JPS5915948B2 - ポリアミド組成物 - Google Patents
ポリアミド組成物Info
- Publication number
- JPS5915948B2 JPS5915948B2 JP49143497A JP14349774A JPS5915948B2 JP S5915948 B2 JPS5915948 B2 JP S5915948B2 JP 49143497 A JP49143497 A JP 49143497A JP 14349774 A JP14349774 A JP 14349774A JP S5915948 B2 JPS5915948 B2 JP S5915948B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide
- weight
- parts
- melt
- polyoxymethylene
- Prior art date
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- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐水性及び耐溶剤性に優れたポリアミド組成
物に関する。
物に関する。
更に詳しくは、ポリアミドと、該ポリアミド１００重量
部に対して０．５乃至３．０重量部のポリオキシメチレ
ンとよりなる耐水 ５性及び耐溶剤性に優れたポリアミ
ド組成物に関する。ポリアミドは、繊維、成型材料、各
種フィルム、シートなどの他、金属、ガラス、木材等に
優れた接着性と高い凝集力及び秀でた耐衝撃性を有する
ので、ホットメルト型の接着剤として有用であり、ヌ
多くはフィルム状あるいはシート状の接着剤成型品とし
て商品化されている。
部に対して０．５乃至３．０重量部のポリオキシメチレ
ンとよりなる耐水 ５性及び耐溶剤性に優れたポリアミ
ド組成物に関する。ポリアミドは、繊維、成型材料、各
種フィルム、シートなどの他、金属、ガラス、木材等に
優れた接着性と高い凝集力及び秀でた耐衝撃性を有する
ので、ホットメルト型の接着剤として有用であり、ヌ
多くはフィルム状あるいはシート状の接着剤成型品とし
て商品化されている。
しかし、ポリアミドで低融点のものは、耐水性及び耐溶
剤性等に劣り、例えば、被着体を低融点ポリアミドで接
着しても、接着部分の湿潤寸法安０ 定性がすぐれなか
つたり、溶剤雰囲気下で用うる素材の接着には、接着強
度あるいは耐衝撃性が極めて低下するので、接着剤とし
て不都合である。
剤性等に劣り、例えば、被着体を低融点ポリアミドで接
着しても、接着部分の湿潤寸法安０ 定性がすぐれなか
つたり、溶剤雰囲気下で用うる素材の接着には、接着強
度あるいは耐衝撃性が極めて低下するので、接着剤とし
て不都合である。
これらの欠点を解消するために、従来、低融点ポリアミ
ドに、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、５ あるいはメ
ラミン樹脂等を配合する方法が知られている。しかし、
これらの樹脂は、熱硬化性の樹脂であるため、これら樹
脂を配合したポリアミドは、ポリアミドの一般的な成型
方法である溶融成型がでｏ きないという難点がある。
ドに、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、５ あるいはメ
ラミン樹脂等を配合する方法が知られている。しかし、
これらの樹脂は、熱硬化性の樹脂であるため、これら樹
脂を配合したポリアミドは、ポリアミドの一般的な成型
方法である溶融成型がでｏ きないという難点がある。
本発明者らは、溶融成型ができる耐水性及び耐溶剤性に
優れた低融点ポリアミドを得るべく、鋭意研究の結果、
該ポリアミドに疎水性のポリオキシメチレンを添加する
ことにより、該ポリアミド５ の接着強度、耐衝撃性が
損われることなく耐水性及び耐溶剤性が改良されること
を発見し、本発明を完成するに到つた。
優れた低融点ポリアミドを得るべく、鋭意研究の結果、
