JPS59196900A - 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 - Google Patents
新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤Info
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- JPS59196900A JPS59196900A JP58071937A JP7193783A JPS59196900A JP S59196900 A JPS59196900 A JP S59196900A JP 58071937 A JP58071937 A JP 58071937A JP 7193783 A JP7193783 A JP 7193783A JP S59196900 A JPS59196900 A JP S59196900A
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- Japan
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- group
- pervicoside
- antifungal agent
- perpicoside
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- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規オリゴ配糖体およびそれを含有してなる抗
真、菌剤に関する。
真、菌剤に関する。
さらに詳しくは、本発明はトラフナマコ(Ho1oth
uria pervicax)から優れた抗真菌作用を
有する新規オリゴ配糖体を単離したことに基ついて完成
されたものである。
uria pervicax)から優れた抗真菌作用を
有する新規オリゴ配糖体を単離したことに基ついて完成
されたものである。
すなわち、本発明は、
H
〔式中、Rは
5OaNaを示す。〕で表わされる化合物、および(2
)上記式(1)の化合物を含有せしめてなる抗真菌剤に
関する。
)上記式(1)の化合物を含有せしめてなる抗真菌剤に
関する。
本発明化合物は、たとえば以下に示すような方法によっ
て得ることができる。
て得ることができる。
ドラフナ?:l (1−1o1othur+a pe
rv+caxSELENKA )の体壁を低級アルコー
ル(例、メタノール)で熱抽出し、脱塩処理を行った後
、通常の精製法(例、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー)を用いて分離精製することにより、上記式(I)
(こおいてR1が一8opa である化合物すなわち式 で表わされるパーピコサイド(pervicoside
)A。
rv+caxSELENKA )の体壁を低級アルコー
ル(例、メタノール)で熱抽出し、脱塩処理を行った後
、通常の精製法(例、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー)を用いて分離精製することにより、上記式(I)
(こおいてR1が一8opa である化合物すなわち式 で表わされるパーピコサイド(pervicoside
)A。
H
で表わされるパーピコサイドCの混合物が得られる
式(1)においてR1が水素である化合物は、パービサ
イドA、 BおよびCの混合物またはそれぞれ脱硫酸
反応に付すことによって装造し得る。脱酸−反応はパー
ピコサイドA、BおよびCの混合またはそれぞれを、た
とえばエーテル、アルコル系有機溶媒(例、ジオキサン
)1容量に対し2容量の塩基(例、ピリジン)よりなる
溶媒に濁させ、加熱還/、!tすることC:より行なわ
れる。
イドA、 BおよびCの混合物またはそれぞれ脱硫酸
反応に付すことによって装造し得る。脱酸−反応はパー
ピコサイドA、BおよびCの混合またはそれぞれを、た
とえばエーテル、アルコル系有機溶媒(例、ジオキサン
)1容量に対し2容量の塩基(例、ピリジン)よりなる
溶媒に濁させ、加熱還/、!tすることC:より行なわ
れる。
パーピコサイドA、 BおよびCの混合物を上記硫酸
反応に付した場合、通常の分離精製手段(、高速液体ク
ロマトグラフィー)により、パーコサイドA、Bおよび
Cの各脱硫酸体を単離丁ことがてきる。
反応に付した場合、通常の分離精製手段(、高速液体ク
ロマトグラフィー)により、パーコサイドA、Bおよび
Cの各脱硫酸体を単離丁ことがてきる。
また、トラフナマコのキュビニ式服(Cj+v+eri
an」bules )から上記と同様な方法で、パーコ
