JPS58999A - プロスシラリジン−シクロデキストリン包接化合物 - Google Patents
プロスシラリジン−シクロデキストリン包接化合物Info
- Publication number
- JPS58999A JPS58999A JP9835781A JP9835781A JPS58999A JP S58999 A JPS58999 A JP S58999A JP 9835781 A JP9835781 A JP 9835781A JP 9835781 A JP9835781 A JP 9835781A JP S58999 A JPS58999 A JP S58999A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclodextrin
- proscillaridin
- clathrate
- gross
- water
- Prior art date
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- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はシクロテキストリン包接化合物に関し、更に評
しくは強心剤として有用なグロスシラリジン(Pros
cillaridin )の水溶性を高め、かつ安定性
を増大させたグロスシラリノンーシクロデキストリン包
接化合物に関する。
しくは強心剤として有用なグロスシラリジン(Pros
cillaridin )の水溶性を高め、かつ安定性
を増大させたグロスシラリノンーシクロデキストリン包
接化合物に関する。
C@H1104
で示されるグロスシラリジン(化学名:3β−((6−
ゾオキシーα−L−マンノピラノシル)オ中シ) −1
4−)’、ドロキシプファー4,20゜22−)リエノ
リド)は、lll[(5cilla@Bulbua)よ
り得られる強心配糖体(分子量: 530.66、無臭
)であって心筋収縮力の増大により、心拍動数を減少さ
せ、二次的効果として血圧の改善、利尿作用等を示す有
用な化合物であることが知られている。
ゾオキシーα−L−マンノピラノシル)オ中シ) −1
4−)’、ドロキシプファー4,20゜22−)リエノ
リド)は、lll[(5cilla@Bulbua)よ
り得られる強心配糖体(分子量: 530.66、無臭
)であって心筋収縮力の増大により、心拍動数を減少さ
せ、二次的効果として血圧の改善、利尿作用等を示す有
用な化合物であることが知られている。
しかしながら、グロスシラリジンは水に1港性であり、
しかも胃酸中ではその糖部分が加水分解されて上記の効
果が著しく低下する。そのため、fyスジラリジンの水
への溶解性及び水に対する安定性の改善が強く望まれて
いる。
しかも胃酸中ではその糖部分が加水分解されて上記の効
果が著しく低下する。そのため、fyスジラリジンの水
への溶解性及び水に対する安定性の改善が強く望まれて
いる。
本発明者らは、プロスシラリジンに関する上記のような
欠点を解消するために鋭意研究を重ねた結果、グロスシ
ラリジンをシクロデキストリンに包接させて成るシクロ
テキストリン包接化合物は、プロスシラリジンの効力を
低下させることなく、しかもその溶解性、安定性を改善
するとの事実を見出し本発明を完成するに到った。
欠点を解消するために鋭意研究を重ねた結果、グロスシ
ラリジンをシクロデキストリンに包接させて成るシクロ
テキストリン包接化合物は、プロスシラリジンの効力を
低下させることなく、しかもその溶解性、安定性を改善
するとの事実を見出し本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明Fiプロスシラリジンのシクロテキス
トリン包接化合物に閃する。
トリン包接化合物に閃する。
本発明に用いられるシクロデキストリンは、でんぷんに
成る種のアミラーゼを作用して得られる6〜8.或いは
それ以上のD−グルコース単位がα−1,4グリコシド
結合により結合した環状構造を有する化合物である。シ
クロデキストリンにはD−グルコース構成単位の数によ
り、α−2β−およびγ−の3種類が存在するが、本発
明ではこれらα−9β−若しくはγ−のシクロデキスト
リン又はそれらの混合物、好ましく祉β−若しくはr−
が用いられる。
成る種のアミラーゼを作用して得られる6〜8.或いは
それ以上のD−グルコース単位がα−1,4グリコシド
結合により結合した環状構造を有する化合物である。シ
クロデキストリンにはD−グルコース構成単位の数によ
り、α−2β−およびγ−の3種類が存在するが、本発
明ではこれらα−9β−若しくはγ−のシクロデキスト
リン又はそれらの混合物、好ましく祉β−若しくはr−
が用いられる。
