JPS59117533A - オリゴマ−性ポリエステルアミドの製造法 - Google Patents
オリゴマ−性ポリエステルアミドの製造法Info
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- JPS59117533A JPS59117533A JP58211672A JP21167283A JPS59117533A JP S59117533 A JPS59117533 A JP S59117533A JP 58211672 A JP58211672 A JP 58211672A JP 21167283 A JP21167283 A JP 21167283A JP S59117533 A JPS59117533 A JP S59117533A
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- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
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- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
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- Polyamides (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は重合光保護剤の製法に関する。更に詳しくは、
本発明は側鎖基として立体障害アミン基を含むオリゴエ
ステルアミドの製法に関する。
本発明は側鎖基として立体障害アミン基を含むオリゴエ
ステルアミドの製法に関する。
2、2.6.6 −テトラ置換ピペリジン誘導体が有機
物質、特に、例えばポリプロピレンのような有機ポリマ
ーの有効な光保護剤であることは知られている。そのよ
うな光保護剤の揮発性を低減するために、ピペリジン基
をポリマー主鎖中に(例えばドイツ特許公開公報271
9131号)或いは側鎖基として(例えば欧州出願第4
96号)含むポリマー又はオリゴマー性化合物が製造さ
れた。ドイツ公開公報5111739においては、下記
式■で表わされるポリアルキルピペリジン基を有するオ
リゴマー性ポリエステルアミドも記載されている: 式中、Rは水素原子又はCH,基を表わし二Rは水素原
子、オキシル−酸素原子、アルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルケニル基、プロパルギル基、ベンジル基又
はアセチル基を表わし二mは0又は1を表わし:Sは1
又は2を表わし:qは2〜50の値を表わし=R#は水
素原子、CH3基又はC,HI3基を表わし、そしてZ
は基:(式中、R8はH又はアルキル基を表わし、そし
てR9はH1アル中ル基、アルケニル基又はフヱニル基
を表わすか、或いはWとR9とはそれらが結合した2個
のC原子と一緒になって、飽和又は不飽和の少なくとも
5員の炭素環式環を形成し、そしてR”およびH,11
はH又dcH,基を表わす)を表わす。
物質、特に、例えばポリプロピレンのような有機ポリマ
ーの有効な光保護剤であることは知られている。そのよ
うな光保護剤の揮発性を低減するために、ピペリジン基
をポリマー主鎖中に(例えばドイツ特許公開公報271
9131号)或いは側鎖基として(例えば欧州出願第4
96号)含むポリマー又はオリゴマー性化合物が製造さ
れた。ドイツ公開公報5111739においては、下記
式■で表わされるポリアルキルピペリジン基を有するオ
リゴマー性ポリエステルアミドも記載されている: 式中、Rは水素原子又はCH,基を表わし二Rは水素原
子、オキシル−酸素原子、アルキル基、ヒドロキシアル
キル基、アルケニル基、プロパルギル基、ベンジル基又
はアセチル基を表わし二mは0又は1を表わし:Sは1
又は2を表わし:qは2〜50の値を表わし=R#は水
素原子、CH3基又はC,HI3基を表わし、そしてZ
は基:(式中、R8はH又はアルキル基を表わし、そし
てR9はH1アル中ル基、アルケニル基又はフヱニル基
を表わすか、或いはWとR9とはそれらが結合した2個
のC原子と一緒になって、飽和又は不飽和の少なくとも
5員の炭素環式環を形成し、そしてR”およびH,11
はH又dcH,基を表わす)を表わす。
例54として、次式:
で表わされるオリゴマー性ポリエステルアミドが示され
、これは90鷺て軟化しそして平均分子量Mn190G
である。
、これは90鷺て軟化しそして平均分子量Mn190G
である。
式■の化合物の製造は次式:
W′
で表わされるアミノアルコールを、等モル量の次式:
で表わされるジカルボン酸無水物と低温で反応させ、そ
して引続き生成したカルボキシル基をエステル化しく例
えばジメチルスルフ工−トヲ用いる)、そして生成した
ヒドロキシ−エステルをポリ縮合することによシ行われ
る。この製法はまたアミノアルコールから3段階で進行
する。
して引続き生成したカルボキシル基をエステル化しく例
えばジメチルスルフ工−トヲ用いる)、そして生成した
ヒドロキシ−エステルをポリ縮合することによシ行われ
る。この製法はまたアミノアルコールから3段階で進行
する。
構造上類似した化合物が、次式I:
G−NH−L−OH(1)
で表わされるアミノアルコールを次式■:で表わされる
ジカルボン酸の低級アルキルエステルと、はぼ1:10
モル比にて反応させて、下記式■で表わされるオリゴマ
ー性ポリエステルアミドを生成することにより、本質的
に簡単な方法で製造できることが見出された:式中、 Gは次式■又はV: (上記式中、 R1は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
アリル基、ベンジル基、アセチル基又はアクリロイル基
を表わし、 Zlは直接結合又は基: −NHCH,CH意−、−N
H−(CHり!=又は−〇 −CH,CH鵞−を表わし
夕(ここでヘテロ原子はピペリジン環に結合している)
、そして Z2は−(CH鵞)、−又は−(CHI)3−を表わす
)で表わされる基を表わし、 Eは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、フェニレ
ン基、5−ノルボルネン−2゜3−ジイル基又は−CH
=CH基を表わし、そして L バー(CH2)z−1(CHI )s −又ハCH
*−CH(R” )−基(ことでR3は炭素原子数1表
いしるのアルキル基、炭素原子数5ないし6のシクロア
ルキル基又はフェニル基を表わす)を表わし、そして nは2ないし50、好ましくはフないし10゜の値を表
わす。
ジカルボン酸の低級アルキルエステルと、はぼ1:10
モル比にて反応させて、下記式■で表わされるオリゴマ
ー性ポリエステルアミドを生成することにより、本質的
に簡単な方法で製造できることが見出された:式中、 Gは次式■又はV: (上記式中、 R1は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
アリル基、ベンジル基、アセチル基又はアクリロイル基
を表わし、 Zlは直接結合又は基: −NHCH,CH意−、−N
H−(CHり!=又は−〇 −CH,CH鵞−を表わし
夕(ここでヘテロ原子はピペリジン環に結合している)
、そして Z2は−(CH鵞)、−又は−(CHI)3−を表わす
)で表わされる基を表わし、 Eは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、フェニレ
ン基、5−ノルボルネン−2゜3−ジイル基又は−CH
=CH基を表わし、そして L バー(CH2)z−1(CHI )s −又ハCH
*−CH(R” )−基(ことでR3は炭素原子数1表
いしるのアルキル基、炭素原子数5ないし6のシクロア
ルキル基又はフェニル基を表わす)を表わし、そして nは2ないし50、好ましくはフないし10゜の値を表
わす。
R1のアルキル基は、例えばメチル、エチル、イソプロ
ピル又はn−ブチルであることができる。R1で好まし
いのは水素原子である。
ピル又はn−ブチルであることができる。R1で好まし
いのは水素原子である。
R2のアルキル基は、例えばメチル、エチル、イソプロ
ピル、n−ブチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル
、11−7’シル又tin−)”デシルであることがで
きる。Vで好ましいのは水素原子又はメチル基である。
ピル、n−ブチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル
、11−7’シル又tin−)”デシルであることがで
きる。Vで好ましいのは水素原子又はメチル基である。
R3のアルキル基は、例えばメチル、エチル、イソプロ
ピル、n−ブチル又はn−ヘキシルであることができる
。
ピル、n−ブチル又はn−ヘキシルであることができる
。
R3のシクロアルキル基は、シクロペンチル又はシクロ
ヘキシル基であることができる。
ヘキシル基であることができる。
Zlは好ましくは直接結合又は−NHCH,CH,−基
である。
である。
Z室は好ましくは−CH,CH,−である。Gは好まし
くは式■で表わされる基である。
くは式■で表わされる基である。
Eのアルキレン基は、例えば1.2−エチレン、トリー
、テトラ−、ヘキサ−、オクタ−又はデカメチレンであ
ることができる。Eの7エニレン基は、o−lm−又は
p−フェニレン基であることができる。Eは好ましくは
炭素原子数2ないし8のアルキレン基又はフェニレン基
である。
、テトラ−、ヘキサ−、オクタ−又はデカメチレンであ
ることができる。Eの7エニレン基は、o−lm−又は
p−フェニレン基であることができる。Eは好ましくは
炭素原子数2ないし8のアルキレン基又はフェニレン基
である。
Lは好ましくは−CH,−CH,−1−CH,CH(C
