JPS59170073A - イミダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（ｉ） 〔式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、ｎは
１または２を表わす。また、Ｘ２によりメチレンジオキ
シ越を表わす。たたし、ｎが１を表わすとき、Ｘは４−
位ではない。〕 で示されるイミダゾール誘導体（以下、本発明化合物と
記す。）、その製造法およびそれを有効成分として含有
する農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤に関
する。

本発明者らはイミダゾール誘導体に関して鋭意ω：究を
進めた結果、本発明化合物が農園芸用殺菌剤、植物相極
調節剤または除草剤として優れた効力を有することを見
出し、本発明を完成させた。

本発明化合物は、農園芸上問題となるいろいろな植物病
害、たとえはイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏ−ｂｏ
ｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ）、リンゴのモリニア病
（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（
ＰｏｄｏｓｐＨａｅｒａＩ　ｅｕｃｏ　ｔｒ、　ｉ　ｃ
ｈａ　）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）、落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）
、ナシの黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈ
ｉａｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌ−ａｅｔｉｎｉａ
　ｐｙｒｉ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕ
ｍｈａｒａｅａｎｕｍ）、黒星病（ＶｅｎＬｕｒｉａ　
ｎａｓｂｉｃｏｌａ）、カンキツの緑かび病（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、青かび病（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、カキのう
どんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｃｏｌ
ａ）、炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）
、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋａｋｉ、Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）、ブドウの晩腐病（
Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどん
こ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（
１’ｈａｋｏｐｓｏｒａａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、
オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓ−ｉｐｈｅ　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ　：ｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）、雲形病（
Ｒｈｙｎ−ｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　５ｅｃａｌｉｓ）、
斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）、
網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、黒さ
ひ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｇｒａｔｎｉｎｉｓ）、黄さ
ひ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ又コムギ
の赤さひ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅ−ｃｏｎｄｉｔａ
）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ
枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）
、黄さひ病（Ｐｕｃｃｉ−ｎｉａ　ｔｒｉｉｆｏｒｍｉ
ｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉ　−
ｎｉｓ　ｆ、　ｓｐ、　ｔｒｉｔｉｃｉ）、アイスポッ
ト（Ｐｓｅｕｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、ウリ類のうどんこ病（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つ
る枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎ１ｅｌｏｎ
ｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａ
ｇｅｎａｒｉｕｍ）、トマトのうどんこ病（Ｉｉｗｙｓ
ｔｐｂｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、輪紋病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）、ナスのうどんこ
病（Ｅ。

ｃ　ｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、ピーマンのうとんこ
病（Ｌｅｖｅｉｌｌｕｌａ　ｔａｕｒｉｃａ）、イチゴ
のうどんこ病（Ｓｅｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕ
ｌｉ）、タバコのうとんこ病（Ｅ、ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）、赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉ
ｐｅｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔ
ａｂａ　−ｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃ　−ｏ　ｔ　ａ　）、シャガイモ
ノ夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌ　−ａｎｉ）
、ラソカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ
ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ａｒａｃｈｉｄｉ　−ｃｏｌａ）、ダイズの褐紋病
（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、炭そ病（Ｃ
ｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ、　）、紫斑病（Ｃ
ｅｒｃ−ｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、核果類果
樹の法皇病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ
）、棹々の作物を冒す灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　
ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌ−ｅｒｏｔｉｎｉａ
　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）などに対して殺菌剤と
して有用である。これらの植物病害のうちいくつかの病
害に対しては予防的にと同様に、治療的にも殺菌剤とし
て用いることかできる。

さらに本発明化合物は植物生長調Ｍ”＋ｊ剤としても使
用でき、有用な植物体に施用してその生長を抑制する。

たとえはダイズ、ワタ等の伸長抑制、芝生の成長抑制、
果樹類の徒長枝の抑制、タバコの腋芽防止などに用いる
ことができる。

また、本発明化合物は除草作用を有し、ヒエ、メヒシバ
、エノコログサ等のイネ科畑地雑草、カヤツリグサ、ア
オビユ、シロザ、スベリヒエ、ハコベ等の広葉畑地雑草
（こ、またタイヌビエ、コナギ、キカシグサ、アブツメ
、ホタルイ、マツバイ等の水田雑草に対しても強い作用
をもつ。

