JPS5885837A - 塩化ベンゾイルの製造方法 - Google Patents
塩化ベンゾイルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5885837A JPS5885837A JP57192626A JP19262682A JPS5885837A JP S5885837 A JPS5885837 A JP S5885837A JP 57192626 A JP57192626 A JP 57192626A JP 19262682 A JP19262682 A JP 19262682A JP S5885837 A JPS5885837 A JP S5885837A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carried out
- benzoyl chloride
- chlorination
- distillation
- residue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩化ベンゾイルの製造方法に関する4のである
。
。
酸素又は酸素含有気体を用いる液相におけるトルエンの
接触酸化による安息香酸の製造においヤハ〔例えばウル
マ/スφエンツイクロペディ・デル・テクニツシエン会
へミイ(Ul 1tna*sa Enyty−klop
&dia daデ tach舊1achas Chg
mig )、 4版、8巻、367〜369頁に、舶
′鹸〕、酸化生成物を1理したときにその後の使用が難
しい高沸点のタール状残渣が得られる。処理で、すなわ
ち原則的には蒸留による安息香酸含有反応生成物の精製
で、得られるとの残渣は本質的には残存安I香夢、安息
香酸ペンシル、種々の異性体フェニル安息香酸類、ジフ
ェニル並びに種々の重金属塩類、例えば】パルト塩類及
びマンが/塩類 からなっている。
接触酸化による安息香酸の製造においヤハ〔例えばウル
マ/スφエンツイクロペディ・デル・テクニツシエン会
へミイ(Ul 1tna*sa Enyty−klop
&dia daデ tach舊1achas Chg
mig )、 4版、8巻、367〜369頁に、舶
′鹸〕、酸化生成物を1理したときにその後の使用が難
しい高沸点のタール状残渣が得られる。処理で、すなわ
ち原則的には蒸留による安息香酸含有反応生成物の精製
で、得られるとの残渣は本質的には残存安I香夢、安息
香酸ペンシル、種々の異性体フェニル安息香酸類、ジフ
ェニル並びに種々の重金属塩類、例えば】パルト塩類及
びマンが/塩類 からなっている。
この残渣Fi得られる純粋な安息香酸に関して10嘔ま
での量で製造され、そtは工業的に一般的な方法におい
て1年当り2〜3−f:トンに当たるため(この残渣を
処理して利用可能な生成物を得ることは経済的理由から
価値がある。酵素又は酸素含有気体を用いる液相におけ
るトルエンの接触酸化で得られる高沸点殉情から存在し
ている重金属塩を大部分除去し、次に該残渣を高flF
Aにおいて、任意に光の作用下で、塩素化し、そして次
に塩化ベンゾイルを分離することを特徴とする、塩化ベ
ンゾイルの製造方法を今見出した。
での量で製造され、そtは工業的に一般的な方法におい
て1年当り2〜3−f:トンに当たるため(この残渣を
処理して利用可能な生成物を得ることは経済的理由から
価値がある。酵素又は酸素含有気体を用いる液相におけ
るトルエンの接触酸化で得られる高沸点殉情から存在し
ている重金属塩を大部分除去し、次に該残渣を高flF
Aにおいて、任意に光の作用下で、塩素化し、そして次
に塩化ベンゾイルを分離することを特徴とする、塩化ベ
ンゾイルの製造方法を今見出した。
本発明に従う方法では、一般的方法で例えば酸素又はP
IIII−含有気体を用いるトルエンの接触酸化におけ
る酸化混合物の蒸留によシ得られそして主として安息香
酸ベンジル(約70〜75チ)及び安息香酸(約lθ〜
15%)並びにフェニル安息香嗜類、ジフエニ化及び種
々の重金輛塙領、例えばこの形で触媒として酸化に加え
られているコ・ぐルト塩類及びマンガン塩類、からなる
高沸点のタール状残・渣から、重金S嬉類が大部分除去
される。
IIII−含有気体を用いるトルエンの接触酸化におけ
る酸化混合物の蒸留によシ得られそして主として安息香
酸ベンジル(約70〜75チ)及び安息香酸(約lθ〜
15%)並びにフェニル安息香嗜類、ジフエニ化及び種
々の重金輛塙領、例えばこの形で触媒として酸化に加え
られているコ・ぐルト塩類及びマンガン塩類、からなる
高沸点のタール状残・渣から、重金S嬉類が大部分除去
される。
例えば、重金属博類は残渣から常圧、減圧又は昇圧下に
おける蒸留により分離できる。一般に′、蒸留は約1!
