JPS5899480A - 新規クロマン誘導体 - Google Patents
新規クロマン誘導体Info
- Publication number
- JPS5899480A JPS5899480A JP19609781A JP19609781A JPS5899480A JP S5899480 A JPS5899480 A JP S5899480A JP 19609781 A JP19609781 A JP 19609781A JP 19609781 A JP19609781 A JP 19609781A JP S5899480 A JPS5899480 A JP S5899480A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- dione
- heating
- spiro
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なタロマン誘導体に関する。
次式［Ｙ］で示されるスピロ−［タロマン−４゜４′−
イミダゾリジン］−２’、ｆｆ−ジオン０６位にフッ素
、塩素、臭素もしくはメトキシ基が置換し、または６．
７もしくは６．８位に２個の塩素が置換した化合物はす
でに発表されている（***特許出願公告第１．ｌ１５．
９１５号、特公昭５５−８４１８２号、特開昭５３−１
４４５７５号）。
イミダゾリジン］−２’、ｆｆ−ジオン０６位にフッ素
、塩素、臭素もしくはメトキシ基が置換し、または６．
７もしくは６．８位に２個の塩素が置換した化合物はす
でに発表されている（***特許出願公告第１．ｌ１５．
９１５号、特公昭５５−８４１８２号、特開昭５３−１
４４５７５号）。
しかしながら、化合物［Ｙ］がアルキルメルカプト基で
置換されたもの（↓未だ知られていない。
置換されたもの（↓未だ知られていない。
本発明者らは置換基として低級アルキルメルカプト基を
有筆る化合物を合成し、それが有用な薬理活性を示すこ
とを発見して、本発明を確立するに至った。
有筆る化合物を合成し、それが有用な薬理活性を示すこ
とを発見して、本発明を確立するに至った。
本発明は、式
で示される６−低級アルキルメルカプドースビロー［タ
ロマン−４，４′−イミダゾリジン］ ２／ 、 ５／
−ジオンよりなる新規クロマン誘導体である。
ロマン−４，４′−イミダゾリジン］ ２／ 、 ５／
−ジオンよりなる新規クロマン誘導体である。
本発明の化合物は、たとえば、下記のようにして製造さ
れうる。
れうる。
先ス、ｐ−低級アルキルメルカプトフェノールをアクリ
ロニトリルと反応させて３−（ｐ−低級アルキルメルカ
プトフェノキシ）プロピオニトリル〔ｎ′〕を得る。こ
の反応は、好ましくはトリトンＢのような促進剤の存在
下に溶媒中で行われる。
ロニトリルと反応させて３−（ｐ−低級アルキルメルカ
プトフェノキシ）プロピオニトリル〔ｎ′〕を得る。こ
の反応は、好ましくはトリトンＢのような促進剤の存在
下に溶媒中で行われる。
溶媒の好ましい例は含水メタノールである。
化合物［ＩＶ］を加水分解すれば相当するカルボン酸す
なわち３−（ｐ−低級アルキルメルカプトフェノキシ〕
−プロピオン酸〔■〕が得られる。
なわち３−（ｐ−低級アルキルメルカプトフェノキシ〕
−プロピオン酸〔■〕が得られる。
加水分解は、たとえば濃塩酸と加熱することによって行
われる。
われる。
次に化合物［ＩＮを分子内閉環反応に付じて４−低級ア
ルキルメルカプト−４−タロマノン［ＩＩ］を得る。こ
の反応は化合物［■］をポリリン酸のような脱水剤と加
熱することによって行われる。
ルキルメルカプト−４−タロマノン［ＩＩ］を得る。こ
の反応は化合物［■］をポリリン酸のような脱水剤と加
熱することによって行われる。
続いて、化合物［Ｕ］に、たとえばシアンカリウムと炭
酸アンモニクムを作用させると本発明の６−低級アルキ
ルメルカプドースピロー［タロマン−４，４′−イミダ
ゾリジン］−１，５’−ジオン［Ｉｌが得られる。
