JP2002322181A - キノリン誘導体の製造方法 - Google Patents
キノリン誘導体の製造方法Info
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Abstract
を効率よく製造する方法を提供することを課題とする。 【解決手段】 【化1】 上記反応式で表される製造方法(R1、R2、R3、R4及
びR5はアルキル基等。nは1又は2)。
Description
新規な製造方法に関する。
る化合物には、生理活性を有するものが種々知られてい
る。
38号には、下記のような化合物が、MRSAに対して
抗菌活性を示すことが記載されており、
しては、Diels−Alder反応を利用した、下記
のような方法(米国特許3,631,050号)が知ら
れていたが、収率の点で、よりよい方法が望まれてい
た。
ン誘導体骨格を効率よく製造する方法を提供することを
課題とする。
キル基、炭素数1乃至6個のアルコキシ基又はハロゲノ
基を示し、R2は、R6SO2基(R6は炭素数1乃至6個
のアルキル基又は炭素数6乃至10個のアリール基を示
す)を示す。)で表される化合物と、一般式(3)
キル基を示し、R4及びR5は、同一又は異なって、炭素
数1乃至6個のアルキル基、炭素数6乃至10個のアリ
ール基又はヘテロ環を示し、nは1乃至3を示す。)で
表される化合物とを、酸触媒及びオルトギ酸アルキルの
存在下、反応することによる一般式(1)
は前述と同意義を示す。)で表される化合物の製造方法
である。
6の「炭素数1乃至6個のアルキル基」としては、例え
ば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n
−ブチル、イソブチル、s−ブチル、tert−ブチル、n
−ペンチル、イソペンチル、2−メチルブチル、ネオペ
ンチル、1−エチルプロピル、n−ヘキシル、イソヘキ
シル、3−メチルペンチル、2−メチルペンチル、1−
メチルペンチル、3,3−ジメチルブチル、2,2−ジ
メチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメ
チルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,3−ジメチ
ルブチル、2−エチルブチルのような炭素数1乃至6個
の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり得、好適には、メチ
ル基である。
のアルコキシ基」としては、例えば、メトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、
イソブトキシ、s−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペ
ントキシ、イソペントキシ、2−メチルブトキシ、ネオ
ペントキシ、n−ヘキシルオキシ、4−メチルペントキ
シ、3−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、
3,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキ
シ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブト
キシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブ
トキシのような炭素数1乃至6個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基であり得、好適には炭素数1乃至4個の直鎖又
は分枝鎖アルコキシ基であり得、好適には、メトキシ基
である。
ては、例えば、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素原子であ
り得、好適には、クロロ基である。
数6乃至10個のアリール基」としては、例えば、フェ
ニル、1−ナフチル、2−ナフチル基等であり得、好適
には、フェニル基である。
としては、例えば、「5乃至7員複素環基」は、硫黄原
子、酸素原子又は/及び窒素原子を1乃至3個含む5乃
至7員複素環基を示し、例えば、フリル、チエニル、ピ
ロリル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキ
サゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリ
ル、1,2,3−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テ
トラゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、 ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル、ピラジニルのような芳香族
複素環基及びモルホリニル、チオモルホリニル、ピロリ
ジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニ
ル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペ
ラジニルのようなこれらの基に対応する、部分若しくは
完全還元型の基を挙げることができ、好適には、窒素原
子を少なくとも1個含み、酸素原子又は硫黄原子を含ん
でいてもよい5乃至7員複素環基を示し、例えばピロリ
ル、アゼピニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾ
リル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、
1,2,3−オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラ
ゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピ
リミジニル、ピラジニルのような芳香族複素環基及びモ
ルホリニル、チオモルホリニル、ピロリジニル、ピロリ
ニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジ
ニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニルのよう
なこれらの基に対応する、部分若しくは完全還元型の基
を挙げることができ、さらに好適には、イミダゾリル、
オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル及びこれら
の基に対応する、部分若しくは完全還元型の基である。
環式基と縮環していてもよく、例えば、イソベンゾフラ
ニル、クロメニル、キサンテニル、フェノキサチイニ
ル、インドリジニル、イソインドリル、インドリル、イ
ンダゾリル、プリニル、キノリジニル、イソキノリル、
キノリル、フタラジニル、ナフチリジニル、キノキサリ
ニル、キナゾリニル、カルバゾリル、カルボリニル、ア
クリジニル、イソインドリニルのような基であり得る。
である。
ル基」及び「ヘテロ環」は、置換基を有していてもよ
く、その置換基としては、前述の「炭素数1乃至6個の