O〜330℃の、好適には180〜250℃の、湯度に
おいてそして約1−Los。
おける蒸留により分離できる。一般に′、蒸留は約1!
O〜330℃の、好適には180〜250℃の、湯度に
おいてそして約1−Los。
ミリパール、好適には20〜ssoミリパール、の圧力
下で実施される。この方法に従い蒸留物(使用した残渣
の約70〜90チ)が得られ、それはその組成において
使用した残渣に大体相当するが重金属塩類は大部分除去
されている(蒸留物中の重金観塩類の含有量、例えば5
jpm以下)。
下で実施される。この方法に従い蒸留物(使用した残渣
の約70〜90チ)が得られ、それはその組成において
使用した残渣に大体相当するが重金属塩類は大部分除去
されている(蒸留物中の重金観塩類の含有量、例えば5
jpm以下)。
さらに、例えば重金属塩類を水性カルがン酸を用いる抽
出により、聾渣から分離することもできる〔ウルマンス
・エンツイクロベデイ・デル・テクニツシエン・ヘミイ
、4L 8巻、367〜369百IME。
出により、聾渣から分離することもできる〔ウルマンス
・エンツイクロベデイ・デル・テクニツシエン・ヘミイ
、4L 8巻、367〜369百IME。
安、す香酸残渣から得られそして重金属塩類が大部分除
去されている蒸留物を次に、さらに処理することなしに
A(!III鎖塩素化用に普遍的な条件下で約80〜2
2−0℃、好適には130〜190℃、の湿度において
完全に均素化する〔例えばウルマンス・エンツイクロペ
デイ・デル・テクニツシエン・ヘミイ)、4版、9巻、
528頁参照〕。塩素化は普通光の存在下で(紫外線照
射)行なわれる。しかしながら、塩素化を暗所で行なう
こともできる。
去されている蒸留物を次に、さらに処理することなしに
A(!III鎖塩素化用に普遍的な条件下で約80〜2
2−0℃、好適には130〜190℃、の湿度において
完全に均素化する〔例えばウルマンス・エンツイクロペ
デイ・デル・テクニツシエン・ヘミイ)、4版、9巻、
528頁参照〕。塩素化は普通光の存在下で(紫外線照
射)行なわれる。しかしながら、塩素化を暗所で行なう
こともできる。
一般に、塩素化は1モルの存在している安息香酸ベンジ
ル当シ約2〜&5モルの塩素、好運には2.01〜25
モルの塩素、を用いて行なわれる。
ル当シ約2〜&5モルの塩素、好運には2.01〜25
モルの塩素、を用いて行なわれる。
しかしながら比較的低い収率が許容されるなら、塩素化
を1モルの安息香酸ペンツル当り2モル以下の塩素を用
いて実施することもできる。
を1モルの安息香酸ペンツル当り2モル以下の塩素を用
いて実施することもできる。
塩素化で得られる反応混合物から、次に例えば常圧、減
圧又は昇圧下における蒸留により純粋な塩化ベンゾイル
が得られる。一般に、蒸留は約30〜200℃の、好適
KFi80〜130’Cの、温度においてそして約1〜
1.050ミリバールの、好適にはgoLlsotリパ
ークの、圧力下で行なわれる。この方法によ抄、塩化ペ
ンシルは蒸留物中に存在している安息香酸ベンジルに関
して約93%の収率で得られる。
圧又は昇圧下における蒸留により純粋な塩化ベンゾイル
が得られる。一般に、蒸留は約30〜200℃の、好適
KFi80〜130’Cの、温度においてそして約1〜
1.050ミリバールの、好適にはgoLlsotリパ
ークの、圧力下で行なわれる。この方法によ抄、塩化ペ
ンシルは蒸留物中に存在している安息香酸ベンジルに関
して約93%の収率で得られる。
との方法で、蒸留物の安息香酸ベンシル成分がら塩イヒ
ペンゾイルが高収率′C得られ、そして塩素化が残存重
金−地類もしくけ蒸留物中に存在している他の不純物に
よ!14+受けないということは驚ろくべきことである
。
ペンゾイルが高収率′C得られ、そして塩素化が残存重
金−地類もしくけ蒸留物中に存在している他の不純物に
よ!14+受けないということは驚ろくべきことである
。
塩化ベンゾイルの収率を高めるために、塩素化混合物の
蒸留中に残存しておシそして特に安息香酸及び無水安息
香酸の他に約54の塩化ベンゾイル本含有している残渣
を、約100〜22O”C1好適には130〜180℃
、のlW1度において、約1O−1〜1O−1モル、好
適には10−4〜10−” −Eル、のフリーデル−ク
ラフッ触媒、例えば塩化鉄(1)、塩化鉄(1)及び塩
化亜鉛(It)、及び/又は酸類、例えば硫や及び/又
