JPS59174839A - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラ−写真感光材料

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JPS59174839A
JPS59174839A JP4930783A JP4930783A JPS59174839A JP S59174839 A JPS59174839 A JP S59174839A JP 4930783 A JP4930783 A JP 4930783A JP 4930783 A JP4930783 A JP 4930783A JP S59174839 A JPS59174839 A JP S59174839A
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津田 百年
Hidetoshi Kobayashi
英俊 小林
Keiji Obayashi
慶司 御林
Jun Arakawa
純 荒河
Takashi Ozawa
孝 小沢
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/305Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30511Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
    • G03C7/305172-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/305352-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は分散安定性ならびに発色性が改良された2当量
架色カプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材
料に関するものである。
ハロゲン化銀写真感光材料に露光を与えたあと酸化され
た芳香族第1級アミン現像薬と色素形成カプラーとが反
応し、色画像が得られることはよく知られている。この
方法では普通減色法圧よる色再現法が適用されて、赤、
緑および青色とそれぞれ補色関係にあるシアン、マゼン
タ、およびイエローの色画像が形成される。カプラーと
発色現像主薬の酸化生成物との反応はカプラーの活性点
で行なわれ、この活性点に水素原子を有するカブラーは
グ当量カプラー、すなわち1モルの色素を形成するのに
理論上化学量論的に弘モルの、現像核な有するハロゲン
化銀を酸化剤として必要とするものである。一方活性点
に陰イオンとして離脱(可能な)基を有するものは2当
量カプラー、すなわち1モルの色素を形成するのに現像
核を有するハロゲン化銀を2モルしか必要としないカプ
ラーであり、したがってグ当量カゾラーに対して、一般
に感光層中のハロゲン化銀量を低減化でき膜厚を薄層化
できるため、感材の処理時間の短縮が可能となシ、さら
に形成される色画像の鮮鋭度が向上する。また、2当量
カプラーは、離脱基の性質により、発色現像主薬とのカ
ップリング活性を巾広く変えることが可能である。
さらに、離脱生成物が現像を抑制する効果をもつように
した2当量カプラーは、現像抑制剤放出型カプラー(D
IRカプラー)と呼ばれ、現像銀量に比例して現像を抑
制するために、画像の微粒子化2階調の調節、色再現性
の向上等の効果がある。また隣接層への作用を利用して
拡散転写方式にも利用できる。
また、離脱基に拡散性の色素部分を含ませ、離脱する色
素を利用して受像層に拡散性色素の色素像を形成する拡
散転写方式への利用も可能であり。
この種のカプラーは拡散性色素放出型カプラーと呼ばれ
ている。
またある種の着色した。2轟量カプラーは1色素像の色
補正をするだめのマスク効果があり、この種のカプラー
はカラードカプラーと呼ばれている。
このように2当量カプラーには離脱基の選択によりいろ
いろな機能を付与することができる。
ところで近年のハロゲン化銀写真感光材料においては高
感度化と高画質化が強く望才れており。
このだめ特にイエローカプラーにおいては少量の分散用
高沸点有機溶媒により安定に分散が可能であシ、かつ現
像によシ高い発色濃度を与えるカプラーの開発が望1れ
ている。従来、この目的を達成するためにイエロー2当
量カプラーとしての離脱基の検討あるいはいわゆるパラ
スト基と呼ばれる拡散阻止基の検討が棟々なされてきた
。たとえば、#脱基としては米国特許3.≠Or、/7
≠号及び同3.り33.!0/@にはアリールオキシ基
が、米国特許3 、4L4!7 、921号にはアシル
オキシ基が1%開開開アー、2&/33号及び特公昭!
2−≠!/3タ号にはイミド基が、特開昭!/−/7≠
3g号にはトリアゾリル基が、特開昭t / −/ +
 J−−2’/り号にはテトラゾリル基が。
特開昭tター12ユ33j号及び同タ0−341232
号にはべ′ンゾ) IJアゾリル基がそれぞれ提案され
、またパラスト基としては米国特許3.りμ/、tO1
号には2−シクロはンチルー≠−を一ブチルフェノキシ
基が、西ドイツ国特許(OLS)J、9/!、023号
にはアルコキシアルキルスルホンアミド基が、米国特許
3.り33 、 !;01号にはアルキル又はアリール
スルホンアミド基。
アルコキシアルキルカルボナミド基及びアルコキシアル
キルカルボナミド基が、將開開タJ−/1llB4tJ
号にはアルキルスルホニル基が、特開昭57−7り53
r号にはスルファミド基が、特公昭j7−37どJ′g
号にはへ一置換スルホンアミド基がそれぞれ開示されて
いる。しかしながら。
これらの多くはカップリングの反応性が不十分であると