H3)−又は−CH2−CH(フェニル)−基である。
H3)−又は−CH2−CH(フェニル)−基である。
数nは平均重合度を表わす。オリゴマー性ポリエステル
アミドの分子量はゲル透過クロマトグラフィーにより決
定されるが、約400ないし1へ000である。
アミドの分子量はゲル透過クロマトグラフィーにより決
定されるが、約400ないし1へ000である。
式Iで表わされるアミノアルコールは一般に、対応する
第一アミンのヒドロキシアルキル化により得ることがで
きる。式■において残基Gが式■の基であシ、該式中Z
1が直接結合を表わす場合には、アミノアルコールはま
た対応する4−ピペリドンの還元アミン化によっても得
ることができる。
第一アミンのヒドロキシアルキル化により得ることがで
きる。式■において残基Gが式■の基であシ、該式中Z
1が直接結合を表わす場合には、アミノアルコールはま
た対応する4−ピペリドンの還元アミン化によっても得
ることができる。
式■と■の反応は溶媒なしで又は不活性溶媒、例jLは
トルエン、キシレン、メシチレン又はクロルベンゼン中
で行うことができる。
トルエン、キシレン、メシチレン又はクロルベンゼン中
で行うことができる。
好ましくは溶媒なしで約120〜200℃の温度で行う
。該反応は塩基性触媒、例えばナトリウムアルコラード
、チタン−テトラアルコキシド又はリチウムアミドによ
り促進される。
。該反応は塩基性触媒、例えばナトリウムアルコラード
、チタン−テトラアルコキシド又はリチウムアミドによ
り促進される。
カルボン酸エステルが活性である時、このような反応は
一般に第二アミンとの間でのみ起ることが知られている
が、このような条件下で第一アミンでもカルボン酸低級
アルキルエステルを容易にアシル化させることによジア
ミドを形成することが見出されたのは驚くべきことであ
った。従って、例えば4−ブチルアミノ−2,2,6,
6−テトラメチルビペリジンとカプロン酸エチルエステ
ルとの170℃における反応の試みではアミドは形成さ
れない。前記の場合は、従来は、第ニアミノ基ではなく
式■の水酸基がアシル化されると考えられていた。この
ような0−アシル化は、式■のアミノアルコール中りが
長鎖アルキレン基、例えばペンタメチレン基であるもの
を、式■のジエステルと反応させる時にも起る。
一般に第二アミンとの間でのみ起ることが知られている
が、このような条件下で第一アミンでもカルボン酸低級
アルキルエステルを容易にアシル化させることによジア
ミドを形成することが見出されたのは驚くべきことであ
った。従って、例えば4−ブチルアミノ−2,2,6,
6−テトラメチルビペリジンとカプロン酸エチルエステ
ルとの170℃における反応の試みではアミドは形成さ
れない。前記の場合は、従来は、第ニアミノ基ではなく
式■の水酸基がアシル化されると考えられていた。この
ような0−アシル化は、式■のアミノアルコール中りが
長鎖アルキレン基、例えばペンタメチレン基であるもの
を、式■のジエステルと反応させる時にも起る。
この場合はエステル交換が起る。式■のアミノアルコー
ル中りが2−または3−員の炭素鎖であるものとのみ重
縮合が起る。ここでは多分遣状反応錯体が一つの役割を
果しているであろう。
ル中りが2−または3−員の炭素鎖であるものとのみ重
縮合が起る。ここでは多分遣状反応錯体が一つの役割を
果しているであろう。
特別の実施態様においては、重縮合を式■で表わされる
2種のジカルボン酸エステル混合物を用いて行いそして
下式lea で表わされるコポリエステルアミドを得
ることもできる二式中、 ElおよびE、は相異なる基Eであシ、そしてnlとR
3の合計は2ないし50、好ましくは2ないし10、の
値である。nlとn!との比は広範囲で変化することが
できるが、好ましくは1:9表いし9:1の範囲にある
。
2種のジカルボン酸エステル混合物を用いて行いそして
下式lea で表わされるコポリエステルアミドを得
ることもできる二式中、 ElおよびE、は相異なる基Eであシ、そしてnlとR
3の合計は2ないし50、好ましくは2ないし10、の
値である。nlとn!との比は広範囲で変化することが
できるが、好ましくは1:9表いし9:1の範囲にある
。
本発明の方法の生成物はその構造又はその分子音に従り
て脆い又はやわらかい樹脂或いは粘性の流体である。そ
の物理的性質は、成分■および籠の選択によりおよび2
種の異なるジカルボン酸エステル■の使用により影響さ
れる。分子量はIと■のそ弗化により又は鎖切断剤とし
ての一官能性化合物の添加により影響を及ぼされる。
て脆い又はやわらかい樹脂或いは粘性の流体である。そ
の物理的性質は、成分■および籠の選択によりおよび2
種の異なるジカルボン酸エステル■の使用により影響さ
れる。分子量はIと■のそ弗化により又は鎖切断剤とし
ての一官能性化合物の添加により影響を及ぼされる。
それらの物理的性質には関係なく、オリゴマー性ポリエ
ステルアεドは光感受性の有機材料の光保護剤として使
用でき、特に有機ポリマーの光保護剤として使用できる
。この方法により安定化されるポリマーの例は次の通り
である=1、 モノオレフィン及びジオレフィンのポリ
マー、例えば(所望(より架橋結合できる)ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1,ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテン41.<はノルボルネンの重合体。
ステルアεドは光感受性の有機材料の光保護剤として使
用でき、特に有機ポリマーの光保護剤として使用できる
。この方法により安定化されるポリマーの例は次の通り
である=1、 モノオレフィン及びジオレフィンのポリ
マー、例えば(所望(より架橋結合できる)ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1,ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジェン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテン41.<はノルボルネンの重合体。
2.1)で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物。
レンとポリイソブチレンとの混合物。
五 モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ン、プロピレン/ブテン−1、プロピレン/イソブチレ
ン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、
イソブチレン/インプレン、エチレン/アルキルアクリ
レート、エチレン/アルキルメタアクリレート、エチレ
ン/ビニルアセテートまたはエチレン/アクリル酸コポ
リマー及びそれらの塩類(アイオノマー)、並びにエチ
レンとプロピレンとジエン、例えばヘキサジエン、ジシ
クロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネン、との
ターポリマー。
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレ
ン、プロピレン/ブテン−1、プロピレン/イソブチレ
ン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジェン、
イソブチレン/インプレン、エチレン/アルキルアクリ
レート、エチレン/アルキルメタアクリレート、エチレ
ン/ビニルアセテートまたはエチレン/アクリル酸コポ
リマー及びそれらの塩類(アイオノマー)、並びにエチ
レンとプロピレンとジエン、例えばヘキサジエン、ジシ
クロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネン、との
ターポリマー。
4、 ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)。
i スチレンまタハα−メチルスチレントシエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/フタ
ジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタアクリレート、スチレン/無水マレイン酸、ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート:スチ
レンコポリマーと他のポリマー例えばポリアクリレート
、ジエンポリマー、またはエチレン/プロピレン/ジェ
ンターポリマーのようなものとからの高耐衝撃性混合物
:及びスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン/
ブタジェン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン−エチレン/フチレンースfL/ンマタは
スチレン−エチレン/プロピレン−スチレン。
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/フタ
ジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アル
キルメタアクリレート、スチレン/無水マレイン酸、ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート:スチ
レンコポリマーと他のポリマー例えばポリアクリレート
、ジエンポリマー、またはエチレン/プロピレン/ジェ
ンターポリマーのようなものとからの高耐衝撃性混合物
:及びスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン/
ブタジェン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン−エチレン/フチレンースfL/ンマタは