サイAの脱硫酸体を得ることもできる。
an」bules )から上記と同様な方法で、パーコ
サイAの脱硫酸体を得ることもできる。
本発明化合物(1)は優れた抗真菌作用を有し、そ抗菌
スペクトルも広いので、抗真菌剤、たとえば抗カビ剤、
抗白摩菌剤、抗カンジダ菌剤などとして、曲解症(例、
水虫など)やカンジダ症などの治療・予防に有用である
。
スペクトルも広いので、抗真菌剤、たとえば抗カビ剤、
抗白摩菌剤、抗カンジダ菌剤などとして、曲解症(例、
水虫など)やカンジダ症などの治療・予防に有用である
。
本発明化合物は毒性が低いので、上記用途に経口的に用
いることもできるが、通常は外用剤として非経口的に用
いるのが望ましい。かかる外用の抗真菌剤として用いる
場合、本発明化合物を微粉末状でそのまま適用するかま
たは本発明化合物を含有する抽出エキスの状態で適用し
てもよいか、通常は適当な担体とともに医薬組成物の形
で使用するのが望ましい。
いることもできるが、通常は外用剤として非経口的に用
いるのが望ましい。かかる外用の抗真菌剤として用いる
場合、本発明化合物を微粉末状でそのまま適用するかま
たは本発明化合物を含有する抽出エキスの状態で適用し
てもよいか、通常は適当な担体とともに医薬組成物の形
で使用するのが望ましい。
抗真菌剤としての医薬組成物は、たとえは本発明化合物
を適当な液体担体(たとえば溶剤)に溶解するか、ある
いはこれに分散させ、または適当な固体担体(たとえば
希釈剤、増量剤)と混合するか、あるいはこれに吸着さ
せ、必要な場合にはさらにこれらに、適当な添加剤、た
とえば乳化剤、分散剤、懸濶剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加して、たとえば溶液剤。
を適当な液体担体(たとえば溶剤)に溶解するか、ある
いはこれに分散させ、または適当な固体担体(たとえば
希釈剤、増量剤)と混合するか、あるいはこれに吸着さ
せ、必要な場合にはさらにこれらに、適当な添加剤、た
とえば乳化剤、分散剤、懸濶剤、展着剤、浸透剤、湿潤
剤、粘漿剤、安定剤などを添加して、たとえば溶液剤。
顆粒剤、乳剤、懸濁剤、軟膏剤、散剤、噴霧剤。
パスタ−剤、パップ剤などの剤型とすることができる。
液体担体としては、具体的には例えば水、アルコール類
(たとえばメチルアルコール、エチルアルコール、クリ
コール、グリセリンなト)、クリコールl−チル類(た
トエばエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レンクリコールモノメチルエーテルなど)等が用いられ
る。固体担体としては具体的には、例えばワックス類(
たとえばポリエチレングリフール4000、鯨蝋、木蝋
など)等か挙げられる。
(たとえばメチルアルコール、エチルアルコール、クリ
コール、グリセリンなト)、クリコールl−チル類(た
トエばエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レンクリコールモノメチルエーテルなど)等が用いられ
る。固体担体としては具体的には、例えばワックス類(
たとえばポリエチレングリフール4000、鯨蝋、木蝋
など)等か挙げられる。
本発明の抗真菌剤の有効成分量は、限定されるへきもの
ではないが、たとえば水虫治療の目的で用いる場合、通
常は製剤全体に対して本発明化合物約0.01〜70重
量%、より好ましくは約01〜5重量%である。又、本
発明の抗真菌剤は公知の他の抗真菌剤と同様、たとえば
サリチル酸などの角質溶解剤、たとえばウンデシレン酸
、グリセオフ用1゛ン、フェザチオン等の他の抗菌剤、
たとえばペニシリン類、セファロスポリン類、ストレプ
トマイシン、フラジオマイシン、テトラサイクリン等の
他の抗生物質をさら(こ含んでいてもよい。
ではないが、たとえば水虫治療の目的で用いる場合、通
常は製剤全体に対して本発明化合物約0.01〜70重
量%、より好ましくは約01〜5重量%である。又、本
発明の抗真菌剤は公知の他の抗真菌剤と同様、たとえば
サリチル酸などの角質溶解剤、たとえばウンデシレン酸
、グリセオフ用1゛ン、フェザチオン等の他の抗菌剤、
たとえばペニシリン類、セファロスポリン類、ストレプ
トマイシン、フラジオマイシン、テトラサイクリン等の
他の抗生物質をさら(こ含んでいてもよい。
本発明の抗真菌剤は常法に従って1日1〜数回患部に塗
布、噴霧などの手段で適用される。
布、噴霧などの手段で適用される。
以下に実施例、試験例、製剤例を示して、本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明の範囲がこれらに限定さ
れるものではない。
に具体的に説明するが、本発明の範囲がこれらに限定さ
