２４４０゜〔θ〕２□２−７５００（ｎｅｇ、ｍａｘ
、）、（θ）２１５０１２） １３Ｃ，ＮＭＲ（５０
■七、 ｄ５−ｐｙｒｉｄｉｎｅ、δＣ）。
１７７．５（Ｓ）、 ｘ７ｏ、５（ｓ） １５ａ、７（
ｓ）、 Ｈ６，４（ｄ）。
ｓ）、 Ｈ６，４（ｄ）。
１８） Ｒｆ＝０．５０
ＴＬＣＫｉｅＳｅｌｇｅｌ ６０Ｆ２５４展開溶媒
ＣＨＣｌ ３： ＣＨ３０１七）Ｔ２０＝６５：８５：
１０（下層）ＤＳＳバーピコサイドの性状 １）分子式（分子量） Ｃ６４）１８６０２□（１０
８６）２）元素分析 Ｃ５４Ｈ８６０゜２．Ｈ２０と
して計算値 Ｃ５８，６８１Ｉ（８，０３ 実験値 Ｃ５８，４０＋Ｈｓ、ｏ ５ ３）融点 ２１２〜２１４℃（ＣＨ８０Ｈ）４）〔α
〕ｒ千４° （ｐｙｒｉｄｉｎｅ、 ｃ＝１．４）５）
２１０ｎｍより長波長には紫外吸収を示さし）６）
ＩＲ（ＫＢｒ、 ３−’） ８４００（ｖｓ）、
２９８０（ｓ）。
１０（下層）ＤＳＳバーピコサイドの性状 １）分子式（分子量） Ｃ６４）１８６０２□（１０
８６）２）元素分析 Ｃ５４Ｈ８６０゜２．Ｈ２０と
して計算値 Ｃ５８，６８１Ｉ（８，０３ 実験値 Ｃ５８，４０＋Ｈｓ、ｏ ５ ３）融点 ２１２〜２１４℃（ＣＨ８０Ｈ）４）〔α
〕ｒ千４° （ｐｙｒｉｄｉｎｅ、 ｃ＝１．４）５）
２１０ｎｍより長波長には紫外吸収を示さし）６）
ＩＲ（ＫＢｒ、 ３−’） ８４００（ｖｓ）、
２９８０（ｓ）。
２８６０（ｓｈ）、 １７３２（ｓ） １３８０（Ｓ）
、 ＩＣ１７０（Ｓ）〔第３図参照〕 ？） ＣＨＣｌ３．アセトンに溶けないエタノール、
水に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける ＤＭＳＯ，ピリジンによ（溶ける ８）呈色反応（ＴＬＣ） 発色試薬 Ｅｈｒｌ ｉｃｈ −−−−−−ｎｅｇａｔ
ｉｖｅＢ、 Ｃ＋Ｇ、−山−ｎｅｇａｔｉｖｅＡｎｔｈ
ｕｒｏｎｅ−−−−−−青色 １％Ｃｅ（ＳＯ４）２・１０％Ｈ２ＳＯ４・・・赤紫色
９）臭いはなく中性物質である １０）無色針状晶である １１） ＣＤ（ＣＨ８０Ｈ，Ｃ＝０．０６） ’［θ〕
２４ｏＯ１〔θ）２２．、−７８００（ｎｅｇ、ｍａｘ
、）（：θ’）２１４０１２） ”ＣＮＭＲ（５０ＭＨ
ｚ、ｄｓ−ｐｙｒｉｄｉｎｅ、δす１７７．５（Ｓ）、
１５３．６（Ｓ）、 １８２．１（Ｓ）。
、 ＩＣ１７０（Ｓ）〔第３図参照〕 ？） ＣＨＣｌ３．アセトンに溶けないエタノール、
水に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける ＤＭＳＯ，ピリジンによ（溶ける ８）呈色反応（ＴＬＣ） 発色試薬 Ｅｈｒｌ ｉｃｈ −−−−−−ｎｅｇａｔ
ｉｖｅＢ、 Ｃ＋Ｇ、−山−ｎｅｇａｔｉｖｅＡｎｔｈ
ｕｒｏｎｅ−−−−−−青色 １％Ｃｅ（ＳＯ４）２・１０％Ｈ２ＳＯ４・・・赤紫色
９）臭いはなく中性物質である １０）無色針状晶である １１） ＣＤ（ＣＨ８０Ｈ，Ｃ＝０．０６） ’［θ〕
２４ｏＯ１〔θ）２２．、−７８００（ｎｅｇ、ｍａｘ
、）（：θ’）２１４０１２） ”ＣＮＭＲ（５０ＭＨ
ｚ、ｄｓ−ｐｙｒｉｄｉｎｅ、δす１７７．５（Ｓ）、
１５３．６（Ｓ）、 １８２．１（Ｓ）。
１２４．５（ｄ）、 １１６．４（ｄ）１３） Ｒｆ
＝０．５０ ＴＬＣＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２６４展開溶媒 ＣＨＣｌ８：ＣＨ３０Ｈ：Ｈ２Ｏ−６５：８５：１０（
Ｔ’層）ＤＳＳバーピコサイドの性状 １）分子式（分子量）Ｃ５４Ｈ８８０２゜（１０８８）
２）元素分析 Ｃ５４Ｈ８８０２□・２Ｈ２０として計
算値 Ｃ５７，６８；Ｈ８２４ 実験値 Ｃ５７，４８；Ｈ７，９７ ３）融点 ２１５〜２１７℃、 （ＣＨ３０Ｈ）４）
Ｃａ’）：０＋２° （ｐｙｒｉｄｉｎｅ 、 ｃ
＝ ０．８ ）５ ） ２１０ｎｍより長波長には紫
外吸収を示さない６） 工Ｒ（ＫＢｒ、 ｍ−’）
３４ｏｏ（ｖＳ） ｚ９ａｏ（ｓ）２８６０（ｓＪ
１７４２（Ｓ）、 １３７５（ｓ） １０６５（ＶＳ
）〔第４図参照〕 ７） ＣＨＣｌ８．アセトンに溶けないエタノール、水
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける ＤＭＳＯ，ピリジンによ（溶ける ８）呈色反応 （ＴＬＣ） 発色反応 Ｅｈｒｌ ｉｃｈ −−−−−−ｎｅｇａｔ