スチレン−エチレン/プロピレン−スチレン。
瓜 スチレンのグラフトコポリマー、例えばスチレンと
ポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリルとポリ
ブタジェン、スチレン及ヒマレイン酸無水物とポリブタ
ジェン、スチレン及びアクリル酸アル中ルまたはメタク
リル酸アルキルとポリブタジェン、スチレン及びアクリ
ロニトリルとエチレンープロビレンージエンターボリマ
ー、スチレン及びアクリロニトリルとポリアルキルアク
リレートまたはポリアル中ルメタクリレート、スチレン
及びアクリロニトリルとアクリレート−ブタジェンコポ
リマー、及びこれらと5)に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABC,MBS、A8AまたはAE8
ポリマーとして知られている混合物。
ポリブタジェン、スチレン及びアクリロニトリルとポリ
ブタジェン、スチレン及ヒマレイン酸無水物とポリブタ
ジェン、スチレン及びアクリル酸アル中ルまたはメタク
リル酸アルキルとポリブタジェン、スチレン及びアクリ
ロニトリルとエチレンープロビレンージエンターボリマ
ー、スチレン及びアクリロニトリルとポリアルキルアク
リレートまたはポリアル中ルメタクリレート、スチレン
及びアクリロニトリルとアクリレート−ブタジェンコポ
リマー、及びこれらと5)に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABC,MBS、A8AまたはAE8
ポリマーとして知られている混合物。
l ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エピクロルヒドリンホモ−およびコポリマー、特
にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン及びこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢fl!ビニルコポリマー。
塩素化ゴム、塩素化若しくはクロロスルホン化ポリエチ
レン、エピクロルヒドリンホモ−およびコポリマー、特
にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン及びこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢fl!ビニルコポリマー。
a m、p−不飽和酸及びその誘導体から誘導されたポ
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
リマー、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。
9 前記8)に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロートリル/ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ハ
ロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル/ア
ル中層メタクリレート/ブタジェンターポリマー。
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロートリル/ブ
タジェンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ハ
ロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル/ア
ル中層メタクリレート/ブタジェンターポリマー。
11 不飽和アルコール及びアミンまたはそのアシル
靜導体またはアセタールから誘導されたポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ボ9 酢酸ビニル、ポリビニ
ルステアレート、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルマ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレー
ト、ポリアリルメラミン。
靜導体またはアセタールから誘導されたポリマー、例え
ばポリビニルアルコール、ボ9 酢酸ビニル、ポリビニ
ルステアレート、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルマ
レエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレー
ト、ポリアリルメラミン。
11 環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー、
例えばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリシ
ジルエーテルとのコポリマー・ 12、 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
、及びコモノマー、例えばエチレンオキシドを含むポリ
オキシメチレン。
例えばポリエチレングリコール、ポリエチレンオキシド
、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリシ
ジルエーテルとのコポリマー・ 12、 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
、及びコモノマー、例えばエチレンオキシドを含むポリ
オキシメチレン。
1五 ボリフヱニルオキシド及びスルフィド、並びにそ
れらとスチレンポリマーとの混合物。
れらとスチレンポリマーとの混合物。
14、 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリ
エーテル、ポリエステル及びポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン及びその前駆物質。
エーテル、ポリエステル及びポリブタジェンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン及びその前駆物質。
15、 ジアミン及びジカルボン酸及び/またはアミ
ノカルボン酸オたは相当するラクタムから誘導されたポ
リアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリ
アミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポ
リアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−)
リメチルへキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−m−
フェニレンイソフタルアミド、及びこれらとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロ
ックコポリマー。
ノカルボン酸オたは相当するラクタムから誘導されたポ
リアミド及びコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリ
アミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポ
リアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,4−)
リメチルへキサメチレンテレフタルアミド、ポリ−m−
フェニレンイソフタルアミド、及びこれらとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロ
ックコポリマー。
1k ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミドおよ
びポリベンズイミダゾール。
びポリベンズイミダゾール。
1z ジカルボン酸及びジアルコール及び/またはヒ
ドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタ’−)、 ポリ−1,4−ジメ
チロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキ
シベンゾエート及びヒドロキシ末端基を有するポリエー
テルから誘導されたブロックポリエーテル−エステル。
ドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタ’−)、 ポリ−1,4−ジメ
チロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキ
シベンゾエート及びヒドロキシ末端基を有するポリエー
テルから誘導されたブロックポリエーテル−エステル。
1& ポリカーボネート。
19、 ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポ
リエーテルケトン。
リエーテルケトン。
2(L 一方の成分としてアルデヒド及び他方の成分
としてフェノール、尿素又はメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂。
としてフェノール、尿素又はメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂
、尿素−ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン−ホルムア
ルデヒド樹脂。
2t 乾性及び不乾性アルキド樹脂。
22、 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ル及び架橋剤としてのビニル化合物のコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに離燃性のハ