か1分散性が悪いため塗布故障を生ずるとか、高沸点有
機溶媒に対する溶解性が低いとか。
乳化物にした時の保存安定性が低い等の欠点を有してお
シ、必ずしも満足すべきものではなかった。
本発明の目的は溶解性が優れ1分散安定性の優れたイエ
ロー2当量カプラーを含有するカラー写真感光材料の提
供にある。
本発明の別の目的は発色性の優れたイエロー2当量カプ
ラーを含有するカラー写真感光材料の提供にある。
本発明の別の目的はプロテクト分散に用いる高沸点有機
溶媒の量変化によっても写真特性上影響を受けることの
ないイエロー2当量カプラーの提供にある。
我々は上記目的を達成するため鋭意研究を行なった結果
本発明のこれらの目的が下記一般式(I)で表わされる
イエロー2尚量カプラーにより達成されることを見出し
た。
一般式(1) 式中R1ば3級アルキル基またはアリール基を。
R2はハロゲン原子またはアルコキシ基を、R3は水素
原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキル基または
カルボンアミド基を、几4はアルキル基せたはアルケニ
ル基を表わす。R5はニトロ基、シアノ基、カルボキシ
基、スルホ基、アルコキシカルボ゛ニル基、アリールオ
キシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキシス
ルホニル基またはスルファモイル基を、R6は水素原子
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
基、ニトロ基またはアルコキシカルボニル基を表わす。
ところで英国特許/、θ77、ざ7μ号にはイエロー2
当量カプラーのアニリノ核の3位及び5位にアルキルス
ルホニル基をジ置換しかつアリールオキシ離脱基をもつ
黄色カプラーが示唆され。
−2尚量化による乳剤層の膜厚の減少が謳われている。
一方、特開昭jrj−93/タ3号にはカルバモイル基
で置換されたアルコキシカルボニル、l−有する拡散阻
止基とアリールオキシ離脱基をもつ黄色カプラーが、特
開昭タj−30/21.号には了り−ルオキシカルボ゛
ニル基を有するアリールオキシ離脱基をもつカプラーが
それぞれ化合物例として開示され、ともにベンジルアル
コールの添加量を減少させた発色現像液で処理しても十
分な色素画像が得られること1画像保存性が良いことが
謳われている。しかしながらこれらの化合物は、色素画
像の保存性が悪かったり1分散用の高沸点有機溶媒の量
を減じたときに十分な色素画像が得られない等の欠点が
あった。本発明の優位性は本明細書の実施例において明
らかにされよう。
次に一般式(I)について詳しく説明する。
一般式(1)においてR1の3級アルキル基又はアリー
ル基としてはイエローカプラーにおいて公知のものを適
用できる。好塘しくけ31J)、アルキル基としては1
 +、ブチル基、アダマンチル基があり、アリール基と
してはフェニル基、≠−メトキンフェニル基、α−メチ
ルフェニル基、α−アセトアミドフェニル基などがある
一般式(I)のアニリノ部分のベンゼン核ニ(ハアルキ
ルエステル基又ハアルケニルエステル基のいずれか一方
の他に、少なくともR2で表わされるハロゲン原子(弗
素、塩素、臭素など)又はアルコキシ基(好ましくは炭
素数/〜2.2のもの。
例えばメトキン基、エトキン基)のいずれか一方が置換
される。まだこの他にR3の定義に含まれるハロゲン原
子(上記と同義)、アルコキシ基(上記と同義)、アル
キル基(好ましくは炭素数7〜22のもの。例えばメチ
ル基、エチル基)。
カルボンアミド基(好ましくは炭素数、2〜22のもの
。例えばアセトアミド基、ベンズアミド基)が置換され
ていてもよい。なおR3としては水素原子、ハロゲン原
子又はアルコキシ基がより好ましい。
一般式(I)においてアニリノ部分のベンゼン核にひと
つだけ置換されるエステル基のR4はアルキル基又はア
ルケニル基であシ、これらは直鎖又は分岐のいずれでも
よく、炭素数は/〜、2≠が好ましい。また本発明のカ
プラーはこの部分をパラスト基とするのが良いのでR4
の炭素数としてはJ−21Aがより好適である。R4の
具体例として(fin−ヘキシルahn−オクチル基、
n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシ
ル基、n−テトラデシル基、2−へキンルデシル基。
タ、7.7−ドリメチルーλ−(/、3.3−)リメチ
ルブチル)オクチル基、α−エチルヘキシル基、2−オ
クチルドデシル基、オレイル基、−ターfセニル基、に
−へブタデセニル基などがある。
一般式(I)においてアリールオキシ離脱基のベンゼン
環には少なくともひとつの置換基(R5)が存在する。
R5はニトロ基、ンアノ基、カルボキン基、スルホ基の
他に、好捷しくけ炭素数2〜23のアリールスルホニル
基(例えばメトキシカルボニル基、エトキシスルホニル
基)、好−]1=しくハ炭素数7〜23のアリールオキ
シカルボニル基(例えばフェノキシカルボ゛ニル基)、
好ましくは炭素数2〜23のカルバモイル基(例えばド
テシルカルバモイル基)、好ましくは炭素a2〜22の
アシル基(例えばアセチル基、ベンゾイル基)。
好捷しくは炭素数/〜、22のアルキルスルホニル基(
?lLtハメタンスルホニル基、エタンスルホニル基)
、好ましくは炭素数乙〜−!μのアリールスルホニル基
(?Ltハベンゼンスルホニル&、4’位にヒドロキシ
基、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキルオキシ基が
ft換したベンゼンスルホニル基)、好ましくは炭素数
/〜、22のアルコキシスルホニル基(例えばエトキシ
