JPS59105025A - 耐熱性ポリエステルの製造法 - Google Patents
耐熱性ポリエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS59105025A JPS59105025A JP21523982A JP21523982A JPS59105025A JP S59105025 A JPS59105025 A JP S59105025A JP 21523982 A JP21523982 A JP 21523982A JP 21523982 A JP21523982 A JP 21523982A JP S59105025 A JPS59105025 A JP S59105025A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- oxazoline
- heat
- amount
- reaction
- Prior art date
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- Granted
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、末端カルボキシル基の減少した耐P(へ性ポ
リエステルの製造法に関するものである。
リエステルの製造法に関するものである。
ポリエステルの熱安定性、すなわち高温での耐加水分解
性、耐アミン分解性を向上させるには。
性、耐アミン分解性を向上させるには。
末端カルボキシル基(以下(COOI+)と記す)を減
少させることが効果的であることはよく知られている。
少させることが効果的であることはよく知られている。
ポリエステルの(COO11)を減少させる方法は種々
提案されているが、その中でポリエステルとエポキン化
合物を反応させる方法(特開昭54−6051号等多数
)及びポリエステルとオキザブリン化合物を反応させる
方法(特開昭57−8222号)が代表的な例として知
られている。しかしながらこれらの方法について本発明
者が検削したところこれらの化合物の添加によりCC0
0I+)は減少するが1重合度も低下するという問題か
あることか判明した。
提案されているが、その中でポリエステルとエポキン化
合物を反応させる方法(特開昭54−6051号等多数
)及びポリエステルとオキザブリン化合物を反応させる
方法(特開昭57−8222号)が代表的な例として知
られている。しかしながらこれらの方法について本発明
者が検削したところこれらの化合物の添加によりCC0
0I+)は減少するが1重合度も低下するという問題か
あることか判明した。
本発明は、この問題を解決すべく鋭意研究の結果5次の
一般式(1)又は(2) N −C112 00−CI+2 (ただし1式中R1は一団の炭化水素基、R2は二価の
炭化水素基、nは0又は1の整数である。)で表される
分子中にエステル結合を有するオキサゾリン化合物を反
応させることが有効であることを見い出し1本発明に到
達したものである。
一般式(1)又は(2) N −C112 00−CI+2 (ただし1式中R1は一団の炭化水素基、R2は二価の
炭化水素基、nは0又は1の整数である。)で表される
分子中にエステル結合を有するオキサゾリン化合物を反
応させることが有効であることを見い出し1本発明に到
達したものである。
すなわぢ2本発明は芳香族ジカルボン酸と炭素数2〜6
のグリコール成分とからなるポリエステルに前記一般式
(11又は(2)で表される分子中エステル結合を有す
るオキサゾリン化合物0.2〜5重量%を反応させて(
COO11)を重合体10’g当り15g当量以下とす
ることを特徴とする耐熱性ポリエステルの製造法を要旨
とするものである。
のグリコール成分とからなるポリエステルに前記一般式
(11又は(2)で表される分子中エステル結合を有す
るオキサゾリン化合物0.2〜5重量%を反応させて(
COO11)を重合体10’g当り15g当量以下とす
ることを特徴とする耐熱性ポリエステルの製造法を要旨
とするものである。