包接化の方法には種々の方法があるが、溶液法及び混練
法が望ましい。
法が望ましい。
溶液法では、シフ0フーキス) IJンの飽和水溶液中
Kfグロスシラリジン単独に1又は水と混合1つる有機
溶剤、例えばメタノール・エタノール・アセトン等に溶
解して加え、10〜90℃、好ましくt120〜60℃
で4〜24時間、好ましくは5〜10時間槓拌して包接
化合物を沈殿として得る。必要に応じてゾロスジラリジ
ンを溶解しつる溶剤でもって未反応物を洗い流す。その
ときの溶剤としては、メタノール、エタノール、アセト
ン等が用いられる。プロスシラリジンの使用量について
はとくに制限はないが、使用量が少なければ添加したグ
ロスシラリジンに比例した量しか包接化合物が得られな
いし、また、多ければシクロデ□キス) IJンに比例
した量しか該包接化合物は得られず、かつ未反応物と分
離することが必要となる。
Kfグロスシラリジン単独に1又は水と混合1つる有機
溶剤、例えばメタノール・エタノール・アセトン等に溶
解して加え、10〜90℃、好ましくt120〜60℃
で4〜24時間、好ましくは5〜10時間槓拌して包接
化合物を沈殿として得る。必要に応じてゾロスジラリジ
ンを溶解しつる溶剤でもって未反応物を洗い流す。その
ときの溶剤としては、メタノール、エタノール、アセト
ン等が用いられる。プロスシラリジンの使用量について
はとくに制限はないが、使用量が少なければ添加したグ
ロスシラリジンに比例した量しか包接化合物が得られな
いし、また、多ければシクロデ□キス) IJンに比例
した量しか該包接化合物は得られず、かつ未反応物と分
離することが必要となる。
従って、プロスシラリジンの量は、シクロデキストリン
との包接割合に比例した量であればよく、水溶液中のシ
フロブキス) IJンのモル数以下が適当であり、爽に
望ましくは0.05〜・0.5倍モルが適当である。
との包接割合に比例した量であればよく、水溶液中のシ
フロブキス) IJンのモル数以下が適当であり、爽に
望ましくは0.05〜・0.5倍モルが適当である。
混練法で′は、シクロデキストリンK O,5〜3倍量
の水を加えイースト状とし、とれに予めs紹しておいた
包被当量のテロスシラリジどを加えて、乳鉢、らいかい
機等を用いて10〜80℃、好ましくは20〜60℃で
2〜8時間、好ましくは3〜5時間混練を行なうた後、
乾燥し、粉末状の包接化合物を得る。プロスシラリジン
の使用量は、目的とする包接化合物の組成に相当する量
を加えることにより、はげ100%の包接化が達成され
る。また、本ちろん溶液法と同様に精映することができ
る。包接化合物の構成は、赤外@収(IR)。
の水を加えイースト状とし、とれに予めs紹しておいた
包被当量のテロスシラリジどを加えて、乳鉢、らいかい
機等を用いて10〜80℃、好ましくは20〜60℃で
2〜8時間、好ましくは3〜5時間混練を行なうた後、
乾燥し、粉末状の包接化合物を得る。プロスシラリジン
の使用量は、目的とする包接化合物の組成に相当する量
を加えることにより、はげ100%の包接化が達成され
る。また、本ちろん溶液法と同様に精映することができ
る。包接化合物の構成は、赤外@収(IR)。
Xa回折など、棲々のスイクトル的手段により確認され
る。
る。
以上の方法によって得られたプロスシラリジンのシクロ
デキストリン包接化合物は、白色の微結晶性の粉末で、
酸性溶媒(例えば胃酸)中にあってもプロスシラリジン
の糖部分はその加水分解が抑制されて安定性を増し、ま
た水に対する溶解度も着しく増大する。
デキストリン包接化合物は、白色の微結晶性の粉末で、
酸性溶媒(例えば胃酸)中にあってもプロスシラリジン
の糖部分はその加水分解が抑制されて安定性を増し、ま
た水に対する溶解度も着しく増大する。
例えば、第1図は37℃における酸性溶媒(緩衝液:塩
酸−塩化カリウム緩衝液、p)11.46 )中でのグ
ロスシラリジンのみ(・印)、プロスシラリジンのα−
シクロデキストリン包接化合物(5X 10−5M、○
印)プロスシラリジンのβ−シクロrキストリン包棲化
合物(5X 10−”M、△印)及びグロスシラリジン
のγ−シクロデキストリン包接化合物(5X 10−’
M、ロ印)の4種類の化合物におけるグロスシラリジン
の残存率(%)の時間変化を示すものであるが、第1v
!Jから明らかなように、90分後の残存率は、グロス
シラリジン単独の場合は約7%、プロスシラリジン−β
−シクロデキス) +3ン包接化合物の場合社100%
、プロスシラリジン−r−シクロデキストリン包接化合
物の場合は95%であり、グロスシラリジンの分解は大
いに抑制されている。
酸−塩化カリウム緩衝液、p)11.46 )中でのグ
ロスシラリジンのみ(・印)、プロスシラリジンのα−
シクロデキストリン包接化合物(5X 10−5M、○