該ポリアミドに疎水性のポリオキシメチレンを添加する
ことにより、該ポリアミド５ の接着強度、耐衝撃性が
損われることなく耐水性及び耐溶剤性が改良されること
を発見し、本発明を完成するに到つた。
本発明のポリアミド組成物は、ポリアミドと、該ポリア
ミド１００重量部に対して０．５乃至３．００重量部の
ポリオキシメチレンとよりなる。
ミド１００重量部に対して０．５乃至３．００重量部の
ポリオキシメチレンとよりなる。
ポリアミドとしては接着性及び耐衝撃性の点で融点２０
０℃以下のものが好ましい。融点２００℃以下の低融点
ポリアミドとしては、例えばナイロンー１１、ナイロン
ー１ ２、または共重合ポリ５ アミドが挙げられる。
共重合ポリアミドとしては主鎖がアミド結合からなる合
成共重合ポリアミドであり、例えは、ε一カプロラクタ
ム、ω−ラウ口ラクタム、アミノウンデカン酸、ヘキサ
メチレンジアンモニウムアジペート、ヘキサメチレンジ
アンモニウムセバケート、ヘキサメチレンジアンモニウ
ムドデカネート、ヘキサメチレンジアンモニウムテレフ
タレート等のポリアミド生成単量体の少なくとも２種類
以上からなる共重合ポリアミドが挙げられる。
０℃以下のものが好ましい。融点２００℃以下の低融点
ポリアミドとしては、例えばナイロンー１１、ナイロン
ー１ ２、または共重合ポリ５ アミドが挙げられる。
共重合ポリアミドとしては主鎖がアミド結合からなる合
成共重合ポリアミドであり、例えは、ε一カプロラクタ
ム、ω−ラウ口ラクタム、アミノウンデカン酸、ヘキサ
メチレンジアンモニウムアジペート、ヘキサメチレンジ
アンモニウムセバケート、ヘキサメチレンジアンモニウ
ムドデカネート、ヘキサメチレンジアンモニウムテレフ
タレート等のポリアミド生成単量体の少なくとも２種類
以上からなる共重合ポリアミドが挙げられる。
共重合ポリアミド成分として、上記ポリアミド生成単量
体のうちω−ラウロラクタム、アミノウンデカン酸及び
ヘキサメチレンジアンモニウムドデカネートのように、
アミド結合を形成する基に比ベメチレン基等のパラフイ
ン基を多く含むものを、少なくとも１種含む共重合ポリ
アミドが、融点が低く、かつ接着強度が大きくなるので
、ホツトメルト接着剤の素材として適当である。
体のうちω−ラウロラクタム、アミノウンデカン酸及び
ヘキサメチレンジアンモニウムドデカネートのように、
アミド結合を形成する基に比ベメチレン基等のパラフイ
ン基を多く含むものを、少なくとも１種含む共重合ポリ
アミドが、融点が低く、かつ接着強度が大きくなるので
、ホツトメルト接着剤の素材として適当である。
本発明においてポリオキシメチレンとは、一般式一（Ｃ
Ｈ２Ｏ＋ｎ（但し、ｎは重合度を示す）の繰返し単位か
らなる重合体であり、分子量５０００乃至２００，００
０の汎用的な重合度のものが用いられる。
Ｈ２Ｏ＋ｎ（但し、ｎは重合度を示す）の繰返し単位か
らなる重合体であり、分子量５０００乃至２００，００
０の汎用的な重合度のものが用いられる。
ポリオキシメチレン重合体は公知のいかなる方法によつ
て製造されたものでもよい。
て製造されたものでもよい。
具体的に例示すると次のようなものがある。ホルムアル
デヒドモノマー、トリオキサンあるいはテトラオキサン
とエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどの環
状エーテル、１，３−ジオキソラン、１，４−ブタンジ
オールホルマール、ジエチレングリコールホルマールな
どの環状ホルマール、スチレン、メチルビニルエーテル
、ベンジルビニルエーテルなどのビニルモノマー、イソ
ブチンなどのオレフイン類とをカチオン共重合し、生成
した粗共重合体を真空中、窒素下あるいはアンモニア、
アミン、苛性ソーダ、酢酸ソーダなどのアルカリ性物質
を含む水、アルコール、炭化水素などの溶媒中で加熱処
理することにより、熱不安定部分を除去した共重合体ま
たは粗共重合体の末端を無水酢酸でエステル化するか、
オルトギ酸エステル、アセタール類でエーテル化した共
重合体などである。