れるものではない。
実施例1
ドラフナ7 :+ (Holothuria perv
icax 5ELT!N<A)の体壁(1,5tcq、
約20匹)を細かく切断した後、メタノール(51)で
熱抽出(3回)する。メタノールを減圧濃縮し得られる
残a (509)を、水:ブタノール(約1で:約16
)で分配する。
icax 5ELT!N<A)の体壁(1,5tcq、
約20匹)を細かく切断した後、メタノール(51)で
熱抽出(3回)する。メタノールを減圧濃縮し得られる
残a (509)を、水:ブタノール(約1で:約16
)で分配する。
ブタノール層を減圧濃縮し得られる残渣(7,5g)を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製する。シ
リカゲル(60〜280メツシー)3oogヲ用いてク
ロロホルム:メタノール:水=lo:s:x(下層)で
溶出し、溶出区分を減圧濃縮してパーピコサイドA、B
およびCの混合物(3,0g)を得る。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製する。シ
リカゲル(60〜280メツシー)3oogヲ用いてク
ロロホルム:メタノール:水=lo:s:x(下層)で
溶出し、溶出区分を減圧濃縮してパーピコサイドA、B
およびCの混合物(3,0g)を得る。
パーピコサイドA、BおよびCの混合物の性状1)融点
248〜254°C(CI(80H)2 ) 2
10 nm より長波長には紫外吸収を示さない 8) H<(KBr、ts ’) 8410(vs)、
2920(s)。
248〜254°C(CI(80H)2 ) 2
10 nm より長波長には紫外吸収を示さない 8) H<(KBr、ts ’) 8410(vs)、
2920(s)。
2860(sh)、1740(sh)、1730(s)
。
。
1625(S)、1440(W)、1880(S)。
1250(br)、1070(vs)
〔第4図参照〕
4) Q−ICI アセトン、エタノールに溶けな
い。
い。
T
メタノールに溶けにくい。
含水メタノール、水に溶ける。
DMSO,ピリジンによく溶ける。
5)呈色反応
発色試薬 Ehrl ich・=negativeB、
C,G、−== nega t i veAn th
urone −−青色 1%Ce (’804) 2−10%H2So4.−.
赤紫色6)臭いはなく、中性物質である。
C,G、−== nega t i veAn th
urone −−青色 1%Ce (’804) 2−10%H2So4.−.
赤紫色6)臭いはなく、中性物質である。
7)無色微細結晶である。
8) TLCのRf値
TLCKieselgel 60F254(Merck
)fi Q(C13:CH,、OH:H20=6:4
:IR,f = 0.82 n−BuOH:刀tOH:H20=5:t:2Rf=0
.41 上記で得られる混合物(1,49)をジオキサン(Lo
gt):ピリジン(20鳳t)に懸濁させ、3時間加熱
還流する。減圧下、溶媒を留去後、n−ブタノール:水
(約30禦t:約BoIIt)で分配する。
)fi Q(C13:CH,、OH:H20=6:4
:IR,f = 0.82 n−BuOH:刀tOH:H20=5:t:2Rf=0
.41 上記で得られる混合物(1,49)をジオキサン(Lo
gt):ピリジン(20鳳t)に懸濁させ、3時間加熱
還流する。減圧下、溶媒を留去後、n−ブタノール:水
(約30禦t:約BoIIt)で分配する。
℃
n−ブタ/−ル層を減圧下濃縮乾固合、パーピコサイド
A、BおよびCの脱硫酸体(DSSバーピコサイド、
BおよびC)の混合物(1,1g)を得る。
A、BおよびCの脱硫酸体(DSSバーピコサイド、
BおよびC)の混合物(1,1g)を得る。
上記パーピコサイドA、BおよびCの脱硫酸体の混合物
(ttg)を高速液体クロマトグラフィー(μBond
apak C18カラムを使用し、CH3CN:CH3
0H:H20= 1 : 1 : 1 )R合溶媒テ溶
出する。)で分離(溶出順序:DSSバーピコサイド、
DSSバーピコサイド、DSSバーピコサイド)L、各
成分の溶出区分をそれぞれ減圧濃縮し、DSパーピコサ
イドA15oq、DsパーピコサイドB7110q お
よびDsパーピコサイドC90qを得る。
(ttg)を高速液体クロマトグラフィー(μBond
apak C18カラムを使用し、CH3CN:CH3
0H:H20= 1 : 1 : 1 )R合溶媒テ溶
出する。)で分離(溶出順序:DSSバーピコサイド、
DSSバーピコサイド、DSSバーピコサイド)L、各
成分の溶出区分をそれぞれ減圧濃縮し、DSパーピコサ
イドA15oq、DsパーピコサイドB7110q お
