JPS5885829A - 2−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 - Google Patents
2−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法Info
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- JPS5885829A JPS5885829A JP56183718A JP18371881A JPS5885829A JP S5885829 A JPS5885829 A JP S5885829A JP 56183718 A JP56183718 A JP 56183718A JP 18371881 A JP18371881 A JP 18371881A JP S5885829 A JPS5885829 A JP S5885829A
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- JP
- Japan
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- nickel
- compound
- catalyst
- raw material
- trifluoromethylpropanal
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
- C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- C07C31/34—Halogenated alcohols
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ルの新規な製造方法に関するものである。更に詳しくは
本発明は、2−トリフルオロメチルグロバナール及び/
又はその会合体を触媒の存在下、気相状態で水素と接触
せしめ水素化する事ヲ特徴とする2−トリフルオロメチ
ルプロノくノールの製造方法に関するものである。
本発明は、2−トリフルオロメチルグロバナール及び/
又はその会合体を触媒の存在下、気相状態で水素と接触
せしめ水素化する事ヲ特徴とする2−トリフルオロメチ
ルプロノくノールの製造方法に関するものである。
2−トリフルオロメチルプロノくノールは、種々のエス
テル誘導体製造のためのアルコキシ部を提供し、又、2
−トリフルオロメチルプロビルハライドに導けば、2−
トリフルオロメチルグロビル基を種々の化合物に導入す
る事が容易であり、医薬、農薬、ポリマー等の重要な前
駆体を提供し得るため工業原料として有用性の高いフル
オロ化合物の一つである。
テル誘導体製造のためのアルコキシ部を提供し、又、2
−トリフルオロメチルプロビルハライドに導けば、2−
トリフルオロメチルグロビル基を種々の化合物に導入す
る事が容易であり、医薬、農薬、ポリマー等の重要な前
駆体を提供し得るため工業原料として有用性の高いフル
オロ化合物の一つである。
従来2−トリフルオロメチルプロパノールを得るために
、M,W.Buxtonら(J.Chem,See,
。
、M,W.Buxtonら(J.Chem,See,
。
1954 566)は、2−トリフルオロメチルプロ
ピオン酸メチルを水素化リチウムアルミニウムで液相還
元しているが、反応試剤としての水素化リチウムアルミ
ニウムは原料に対し等量用いるため反応後の単離工程が
長(工業的に利用するには至っていない。
ピオン酸メチルを水素化リチウムアルミニウムで液相還
元しているが、反応試剤としての水素化リチウムアルミ
ニウムは原料に対し等量用いるため反応後の単離工程が
長(工業的に利用するには至っていない。
一般に脂肪族アルコール類を得るために相当する脂肪族
アルデヒド類或−いは脂肪族ケトン類を水素化金属で液
相還元する事は公知であるがこの方法も原料に対し等量
の水素化金属を用いるため工業的に利用するには至って
いない。一方、脂肪族アルデヒド類或いはケトン類を白
金、パラジウムなどの触媒の存在下で水素化して相当す
る脂肪族アルコール類を得る事は可能であるが、この方
法を含弗素アルデヒド類或いは含弗素ケトン類に適用し
て含弗素アルコール類を得る事は容易でなく、特に工業
的製造法として有利な気相接触水素化反応に於〜・ては
副反応或いは分解反応が生じ所望の含弗素アルコール類