デヒドモノマー、トリオキサンあるいはテトラオキサン
とエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどの環
状エーテル、１，３−ジオキソラン、１，４−ブタンジ
オールホルマール、ジエチレングリコールホルマールな
どの環状ホルマール、スチレン、メチルビニルエーテル
、ベンジルビニルエーテルなどのビニルモノマー、イソ
ブチンなどのオレフイン類とをカチオン共重合し、生成
した粗共重合体を真空中、窒素下あるいはアンモニア、
アミン、苛性ソーダ、酢酸ソーダなどのアルカリ性物質
を含む水、アルコール、炭化水素などの溶媒中で加熱処
理することにより、熱不安定部分を除去した共重合体ま
たは粗共重合体の末端を無水酢酸でエステル化するか、
オルトギ酸エステル、アセタール類でエーテル化した共
重合体などである。
さらに重合体分子の末端の水酸基またはカルボン酸によ
りエステル化されたり、その他の方法によつて保護され
ていても差し支えない。共重合ポリアミド中へのポリオ
キシメチレンの配合量は、該ポリアミド１００重量部に
対して、０．５〜３．０重量部が適当である。
りエステル化されたり、その他の方法によつて保護され
ていても差し支えない。共重合ポリアミド中へのポリオ
キシメチレンの配合量は、該ポリアミド１００重量部に
対して、０．５〜３．０重量部が適当である。
配合量が、０．５重量部以下であると、得られる共重合
ポリアミドの耐水性及び耐溶剤性の向上は、みられない
。又、３．０重量部以上になると得られる共重合ポリア
ミドの接着強度あるいは、耐衝撃性が低下するので好ま
しくない。本発明において、ポリアミドとポリオキシメ
チレンを混合するには、溶融混合する方法、両者を溶液
として混合し、溶媒を除去する方法、ポリアミドの溶液
中にポリオキシメチレンを添加溶解せしめ混合する方法
、両者を粉末として混合する方法、ポリアミドフイルム
またはチツプをポリオキシメチレンの溶液又は粉末に接
触させ、しかる後該フイルムまたはチツプを熱加工する
方法等が挙げられる。
ポリアミドの耐水性及び耐溶剤性の向上は、みられない
。又、３．０重量部以上になると得られる共重合ポリア
ミドの接着強度あるいは、耐衝撃性が低下するので好ま
しくない。本発明において、ポリアミドとポリオキシメ
チレンを混合するには、溶融混合する方法、両者を溶液
として混合し、溶媒を除去する方法、ポリアミドの溶液
中にポリオキシメチレンを添加溶解せしめ混合する方法
、両者を粉末として混合する方法、ポリアミドフイルム
またはチツプをポリオキシメチレンの溶液又は粉末に接
触させ、しかる後該フイルムまたはチツプを熱加工する
方法等が挙げられる。
この中で溶融混合する方法によつて得られるポリアミド
組成物は、耐水性、耐溶剤性の向上の面で最も良い結果
が得られる。本発明で、共重合ポリアミドとポリオキシ
メチレンを溶融混合する際の混合温度は、共重合ポリア
ミド及びポリアセタールが融解を起こし、かつ、実質上
分解を起さない温度領域を適当に選択する。
組成物は、耐水性、耐溶剤性の向上の面で最も良い結果
が得られる。本発明で、共重合ポリアミドとポリオキシ
メチレンを溶融混合する際の混合温度は、共重合ポリア
ミド及びポリアセタールが融解を起こし、かつ、実質上
分解を起さない温度領域を適当に選択する。
ポリアセタールは単独では、熱分解を生じ易いが、ポリ
アミドの共存化ではほとんど変化を受けない。従つて、
ポリアミドとポリアセタールを溶融混合する際は、あら
かじめ室温にて、双方を混合してから、溶融混合する、
あるいは、溶融したポリアミドに、ポリアセタールを添
加するのが好ましい。溶融混合装置は、オートクレープ
あるいはスクリユ一型押出機のような機器を用うること
が可能である。
アミドの共存化ではほとんど変化を受けない。従つて、
ポリアミドとポリアセタールを溶融混合する際は、あら
かじめ室温にて、双方を混合してから、溶融混合する、
あるいは、溶融したポリアミドに、ポリアセタールを添
加するのが好ましい。溶融混合装置は、オートクレープ