はりん酸、の存在下でペンシトリクロライμ(各場合と
も1モルの残渣中に依然として存在しているフェニル安
息香酸及び安息香酸−並びに生成した無水安息香−に関
して約1〜2モル、好適にけ1−15モル)と反応させ
ることができ、そしてHCL気体の発生が止んだ後に、
l昆合物を再び分片↓蒸留して塩化ベンゾイルを単離す
ることができる。この方法で、蒸留物中に存在し7てい
る安息香酸、存在している安息香酸ベンジル、存在して
いるフェニル安息香酸及び加えられるペンシト・リクロ
ライドに関して生成している塩化ぺ/ジイルとの反応に
より塩素化生成物中で生成した無水安息香酸の両者は痕
跡量の重金属塩類の存在にもかかわらず核中で同様に塩
素化されず、従って残渣中でペンシトリクロライドと反
応して牢化ベンゾイルを4菟それにより全蒸留物に関す
る塩化ベンゾイルの収率上相当増加させる。
蒸留中に残存しておシそして特に安息香酸及び無水安息
香酸の他に約54の塩化ベンゾイル本含有している残渣
を、約100〜22O”C1好適には130〜180℃
、のlW1度において、約1O−1〜1O−1モル、好
適には10−4〜10−” −Eル、のフリーデル−ク
ラフッ触媒、例えば塩化鉄(1)、塩化鉄(1)及び塩
化亜鉛(It)、及び/又は酸類、例えば硫や及び/又
はりん酸、の存在下でペンシトリクロライμ(各場合と
も1モルの残渣中に依然として存在しているフェニル安
息香酸及び安息香酸−並びに生成した無水安息香−に関
して約1〜2モル、好適にけ1−15モル)と反応させ
ることができ、そしてHCL気体の発生が止んだ後に、
l昆合物を再び分片↓蒸留して塩化ベンゾイルを単離す
ることができる。この方法で、蒸留物中に存在し7てい
る安息香酸、存在している安息香酸ベンジル、存在して
いるフェニル安息香酸及び加えられるペンシト・リクロ
ライドに関して生成している塩化ぺ/ジイルとの反応に
より塩素化生成物中で生成した無水安息香酸の両者は痕
跡量の重金属塩類の存在にもかかわらず核中で同様に塩
素化されず、従って残渣中でペンシトリクロライドと反
応して牢化ベンゾイルを4菟それにより全蒸留物に関す
る塩化ベンゾイルの収率上相当増加させる。
本発明に従う方法の好適態様では、塩素化で得られた生
成物混合物を、あらかじめ処理して塩化ベンゾイルを与
えることなく、−上記の7リーデルークラフツ触媒の存
在下で、約100−220”C,、好運には130〜1
80”C1の湛Uおいて、直接ペンシトリクロライドと
さらに反応−させる。この方法では、各場合とも1モル
のこの生成物混合物中に依然として存在しているフェニ
ル安息1!′酸及び安廊香飯並びに生成した無水安息香
酸に関して約1〜2モルの、好運には1.01〜1.5
モルの、ペンシトリクロライドが使用される。
成物混合物を、あらかじめ処理して塩化ベンゾイルを与
えることなく、−上記の7リーデルークラフツ触媒の存
在下で、約100−220”C,、好運には130〜1
80”C1の湛Uおいて、直接ペンシトリクロライドと
さらに反応−させる。この方法では、各場合とも1モル
のこの生成物混合物中に依然として存在しているフェニ
ル安息1!′酸及び安廊香飯並びに生成した無水安息香
酸に関して約1〜2モルの、好運には1.01〜1.5
モルの、ペンシトリクロライドが使用される。
フリーデル−クラフッ触媒の量は一般に、1モルの生成
した塩化ベンゾイル当シ約to−”〜lo4モル、好適
にはlO″″4〜10″″′1モルである。
した塩化ベンゾイル当シ約to−”〜lo4モル、好適
にはlO″″4〜10″″′1モルである。
HCI気体の発生が止んだという事実から証せられる反
応の終了債に、反応混合物を上記の如く分別類MKより
処理して塩化ベンゾイルを得る。
応の終了債に、反応混合物を上記の如く分別類MKより
処理して塩化ベンゾイルを得る。
この方法では、加えられる安息香酸、フェニル安息香酸
、安息香酸ベンゾイル及びペンシトリクロライドに関し
て約9296の収率で純粋な塩化ぺ゛′/ゾイルが得ら
れる。
、安息香酸ベンゾイル及びペンシトリクロライドに関し
て約9296の収率で純粋な塩化ぺ゛′/ゾイルが得ら
れる。
本発明に従う方法を用いると、塩化ベンゾイルが安息香
酸の製造で得られる如きタール状残渣がら藺単な経済的
方法で良好な収率で製造できる。
酸の製造で得られる如きタール状残渣がら藺単な経済的
方法で良好な収率で製造できる。