したがって、本発明化合物は水稲用としてはもちろん各
種穀類、そ菜類、果樹向、芝生、牧草地、茶園、桑園、
コム園、森林、非農耕地等の殺菌剤、植物生長調節剤お
よび除草剤として有用である。

なお、本発明において、ハロゲン原子とはフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表わす。

また、本発明化合物は酸部位に不斉炭素を有し、光学異
性体が存在するが、本発明はラセミ体および光学異性体
のいずれをも含むものである。また、本発明には前記一
般式（１’）で示されるイミダゾール誘導体の塩も含ま
れ、塩としては植物生理学上許容される酸、たとえは塩
酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等
の無機酸または酢酸、トリクロロ酢酸、マレイン酸、コ
ハク酸等のカルボン酸あるいはｐ−＋−ルエンスルホン
酸のごときスルホン酸等との塩があけられる。

本発明化合物は、一般式（［〕 ｎ 〔式中、Ｘおよびｎは前記と同一の意味を有する。〕 で示される置換酢酸あるいはその反応性誘導体とイミダ
ゾールあるいはその反応性誘導体とを反応させることに
よって製造することができる。この場合、溶媒として炭
化水素類＠ンゼン、トルエン、ヘキサン等）、ハロゲン
化炭化水素類（クロルベンゼン、塩化メチレン、クロロ
ホルム等）、エーテル類（エチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルイソブチルケトン等）、エステル類（酢酸エチル等）
、ニトリル類（アセトニトリル等）さらにはジメチルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、ピリジン等を単独
または混合して用いるかあるいは用いす（こ、好ましく
はアセトニトリルを用いて反応を行うことができる。反
応はイミダゾールあるいはその反応性誘導体に対し０．
４〜１５当駄、好ましくは０．５〜１．１当量の＋ｊｉ
Ｊ記一般式（［Ｉ’）で示されるｗ換酢酸あるいはその
反応性誘導体を加えるかまたは逆に置換酢酸あるいはそ
の反応性誘導体にイミダゾールあるいはその反応性誘導
体を加えて行うことができる。また、反応〆都度は溶媒
の勃固点から沸点まての任意の温度、好ましくは０℃か
ら溶媒の沸点までの温度で行うことかできる。

前記一般式（ＩＩ）で示される置換酢酸あるいはその反
応性誘導体とは対応するカルボン酸、酸無水物−酸塩化
Ｕ１、酸臭化物等であり、イミダゾールあるいはその反
応性誘導体とはイミダゾール、カルボニルシイミダゾー
ル、チオニルジイミダゾール、イミダゾールのナトリウ
ム塩あるいはカリウム塩等である。

また、適当な反応助剤、たとえば置換酢酸とイミダゾー
ルの場合には、ジシクロへキシルカルボジイミド、三塩
化リン、塩化チオニル等を、置換酢酸に対応する酸塩化
物あるいは酸臭化物とイミダゾールの場合【こは、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ−メチルモルホリン等を使用して、好ましくはトリエ
チルアミンを０．９５〜１．１当量使用するかあるいは
使用せずに反応を行うことができる。反応終了後は反応
助剤あるいはその反応生成物をろ過あるいは水洗等によ
り除去し、溶媒を除去すれば前記一般式〔Ｉ〕で示され
るイミダゾール誘導体が得られる。このものはエーテル
、イソプロピルエーテル、ヘキサン、ベンゼン等で再結
晶するかあるいはカラムクロマトグラフィーを行うこと
などによりさらに精製することができる。