スルホニル基)、 好丑しくけ炭素数ノ〜22のスルフ
ァモイル基(例エバジメチルスルファモイル基、フェニ
ルスルファモイル基、0−テトラデシルオキシフェニル
スルファモイル基)の中から選ばれる。R5としてはニ
トロ基、カルボキン基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、スルファモイル基がより好ましい。
アリールオキシ離脱基はR5の他にR6の定義に含才れ
るニトロ基、カルボニル基、アルコキシカルボニル基(
前記と同義)、好ましくは炭素数/〜2.2のアルキル
基(例えばメチル基、エチル基)、好ましくは炭素数/
〜、!2のアルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基)又はハロゲン原子(弗素、塩素、臭素)で置換され
てもよい。
一般式(I)の了り−ルオキシ離脱基の具体例を以下に
示す。
次に本発明の一般式(I)で表わされるイエロλ当量カ
プラーの具体例を示す。
(1) (2) 02 H (3) (4) O2 (5) 0C14H29−n (6) 02 0)−! (7) Ha OOH (9) OH (11) 802N(CH3)2 02 (13) 02 1−T 本発明のカプラーは例えば下記一般式に示すような反応
により≠当量カプラーより合成される。
(X=Br、α) 文応(A)ではブロム化の場合には例えば臭素。
−ブロモコハク酸イミド等を用いることにより、x y
’cクロル化の場合には例えば塩化スルフリル塩素等を
用いることによりいずれも高収率でハロゲン化物を得る
ことができる。この場合反応溶媒とテシクロロメタン、
クロロホルム、ジクロロエタ」のハロゲン系溶媒中で反
応を行なうのが好まし反応(B)ではハロゲン化物とフ
ェノール誘導:塩基の存在下、塩化メチレン、クロロホ
ルム、シロエタン、アセトニトリル、ジメチルフオルム
ア゛、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン。
−キサン等の溶媒中で反応させることによシ高収率で目
的とするカプラーを得ることができる。この場合塩基と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、ナトリウムメトキサイド。
トリエチルアミン、N−エチルピペリジン、N−エチル
モルホリン、/、/、3.3−テトラアミノ グアニジ
ン、ピリジン、DBU、1)BN。
+〕ABco等を用いることができる。
フェノール類はアルカリ金属塩として反応に用いてもよ
い。以下に本発明の化合物の合成例を示す。
合成例1 化合物例(1)の合成 α−ピバロイル−2−、クロロ−!−ドデシルオキシカ
ルボ゛ニルアセトアニリドと臭累との反応にヨH4+*
α−プロモーα−ピバロイル−,2−り。
ロータードデシルオキシカルボ゛ニルアセトアニリドと
/、t9とアセトニトリル、2夕Omlに溶解しペンシ
ールグーヒドロキシベンゾエート3フ9fジメチルホル
ムアミドl夕OmQに溶解し、トリエチルアミン、2j
rr+Qを加えたものの中に加え常温で2時間反応した
反応混合物を苛性ソーダーioy水j 00 +++1
!の水溶液中に注ぎ酢酸エチル!00mQ、で抽出した
酢酸エチル溶液層を分離し、3%塩酸水溶液で洗い、水
洗佼芒硝で乾燥した。
酢酸エチルを減圧下で留去し、オイル乙2りを得た。こ
のオイルを酢酸エステル2夕θmQに溶解し、10%パ
ラジウムカーボン79を加え水素圧≠θ〜/cm I反
応温度so 0cio時間反応させ還元分解を行って、
触媒の・ξラジウムカーボンを冷加して酢酸エチルを減
圧下で留去し、残渣とメタノールにより再結晶しsoy
の目的化合物を得た。融点//l、〜/17であった。
元素分析値 襲 CHN 実測値 tj、77 7.グア 2.タタ計算値 tj
、!3 7.3/  コ、32合成例2.化合物例(2
)の合成 α−ピバロイル−2−メトキシ−j−テトラデシルオキ
シカルボニルアセトアニリドと塩化スルフリルとの反応
により得たα−クロロ−α−ピバロイル−1−メトキシ
−ターテトラデシルオキシカルボニルアセトアニリド/
309をアセトニド1)ル300m1!に溶解し p、
≠′ジヒドロキシジフェニールスルホン300?をジメ
チルホルムアミド4t00 m11.に溶解したものの
中に加え、A5〜70に加温した反応液中にトリエチル
アミンタOmQを滴下し、7時間反応した。
反応混合物を苛性ソーダー1002水j00nVの水浴
液中に注キ゛、酢酸エチル200mQ、で抽出した。
酢酸エチル溶液層を分離し、3%塩酸水溶液で洗い、水
洗後芒硝で乾燥した。
酢酸エチルを減圧上留去し、残渣をヘキサン300m0
.、インプロパツール/ 00 m11.の混合溶媒で
再結晶して7090目的化合物を得た。融点はり3〜9
j0Cであった。
元素分析値 チ CHN 実測値 6乙、12 7.tj  /、7タ計算値 t
t、7j  7.4#  /、19合成例35例示化合
物(3)の合成 α−ピパロイル−コークロロータードデシルオキシ力ル
ポニルアセトアニリドと塩化スルフリルとの反応によシ
得たα−クロロ−α−ピバロイル−2−クロロ−!−)
’テシルオキシ力ルポニルアセトアニリドの509をア
セトニトリル200mQ。
x溶解し、p 、l ヒドロキシジフェニールスルホン
/2夕tをジメチルホルムアミド100mDに溶解した
ものの中に加え、70〜zo 0cに加温攪拌した。こ
れにトリエチルアミン/♂mQを滴下し、2時間反応し
た。
反応混合物を苛性ソーダ10?、水!00mQの水溶液
中に注ぎ、酢酸エチル! 00 mD、で抽出した。
酢酸エチル層を分離し、3%塩酸水溶液で洗い。
水洗後芒硝で乾燥した。酢酸エチルを減圧上留去し、残