印)プロスシラリジンのβ−シクロrキストリン包棲化
合物(5X 10−”M、△印)及びグロスシラリジン
のγ−シクロデキストリン包接化合物(5X 10−’
M、ロ印)の4種類の化合物におけるグロスシラリジン
の残存率(%)の時間変化を示すものであるが、第1v
!Jから明らかなように、90分後の残存率は、グロス
シラリジン単独の場合は約7%、プロスシラリジン−β
−シクロデキス) +3ン包接化合物の場合社100%
、プロスシラリジン−r−シクロデキストリン包接化合
物の場合は95%であり、グロスシラリジンの分解は大
いに抑制されている。
また、第2図はプロスシラリジンとα−(○印)、β−
(△印)及びγ〜 (目印)シクロデキストリンとの溶
解度相図であるが、第2図から明らかなように、10ス
ジラリジンなβ−またはγ−シクロデキストリンに包接
することにより、特にγ−シクロデキストリンに包接す
ることにより、プロスシラリジンの溶解度は非常に向上
することか判る。プロスシラリジンを0.02モル/l
のγ−シクロデキストリンに包接することにより、12
0倍、0.002モル/lのβ−シク四デキストリンに
包接することにより10倍溶解度の向上することが判明
した。
(△印)及びγ〜 (目印)シクロデキストリンとの溶
解度相図であるが、第2図から明らかなように、10ス
ジラリジンなβ−またはγ−シクロデキストリンに包接
することにより、特にγ−シクロデキストリンに包接す
ることにより、プロスシラリジンの溶解度は非常に向上
することか判る。プロスシラリジンを0.02モル/l
のγ−シクロデキストリンに包接することにより、12
0倍、0.002モル/lのβ−シク四デキストリンに
包接することにより10倍溶解度の向上することが判明
した。
本発明の包接化合物中におけるグロスシラリジン分子と
シクロデキストリン分子の一1合は、α−シクロデキス
トリン包接化合物にkつては1モル二〇、ト1.2モル
、β−シクロテ°キストリン包接化合物にあっては1モ
ル=1.8〜2.2モル、γ−シクロデキストリン包1
4化合物にあっては1モル:1.8〜2.2モルである
。
シクロデキストリン分子の一1合は、α−シクロデキス
トリン包接化合物にkつては1モル二〇、ト1.2モル
、β−シクロテ°キストリン包接化合物にあっては1モ
ル=1.8〜2.2モル、γ−シクロデキストリン包1
4化合物にあっては1モル:1.8〜2.2モルである
。
以上のように、本発明のプロスシラリジンのシクロデキ
ストリン包接化合物は、ゾロスジラリジンの効力を低下
させることなく、溶解性と安定性にすぐれるので、生理
的な有用性の向上を期待し得るものである。
ストリン包接化合物は、ゾロスジラリジンの効力を低下
させることなく、溶解性と安定性にすぐれるので、生理
的な有用性の向上を期待し得るものである。
以下に、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する
。
。
実施例1
グロスシラリジン7.5 f/ (1,41X 10−
2モル)とγ−シクロデキストリン51.8 /i (
4,OX 10−2モル)とを精製水1000+4に加
温溶解後、室温で24時間撹拌した。生じた沈殿を計数
し、減圧1約50℃で8時間乾燥して目的物37.8g
を得た。本目的物を水/エタノール=1/1混液に溶解
して紫外2部 (215nm)Kおける吸光度を測定し
1プロスシラリジン対γ−シクロデキストリンの包接割
合を求めたところ1モル対2モルであった。
2モル)とγ−シクロデキストリン51.8 /i (
4,OX 10−2モル)とを精製水1000+4に加
温溶解後、室温で24時間撹拌した。生じた沈殿を計数
し、減圧1約50℃で8時間乾燥して目的物37.8g
を得た。本目的物を水/エタノール=1/1混液に溶解
して紫外2部 (215nm)Kおける吸光度を測定し
1プロスシラリジン対γ−シクロデキストリンの包接割
合を求めたところ1モル対2モルであった。
本目的物並びにプロスシラリジンとγ−シクロデキスト
リンとの1モル対2モルの混合物の2種類の試料につい
て、赤外吸収スペクトルの測定及びX!1回折の測定(
4,0000P 8.ガラスセル)を行なった。結果を
第3v!J及び第4図に示した。
リンとの1モル対2モルの混合物の2種類の試料につい
て、赤外吸収スペクトルの測定及びX!1回折の測定(
4,0000P 8.ガラスセル)を行なった。結果を
第3v!J及び第4図に示した。
図において、(IL)は本発明の包接化合物、Φ)Fi
プロスシラリジン1モルとγ−シクロデキストリン2が
包接化により、17082−’ヘシフトしていることが
認められた。また、X線回折の測定によっても、グロス
シラリジン及びγ−シクロデキストリンの両方の特性吸