本発明においてポリエステルとは芳香族ジカルボン酸と
炭素数2〜6のグリコールとの重縮合体を意味し1その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
炭素数2〜6のグリコールとの重縮合体を意味し1その
種類は特に限定されるものではない。また、ホモポリマ
ー、コポリマーのいずれでもよい。ポリエステルの重縮
合法は従来公知の方法をそのまま採用できる。
本発明における前記一般式(11又は(2)で示される
分子中にエステル結合を有するオキサプリン化合物の具
体例としては、2−(p−アセトキシフェニル)−2−
オキサゾリン、2−(p−プロピオニルオキシフェニル
)−2−オキサゾリン、2−(p−ブチリルオキシフェ
ニル)−2−オキサゾリン、2−(アセトキンメチル)
−2−オキサゾリン、2− (プロピオニルオキシメヂ
ル)−2−オキサゾリン、2−(プチリルオキンメチル
)−2−オキサゾリン、2−(アセトキシエチル)−2
−オキサゾリン、2−(プロピオニルオキンエチル)−
2−オキサプリン、2−(ブチリルオキシエチル)−2
−オキサゾリン、2−(アセトキシシクロヘキシル)−
2−オキサゾリン、2−(プロピオニルオキシンクロヘ
キシル)−2−オキサゾリン、2−(プチリルオキンソ
クロヘキシル)−2−オキサゾリン、2−アセトキシ−
2−オキサゾリン、2−プロピオニルオキシ−2−オキ
サゾリン、2−ブチリルオキシ−2−オキサゾリン、2
−(p−メトキシカルボニルフェニル)−2−オキサゾ
リン、2−(p−エトキシカルボニルフェニル)−2−
オキサゾリン、2−(p−プロポキシカルボニルフェニ
ル)−2−オキサゾリン、2−(p−メトキシカルボニ
ルフェニル)−2−オキサゾリン、2−(メトキシカル
ボニルメチル)−2−オキサゾリン、2−(エトキンカ
ルボニルメチル)−2−オキサプリン、2−(ブトキシ
カルボニルメチル)−2−オキサゾリン。
分子中にエステル結合を有するオキサプリン化合物の具
体例としては、2−(p−アセトキシフェニル)−2−
オキサゾリン、2−(p−プロピオニルオキシフェニル
)−2−オキサゾリン、2−(p−ブチリルオキシフェ
ニル)−2−オキサゾリン、2−(アセトキンメチル)
−2−オキサゾリン、2− (プロピオニルオキシメヂ
ル)−2−オキサゾリン、2−(プチリルオキンメチル
)−2−オキサゾリン、2−(アセトキシエチル)−2
−オキサゾリン、2−(プロピオニルオキンエチル)−
2−オキサプリン、2−(ブチリルオキシエチル)−2
−オキサゾリン、2−(アセトキシシクロヘキシル)−
2−オキサゾリン、2−(プロピオニルオキシンクロヘ
キシル)−2−オキサゾリン、2−(プチリルオキンソ
クロヘキシル)−2−オキサゾリン、2−アセトキシ−
2−オキサゾリン、2−プロピオニルオキシ−2−オキ
サゾリン、2−ブチリルオキシ−2−オキサゾリン、2
−(p−メトキシカルボニルフェニル)−2−オキサゾ
リン、2−(p−エトキシカルボニルフェニル)−2−
オキサゾリン、2−(p−プロポキシカルボニルフェニ
ル)−2−オキサゾリン、2−(p−メトキシカルボニ
ルフェニル)−2−オキサゾリン、2−(メトキシカル
ボニルメチル)−2−オキサゾリン、2−(エトキンカ
ルボニルメチル)−2−オキサプリン、2−(ブトキシ
カルボニルメチル)−2−オキサゾリン。
2−(メトキシカルボニルエチル)−2−オキサゾリン
、2−(エトキシカルボニルエチル)−2−オキサゾリ
ン、2−(ブトキンカルボニルエチル)−2−オキサゾ
リン、2−(メトキシカルボニルシクロヘキシル)−2
−オキサゾリン、2−(エトキシカルボニルシクロヘキ
ンル)−2−オキザブリン、2−(ブトキシカルボ;ル
シクローキシル)−2−オキサゾリン、2−メトキシカ
ルボニル−2−オキサプリン、2−エトキシカルボニル
−2−オキサゾリン、2−ブトキシカルボニル−2−オ
キサゾリンなどをあげろことができる。
、2−(エトキシカルボニルエチル)−2−オキサゾリ
ン、2−(ブトキンカルボニルエチル)−2−オキサゾ
