JPS59184165A - ５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジン - Google Patents
５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジンInfo
- Publication number
- JPS59184165A JPS59184165A JP5669283A JP5669283A JPS59184165A JP S59184165 A JPS59184165 A JP S59184165A JP 5669283 A JP5669283 A JP 5669283A JP 5669283 A JP5669283 A JP 5669283A JP S59184165 A JPS59184165 A JP S59184165A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- formula
- fluorophenyl
- pyrimidine
- alkyl
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶混合物の一成分としての新規な化合物及び
それを含有する液晶組成物に関する。
それを含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであり、その表示様式によってＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、夫
々の使用に適する液晶物質の性質は異る。いずれの液晶
物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
ある事は共通しておシ、室温を中心として出来るだけ広
い温度範囲で、液晶相を示すものが求められている。現
在の所、単一化合物ではこの様な条件を満たす物質はな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られ
る液晶組成物を使用している。
性を利用したものであり、その表示様式によってＴＮ型
（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分けられ、夫
々の使用に適する液晶物質の性質は異る。いずれの液晶
物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
ある事は共通しておシ、室温を中心として出来るだけ広
い温度範囲で、液晶相を示すものが求められている。現
在の所、単一化合物ではこの様な条件を満たす物質はな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られ
る液晶組成物を使用している。
本発明は一般式
（上式中Ｒは炭素原子１〜８個を含む直鎖状のアルキル
基を示す） にて表ワされる５−アルキル−２−（４−７／Ｉｚオロ
フエニル）−ピリミジン、およびかがる化合物を含む液
晶混合物並びに電子−光学装置におけるその用途に関す
る。
基を示す） にて表ワされる５−アルキル−２−（４−７／Ｉｚオロ
フエニル）−ピリミジン、およびかがる化合物を含む液
晶混合物並びに電子−光学装置におけるその用途に関す
る。
本発明によって提供される化合物は非液晶物質であり、
液晶混合物の一成分として価値があり、誘電率の正の異
方性（△ε＝ε、−ε↓＞０゜但しε力は分子の縦軸に
、εよは分子の横軸に沿う誘電率を表わす。）は＋１４
と大きく、また粘度は２０℃で５ ｃｐ〜８ｃｐときわ
めて低いために本発明の化合物を加えた液晶組成物のし
きい電圧を低下させ、又その粘度を低下させうる効果は
著しい。
液晶混合物の一成分として価値があり、誘電率の正の異
方性（△ε＝ε、−ε↓＞０゜但しε力は分子の縦軸に
、εよは分子の横軸に沿う誘電率を表わす。）は＋１４
と大きく、また粘度は２０℃で５ ｃｐ〜８ｃｐときわ
めて低いために本発明の化合物を加えた液晶組成物のし
きい電圧を低下させ、又その粘度を低下させうる効果は
著しい。
又、本発明の化合物は安定なもので液晶表示素子の構造
要素に於て使用するのに非常に有利である。本発明の化
合物は相溶性にすぐれておシ、他の液晶化合物例えば、
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、安息香
酸フェニルエステル系、フェニルメタジオキサン系、シ
クロヘキサンカルボン酸ンクロヘキシルエステル系１ン
ツフ塩基系、アゾキシ系等の他のネマチ、ツク液晶及び
液晶組成物と混合させる事によシ、その液晶組成物の特
性を大幅に改善する事ができる。
要素に於て使用するのに非常に有利である。本発明の化
合物は相溶性にすぐれておシ、他の液晶化合物例えば、
シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、安息香
酸フェニルエステル系、フェニルメタジオキサン系、シ
クロヘキサンカルボン酸ンクロヘキシルエステル系１ン
ツフ塩基系、アゾキシ系等の他のネマチ、ツク液晶及び
液晶組成物と混合させる事によシ、その液晶組成物の特
性を大幅に改善する事ができる。
この様に秀れた特長を有する本発明の化合物は下記の反
応によって製造される。
応によって製造される。
先づ化合物（１）の４−フルオロベンゾニトリルヲ出発
原料として、これにアルコール溶媒中にて塩化水素ガス
を、反応させ化合物（１）のイミドニー（ｆｆ＞のアミ
ジン塩酸塩誘導体を得る。この化合物（ｆｆ）と化合物
（Ｖ）のアクロレイン誘導体を適当な塩応を行い、目的
の化合物（１）を得る。以下実施例により、本発明の化
合物（１）の製造方法および応用例を詳細に説明する。
原料として、これにアルコール溶媒中にて塩化水素ガス
を、反応させ化合物（１）のイミドニー（ｆｆ＞のアミ
ジン塩酸塩誘導体を得る。この化合物（ｆｆ）と化合物
（Ｖ）のアクロレイン誘導体を適当な塩応を行い、目的
の化合物（１）を得る。以下実施例により、本発明の化
合物（１）の製造方法および応用例を詳細に説明する。
実施例１
５−７” ロヒル−２−（４−フルオロフェニル）−ピ
リミジンの製造 ２０ＣＣの無水メ９ ／ −／ｌ／中ニ２．８ ｆ （
０，１２ｍｏｆ ）のナトリウムを溶解したナトリウム
メチラート溶液を攪拌してｌ Ｏ，５ｆ （０，０６ｍ
ｏｌ ）の４−フルオロ−ベンズアミジン塩酸塩および
９，２ ｆ （０，０６６毒ＯＩりのα−プロピル−β
−ジメチルアミノアクロレインを加えた。その後に攪拌
しながら６時間煮沸した。反応終了後・常圧にてメタノ
ールを留去した。反応残渣的の５−プロピル−２−（４
−フルオロフェニル）−ピリミジン７、Ｏｖを得た□ （収率５５％）。このものの融点は５２．７℃であった
。
リミジンの製造 ２０ＣＣの無水メ９ ／ −／ｌ／中ニ２．８ ｆ （
０，１２ｍｏｆ ）のナトリウムを溶解したナトリウム
メチラート溶液を攪拌してｌ Ｏ，５ｆ （０，０６ｍ
ｏｌ ）の４−フルオロ−ベンズアミジン塩酸塩および
９，２ ｆ （０，０６６毒ＯＩりのα−プロピル−β
−ジメチルアミノアクロレインを加えた。その後に攪拌
しながら６時間煮沸した。反応終了後・常圧にてメタノ
ールを留去した。反応残渣的の５−プロピル−２−（４
−フルオロフェニル）−ピリミジン７、Ｏｖを得た□ （収率５５％）。このものの融点は５２．７℃であった
。
実施例２〜５
実施例１におけるα−プロピル−β−ジメチルアミノア
クロレインに替えて他のα−アルキ施例２〜５に示す化
合物を製造した。これらの物性値を実施例１の結果と共