ｉｖｅＢ、 Ｃ，Ｇ、 ・−−−−−ｎｅｇａｔｉｖｅ
Ａｎｔｈｕｒｏｎｅ −・・−青色 １％Ｃｅ（ＳＯ４）２・１０％Ｈ２Ｓｏ４・＝赤紫色９
）臭いはなく中性物質である １０）無色針状晶である １１） ＣＤ（ＣＨ８０Ｈ，Ｃ＝０．０８） （θ〕
あ。０゜〔（ｆ′３２２２−８０００（ｎｅｇ５ｍａｘ
、）、〔θ〕２１４０１２） ”’ＣＮＭＲ（５０ＭＨ
ｚ、 ｄ５−ｐｙｒｉｄｉｎｅ、δＣ）１７７．６（Ｓ
）１５３．６（Ｓ）、 １１６．５（ｄ）１８） Ｒｆ
＝０．５０ ＴＬＣＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２６４展開溶媒 ＣＨＣｌ 、：Ｇ（８０Ｈ：Ｈ２０＝６５ ： ８５
： １０ （７７１）実施例２゜ トラフナマコのキュビニ式服（８０ｇ）から、実施例１
．と同様な方法により、Ｉ）ＳパーピコサイドＡｆｌｌ
５ｑが得られる。
＝０．５０ ＴＬＣＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２６４展開溶媒 ＣＨＣｌ８：ＣＨ３０Ｈ：Ｈ２Ｏ−６５：８５：１０（
Ｔ’層）ＤＳＳバーピコサイドの性状 １）分子式（分子量）Ｃ５４Ｈ８８０２゜（１０８８）
２）元素分析 Ｃ５４Ｈ８８０２□・２Ｈ２０として計
算値 Ｃ５７，６８；Ｈ８２４ 実験値 Ｃ５７，４８；Ｈ７，９７ ３）融点 ２１５〜２１７℃、 （ＣＨ３０Ｈ）４）
Ｃａ’）：０＋２° （ｐｙｒｉｄｉｎｅ 、 ｃ
＝ ０．８ ）５ ） ２１０ｎｍより長波長には紫
外吸収を示さない６） 工Ｒ（ＫＢｒ、 ｍ−’）
３４ｏｏ（ｖＳ） ｚ９ａｏ（ｓ）２８６０（ｓＪ
１７４２（Ｓ）、 １３７５（ｓ） １０６５（ＶＳ
）〔第４図参照〕 ７） ＣＨＣｌ８．アセトンに溶けないエタノール、水
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける ＤＭＳＯ，ピリジンによ（溶ける ８）呈色反応 （ＴＬＣ） 発色反応 Ｅｈｒｌ ｉｃｈ −−−−−−ｎｅｇａｔ
ｉｖｅＢ、 Ｃ，Ｇ、 ・−−−−−ｎｅｇａｔｉｖｅ
Ａｎｔｈｕｒｏｎｅ −・・−青色 １％Ｃｅ（ＳＯ４）２・１０％Ｈ２Ｓｏ４・＝赤紫色９
）臭いはなく中性物質である １０）無色針状晶である １１） ＣＤ（ＣＨ８０Ｈ，Ｃ＝０．０８） （θ〕
あ。０゜〔（ｆ′３２２２−８０００（ｎｅｇ５ｍａｘ
、）、〔θ〕２１４０１２） ”’ＣＮＭＲ（５０ＭＨ
ｚ、 ｄ５−ｐｙｒｉｄｉｎｅ、δＣ）１７７．６（Ｓ
）１５３．６（Ｓ）、 １１６．５（ｄ）１８） Ｒｆ
＝０．５０ ＴＬＣＫｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２６４展開溶媒 ＣＨＣｌ 、：Ｇ（８０Ｈ：Ｈ２０＝６５ ： ８５
： １０ （７７１）実施例２゜ トラフナマコのキュビニ式服（８０ｇ）から、実施例１
．と同様な方法により、Ｉ）ＳパーピコサイドＡｆｌｌ
５ｑが得られる。
試験例
本発明化合物の抗菌力試験
寒天培地による倍数希釈法を用い、ＤＳＳバーピコサイ
ド、ＢおよびＣの試験菌に対する最小生育阻止濃度（Ｍ
ＩＣ）を求めた。検定培地は１％グルコース・ブイヨン
寒天培地（ｐｉ−１６，０）で、各成分をメタノールに
溶解後、殺菌水で希釈して用いｔ５培地中の濃度はふに
なるように調整した。各試験菌は菌液塗抹接種法を用い
、培養は２８°Ｃ，ａ日間行なった。
ド、ＢおよびＣの試験菌に対する最小生育阻止濃度（Ｍ
ＩＣ）を求めた。検定培地は１％グルコース・ブイヨン
寒天培地（ｐｉ−１６，０）で、各成分をメタノールに
溶解後、殺菌水で希釈して用いｔ５培地中の濃度はふに
なるように調整した。各試験菌は菌液塗抹接種法を用い
、培養は２８°Ｃ，ａ日間行なった。
試験結果を表１に示す
表中、Ａ、 ＢおよびＣはそれぞれ、Ｄ８パーピコサイ
ドＡ、ＤＳＳバーピコサイドおよびＤＳＳバーピコサイ
ドを示す。
ドＡ、ＤＳＳバーピコサイドおよびＤＳＳバーピコサイ
ドを示す。
製剤例Ｉ
ＤＳパーピコサイド０ １重量部ジエチルセ
バケート ５重量部サリチル酸グリコー
ル ５重通部ポリエチレングリコール４０
０ ５４重量部ポリエチレングリコール４０００
８５重量部上記成分をよく混和して１％軟膏を製造す
る。
バケート ５重量部サリチル酸グリコー
ル ５重通部ポリエチレングリコール４０
０ ５４重量部ポリエチレングリコール４０００