アルキル基」、「炭素数1乃至6個のアルコキシ基」、
「ハロゲノ基」で挙げたものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。
詳述する。
媒及びオルトギ酸アルキルの存在下、化合物(2)と化
合物(3)を反応して、化合物(1)を製造する方法で
ある。
るものでなければ、特に限定はないが、好適には、ヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテルのような脂
肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素類;メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;蟻酸エ
チル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチルのようなエステル類;ジエチルエ−テル、ジイソ
プロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエー
テルのようなエ−テル類;メタノ−ル、エタノ−ル、n
−プロパノ−ル、イソプロパノ−ル、n−ブタノ−ル、
イソブタノ−ル、t−ブタノ−ル、イソアミルアルコ−
ル、ジエチレングリコール、グリセリン、オクタノー
ル、シクロヘキサノール、メチルセロソルブのようなア
ルコ−ル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノンのよう
なケトン類;ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニ
トロ化合物類;アセトニトリル、イソブチロニトリルの
ようなニトリル類;ホルムアミド、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチ
ル−2−ピロリドン、N−メチルピロリジノン、ヘキサ
メチルホスホロトリアミドのようなアミド類;ジメチル
スルホキシド、スルホランのようなスルホキシド類等が
挙げられ、好適には、ハロゲン化炭化水素類(特に、ジ
クロロメタン)である。
おいて酸触媒として使用されるものであれば、特に限定
はないが、好適には塩酸、臭化水素酸、硫酸、過塩素
酸、燐酸のような無機酸又は酢酸、蟻酸、蓚酸、メタン
スルホン酸、p−トルエンスルホン酸、カンファースル
ホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸のような有機酸等のブレンステッド酸或いは塩化亜
鉛、四塩化スズ、ボロントリクロリド、ボロントリフル
オリド、ボロントリブロミドのようなルイス酸又は、酸
性イオン交換樹脂を挙げることができ、好適には有機酸
であり、更に好適には有機強酸である。
例えば、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル等が挙げ
られ、好適には、オルトギ酸メチルである。
び試薬により異なるが、通常、−10乃至100℃であ
り、好適には、20乃至70℃である。
物、溶剤及び試薬により異なるが、通常、1時間乃至1
20時間であり、好適には、12時間乃至48時間であ
る。
トリウム水溶液を加え、有機層を分離し、水層をエーテ
ルで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去すると目的物を得
ることができる。得られた化合物は、必要ならば、常
法、例えば、再結晶、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー等によって更に精製できる。
luenesulfonyl-3,4,4a,5,10b-pentahydro-pyrano[3,2-
c]quinolineの製造例 アルゴン雰囲気下、o-(p-トルエンスルホニル)アミノ
ベンズアルデヒド(330mg, 1.2mmol)のベンゼン溶液(2
ml)にp-トシル酸(38mg)とオルトギ酸メチル(127mg, 1.2
mmol)のベンゼン溶液(2ml)を加え室温で10分間攪拌し
た。更に、6-メチル-5-ヘプテン-2-オール(128mg, 1.0m
mol)のベンゼン溶液(2ml)を加え室温で2時間攪拌し
た。反応溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液2mlを加
えた後、有機層を分離した。水層をエーテルで3回抽出
したのち有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去した
のちシリカゲルカラムクマトグラフィー(へキサン:エ
ーテル=5:1)で精製すると標記化合物(312mg, 81%)
が白色結晶として得られた。(立体化学はサリチルアル
デヒドを用いた反応の生成物のスペクトル(JOC, 1999,
64, 9507-9511)を参考にして、 trans体のみが得られて
いると推定される)。
(d, J=6.3 Hz, 3H), 1.23 (s, 3H),1.44 (s, 3H), 2.4
0 (s, 3H), 3.50-3.65 (m, 1H), 3.99 (d, J=10.2 Hz,
1H),7.10-7.35 (m, 4H), 7.45-7.70 (m, 4H) IR(KBr) 1329, 1152 cm-1 m.p. 163-164℃ (実施例2)4,4-dimethyl-5-p-toluenesulfonyl-2,3,3
a,4,9b-pentahydro-furo[3,2-c]-quinolineの製造例 1)室温での反応 (実施例2-1) アルゴン雰囲気下、o-(p-トルエンスルホニル)アミノ
ベンズアルデヒド(330mg, 1.2mmol)のベンゼン溶液(2
ml)にp-トシル酸(38mg)とオルトギ酸メチル(127mg, 1.2
mmol)のベンゼン溶液(2ml)を加え室温で10分間攪拌し
た。更に、4-メチル-3-ペンテン-1-オール(100mg, 1.0m
mol)のベンゼン溶液(2ml)を加え室温で48時間攪拌し
た。反応溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液2mlを加
えた後、有機層を分離した。水層をエーテルで3回抽出
したのち有機層を合わせ水及び飽和食塩水で洗浄し無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去したの
ちシリカゲルカラムクマトグラフィー(へキサン:エー
テル=3:1)で精製すると、標記化合物(153mg, 43%)
が白色結晶として得られた。{cis : trans = 1 : 1、
(cis体、trans体はサリチルアルデヒドを用いた反応の
生成物のスペクトル(JOC, 1999, 64, 9507-9511)を参考
にして暫定的に決めている)}。 Trans体1 H NMR(270MHz) 1.63 (s, 3H), 1.65 (s, 3H), 1.70-
2.00 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 3.98 (q, J=7.9 Hz, 1
H), 4.12 (d, J=10.6 Hz, 1H), 4.05-4.22 (m, 1H), 7.