リン、2−(メトキシカルボニルシクロヘキシル)−2
−オキサゾリン、2−(エトキシカルボニルシクロヘキ
ンル)−2−オキザブリン、2−(ブトキシカルボ;ル
シクローキシル)−2−オキサゾリン、2−メトキシカ
ルボニル−2−オキサプリン、2−エトキシカルボニル
−2−オキサゾリン、2−ブトキシカルボニル−2−オ
キサゾリンなどをあげろことができる。
かかるオキサゾリン化合物は1種のみ単独で使用しても
、2種以上併用してもよい。
、2種以上併用してもよい。
本発明で用いる前記一般式(1)又は(2)で示される
化合物の添加量はポリエステルに対して0.2〜5重量
%である。この量が少なすぎると(COOI+)の封鎖
度合が低くなり、逆に多すぎる場合には反応は十分に進
むがポリエステルのゲル化など好ましからざる問題が併
発する。
化合物の添加量はポリエステルに対して0.2〜5重量
%である。この量が少なすぎると(COOI+)の封鎖
度合が低くなり、逆に多すぎる場合には反応は十分に進
むがポリエステルのゲル化など好ましからざる問題が併
発する。
ポリエステルと前記一般式fl)又は(2)で示される
化合物との反応は、ポリエステルが0.50の固有粘度
に到達した以後の段階で、前記一般式(1)又は(2)
で示される化合物を添加し2通當ポリエステルの熔融温
度以上の温度で3分間以上の時間を要して行われる。な
お、ここで固有粘度はフエ粱−ル/四塩化エタン(1/
1重量比)混合溶媒を使用し20℃で測定したものをい
う。反応時に窒素ガスなどの不活性ガスで雰囲気が満た
されているが。
化合物との反応は、ポリエステルが0.50の固有粘度
に到達した以後の段階で、前記一般式(1)又は(2)
で示される化合物を添加し2通當ポリエステルの熔融温
度以上の温度で3分間以上の時間を要して行われる。な
お、ここで固有粘度はフエ粱−ル/四塩化エタン(1/
1重量比)混合溶媒を使用し20℃で測定したものをい
う。反応時に窒素ガスなどの不活性ガスで雰囲気が満た
されているが。
もしくは他の方法で酸素などのポリエステルの分解を促
進する活性ガスが遮断されていることはもちろん必要で
、かつ反応は撹拌下に行われるべきである。前記一般式
(1,1又は(2)で示される化合物はポリエステルの
重縮合が完了する前に添加、混合してもよいか1重合完
了1&i融状態のポリエステルに添加、混合して熔融紡
糸したり、粉粒状固体ポリエステルと混合後、熔融紡糸
して反応させる方法も採用できる。反応は無触媒でも進
むが、好ましい触媒を用いてもよい。
進する活性ガスが遮断されていることはもちろん必要で
、かつ反応は撹拌下に行われるべきである。前記一般式
(1,1又は(2)で示される化合物はポリエステルの
重縮合が完了する前に添加、混合してもよいか1重合完
了1&i融状態のポリエステルに添加、混合して熔融紡
糸したり、粉粒状固体ポリエステルと混合後、熔融紡糸
して反応させる方法も採用できる。反応は無触媒でも進
むが、好ましい触媒を用いてもよい。
本発明における前記一般式+11又は(2)で示される
化合物の添加によりポリエステルの(COOH)か減少
するとともに、前記一般式(1)又は(2)で示される
化合物は分子中にエステル結合を有しているので。
化合物の添加によりポリエステルの(COOH)か減少
するとともに、前記一般式(1)又は(2)で示される
化合物は分子中にエステル結合を有しているので。
ポリエステルとエステル交換を行うと、この部位から新
たな分子鎖か延長される結果となり、これらの化合物の
添加によりポリマーの重合度低下は少なく、むしろポリ
エステル分子鎖が連結されて重合度か上昇するという好
ましい結果をもたらす。
たな分子鎖か延長される結果となり、これらの化合物の
添加によりポリマーの重合度低下は少なく、むしろポリ
エステル分子鎖が連結されて重合度か上昇するという好
ましい結果をもたらす。
このように、ポリエステルに前記一般式(1)又は(2
)で示される化合物0.2〜5重量%を反応させて(C
OOH)を重合体10’g当り15g当量以下とするこ
とにより、耐熱性の向J二が達成されるのである。