渣をヘキサン1100rnQ、イソプロノミノール10
0mQの混合溶媒により再結晶して夕O2の目的化合物
を得だ。融点はタコ〜73°Cであった。
元素分析値(チ) CHN 実測値 tj、II  t、7r  /、PI計算値 
乙3.り/ 乙、7.! /、26合成例41例示化合
物(6)の合成 α−ビパロイルーコ、l/l−ジクロロ−5−[(2−
ヘキシル)テンルオキシ力ルボ゛ニル〕アセトアニリド
と塩化スルフリルとの反応によシ得たα−クロロ−α−
ビパロイルーコ、グージクロロ−!耐CC2−ヘキシル
)テシルオキシカルボ゛ニル〕アセトアニリドt/9を
アセトニトリル/ 00 mQ。
に溶解し、これにμ、44′ ジヒドロキシジフェニー
ルスルホン/702をジメチルホルムアミド300mQ
に溶解したものの中に加え!O〜zO0Cに加温した。
反応液中にトリエチルアミン30mQを滴下し、3C分
攪拌反応した。反応混合物を苛性ンーダーrot、水f
00mQの水溶液中に注ぎ。
酢酸エチル♂θOmO,で抽出した。酢酸エチル溶液層
を分離し、3%塩酸水溶液で洗い、水洗後芒硝で乾燥し
た。
酢酸エチルを減圧下で留去し残渣をヘキサン10100
Oで再結晶し、目的物≠02を得た。融点は77〜7り
0Cであった。
元素分析値 チ CHN 実測値 t2.t≠ t、り/  /、72計算値 t
2.t♂ 乙、♂タ /、72本発明のカプラーを含む
カラー写真感材中1では例えば、DIRカプラーやD 
I R化合物(例えば米国特許3.乙32,3≠j号、
同3,227゜!rjグ号、同3,377.527号特
開昭ゲタ−12233、を号、タ0−311232号、
タ0−/3タ310号に記載のもの)1本発明以外の公
知のイエロー色素形成カプラー(例えば、***特許出願
(OL8)2.、!/3 、≠t1号、米国特許3、夕
10,30を号、同3.A≠≠、μg7号。
同39g9≠、17jr号に記載のもの)、マゼンタ色
素形成カプラー(例えば、米国特許3.乙/j、!06
号、***特許出願(OL8 ) 2 、4L/ど、タタ
7号、同2 、4’2’A 、≠67号等に記載のもの
)、マたはシアン色素形成カプラー(例えば、米国特許
2,4174t、2!73号、同3,03≠、♂り2号
、同3.タタ/、313号、同3゜3//、’/−7を
号、同3.≠74.タt3号等に記載のもの)を含ませ
ることができる。
本発明のカプラーは、有機溶媒の溶液として写真乳剤中
に分散するのが好都合である。カプラーの分散方法の具
体例は、米国特許3,1,7t、137号に詳細に説明
されている。カプラーを溶解するのに有用な有機溶媒は
、水に難溶で、扁沸点をもつもの1例えば置換炭化水素
類、カルボン酸エステルm、 安息香eエステル類、ク
エン酸エステル・Jハカルボン酸アミド類、リン酸エス
テル類、エーテル類などである。その具体例をあげれば
、ジ−n−ブチルフタレート、n−オクチルベンゾエー
ト、O−アセチルトリブチルシトレート、トリクレジル
フォスフェート、トリーn−へキシルフォスフェート、
N、N−ジエチルカプリルアミド等である。これら高佛
点の溶媒の他に、カプラーの溶解を助けるために低沸点
の補助的溶媒を使用するのが有利である。この例として
プロピレンカーボネート、酢酸エチル、酢酸ブチル、シ
クロヘキサノール、テトラハイドロフラン、シクロヘキ
サノン等を挙げることができる。
本発明のイエロー2当量カプラーは高沸点溶媒の量が変
化しても一定の性能を示すので該溶媒とカプラーの比は
広い範囲で変化させることができるが、通常は高沸点溶
媒:カプラー(重量比)−3:/−0:/、特にl:/
以下の範囲が好適である。
これらの溶媒が写真乳剤に使用する親水性コロイド中に
微細に分散するのを助けるために、界面活性剤を使用す
るのが有利である。/分子内にパラスト基と共にカルボ
ン酸基ないしスルフォン酸基を持つ耐拡散性カプラーは
、中性ないし弱アルカリ性水溶液に可溶である。その水
溶液を写真乳剤に添加することができる。
カプラーの使用量は一般にハロゲン化銀7モル当り5〜
/夕00?添加して用いるが5種々の適用目的により変
更し得るのであシ、好ましくはハロゲン化銀1モルあた
り10〜夕00f!の添加量である。
本発明のカプラーは種々のハロゲン化銀感材。
たとえばカラーネガティブフィルム、カラーポジティブ
フィルム、カラーリバーサルフィルム、カラーに一パー
等のほか種々のカラー感材に用いることができるがとく
にカラーリバーサルフィルム及びカラーペーパーに用い
るのが好ましい。
本発明のカプラーは、多層カラー感材の重)Wi構成方
法(例えば、米国特許3.721.、A11号。
同3..f/l、13/号、英国特許III 、 41
r7号、芙国特許!P23,011タ号等に記載の方法
)又は特開昭夕θ−j、/7り号に記載の方法に適用す
ることができるし、又、***特許出願(OLS)、2,
322./を5号又は、米国特許3,703.37タ号
に記載のDIR化合物との併用使用法にも適用すること
ができる。
本発明に使用される感材は、乳剤層もしくはその近接層
内にpi青換フェノール誘導体たとえば−・イドロキノ
ン誘導体などを含崩してもよい。これは色像の安定性の
ために有利である。特に有効なp−置換フェノール誘導
体は、米国特許λ、31.0.290号、2.t/r、
A11号、2.t7jf、31II号、2,710,1
0/号、 、2,721、A37号、2,732,3θ
0号、2,733.76r号、2.1/l、021号、
3.弘!7,07り号、3.Otり、262号s特公持
久3−/3.μりを号:米国特許第2,73!;。
Vt1号、特開昭≠7−グ、73を号、米国特許第3.
1132.300号、同3,373,012号、同3.