塩化ベンゾイルはベンゾフェノン、ベンズアミド及び無
水安息香酸を製造するために大量に使用され、そしてそ
の他にも染料及び薬品用の中間生成物として作用する〔
ウルマンス・エンツィ、クロペディ・デル・テクニツシ
エン・ヘミイ、4版、8巻、373百参照〕。
水安息香酸を製造するために大量に使用され、そしてそ
の他にも染料及び薬品用の中間生成物として作用する〔
ウルマンス・エンツィ、クロペディ・デル・テクニツシ
エン・ヘミイ、4版、8巻、373百参照〕。
下記の実施例は本発明に従う方法を説明しようとするも
の、である。 。
の、である。 。
実施例
安息香酸の製造で得られた安息香酸残渣を多相らせん1
f蒸発器中で200〜250℃の間の温度でそして30
−70ミリバールの圧力下で蒸発させた。蒸留物の量は
使用した残渣に関して70〜90%の間であった。蒸留
物中のコバルト及びマンガンの含有ikけsppm以下
であった。
f蒸発器中で200〜250℃の間の温度でそして30
−70ミリバールの圧力下で蒸発させた。蒸留物の量は
使用した残渣に関して70〜90%の間であった。蒸留
物中のコバルト及びマンガンの含有ikけsppm以下
であった。
安息香酸残渣の平均組成
安息香# 1G−15重景−安息香酸
ベンソル 70〜75118%ジフェニル
0.1〜0.5重fチ木知成分
、2〜aiict−Co”
0.3〜4重tppmM外2+
αo5〜1重量pp惧α) 1.50Ofの上記で
製造された蒸留物()z2チの安息香酸ベンジル、11
.6チの安息香酸及び10.0%のフェニル安息香#)
會、170℃で暗所で塩素化した。&5時間後K、混合
物の重量は塩素の吸収によシ約380を増加した。
ベンソル 70〜75118%ジフェニル
0.1〜0.5重fチ木知成分
、2〜aiict−Co”
0.3〜4重tppmM外2+
αo5〜1重量pp惧α) 1.50Ofの上記で
製造された蒸留物()z2チの安息香酸ベンジル、11
.6チの安息香酸及び10.0%のフェニル安息香#)
會、170℃で暗所で塩素化した。&5時間後K、混合
物の重量は塩素の吸収によシ約380を増加した。
分別真空蒸留で、1.33112の純粋な塩化ベンゾイ
ルが得られた(使用した安息香酸ベンジルに関して93
チの収率)。531f−bX!!渣として残った。これ
は6憾の塩化ベンゾイルを含有していた。安息香−成分
を塩化ペンヅイルに転化するために、450Fのペンシ
トリクロライドをとの残渣に150℃にオイテ& 1
%0FeCl、 ノ存在下で加えた(この段階で塩゛化
ベンゾイルが安息香り及び無水安息香酸かも得られた)
′6 塩化水素の発生が終了した後に、混合物を再び真空下で
蒸留除去した。449fの純粋外塩化ベンゾイルが得ら
れた。これは((i’用した安息香酸、安息香酸ベンジ
ル、フェニル安息香酸及びペンシトリクロライドに関し
て)92チの収率に和尚していた。残渣は450fであ
った。
ルが得られた(使用した安息香酸ベンジルに関して93
チの収率)。531f−bX!!渣として残った。これ
は6憾の塩化ベンゾイルを含有していた。安息香−成分
を塩化ペンヅイルに転化するために、450Fのペンシ
トリクロライドをとの残渣に150℃にオイテ& 1
%0FeCl、 ノ存在下で加えた(この段階で塩゛化
ベンゾイルが安息香り及び無水安息香酸かも得られた)
′6 塩化水素の発生が終了した後に、混合物を再び真空下で
蒸留除去した。449fの純粋外塩化ベンゾイルが得ら
れた。これは((i’用した安息香酸、安息香酸ベンジ
ル、フェニル安息香酸及びペンシトリクロライドに関し
て)92チの収率に和尚していた。残渣は450fであ
った。
J t、ooorの上記の如くして製造された蒸留物
(74,2%の安息香Pベンツル、1λ4チの安息香酸
及び1010%のフェニル安息香酸)を160℃で紫外
耐照射(水銀蒸気灯)下で塩素化した。5時間後に、混
合物の重量は塩責の吸収により約26of増加した。3
30fのペンシトリクロライド及び1.1fのFeC1
,を150℃で混合物に滴々添加して、依然として存在
している安息香酸及び生成した無水安息香酸を塩化ベン
ゾイルに転化した。塩化水素の発生が終了した後に、混
合物を真空中で分別蒸留した。この蒸留で1.2651
Fの純粋な塩化ベンゾイル(加えられた安息香酸、安息
香酸ベンジル、フェニル安息香酸及びペンシトリクロラ
イドに関して92チより高い収率)が得られた。250