ロゲン含有変性物。
ル及び架橋剤としてのビニル化合物のコポリエステルか
ら誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに離燃性のハ
ロゲン含有変性物。
特に重要なのはポリオレフィン、スチレンポリマー、ポ
リアミドおよびポリウレタンの安定化である。それらの
例は高密度および低密度ポリエチレン、ポリプロピレン
、エチレン−プロピレンコポリマー、ポリエチレン、ス
チレン−ブタジェン−アクリルニトリルターポリマー、
ポリオレフィンとスチレンポリマーとの混合物。
リアミドおよびポリウレタンの安定化である。それらの
例は高密度および低密度ポリエチレン、ポリプロピレン
、エチレン−プロピレンコポリマー、ポリエチレン、ス
チレン−ブタジェン−アクリルニトリルターポリマー、
ポリオレフィンとスチレンポリマーとの混合物。
およびポリエーテル又はポリエステルを基材としたポリ
ウレタンである。
ウレタンである。
オリゴマー性エステルアンドはプラスチック中に、安定
化すべき物質を基準に計算して(LO5ないし5重量−
の量で添加され、好ましくはへ1ないし2.5重量−の
量で使用される。添加はポリマーの製造中又は製造後に
、例えば成形前又は成形中にポリマーに添加することが
できる。
化すべき物質を基準に計算して(LO5ないし5重量−
の量で添加され、好ましくはへ1ないし2.5重量−の
量で使用される。添加はポリマーの製造中又は製造後に
、例えば成形前又は成形中にポリマーに添加することが
できる。
オリゴマー安定剤はまたマスターバッチの形体でプラス
チックに添加することができる。
チックに添加することができる。
光保農剤としてのオリゴマー性ポリエステルアミドの使
用は、他の公知の安定剤と組合せて行うことができ、例
えば他の光保護剤又は酸化防止剤、金属不活性化剤又は
他の補助安定剤と共に使用できる。
用は、他の公知の安定剤と組合せて行うことができ、例
えば他の光保護剤又は酸化防止剤、金属不活性化剤又は
他の補助安定剤と共に使用できる。
それらの例としては下記の安定剤があるニージー第三ブ
チル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6
−シメチルフエノール、2.6−ジー第三ブチル−4−
エチルフェノール、2.6−ジー第三ブチル−4−n−
又はイソ−7”チルフェノール、2,6−ジ−シクロベ
ンチルー4−メチルフェノール、2−(α−メチルシク
ロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール、2,6−
ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、2m4.6
−ドリーシクロヘキジルフエノール、2.6−ジー第三
ブチル−4−メトキシメチルフェノール。
チル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル−4,6
−シメチルフエノール、2.6−ジー第三ブチル−4−
エチルフェノール、2.6−ジー第三ブチル−4−n−
又はイソ−7”チルフェノール、2,6−ジ−シクロベ
ンチルー4−メチルフェノール、2−(α−メチルシク
ロヘキシル)−4,6−シメチルフエノール、2,6−
ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール、2m4.6
−ドリーシクロヘキジルフエノール、2.6−ジー第三
ブチル−4−メトキシメチルフェノール。
1.2アルモル化ヒドロキノン
2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール、2
.5−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、2.5−ジー第
三アミル−ヒドロキノン、2゜6−ジフェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール、 1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、2
.2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、2.2’−チオ−ビス−(4−オクチルフ
ェノール)、4.4−チオ−ビス−(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス−(6
−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
.5−ジー第三ブチル−ヒドロキノン、2.5−ジー第
三アミル−ヒドロキノン、2゜6−ジフェニル−4−オ
クタデシルオキシフェノール、 1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、2
.2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフ
ェノール)、2.2’−チオ−ビス−(4−オクチルフ
ェノール)、4.4−チオ−ビス−(6−第三ブチル−
3−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス−(6
−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
1.4 アルキリデン−ビスフェノール、2.2′−
メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、2.2′−メチレン−ビス−C6−@三ブチル
ー4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス
−(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、2
.2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフ
ェノール)、2.2′−メチレン−ビス−(4゜6−第
三ブチルフェノール)、2.2’−エチリデン−ビス−
4,6−ジー第三ブチルフェノール)、2,2′−エチ
リデン−ビス−(6−第三ブチル−4−イソブチルフェ
ノール)、2,2′−メチレン−ビス−C6−CM−メ
チルベンジル)−4−ノニルフェノール)、2.2’−
メチレン−ビス−(6−(α、a−ジメチルベンジル)
−4−ノニルフェノール)、4.4−メチレン−ビス−
(6−ジー第三ブチル−2−メチルフェノール、4,4
′−メチレン−ビス−(2゜6−第三ブチル−フェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−
(#−メチルシクロヘキシル)−フェノール)、1.1
−ビス−(5−第三7’チル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)−ブタン、2,6−ジー(3−第三ブチ
ル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチ
ルフェノール、1,1.3−トリス−(S−第三ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1.
1’−ビス−(5−第Eフチルー4−ヒドロキシー2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
、エチレングリコールビス−(3,3−ビス−(5’−
第Eフチルー4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート
〕、ジー(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5−メチ
ルフェノール) −−)シクロペンタジェン、ジー(2
−(3’−第三フチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕
テレフタレート。
メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノ
ール)、2.2′−メチレン−ビス−C6−@三ブチル
ー4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス
−(4−メチル−6−シクロヘキジルフエノール)、2
.2’−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフ
ェノール)、2.2′−メチレン−ビス−(4゜6−第
三ブチルフェノール)、2.2’−エチリデン−ビス−
4,6−ジー第三ブチルフェノール)、2,2′−エチ
リデン−ビス−(6−第三ブチル−4−イソブチルフェ
ノール)、2,2′−メチレン−ビス−C6−CM−メ
チルベンジル)−4−ノニルフェノール)、2.2’−
メチレン−ビス−(6−(α、a−ジメチルベンジル)
−4−ノニルフェノール)、4.4−メチレン−ビス−
(6−ジー第三ブチル−2−メチルフェノール、4,4
′−メチレン−ビス−(2゜6−第三ブチル−フェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−
(#−メチルシクロヘキシル)−フェノール)、1.1
−ビス−(5−第三7’チル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)−ブタン、2,6−ジー(3−第三ブチ
ル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチ
ルフェノール、1,1.3−トリス−(S−第三ブチル
−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1.