よびDsパーピコサイドC90qを得る。
DSSバーピコサイドの性状
1)分子式(分子量)C56桟。H24(1146)2
)元素分析 056N(9゜0□4・H2oトシテ計
算値 C57,70;H7,96 実験値 C57,41;H7,95 3)融点210〜212°C(CH801−I)4)
〔,3,(1+ 03° (pyridine、c=
0.77)5) 210nmより長波長には紫外吸収
を示さない。
)元素分析 056N(9゜0□4・H2oトシテ計
算値 C57,70;H7,96 実験値 C57,41;H7,95 3)融点210〜212°C(CH801−I)4)
〔,3,(1+ 03° (pyridine、c=
0.77)5) 210nmより長波長には紫外吸収
を示さない。
6) IR(KBr、m−’) 8400(vs)、
2980(s)2860(Sh)、 1780(S)、
1365(S)。
2980(s)2860(Sh)、 1780(S)、
1365(S)。
1065(vs)、 1035(sJ
〔第2図参照〕
7) CHCl8.アセトンに溶けないエタノール、水
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける DMSO,ピリジンによく溶ける 8)呈色反応(TLC) 発色試薬 Eh r l i c h−・−nega
t 1veB、C,G、−=−negative An thu rone −−−−−−青色1%Ce(
SO4)2.10%)L、804.、、赤紫色9)臭い
はなく中性物質である。
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける DMSO,ピリジンによく溶ける 8)呈色反応(TLC) 発色試薬 Eh r l i c h−・−nega
t 1veB、C,G、−=−negative An thu rone −−−−−−青色1%Ce(
SO4)2.10%)L、804.、、赤紫色9)臭い
はなく中性物質である。
10)無色針状晶である。
11) CD(CHaOH,c−=o、o 6) (θ
〕2440゜〔θ〕2□2−7500(neg、max
、)、(θ)215012) 13C,NMR(50
■七、 d5−pyridine、δC)。
〕2440゜〔θ〕2□2−7500(neg、max
、)、(θ)215012) 13C,NMR(50
■七、 d5−pyridine、δC)。
177.5(S)、 x7o、5(s) 15a、7(
s)、 H6,4(d)。
s)、 H6,4(d)。
18) Rf=0.50
TLCKieSelgel 60F254展開溶媒
CHCl 3: CH301七)T20=65:85:
10(下層)DSSバーピコサイドの性状 1)分子式(分子量) C64)18602□(10
86)2)元素分析 C54H860゜2.H20と
して計算値 C58,681I(8,03 実験値 C58,40+Hs、o 5 3)融点 212〜214℃(CH80H)4)〔α
〕r千4° (pyridine、 c=1.4)5)
210nmより長波長には紫外吸収を示さし)6)
IR(KBr、 3−’) 8400(vs)、
2980(s)。
10(下層)DSSバーピコサイドの性状 1)分子式(分子量) C64)18602□(10
86)2)元素分析 C54H860゜2.H20と
して計算値 C58,681I(8,03 実験値 C58,40+Hs、o 5 3)融点 212〜214℃(CH80H)4)〔α
〕r千4° (pyridine、 c=1.4)5)
210nmより長波長には紫外吸収を示さし)6)
IR(KBr、 3−’) 8400(vs)、
2980(s)。
2860(sh)、 1732(s) 1380(S)
、 IC170(S)〔第3図参照〕 ?) CHCl3.アセトンに溶けないエタノール、
水に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける DMSO,ピリジンによ(溶ける 8)呈色反応(TLC) 発色試薬 Ehrl ich −−−−−−negat
iveB、 C+G、−山−negativeAnth
urone−−−−−−青色 1%Ce(SO4)2・10%H2SO4・・・赤紫色
9)臭いはなく中性物質である 10)無色針状晶である 11) CD(CH80H,C=0.06) ’[θ〕
24oO1〔θ)22.、−7800(neg、max
、)(:θ’)214012) ”CNMR(50MH
z、ds−pyridine、δす177.5(S)、
153.6(S)、 182.1(S)。
、 IC170(S)〔第3図参照〕 ?) CHCl3.アセトンに溶けないエタノール、