酸アンモニクムを作用させると本発明の６−低級アルキ
ルメルカプドースピロー［タロマン−４，４′−イミダ
ゾリジン］−１，５’−ジオン［Ｉｌが得られる。
反応は、たとえば、エタノール、ジオキサン、エチレン
グリコール、ジメチルホルムアミドのような水溶性含酸
素有機溶媒を用い、耐圧容器中で溶媒の沸点以上に加熱
して行うこともできるが。
グリコール、ジメチルホルムアミドのような水溶性含酸
素有機溶媒を用い、耐圧容器中で溶媒の沸点以上に加熱
して行うこともできるが。
沸点未満の温間で行うこともできる。
上記の反応は次式に示される。
〔■〕〔。〕
Ｃ式中、Ｒは低級アルキル基を表わす）化合物［Ｉｌは
構造式中に不岑炭素を有するので、通常ラセミ型として
得られ、るが、これは公知の方法により、たとえばプル
シン、シンコニジンのような光学活性の塩基を低級アル
コール中で作用させて偏左右異性体塩を生成させ、これ
を分別結晶したのち酸で分解することにより、光学分割
することができる。
構造式中に不岑炭素を有するので、通常ラセミ型として
得られ、るが、これは公知の方法により、たとえばプル
シン、シンコニジンのような光学活性の塩基を低級アル
コール中で作用させて偏左右異性体塩を生成させ、これ
を分別結晶したのち酸で分解することにより、光学分割
することができる。
化合物（Ｉｌは著るしいＡＲ阻害作用を有する。
代表的な６−２メチルメルカプドースビロー〔クロ（１
）人胎盤ＡＲの阻害作用 上記化合物（Ａ）のアルドース還元酵素活性の阻害作用
をＳ、 Ｈａｙｍｅｎ ｅｂ ａｌ、 、 Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｂｉ。
）人胎盤ＡＲの阻害作用 上記化合物（Ａ）のアルドース還元酵素活性の阻害作用
をＳ、 Ｈａｙｍｅｎ ｅｂ ａｌ、 、 Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｂｉ。
ｌｏｇｉｃａｌ ＣｈｅｍｉｓｔｒｙｔＶｏｌ、２４０
，８７７（１９６５）およびＪｉｎ Ｈ，Ｋｉｎｏｓｈ
ｉ’ｔａ ｅｔ ａｌ、、Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ。
，８７７（１９６５）およびＪｉｎ Ｈ，Ｋｉｎｏｓｈ
ｉ’ｔａ ｅｔ ａｌ、、Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ。
ＶＯｌ、２８１Ｎｒ、４．５ｕＥ）１）１１，４６２（
１９７９）等に記載された方法に準じて試験した。試験
に使用した酵素は人胎盤からとった部分的に精製された
アルドース還元酵素である。比較のために既知化合物６
−フルオル−スピロ−［タロマン−４，４′−イミダゾ
リジノ］ −２／ 、 ５／−ジオン（Ｂ）を用い、化
合物の濃度を種々変更して各濃度における酵素活性を測
定し、活性−阻害率をチとして表記する。
１９７９）等に記載された方法に準じて試験した。試験
に使用した酵素は人胎盤からとった部分的に精製された
アルドース還元酵素である。比較のために既知化合物６
−フルオル−スピロ−［タロマン−４，４′−イミダゾ
リジノ］ −２／ 、 ５／−ジオン（Ｂ）を用い、化
合物の濃度を種々変更して各濃度における酵素活性を測
定し、活性−阻害率をチとして表記する。
（幻 ラット水晶体培養法での水晶体膨潤抑制作用（３
０ｍＭキジローズ添加培養液中で４８時間培養・） 前記Ａ、Ｂ両化金化合物ット水晶体培養法による水晶体
膨潤抑制効果をＨ，Ｏｂａｚａｗａ ｅｔ ａｌ、。
０ｍＭキジローズ添加培養液中で４８時間培養・） 前記Ａ、Ｂ両化金化合物ット水晶体培養法による水晶体
膨潤抑制効果をＨ，Ｏｂａｚａｗａ ｅｔ ａｌ、。
工ｎｖｅｓｔ、ｏｐｈｔｈａ１ｍｏｘ Ｖｏｌ １３．
ＩＪｒ、３，２Ｑ４（１９７４）に記載された方法によ
って試験した。
ＩＪｒ、３，２Ｑ４（１９７４）に記載された方法によ
って試験した。
各化合物について得られた結果は水晶体の膨潤抑制率と