1’−ビス−(5−第Eフチルー4−ヒドロキシー2−
メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン
、エチレングリコールビス−(3,3−ビス−(5’−
第Eフチルー4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート
〕、ジー(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5−メチ
ルフェノール) −−)シクロペンタジェン、ジー(2
−(3’−第三フチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル〕
テレフタレート。
1.5 ベンジル化合物
1.3.5−)ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン
、ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)−スルフィド、S。
ドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン
、ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)−スルフィド、S。
5−シーツg三フチルー4−ヒドロキシベンジル−メル
カプト酢酸−イソオクチルエステル、ビス−(4−g三
ブチル−3−ヒドロキシ−2゜6−シメチルベンジル)
ジチオール−テレフタレート、1,5.5−)リス−(
3,5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−
イソシアヌレート、1,3.5−トリス−(4−第三プ
チル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−
イソシアヌレート、5.5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル−ホスホン酸−ジオクタデシルエステル
% 3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル−ホスホン酸−モノエチルエステル カルシウム塩。
カプト酢酸−イソオクチルエステル、ビス−(4−g三
ブチル−3−ヒドロキシ−2゜6−シメチルベンジル)
ジチオール−テレフタレート、1,5.5−)リス−(
3,5−ジー第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)−
イソシアヌレート、1,3.5−トリス−(4−第三プ
チル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−
イソシアヌレート、5.5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル−ホスホン酸−ジオクタデシルエステル
% 3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル−ホスホン酸−モノエチルエステル カルシウム塩。
4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニIJ)”%4−ヒドロ
キシーステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチル
メルカプ)−6−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシアニリノ) −S −トリアジン、N−(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバ
ミン酸オクチルエステル。
キシーステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチル
メルカプ)−6−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシアニリノ) −S −トリアジン、N−(3,5
−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバ
ミン酸オクチルエステル。
くけ多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレング
リコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール
、1.6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ−ヒ
ドロキシエチル−蓚酸ジアミド、とのエステル。
リコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール
、1.6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ−ヒ
ドロキシエチル−蓚酸ジアミド、とのエステル。
シ<ハ多価アルコール、例えばメタノール、ジエチレン
グリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール
、ネオペンチルクリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ−
ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド、とのエステル。
グリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコー
ル、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリスリトール
、ネオペンチルクリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ−
ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド、とのエステル。
ばN、N’−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)−へキサメチレンジアミ
ン、N、N−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミン
、 N、 N’−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル−プロピオニル)−ヒドラジン。
ロキシフェニルプロピオニル)−へキサメチレンジアミ
ン、N、N−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミン
、 N、 N’−ジー(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル−プロピオニル)−ヒドラジン。
ジー第三ブチル−15−第三プチル−15−(1,1,
3,5−テトラメチルブチル)−15−クロロ−3,5
−ジー第3ブチル−15−クロロ−3′−第三プチル−
5′−メチル−13−第二ブチル−5′−第三ブチル−
14′−オクトキシ−1p、5p−ジー第三アミル−1
,′、 51−ビス(a、a−ジメチルベンジル)n
導体。
3,5−テトラメチルブチル)−15−クロロ−3,5
−ジー第3ブチル−15−クロロ−3′−第三プチル−
5′−メチル−13−第二ブチル−5′−第三ブチル−
14′−オクトキシ−1p、5p−ジー第三アミル−1
,′、 51−ビス(a、a−ジメチルベンジル)n
導体。
2.22−ヒドロキシベンゾフェノン、例L t;]’
4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−14−オクトキシ
−,4−テシルオキシー、4−ドデシルオキシ−14−
ベンジルオキシ−12,4,4−トリヒドロキシ−12
′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−訪導体。
4−ヒドロキシ−,4−メトキシ−14−オクトキシ
−,4−テシルオキシー、4−ドデシルオキシ−14−
ベンジルオキシ−12,4,4−トリヒドロキシ−12
′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−訪導体。
ば4−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシン、ビス−(4−第三ブチルベンゾイル)
−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン%3#5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2,4−第三ブチ
ルフェニルエステル、3.5−ジー第三ブチル−4−ヒ
)”oキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシン、ビス−(4−第三ブチルベンゾイル)
−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン%3#5−ジー第
三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸−2,4−第三ブチ
ルフェニルエステル、3.5−ジー第三ブチル−4−ヒ
)”oキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。
μユ1ノ+7 レ−)、例えばa−シアノ−β、II−
ジフェニルーアクリル酸−エチルエステル又紘−イソオ
クチルエステル、a−カルボメトキ/−a皮酸メチルエ
ステル、a+Hシアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂
皮酸メチルエステル又はブチルエステル、a−カルボメ
トキシ−p−メl−=?シー桂皮酸メチルエステルおよ
びN−Cp−カルボメトキシーーーシアノビニル)−2
−メチル−インドリン。
ジフェニルーアクリル酸−エチルエステル又紘−イソオ
クチルエステル、a−カルボメトキ/−a皮酸メチルエ
ステル、a+Hシアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂
皮酸メチルエステル又はブチルエステル、a−カルボメ
トキシ−p−メl−=?シー桂皮酸メチルエステルおよ
びN−Cp−カルボメトキシーーーシアノビニル)−2
−メチル−インドリン。
スー(4(1e 1* 3e 3)−テトラメチルブチ
ル)−7エノール〕の例えば1:1又は1:2のニッケ
ル錯体(場合によっては更にn−ブチルアミン、トリエ
タノールアミン又はN−シクロヘキシル−ジェタノール
アミンのような配位子を有していてもよい)二ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5
−ジー第三ブチルベンジル−ホスホン酸−モノアルキル
エステル(例Ldメチルー又ハエチルエステル)のニッ
ケル塩:ケトオ午シ人、例えば2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニル−ウンデシルケトンオキシム、めニッケ
ル錯体s 1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒド
ロキシ−ピラゾールのニッケル錯体(場合によっては更
に配位子を有していてもよい)。
ル)−7エノール〕の例えば1:1又は1:2のニッケ
ル錯体(場合によっては更にn−ブチルアミン、トリエ
タノールアミン又はN−シクロヘキシル−ジェタノール
アミンのような配位子を有していてもよい)二ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5
−ジー第三ブチルベンジル−ホスホン酸−モノアルキル
エステル(例Ldメチルー又ハエチルエステル)のニッ
ケル塩:ケトオ午シ人、例えば2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニル−ウンデシルケトンオキシム、めニッケ
ル錯体s 1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒド
ロキシ−ピラゾールのニッケル錯体(場合によっては更
に配位子を有していてもよい)。
2.6 立体障害アミン、例えばビス−(2,2,6
゜6−テトラメチルービベリジル)−セパケート、ビス
−(2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジル)−セ
バケート、n−ブチル−3,5−ジー第三フチルー4−
ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス(1,2,2,6
,6−ペンタメチルピペリジル)−エステル、1−ヒド
ロキシエチル−2、2,/(、6−テトラメチル−4−
ヒドロキシピペリジンとコノ・り酸との縮合生成物、N
、N−(2,2,6,6−テトラメチルビペリジル)−
へキサメチレンアミンと4−第三オクチルアミノ−2,
6−ジクロロ−1,3,5−s−)リアジンとの縮合生
成物、トリス−(2,2,6,6−チトラメチルピペリ
ジル)−ニトリロトリアセテート、テトラヤス−(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2
,3;4−ブタンテトラカルボン酸、1.1’−(1,
2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラ
メチル−ピペラジノン)。
゜6−テトラメチルービベリジル)−セパケート、ビス
−(2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジル)−セ
バケート、n−ブチル−3,5−ジー第三フチルー4−
ヒドロキシベンジル−マロン酸−ビス(1,2,2,6
,6−ペンタメチルピペリジル)−エステル、1−ヒド
ロキシエチル−2、2,/(、6−テトラメチル−4−
ヒドロキシピペリジンとコノ・り酸との縮合生成物、N
、N−(2,2,6,6−テトラメチルビペリジル)−
へキサメチレンアミンと4−第三オクチルアミノ−2,
6−ジクロロ−1,3,5−s−)リアジンとの縮合生
成物、トリス−(2,2,6,6−チトラメチルピペリ
ジル)−ニトリロトリアセテート、テトラヤス−(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2
,3;4−ブタンテトラカルボン酸、1.1’−(1,
2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラ
メチル−ピペラジノン)。
クチルオキシーオキサニリド、2,2−ジ−オクチルオ
キシ−5,5′−ジー第三ブチルーオキサニリド、2.