夕7グ、427号、同3,7tグ、337号に記載され
ているものである。
本発明のカプラーを含む感材は、乳剤層もしくは近接層
内に画像安定のために1例えば米国特許第3,2!θ、
乙17号、第3..2j3.り2/号などに記載されて
いる紫外線吸収剤を含有してもよい。
本発明に係るカプラーは5通常の感材の場合に比べて乳
剤中のハロゲン化銀の業がコ分の一々いし百分の一位で
ある低銀量の感材にも用いることができる。このように
ハロゲン化銀量を少くしたカラー感材については、/ミ
ーオキサイドとかコバルト錯塩あるいは亜塩素酸ソーダ
を用いる[カラー補力を利用して生成色素量を増加させ
る画像形成方法」(例えば、***特許公開(OLS)2
゜337.49μ号、米国特許3.t711.≠り0号
、同3.76/ 、21,5号、***特許公開(OLS
)、2.01/−IA、133号、同2.0り6133
9号、 同、z、ort 、31r(1号、 同2.2
2A。
770号、特開昭4tf−4,7,2r号、同IAf−
タ、72り号等)等により十分な色画像を得ることがで
きる。
本発明のカプラーを含む感材をカラー現像するのには、
従来知られている一般的方法によることができる。即ち
置換されだp−フェニレンジアミンによって発色現像し
て色素像と銀像とを作り。
この後の漂白浴によって銀塩に酸化し1次いで定着浴に
よって残存しているノ・ロゲン化銀その他の銀塩を溶解
して取り去ることによって色素像のみを残す。この場合
、必要に応じて前硬膜浴、中和塔、第−現像浴5画像安
定浴等と組合せて行なわれる。
本発明によるカラー感光材料を現像するためのp−フェ
ニレンジアミン誘導体としては従来知られている多くの
化合物を用いることができる。特に有用なp−フェニレ
ンジアミン系発色現像剤はN、N−ジフルキルーp−フ
ェニレンジアミン系化合物でありアルキル基及びフェニ
ル基は置換されていてもよくおるいは置換されていなく
てもよい。その中でも特に有用な化合物例としては N
N−ジエチル−p−フェニレンジアミン!酸塩。
N−メチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩、 N 。
N−ジメチル−p−フェニレンジアミン塩酸塩。
2−アミノ−ター(N−エチル−N−ドデシルアミノ)
−トルエン、N−エチル−N−(β−メタンスルホンア
ミドエチル−3−メチル−弘−アミノアニリン信酸塩、
N−エチル−N−β−ヒドロキシエチルアミノアニリン
、lA−アミノ−N−(2−メトキシエチル)−N−エ
チル−3−メチルアニリン−1)−)ルエンスルホネー
ト、N、N−ジエチル−3−メチル−7−アミノアニリ
ン。
N−エチル−N−(β−ヒドロキシエチル)−3−メチ
ル−弘−アミノアニリンなどを挙げることができる。
漂白剤としては過硫酸塩1重クロム酸塩、赤血塩、過酸
化水素、第2鉄イオン錯塩等を挙げることができる。第
2鉄イオン錯塩は第2鉄イオンとアミノポリカルボン酸
、アミノホスホン酸あるいはそれらの塩などのキレート
剤との錯体である。
アミノポリカルボ゛ン1獄塩あるいはアミノポリホスホ
ン酸塩はアミノポリカルボン酸あるいはアミノポリホス
ホン酸のアルカリ金属、アンモニウム。
水溶性アミンとの塩である。第2鉄イオン錯塩は錯塩の
形で使用しても良いし、第2鉄塩1例えば硝酸第2鉄、
塩化第2鉄、硫酸第2鉄、硝酸第2鉄アンモニウム、燐
酸第2鉄などとアミノポリカルボン酸、アミノポリホス
ホン酸などのキレート剤とを用いて溶液中でm2鉄イオ
ン錯塩を形成させてもよい。
定着剤としてはチオ硫酸塩(例えば、チオ硫酸アンモニ
ウム、チオ(j[ナトリウム、チオljMHカリウム等
)、チオシアン酸塩(例えば、チオシアン酸アンモニウ
ム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム等
)+ 3+’−ジチア−/。
♂−オクタンジオールの如きチオエーテル化合物等を挙
げることができる。ただしこれらはl糧あるいは2揮以
上混合して1史用することができる。
本発明のイエロー2ぎ量カプラーは小量の高沸点溶媒に
対しても優れた溶解性を有し、乳化物にした時の保存安
定性が高い。また高沸点溶媒の量を変化させても比較的
一定の性能を示す。更に優れた発色性と硬調な階調を与
えるうえに耐光性が極めてよく、非常に有用である。
以下に実施例を掲げ本発明を更に詳細に説明する。なお
各実施例に用いられた比較用カプラーは次に示す米国特
許3 、933 、夕0/号に記載された黄色カプラー
C−/、C−2:特開昭夕t−30/2を号と同種の黄
色カプラーC−3;特開昭54−/ jr/ 932号
に記載されている黄色カプラーC−≠:持久昭st−≠
jt/3J′号と同種の黄色カプラーc−s;特開開5
タータ3/j3号に記載されている黄色カプラーc−、
g;英国特許/、077.8′7≠号に示唆されている
黄色カプラーC−7;特開昭4tター/、21j4t1
号に記載されている黄色カプラーC−gである。
C−/(実施例1,2.5において比較)0OI−1 C−3(実施例2,4において比較) C−1/−(実施例4,5において比較)C−!(実施
例3において比較) C2H5 cm、g(実施例3において比較) COO,E−1 cmf(実施例4,5にお贋で比較) α α 実施例 工 本発明のカプラー(11〜(14および比較カプラーC
−/、C−,2の乳化物A〜Pを以下のような油相と水
相をそれぞれ加熱溶解した後混合し、ホモブレンダーで
乳化することによって得た。
(油相) 本発明のカプラーまたは比較カプラー 109トリクレ
ジルフオスフニー)        /F酢酸エチル 
            / j cc(水相) ドデシルベンゼンスルホン酸ナト リウム             0.7?ゼラチン 
              lS9水       
               /!OccこれらA−
Pの乳化物を7°Cの冷蔵庫内に/グ日間保存した後、
グO0Cに加熱して溶解し。
/ 00 ccの温水を加えこの温度で+y時間保持し
た。その後これらの乳化物をミリポア社ECフィルター
で減圧濾過し濾過適性を調べだ。
本発明のカプラーを用いて調製されたA〜Nは目詰脣り
せず容易に濾過でき、しかもフィルター上に残渣は残ら
なかった。
これに対して比較カプラーを用いて調製された乳化物0
.PKは固型物が生じ目詰シがはげしくわずかな量の乳
化物全濾過できただけであった。
以上の結果から本発明のカプラーは比較カプラーに対し
高沸点有機溶媒の量を少々くしても溶解性に優れ、しか
もこの溶液を用いて乳化物にした時の保存安定性が著し
く良いことがわかる。
実施例 2 本発明のカプラーの有効性を評価するために、下塗シ層