が全く得られない場合が多く、例えば米国特許3.46
8,964に於いては白金触媒存在下でヘキサフルオロ
アセトン或いはトリフルオロアセトアルデヒドを気相接
触水素化して1.1 、’1.3,3゜3−ヘキサフル
オロプロパン−2−オー/’或いは2,2,2−トリフ
ルオロメチルを得る事はできないと記載されている。
アルデヒド類或−いは脂肪族ケトン類を水素化金属で液
相還元する事は公知であるがこの方法も原料に対し等量
の水素化金属を用いるため工業的に利用するには至って
いない。一方、脂肪族アルデヒド類或いはケトン類を白
金、パラジウムなどの触媒の存在下で水素化して相当す
る脂肪族アルコール類を得る事は可能であるが、この方
法を含弗素アルデヒド類或いは含弗素ケトン類に適用し
て含弗素アルコール類を得る事は容易でなく、特に工業
的製造法として有利な気相接触水素化反応に於〜・ては
副反応或いは分解反応が生じ所望の含弗素アルコール類
が全く得られない場合が多く、例えば米国特許3.46
8,964に於いては白金触媒存在下でヘキサフルオロ
アセトン或いはトリフルオロアセトアルデヒドを気相接
触水素化して1.1 、’1.3,3゜3−ヘキサフル
オロプロパン−2−オー/’或いは2,2,2−トリフ
ルオロメチルを得る事はできないと記載されている。
しかも特に2−トリ“フルオロメチルプロパノ・−ルを
得るための原料となる2−トリフルオロあり単量体とし
てのアルデヒド構造(式1)ではなく、環状エーテル構
造を有する三量体(式2〕として存在するため、反応形
態はより複雑かつ困難になる。
得るための原料となる2−トリフルオロあり単量体とし
てのアルデヒド構造(式1)ではなく、環状エーテル構
造を有する三量体(式2〕として存在するため、反応形
態はより複雑かつ困難になる。
Z1
本発明者らは工業原料として有用性の高い2−トリフル
オロメチルプロパツールの工業的製造法について鋭意研
究した結果、ニッケル系触媒存在下、2−トリフルオロ
メチルプロパナールを気相状態で水素化する事′により
、高転化率カッ高選択率で2−トリフルオロメチルプロ
パツールを製造し得る事を見い出し本発明を完成した。
オロメチルプロパツールの工業的製造法について鋭意研
究した結果、ニッケル系触媒存在下、2−トリフルオロ
メチルプロパナールを気相状態で水素化する事′により
、高転化率カッ高選択率で2−トリフルオロメチルプロ
パツールを製造し得る事を見い出し本発明を完成した。
本発明に於いてはニッケル系触媒を用いる事を必須の条
件とするが、ニッケル触媒としては炭酸ニッケル、酸化
ニッケル、水酸化ニッケル等を水素で還元して得られる
還元ニッケル或いはぎ酸ニッケル、しゆう酸ニッケル、
酢酸ニッケル等の有機酸塩を無酸素下で熱分解して得ら
れる分解還元ニッケルを例示することができる。
件とするが、ニッケル触媒としては炭酸ニッケル、酸化
ニッケル、水酸化ニッケル等を水素で還元して得られる
還元ニッケル或いはぎ酸ニッケル、しゆう酸ニッケル、
酢酸ニッケル等の有機酸塩を無酸素下で熱分解して得ら
れる分解還元ニッケルを例示することができる。
これらニッケル系触媒に酸化クロム、酸化鋼、アルミナ
、酸化マンガン、マグネシアなどの金属酸化物、ケイソ
ウ土、白土、活性炭などの担体を添加して気相接触水*
化用触媒として成型する事は何ら支障ムい。触媒の使用
量は通常は原料の2−トリフルオロメチルプロパツール
に対しニッケル量0.01〜20重量%で充分である。
、酸化マンガン、マグネシアなどの金属酸化物、ケイソ
ウ土、白土、活性炭などの担体を添加して気相接触水*
化用触媒として成型する事は何ら支障ムい。触媒の使用
量は通常は原料の2−トリフルオロメチルプロパツール
に対しニッケル量0.01〜20重量%で充分である。
なお後述の比較例1に示したようにパラジウム触媒を用
いた場合には所望の2−トリフルオロメチルプロパツー
ルは全く得られない。
いた場合には所望の2−トリフルオロメチルプロパツー
ルは全く得られない。
本発明に於いて原料として用いる2−トリフルオロメチ
ルプロパナールは、例えば第■族金属錯体の存在下5,
3.3−) リフルオロ−1−プロペン、−酸化炭素及
び水素を反応させるiにより容易に製造できる(下記参
考例1参照)。
ルプロパナールは、例えば第■族金属錯体の存在下5,
3.3−) リフルオロ−1−プロペン、−酸化炭素及
び水素を反応させるiにより容易に製造できる(下記参
考例1参照)。