2’−ジ−ドデシルオキシ−5゜5′−ジー第三ブチル
−オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル−オキサ
ニリド、N、N’−ビス−(3−ジメチルアミノプロピ
ル)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル
−2′−エチルオキサニリド、およびそれと2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジー第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−お
よび〇−およびp−エトキシー二置換オキサニIJドの
混合物。
キシ−5,5′−ジー第三ブチルーオキサニリド、2.
2’−ジ−ドデシルオキシ−5゜5′−ジー第三ブチル
−オキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル−オキサ
ニリド、N、N’−ビス−(3−ジメチルアミノプロピ
ル)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−第三プチル
−2′−エチルオキサニリド、およびそれと2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジー第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−お
よび〇−およびp−エトキシー二置換オキサニIJドの
混合物。
五 金属不活性化剤、例えばN、「−ジフェニルシーウ
酸ジアミド、N、N’−ビス−サリチロイルヒドラジン
、N、N’−ビス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフヱニルプロピオニル)−ヒドラジン、N−サ
リチロイル−d−サリチラールヒドラジン、3−サリチ
ロイル−アミノ−1,2,4−)リアゾール、ビス−ベ
ンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
酸ジアミド、N、N’−ビス−サリチロイルヒドラジン
、N、N’−ビス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフヱニルプロピオニル)−ヒドラジン、N−サ
リチロイル−d−サリチラールヒドラジン、3−サリチ
ロイル−アミノ−1,2,4−)リアゾール、ビス−ベ
ンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
4、 ホスファイトおよびホスホナイト、例えばトリフ
ェニル ホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイ
ト、フェニルジアルキル ホスファイト、トリー(ノニ
ルフェニル)ホスファイト、トリラウリル ホスファイ
ト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル−ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、トリス−(2゜4
−ジー第三ブチルフェニル)−ホスファイト、ジイソデ
シルペンタエリスリトール−ジホスファイト、ジー(2
,4−ジー第三ブチルフェニル)−ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、トリステアリルーソルビトールート
リホメファイト、テトラキス−(2,4−ジー第三ブチ
ル7xニル)−4,4’−ビフェニレンージホスホナイ
ト。
ェニル ホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイ
ト、フェニルジアルキル ホスファイト、トリー(ノニ
ルフェニル)ホスファイト、トリラウリル ホスファイ
ト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリル−ペ
ンタエリスリトールジホスファイト、トリス−(2゜4
−ジー第三ブチルフェニル)−ホスファイト、ジイソデ
シルペンタエリスリトール−ジホスファイト、ジー(2
,4−ジー第三ブチルフェニル)−ペンタエリスリトー
ルジホスファイト、トリステアリルーソルビトールート
リホメファイト、テトラキス−(2,4−ジー第三ブチ
ル7xニル)−4,4’−ビフェニレンージホスホナイ
ト。
−過酸化物分解化合物、例えば−一チオージプロピオン
酸のエステル、例えばラウリル−、ステアリル−、ミリ
スチル−又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイ
ミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、ジブチル−ジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシ
ルジスルフィド、ペンタエリスリトール−テトラキス−
(p−ドデシルメルカプト)−プロピオネート。
酸のエステル、例えばラウリル−、ステアリル−、ミリ
スチル−又はトリデシルエステル、メルカプトベンズイ
ミダゾール、2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、ジブチル−ジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシ
ルジスルフィド、ペンタエリスリトール−テトラキス−
(p−ドデシルメルカプト)−プロピオネート。
& ポリアミド安定剤、例えば銅塩とヨウ化物および/
又はリン化合物および2価のマンガンの塩との組合せ。
又はリン化合物および2価のマンガンの塩との組合せ。
2 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド
、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ−およびアルカ
リ土金属塩(例えばCa−ステアレート、Zn−ステア
レート、Mg−ステアレート、Na−リシルレート、K
−パルミテート)、アンチモンピロカテコール又ハ亜鉛
ピロカテコール。
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド
、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ−およびアルカ
リ土金属塩(例えばCa−ステアレート、Zn−ステア
レート、Mg−ステアレート、Na−リシルレート、K
−パルミテート)、アンチモンピロカテコール又ハ亜鉛
ピロカテコール。
a 核形成剤、例えば4−第三ブチル安息香酸、アジピ
ン酸、ジフェニル酢酸。
ン酸、ジフェニル酢酸。
t 充填剤および補強剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラック、グラファイト。
酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボ
ンブラック、グラファイト。
1α その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤
、顔料、光学明色化剤、難燃剤、帯電防止剤、液体発泡
剤、 そのような公知の安定剤を併用することにより、相乗効
果を得るととができ、特にUV−吸収剤との併用の場合
に相乗効果が大きい。
、顔料、光学明色化剤、難燃剤、帯電防止剤、液体発泡
剤、 そのような公知の安定剤を併用することにより、相乗効
果を得るととができ、特にUV−吸収剤との併用の場合
に相乗効果が大きい。
そのような安定剤と共に、合成樹脂技術において慣用の
添加剤、例えば顔料、染料、充填剤、カーボンブラック
、アスベスト、ガラス繊維、難燃剤又は静電防市剤屯添
加することができる。
添加剤、例えば顔料、染料、充填剤、カーボンブラック
、アスベスト、ガラス繊維、難燃剤又は静電防市剤屯添
加することができる。
本発明により製造されるオリゴマーはまた、酸性染料と
共に合成繊維の染色性の増進剤としても使用できる。そ
のような効果は特にポリオレフィン、例えばポリプロピ
レン繊維において著しい。
共に合成繊維の染色性の増進剤としても使用できる。そ
のような効果は特にポリオレフィン、例えばポリプロピ
レン繊維において著しい。
前に述べたように、本発明により製造できるオリゴマー
のいくつかはドイツ国特許公開公報第3111759号
に一般的に記載されている。しかしその他の生成物は新
規化合物である。従って、本発明は特に式■および[[
a において、E又はElおよびE2が基−(CH*)
x−を表わし、x=4〜12を表わすか、或いはメタ−
又はパラ−フェニレン基を表わす化合物に関する。
のいくつかはドイツ国特許公開公報第3111759号
に一般的に記載されている。しかしその他の生成物は新
規化合物である。従って、本発明は特に式■および[[
a において、E又はElおよびE2が基−(CH*)
x−を表わし、x=4〜12を表わすか、或いはメタ−
又はパラ−フェニレン基を表わす化合物に関する。
下記の実施例は本発明をより詳しく例示するが、本発明