fが蒸留残渣中に弗存していた。
(74,2%の安息香Pベンツル、1λ4チの安息香酸
及び1010%のフェニル安息香酸)を160℃で紫外
耐照射(水銀蒸気灯)下で塩素化した。5時間後に、混
合物の重量は塩責の吸収により約26of増加した。3
30fのペンシトリクロライド及び1.1fのFeC1
,を150℃で混合物に滴々添加して、依然として存在
している安息香酸及び生成した無水安息香酸を塩化ベン
ゾイルに転化した。塩化水素の発生が終了した後に、混
合物を真空中で分別蒸留した。この蒸留で1.2651
Fの純粋な塩化ベンゾイル(加えられた安息香酸、安息
香酸ベンジル、フェニル安息香酸及びペンシトリクロラ
イドに関して92チより高い収率)が得られた。250
fが蒸留残渣中に弗存していた。
C) 安息香酸の製造から得られそして上記の如くして
製造されたへ=トンの蒸留物(71,9−の安息ipベ
ンジル、110%の安息香酸、9チのフェニル安息香酸
及び6−1チの他の化合物)をエナメル容器中で160
〜170℃において暗所で塩素化した。37時間俵に塩
素化は完了した。
製造されたへ=トンの蒸留物(71,9−の安息ipベ
ンジル、110%の安息香酸、9チのフェニル安息香酸
及び6−1チの他の化合物)をエナメル容器中で160
〜170℃において暗所で塩素化した。37時間俵に塩
素化は完了した。
1、aoooFの塩素化混合物を150℃でペンシトリ
クロライド(520t)及びFgC1@(19F)と反
応させて安息香酸を塩化ベンゾイルに転化した。HCI
気体の発生が終った後に、混合物を真空下で分別蒸留し
た*1−810fの純粋な塩化べ′ンゾイルがこの方法
で得られた(約鱒チの収率)。
クロライド(520t)及びFgC1@(19F)と反
応させて安息香酸を塩化ベンゾイルに転化した。HCI
気体の発生が終った後に、混合物を真空下で分別蒸留し
た*1−810fの純粋な塩化べ′ンゾイルがこの方法
で得られた(約鱒チの収率)。
2、 64)ンの蒸留された残渣の塩素化により得られ
た混合物にペンシトリクロライド(zOトン)及びFm
ci、 (7,1Kg )を150−160℃において
ゆっくり加えて、安息香酸及び存在している無水安息香
酸を塩化ベンゾイルに転化させた。
た混合物にペンシトリクロライド(zOトン)及びFm
ci、 (7,1Kg )を150−160℃において
ゆっくり加えて、安息香酸及び存在している無水安息香
酸を塩化ベンゾイルに転化させた。
11CI気体の発生が終了し7た後に、真空蒸留を行な
った。この−蒸留で純粋な塩化ベンゾイルが得られた(
7.3 )ン)。収率は約89%であった。
った。この−蒸留で純粋な塩化ベンゾイルが得られた(
7.3 )ン)。収率は約89%であった。
特許出願人 バイエル・アクチェンrゼルシャフト
第1頁の続き
0発 明 者 パルター・ベックマン
ドイツ連邦共和国デー4150クレ
ーフエルト・ファブリティウス
・シュトラーセ19
@発明 者 クレメンス・カスパー
ドイツ連邦共和国デー4150クレ
ーフエルト・ギーゼンベーク76
0発 明 者 シークフリート・ツインゲルドイツ連邦
共和国デー4150グレ ーフェルト・ビルメス・シュド ラーセ46
共和国デー4150グレ ーフェルト・ビルメス・シュド ラーセ46
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 eel素又はWI素金含有気体用いる液相にお
けるトルエンの接触酸化で得られる高沸点残渣から、存
在している重金属塩を大部分除去し、次に該残渣を高温
において、任意に光の作用下で、塩素化し、そして次に
塩化ベンゾイルを分離することを特徴とする、塩化ベン
ゾイルの製造方法。 2 塩素化で得られた生成物をフリーデル−クラフッ触
媒の存在下でペンシトリクロライドと反応させ、そして
それから得られた生成物混合物から塩化ベンゾイルを分
離することt−特徴とする、特許請求の範囲第1項記載
の方法。 1 重金属塩を蒸留により大部分分離することを特徴と
する特許請求の畔囲第1又紘第意項記載の方法。 表 蒸留を120〜330℃の温ずにおいてそして1〜
1.050ミリバールの、圧力下で実施することを特徴
とする特許請求の範囲第1〜3項の何れかに記1の方法
。 5、蒸留を180〜250℃の8度においてそして20
〜350 ミIJパールの圧力下で実施することを特徴