して次表に示す。
して次表に示す。
米水分（１ｗｖ）／乾燥重量（Ｉ Ｑｉｙ）以上のよう
に、本発明の化合物は化合物（Ｂ）にくらべ、五Ｒ明書
作用および水晶体膨潤抑制作用がすぐれている。
に、本発明の化合物は化合物（Ｂ）にくらべ、五Ｒ明書
作用および水晶体膨潤抑制作用がすぐれている。
次に実施例の形で本発明化合物の製造例を示す。
実施例
ｐ−メチルメルカプトフェノール（１ｏＦ）とアクリロ
ニトリル（５７Ｆ）との混合物に攪拌しながら少量のト
リトンＢ（ベンジルトリメチルアンモニクムヒドロキシ
ド）の４０１メタノール溶液１．５−を加え、１８時間
加熱還流、攪拌を続−けたのち、反応混合物を室温に放
置した。クロロホルム２００ｍｅを加えて不溶物を沖去
し、Ｆ液を５％Ｎａ０）Ｔ水溶液１０ｍｅずつで８回、
次いで希塩酸１０ｍｅずつで２回、最後に水２Ｏｍｅず
つで３回水洗し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥後、溶媒を留
去して粗結晶１１ｙを得た。これを９５％エタノールか
ら再結晶して、無色針状晶、ｍｐ８４−８６℃の３−（
ｐ−メチルメルカプト７エ／キシ）プロピオニトリル１
０．７ ？ （収率７８％〕を得た。
ニトリル（５７Ｆ）との混合物に攪拌しながら少量のト
リトンＢ（ベンジルトリメチルアンモニクムヒドロキシ
ド）の４０１メタノール溶液１．５−を加え、１８時間
加熱還流、攪拌を続−けたのち、反応混合物を室温に放
置した。クロロホルム２００ｍｅを加えて不溶物を沖去
し、Ｆ液を５％Ｎａ０）Ｔ水溶液１０ｍｅずつで８回、
次いで希塩酸１０ｍｅずつで２回、最後に水２Ｏｍｅず
つで３回水洗し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥後、溶媒を留
去して粗結晶１１ｙを得た。これを９５％エタノールか
ら再結晶して、無色針状晶、ｍｐ８４−８６℃の３−（
ｐ−メチルメルカプト７エ／キシ）プロピオニトリル１
０．７ ？ （収率７８％〕を得た。
工Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ ：２２５０．１６００Ｐ Ｍ
Ｒ（ＣＤ Ｃ／ Ｂ ）δ：２．４８（３Ｈ，ＥＩ）
、２．７９（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、４１６（２Ｈ，
ｔ、Ｊ−７Ｈ２）、６．８２（２Ｈ，ｄｄ、；−８Ｈ２
，１，５Ｈ２）。
Ｒ（ＣＤ Ｃ／ Ｂ ）δ：２．４８（３Ｈ，ＥＩ）
、２．７９（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、４１６（２Ｈ，
ｔ、Ｊ−７Ｈ２）、６．８２（２Ｈ，ｄｄ、；−８Ｈ２
，１，５Ｈ２）。
７．２８（２Ｈ，ａｄ、Ｊ−８Ｈ２，１，５Ｈ２）３−
（ｐ−メチルメルカプトフェノキシ）プロピオニトリル
（５２〕を濃塩酸（約１５ｍｅ）に溶解し、１８時間加
熱還流した。反応混合物を氷（約１００ｙ）上に注ぎ、
析出した結晶を沖取し。
（ｐ−メチルメルカプトフェノキシ）プロピオニトリル
（５２〕を濃塩酸（約１５ｍｅ）に溶解し、１８時間加
熱還流した。反応混合物を氷（約１００ｙ）上に注ぎ、
析出した結晶を沖取し。
冷水で洗浄後、１０チＮａＯＨ水溶液（約１５０ｍ／）
に溶解した。不溶物を戸去し、涙液をＨＣＩ 酸性と
し、析出する結晶をｐ取し０、水洗後、クロロホルムに
加温しながら溶解した。グロロホルム層を乾燥後、溶媒
を留去して無色結晶の３−（ｐ−メチルメルカプトフェ
ノキシ〕−プロピオン酸８．８２（収率６１％）を得た
。
に溶解した。不溶物を戸去し、涙液をＨＣＩ 酸性と
し、析出する結晶をｐ取し０、水洗後、クロロホルムに
加温しながら溶解した。グロロホルム層を乾燥後、溶媒
を留去して無色結晶の３−（ｐ−メチルメルカプトフェ
ノキシ〕−プロピオン酸８．８２（収率６１％）を得た
。
工Ｒ（ＫＢｒ）ｃｍ ：３１ＱＱ−２５ＱＱ（ｂｒ
。
。