は実施例の範囲に限定されるのではない。実施例中の温
度け℃である。
は実施例の範囲に限定されるのではない。実施例中の温
度け℃である。
実施例1:
2−(2,2,A、6−テトラメチル−4−ピペリジル
アミノ)−エタノール171 g ((105−E−ル
)およびジメチル−アジペート1α02g(a05モル
)の混合物を120°に2時間加熱する。チタン(IV
)ブトキシド12gを添加した後、形式したメタノール
を留去しながら温度を160”0に上昇させる。反応混
合物を更に8時間、190@にてメタノール1.2−
が得られるまで攪拌する。生成物をテトラヒドロフラン
100m1中に溶解させ、そしてヘキサンを添加するこ
とによに単離する。このようにして得られたポリエステ
ルアミドを真空(α1■)中にて15時間乾燥する。平
均分子t(ゲル透過クロマトグラフィー=GPCにより
測定)約1000の半固体状樹脂11.7gが得られる
。
アミノ)−エタノール171 g ((105−E−ル
)およびジメチル−アジペート1α02g(a05モル
)の混合物を120°に2時間加熱する。チタン(IV
)ブトキシド12gを添加した後、形式したメタノール
を留去しながら温度を160”0に上昇させる。反応混
合物を更に8時間、190@にてメタノール1.2−
が得られるまで攪拌する。生成物をテトラヒドロフラン
100m1中に溶解させ、そしてヘキサンを添加するこ
とによに単離する。このようにして得られたポリエステ
ルアミドを真空(α1■)中にて15時間乾燥する。平
均分子t(ゲル透過クロマトグラフィー=GPCにより
測定)約1000の半固体状樹脂11.7gが得られる
。
夾11L:
2− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノ)−エタノール2!5.0g(α125モル)
をジメチルスフシネ−) 14.64g(fl、10モ
ル)およびジメチルアジペート4.36g(0,025
モル)と、実施例1に記載したように反応させると、4
5〜50℃で融解する固体のコポリマー2&Ogが得ら
れる。
ルアミノ)−エタノール2!5.0g(α125モル)
をジメチルスフシネ−) 14.64g(fl、10モ
ル)およびジメチルアジペート4.36g(0,025
モル)と、実施例1に記載したように反応させると、4
5〜50℃で融解する固体のコポリマー2&Ogが得ら
れる。
実施例5:
3− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノ)−プロパノ−ルー1 42.0g((120
モル)をジメチルアジペート34.8 g(120モル
)と実施例1に記載したように反応させると、黄色を帯
びた樹脂4a6gが得られる。その平均分子量は約70
0(GPC)である。
ルアミノ)−プロパノ−ルー1 42.0g((120
モル)をジメチルアジペート34.8 g(120モル
)と実施例1に記載したように反応させると、黄色を帯
びた樹脂4a6gが得られる。その平均分子量は約70
0(GPC)である。
実施例4:
1− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノ)−プロパノ−ルー255.0g(α257モ
ル)をジメチルスフシネ−) 37.5 g(α257
モル)と実施例1に記載したように反応させると、融点
49〜54℃の黄色を帯びた樹脂55.0gが得られる
。
ルアミノ)−プロパノ−ルー255.0g(α257モ
ル)をジメチルスフシネ−) 37.5 g(α257
モル)と実施例1に記載したように反応させると、融点
49〜54℃の黄色を帯びた樹脂55.0gが得られる
。
実施例5:
1− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノ)−プロパノ−ルー2 516g((L25モ
ル)をジメチルアジペート415g((135モル)と
実施例1に記載したように反応させると、粘性物質69
6gが得られる。GPCにより測定した分子量平均は約
800 である。
ルアミノ)−プロパノ−ルー2 516g((L25モ
ル)をジメチルアジペート415g((135モル)と
実施例1に記載したように反応させると、粘性物質69
6gが得られる。GPCにより測定した分子量平均は約
800 である。
実施例6:
1− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノ)−プロパノ−ルー2 2144g(110モ
ル)およびジメチルフタレート19.50g(α10モ
ル)を120”に1時間加熱する。チタン(IV)ブト
キシド0.7gの添加後。
ルアミノ)−プロパノ−ルー2 2144g(110モ
ル)およびジメチルフタレート19.50g(α10モ
ル)を120”に1時間加熱する。チタン(IV)ブト
キシド0.7gの添加後。
170℃に更に4時間加熱すると、メタノール5、4
ml が放出される。次にテトラとドロフランIQQI
Mを添加し、そして混合物を60″にて2時間攪拌する
。このようにして得られた白色固形物をν過しそしてヘ
キサンにて洗浄する。
ml が放出される。次にテトラとドロフランIQQI
Mを添加し、そして混合物を60″にて2時間攪拌する
。このようにして得られた白色固形物をν過しそしてヘ
キサンにて洗浄する。
135°にて軟化しそして250〜280″′にて散解
する生成物9.4 gを得る。GPCにより測定したそ
の平均分子量は約700である。
する生成物9.4 gを得る。GPCにより測定したそ
の平均分子量は約700である。
実施例7:
1− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルアミノ)−プロパノ−ルー2 2t44g((110
モル)およびジメチルテレフタレート19.50g(α
10モル)から、実施例60条件下にて、テトラヒドロ
フラン溶液からヘキサンを用いて沈殿させて、61〜7
2℃にて融解する白色固形物15.4g を得る。その
分子量平均(GPC)は850である。
ルアミノ)−プロパノ−ルー2 2t44g((110
モル)およびジメチルテレフタレート19.50g(α
10モル)から、実施例60条件下にて、テトラヒドロ
フラン溶液からヘキサンを用いて沈殿させて、61〜7
2℃にて融解する白色固形物15.4g を得る。その
分子量平均(GPC)は850である。
実施例8:
1− (2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニルアミノ)−プロパノ−ルー2 2144g(α10
モル)およびジメチルイソフタレート19.50g(α
10モル)から、実施例60条件下にて、50〜60°
にて融解しそして平均分子量850を有するCGPC
)粘着性固形物21gを得る。
ニルアミノ)−プロパノ−ルー2 2144g(α10
モル)およびジメチルイソフタレート19.50g(α
10モル)から、実施例60条件下にて、50〜60°
にて融解しそして平均分子量850を有するCGPC
)粘着性固形物21gを得る。
実施例9:
実施例1に従ったN −(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−N’−(2−ヒドロキシエチル
)−エチレンジアミン24.34g(α10モル)とジ
メチルスクシ$−)14,61g((110モル)との
反応により、130〜150゜にて融解する黄色を帯び
た固形物18gを得る。
ル−4−ピペリジル)−N’−(2−ヒドロキシエチル
)−エチレンジアミン24.34g(α10モル)とジ
メチルスクシ$−)14,61g((110モル)との
反応により、130〜150゜にて融解する黄色を帯び
た固形物18gを得る。
GPCにて測定した平均分子量は1900である。
実施例10:
実施例1に従っだN−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−
エチレンジアミン41.60g((L171モル) と
ジメチルアジペート29.68g((1171モル)
との反応により、平均分子量約1000 (GPC)の
低融点樹脂57.5 gを得る。
−4−ピペリジル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−
エチレンジアミン41.60g((L171モル) と
ジメチルアジペート29.68g((1171モル)
との反応により、平均分子量約1000 (GPC)の
低融点樹脂57.5 gを得る。
実施例11:
N−(2,2,A、6−テトラメチル−4−ピペリジル
)−N−(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジアミン
24.34g(α10モル)とジメチルアジペート2α
25 g ((110モル)とを実施例1に従って反応
させると、黄色を帯びた樹脂17gを得る。
)−N−(2−ヒドロキシエチル)−エチレンジアミン
24.34g(α10モル)とジメチルアジペート2α
25 g ((110モル)とを実施例1に従って反応
させると、黄色を帯びた樹脂17gを得る。
実施例12:
キシレン140 m/中のN −(,2,,2,6,/
s−ナト2メチルー4−ピペリジル) −N’−(2−