あるいはスクリユ一型押出機のような機器を用うること
が可能である。
特に、スクリユ一型押出機を用うれば、共重合ポリアミ
ドとポリアセタールの溶融混合と溶融混合により生成し
た耐水性及び耐溶接性のポリアミドをフイルムあるいは
シート状に加工することが同時にできるので、生産性上
きわめて有利になる。本発明のポリアミド組成物は従来
のポリアミドに比し、水、メタノール、エタノール、ブ
タノール、フエノール等の溶剤に秀れた安定性を有し、
種々の高分子材料、金属、ガラス、あるいは、木材等に
すぐれた接着性により接着剤として、また改良された成
形材料として水蒸気雰囲気中、あるいは、種々の溶剤中
でも、何ら接着強度、耐衝撃性その他のポリアミドの特
性を低下することがないので広範囲な分野で利用できる
ものである。
ドとポリアセタールの溶融混合と溶融混合により生成し
た耐水性及び耐溶接性のポリアミドをフイルムあるいは
シート状に加工することが同時にできるので、生産性上
きわめて有利になる。本発明のポリアミド組成物は従来
のポリアミドに比し、水、メタノール、エタノール、ブ
タノール、フエノール等の溶剤に秀れた安定性を有し、
種々の高分子材料、金属、ガラス、あるいは、木材等に
すぐれた接着性により接着剤として、また改良された成
形材料として水蒸気雰囲気中、あるいは、種々の溶剤中
でも、何ら接着強度、耐衝撃性その他のポリアミドの特
性を低下することがないので広範囲な分野で利用できる
ものである。
以下実施例を挙げ、本発明を具体的に説明する。実施例
１精製したε一カプロラクタム３５重量部、ヘキサメ
チレンジアンモニウムアジペート４０重量 之部、及び
ω−ラウロラクタム２５重量部、水４０重量部を、５０
１オートクレープに仕込み、窒素ガスで置換した後、２
時間にて、２８０みＣに昇温した。
１精製したε一カプロラクタム３５重量部、ヘキサメ
チレンジアンモニウムアジペート４０重量 之部、及び
ω−ラウロラクタム２５重量部、水４０重量部を、５０
１オートクレープに仕込み、窒素ガスで置換した後、２
時間にて、２８０みＣに昇温した。
次いで攪拌しながら、１５ｋ９／〜の加圧下で、３時間
、同温度にて保持した後、１時間で放 １圧し、常圧と
し、さらに窒素を施し、３時間保持した。共重合ポリア
ミドを、融点１５０℃、ηｒ＝２．２５（９８％硫酸中
での相対粘度）の透明なチツプとして得た。
、同温度にて保持した後、１時間で放 １圧し、常圧と
し、さらに窒素を施し、３時間保持した。共重合ポリア
ミドを、融点１５０℃、ηｒ＝２．２５（９８％硫酸中
での相対粘度）の透明なチツプとして得た。
該チツプを、１５０１ドライヤーで乾燥し、次に、該乾
燥チツプと、分子量２０，０００のポリオキシメチレン
を第１表に示す割合で混合し、３０詣φ押出機に供給し
、混合温度２２０℃にて、溶融混合を行い、そのまま紡
口から押出し、紡糸した。
燥チツプと、分子量２０，０００のポリオキシメチレン
を第１表に示す割合で混合し、３０詣φ押出機に供給し
、混合温度２２０℃にて、溶融混合を行い、そのまま紡
口から押出し、紡糸した。
得られた未延伸糸を延伸比３．２で延伸し、７０デニー
ル２４フイラメントの延伸糸を得た。次に、該延伸糸を
長さ２０ＣＴＩＬに切り取り、一方の端を固定軸にとめ
、他方の端に、２９の荷重をかけ、延伸糸をつるした。
荷重をかけたときの延伸糸の長さ（ＬＣＴＩＬ）を測り
、次いで、第１図に示すように、飽和水蒸気中に、１週
間、室温にて放置した。後、延伸糸をとりだし、放置後
の延伸糸の長さ（Ｌ′０１ｒＬ）を測定した。結果を第
１表に示す。第１表かられかるように、ポリオキシメチ
レンと共重合ポリアミドとを溶融混合することにより、
共重合ポリアミド単独に比べ、水蒸気に対する寸法安定
性が極めて良好である。実施例 ２ 実施例１で重合して得られた共重合ポリアミド．と、ポ
リオキシメチレンを第２表の割合で混合し、３０ｍ１Ｌ
φ押出機に供給し、混合温度２２０℃にて溶融合し、次
いでスリツト紡口（スリツト幅８０ｍｍ）によりフイル