を設けであるトリアセチルセルロース支持体上に1本発
明および比較用のカプラーをそれぞれトリクレジルフォ
スフェート(第1表に示すようにその量を変化させた)
と酢酸エチルに溶解し。
ゼラチン水溶液中に乳化分散して添加した下記のような
乳剤層を塗布し、試料20/〜20りを作成した。各物
質の塗布量は97m  またはm Ot/m としてカ
ッコ内に示した。
(1)乳剤層 ネガ型ヨウ臭化銀乳剤(粒子サイズ タ −’0x10−3 mo )7m2 )本発明およ
び比較カプラー (/ 、/ X / 0’ 3m02/m2)トリクレ
ジルフォスフェート (表/に記す) ゼラチン         (2、3W/m2)(2)
保護層 λ、≠−ジクロローt−ヒドロキ ンーs−トリアジンナトリウム 塩              (o、osq/m”)
ゼラチン        (/、3り7m2)これらの
塗布試料を白色光にてセンシトメトリー用の蕗光を与え
1次のカラー蛸5像処理を行左っだ。処理済試料を青色
光にて濃度測定し、写真性のデータを得た。得られた写
真性のデータを第1表に示す。
ここで用いた現1象処理は下記の通りに3f 0cで行
なった。
1、 カラー現像・・・・・・・・・・・・・・・・・
・3分l夕秒2、漂   白・・・・・・・・・・・・
・・・・・・6分30秒3、水  洗・・・・・・・・
・・・・・・・・・・3分/夕秒4、定  庸・・・・
・・・・・・・・・・・・・・を分30秒5、水  洗
・・・・・・・・・・・・・・・・・・3分/j秒6、
安  定・・・・・・・・・・・・・・・・・・3分/
タ秒各工程に用いた処理液組成は下記のものである。
カラー現像液 ニトリロ三酢酸ナトリウム     /、O?亜硫酸ナ
トリウム         グ、θ?炭酸ナトリウム 
        30.Of/臭化カリ       
        / 、4t@ヒドロキシルアミン硫酸
塩     、:Z、ll−9≠−(N−エチル−N−
βヒド ロキシエチルアミノ)−2− メチル−アニリノ硫酸塩     ≠、j?水を加えて
            /  l漂白液 臭化アンモニウム       ll0.09アンモニ
ア水(21%)      2!r、OmQエチレンジ
アミン−四酢酸ナト リウム鉄塩         /3θ  2氷酢酸  
           /l1mQ水を加えて    
        /  ノ定着液 テトラポリリン酸ナトリウム    2.02亜硫酸ナ
トリウム         ≠、Ofチオ硫酸アンモニ
ウム(70条)/7J、Oml!重亜価酸ナトリウム 
        ≠、7f水を加えて        
    it安定液 ホ、、ツリ7               g、Om
Q水をカロえて            ′  l第1
表から明らかなように、アニリノ部分の構造が本発明と
は異なるイエロー2当量カブジーC−i、c−、z及び
C−3はトリクレジルフォスフェートの使用量を減らす
と大13な軟調化と減感を示すのに対し本発明のイエロ
ー2幽量カプラーは発色のトリクレジルフォスフェート
量依存性が少なく、かついずれの条件でも比較用のカプ
ラーに比べ高感度でろシ階調が硬いことがわかる。
実施例 3 本発明のカプラー(21? +1υ訃よび比較カプラー
(C−r 、 C−A 、 C−7)を実施例2と同様
の方法(トリクレジルフォスフェート/カプラー−L 
Q )で塗布し、試料30/〜30jを作成した。この
試料を実施例2と同様の蕗光、現像処理を行ない、光退
色試験用ストリプスを作成した。
この現像したストリプスを米国アトラス社のキセノン光
退色用試験機(10万ルクス)で4t♂時間第2表よシ
明らかなようにアニリノ部分のベンゼン核にカルバモイ
ル基で置換されたアルコキシカルボニル基をもつアリー
ルオキシ離脱イエロー2当量カプラーC−Jや、アニリ
ノ部分のベンゼン核が2ケのエステル基で置換されたア
リールオキシ離脱イエロー2当量カプラーC−7で形成
された色素像は耐光性が悪いのに比べ1本発明のイエロ
ー、2酒量カブ2−で形成された色素像は比較試料よシ
も/θチ程度も耐光性が高い。
実施例 4 セルローストリアセテートフィルム支持体上K。
下記に示すような組成の各層よりなる多層カラー感光材
料≠Olを作成した。
(試料 ≠O7) 第1層:ハレーション防止層(AHL)黒色コロイド銀
を含むゼラチン層 第λ層:中間層(ML) コ、タージーt−オクチルハイドロキノンの乳化分散物
を含むゼラチン層 第3層:第1赤感乳剤層(RLI) /、7り9/m2 増感色素■・・・・・・銀1モルに対してAxlo  
 モル 増感色素■・・・・・・銀1モルに対して1、j′xl
Oモル カプラーEX−/・・・・・・銀1モルに対してO0O
≠モル カプラーE゛X−2・・団・81モルに対して0.00
3モル カプラーEX−3・・団・@7モルに対してθ、ooo
tモル 第≠層:第2赤感乳剤層(R,L2) 1、≠2/m2 増感色素I・・・・・・銀1モルに対して3%10  
 モル 増感色素■・・・・・・銀1モルに対して/ 、2Z1
0   モル カプラーEX−≠・・・・・・銀1モルに対して0.0
2モル カプラーEX、z・・印・銀1モルに対してo、ooi
6モル 競争化合物EX−タ・・・銀1モルに対して0.003
モル 第s層:中間層(ML) 第2層と同じ 第を層:第1緑感乳剤層(GLI) 1、夕2/m2 増感色素■・・・・・・銀1モルに対して3×10  
モル 増感色素■・・・・・・鋏1モルに対して/×IO・モ
ル カプラーEX−&・・・用鍋1モルに対してO,OSモ
ル カプラーEX−7・・・1銀1モルに対してo、ooi
モル カプラーEX−3・・・・・・銀1モルに対して0.0
0/!rモル 第7層:第2緑感乳剤層(GL2) / 、 49/(H2 増感色素■・・・・・・銀1モルに対してλ、!’X1
0   モル 増感色素■・旧・・銀1モルに対して 0、r’X10−5モル カプラーEX−f・・・・・・銀1モルに対して0.0
/タモル 第1r層:イエローフィルタ一層(Y11i’L)ゼラ
チン水溶液中に黄色コロイド銀と、2.5−ジ−t−オ
クチルハイドロキノン乳化分散物とを含むゼラチン層。
第り層:第1青感乳剤層(BLI) /、!p/1η2 カプラーC−≠・・団・銀1モルに対して0.2rモル カプラーEX−30,0/タモル 第10層:第2青感乳剤層(BL2) / 、 / 9/(y12 カプラーC−≠・・・・・・銀1モルに対してo、oA
モル 第1/層: 化学増感していない微粒子乳剤(粒子 サイズ0.0AB 1モルチ沃臭化 銀乳剤) ・・・・・・・・・     0 、397
m2紫外線吸収剤 EX−5’・・・・・・・・・0.