水に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける DMSO,ピリジンによ(溶ける 8)呈色反応(TLC) 発色試薬 Ehrl ich −−−−−−negat
iveB、 C+G、−山−negativeAnth
urone−−−−−−青色 1%Ce(SO4)2・10%H2SO4・・・赤紫色
9)臭いはなく中性物質である 10)無色針状晶である 11) CD(CH80H,C=0.06) ’[θ〕
24oO1〔θ)22.、−7800(neg、max
、)(:θ’)214012) ”CNMR(50MH
z、ds−pyridine、δす177.5(S)、
153.6(S)、 182.1(S)。
124.5(d)、 116.4(d)13) Rf
=0.50 TLCKieselgel 60 F264展開溶媒 CHCl8:CH30H:H2O−65:85:10(
T’層)DSSバーピコサイドの性状 1)分子式(分子量)C54H8802゜(1088)
2)元素分析 C54H8802□・2H20として計
算値 C57,68;H824 実験値 C57,48;H7,97 3)融点 215〜217℃、 (CH30H)4)
Ca’):0+2° (pyridine 、 c
= 0.8 )5 ) 210nmより長波長には紫
外吸収を示さない6) 工R(KBr、 m−’)
34oo(vS) z9ao(s)2860(sJ
1742(S)、 1375(s) 1065(VS
)〔第4図参照〕 7) CHCl8.アセトンに溶けないエタノール、水
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける DMSO,ピリジンによ(溶ける 8)呈色反応 (TLC) 発色反応 Ehrl ich −−−−−−negat
iveB、 C,G、 ・−−−−−negative
Anthurone −・・−青色 1%Ce(SO4)2・10%H2So4・=赤紫色9
)臭いはなく中性物質である 10)無色針状晶である 11) CD(CH80H,C=0.08) (θ〕
あ。0゜〔(f′3222−8000(neg5max
、)、〔θ〕214012) ”’CNMR(50MH
z、 d5−pyridine、δC)177.6(S
)153.6(S)、 116.5(d)18) Rf
=0.50 TLCKieselgel 60 F264展開溶媒 CHCl 、:G(80H:H20=65 : 85
: 10 (771)実施例2゜ トラフナマコのキュビニ式服(80g)から、実施例1
.と同様な方法により、I)SパーピコサイドAfll
5qが得られる。
=0.50 TLCKieselgel 60 F264展開溶媒 CHCl8:CH30H:H2O−65:85:10(
T’層)DSSバーピコサイドの性状 1)分子式(分子量)C54H8802゜(1088)
2)元素分析 C54H8802□・2H20として計
算値 C57,68;H824 実験値 C57,48;H7,97 3)融点 215〜217℃、 (CH30H)4)
Ca’):0+2° (pyridine 、 c
= 0.8 )5 ) 210nmより長波長には紫
外吸収を示さない6) 工R(KBr、 m−’)
34oo(vS) z9ao(s)2860(sJ
1742(S)、 1375(s) 1065(VS
)〔第4図参照〕 7) CHCl8.アセトンに溶けないエタノール、水
に溶けにくい メタノール、含水メタノール、含水エタノールに溶ける DMSO,ピリジンによ(溶ける 8)呈色反応 (TLC) 発色反応 Ehrl ich −−−−−−negat
iveB、 C,G、 ・−−−−−negative
Anthurone −・・−青色 1%Ce(SO4)2・10%H2So4・=赤紫色9
)臭いはなく中性物質である 10)無色針状晶である 11) CD(CH80H,C=0.08) (θ〕
あ。0゜〔(f′3222−8000(neg5max
、)、〔θ〕214012) ”’CNMR(50MH
z、 d5−pyridine、δC)177.6(S
)153.6(S)、 116.5(d)18) Rf
=0.50 TLCKieselgel 60 F264展開溶媒 CHCl 、:G(80H:H20=65 : 85
: 10 (771)実施例2゜ トラフナマコのキュビニ式服(80g)から、実施例1
.と同様な方法により、I)SパーピコサイドAfll
5qが得られる。
試験例
本発明化合物の抗菌力試験
寒天培地による倍数希釈法を用い、DSSバーピコサイ
ド、BおよびCの試験菌に対する最小生育阻止濃度(M
IC)を求めた。検定培地は1%グルコース・ブイヨン
寒天培地(pi−16,0)で、各成分をメタノールに