出発原料となる前記一般式〔１（〕で示される置換酢酸
は、【−ブチル酢酸と対応する置換ヘンシフ１／　ハラ
イドからｌ’ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、　３５　。

７７５（１９８０）に記載されたような方法により得る
ことができる。

次に製造例を示す。

製造例１ ５０Ｉ！Ｌｌ各４’ンロフラスコにアセトニド−ノル８
０耐、イミダゾール０．７３Ｐおよびトリエチルアミン
１．２ｖを仕込み、室温で攪拌下、α−（ａ、４−ジク
ロロベンシル）−【−ブチルアセチルクロリド３．Ｏｆ
を滴下した。滴下終了後、反応溶液を４時間攪拌した後
、反応混合物を氷水８００　ｍｌ中に注ぎジエチルエー
テル８００　ｍｌで抽出した。

有機層を無水硫酸すｌ−ＩＪウムで乾燥後、溶媒を減圧
下に留去し、得られた残渣をジイソプロピルエーテルよ
り再結晶して目的とするＮ−（α−（３，４−ジクロロ
ベンジル）−【−ブチルアセチルコイミダゾール〔本発
明化合物（４））　２．１　ｆを得た。

酌点　　１０４〜１０５Ｃ 製造例２ ５０　ｍｌ容４ツロフラスコ（こ脱水したテトラヒドロ
フラン２５耐およびガＪレボニルジイミダゾール１．８
５Ｆを仕込み、室温で捏拌下、α−（２−メチルベンジ
ル ブチル酢酸２．５２を加えた後、反応混合４＊を４時間
加熱還流した。冷却後、溶媒を飢圧下留去し、得られた
残渣をシリカゲルプラムクロマトグラフィー（こかけて
精製し、目的とするＮ−（α−（２−メチルベンジル）
−（−ブチルアセチル〕イミタソ−　ｔ（本発明化合物
（７）’）　０．　８　５　９を得た。

融点　　７１．５〜’７８に のような製造法（こよって製造できるン発明化合物のい
くつかを第１表に示す。

第１表 ｎ 七 す に し ・１ 本発明化合物を実際に施用する場合、通常は有効成分の
使用場面での分散をよくするために固体担体、液体担体
と混合し、また必要があれは各種の製剤用補助剤、たと
えば界面活性剤、湿展剤、固着剤、増粘剤、安定剤を添
加して油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、ゾル剤等（こ
製剤する。これらの製剤は有効成分として本発明化合物
を重値比で０．１〜９９９％、好ましくは０．２〜８０
％含有するように通常の製剤方法（こ従って調製する。

固体担体としては、植物性担体（たとえばタバコ、トウ
モロコシ、コムギ粉、ダイズ粉、クルミ穀粉、木粉、繊
維素粉）、合成樹脂担体（たとえば塩化ビニル、ポリス
チレン、ポリエチレン、石油樹脂）、鉱物質担体（たと
えばアタパルがスクレー、カオリンクレー、ベントナイ
ト、酸性白土、セリサイト、バーミキュライトなどの粘
土類および葉ロウ石、滑石、寒水石、珪藻土、沸石、軽
石、珪砂、活性炭、ホワイトカーボン、石膏）、肥料担
体（たとえば硫安、燐安、硝安、塩安、尿素またはこれ
らの化成肥料）などがあげられる。

液体担体としては、脂肪族および脂環式炭化水素担体（
たとえば灯油、マシン油、ミネラルスピリット、溶剤ナ
フサ）、芳香族炭化水素担体（たとえはキシレン、メチ
ルナフタレン）、アルコール類担体（たとえばメチルア
ルコール、エチルアルコール、エチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリフール）、
エーテル類担体（りとえばジオキサン、セロソルブ）、
ケトン類担体（たとえばメチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、インホロン）、ハ
ロゲン化炭化水素担体（たとえばジクロロエタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素）、エステル、ニトリル、ア
ミド類およびその他の担体（たとえはジオクチルフタレ
ート、トリクレジルホスフェート、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ノニルフ
ェノール、油１１ｆＷ類）および水などの担体があげら
れる。