に第１表に示す。
クロレインに替えて他のα−アルキ施例２〜５に示す化
合物を製造した。これらの物性値を実施例１の結果と共
に第１表に示す。
第１表
応用例１
なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−５
〜７１．９℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍ
のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．８４
Ｖ 、飽和電圧は２．４３Ｖであった。又粘度は２０
℃で２ ’ｉ’、９ Ｃｐであった。
〜７１．９℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍ
のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．８４
Ｖ 、飽和電圧は２．４３Ｖであった。又粘度は２０
℃で２ ’ｉ’、９ Ｃｐであった。
上記の液晶組成物８５重量部に本発明の化合物の１つで
ある実施例１に示す５−プロピル−２−（４−フルオロ
フェニル）−ピリミジン１５Ｎ量部を加えたネマチック
液晶温度範囲は一１０〜５５℃になり、低温側の温度領
域は改善され、これを先と同じ１０μ惧のセル厚のＴＮ
セルに封入したものの動作しきい電圧は１．３０Ｖ、飽
和電圧は１．８３ Ｖと低下し又粘反は２０℃で２３ｃ
ｐと大幅に改善された。この様に本発明の化合物を使用
することによシ、液晶組成物の特性を改善することがで
き、その効果は著しいう以上 手 続 補 正 書 工事性の表示 昭和５８年特許顧第５６６９２号 ａ発明の名称 ５−アルキル−２−（４−フルオロフェニル）−ピリミ
ジン ＆補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０’７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代 理 人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）＆補正命
令の日付 （自発補正） Ｇ補正により増加する発明の数 な し 〃補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ａ補正の内容 （１）明細書第６ページ第１２行目の「実施例２〜５」
を「実施例２〜６」に訂正する。
ある実施例１に示す５−プロピル−２−（４−フルオロ
フェニル）−ピリミジン１５Ｎ量部を加えたネマチック
液晶温度範囲は一１０〜５５℃になり、低温側の温度領
域は改善され、これを先と同じ１０μ惧のセル厚のＴＮ
セルに封入したものの動作しきい電圧は１．３０Ｖ、飽
和電圧は１．８３ Ｖと低下し又粘反は２０℃で２３ｃ
ｐと大幅に改善された。この様に本発明の化合物を使用
することによシ、液晶組成物の特性を改善することがで
き、その効果は著しいう以上 手 続 補 正 書 工事性の表示 昭和５８年特許顧第５６６９２号 ａ発明の名称 ５−アルキル−２−（４−フルオロフェニル）−ピリミ
ジン ＆補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０’７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 ４、代 理 人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）＆補正命
令の日付 （自発補正） Ｇ補正により増加する発明の数 な し 〃補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ａ補正の内容 （１）明細書第６ページ第１２行目の「実施例２〜５」
を「実施例２〜６」に訂正する。
（２） 明細書第７ページ第１表を次のように訂正す
る。
る。
「
」
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式においてＲは炭素原子１〜８個を含む直鎖状のア
ルキル基を示す） にて表わされる５−アルキル−２−（４−フルオロフェ
ニル）−ピリミジン。 - （２）一般式 （上式において几は炭素原子１〜８個を含む直鎖状のア
ルキル基を示す） にて表わされる５−アルキル−２−（４−フルオロフェ
ニル）−ピリミジンを含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5669283A JPS59184165A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジン |
| US06/593,434 US4581155A (en) | 1983-03-31 | 1984-03-26 | Halogenopyrimidine derivatives |
| DE8484103419T DE3479120D1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
| EP84103419A EP0123907B1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5669283A JPS59184165A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184165A true JPS59184165A (ja) | 1984-10-19 |
| JPS6228136B2 JPS6228136B2 (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=13034497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5669283A Granted JPS59184165A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ５−アルキル−２−（４−フルオロフエニル）−ピリミジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59184165A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283477A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-12 | Hoffmann La Roche | Phenyl pyrimidine |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5669283A patent/JPS59184165A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283477A (en) * | 1976-01-01 | 1977-07-12 | Hoffmann La Roche | Phenyl pyrimidine |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JP2000080367A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6228136B2 (ja) | 1987-06-18 |
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