この2−トリフルオロメチルプロパナールは極めて会合
しやすい化合物でありモノマー状態及び会合状態(通常
は三量体)として存在するが、本発明に於いてはモノマ
ー状態、会合状態のいずれの状態の原料をも使用でき、
従って会合状態の原料を使用前に予めモノマー状態に解
離せしめる必要は全くない。従って本発明に於ける接触
水素化反応に伴う化合物の変化は次式で示される。
しやすい化合物でありモノマー状態及び会合状態(通常
は三量体)として存在するが、本発明に於いてはモノマ
ー状態、会合状態のいずれの状態の原料をも使用でき、
従って会合状態の原料を使用前に予めモノマー状態に解
離せしめる必要は全くない。従って本発明に於ける接触
水素化反応に伴う化合物の変化は次式で示される。
本発明に於いて用いる水素は、原料2−トリフルオロメ
チルプロパナールに対し妙な(とも等モル量で充分であ
るが、水素をキャリアーガスとして過剰に使用する事は
差支えない。さらに接触時間は通常数秒〜数分程度で充
分であるが長時間接触させても生成した2−トリフルオ
ロメチルプロパノールカ芝過水素化される事はな(、・
はy定量的に所望の2−トリフ・ルオロメチルプロパノ
ールを構造する事ができる。
チルプロパナールに対し妙な(とも等モル量で充分であ
るが、水素をキャリアーガスとして過剰に使用する事は
差支えない。さらに接触時間は通常数秒〜数分程度で充
分であるが長時間接触させても生成した2−トリフルオ
ロメチルプロパノールカ芝過水素化される事はな(、・
はy定量的に所望の2−トリフ・ルオロメチルプロパノ
ールを構造する事ができる。
また反応温度は、原料の2−トリモル芽ロメチルプロパ
ナール及び/又はその会合体が気化する温度以上で、か
つ生成した2−トリフルオロメチルプロパツールが過水
素化されない温゛度範囲であれば任意の温度でよく、一
般には30〜150℃、好ましくは50〜i3o’cの
範囲である。一方圧力は、常圧で反応は完全に進行する
が、加圧或いは減圧状態下で水素化せしめ−る事は何ら
支障はない。
ナール及び/又はその会合体が気化する温度以上で、か
つ生成した2−トリフルオロメチルプロパツールが過水
素化されない温゛度範囲であれば任意の温度でよく、一
般には30〜150℃、好ましくは50〜i3o’cの
範囲である。一方圧力は、常圧で反応は完全に進行する
が、加圧或いは減圧状態下で水素化せしめ−る事は何ら
支障はない。
本発明つ特筆すべき利点は、(1)モノマー状態の2−
トリフルオロメチルプロパツールのみなラス会合状態の
2−トリフルオロメチルプロパナールをも原料として使
用できる事、(2)該原料を安−価な気相接触水素化触
媒であるニッケル系触媒の存在下に穏和な条件下で水素
化して所望の2−トリフルオロメチルプロパツールを連
続的な高収率≠製造できる事、更にゅ(3)目的物の単
離のための後処理工程を返要としない事など多くの工業
的利点を有することである。
トリフルオロメチルプロパツールのみなラス会合状態の
2−トリフルオロメチルプロパナールをも原料として使
用できる事、(2)該原料を安−価な気相接触水素化触
媒であるニッケル系触媒の存在下に穏和な条件下で水素
化して所望の2−トリフルオロメチルプロパツールを連
続的な高収率≠製造できる事、更にゅ(3)目的物の単
離のための後処理工程を返要としない事など多くの工業
的利点を有することである。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明
はこれら特別な実施例のみに限定されるものではない。
はこれら特別な実施例のみに限定されるものではない。
実施例1
パイレックス管(内径13m)中にペレット状(5sa
sφ〕に成型したニッケル触媒(8揮化学製N 711
1;組成N1j5〜47%、cr2〜3%、Cu 2〜
3チ、ケイソー土27〜29チ、黒鉛4〜5チ〕25ノ
を充填し、水素気流下予備活性化した後、8′0℃に保
持した。次いで気化させた2“−トリフルオロメチルプ
ロパナール(50f/h )’ど水素(240me/
min )の混合ガスを通した。水素化反応は速やかに
進行し、反応温度は90 ”Cに上昇しその後この温度
を保持した。この反応に於ける接触時間は約7秒、2−
トリフルオロメチルプロパナールモル当たりの水素使用
量は約2.7倍モルであった。7時間反応を連続して行
ないその間生成物を水冷捕集したところ純度99.0
%の2− )″リフルオロメチルプロパツール211?