ヒドロキシエチル)−エチレンジアミン24.34g(
α10モル)およびジメチルフタレート1942g(α
10モル)の溶液を、キシレン70m/ の留去下にて
2時間沸点まで加熱する。
s−ナト2メチルー4−ピペリジル) −N’−(2−
ヒドロキシエチル)−エチレンジアミン24.34g(
α10モル)およびジメチルフタレート1942g(α
10モル)の溶液を、キシレン70m/ の留去下にて
2時間沸点まで加熱する。
チタン(IV)ブトキシドα5gの添加後、温度を16
0°に上げると、形成されたメタノールがゆっくり留去
される。最後に、190’にて8時間攪拌する。
0°に上げると、形成されたメタノールがゆっくり留去
される。最後に、190’にて8時間攪拌する。
生成物をテトラヒドロフラン100叫中に溶解し、そし
てヘキサンを添加して単離する。平均分子量約1000
(GPC)の半固体物質11.7yを得る。
てヘキサンを添加して単離する。平均分子量約1000
(GPC)の半固体物質11.7yを得る。
実施例13:
実施例1に従ったN−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−
エチレンジアミン12.201([LO5モル)とジメ
チルテレフタレート9.70g(0,05モル)との反
応により固体生成物を得る。これをエタノール22m/
中に溶解しそしてキシレン50 m/ を添加する
ことにより単離する。融点190〜210°、平均分子
址950(GPC)の褐色を帯びた固形物12gを得る
。
−4−ピペリジル)−N−(2−ヒドロキシエチル)−
エチレンジアミン12.201([LO5モル)とジメ
チルテレフタレート9.70g(0,05モル)との反
応により固体生成物を得る。これをエタノール22m/
中に溶解しそしてキシレン50 m/ を添加する
ことにより単離する。融点190〜210°、平均分子
址950(GPC)の褐色を帯びた固形物12gを得る
。
実施例14ニ
ステアリン酸カルシウムα1重tチを含むが酸化防止剤
は含まないポリプロピレン〔ヘルキz L/ ス プ
ロファックス6501 (Hercu/esProfa
x 6501 ) (商標名)〕を、本発明に従って製
造した光保護剤α1重′tチと混合する。
は含まないポリプロピレン〔ヘルキz L/ ス プ
ロファックス6501 (Hercu/esProfa
x 6501 ) (商標名)〕を、本発明に従って製
造した光保護剤α1重′tチと混合する。
混合物を粒状化しそして押出機中で10cmの平らなフ
ィルムダイを用いて厚さQ、12麿のテープに押出成形
する。該テープを幅&4g11のストライプに切断し、
それを107°にて6本ロール(5echsfache
rauge ) にて延伸する。得られたフィルム
−テープは厚さ1口5調 である。
ィルムダイを用いて厚さQ、12麿のテープに押出成形
する。該テープを幅&4g11のストライプに切断し、
それを107°にて6本ロール(5echsfache
rauge ) にて延伸する。得られたフィルム
−テープは厚さ1口5調 である。
該テープをカーボンアークーウエザオメータ中(水分の
存在下にて)露光する0時々露光したテープの引張強さ
を測定する。初期の抗張力の50チになるまでの露光時
間は使用した光保護剤の有効臨界値であるが、それを下
記表に示す。
存在下にて)露光する0時々露光したテープの引張強さ
を測定する。初期の抗張力の50チになるまでの露光時
間は使用した光保護剤の有効臨界値であるが、それを下
記表に示す。
1 2850
2 3250
9 2575
10 3080
11 2530
13 1070
光保護剤なし 385
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、 Gは次式V又はV: IM (y) (上記式中、 R1は水素原子又は炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表わし、 鳥は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、
アリル基、ベンジル基、アセチル基又はアクリロイル基
を表わし、 Zttl!接結合又t−[ニーNHCH,CH,−1−
NH−(CHs )s−又は−0−CH,CH2−を表
わしくここでヘテロ原子はピペリジン環に結合している
)、そして Z!は−(CHs )宜−又は−(CHz )s−を表
わす)で表わされる基を表わし、 Eは炭素原子数2ないし12のアルキレン基、フェニレ
ン基、5−ノルボルネン−2゜3−ジイル基又は−CH
=CH基を表わし、そして Lは−(CHz)x−1−(CH鵞)3−又は−CH,
CH−(R”)−基(ここでBSは炭素原子数1ないし
6のアルキル基、炭素原子数5ないし6のシクロアルキ
ル基又はフェニル基を表わす)を表わし、そしてnはフ
ないしSO,好ましくは2ないし10、の値を表わす。 〕 で表わされるオリゴマー性ポリエステルアミドの製造法
において1次式■: G−NH−L−OH(1) (式中、GおよびLは前に定義した通りである)で表わ
されるアミノアルコールを次式■:(式中、Eは前に定
義した通シである)で表わされるジカルボン酸エステル
と、はぼ1:1のモル比で反応させることを特徴とする
上記製造法。 (2)反応を溶媒なしで120ないし180°0の温度
にて、塩基性触媒の存在下にて行うことを特徴とする特
許請求の範囲第1項記載の方法。 (3)弐■において、Gが式■で表わされる基を表わし
7(式■中R1が水素原子を表わし、R3が水素原子又
はメチル基を表わし、そしてZlが直接結合又は−NH
CH,CH,−基を表わす)、Eが炭素原子数2ないし
8のアルキレン基又はフェニレン基を表わし、そしてL
が−CH。 −CH,−1−(CH,)3−、−CH,CH(CH3
)−又は−CH,CH(フェニル)−基を表わすアミノ
アルコールを使用することを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の方法。 (4)2種の相異なるジカルボン酸エステルt−e用し
、それにより次式■a: (式中、 E!およびE、は互いに相異なる前に与えられた意味を
有する基Eを表わし、そしてnlとnfiの合計は2な
いし50、好ましくは2ないし10、の値を表わす)で
表わされるオリゴマー性コボエスデルアミドを得ること
を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US440490 | 1982-11-10 | ||
US06/440,490 US4439565A (en) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | Oligomeric esteramides containing pendant hindered amine groups |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59117533A true JPS59117533A (ja) | 1984-07-06 |
JPH0441175B2 JPH0441175B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=23748957
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58211672A Granted JPS59117533A (ja) | 1982-11-10 | 1983-11-10 | オリゴマ−性ポリエステルアミドの製造法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4439565A (ja) |
EP (1) | EP0109932B1 (ja) |
JP (1) | JPS59117533A (ja) |
CA (1) | CA1199922A (ja) |
DE (1) | DE3365893D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0241419B1 (de) * | 1986-04-10 | 1993-05-19 | Sandoz Ag | Piperidylgruppen enthaltende Pigmente |
IT1197853B (it) * | 1986-08-07 | 1988-12-21 | Ciba Geigy Spa | Composti politriazinici contenenti gruppi piperidinilammidinici e loro impiego come stabilizzanti per polimeri |
US4847380A (en) * | 1987-07-27 | 1989-07-11 | Texaco Inc. | High molecular weight polyalkoxyamide, urea or urethane-containing piperidine radical |
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