10-7.42 (m, 7H) 7.82 (d, J=8.2Hz, 1H) IR(KBr) 1322, 1154 cm-1 m.p. 155℃ Cis-体1 H NMR(270MHz)0.91 (s, 3H), 1.55-1.72 (m, 1H), 1.6
0 (s, 3H), 1.88-2.10 (m, 1H), 2.42(s, 3H), 2.45-
2.62 (m, 1H), 3.58 (q, J=8.1 Hz, 1H), 3.80-3.95
(m, 1H), 4.21 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.15-7.60 (m, 8H) IR(KBr) 1345, 1158 cm-1 m.p. 119-121℃ 2)加熱還流下での反応 (実施例2-2) アルゴン雰囲気下、o-(p-トルエンスルホニル)アミノ
ベンズアルデヒド(330mg, 1.2mmol)のベンゼン溶液(2
ml)にp-トシル酸(38mg)とオルトギ酸メチル(127mg, 1.2
mmol)のベンゼン溶液(2ml)を加え室温で10分間攪拌し
た。更に、4-メチル-3-ペンテン-1-オール(100mg, 1.0m
mol)のベンゼン溶液(2ml)を加え8時間加熱還流した。
反応溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液2mlを加えた
後、有機層を分離した。水層をエーテルで3回抽出した
のち有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去したのち
シリカゲルカラムクマトグラフィー(へキサン:エーテ
ル=3:1)で精製すると、標記化合物 (243mg, 68%)
が白色結晶として得られた(Cis体のみ)。 (実施例3)2-methyl-5,5-dimethyl-6-methanesulfony
l-3,4,4a,5,10b-pentahydro-pyrano[3,2-c]quinolineの
製造例 アルゴン雰囲気下、o-メタンスルホニルアミノベンズア
ルデヒド(239mg, 1.2mmol)のベンゼン溶液(2ml)にp-
トシル酸(38mg)とオルトギ酸メチル(127mg, 1.2mmol)の
ベンゼン溶液(2ml)を加え室温で10分間攪拌した。更
に、6-メチル-5-ヘプテン-2-オール(128mg, 1.0mmol)の
ベンゼン溶液(2ml)を加え室温で2時間攪拌した。反応
溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液2mlを加えた後、
有機層を分離した。水層をエーテルで3回抽出したのち
有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去したのちシリ
カゲルカラムクマトグラフィー(へキサン:エーテル=
5:1)で精製すると、標記化合物 (260mg, 84%) 無色
粘稠性油状物質としてが得られた。(立体化学はサリチ
ルアルデヒドを用いた反応の生成物のスペクトル(JOC,
1999, 64, 9507-9511)を参考にして、 trans体のみが得
られていると考えている)。
(d, J=6.3Hz, 3H), 1.43 (s, 3H),1.62 (s, 3H), 2.99
(s, 3H), 3.63-3.78 (m, 1H), 4.22 (d, J=10.2 Hz, 1
H),7.12-7.31(m, 2H), 7.49-7.60 (m, 4H) IR(neat) 1337, 1152 cm-1 (実施例4)4,4-dimethyl-5-p-toluenesulfonyl-2,3,3
a,4,9b-pentahydro-furo[3,2-c]quinolineの製造例 1)室温での反応 (実施例4-1) アルゴン雰囲気下、o-メタンスルホニルアミノベンズア
ルデヒド(239mg, 1.2mmol)のベンゼン溶液(2ml)にp-
トシル酸(38mg)とオルトギ酸メチル(127mg, 1.2mmol)の
ベンゼン溶液(2ml)を加え室温で10分間攪拌した。更
に、 4-メチル-3-ペンテン-1-オール(100mg, 1.0mmol)
のベンゼン溶液(2ml)を加え室温で51時間攪拌した。
反応溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液2mlを加えた
後、有機層を分離した。水層をエーテルで3回抽出した
のち有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄し無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去したのち
シリカゲルカラムクマトグラフィー(へキサン:エーテ
ル=1:2)で精製すると、標記化合物(114mg, 41%) が
白色結晶として得られた。{cis : trans = 1 : 1 、
(cis体、trans体はサリチルアルデヒドを用いた反応の
生成物のスペクトル(JOC, 1999, 64, 9507-9511)を参考
にして暫定的に決めている)}。 Trans-体1 H NMR(270MHz) 1.71 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.80-2.