を得た。この反・応における2−トリフルオロメチルプ
ロパナールの転化率99%、2−)リフルオロメチルグ
ロパノールの選択率は100チであった。〜この反応で
得た2−トリフルオロメチルプロパツールは下記の物性
を示した。
sφ〕に成型したニッケル触媒(8揮化学製N 711
1;組成N1j5〜47%、cr2〜3%、Cu 2〜
3チ、ケイソー土27〜29チ、黒鉛4〜5チ〕25ノ
を充填し、水素気流下予備活性化した後、8′0℃に保
持した。次いで気化させた2“−トリフルオロメチルプ
ロパナール(50f/h )’ど水素(240me/
min )の混合ガスを通した。水素化反応は速やかに
進行し、反応温度は90 ”Cに上昇しその後この温度
を保持した。この反応に於ける接触時間は約7秒、2−
トリフルオロメチルプロパナールモル当たりの水素使用
量は約2.7倍モルであった。7時間反応を連続して行
ないその間生成物を水冷捕集したところ純度99.0
%の2− )″リフルオロメチルプロパツール211?
を得た。この反・応における2−トリフルオロメチルプ
ロパナールの転化率99%、2−)リフルオロメチルグ
ロパノールの選択率は100チであった。〜この反応で
得た2−トリフルオロメチルプロパツールは下記の物性
を示した。
沸点(b76o)=110.0℃
屈折率(1名う :1.3422
IR(neat) : 33506m−’ (シo−H
)’HNMR(CCI4: TMS) :δ1.17(
二重線、J=7.5Hz、3H) 、 。
)’HNMR(CCI4: TMS) :δ1.17(
二重線、J=7.5Hz、3H) 、 。
2.32 (多重線、IH)
3.74(−重線、1H)′
3.57 (複二重線、J=11.7tlz。
J−5,9H2v I H) ]
177 (複二重線、J=11.7Hz。
J=5.8+1z 、IHつ
′g”F NMR(CCI4: 0F3COOH):δ
−6,17(二重線、J=8.2 Hz) 実施例2 実施例1に記載した触媒を充填した反応装置に、気化さ
せた2−トリフルオロメチル7’oバナール三量体(3
0P/h )と水素(240#I// min )の混
合ガスを接触時間7秒、反応温度95℃の条件下で供給
した結果、2−トリフルオロメチルプロパナール三量体
の転化率99.812−トリフルオロメチルプロパツー
ルの選択率1’00チであった。
−6,17(二重線、J=8.2 Hz) 実施例2 実施例1に記載した触媒を充填した反応装置に、気化さ
せた2−トリフルオロメチル7’oバナール三量体(3
0P/h )と水素(240#I// min )の混
合ガスを接触時間7秒、反応温度95℃の条件下で供給
した結果、2−トリフルオロメチルプロパナール三量体
の転化率99.812−トリフルオロメチルプロパツー
ルの選択率1’00チであった。
実施例3
パイレックス管(内径1311m)中にペレット状(5
mφ)に成型し−たニッケル触媒(8揮化学製N−10
1;組成4149〜5゛2%、ケイソー±27〜29%
、黒鉛4〜5チ)25?を侍した。次いでZ化させた2
−トリフルオロメ5’−/I/プロバナーx(1o P
/h)と水素(12゜ml / min )の混合ガス
を通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は5
5℃に上昇しその後この温度を保持した。この反応に於
ける接触時間は約13秒、2−トリフルオロメチルプロ
パナールモル当たりの水素使用量は約4倍モルであった
。この反応に於げる2 −) IJ、フルオロメチルプ
ロパナールの転化率は99%、2−トリフルオロメチル
プロパツールの選択率は96チであった。
mφ)に成型し−たニッケル触媒(8揮化学製N−10
1;組成4149〜5゛2%、ケイソー±27〜29%
、黒鉛4〜5チ)25?を侍した。次いでZ化させた2
−トリフルオロメ5’−/I/プロバナーx(1o P
/h)と水素(12゜ml / min )の混合ガス
を通した。水素化反応は速やかに進行し、反応温度は5
5℃に上昇しその後この温度を保持した。この反応に於
ける接触時間は約13秒、2−トリフルオロメチルプロ
パナールモル当たりの水素使用量は約4倍モルであった
。この反応に於げる2 −) IJ、フルオロメチルプ
ロパナールの転化率は99%、2−トリフルオロメチル
プロパツールの選択率は96チであった。
実施例4
実施例3に記載し・た触媒を充填した反応装置に、気化
させた2−トリフルオロメチルプロノ゛(ナール三量体
(605F/h )と水素(48’O11?/ min
)の混合ガスを、接触時間3秒、反応温度145℃の
条件下で供給した結果、2−トリフルオロメチルプロパ