次に各棟の製剤用補助剤、たとえは界面活性剤、湿展剤
、固着剤、増粘剤、安定剤としては、アルキルスルホン
酸塩、スルホコハク酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩などのスルホン酸塩、エステル硫酸塩、アルキル硫酸
塩、エーテル硫酸塩、アルキルアリールエーテル硫酸塩
などの硫酸エステル塩、アルキルアリールエーテルリン
酸塩などのリン酸エステル塩、ホルマリン縮合スルホン
酸塩、その他カルボン酸塩などのアニオン界面活性剤、
アルキルおよびアルキルアリールポリオキシエチレンエ
ーテルやポリオキシプロピレンを親油基とするブロック
ポリマーなどのエーテル、ソルビタンエステルのポリオ
キシエチレンエーテル、ンルビトールポリオキシエチレ
ンエーテルのエステルなどのエーテルエステル、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ソ
ルビタンエステル、シーｒ　ｆｌｉｔエステルなどのエ
ステル等の７ニオン界曲活性剤、カゼイン、ゼラチン、
でんぷん、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、Ｐ
ＶＡ　（ポリビニルアルコール）、アラビヤゴム、アル
ギン酸、糖蜜、寒天などの水溶性菌分子やカルシウムま
たはナトリウムリグノスルホネート、ステアリン酸、オ
レイン酸、パルミチン酸、松根油、トール油、パイン油
、大豆油など各種脂肪酸またはそのエステル類、流動パ
ラフィン、エポキシ化部、ＴＣＰ（トリクレジルホスフ
ェ−１−）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ベン
トナイトなどがあげられる。

このよう１こして調製した製剤は、そのままであるいは
水で希釈して常法に従って施用する。もちろん、他の殺
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、種子消毒剤、除草
剤、肥料または土壌改良剤等と混合して、または混合せ
ずに同時憂こ施用することもできる。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（ｉ）ｓｏ部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素１５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 本発明化合物（２１１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混合して
乳剤を得る。

製剤例３ 本発明化合物（４）２部は、合成含水酸化珪素１部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部
およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加
えてよ（練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（７）２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕して＠濁剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（５１０，２部、カオリンクレー８９．８
部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または
除草剤として施用する場合、施用量は気象条件、対象植
物の種類、生育段階、生育状況、病害の棟類、発病の状
態、薬剤の施用時期ある６いは施用方法、剤型などの諸
条件によって異なるが、有効成分として通常１０アール
あたり２〜５００２が適当である。さら番こその施用濃
度は有効成分でＯ，ＯＯ１〜１．０％の範囲が望ましい
。施用方法としては、作物に散布、散粉、塗布などの茎
葉処理、土壌混層処理、土壌潅注処理、根部浸漬処理あ
るいは種子処理が挙げられる。

次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤
または除草剤の有効成分として有用であることを試験例
で示す。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示
し、比較対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示
す。

第２表 また殺菌効果は、調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の病斑を程度を肉眼観察し、病斑が全く認めら
れなければ「５」、無処理植物の病斑の１０％程ル眠忍
められれは「４」、３０部程度認められれはｒ８Ｊ、５
０％程度認められれば「２」、７０％程度認められれは
「１」、それ以上で無処理植物の発病状態と差が認めら
れなけれはｒＯＪとして、θ〜５の６段階に評価し、０
．１．２．３．４．５で示す。

試験例１　オオムギうどんこ病防除試′＠（予防効果） プラスチックポット（こ砂壌土を詰め、オオムギ（品種
二五畝四石）を播押し、温室内で６日間育成した。製剤
例２（こ準して乳剤にした供試化合物を水で希釈して所
定濃度にし、それを第一本葉が展開した幼苗に、葉面（
こ充分付着するよう昏こ茎葉散布した。