)で示される化合物0.2〜5重量%を反応させて(C
OOH)を重合体10’g当り15g当量以下とするこ
とにより、耐熱性の向J二が達成されるのである。
なお9本発明のポリエステルを得るうえで、ポリエステ
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
ル中に他の目的で他の添加剤を添加することももちろん
可能である。
本発明におけるポリエステルの最終形状は繊維2フイル
ム、その他の成形物などいずれでもよい。
ム、その他の成形物などいずれでもよい。
本発明の方法で得られる(COO11)が減少したポリ
エステルは、熱安定性すなわち高温での加水分解やアミ
ン分解に対する抵抗性か極めて改良されたものとなり、
従来用途での性能アンプ、プロセスの合理化、従来適用
できなかった分野への新たな適用が可能など、その実用
価値の向上は飛躍的なものである。
エステルは、熱安定性すなわち高温での加水分解やアミ
ン分解に対する抵抗性か極めて改良されたものとなり、
従来用途での性能アンプ、プロセスの合理化、従来適用
できなかった分野への新たな適用が可能など、その実用
価値の向上は飛躍的なものである。
以下、実施例にて本発明を具体的に説明する。
実施例1
テレフタル酸とエチレングリコールとからなる常法によ
って得られた固有粘度が0.73. (COOII)
が重合体106g当り24[当量のポリエチレンテレフ
タレートチップに対して2−(p−アセトキシフェニル
)−2−オキザブ9フ0.フ5重量%をブレンドし2直
径0.5mmの紡糸孔を 192孔有する紡糸口金を用
いて紡糸した。紡糸条(’lは温度300℃、i1%1
時間5〜15分間、吐出用300 g/分。
って得られた固有粘度が0.73. (COOII)
が重合体106g当り24[当量のポリエチレンテレフ
タレートチップに対して2−(p−アセトキシフェニル
)−2−オキザブ9フ0.フ5重量%をブレンドし2直
径0.5mmの紡糸孔を 192孔有する紡糸口金を用
いて紡糸した。紡糸条(’lは温度300℃、i1%1
時間5〜15分間、吐出用300 g/分。
巻取り速度317 m/分であり、1qられた糸条は8
520cl/ 192fであった。(qられた未延伸糸
を第1段において90 ’cで3,8倍に延伸し、第2
段において200°Cで 1.5倍に延伸し5次いで2
20 ’Cで緊張下部処理をし最終的に 1500d/
192fの延伸糸を得た。この延伸糸の固有粘度は0
.85であり、 (COO11)は重合体106g当
り12g当量であった。得られた延伸糸について、まず
40T/ locmのZl然り。
520cl/ 192fであった。(qられた未延伸糸
を第1段において90 ’cで3,8倍に延伸し、第2
段において200°Cで 1.5倍に延伸し5次いで2
20 ’Cで緊張下部処理をし最終的に 1500d/
192fの延伸糸を得た。この延伸糸の固有粘度は0
.85であり、 (COO11)は重合体106g当
り12g当量であった。得られた延伸糸について、まず
40T/ locmのZl然り。
次いで2木を合わせた1840 T/ l0cmのS撚
り加玉ヲ行イ、 1500d X 2の生コードを得
た。この生コードを一浴型接着液(Pexul (I
c1社製品)−RFL液〕に浸漬し、コート当り 1.
0kgの張力をがけた後、240℃で3分間μ)処理を
行い処理コートとした。この処理コードについて強力値
を測定したところ、 21.0kgであった。次いで
処理コTドの耐熱性をみるため170’c 、 100
kg/cJ 60分間の加硫条件で作成したケンプル
について耐熱強力を測定したところ17.0kgであり
、耐熱強力保持率は81%であった。次いで処理コート
の接着力を11−テストで評価した。まずテスI・ピー
スを150’c 、 100 kg/ crA 、 3
0分間の加硫接着により作成し、接着力を測定したとこ
ろ18.5kgを示した。
り加玉ヲ行イ、 1500d X 2の生コードを得
た。この生コードを一浴型接着液(Pexul (I
c1社製品)−RFL液〕に浸漬し、コート当り 1.