20 (m, 3H), 2.93 (s,3H), 4.07 (q, J=7.6 Hz, 1H),
4.24 (dt, J=3.3, 8.6 Hz, 1H), 4.47(d, J=10.9 Hz, 1
H), 7.13 (dd, J=7.3, 7.6 Hz, 1H) , 7.24 (dd, J=7.
6, 8.2 Hz, 1H),7.38(d, J=7.3 Hz, 1H), 7.85 (d, J=
8.2 Hz, 1H) IR(KBr) 1335, 1153 cm-1 m.p. 142-143℃ Cis-体1 H NMR(270MHz)1.06 (s, 3H), 1.72 (s, 3H), 1.70-1.9
5 (m, 2H), 2.13-2.30 (m, 1H), 3.13 (s, 3H), 3.73
(q, J=8.3 Hz, 1H), 3.99 (dt, J=3.3, 8.3 Hz, 1H),
4.78 (d, J=8.2 Hz, 1H), 7.17-7.56 (m, 4H) m.p. 122-123℃ IR(KBr) 1344, 1150 cm-1 2)加熱還流下での反応(実施例4-2) アルゴン雰囲気下、o-メタンスルホニルアミノベンズア
ルデヒド(239mg, 1.2mmol)のベンゼン溶液(2ml)にp-
トシル酸(38mg)とオルトギ酸メチル(127mg, 1.2mmol)の
ベンゼン溶液(2ml)を加え室温で10分間攪拌した。更
に、 4-メチル-3-ペンテン-1-オール(100mg, 1.0mmol)
のベンゼン溶液(2ml)を加え9時間加熱還流した。反応
溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液2mlを加えた後、
有機層を分離した。水層をエーテルで3回抽出したのち
有機層を合わせ、水及び飽和食塩水で洗浄した後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去したの
ちシリカゲルカラムクマトグラフィー(へキサン:エー
テル=1:2)で精製すると、標記化合物 (180mg, 64%)
が白色結晶として得られた。(cis-体のみ)
ば、前述の化合物(4)
得られる化合物(4)
用させる、酢酸溶媒中臭化水素酸を作用させる、酢酸ー
水溶媒中過塩素酸を作用させる、THF中触媒量のナフ
タレン存在下金属リチウムあるいは金属ナトリウムを作
用させる等の方法を使用して、除去することにより、目
的化合物(4)を製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項1】一般式(2) 【化1】 (式中、R1は、炭素数1乃至6個のアルキル基、炭素
数1乃至6個のアルコキシ基又はハロゲノ基を示し、R
2は、R6SO2基(R6は炭素数1乃至6個のアルキル基
又は炭素数6乃至10個のアリール基を示す)を示
す。)で表される化合物と、 一般式(3) 【化2】 (式中、R3は、炭素数1乃至6個のアルキル基を示
し、R4及びR5は、同一又は異なって、炭素数1乃至6
個のアルキル基、炭素数6乃至10個のアリール基又は
ヘテロ環を示し、nは1乃至3を示す。)で表される化
合物とを、酸触媒及びオルトギ酸アルキルの存在下、反
応することによる一般式(1) 【化3】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5及びnは前述と同意
義を示す。)で表される化合物の製造方法。
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---|---|---|---|
JP2001123708A JP2002322181A (ja) | 2001-04-23 | 2001-04-23 | キノリン誘導体の製造方法 |
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