ム成型し、厚み６０μのフイルムを得た。
ル２４フイラメントの延伸糸を得た。次に、該延伸糸を
長さ２０ＣＴＩＬに切り取り、一方の端を固定軸にとめ
、他方の端に、２９の荷重をかけ、延伸糸をつるした。
荷重をかけたときの延伸糸の長さ（ＬＣＴＩＬ）を測り
、次いで、第１図に示すように、飽和水蒸気中に、１週
間、室温にて放置した。後、延伸糸をとりだし、放置後
の延伸糸の長さ（Ｌ′０１ｒＬ）を測定した。結果を第
１表に示す。第１表かられかるように、ポリオキシメチ
レンと共重合ポリアミドとを溶融混合することにより、
共重合ポリアミド単独に比べ、水蒸気に対する寸法安定
性が極めて良好である。実施例 ２ 実施例１で重合して得られた共重合ポリアミド．と、ポ
リオキシメチレンを第２表の割合で混合し、３０ｍ１Ｌ
φ押出機に供給し、混合温度２２０℃にて溶融合し、次
いでスリツト紡口（スリツト幅８０ｍｍ）によりフイル
ム成型し、厚み６０μのフイルムを得た。
トリクロルエチレンで、表面洗浄したアルミニウム板（
２５×１００×０．２ｍ７１１）を被着体として用い、
上記で得たフイルムを該被着体にはさみ、温度２００℃
、圧力４ｋｇ／ｄで５分間熱プレスしたのち、常温まで
急冷した。
２５×１００×０．２ｍ７１１）を被着体として用い、
上記で得たフイルムを該被着体にはさみ、温度２００℃
、圧力４ｋｇ／ｄで５分間熱プレスしたのち、常温まで
急冷した。
次いで、該接着被着体を、第２表に示す溶剤及び条件下
で処理し、処理後溶剤から取り出し、ただちに引張り剪
断強度を測定した。
で処理し、処理後溶剤から取り出し、ただちに引張り剪
断強度を測定した。
引張り剪断強度の測定は、シヨツパ一型抗張力試験にて
行つた。測定温度は常温で、引張速度は１０ｍｍ／Ｍｉ
ｎである。結果を第２表に示す。ポリオキシメチレンが
、０．３〜３．０重量部配合された接着剤は、各々の溶
剤処理後でも、引張り剪断強度及び剥離強度が、処理前
とほとんど差がなく、耐水性及び耐溶剤性に秀れている
ことが明らかである。
行つた。測定温度は常温で、引張速度は１０ｍｍ／Ｍｉ
ｎである。結果を第２表に示す。ポリオキシメチレンが
、０．３〜３．０重量部配合された接着剤は、各々の溶
剤処理後でも、引張り剪断強度及び剥離強度が、処理前
とほとんど差がなく、耐水性及び耐溶剤性に秀れている
ことが明らかである。
０．３重量以下では、処理による低下が顕著であるし、
又、３．０重量部以上になると、接着剤それ自体の接着
強度が低下するので、好ましくない。
又、３．０重量部以上になると、接着剤それ自体の接着
強度が低下するので、好ましくない。
ポリオキシメチレンが、溶融混合された共重合ポリアミ
ドは、各々の溶剤処理後でも引張り剪断強度がはとんど
低下せず、耐溶剤性が良好であることがわかる。
ドは、各々の溶剤処理後でも引張り剪断強度がはとんど
低下せず、耐溶剤性が良好であることがわかる。
ポリオキシメチレンが０．３重量部以上で、顕著に耐溶
剤性の効果が発損される。３重量部以上になると溶剤処
理前の共重合ポリアミドそれ自体の引張り剪断強度が低
下しており、接着素材としては好ましくない。
剤性の効果が発損される。３重量部以上になると溶剤処
理前の共重合ポリアミドそれ自体の引張り剪断強度が低
下しており、接着素材としては好ましくない。
比較例
実施例１で重合して得られた共重合ポリアミド１００重
量部に対して、平均分子量６０００のポリオキシエチレ
ングリコール２重部を配合し、３０Ｃφ押出機に供給し
、混合温度２２０しＣにて溶融混合し、次いでスリツト
紡口（スリツト幅８０ＴＬＴｆＬ）によりフイルム成形
し、厚み６０μのフイルムを得た。
量部に対して、平均分子量６０００のポリオキシエチレ
ングリコール２重部を配合し、３０Ｃφ押出機に供給し
、混合温度２２０しＣにて溶融混合し、次いでスリツト
紡口（スリツト幅８０ＴＬＴｆＬ）によりフイルム成形
し、厚み６０μのフイルムを得た。
トリクロルエチレンで、表面洗浄したアルミニウム板（
２５×１００×０．２ｍｍ）を被着体として用い、上記