とする特許請求の範囲第1〜3項の何れかに記載の方法
。 6、塩素化を80〜220℃の温度において実施するこ
とf特徴とする、特許請求の範囲第1〜5項の何れかに
記載の方法。 7、塩!化を130〜190℃の温度において実施する
ことを特徴とする特許請求の1囲第1〜5rqの何れか
に記載の方法。 & 塩素化を1モルの存在している安息香酸ベンジル当
り2〜3.5モルの塩素を用いて実施すること1**と
する、特許請求の範囲第1〜7項の何れかに起重の方法
。 黴 塩素化を1モルの存在している安息香−ベンジル当
り201〜?、5モルの堪禦を用いて実施することを特
徴とする特許請求の範囲第1〜7項の何れかに記載の方
法。 1a 塩化ベンゾイルを蒸留によ砂分離することを特徴
とする特許請求の範囲第1〜9項の何れかに記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3144316.8 | 1981-11-07 | ||
DE19813144316 DE3144316A1 (de) | 1981-11-07 | 1981-11-07 | Verfahren zur herstellung von benzoylchlorid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5885837A true JPS5885837A (ja) | 1983-05-23 |
JPH057381B2 JPH057381B2 (ja) | 1993-01-28 |
Family
ID=6145890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57192626A Granted JPS5885837A (ja) | 1981-11-07 | 1982-11-04 | 塩化ベンゾイルの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4430181A (ja) |
EP (1) | EP0078993B1 (ja) |
JP (1) | JPS5885837A (ja) |
DE (2) | DE3144316A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3420111A1 (de) * | 1984-05-30 | 1985-12-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur reinigung von benzoesaeure |
US8151846B2 (en) * | 2006-12-15 | 2012-04-10 | Center Line Wheel Corporation | Wheel having inner bead-lock |
CN105175242B (zh) * | 2015-09-14 | 2017-09-05 | 宜都市友源实业有限公司 | 一种三氯甲苯和/或苯甲酰氯废渣的回收利用方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4941331A (ja) * | 1972-08-19 | 1974-04-18 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1070616B (ja) * | 1959-12-10 | |||
US2865959A (en) | 1955-03-30 | 1958-12-23 | California Research Corp | Chlorination of aromatic carboxylic acid esters |
DE1909523C3 (de) * | 1969-02-26 | 1981-02-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid |
FR2213257B1 (ja) | 1972-10-31 | 1975-03-28 | Rhone Progil | |
NL7903876A (nl) * | 1979-05-17 | 1980-11-19 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van een zuiver alkali- metaalbenzoaat naast benzylalcohol. |