197m2同     E X−’/ 0−・・−・0
 、29 / m2第12層: ゼラチン          / 、 0 ? /m2
ホルムアルデヒドスカベンジャー EX−/ /           0 、 !r ?
 7m2硬膜剤 E X −/ J      O、−
i! S’ / rn2以上の如く作成した塗布試料を
’/−0/とした。
(試料4t02 、μ03) 試料グO/の第2および10j−のカプラーC−弘を本
発明のカプラー(3)および(8)に変えた以外はよo
iと同じように試料1702および4t03を作成した
これらの試料を1I−Q0C相対湿度70%に/4時間
放置した後、イメージクイズ両光を与え、実施例2と同
様の処理を行なった。青色光にて濃度測定した。得られ
た結果を第3表に示した。
第3表より明らかなように、離脱基部分の構造が本発明
とは異なるイエロー2当量カプラーC−≠、c−、r、
及びアニリノ部分の構造が本発明とは異なるイエロー2
当量カプラーC−、?のいずれに対しても1本発明のイ
エロー2当量カプラーは高い感度と硬調な階調を示すこ
とがわかる。
実施例4の試料を作るのに用いた化合物増感色素I:ア
ンヒドロータ、5′−ジクロロ−3,3′−ジー(γ−
スルホプロピル)−ターエチル−チアカルボシアニンヒ
ドロキサイド・ピリジニウム塩 増感色素■:アンヒドローターエチル−3,3′−シー
(γ−スルホプロピル)−≠、タ、μ′−5′−ジベン
ゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・トリエチルアミ
ン塩 増感色素■:アンヒドローターエチル−タ、!′−ジク
ロロー3,3′−ジー(γ−スルホプロピル)オキサカ
ルボシアニン・ナトリウム塩増感色素■:アンヒドロ−
5,乙、夕/、1/−テトラクロロ−/、/′−ジエチ
ル−3,3′−ジー(β−〔β−(r−スルホプロポキ
シ)エトキシ〕エチルイミダノロカルボシアニンヒドロ
キサイドナトリウム塩 カプラーEX−1 H EX−7 α EX−9 EX−/ θ E X−’t EX−1i H EX−/、2 Na 実施例 5 下記層を設けたトリアセチルセルロース支持体上に下記
の順で乳剤層及び補助層を塗布して、試料jO/〜!O
≠を得た。
第1層低感赤感乳剤層 シアンカプラーであるλ−(ヘプタフルオロブチルアミ
ド)−よ−(λ′−(2“、弘“−ジ−t−アミノフェ
ノキシ)ブチルアミド)タエノール1009を、トリク
レジルホスフェート10Occ及び酢゛酸エチル100
ccK溶解し、10チゼラチン水溶液l#と高速攪拌し
て得られた乳化物夕00?を、上記赤感性の低感沃臭化
銀乳剤/x(709,ゼラチンtoyを含み、ヨード含
量三≠、Oモル%)に混合し、乾燥膜厚コμになるよう
に塗布した(銀量o、st7m  )。
第2M高感赤感乳剤層 シアンカプラーであるλ−(ヘプタフルオロヅルアミド
)−ター(z’−(2”、t”−シー−アミノフェノキ
シ)ブチルアミド)−フェノールl 00 fQ、  
) I7クレジルホスフエート10Occ及び酢酸エチ
ル/ 00 CGに溶解し、10チゼラチン水溶液/4
と高速攪拌して得られた乳化物10009を、上記赤感
性の高感沃臭化銀乳剤l故(銀702.ゼラチンz09
を含み、ヨード含量はp、oモル%)に混合し、乾燥膜
厚2μになるように塗布した(銀量θ、♂2/m )。
第3層:中間層 コツタージ−t−オクチルハイドロキノンを。
ジブチルフタレー) / 00 cc及び酢酸エチルl
o o ccに溶解し、10%ゼラチンに水溶液/ /
(pと高速攪拌して得られた乳化物/kgを、10%ゼ
ラテン/Kに混合し、乾燥膜厚になるように塗布した。
第弘層:低感緑感乳剤I曽 シアンカプラーの代シにマゼンタカプラーである/−(
2,≠、6−ドリクロロフエニル)−3−(3−(,2
,グージ−t−アミルフェノキシアセタミド)ベンズア
ミド)−!−ビ之ゾロンを用いた他は第1層の乳化物と
同様にして得られた乳化物3009を、緑感性の低感沃
臭化銀乳剤/に9(銀702.ゼラチン乙09を含み、
ヨード含量はコ、!モルチ)に混合し、乾燥膜厚コ、θ
μになるように塗布した(銀量0.797m  )。
第jN;高感緑感乳剤層 シアンカプラーの代シにマゼンタカプラーである/−(
2,IA、t−トリクロロフェニル)−3(3(2+≠
−ジ−t−アミルフェノキシアセタミド)ベンズアミド
1−s−ピラゾロンを用いた他は第1層の乳化物と同様
にして得られた乳化物10009を、緑感性の高感沃臭
化銀乳剤/#(欽70?、ゼラチンAO9を含み、ヨー
ド含量は2.タモル%)に混合し、乾燥膜厚2.0μに
なるように塗布した(塗布鉗i0.7f/m2)。
第を層;中間層 第3層で用いた乳化剤/辞を、10%ゼラチン/4に混
合し、乾燥膜厚/μになるように塗布した。
第7j蓄;黄色フィルタ一層 黄色コロイド銀を含む乳剤を、乾燥膜厚/μに彦るよう
塗布した。
第r層;低感青感乳剤層 シアンカプラーの代シに本発明および比較用のイエロー
カプラー(第≠表に明記)を用いた他は第1層の乳化物
と同様にして得られた乳化物1000?を、青感性の低
感沃臭化銀乳剤/に’!(銀709、ゼラチン乙09を
含み、ヨード含18−は)。
jモル係)に混合し、乾燥膜厚2.0μになるように塗
布した(塗布銀量0 、 t ? / m2’)。
第7層;高感青感乳剤層 シアンカプラーの代pに本発明間・よび比較用のイエロ
ーカプラー(第μ表に明記、第を層と同一のもの)を用
いた他は第1層の乳化物と同様にして得られた乳化物1
0009を、青感性の高感沃臭化銀乳剤/4(銀70f
7.ゼラチンt09を含み、ヨード含量はコ、!モルチ
)に混合−乾燥膜厚コ、θμになるように塗布した(塗
布銀量l。
OP/m  )。
第1θ層;第2保護層 第3層で用いた乳化剤l#を、10%ゼラチン/却に混
合し、乾燥膜厚2μになるように塗布した。
第11層;第1保護層 化学増感していない微粒子乳剤(粒子サイズ□。
/!μ、1モル%沃臭化銀乳剤)を含む10%ゼラチン
水溶液を、銀塗布量0.3fil/H1,乾燥膜厚/l
iになるように塗布した。
得られたフィルムを4ttroo 0に光源、露光面照
度!0ルックスのもとにて、白色光にてセンシトメトリ
ー用ウェッジを通して露光し1次いで後記の反転処理を
行って色画像を得た。この中のイエロー画像の光学霞度
を青フィルターを通して測定した。
結果を第弘表に示す。