８５重量部上記成分をよく混和して１％軟膏を製造す
る。
製剤例２
ＤＳＳバーピコサイド １重量部ジエチ
ルセバケート１０重砥部 サリチル酸グリコール １０重量部メチルエ
チルケトン ４０重量部エチルアルコー
ル ３９重沿部上記成分をよく混合して
１％チンキを製造する。
ルセバケート１０重砥部 サリチル酸グリコール １０重量部メチルエ
チルケトン ４０重量部エチルアルコー
ル ３９重沿部上記成分をよく混合して
１％チンキを製造する。
第１図はパーピコサイドＡ、 ＢおよびＣの混合物、第
２図はＤＳＳバーピコサイド、第３図はＤＳＳバーピコ
サイド、第４図はＤＳＳバーピコサイドのそれぞれのＩ
Ｒ（赤外吸収スペクトル）図を示す。
２図はＤＳＳバーピコサイド、第３図はＤＳＳバーピコ
サイド、第４図はＤＳＳバーピコサイドのそれぞれのＩ
Ｒ（赤外吸収スペクトル）図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ＪＭ 〔式中、Ｒは ８０ａＮ ａを示す。〕で表わされる化合物。 Ｈ （式中、Ｒは ５ＯｓＮ ａを示す。〕で表わされる化合物を含有せし
めてなる抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071937A JPS59196900A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58071937A JPS59196900A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196900A true JPS59196900A (ja) | 1984-11-08 |
| JPH0368880B2 JPH0368880B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=13474917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58071937A Granted JPS59196900A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196900A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104991028A (zh) * | 2015-07-31 | 2015-10-21 | 北京市药品检验所 | Lc-ms测试物中不挥发性缓冲盐含量的降低方法 |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP58071937A patent/JPS59196900A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104991028A (zh) * | 2015-07-31 | 2015-10-21 | 北京市药品检验所 | Lc-ms测试物中不挥发性缓冲盐含量的降低方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368880B2 (ja) | 1991-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19638870A1 (de) | Verbindungen mit antimykotischer und cytostatischer Wirkung, Herstellungsverfahren, Mittel und DSM 11 092 | |
| DE3010544A1 (de) | 1h-pyrrolo eckige klammer auf 2,1-c eckige klammer zu eckige klammer auf 1,4 eckige klammer zu benzodiazepin- 2-acrylsaeureamid-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| AT394725B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen mitomycin-c-analogen | |