収を示す1モル対2モル混合物のパターン((b)ノリ
→と異なり、(a)パターンは包接化合物に特有のパタ
ーンを示しており、このことがらも包接化合物な11g
1gすることができる。
プロスシラリジン1モルとγ−シクロデキストリン2が
包接化により、17082−’ヘシフトしていることが
認められた。また、X線回折の測定によっても、グロス
シラリジン及びγ−シクロデキストリンの両方の特性吸
収を示す1モル対2モル混合物のパターン((b)ノリ
→と異なり、(a)パターンは包接化合物に特有のパタ
ーンを示しており、このことがらも包接化合物な11g
1gすることができる。
本実施例により得られた本発明包接化合物の融点If1
290℃以上(分解)であった。また、25℃における
水に対する溶解速度を回転円盤法により、7oスジラリ
ジンと比較測定した。結果を第5図及び第1表に示した
。
290℃以上(分解)であった。また、25℃における
水に対する溶解速度を回転円盤法により、7oスジラリ
ジンと比較測定した。結果を第5図及び第1表に示した
。
本発明の包接化合物の水に対する溶解速度は、 。
プロスシラリジン単独の場合に比べて6.4倍であり、
速やかに溶解することが判明した。
速やかに溶解することが判明した。
実施例2
グロスシラリジン250ji (4,72X 10−s
モル)とβ−シクロデキストリン22.7 g(2,0
0XIO″″tモル)とを精−水100011117に
加温溶解後、室温で24時間攪拌した。生じた沈殿なP
取し、減圧1約50℃で8時間乾燥して目的物12.9
gを得た。目的物を水/エタノール=1/l混液に溶
解して紫・外部(215nm)における吸光序を測定し
、プロスジラリノン対β−シクロデキストリンの包接割
合を求めたところ、1モル対2モルであった。目的物及
びグロスシラリジンとβ−シクロデキストリンの1モル
対2モルの混合物の2種類の試料について赤外@収スペ
クトルの測定及びxm回折の測定(4,000CPS
、ガラスセル)を行なった。結果をそれぞれ第6図及び
第7図に示した。図において、(a)は本発明の包接化
合物、(b)はプロスシラリジン1モルとβ−シクロデ
キストリン2モルとのm合物を表わす。
モル)とβ−シクロデキストリン22.7 g(2,0
0XIO″″tモル)とを精−水100011117に
加温溶解後、室温で24時間攪拌した。生じた沈殿なP
取し、減圧1約50℃で8時間乾燥して目的物12.9
gを得た。目的物を水/エタノール=1/l混液に溶
解して紫・外部(215nm)における吸光序を測定し
、プロスジラリノン対β−シクロデキストリンの包接割
合を求めたところ、1モル対2モルであった。目的物及
びグロスシラリジンとβ−シクロデキストリンの1モル
対2モルの混合物の2種類の試料について赤外@収スペ
クトルの測定及びxm回折の測定(4,000CPS
、ガラスセル)を行なった。結果をそれぞれ第6図及び
第7図に示した。図において、(a)は本発明の包接化
合物、(b)はプロスシラリジン1モルとβ−シクロデ
キストリン2モルとのm合物を表わす。
赤外吸収スペクトルでは24位のカルボニルに基づ<
17180II−’の吸収が、包接化により1703
cIL−凰ヘシフトしているのが認められた。また、X
11!回折の測定によっても、グロスシラリジン及びβ
−シクロデキス) IJンの両方の特性吸収を示す1モ
ル対2モル混合物のパターン((b) 、ゼターン)と
異なり、(a)パターンは包接化合物特有のパターンを
示して−た・ 本発明包接化合物の融点11290℃以上(分解)であ
り、25℃における水に対する溶解玲(を実施例1と同
様な方法により、プロスシラリジンと比較測定した。結
果を第8図及び第2表に示した。
17180II−’の吸収が、包接化により1703
cIL−凰ヘシフトしているのが認められた。また、X
11!回折の測定によっても、グロスシラリジン及びβ
−シクロデキス) IJンの両方の特性吸収を示す1モ
ル対2モル混合物のパターン((b) 、ゼターン)と
異なり、(a)パターンは包接化合物特有のパターンを
示して−た・ 本発明包接化合物の融点11290℃以上(分解)であ
り、25℃における水に対する溶解玲(を実施例1と同
様な方法により、プロスシラリジンと比較測定した。結
果を第8図及び第2表に示した。
第 2 表
本発明の包接化合物の水に対する溶解速度は、クロスシ
ラリジン単独の場合に比べて3.3倍であった。
ラリジン単独の場合に比べて3.3倍であった。
#11[t、酸性溶媒中でのゾロスジラリジン単独(・
印)、グロスシラリジンの各α−(○印)、β−(△印
)′)jびγ−(口部)シクロデキストリン包接化合物
におけるグロスシラリジンの残存率(%)の時間変2.