で得たフイルムを該被着体にはさみ、温度２００℃、圧
力４Ｋｇ／ＣＴ７Ｌで５分間熱プレスしたのち、常温ま
で急冷した。
２５×１００×０．２ｍｍ）を被着体として用い、上記
で得たフイルムを該被着体にはさみ、温度２００℃、圧
力４Ｋｇ／ＣＴ７Ｌで５分間熱プレスしたのち、常温ま
で急冷した。
次いで、該接着被着体を第３表に示す溶剤及び条件下で
処理し、処理後溶剤から取り出し、ただちに実施例２と
同条件で接着強さを測定した。
処理し、処理後溶剤から取り出し、ただちに実施例２と
同条件で接着強さを測定した。
結果を第３表に示す。第３表かられかるようにポリオキ
シエチレングリコールの溶融混合では接着後の耐水性及
び耐溶剤は期待できなかつた。
シエチレングリコールの溶融混合では接着後の耐水性及
び耐溶剤は期待できなかつた。
第１図は、共重合ポリアミド延伸糸の水蒸気に対する寸
法安定性を測定する装置を示すものである。 図中、Ａは、ガラス板、Ｂは、円筒型のガラス容器、Ｃ
は支柱、Ｄは固定軸、Ｅが２９のおもり、Ｆは共重合ポ
リアミド延伸糸、Ｇは容器内を飽和水蒸気にするために
置いた水を示すものである。
法安定性を測定する装置を示すものである。 図中、Ａは、ガラス板、Ｂは、円筒型のガラス容器、Ｃ
は支柱、Ｄは固定軸、Ｅが２９のおもり、Ｆは共重合ポ
リアミド延伸糸、Ｇは容器内を飽和水蒸気にするために
置いた水を示すものである。
Claims (1)
- １ 融点２００℃以下のポリアミドと該ポリアミド１０
０重量部に対して０．５乃至３重量部の疎水性のポリオ
キシメチレンよりなるポリアミド系ホットメルト型接着
剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49143497A JPS5915948B2 (ja) | 1974-12-16 | 1974-12-16 | ポリアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49143497A JPS5915948B2 (ja) | 1974-12-16 | 1974-12-16 | ポリアミド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5170253A JPS5170253A (ja) | 1976-06-17 |
| JPS5915948B2 true JPS5915948B2 (ja) | 1984-04-12 |
Family
ID=15340076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49143497A Expired JPS5915948B2 (ja) | 1974-12-16 | 1974-12-16 | ポリアミド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5915948B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200514B (ja) * | 1990-08-20 | 1993-02-21 | Asahi Chemical Ind |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4916745A (ja) * | 1972-03-31 | 1974-02-14 |
-
1974
- 1974-12-16 JP JP49143497A patent/JPS5915948B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4916745A (ja) * | 1972-03-31 | 1974-02-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5170253A (ja) | 1976-06-17 |
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