| Takeda et al. | Metallo-anthocyanins. I Reconstruction of commelinin from its components, awobanin, flavocommelin and magnesium | |
| DE1935967C3 (de) | Naphthacenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| DE3044740A1 (de) | Nucleosidderivate, ihre herstellung und pharmazeutische mittel | |
| Rao et al. | E-73: An antitumor substance. Part I. isolation and characterization1 | |
| DE2149750A1 (de) | Erythromycin-Derivate | |
| DE2941449C2 (de) | 9H-Pyrido[3,4-b]indolderivate | |
| JPS59196900A (ja) | 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 | |
| Seiber et al. | Three new cardenolides from the milkweeds Asclepias eriocarpa and A. labriformis | |
| DE2943581A1 (de) | Valylleucyllysinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE1670377C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Rifamycinderivaten | |
| CH640870A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 9-desacetyl-9-formyl-n-trifluoracetyldaunorubicin. | |
| JPS6245880B2 (ja) | ||
| Itô et al. | Structure and absolute configuration of α-kessyl alcohol and kessyl glycol | |
| DE2324993C3 (de) | 4'-dehydro-oleandrin, verfahren zu dessen herstellung sowie ein diese verbindung enthaltendes pharmazeutisches praeparat | |
| CN109134588B (zh) | 一种新化合物及其制备方法和在抗衰老化妆品方面的用途 | |
| DE1807585C3 (de) | 14,15beta-Epoxycardenolide, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| SCHRECKER et al. | Components of Podophyllin. XIX. 2 Isomorphism in the Podophyllotoxin Series | |
| DE2403429A1 (de) | Insektizide | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| DE1445417A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hexitestern der Nikotinsaeure | |
| DE750481C (de) | Verfahren zur Herstellung von in waessrigen Loesungen bestaendigen Abkoemmlingen des2-Methyl-4-amino-naphthols-(1) | |
| DE1953338C3 (de) | Acylderivate des Antibiotikums T-2636C und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Mittel |