0kgの張力をがけた後、240℃で3分間μ)処理を
行い処理コートとした。この処理コードについて強力値
を測定したところ、 21.0kgであった。次いで
処理コTドの耐熱性をみるため170’c 、 100
kg/cJ 60分間の加硫条件で作成したケンプル
について耐熱強力を測定したところ17.0kgであり
、耐熱強力保持率は81%であった。次いで処理コート
の接着力を11−テストで評価した。まずテスI・ピー
スを150’c 、 100 kg/ crA 、 3
0分間の加硫接着により作成し、接着力を測定したとこ
ろ18.5kgを示した。
比較例1
オキサゾリン化合物を添加しないこと以外は。
実施例1と同し操作を繰り返して作成した延伸糸及び処
理コートの各特性値を表−1に示した。
理コートの各特性値を表−1に示した。
(coo+t″が減少せず、耐熱強力及び耐熱強力保持
率の値も低下し、接着力も好ましくないことが判る。
率の値も低下し、接着力も好ましくないことが判る。
実施例2〜4
分子中にエステル結合を含有するメキザプリン化合物と
して2−(p−アセ)・キノフェニル)=2−オキサプ
リンの代わりに2−(アセトキシエチル)−2−オキサ
ゾリン(実施例2)、l−(p−メトキシカルボニルフ
ェニル)−2−オキサプリン(実施例3)、2−(メl
−キシカルボニルエチル)−2−オキサゾリン(実施例
4)を用いること以外は実施例1と同じ操作を繰り返し
て作成した延伸糸及び処理コードの各特性値を表−1に
示した。(COOII)が減少し、固有粘度が増大し耐
熱強力及び耐熱強力保持率か改善され、接着力も良好な
値を示していることが判る。
して2−(p−アセ)・キノフェニル)=2−オキサプ
リンの代わりに2−(アセトキシエチル)−2−オキサ
ゾリン(実施例2)、l−(p−メトキシカルボニルフ
ェニル)−2−オキサプリン(実施例3)、2−(メl
−キシカルボニルエチル)−2−オキサゾリン(実施例
4)を用いること以外は実施例1と同じ操作を繰り返し
て作成した延伸糸及び処理コードの各特性値を表−1に
示した。(COOII)が減少し、固有粘度が増大し耐
熱強力及び耐熱強力保持率か改善され、接着力も良好な
値を示していることが判る。
比較例2,3
2−(p−アセトキシフェニル)−2−オキサゾリンの
添加量を0.1重量%(比較例2)又は6重量%(比較
例3)とすること以外は実施例1と同じ操作を繰り返し
て作成した延伸糸及び処理コートの各特性値を表−1に
示した。2−(p−アセトキシフェニル)−2−オキサ
ゾリンの添加量が少なすぎる(比較例2)場合、 (
C00H)の減少量が少なく、耐熱強力及び耐熱強力保
持率の改良も低いことが判る。逆にこの添加量が多すぎ
る(比較例3)場合、ポリマーのゲル化現象が起こり、
紡糸不可能であった。
添加量を0.1重量%(比較例2)又は6重量%(比較
例3)とすること以外は実施例1と同じ操作を繰り返し
て作成した延伸糸及び処理コートの各特性値を表−1に
示した。2−(p−アセトキシフェニル)−2−オキサ
ゾリンの添加量が少なすぎる(比較例2)場合、 (
C00H)の減少量が少なく、耐熱強力及び耐熱強力保
持率の改良も低いことが判る。逆にこの添加量が多すぎ
る(比較例3)場合、ポリマーのゲル化現象が起こり、
紡糸不可能であった。
比較例4
分子中にエステル結合を有してないオキサゾリンとして
、2−ブトキン−2−オキサゾリンを用いること以外は
実施例1と同し操作を繰り返して作成した延伸糸及び処
理コードの各特性値を表−1に示した。((flll+
)は減少するが固有粘度が減少し1強力及び耐熱強力
の値が低いレベルであり、好ましくないことが判る。
、2−ブトキン−2−オキサゾリンを用いること以外は
実施例1と同し操作を繰り返して作成した延伸糸及び処
理コードの各特性値を表−1に示した。((flll+
)は減少するが固有粘度が減少し1強力及び耐熱強力
の値が低いレベルであり、好ましくないことが判る。
表−1
ド
特許田麩 ユニチカ株式会社
手繞補正書(自発)
昭和58年 2月10日
] 特許庁長官殿
→
名称 ユ ニ チ カ 株式会社 特許部電話06−
281−5258 (ダイヤルイン)’;+’、′、
7 \ フ;I″ ゛ 4、補正の対象 明細書の発明のdイ:綱な説明の欄 5、補正の内容 (11明細書2頁181行1本発明1を1本発明者」と
訂正する。
281−5258 (ダイヤルイン)’;+’、′、
7 \ フ;I″ ゛ 4、補正の対象 明細書の発明のdイ:綱な説明の欄 5、補正の内容 (11明細書2頁181行1本発明1を1本発明者」と