ａｄ）、１６８０ＰＭＲ（ＣＤＣｌ２：ＣＤＢＯＤ−１
０：１）δ：２．７０（２Ｈ，ｔ、、Ｔ−７Ｈｚ）、４
２７（２Ｈ１ｔｌＪ−７Ｈ２）１４９６（ＩＨｌｂ）、
６．８８（２Ｈ，ｄ４．Ｊ−８Ｈ２，１，５Ｈ２）１７
．８″ｏ（２’Ｈ、ｄａ 、 Ｊ−８Ｈ２、１，５−Ｈ
ｚ ）８−（’９−メチルメルカプトフェノキシ）プロ
ピオン酸（８，２９）にポリリン酸（３２Ｆ）を加え、
攪拌しながら水溶に、１５分間加温した。反応混合物を
氷（約３０（１）上に注ぎ、酢酸エチル７０ｍｅずつで
８回抽出した。酢酸エチル層を無水Ｍｙ８０４で乾燥し
、乾燥剤を戸去し、ｐ液から溶媒を留去′した。残った
液体を減圧蒸留して６−メチルメルカブトー４−クロマ
ノン２．ｏｒ（ｆｆｌ率６９チ）を得た。ｂｐＨ５−１
１８℃（０，４２Ｔｏｒｒ）−１゜ 工Ｒ（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌｍ）ａｍ 、２９８
０Ｉ２９１０．２８７０．１６８０．１５９５ｐＭＲ（
ｃＤｃｌｓ）ｌｊ： ２．４５（８Ｈ，＋３）、２．７
９（２Ｈ１ｔ、Ｊ−６Ｈ２）１４５１（２Ｈ，ｔ、、Ｔ
−６Ｈ２）、ｆｉ、８７（ｌＨ，ｄ４．、Ｔ＝１３Ｉ（
Ｚ、ｌＨ２）。
０：１）δ：２．７０（２Ｈ，ｔ、、Ｔ−７Ｈｚ）、４
２７（２Ｈ１ｔｌＪ−７Ｈ２）１４９６（ＩＨｌｂ）、
６．８８（２Ｈ，ｄ４．Ｊ−８Ｈ２，１，５Ｈ２）１７
．８″ｏ（２’Ｈ、ｄａ 、 Ｊ−８Ｈ２、１，５−Ｈ
ｚ ）８−（’９−メチルメルカプトフェノキシ）プロ
ピオン酸（８，２９）にポリリン酸（３２Ｆ）を加え、
攪拌しながら水溶に、１５分間加温した。反応混合物を
氷（約３０（１）上に注ぎ、酢酸エチル７０ｍｅずつで
８回抽出した。酢酸エチル層を無水Ｍｙ８０４で乾燥し
、乾燥剤を戸去し、ｐ液から溶媒を留去′した。残った
液体を減圧蒸留して６−メチルメルカブトー４−クロマ
ノン２．ｏｒ（ｆｆｌ率６９チ）を得た。ｂｐＨ５−１
１８℃（０，４２Ｔｏｒｒ）−１゜ 工Ｒ（ｌｉｑｕｉｄ ｆｉｌｍ）ａｍ 、２９８
０Ｉ２９１０．２８７０．１６８０．１５９５ｐＭＲ（
ｃＤｃｌｓ）ｌｊ： ２．４５（８Ｈ，＋３）、２．７
９（２Ｈ１ｔ、Ｊ−６Ｈ２）１４５１（２Ｈ，ｔ、、Ｔ
−６Ｈ２）、ｆｉ、８７（ｌＨ，ｄ４．、Ｔ＝１３Ｉ（
Ｚ、ｌＨ２）。
＝７．３９（ｌＨ，ｍ）、７．７５（ｌＨ，（１，Ｊ−
２Ｉ（Ｚ）ＫｃＮ（ｘ、５’ｐ）と（ＮＩ（４）２ＣＯ
３（Ｍｌ）の混合物に５０％エタノール（２０ｍｌ’）
を加え、攪拌しなから浴温６４−６６℃で６７時間加温
した。反応混合物を氷水で冷却後、水（約１５ｍｅ）を
加え、（ＩＮ−ＨＣ／で酸性とし、析出する固体を戸数
し、充分水洗後、２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍ（りに溶解し
、酢酸エチル１５ｍｅずつで３回抽出した。
２Ｉ（Ｚ）ＫｃＮ（ｘ、５’ｐ）と（ＮＩ（４）２ＣＯ
３（Ｍｌ）の混合物に５０％エタノール（２０ｍｌ’）
を加え、攪拌しなから浴温６４−６６℃で６７時間加温
した。反応混合物を氷水で冷却後、水（約１５ｍｅ）を
加え、（ＩＮ−ＨＣ／で酸性とし、析出する固体を戸数
し、充分水洗後、２Ｎ−ＮａＯＨ（５０ｍ（りに溶解し
、酢酸エチル１５ｍｅずつで３回抽出した。
アルカリ性水性層を６Ｎ−ＨＣ／で酸性とし、析出する
結晶を戸数し、水でよく洗浄し、減圧乾燥して粗結晶２
．１］を得た。これを９５チエタノールから再結晶して
、無色プリズム晶、ｍｐ１８８カ ー１８９℃の（１／−メチルメｉつ°ドースピロー〔タ
ロマン−４，４′−イミダゾリジンＥ−２’＋５’−ジ
オン１．４９ （収率３７．５ ％ ）を得た。
結晶を戸数し、水でよく洗浄し、減圧乾燥して粗結晶２
．１］を得た。これを９５チエタノールから再結晶して
、無色プリズム晶、ｍｐ１８８カ ー１８９℃の（１／−メチルメｉつ°ドースピロー〔タ
ロマン−４，４′−イミダゾリジンＥ−２’＋５’−ジ
オン１．４９ （収率３７．５ ％ ）を得た。
ＩＲ（ＫＢｒ）ａｍ ：ａａ５ｏ、ａ２ｏｏ、ａｏ