ナール三量体の転化率100%、2−)リフルオロメチ
ルプロノ(ノールの選択率92チでありた。
させた2−トリフルオロメチルプロノ゛(ナール三量体
(605F/h )と水素(48’O11?/ min
)の混合ガスを、接触時間3秒、反応温度145℃の
条件下で供給した結果、2−トリフルオロメチルプロパ
ナール三量体の転化率100%、2−)リフルオロメチ
ルプロノ(ノールの選択率92チでありた。
比較例1
アルミナ担持0.5 %パラジウム触媒(3iI’ペレ
ツ))107をパイレックス管(内径1311B)に充
填し、接触時間4秒、反応温度90℃で々気化させた2
−トリフルオロメチルプロパツール(30P/h )と
水素(’240 ml/ min )の混合ガスを供給
したところ、2−トリフルオロメチルプロパツールの転
化率は100%であったが2−トリフルオロメチルプロ
パツールの選択率は0チであった。所望の2− ) I
J フルオロメチルプロパナールは全く得られず2′−
トリフルオロメチルプロパナール三量体が分解したに゛
すぎなかった。
ツ))107をパイレックス管(内径1311B)に充
填し、接触時間4秒、反応温度90℃で々気化させた2
−トリフルオロメチルプロパツール(30P/h )と
水素(’240 ml/ min )の混合ガスを供給
したところ、2−トリフルオロメチルプロパツールの転
化率は100%であったが2−トリフルオロメチルプロ
パツールの選択率は0チであった。所望の2− ) I
J フルオロメチルプロパナールは全く得られず2′−
トリフルオロメチルプロパナール三量体が分解したに゛
すぎなかった。
、参考例1
クロロカルボニルビス(トリフェニルホスフィン)ロジ
ウム20.71ng(3,00X 10−2ミリモル)
、3,3.3−)リフルオロ−1−プロペン22411
1/(ガス容積、10.0ミリモル)及び溶媒のトルエ
ン2 ml、を200.Inlのオートクレーブに、入
れ、40気圧の一酸化炭素圧及び40気圧の尿素圧下、
110℃で16時間攪拌したところ反応は完結−した。
ウム20.71ng(3,00X 10−2ミリモル)
、3,3.3−)リフルオロ−1−プロペン22411
1/(ガス容積、10.0ミリモル)及び溶媒のトルエ
ン2 ml、を200.Inlのオートクレーブに、入
れ、40気圧の一酸化炭素圧及び40気圧の尿素圧下、
110℃で16時間攪拌したところ反応は完結−した。
反応混合物を蒸留することにより2−トリフルオロ・メ
チルプロノ(ナールの粗生成物1.209(収率95t
Ib)を5得た。
チルプロノ(ナールの粗生成物1.209(収率95t
Ib)を5得た。
代理人 内 1) 明
ノ
代理人 萩 原 亮 −
Claims (1)
- 2−トリフルオロメチルプロパノ−ル及び/又は2−ト
リフルオロメチルプロノくナール会合体をニッケル触媒
の存在下、気相状態で水素と接触せしめ水沫化する事を
特徴とする2−トリフルオロメチルプロノ(ノールの製
造方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56183718A JPS6059219B2 (ja) | 1981-11-18 | 1981-11-18 | 2−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 |
GB08231852A GB2109791B (en) | 1981-11-18 | 1982-11-08 | Preparation of 2-trifluoromethylpropanol by vapor phase hydrogenation of 2-fluoromethylpropanal |
IT24291/82A IT1155371B (it) | 1981-11-18 | 1982-11-17 | Procedimento di preparazione di 2-trifluorometilpropanolo per idrogenazione in fas vapore di 2-trifluorometilpropanale |
FR8219237A FR2516504B1 (fr) | 1981-11-18 | 1982-11-17 | Procede de preparation de 2-trifluoromethylpropanol par hydrogenation en phase vapeur de 2-trifluoromethylpropanal |
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