訂正する。
(2)同5頁1行「アセトキシ」を「(アセトキシ)」
と訂正する。
と訂正する。
+31 同5 fi 2 行rプロピオニルオキソ1を
「(プロピオニ・ルオキシ)−1と訂正する。
「(プロピオニ・ルオキシ)−1と訂正する。
(4)同5頁3行「ブチリルオキシ」を「(ブチリルオ
キソ)」と訂正する。
キソ)」と訂正する。
(5)同12頁2行「有してない」を「有していない−
1とδJ正する。
1とδJ正する。
(6)同12頁表−1最下行r2−(p−アセトキシフ
ェニル)−2−オキサゾリン」を[2−(p−アセ1キ
シエチル)−2−オキサゾリン−1と91止する。
ェニル)−2−オキサゾリン」を[2−(p−アセ1キ
シエチル)−2−オキサゾリン−1と91止する。
Claims (1)
- (1)芳香族ジカルボン酸と炭素数2〜6のグリコール
成分とからなるポリエステルに9次の一般式(1)又は
(2) (ただし1式中R、は−酒の炭化水素基、 R2は二
価の炭化水素基、nは0又は1の整数である。)で表さ
れる分子中にエステル結合を有するオキサソリン化合物
0.2〜5重量%を反応させて末端カルボキシル基量を
重合体106g当り15g当量以下とすることを特徴と
する耐熱性ポリエステルの製造法・
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21523982A JPS59105025A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21523982A JPS59105025A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59105025A true JPS59105025A (ja) | 1984-06-18 |
JPH0333174B2 JPH0333174B2 (ja) | 1991-05-16 |
Family
ID=16669017
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21523982A Granted JPS59105025A (ja) | 1982-12-07 | 1982-12-07 | 耐熱性ポリエステルの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59105025A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0380807A2 (en) * | 1989-01-30 | 1990-08-08 | General Electric Company | Reactive polycarbonates |
US7575081B2 (en) | 2004-03-29 | 2009-08-18 | Kubota Corporation | Work vehicle |
EP2719529A1 (en) | 2012-10-10 | 2014-04-16 | Armacell Enterprise GmbH | Prevention of depolymerization of polyalkylene terephthalate in laminated structures |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS578222A (en) * | 1980-06-18 | 1982-01-16 | Teijin Ltd | Production of low terminal-carboxyl content polyester |
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1982
- 1982-12-07 JP JP21523982A patent/JPS59105025A/ja active Granted
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Also Published As
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---|---|
JPH0333174B2 (ja) | 1991-05-16 |
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