５０．１７８０．１７２０ ＰＭＲ（ＣＤＣ／３：ＣＤ３０Ｄ−５：３）δ：２．０
３−２．４６（２Ｈ，ｍ）、２．３９（３ＨＩ Ｅｌ）
、２．９３−４．８Ｍ４Ｈ，ｍ）、６．７３−７．４７
（３Ｈ，ｍ）元素分析値 組成式： Ｃ＋２Ｈ＋２Ｎ２
０ａＳ計算値 Ｃ；５４５５．Ｎｉ４５５．Ｎｉ１Ｏ，
６１測定値 Ｃ；５４６４．Ｈ；４４９．Ｎｉ１０．５
７出 願 人 千寿製薬株式会社
５０．１７８０．１７２０ ＰＭＲ（ＣＤＣ／３：ＣＤ３０Ｄ−５：３）δ：２．０
３−２．４６（２Ｈ，ｍ）、２．３９（３ＨＩ Ｅｌ）
、２．９３−４．８Ｍ４Ｈ，ｍ）、６．７３−７．４７
（３Ｈ，ｍ）元素分析値 組成式： Ｃ＋２Ｈ＋２Ｎ２
０ａＳ計算値 Ｃ；５４５５．Ｎｉ４５５．Ｎｉ１Ｏ，
６１測定値 Ｃ；５４６４．Ｈ；４４９．Ｎｉ１０．５
７出 願 人 千寿製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で示さねる６−低級アルキルメルカプドースビロー〔タ
ロマン−４，４′−イミダゾリジン〕−２７゜５′−ジ
オンよりなる新規クロマン誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19609781A JPS5899480A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 新規クロマン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19609781A JPS5899480A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 新規クロマン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899480A true JPS5899480A (ja) | 1983-06-13 |
| JPS634831B2 JPS634831B2 (ja) | 1988-02-01 |
Family
ID=16352161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19609781A Granted JPS5899480A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 新規クロマン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899480A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0092386A2 (en) * | 1982-04-15 | 1983-10-26 | Alcon Laboratories, Inc. | Hydantoin therapeutic agents |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0317230U (ja) * | 1989-06-30 | 1991-02-20 |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP19609781A patent/JPS5899480A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0092386A2 (en) * | 1982-04-15 | 1983-10-26 | Alcon Laboratories, Inc. | Hydantoin therapeutic agents |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS634831B2 (ja) | 1988-02-01 |
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