散布後１日間温室内で育成し、オオムギうどんこ病菌を
胞子懸濁液として噴霧　含菌寒天片を貼付接種した。接
種後２３℃、人工照明下で１０日間育成し、殺菌効果を
調査した。その結果を第３表に示す。

第　　　　３　　　　表 試験例２　コムギふ枯病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種：農林７３号
）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準
じて水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度に
し、これを第二本葉が展開した幼苗に葉［１１１１こ充
分付着するように茎葉散布した。散布後１日間温室内で
育成し、コムギふ枯病閑を胞子懸濁液として噴霧・接種
した。接種後２０℃、多湿下で３日間、さらに温室内で
２週間育成し、殺菌効果を：Ｊ、＋Ａ査した。その結果
を第４表（こ示す。

第４表 試験例３　水田用除草試験 １１５０００　　アールワグネルポットに水田土壌１．
５　Ｋｇを詰めて水田状態にし、８葉期の稲苗を移植、
さらｌこヒエ種子、ホタルイ種子を稲挿し、これにｍ１
記製剤例３に準じて調製した水和剤の水希釈液をピペッ
ト（こてポット当り１０ｍ１潅水土壌処理した。処理後
２５日目に前記播種した植物および自然発生した広葉雑
草着ごついて除雄効力の程度を調査した。結果を第５表
に示す。なお、除草効力は下記のように０〜５の数字で
表わした。

０：抑草率（％）　　　θ〜９ １：　　〃　　　　１０〜２９ ２：　　　”　　　　　ｉ〜４９ ３：　　〃　　　　５０〜６９ ４：　　〃　　　　７０〜８９ ５：　　〃　　　　９０〜１００ 第５表 なお、イネについては奇型、背比、クロロシスなどの薬
害は認められなかった。

試験例４　タバコ腋芽防止試験 温室内に置いた１／２０００アールワグネルポツトにタ
バコ（品種ヒックス２号）を栽培し、その草丈が約Ｉｍ
、開花直前に達したときに摘芯して試験ｌこ供した。タ
バコは１ポツトに１株植えとじ、２連性とした。

製剤例２１こ準じて得た供試化合物の乳剤を有効成分が
所定濃度になるように水で希釈し、１株当り２５ｍ／Ｊ
ｔを茎葉散布した。

散布後１０日目に発生している腋芽を切り取ってその生
体重を測定し、１株当りの平均腋芽生体徂を求め、□下
記の式によって処理区ごとの腋芽抑制率を算出した。結
果を第６表に示す。

×１００ 第　　　６　　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式 〔式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
   ロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、ｎは
   １または２を表わす◇また、Ｘ２によりメチレンジオキ
   シ基を表わす。ただし、ｎが１を表わすとき、Ｘは４−
   位ではない。〕 で示されるイミダゾール誘導体。 （２）Ｘがハロゲン原子であり、がっｎが２である特許
   請求の範囲第１項に記載のイミダゾール誘導体。 （８）一般式 〔式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
   ロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、ｎは
   １または２を表わす。また、Ｘ２１こよりメチレンジオ
   キシ基を表わす。ただし、ｎが１を表わすとき、Ｘは４
   −位ではない。〕 で示される置換酢酸あるいはその反応性誘導体とイミダ
   ゾールあるいはその反応性誘導体とを反応させることを
   特徴とする特許 〔式中、Ｘおよびｎは前記と同一の意味を有する。〕 で示されるイミダゾール誘導体の製造法。 （４）一般式 〔式中、Ｘは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
   ロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表わし、ｎは
   １または２を表わす。また、Ｘ２によりメチレンジオキ
   シ基を表わす。ただし、ｎが１を表わすとき、Ｘは４−
   位ではない。〕 で示されるイミダゾール誘導体を有効成分として含有す
   ることを特徴とする。＃４園芸用殺菌剤、植物生長調節
   剤または除草剤。