処理工程 工程     時間     温度 第一現像    t′    3♂’c水   洗  
    2 l        //反  転    
 2′        7発色現像    t′   
   〃 調  整    −′      〃 漂   白       J’           
//定  着     7′        〃水  
洗     弘7       7安  定     
l′      常 湿乾  燥 処理液の組成は以下のものを用いる。
第7現像液 水                      70
0賠テトラポリリン酸ナト11ウム29 亜備酸ナトリウム          、2o?ハイド
ロキノン・モノスルフォネート    309炭酸ナト
リウム(/水塩)      302/−フェニル・t
メチル・≠− ヒドロキシルメチル−3ピラ ー          ゾリドン          
       2り臭化カリウム          
 コ・j2チオシアン酸カリウム       7.2
9ヨウ化カリウム(O1/茅溶液)   ’  12m
9水を加えて          IOooml)(p
H10,/) 反証液 水                      70
0rnηニトリロ・N、N、N−)リメ チレンオスキン酸・&Na塩     32塩化第1ス
ズ(2水塩)/? p−アミンフェノール       O1/2水酸化ナ
トリウム           ♂2氷酢酸     
          /!mO。
水を加えて          I000mQ発色現像
液 水                      70
0帷テトラポリリン酸ナトリウム       、22
岨餅酸ナトリウム            72第3リ
ン酸ナトリウム(/2水塩)  3z?臭化カリウム 
             /2沃化カリウム(θ、/
%溶液)     90mQ水酸化ナトリウム    
        3gシトラジン酸         
   /夕2N・エチル−N−(β−メタン スルフォンアミドエチル)− 3・メチルーグーアミノアニ リ ン ・ 弱電酸塩               
      / / gエチレンジアミン      
     32水を加えて          101
00O調整液 水                       7
00m9亜硝酸ナトリウム           /2
9エチレンジアミン、テトラ酢酸 ナトリウム(2水塩)          19チオグ
リセリン          0.4tmQ氷酢酸  
              3 m9水を加えて  
        1000rrdL漂白液 水                     ざ00
mD。
エチレンジアミンテトラ酢酸 ナトリウム(2水塩)       2.09エチレン
ジアミンテトラ酢酸 鉄(Ill)アンモニウム(2 水塩)             /20.0?臭化カ
リウム          ioo、ot水を加え−7
−10100O 定着液 水                     100
mQ。
チオ儲酸アンモニウム      to、oy亜硫酸ナ
トリウム         、f、09重亜硝酸ナトリ
ウム         !、02水を加えて     
     10100O安定液 水                       g
 00 +++1゜ホルマリン(37重量係)    
  !、0m1l富士ドライウェル         
j、OmQ水を加えて          /θ00m
Q第   ≠   表 第μ表から1本発明のカプラーは、カブリが変化せずに
発色濃度が高いことは明らかであり1発色濃度をあわせ
るようにすれば、カプラーおよび/または乳剤塗布量を
下げることが可能である。
特許出願人  富士写真フィルム株式会社手続補正書 昭和sr年10月77日 特許庁長官殿 1、事件の表示    昭和!を年特願第≠9307号
2、発明の名称  ハロゲン化銀カラー写真感光材料3
、補正をする者 事件との関係       特許出願人件 所  神奈
川県南足柄市中沼210番地名 称(520)富士写真
フィルム株式会社4、補正の対象  明細書の「発明の
詳細な説明」の欄 5、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。
(1)第io頁12行目の 「n−テトラコシル基」を 「n−オクタデシル基」 と補正する。
(2)第7.2頁lψ行目の と補正する。
(3)第13頁3行目の と補正する。
(4)第22頁下から//行目の 「塩化スルフリル塩」を 「塩化スルフリル、塩」 と補正する。
(5)  第2≠頁り行目の 「冷態」を 「戸別」 と補正する。
<6)m’12頁77行目の 「粒子サイズ」の後に 「7.2μ、銀」 を挿入する。
以上

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式(1)で示される黄色カプラーを少なくとも
    一層に含むハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式(I) コキシ基、アルキル基またはカルボンアミド基を表わす
    。R4はアルキル基またはアルケニル基を表わす。R5
    はニトロ基、シアン基、カルボキシ
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61116355A (ja) * 1984-11-12 1986-06-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
EP0296793A2 (en) * 1987-06-25 1988-12-28 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Colour photographic silver halide materials and process

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JPS61116355A (ja) * 1984-11-12 1986-06-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
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