-
1981
- 1981-11-07 DE DE19813144316 patent/DE3144316A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-22 US US06/436,108 patent/US4430181A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-10-28 EP EP82109963A patent/EP0078993B1/de not_active Expired
- 1982-10-28 DE DE8282109963T patent/DE3268880D1/de not_active Expired
- 1982-11-04 JP JP57192626A patent/JPS5885837A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4941331A (ja) * | 1972-08-19 | 1974-04-18 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4430181A (en) | 1984-02-07 |
DE3144316A1 (de) | 1983-05-19 |
JPH057381B2 (ja) | 1993-01-28 |
EP0078993A1 (de) | 1983-05-18 |
DE3268880D1 (en) | 1986-03-13 |
EP0078993B1 (de) | 1986-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4016208A (en) | Acid production | |
JPWO2009122940A1 (ja) | ピリジンの精製方法および塩素化ピリジンの製造方法 | |
JP2006518734A (ja) | 重炭酸塩を触媒として用いるオキシジフタル酸無水物の製造方法 | |
JPS5885837A (ja) | 塩化ベンゾイルの製造方法 | |
JP2996780B2 (ja) | フルオロ置換ベンズアルデヒドの分離方法 | |
JPH06211744A (ja) | 高純度4,4´−ビフェニルジカルボン酸ジメチルの製造方法 | |
CN116283893B (zh) | 硫代羟基乙酸酐的制备方法 | |
JP3164284B2 (ja) | 2−クロロ−4−トリフルオロメチルベンザルクロライドの製造方法 | |
JPH0827061A (ja) | トリアセチンの製造方法 | |
JPH0352851A (ja) | N,n,n’,n’―テトラアセチルエチレンジアミンの製造法 | |
JPS6222733A (ja) | ω,ω′−ジクロロアルカンの製造法 | |
JPS58120507A (ja) | ヒドラジンの連続的製造方法 | |
JPS5835977B2 (ja) | ピバリン酸クロライドと芳香族カルボン酸クロライドの製造法 | |
JPS58194840A (ja) | 液相不溶性触媒を用いるδ−ケトカルボン酸エステルの液相製造 | |
JPS5959650A (ja) | メタ−クロルアニリンの製造方法 | |
JPH0139A (ja) | 2,4−ジクロル−3−メチル−6−タ−シャリ−ブチルフェノ−ルの製造方法 | |
JPS60161974A (ja) | テトラクロロ無水フタル酸の製造方法 | |
JPS6330450A (ja) | 重水素化安息香酸類の製造方法 | |
JPS62238248A (ja) | トリフルオロメチル基を有するシクロプロピルアミン類 | |
JPS606640A (ja) | アリルエステル類の製造法 | |
JP3177529B2 (ja) | トリアセトンアルコールの選択的分解法 | |
JPH06306072A (ja) | モノクロロアセトアルデヒド三量体をクロラールと併産する方法 | |
JPH0463867B2 (ja) | ||
JPH06211756A (ja) | 2,3,5,6−テトラフルオロアニリンの製造方法 | |
JP2003171338A (ja) | 1,3−ジフルオロアセトンの精製方法 |