溶解後、殺菌水で希釈して用いt5培地中の濃度はふに
なるように調整した。各試験菌は菌液塗抹接種法を用い
、培養は28°C,a日間行なった。
ド、BおよびCの試験菌に対する最小生育阻止濃度(M
IC)を求めた。検定培地は1%グルコース・ブイヨン
寒天培地(pi−16,0)で、各成分をメタノールに
溶解後、殺菌水で希釈して用いt5培地中の濃度はふに
なるように調整した。各試験菌は菌液塗抹接種法を用い
、培養は28°C,a日間行なった。
試験結果を表1に示す
表中、A、 BおよびCはそれぞれ、D8パーピコサイ
ドA、DSSバーピコサイドおよびDSSバーピコサイ
ドを示す。
ドA、DSSバーピコサイドおよびDSSバーピコサイ
ドを示す。
製剤例I
DSパーピコサイド0 1重量部ジエチルセ
バケート 5重量部サリチル酸グリコー
ル 5重通部ポリエチレングリコール40
0 54重量部ポリエチレングリコール4000
85重量部上記成分をよく混和して1%軟膏を製造す
る。
バケート 5重量部サリチル酸グリコー
ル 5重通部ポリエチレングリコール40
0 54重量部ポリエチレングリコール4000
85重量部上記成分をよく混和して1%軟膏を製造す
る。
製剤例2
DSSバーピコサイド 1重量部ジエチ
ルセバケート10重砥部 サリチル酸グリコール 10重量部メチルエ
チルケトン 40重量部エチルアルコー
ル 39重沿部上記成分をよく混合して
1%チンキを製造する。
ルセバケート10重砥部 サリチル酸グリコール 10重量部メチルエ
チルケトン 40重量部エチルアルコー
ル 39重沿部上記成分をよく混合して
1%チンキを製造する。
第1図はパーピコサイドA、 BおよびCの混合物、第
2図はDSSバーピコサイド、第3図はDSSバーピコ
サイド、第4図はDSSバーピコサイドのそれぞれのI
R(赤外吸収スペクトル)図を示す。
2図はDSSバーピコサイド、第3図はDSSバーピコ
サイド、第4図はDSSバーピコサイドのそれぞれのI
R(赤外吸収スペクトル)図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (JM 〔式中、Rは 80aN aを示す。〕で表わされる化合物。 H (式中、Rは 5OsN aを示す。〕で表わされる化合物を含有せし
めてなる抗真菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58071937A JPS59196900A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58071937A JPS59196900A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59196900A true JPS59196900A (ja) | 1984-11-08 |
JPH0368880B2 JPH0368880B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=13474917
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58071937A Granted JPS59196900A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | 新規オリゴ配糖体パ−ビコサイド類およびそれを含有してなる抗真菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59196900A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104991028A (zh) * | 2015-07-31 | 2015-10-21 | 北京市药品检验所 | Lc-ms测试物中不挥发性缓冲盐含量的降低方法 |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP58071937A patent/JPS59196900A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104991028A (zh) * | 2015-07-31 | 2015-10-21 | 北京市药品检验所 | Lc-ms测试物中不挥发性缓冲盐含量的降低方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0368880B2 (ja) | 1991-10-30 |
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