1示す図である。第2図は、グロスシラリジンとα−(
○印)、β−(△印)及びγ−(lI印)シクロデキス
トリンの溶解度相図である。 第3図、第4図はそれぞれ本発明のグロスシラリジン−
r−シクロデキストリン包接化合物及びグロスシラリジ
ン1モルとγ−シクロrキストリン2モルの混合物の赤
外吸収スペクトル及びXIN回折パターンである。 第5図は、回転円盤法による本発明の10スジラリジン
−γ−シクロデキストリン包接化合一(口部)とグロス
シラリジン(・印)の洛解挙1(水中、25℃)を示す
グラフである。 第6図、第7図はそれぞれ本発明のプロスシラリジン−
β−シクロデキストリン包接化合物及びグロスシラリジ
ン1モルとβ−シクロfキストリン2モルの混合物の赤
タト吸収スペクトル、X線回折パターンである。 第8図は、本発明のグロスシラリジン−I−シクロデキ
ストリン包接化合物(△印)とプロスシラリジン(・印
)の回転円盤法による溶解挙動(水中、25℃)を示す
グラフである。
印)、グロスシラリジンの各α−(○印)、β−(△印
)′)jびγ−(口部)シクロデキストリン包接化合物
におけるグロスシラリジンの残存率(%)の時間変2.
1示す図である。第2図は、グロスシラリジンとα−(
○印)、β−(△印)及びγ−(lI印)シクロデキス
トリンの溶解度相図である。 第3図、第4図はそれぞれ本発明のグロスシラリジン−
r−シクロデキストリン包接化合物及びグロスシラリジ
ン1モルとγ−シクロrキストリン2モルの混合物の赤
外吸収スペクトル及びXIN回折パターンである。 第5図は、回転円盤法による本発明の10スジラリジン
−γ−シクロデキストリン包接化合一(口部)とグロス
シラリジン(・印)の洛解挙1(水中、25℃)を示す
グラフである。 第6図、第7図はそれぞれ本発明のプロスシラリジン−
β−シクロデキストリン包接化合物及びグロスシラリジ
ン1モルとβ−シクロfキストリン2モルの混合物の赤
タト吸収スペクトル、X線回折パターンである。 第8図は、本発明のグロスシラリジン−I−シクロデキ
ストリン包接化合物(△印)とプロスシラリジン(・印
)の回転円盤法による溶解挙動(水中、25℃)を示す
グラフである。
Claims (1)
- グリスシラリジンをシクロデキストリンに包接させて成
るプロスシラリジン−シクロテキストリン包接化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9835781A JPS58999A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | プロスシラリジン−シクロデキストリン包接化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9835781A JPS58999A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | プロスシラリジン−シクロデキストリン包接化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58999A true JPS58999A (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=14217628
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9835781A Pending JPS58999A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | プロスシラリジン−シクロデキストリン包接化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58999A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2657623A1 (fr) * | 1990-01-29 | 1991-08-02 | Roquette Freres | Procede de recuperation de composes lipophiles extraits d'un milieu gras par action de la cyclodextrine. |
CN102390871A (zh) * | 2011-08-16 | 2012-03-28 | 南通宝聚颜料有限公司 | 一种低吸水量重质氧化铁黄颜料的制备工艺 |
-
1981
- 1981-06-26 JP JP9835781A patent/JPS58999A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2657623A1 (fr) * | 1990-01-29 | 1991-08-02 | Roquette Freres | Procede de recuperation de composes lipophiles extraits d'un milieu gras par action de la cyclodextrine. |
CN102390871A (zh) * | 2011-08-16 | 2012-03-28 | 南通宝聚颜料有限公司 | 一种低吸水量重质氧化铁黄颜料的制备工艺 |
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